JP2021182042A - 化学増幅型感光性組成物、感光性ドライフィルム、パターン化されたレジスト膜の製造方法、めっき造形物の製造方法、化合物、及び化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、化合物(C1)及び/又は前駆体化合物(C2)とを含有し、
化合物(C1)の波長365nmにおけるモル吸光係数εが3000以上であり、
化合物(C1)が金属配位性基を有し、
前駆体化合物(C2)が、パターン化されたレジスト膜を形成する際に化合物(C1)を生成させる、化学増幅型感光性組成物である。
金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、第1の態様にかかる化学増幅型感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法である。
第3の態様にかかるパターン化されたレジスト膜の製造方法により、金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上にパターン化されレジスト膜を製造するレジスト膜製造工程と、
パターン化されたレジスト膜を鋳型として、めっき造形物を形成するメッキ工程と、を含む、めっき造形物の製造方法である。
Ar−Y3−Y2−Y1−S−S−Y1−Y2−Y3−Ar・・・(C2−1)
(式(C2−1)において、Y1は単結合又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Y2は−CO−O−又は−O−CO−であり、Y3は単結合、又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Arは、置換基を有してもよい芳香族基である。)
Ar−Y3−OH・・・(C2−1a)
Y4−CO−Y1−S−S−Y1−CO−Y4・・・(C2−1b)
Ar−Y3−CO−Y4・・・(C2−1c)
HO−Y1−S−S−Y1−OH・・・(C2−1d)
(式(C2−1a)、式(C2−1b)、式(C2−1c)、及び式(C2−1d)において、Y1、Y2、Y3、及びArは、式(C2−1)中のこれらと同様であり、Y4は、水酸基、又はハロゲン原子である。)
Ar−Y3−Y2−Y1−SH・・・(C1−1)
(式(C1−1)において、Y1、Y2、Y3、及びArは、式(C2−1)中のこれらと同様ある。)
化学増幅型感光性組成物は、金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、ホトリソグラフィー法によりパターン化されたレジスト膜を形成するために使用される。
化学増幅型感光性組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)(以下酸発生剤(A)とも記す。)と、後述する化合物(C1)及び/又はその前駆体化合物(C2)とを含有する。化合物(C1)は、波長365nmにおけるモル吸光係数εとして3000以上を示し、金属配位性基を有する。
化学増幅型感光性組成物としては、露光により発生する酸の作用により、現像液に対する溶解性が増大するポジ型の感光性組成物であってもよく、露光により発生する酸の作用により、現像液に対する溶解性が減少するネガ型の感光性組成物であってもよい。
ネガ型の化学増幅型感光性組成物としては、酸発生剤(A)、及び酸拡散抑制剤(C)とともに、メチロールメラミン等の縮合剤と、ノボラック樹脂等の縮合剤により架橋され得る樹脂とを含む感光性組成物が挙げられる。かかる感光性組成物が露光されると、露光により発生する酸による架橋反応によって感光性組成物が硬化する。
また、ネガ型の化学増幅型感光性組成物としては、酸発生剤(A)、及び酸拡散抑制剤(C)とともに、エポキシ化合物を含む感光性組成物も好ましい。かかる感光性組成物が露光されると、露光により発生する酸によるエポキシ化合物のカチオン重合が進行し、その結果、感光性組成物が硬化する。
なお、以下説明する酸発生剤(A)と、後述する化合物(C1)及び/又はその前駆体化合物(C2)とは、後述するポジ型の感光性組成物以外の化学増幅型感光性組成物にも適用可能である。
酸発生剤(A)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されない。酸発生剤(A)としては、以下に説明する、第一〜第五の態様の酸発生剤が好ましい。以下、感光性組成物において好適に使用される酸発生剤(A)のうち好適なものについて、第一から第五の態様として説明する。
−R27a−(O)a−R28a−(O)b−Y1−R29a・・・(a21a)
(式(a21a)中、Y1は、単結合又は炭素原子数1以上4以下のアルカンジイル基である。R27a及びR28aは、それぞれ、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2以上6以下のアルカンジイル基、又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6以上20以下のアリーレン基である。R29aは、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1以上18以下のアルキル基、炭素原子数3以上12以下の脂環式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6以上20以下のアリール基、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数7以上20以下のアラルキル基である。a及びbは、それぞれ0又は1であり、a及びbの少なくとも一方は1である。)
で表される基が挙げられる。
炭素原子数1以上18以下のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、tert−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、tert−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、tert−オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−トリデシルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ペンタデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−ヘプタデシルチオ基、及びn−オクタデシルチオ基が挙げられる。
また、当該脂肪族炭化水素基の構造は特に限定されず、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であっても、これらの構造の組み合わせであってもよい。
式(a21a)において、Y1で表される炭素原子数1以上4以下のアルカンジイル基としては、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基が挙げられる。
式(a21a)において、R27a又はR28aで表される炭素原子数2以上6以下のアルカンジイル基としては、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−2,3−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ペンタン−1,3−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−2,3−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘキサン−1,2−ジイル基、ヘキサン−1,3−ジイル基、ヘキサン−1,4−ジイル基、ヘキサン−2,5−ジイル基、ヘキサン−2,4−ジイル基、ヘキサン−3,4−ジイル基が挙げられる。
また、当該アルコキシ基の酸素原子に隣接しない任意の位置のメチレン基が−CO−で置換された基も好ましい。
当該アルコキシ基が−O−CO−結合、又は−O−CO−NH−結合で中断された基も好ましい。なお、−O−CO−結合及び−O−CO−NH−結合の左端が、アルコキシ基中のナフタル酸母核に近い側である。
さらに、脂環式炭化水素基、複素環基、又はハロゲン原子で置換されてもよく、分岐を有してもよい炭素原子数4以上18以下のアルキルチオ基も、R23a〜R26aとして好ましい。
当該アルキルチオ基の硫黄原子に隣接しない任意の位置のメチレン基が−CO−で置換された基も好ましい。
当該アルキルチオ基が−O−CO−結合、又は−O−CO−NH−結合で中断された基も好ましい。なお、−O−CO−結合及び−O−CO−NH−結合の左端が、アルキルチオ基中のナフタル酸母核に近い側である。
アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基を置換する複素環基、又はヘテロシクリルオキシ基に含まれる複素環基としては、上記の複素環から水素原子を1つ除いた基が好ましい。
Rb1としての炭化水素基が1以上のメチレン基を含む場合、メチレン基の少なくとも一部が−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−SO−、−SO2−、−CRb4Rb5−、及び−NRb6−からなる群より選択される基で置換されていてもよい。
Rb1としての炭化水素基が炭化水素環を含む場合、炭化水素環を構成する炭素原子の少なくとも1つが、N、O、P、S、及びSeからなる群より選択されるヘテロ原子又は当該ヘテロ原子を含む原子団で置換されていてもよい。
Rb4及びRb5は、それぞれ独立に水素原子、又はハロゲン原子であり、Rb4及びRb5の少なくとも一方はハロゲン原子である。
Rb6は、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下の炭化水素基である。
Ra1、及びRa2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい環構成原子数5以上20以下の芳香族基、又は−Ra3−Ra4で表される基である。
Ra1、及びRa2は同時に水素原子ではない。
Ra1、又はRa2としての脂肪族炭化水素基が1以上のメチレン基を含む場合、メチレン基の少なくとも一部が、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−SO−、−SO2−、及び−NRa5−からなる群より選択される基で置換されていてもよい。
Ra5は、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下の炭化水素基である。
Ra3は、メチレン基、−O−、−CO−、−CO−O−、−SO−、−SO2−、又は−NRa6−である。
Ra6は、水素原子、又は炭素原子数1以上6以下の炭化水素基である。
Ra4は、置換基を有してもよい環構成原子数5以上20以下の芳香族基、炭素原子数1以上6以下のペルフルオロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のアラルキル基、又は置換基を有してもよい環構成原子数5以上20以下の芳香族複素環基を含むヘテロアリールアルキル基である。
Q1、及びQ2は、それぞれ独立に、フッ素原子、又は炭素原子数1以上6以下のペルフルオロアルキル基である。
Lは、エステル結合である。
脂肪族炭化水素基としてはアルキル基が好ましい。アルキル基の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、及びn−デシル基が挙げられる。
Ra1及びRa2としての炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ハロゲン原子、酸素原子、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換基の数は任意である。Ra1及びRa2としての置換基を有する炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基として、例えば、炭素原子数1以上6以下のペルフルオロアルキル基が挙げられる。その具体例としては、CF3−、CF3CF2−、(CF3)2CF−、CF3CF2CF2−、CF3CF2CF2CF2−、(CF3)2CFCF2−、CF3CF2(CF3)CF−、(CF3)3C−が挙げられる。
芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基等のアリール基や、フリル基、チエニル基等のヘテロアリール基が挙げられる。
環構成原子数5以上20以下の芳香族基が有していてもよい置換基は、Ra1及びRa2としての炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様である。
式(a22)中、Ra4としての炭素原子数1以上6以下のペルフルオロアルキル基は、Ra1及びRa2として説明した炭素原子数1以上6以下のペルフルオロアルキル基と同様である。
式(a22)中、Ra4としての置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、2−α−ナフチルエチル基、及び2−β−ナフチルエチル基等が挙げられる。
式(a22)中、ヘテロアリールアルキル基とは、アリールアルキル基中の芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部が、N、OやS等のヘテロ原子で置換された基である。Ra4としての置換基を有してもよい環構成原子数5以上20以下の芳香族複素環基を含むヘテロアリールアルキル基の具体例としては、ピリジン−2−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、ピリジン−4−イルメチル基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の鎖状の脂肪族炭化水素基や、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の環状の脂肪族炭化水素基(炭化水素環)が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が組み合わされた基としては、ベンジル基、フェネチル基、フリルメチル基が挙げられる。
Rb1としての炭化水素基が炭化水素環を含む場合に、炭化水素環を構成する炭素原子の少なくとも1つを置換するヘテロ原子を含む原子団としては、−CO−、−CO−O−、−SO−、−SO2−、−SO2−O−、−P(=O)−(ORb7)3が挙げられる。Rb7は、炭素原子数1以上6以下の炭化水素基であり、Ra5について説明した炭素原子数1以上6以下の炭化水素基と同様である。
式(a22)で表される化合物を製造できるN−オルガノスルホニルオキシ化合物の製造方法は、N−ヒドロキシ化合物(a’)と、スルホン酸フルオライド化合物(b’)とを、塩基性化合物(d’)の存在下に反応させることを含む、N−オルガノスルホニルオキシ化合物の製造方法であって、N−ヒドロキシ化合物(a’)と、スルホン酸フルオライド化合物(b’)とを反応させるにあたり、系中にシリル化剤(c’)が存在することを特徴とし、スルホン酸フルオライド化合物(b’)が、下記式(b1−1)で表され、シリル化剤(c’)が、N−ヒドロキシ化合物(a’)が有する窒素原子上のヒドロキシ基を、下記式(ac1)で表されるシリルオキシ基に変換し得る、N−オルガノスルホニルオキシ化合物の製造方法である。
−O−Si(Rc1)3・・・(ac1)
(式(ac1)中、Rc1は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上10以下の炭化水素基である。)
Rb1−L−CQ1Q2−SO2−F・・・(b1−1)
(式(b1−1)中、Rb1、L、Q1、及びQ2は、それぞれ上記式(a22)におけるこれらと同様である。)
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、及びn−デシル基等のアルキル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
X−Si(Rc1)3・・・(c1)
(式(c1)中、Rc1は、式(ac1)におけるRc1と同じであり、Xはハロゲン原子である。)
有機塩基としては、例えば、含窒素塩基性化合物が挙げられ、具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、及びトリエタノールアミン等のアミン類、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノナン等の環状塩基性化合物、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム(TPAH)、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化メチルトリプロピルアンモニウム、水酸化メチルトリブチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム、及び水酸化トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム等の第4級アンモニウム塩等が挙げられる。
無機塩基としては、例えば、金属水酸化物、金属炭酸水素塩、及び金属重炭酸塩が挙げられる。無機塩基の具体例としては、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、及び水酸化バリウム等の金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、及び炭酸バリウム等の金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ルビジウム、及び炭酸水素セシウム等の金属重炭酸塩等が挙げられる。
このように、N−ヒドロキシ化合物(a’)と、スルホン酸フルオライド化合物(b’)とを塩基性化合物(d’)の存在下に反応させるにあたり、シリル化剤(c’)を存在させることにより、効率良くN−オルガノスルホニルオキシ化合物を製造することができる。例えば、原料のN−ヒドロキシ化合物(a’)及びスルホン酸フルオライド化合物(b’)に対して、N−オルガノスルホニルオキシ化合物を65%以上で得ることができる。
そして、シリル化工程で生成した、N−ヒドロキシ化合物(a’)のシリル化物が、塩基性化合物(d’)が作用したスルホン酸フルオライド化合物(b’)と縮合する(Step2:縮合工程)。これにより、N−オルガノスルホニルオキシ化合物が得られる。
採用できる反応温度としては、例えば−10℃〜200℃の範囲であり、好ましくは0℃〜150℃の範囲であり、より好ましくは5℃〜120℃の範囲である。
採用できる反応時間としては、例えば5分以上20時間以下であり、10分以上15時間以下であり、30分以上12時間以下である。
酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。その中でも、ノボラック樹脂(B1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)、及びアクリル樹脂(B3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
ノボラック樹脂(B1)としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(B3)としては、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大するアクリル樹脂であって、従来から、種々の感光性組成物に配合されているものであれば、特に限定されない。なお、本出願の明細書及び特許請求の範囲において、後述する式(b5)〜式(b7)で表される酸解離性基を有する(メタ)アクリレート由来の構成単位を含む樹脂をアクリル樹脂(B3)として定義する。
ここで、「−SO2−含有環式基」とは、その環骨格中に−SO2−を含む環を含有する環式基を示し、具体的には、−SO2−における硫黄原子(S)が環式基の環骨格の一部を形成する環式基である。その環骨格中に−SO2−を含む環をひとつ目の環として数え、当該環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。−SO2−含有環式基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。
「ラクトン含有環式基」とは、その環骨格中に−O−C(=O)−を含む環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。ラクトン環をひとつ目の環として数え、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。ラクトン含有環式基は、単環式基であってもよく、多環式基であってもよい。
構成単位(b−3−S)の例として、より具体的には、下記式(b−S1)で表される構成単位が挙げられる。
R11bは、前記で挙げた−SO2−含有環式基と同様である。
R12bは、単結合、2価の連結基のいずれであってもよい。
2価の連結基としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。当該脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。通常は飽和炭化水素基が好ましい。当該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子及び水素原子以外の原子であり、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。
R13bの2価の連結基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又はヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又はヘテロ原子として酸素原子を含む2価の連結基が好ましい。
構成単位(b−3−L)の例としては、例えば前述の式(b−S1)中のR11bをラクトン含有環式基で置換したものが挙げられ、より具体的には、下記式(b−L1)〜(b−L5)で表される構成単位が挙げられる。
R’におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基としては、それぞれ、−SO2−含有環式基が有していてもよい置換基として挙げたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基について前述したものと同様のものが挙げられる。
R”におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。
R”が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の場合は、炭素原子数1以上10以下であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下であることがさらに好ましい。
R”が環状のアルキル基の場合は、炭素原子数3以上15以下であることが好ましく、炭素原子数4以上12以下であることがさらに好ましく、炭素原子数5以上10以下が最も好ましい。具体的には、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等が挙げられる。
A”としては、前述の式(3−1)中のA’と同様のものが挙げられる。A”は、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、又は−O−がより好ましい。炭素原子数1以上5以下のアルキレン基としては、メチレン基、又はジメチルメチレン基がより好ましく、メチレン基が最も好ましい。
式(b−L1)中、s”は1又は2であることが好ましい。
以下に、前述の式(b−L1)〜(b−L3)で表される構成単位の具体例を例示する。以下の各式中、Rαは、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。
なかでも、前述の式(b−L1−1)、(b−L1−2)、(b−L2−1)、(b−L2−7)、(b−L2−12)、(b−L2−14)、(b−L3−1)、及び(b−L3−5)で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
脂肪族環式基の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
アクリル樹脂(B3)において、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を比較的多量に含むアクリル樹脂は、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を少量しか含まないか、含まないアクリル樹脂と併用されるのが好ましい。
この場合、アクリル樹脂(B3)中の、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位、及び/又はスチレンに由来する構成単位の含有量と、前述の式(b5)〜(b7)で表される構成単位との含有量との合計は、アクリル樹脂(B3)の質量に対して80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、100質量%が最も好ましい。
感光性組成物を用いて形成されるレジスト膜の現像性、寸法精度、めっき液耐性のバランスの点から、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位、及び/又はスチレンに由来する構成単位と、式(b5)〜(b7)で表される構成単位とを含むアクリル樹脂(B3)において、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位、及び/又はスチレンに由来する構成単位の含有量は、アクリル樹脂(B3)の質量に対して40質量以上90質量%以下が好ましく、50質量%以上90質量%以下がより好ましく、60質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。
感光性組成物の現像性向上の観点で、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位、及び/又はスチレンに由来する構成単位と、式(b5)〜(b7)で表される構成単位とを含むアクリル樹脂(B3)において、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位の含有量は、アクリル樹脂(B3)の質量に対して40質量以上70質量%以下が好ましく、50質量%以上70質量%以下がより好ましい。
また、感光性組成物の現像性、及び解像性の観点から、ヒドロキシスチレンに由来する構成単位、及び/又はスチレンに由来する構成単位と、式(b5)〜(b7)で表される構成単位とを含むアクリル樹脂(B3)において、式(b5)〜(b7)で表される構成単位の含有量は、アクリル樹脂(B3)の質量に対して10質量以上50質量%以下が好ましく、10質量%以上40質量%以下がより好ましく、10質量%以上30質量%以下がさらに好ましい。
また、樹脂(B)の含有量は、感光性組成物の全固形分質量に対して5質量%以上98質量%以下であることが好ましく、10質量%以上95質量%以下であることがより好ましい。
感光性組成物は、化合物(C1)、及びその前駆体化合物(C2)を含む。
化合物(C1)は、波長365nmにおけるモル吸光係数εとして3000以上を示す。化合物(C1)の使用による所望する効果を得やすい点から、化合物(C1)の波長365nmにおけるモル吸光系係数εは、4000以上が好ましく、5000以上がより好ましい。波長365nmにおけるモル吸光係数εの上限は特に限定されないが、例えば、20000以下であってよく、15000以下であってよい。
モル吸光係数は、測定対象の化合物をγ−ブチロラクトンに濃度0.05質量%となるように溶解させて得られた溶液を試料として用いてUV−Vis分光光度計による測定を行い、当該測定結果より算出することができる。
これらの金属配位性基の中では、化合物(C1)が良好に金属に配位しやすく、且つ所望する効果を得やすい点からメルカプト基が好ましい。感光性組成物が酸発生剤(A)を含む場合、酸発生剤(A)が発生させる酸を失活させにくく、良好な断面形状を有するパターン化されたレジスト膜を容易に形成しやすい点でも、金属配位置性基としてメルカプト基が好ましい。
前駆体化合物(C2)は、上記の条件を満たす化合物であれば特に限定されない。前駆体化合物(C2)は、典型的には、上記の化合物(C1)が有する金属配位性基が保護基により保護されることにより、金属への配位能が失われるか低下した化合物である。
感光性組成物が金属表面上に塗布された場合に、金属表面に存在する金属の作用や、成膜時の加熱等によって前駆体化合物(C2)が速やかに化合物(C1)を生成させるのが好ましい。
Ar−Y3−Y2−Y1−SH・・・(C1−1)
(式(C1−1)において、Y1は単結合又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Y2は−CO−O−又は−O−CO−であり、Y3は単結合、又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Arは、置換基を有してもよい芳香族基である。)
これらの基の中では、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、及びプロパン−1,2−ジイル基が好ましく、メチレン基、エタン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、及びプロパン−1,2−ジイル基がより好ましく、メチレン基、及びエタン−1,2−ジイル基がさらに好ましい。
Arとしての芳香族炭化水素基の好適な例としては、フェニル基、ナフタレン−1−イル基、ナフタレン−2−イル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、及び2−フェニルフェニル基が挙げられる。
これらの中では、2−ニトロ−3,4−ジメトキシフェニル基、2−ニトロ−3,5−ジメトキシフェニル基、2−ニトロ−3,6−ジメトキシフェニル基、2−ニトロ−4,5−ジメトキシフェニル基、2−ニトロ−4,6−ジメトキシフェニル基、及び2−ニトロ−5,6−ジメトキシフェニル基が好ましく、2−ニトロ−4,5−ジメトキシフェニル基がより好ましい。
つまり、後述する式(C2−1)で表される化合物が有するジスルフィド結合を還元剤によって開裂させることにより、式(C1−1)で表される化合物が生成する。
還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、亜硫酸塩、グルタチオン、2−メルカプトエタノール、ジチオトレイトール、及びジチオエリスリトール等を用いることができる。還元剤の使用量は特に限定されず、ジスルフィド結合を良好に開裂させつつ、望まない副反応が生じない程度の量に適宜調整される。
上記の還元剤を用いる還元反応は、通常、溶媒の存在下に行われる。溶媒は、還元反応に不活性であれば特に限定されない。溶媒の具体例としては、塩化メチレン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等が挙げられる。
還元反応を行う温度は、望まない副反応が過度に生じない限り特に限定されない。反応温度は、例えば、−20℃以上150℃以下であり、0℃以上100℃以下が好ましく、10℃以上80℃以下がさらに好ましい。
Ar−Y3−Y2−Y1−S−S−Y1−Y2−Y3−Ar・・・(C2−1)
(式(C2−1)において、Y1は単結合又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Y2は−CO−O−又は−O−CO−であり、Y3は単結合、又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Arは、置換基を有してもよい芳香族基である。)
Ar−Y3−OH・・・(C2−1a)
Y4−CO−Y1−S−S−Y1−CO−Y4・・・(C2−1b)
Ar−Y3−CO−Y4・・・(C2−1c)
HO−Y1−S−S−Y1−OH・・・(C2−1d)
(式(C2−1a)、式(C2−1b)、式(C2−1c)、及び式(C2−1d)において、Y1、Y2、Y3、及びArは、式(C2−1)中のこれらと同様であり、Y4は、水酸基、又はハロゲン原子である。)
また、式(C2−1a)で表される化合物と、式(C2−1b)で表される化合物との縮合、及び式(C2−1c)で表される化合物と、式(C2−1d)で表される化合物との縮合が、ハロカルボニル基と水酸基との縮合反応である場合、かかる縮合反応は、式(C2−1a)で表される化合物と、式(C2−1b)で表される化合物とを混合するか、及び式(C2−1c)で表される化合物と、式(C2−1d)で表される化合物とを混合することにより容易に進行する。
縮合反応を行う温度は、望まない副反応が過度に生じない限り特に限定されない。反応温度は、例えば、−40℃以上150℃以下であり、−30℃以上100℃以下が好ましく、−20℃以上50℃以下がさらに好ましい。
なお、既知の構造の化合物の波長365nmにおけるモル吸光係数εは、時間依存密度汎関数法(TDDFT法)による電子励起状態を計算することにより予測可能である。具体的には、ソフトウェアとしてGaussian(登録商標)を用いて前述の計算を行うことにより、波長365nmにおけるモル吸光係数εを前述の方法により予測して化合物(C1)の候補化合物を選定したうえで、当該候補化合物のモル吸光係数εを実測することにより、化合物(C1)として使用できる化合物を容易に選択することができる。
感光性組成物は、クラック耐性を向上させるため、さらにアルカリ可溶性樹脂(D)を含有することが好ましい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解する樹脂をいう。アルカリ可溶性樹脂(D)としては、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることが好ましい。
ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
さらに、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
アクリル樹脂(D3)としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシ基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
感光性組成物が金属基板上でのパターン形成に用いられる場合、感光性組成物が、含硫黄化合物(E)を含むのが好ましい。含硫黄化合物(E)は、前述の化合物(C1)に該当しない化合物であって、金属に対して配位し得る硫黄原子を含む化合物である。なお、2以上の互変異性体を生じ得る化合物に関して、少なくとも1つの互変異性体が金属基板の表面を構成する金属に対して配位する硫黄原子を含む場合、当該化合物は含硫黄化合物に該当する。
Cu等の金属からなる表面上に、めっき用の鋳型として用いられるパターン化されたレジスト膜を形成する場合、フッティング(裾引き)等の断面形状の不具合が生じる場合がある。前述の通り、上記の感光性組成物を用いる場合、断面形状の矩形性が良好であるパターン化されたレジスト膜の形成が容易である。一方で、より確実に断面形状の不具合を抑制する目的で、感光性組成物が含硫黄化合物(E)を含むのが好ましい。感光性組成物が含硫黄化合物(E)を含む場合、基板における金属からなる表面上にパターン化されたレジスト膜を形成する場合でも、フッティング等の断面形状の不具合の発生をより確実に抑制しやすい。
金属に対して配位しやすく、フッティングの抑制効果に優れることから、含硫黄化合物がメルカプト基を有するのが好ましい。
含窒素芳香族複素環の好適な具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H−ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、及び1,8−ナフチリジンが挙げられる。
感光性組成物は酸拡散抑制剤(F)を含んでいてもよい。酸拡散抑制剤(F)としては、含窒素化合物(F1)が好ましく、さらに必要に応じて、有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)を感光性組成物に含有させることができる。
含窒素化合物(F1)としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性樹脂組成物は、多官能ビニルエーテルモノマー(G)を含有していてもよい。ポジ型感光性樹脂組成物が、上記の樹脂(B)やアルカリ可溶性樹脂(D)とともに、多官能ビニルエーテルモノマー(B)を含む場合、レジスト膜を形成する際に感光性組成物からなる塗布膜が加熱されることで、樹脂(B)やアルカリ可溶性樹脂(D)が有するカルボキシ基やフェノール性水酸基と、多官能ビニルエーテルモノマー(G)とが反応して樹脂(B)やアルカリ可溶性樹脂(D)の分子鎖が架橋される。
樹脂(B)やアルカリ可溶性樹脂(D)の分子鎖が架橋されることにより、感光性組成物を用いてレジスト膜を形成する際にクラックの発生を抑制でき、また、めっき条件下でめっき液に接触しても形状が変化しにくいパターン化されたレジスト膜を形成できる。
なお、アルカリ可溶性樹脂(D)が多官能ビニルエーテルモノマー(G)により架橋された場合、アルカリ可溶性樹脂(D)が有するカルボキシ基やフェノール性水酸基がアセタール型の架橋基による架橋される。かかるアセタール型の架橋基は、酸の作用によりカルボキシ基又はフェノール性水酸基から解離し、カルボキシ基又はフェノール性水酸基を生じさせる。つまり、多官能ビニルエーテルモノマー(G)により架橋されたアルカリ可溶性樹脂(D)は、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)に該当する。
なお、多官能ビニルエーテルモノマー(G)に由来する架橋基を有する樹脂(B)について、架橋基の質量は樹脂(B)の質量に含まれる。
当該炭化水素基の炭素原子数は、例えば、1以上40以下が好ましく、2以上20以下がより好ましく、2以上10以下がさらに好ましい。
感光性組成物は、有機溶剤(S)を含有する。有機溶剤(S)の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来より感光性組成物に使用されている有機溶剤から適宜選択して使用することができる。
感光性組成物は、可塑性を向上させるため、さらにポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
また、感光性組成物を用いてパターンを形成する場合、パターン形成時の各工程の所要時間や、各工程間の所要時間が長い場合に、所望する形状や寸法のパターンを形成しにくかったり、現像性が悪化したりする悪影響が生じる場合がある。しかし、感光性組成物にルイス酸性化合物を配合することによって、このようなパターン形状や現像性への悪影響を緩和することができ、プロセスマージンを広くすることができる。
ルイス酸性化合物としては、上記の定義に該当し、当業者においてルイス酸性化合物であると認識される化合物であれば特に限定されない。ルイス酸性化合物としては、ブレンステッド酸(プロトン酸)に該当しない化合物が好ましく用いられる。
ルイス酸性化合物の具体例としては、フッ化ホウ素、フッ化ホウ素のエーテル錯体(例えば、BF3・Et2O、BF3・Me2O、BF3・THF等。Etはエチル基であり、Meはメチル基であり、THFはテトラヒドロフランである。)、有機ホウ素化合物(例えば、ホウ酸トリn−オクチル、ホウ酸トリn−ブチル、ホウ酸トリフェニル、及びトリフェニルホウ素等)、塩化チタン、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム、塩化インジウム、トリフルオロ酢酸タリウム、塩化スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、酢酸亜鉛、硝酸亜鉛、テトラフルオロホウ酸亜鉛、塩化マンガン、臭化マンガン、塩化ニッケル、臭化ニッケル、シアン化ニッケル、ニッケルアセチルアセトネート、塩化カドミウム、臭化カドミウム、塩化第一スズ、臭化第一スズ、硫酸第一スズ、及び酒石酸第一スズ等が挙げられる。
また、ルイス酸性化合物の他の具体例としては、希土類金属元素の、クロリド、ブロミド、スルフェート、ニトレート、カルボキシレート、又はトリフルオロメタンスルホネートと、塩化コバルト、塩化第一鉄、及び塩化イットリウム等とが挙げられる。
ここで、希土類金属元素としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテチウム等である。
ここで、周期律表第13族元素としては、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、及びタリウムが挙げられる。
上記の周期律表第13族元素の中では、ルイス酸性化合物の入手の容易性や、添加効果が特に優れることから、ホウ素が好ましい。つまり、ルイス酸性化合物が、ホウ素を含むルイス酸性化合物を含有するのが好ましい。
B(Rh1)t1(ORh2)(3−t1)・・・(h1)
(式(h1)中、Rh1及びRh2は、それぞれ独立に炭素原子数1以上20以下の炭化水素基であり、前記炭化水素基は1以上の置換基を有していてもよく、t1は0以上3以下の整数であり、Rh1が複数存在する場合、複数のRh1のうちの2つが互いに結合して環を形成してもよく、ORh2が複数存在する場合、複数のORh2のうちの2つが互いに結合して環を形成してもよい。)
で表されるホウ素化合物が挙げられる。感光性組成物は、ルイス酸性化合物として上記式(h1)で表されるホウ素化合物の1種以上を含むのが好ましい。
炭素原子数1以上20以下の炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が好ましい。Rh1及びRh2としての炭化水素基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましい。炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、その炭素原子数は、1以上6以下がより好ましく、1以上4以下が特に好ましい。
Rh1及びRh2としての炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても、不飽和炭化水素基であってもよく、飽和炭化水素基であるのが好ましい。
Rh1及びRh2としての炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であっても、これらの構造の組み合わせであってもよい。
置換基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されないが、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、BM−1000、BM−1100(いずれもBMケミー社製)、メガファックF142D、メガファックF172、メガファックF173、メガファックF183(いずれも大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC−135、フロラードFC−170C、フロラードFC−430、フロラードFC−431(いずれも住友スリーエム社製)、サーフロンS−112、サーフロンS−113、サーフロンS−131、サーフロンS−141、サーフロンS−145(いずれも旭硝子社製)、SH−28PA、SH−190、SH−193、SZ−6032、SF−8428(いずれも東レシリコーン社製)等の市販のフッ素系界面活性剤が挙げられるが、これらに限定されない。
シリコーン系界面活性剤としては、未変性シリコーン系界面活性剤、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、アルキル変性シリコーン系界面活性剤、アラルキル変性シリコーン系界面活性剤、及び反応性シリコーン系界面活性剤等を好ましく用いることができる。
シリコーン系界面活性剤としては、市販のシリコーン系界面活性剤を用いることができる。市販のシリコーン系界面活性剤の具体例としては、ペインタッドM(東レ・ダウコーニング社製)、トピカK1000、トピカK2000、トピカK5000(いずれも高千穂産業社製)、XL−121(ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、クラリアント社製)、BYK−310(ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、ビックケミー社製)等が挙げられる。
化学増幅型ポジ型感光性組成物は、当該組成物の構成成分を通常の方法で混合、撹拌して調製される。上記の各成分を、混合、撹拌する際に使用できる装置としては、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等が挙げられる。上記の各成分を均一に混合した後に、得られた混合物を、さらにメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
感光性ドライフィルムは、基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された感光性層とを有する。感光性ドライフィルムにおいて、感光性層が前述の感光性組成物からなるも。
基材フィルム上に感光性層を形成するに際しては、アプリケーター、バーコーター、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター等を用いて、基材フィルム上に乾燥後の膜厚が好ましくは0.5μm以上300μm以下、より好ましくは1μm以上300μm以下、特に好ましくは3μm以上100μm以下となるように感光性組成物を塗布し、乾燥させる。
上記説明した感光性組成物を用いて、金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、パターン化されたレジスト膜を形成する方法は特に限定されない。かかるパターン化されたレジスト膜は、絶縁膜、エッチングマスク、及びめっき造形物を形成するための鋳型等として好適に用いられる。
好適な方法としては、
金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性層を現像する現像工程と、
を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法が挙げられる。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板の製造方法は、金属表面を有する基板の金属表面上に感光性層を積層する工程を有することと、現像工程において、現像によりめっき造形物を形成するための鋳型を作製することの他は、パターン化されたレジスト膜の製造方法と同様である。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板を製造する場合、基板としては、金属表面を有する基板が用いられる。金属表面を構成する金属種としては、銅、金、アルミニウムが好ましく、銅がより好ましい。
また、感光性組成物の組成によっては、有機溶剤による現像を適用することも可能である。
この場合金属表面に対する密着性に優れるめっき造形物を形成しやすい。アッシングにより、金属表面に配位した化合物(C1)や含硫黄化合物(E)が及ぼす、めっき造形物の密着性への悪影響を軽減できるためである。
好ましいアッシング処理方法としては酸素プラズマを用いる方法が挙げられる。基板上の金属表面を、酸素プラズマを用いてアッシングするためには、公知の酸素プラズマ発生装置を用いて酸素プラズマを発生させ、当該酸素プラズマを基板上の金属表面に対して照射すればよい。
酸素プラズマを用いるアッシング条件は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されないが、処理時間は、例えば10秒以上20分以下の範囲であり、好ましくは20秒以上18分以下の範囲であり、より好ましくは30秒以上15分以下の範囲である。
酸素プラズマによる処理時間を上記の範囲に設定することで、パターン化されたレジスト膜の形状の変化をもたらすことなく、めっき造形物の密着性改良の効果を奏しやすくなる。
DS2の1H−NMRの測定結果を以下に記す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.71(s,2H),7.00(s,2H),5.55(s,4H),4.00(s,6H),3.93(s,6H),2.95(m,4H),2.85(m,4H)
DS1の1H−NMRの測定結果を以下に記す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.71(s,2H),7.00(s,2H),5.55(s,4H),4.00(s,6H),3.93(s,6H),2.97−2.73(m,9H)
Resin−B1の重量平均分子量は10,000である。Resin−B2の重量平均分子量は10,000である。Resin−B3の重量平均分子量は40,000である。
C−1:実施例2で得たDS1(波長365nmでのモル吸光係数ε5300)
C−2:実施例1で得たDS2(前駆体化合物としての参考値。波長365nmでのモル吸光係数10500)
C−3:下記構造の化合物(波長365nmでのモル吸光係数8343)
C’−1:2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(波長365nmでのモル吸光係数11134)
C’−2:1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン
C’−3:4−ジメチルアミノ−4’−ヒドロキシアゾベンゼン
C’−4:ベンゾフェノン
C’−5:4−ジエチルアミノアゾベンゼン
C’−6:2,4−ジヒドロキシ−6−メルカプト−1,3,5−トリアジン(波長365nmでのモル吸光係数2.9)
なお、比較例1では、化合物(C’)を用いなかった。
Si基板の表面にスパッタリングによる厚さ200nmの銅膜が設けられた基板を準備し、実施例、及び比較例の感光性組成物を、この基板の銅層上に塗布し、ホットプレート上で、90℃で90秒間乾燥して感光性層(感光性組成物の塗膜)を形成した。1種類の感光性組成物について、感光性層の膜厚を、1.10μm、1.12μm、1.14μm、1.16μm、1.18μm、1.20μm、1.22μm、1.24μm、1.26μm、1.28μm、及び1.30μmに変えて、11枚のSi基板上に感光性層の形成を行った。次いで、膜厚の異なる各感光性層に対して、ライン幅0.8μmスペース幅0.8μmのラインアンドスペースパターンのマスクと投影露光装置Canon FPA−5520iV(キヤノン社製、NA=0.18)とを用いて、レジスト膜の膜厚が1.20μmである場合にライン幅0.8μmスペース幅0.8μmのパターンが形成される露光量にて露光を行った。露光後に、基板をホットプレート上に載置して90℃で90秒間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の2.38重量%水溶液(現像液、NMD−3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性層に滴下した後に23℃で60秒間静置(パドル現像)する操作を、計2回繰り返して行った。その後、現像によりパターン化されたレジスト膜の表面を60秒間流水洗浄(リンス)した後に、スピン乾燥してパターン化されたレジスト膜を得た。
得られた、膜厚の異なるパターン化された各レジスト膜を、走査型電子顕微鏡(SEM)で観察して得た観察画像に基づいて、パターン化されたレジスト膜におけるスペースの幅を計測した。レジスト膜膜厚を横軸とし、計測されたスペースの幅を縦軸とする座標平面上に各レジスト膜に関するデータをプロットし、レジスト膜膜厚が1.10μm〜1.30μmの範囲内におけるレジスト膜膜厚とスペース幅との関係を導出した。導出されたレジスト膜膜厚とスペース幅との関係に基づいて、レジスト膜膜厚が1.10μm〜1.30μmの範囲内でのスペース幅の最大値とスペース幅の最小値との差としてSwing量を求めた。Swing量が0.3μm以下である場合を◎と評価し、Swing量が0.3μm以上0.4μm未満である場合を○と評価し、Swing量が0.4μm以上である場合を×と評価した。
他方、比較例によれば、前述の化合物(C1)又は前駆体化合物(C2)を含まない化学増幅型感光性組成物を用いて金属表面上にパターン化されたレジスト膜を形成する場合、Swing量が大きく、レジスト膜の膜厚のわずかな差に起因するパターン寸法の変動を抑制できないことが分かる。
Claims (14)
- 金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、ホトリソグラフィー法によりパターン化されたレジスト膜を形成するために使用される化学増幅型感光性組成物であって、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、化合物(C1)及び/又は前駆体化合物(C2)とを含有し、
前記化合物(C1)の波長365nmにおけるモル吸光係数εが3000以上であり、
前記化合物(C1)が金属配位性基を有し、
前記前駆体化合物(C2)が、パターン化された前記レジスト膜を形成する際に前記化合物(C1)を生成させる、化学増幅型感光性組成物。 - 前記化合物(C1)の前記金属配位性基がメルカプト基である、請求項1に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 前記化合物(C1)が、下記式(C1−1)で表される化合物である、請求項2に記載の化学増幅型感光性組成物。
Ar−Y3−Y2−Y1−SH・・・(C1−1)
(式(C1−1)において、Y1は単結合又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Y2は−CO−O−又は−O−CO−であり、Y3は単結合、又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Arは、置換基を有してもよい芳香族基である。) - 前記金属が銅である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物。
- ポジ型であり、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物。
- さらに、アルカリ可溶性樹脂(D)を含有する、請求項5に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(D)が、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む、請求項6に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 基材フィルムと、前記基材フィルムの表面に形成された感光性層とを有し、前記感光性層が請求項1〜7のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物からなる感光性ドライフィルム。
- 金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
前記感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の前記感光性層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法。 - 請求項9に記載のパターン化されたレジスト膜の製造方法により、金属からなる表面を少なくとも一部に有する基板における金属表面上にパターン化されレジスト膜を製造するレジスト膜製造工程と、
パターン化された前記レジスト膜を鋳型として、めっき造形物を形成するメッキ工程と、を含む、めっき造形物の製造方法。 - 下記式(C2−1)で表される化合物。
Ar−Y3−Y2−Y1−S−S−Y1−Y2−Y3−Ar・・・(C2−1)
(式(C2−1)において、Y1は単結合又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Y2は−CO−O−又は−O−CO−であり、Y3は単結合、又は炭素原子数1以上5以下のアルキレン基であり、Arは、置換基を有してもよい芳香族基である。) - 前記Arが、炭素原子数1以上5以下のアルコキシ基、及びニトロ基で置換基されたフェニル基である、請求項11に記載の化合物。
- 下記式(C2−1a)で表される化合物と、下記式(C2−1b)で表される化合物とを縮合させるか、下記式(C2−1c)で表される化合物と、下記式(C2−1d)で表される化合物とを縮合させる、縮合工程を含む、請求項11又は12に記載の化合物の製造方法。
Ar−Y3−OH・・・(C2−1a)
Y4−CO−Y1−S−S−Y1−CO−Y4・・・(C2−1b)
Ar−Y3−CO−Y4・・・(C2−1c)
HO−Y1−S−S−Y1−OH・・・(C2−1d)
(式(C2−1a)、式(C2−1b)、式(C2−1c)、及び式(C2−1d)において、Y1、Y2、Y3、及びArは、式(C2−1)中のこれらと同様であり、Y4は、水酸基、又はハロゲン原子である。) - 請求項11又は12に記載の化合物を還元して下記式(C1−1)で表される化合物を生成させる還元工程を含む、下記式(C1−1)で表される化合物の製造方法。
Ar−Y3−Y2−Y1−SH・・・(C1−1)
(式(C1−1)において、Y1、Y2、Y3、及びArは、式(C2−1)中のこれらと同様ある。)
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