JP2021175801A - コーティング組成物及び電子デバイスを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
℃=摂氏、g=グラム、mg=ミリグラム、L=リットル、mL=ミリリットル、Å=オングストローム、nm=ナノメートル、μm=ミクロン=マイクロメートル、mm=ミリメートル、sec.=秒、min.=分、hr.=時間、DI=脱イオン、及びDa=ダルトン。「重量%」は、特に明記しない限り、言及される組成物の総重量に基づく重量パーセントを指す。
実施例1〜4
酢酸4−ヨードフェニル(24.75g)、ヨウ化第一銅(0.17g)及びトリエチルアミン(27.32g)を、室温で22.82gの1,4−ジオキサンに加えた。反応混合物を窒素で1時間パージした。反応混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.63g)を加え、混合物を70℃に加熱した。次いで、脱気した1,4−ジオキサン(20g)における1,3,5−トリエチニルベンゼン(4.5g)の溶液を、シリンジポンプによって反応混合物にゆっくりと加えた。添加の完了後、反応混合物を窒素下にて70℃で一晩攪拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルで希釈し、濾過して固体を除去した。溶液を蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して淡黄色固体を得た。次いで、得られた固体を窒素下でTHF(38g)に溶解した。水酸化リチウム一水和物(3.81g)及び水(16g)を加え、混合物を60℃で1時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、溶媒を除去した。残留物を酢酸エチル及び水で希釈し、次いで、水層のpHが1になるまで塩酸で処理した。有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機層を組み合わせ、水で洗浄した。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、1,3,5−トリス((4−ヒドロキシフェニル)エチニル)ベンゼン(化合物1)を淡黄色固体として得た(7.7g、収率61%)。1,3,5−トリス((4−ヒドロキシフェニル)エチニル)ベンゼン(50g)とPGMEA(72g)を250mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに窒素を入れ、全ての固体が溶解するまで反応混合物を室温で撹拌した。次いで、溶液を140℃に加熱した。目標分子量(Mw)に達した後(表1を参照されたい)、混合物を室温に冷却し、PGMEA(45g)で希釈した。次いで、得られた溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターで濾過して、B段階の生成物A〜Dを得た。反応を反応スキーム1に示す。
1,3,5−トリス(4−ブロモフェニル)ベンゼン(4.05g)、ヨウ化第一銅(0.21g)及びトリエチルアミン(3.42g)を、室温で20gの1,4−ジオキサンに加えた。反応混合物を1時間窒素でパージした。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.53g)を反応混合物に加え、混合物を70℃に加熱した。4−エチニルフェニルアセテート(4.81g)を脱気した1,4−ジオキサン(14g)に溶解させ、次いでこの溶液を添加漏斗によって反応混合物にゆっくり加えた。添加の完了後、反応混合物を窒素下にて70℃で一晩攪拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をクロマトグラフィーによって精製して淡黄色固体を得た。次いで、得られた固体を窒素下でTHF(35g)に溶解させた。水酸化リチウム一水和物(0.94g)及び水(8g)を加え、混合物を60℃で1時間攪拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで、水層のpHが1になるまで塩酸で処理した。有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機層を組み合わせ、水で洗浄した。溶媒を真空下で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、1,3,5−トリス((4−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル)フェニル)ベンゼンを淡黄色固体として得た(2.2g、収率44%)。1,3,5−トリス((4−(4−ヒドロキシフェニル)エチニル)フェニル)ベンゼン(2g)とGBL(2.9g)を10mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに窒素を入れ、全ての固体が溶解するまで反応混合物を室温で撹拌した。次いで、溶液を200℃に加熱した。目標分子量(Mw)に達した後(表1を参照されたい)、混合物を室温に冷却し、γ−ブチロラクトン(GBL)(1.8g)で希釈した。次いで、得られた溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターで濾過して、B段階の生成物Eを得た。反応を反応スキーム2に示す。
1,3,5−トリブロモベンゼン(2.36g)、ヨウ化第一銅(0.21g)及びトリエチルアミン(3.42g)を、室温で20gの1,4−ジオキサンに加えた。反応混合物を窒素で1時間パージした。反応混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.53g)を加え、反応混合物を70℃に加熱した。4−エチニルフェニルアセテート(4.81g)を脱気した1,4−ジオキサン(14g)に溶解し、次いで溶液を添加漏斗によって反応混合物にゆっくりと加えた。添加が完了した後、反応混合物を窒素下、70℃で一晩撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、1,3,5−トリス((4−アセトキシフェニル)エチニル)ベンゼンを淡黄色固体として得た(3.5g、収率84%)。1,3,5−トリス((4−アセトキシフェニル)エチニル)ベンゼン(2g)とGBL(2.9g)を10mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに窒素を入れ、全ての固体が溶解するまで反応混合物を室温で撹拌した。次いで、溶液を200℃に加熱した。目標分子量(Mw)に達した後(表1を参照されたい)、混合物を室温に冷却し、GBL(1.8g)で希釈した。次いで、得られた溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターで濾過して、B段階の生成物Fを得た。反応を反応スキーム3に示す。
1,3,5−トリブロモベンゼン(3.12g)、ヨウ化第一銅(0.29g)及びトリエチルアミン(4.55g)を22gの1,4−ジオキサンに室温で加えた。反応混合物を窒素で1時間パージした。反応混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.70g)を加え、反応混合物を70℃に加熱した。1−エチニル−4−メトキシベンゼン(5.28g)を脱気した1,4−ジオキサン(20g)に溶解し、次いで溶液を添加漏斗によって反応混合物にゆっくりと加えた。添加が完了した後、反応混合物を窒素下、70℃で一晩撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、1,3,5−トリス((4−メトキシフェニル)エチニル)ベンゼンを淡黄色固体として得た(4.0g、85%収率)。1,3,5−トリス((4−メトキシフェニル)エチニル)ベンゼン(2g)とGBL(2.9g)を10mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに窒素を入れ、全ての固体が溶解するまで反応混合物を室温で撹拌した。次いで、溶液を200℃に加熱した。目標分子量(Mw)に達した後(表1を参照されたい)、混合物を室温に冷却し、GBL(1.8g)で希釈した。次いで、得られた溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターで濾過して、B段階の生成物Gを得た。反応を反応スキーム4に示す。
無水DMF(46g)における1,3,5−トリス((4−ヒドロキシフェニル)エチニル)ベンゼン(6.0g)を室温で15分間撹拌した。混合物を30℃に加熱し、次いでK2CO3(10.34g)を加えた。反応混合物を50℃に加熱し、8.63gの臭化プロパルギル(トルエン中80%)溶液を滴下漏斗により滴下して加えた。温度を50℃で24時間維持した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、濾過して、ほとんどのK2CO3を除去した。有機物を2Lの水に沈殿させ、室温で0.5時間撹拌した。沈殿した材料を濾過により収集して、淡黄色固体生成物(5.8g、収率76%)を得た。1,3,5−トリス((4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル)エチニル)ベンゼン(2g)とGBL(2.9g)を10mLの丸底フラスコに加えた。フラスコに窒素を入れ、全ての固体が溶解するまで反応混合物を室温で撹拌した。次いで、溶液を200℃に加熱した。目標分子量(Mw)に達した後(表1を参照されたい)、混合物を室温に冷却し、PGMEA(1.8g)で希釈した。次いで、得られた溶液を0.2ミクロンのPTFEフィルターで濾過して、B段階の生成物Hを得た。反応を反応スキーム5に示す。
1,3,5−トリブロモベンゼン(2.36g)、ヨウ化第一銅(0.21g)及びトリエチルアミン(3.42g)を20gの1,4−ジオキサンに室温で加えた。反応混合物を窒素で1時間パージした。反応混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(0.53g)を加え、反応混合物を70℃に加熱した。4−エチニルフェニルアセテート(4.81g)を脱気した1,4−ジオキサン(14g)に溶解し、次いで溶液を添加漏斗によって反応混合物にゆっくりと加えた。次いで、反応混合物を窒素下、70℃で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、1,3,5−トリス((4−アセトキシフェニル)エチニル)ベンゼン(生成物I)を淡黄色固体として得た(3.5g、収率84%)。反応を反応スキーム6に示す。
実施例10〜13
上記の実施例の説明の際に添加された任意の溶媒を含む合成例で調製された材料は、混合物の総重量に基づいて5重量%の固形分にPGME、PGMEA又はPGME/PGMEAの混合物(7/3重量)で希釈した。得られた混合物を振とうし、次いで視覚的に検査した。溶解していない固体は観察されなかった。また、混合物を濁度計(Orbeco−Hellige Co)で試験した。濁度値が1.00以下の場合、化合物は、可溶性(「S」)と評価された。濁度値が1.00より大きい場合、化合物は、不溶性(「NS」)と評価された。濁度測定の結果を表2に報告する。
実施例14〜24
添加された溶媒を含む、合成例で調製された材料を、PGMEA/安息香酸ベンジルの混合物(B段階及び比較材料組成物の添加後、重量で97/3)に加えて、約5重量%の全固形分を有する溶液を形成した。もしあれば、他の成分を溶液と組み合わせて、表3に記載されている相対量の成分を有する下層組成物配合物を得た。
実施例25〜35
各組成物を、ACT−8Clean Track(Tokyo Electron Co.)におけるそれぞれの200mmシリコンウェハーに1500rpmでスピンコーティングし、次いで、表4に記載の温度及び時間で硬化させてフィルムを形成した。初期のフィルムの厚さは、Therma−Wave OptiProbe(商標)計測ツールを使用して測定した。次いで、PGMEA剥離剤を各フィルムに90秒間適用した後、剥離後、105℃で60秒間ベークした。各フィルムの厚さを再度測定して、失われたフィルムの厚さの量を決定した。PGMEA剥離剤との接触前と後のフィルムの厚さの差を、ウェハーに残っているフィルムの厚さのパーセント(%フィルム残存)として表4に示す。この値は、ポリマー層の架橋の度合いを示している。
実施例36〜46
様々なパターン化されたフィーチャを有する300mmシリコンウェハーを使用して、下層組成物の間隙充填及び平坦化性能を評価した。フィーチャは、ウェハーにコーティングされた厚さ100nmのPECVD酸化シリコン層で形成された。組成物をコーティングする前に、ウェハーを150℃で60秒間脱水ベークした。組成物を、約100nmの硬化後における目標のフィルムの厚さを達成するために、1300〜1700rpmでACT−8Clean Track(Tokyo Electron Co.)を用いてそれぞれのウェハーにそれぞれコーティングした。コーティングされた組成物を、表5の温度及び時間条件でホットプレートにウェハーを置くことによって硬化した。断面画像を、Hitachi High Technology S4800CD−SEMで撮影した。
実施例47〜57
下層組成物を、ACT−8Clean Track(Tokyo Electron Co.)におけるそれぞれの200mmシリコンウェハーに1500rpmでそれぞれスピンコーティングし、次いで表6の温度及び時間条件にて硬化して下層フィルムを形成した。コーティング品質は、目と光学顕微鏡の両方でフィルムを視覚的に検査することによって評価した。何らかの筋のある状態(striation)又はデウェッティング(dewetting)が観察された場合、コーティング品質は不十分な品質であり、それらがない場合は良好な品質であると判断された。結果を表6に報告する。
Claims (16)
- C6〜50炭素環式芳香族、C2〜50複素環式芳香族、C1〜20脂肪族、C1〜20ヘテロ脂肪族、C3〜20脂環式、及びC2〜20ヘテロ脂環式から選択されるコア(そのそれぞれが置換又は非置換であり得る)と、前記コアに結合した2つ以上の式(1):
- 前記コアは、C6〜50炭素環式芳香族又はC2〜50複素環式芳香族であり、そのそれぞれが置換又は非置換であり得、2〜6の式(1)の置換基が前記コアに結合している、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 各Zは、OR1、保護されたヒドロキシル、カルボキシル、保護されたカルボキシル、SH、−O−C(=O)−C1〜6アルキル、及びNHR2から独立して選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 各Zは、ヒドロキシルである、請求項3に記載のコーティング組成物。
- 前記コアは、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンゾ[a]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 各Ar1は、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンゾ[a]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから独立して選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 硬化剤、表面レベリング剤、又は流動添加剤を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記B段階の反応生成物とは異なるポリマー又は架橋剤を更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記ポリマー又は前記架橋剤は、エポキシ基を含む、請求項8に記載のコーティング組成物。
- エポキシ含有モノマーを更に含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 電子デバイス基板と、
前記電子デバイス基板の表面に請求項1〜10のいずれか一項に記載のコーティング組成物から形成された層と、を含むコーティングされた基板。 - (a)電子デバイス基板を提供する工程と、
(b)前記電子デバイス基板の表面に請求項1〜11のいずれか一項に記載のコーティング組成物の層をコーティングする工程と、
(c)前記硬化性化合物の層を硬化させて硬化された層を形成する工程と、を含む、電子デバイスを形成する方法。 - 前記硬化された層は、フォトレジスト下層であり、
(d)前記下層に渡りフォトレジスト層を形成する工程と、
(e)前記フォトレジスト層を活性化放射線にパターン露光する工程と、
(f)前記露光されたフォトレジスト層を現像して前記フォトレジスト層にパターンを形成する工程と、
(g)前記パターンを前記下層に転写する工程と、を更に含む、請求項12に記載の方法。 - 工程(d)の前に、前記下層に渡り、シリコン含有層、有機反射防止コーティング層、又はこれらの組み合わせの1つ以上をコーティングする工程を更に含む、請求項13に記載の方法。
- 工程(f)の後及び工程(g)の前に、前記シリコン含有層、前記有機反射防止コーティング層、又は前記これらの組み合わせの1つ以上に前記パターンを転写する工程を更に含む、請求項14に記載の方法。
- (h)前記パターン化された下層の下の前記電子デバイス基板の層に前記パターンを転写する工程と、
(i)前記パターン化された下層を除去する工程と、を更に含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
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