JP2021038335A - 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、偏光フィルム及びその製造方法、光学フィルム、並びに画像表示装置 - Google Patents

Abstract

【課題】活性エネルギー線で硬化させる際に収縮し難く、部材間の接着性に優れる活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を、少なくとも１種含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。（式中、ＲはＨ又はＣＨ３であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは３〜８の整数である。）【選択図】図１

Description

本発明は、２以上の部材を接着する接着剤層を形成する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、特には偏光子と透明保護フィルムとの接着剤層を形成する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、及び偏光フィルムに関する。当該偏光フィルムはこれ単独で、またはこれを積層した光学フィルムとして液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機ＥＬ表示装置、ＣＲＴ、ＰＤＰなどの画像表示装置を形成しうる。

時計、携帯電話、ＰＤＡ、ノートパソコン、パソコン用モニタ、ＤＶＤプレーヤー、ＴＶなどでは液晶表示装置が急激に市場展開している。液晶表示装置は、液晶のスイッチングによる偏光状態を可視化させたものであり、その表示原理から、偏光子が用いられる。特に、ＴＶなどの用途では、ますます高輝度、高コントラスト、広い視野角が求められ、偏光フィルムにおいてもますます高透過率、高偏光度、高い色再現性などが求められている。

偏光子としては、高透過率、高偏光度を有することから、例えばポリビニルアルコール（以下、単に「ＰＶＡ」ともいう）にヨウ素を吸着させ、延伸した構造のヨウ素系偏光子が最も一般的に広く使用されている。一般的に偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系の材料を水に溶かしたいわゆる水系接着剤によって、偏光子の両面に透明保護フィルムを貼り合わせたものが用いられている（下記特許文献１）。透明保護フィルムとしては、透湿度の高いトリアセチルセルロースなどが用いられる。前記水系接着剤を用いた場合（いわゆるウェットラミネーション）には、偏光子と透明保護フィルムとを貼り合わせた後に、乾燥工程が必要となる。

一方、前記水系接着剤の代わりに、活性エネルギー線硬化型接着剤が提案されている。活性エネルギー線硬化型接着剤を用いて偏光フィルムを製造する場合には、乾燥工程を必要としないため、偏光フィルムの生産性を向上させることができる。

例えば、特許文献２では、硬化性成分としてのラジカル重合性化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）と、（メタ）アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマー（Ｄ）とを含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物であって、
前記ラジカル重合性化合物（Ａ）は、ＳＰ値が２９．０（ｋＪ／ｍ^３）^１／２以上３２．０以下（ｋＪ／ｍ^３）^１／２であり、
前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）は、ＳＰ値が１８．０（ｋＪ／ｍ^３）^１／２以上２１．０（ｋＪ／ｍ^３）^１／２未満であり、
前記ラジカル重合性化合物（Ｃ）は、ＳＰ値が２１．０（ｋＪ／ｍ^３）^１／２以上２３．０（ｋＪ／ｍ^３）^１／２以下であり、
組成物全量を１００質量％としたとき、前記ラジカル重合性化合物（Ｂ）を２５〜８０質量％含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が提案されている。

そして、特許文献２には、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中にアクリル系オリゴマー（Ｄ）を含有させることで、該組成物に活性エネルギー線を照射・硬化させる際の硬化収縮を低減し、接着剤と、偏光子および透明保護フィルムなどの被着体との界面応力を低減することができ、その結果、接着剤層と被着体との接着性の低下を抑制することができることが記載されている。

また、特許文献３では、（メタ）アクリル系熱可塑性エラストマー（Ａ）、ラジカル重合性二重結合を有するビニル化合物（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）、及び柔軟性成分（Ｄ）を含有する紫外線硬化型接着剤組成物が提案されている。

そして、特許文献３には、柔軟性成分（Ｄ）は、紫外線硬化型接着剤組成物の硬化収縮を低減させ、貯蔵弾性率を小さくする（すなわち、柔らかくする）のに有効であることが記載されている。

特開２００１−２９６４２７号公報 特開２０１４−１２９５０５号公報 特開２０１５−１３７３５９号公報

従来、活性エネルギー線硬化型接着剤を用いて偏光フィルムを製造する場合において、前記接着剤を活性エネルギー線で硬化させる際に前記接着剤が収縮し、得られる接着剤層の接着性が低下したり、前記接着剤の収縮による応力で偏光子にクラックが発生するという問題があった。

特許文献２又は３で提案されているように、接着剤組成物にアクリル系オリゴマー（Ｄ）又は柔軟性成分（Ｄ）を配合することにより、前記問題を解決することができるが、より優れる解決手段が求められていた。

本発明は、上記課題を解決したものであって、活性エネルギー線で硬化させる際に収縮し難く、部材間の接着性に優れる活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を提供することを目的とする。また、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物から得られる接着剤層を介して偏光子と透明保護フィルムが積層されており、偏光子中のクラックが抑制された偏光フィルム及びその製造方法を提供することを目的とする。さらに、前記偏光フィルムを有する光学フィルム及び画像表示装置を提供することを目的とする。

上記課題は下記構成により解決し得る。

即ち本発明は、下記一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を少なくとも１種含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物、に関する。

（式中、ＲはＨ又はＣＨ_３であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは３〜８の整数である。）

上記一般式（Ａ）において、前記ＲはＨであり、前記ｎは１、２、又は３であり、前記ｍは５であることが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を３〜３０質量％含有することが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が１８．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２未満である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）を２０〜８０質量％含有することが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２６．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）を２０〜８０質量％含有することが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が２９．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上３２．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）を２０質量％以下含有することが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤を０．１〜１０質量％含有することが好ましい。前記ラジカル重合開始剤は、チオキサントン系ラジカル重合開始剤、及びベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、光酸発生剤を１０質量％以下含有することが好ましい。前記光酸発生剤は、スルホニウム塩系光酸発生剤であることが好ましい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、偏光子と透明保護フィルムとを接着させるために用いられることが好ましい。

また、本発明は、偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが設けられている偏光フィルムであって、
前記接着剤層が、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の硬化物層であることを特徴とする偏光フィルム、に関する。

前記偏光フィルムにおいて、前記偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、下記一般式（１）：

で表される化合物（ただし、Ｘは反応性基を含む官能基であり、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す）を備え、前記一般式（１）で表される化合物が、前記偏光子と前記接着剤層との間、および前記透明保護フィルムと前記接着剤層との間の一方または両方に介在することが好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１’）

で表される化合物（ただし、Ｙは有機基であり、Ｘ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ）であることが好ましい。

前記偏光フィルムにおいて、前記偏光子の貼合面に前記一般式（１）で表される化合物を備えることが好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物が有する反応性基は、α，β−不飽和カルボニル基、ビニル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基、アミノ基、アルデヒド基、メルカプト基、及びハロゲン基からなる群より選択される少なくとも１種の反応性基であることが好ましい。

また、本発明は、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、
前記偏光子および前記透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、
前記偏光子面側または前記透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られる接着剤層を介して、前記偏光子および前記透明保護フィルムを接着させる接着工程と、を含む偏光フィルムの製造方法、に関する。

上記偏光フィルムの製造方法において、前記偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、下記一般式（１）：

で表される化合物（ただし、Ｘは反応性基を含む官能基であり、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す）を付着させる易接着処理工程、をさらに含むことが好ましい。

前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１’）

で表される化合物（ただし、Ｙは有機基であり、Ｘ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ）であることが好ましい。

また、本発明は、前記偏光フィルムを有する光学フィルム、に関する。

さらに、本発明は、前記偏光フィルム、又は前記光学フィルムを有する画像表示装置、に関する。

本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、上記一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を含有しているため、活性エネルギー線で硬化させる際に収縮し難くなり、得られる接着剤層の接着性の低下を抑制することができる。また、本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を用いて偏光フィルムを製造した場合には、活性エネルギー線で前記接着剤組成物を硬化させる際に前記接着剤組成物が収縮し難くなるため、得られる接着剤層の接着性が低下し難くなると共に、偏光子にクラックが発生し難くなる。

また、本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に、前記ＳＰ値を有する活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）〜（Ｄ）を少なくとも１種配合することにより、偏光子又は透明保護フィルムと接着剤層との接着性を向上させることができる。

活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）はＳＰ値が低く、水（ＳＰ値４７．９）とＳＰ値が大きく離れており、接着剤層の耐水性向上に大きく寄与する。活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）の含有量は２０〜８０質量％であることが好ましく、より好ましくは３０〜７０質量％であり、さらに好ましくは４０〜６０質量％である。

活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）のＳＰ値は、例えば、透明保護フィルムとしての未ケン化トリアセチルセルロースのＳＰ値（例えば２３．３）およびアクリルフィルムのＳＰ値（例えば２２．２）と近いため、これらの透明保護フィルムとの接着性向上に寄与する。活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）の含有量は２０〜８０質量％であることが好ましく、より好ましくは２０〜７０質量％であり、さらに好ましくは２０〜６０質量％である。

前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）はＳＰ値が高く、例えば、ＰＶＡ系偏光子（例えばＳＰ値３２．８）および透明保護フィルムとしてのケン化トリアセチルセルロース（例えばＳＰ値３２．７）と、接着剤層との接着性向上に大きく寄与する。一方、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中の活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）の含有量が多いと、光学耐久性が悪化する傾向にある。したがって、活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）の含有量は２０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは１５質量％以下であり、さらに好ましくは１２質量％以下であり、活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）を含まないことが特に好ましい。

ヒートショック試験に用いる粘着剤層付偏光フィルム（サンプル）の概略断面図である。

本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、下記一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）（以下、「スピロオルソエステル（メタ）アクリレート」ともいう。）を少なくとも１種含有する。

（式中、ＲはＨ又はＣＨ_３であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは３〜８の整数である。）

前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）は、ＲがＨであり、ｎが１であり、ｍが５である化合物であることが好ましい。また、前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）は、ＲがＨであり、ｎが２であり、ｍが５である化合物であることが好ましい。また、前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）は、ＲがＨであり、ｎが３であり、ｍが５である化合物であることが好ましい。前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）は、１種配合されていてもよく、２種以上配合されていてもよい。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、活性エネルギー線で硬化させる際の前記接着剤組成物の収縮を抑制する観点から、活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を３質量％以上含有することが好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、さらに好ましくは７質量％以上である。一方、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、偏光子及び保護フィルムへの接着性の観点から、活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を３０質量％以下含有することが好ましく、より好ましくは２０質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以下である。

前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が１８．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２未満である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）を２０〜８０質量％含有することが好ましい。

また、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２６．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）を２０〜８０質量％含有することが好ましい。

また、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、さらに、ＳＰ値が２９．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上３２．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）を２０質量％以下含有することが好ましい。

ここで、本発明におけるＳＰ値（溶解性パラメータ）の算出法について、以下に説明する。

（溶解度パラメーター（ＳＰ値）の算出法）
本発明において、活性エネルギー線硬化型化合物や偏光子、各種透明保護フィルムなどの溶解度パラメーター（ＳＰ値）は、Ｆｅｄｏｒｓの算出法［「ポリマー・エンジニアリング・アンド・サイエンス（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇ．＆ Ｓｃｉ．）」，第１４巻，第２号（１９７４），第１４８〜１５４ページ参照］すなわち、

（ただしΔｅｉは原子または基に帰属する２５℃における蒸発エネルギー、Δｖｉは２５℃におけるモル体積である）にて計算して求めることができる。

上記の数式中のΔｅｉおよびΔｖｉに、主な分子中のｉ個の原子および基に与えられた一定の数値を示す。また、原子または基に対して与えられたΔｅおよびΔｖの数値の代表例を、以下の表１に示す。

活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）は、（メタ）アクリレート基などのラジカル重合性基を有し、かつＳＰ値が１８．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２未満である化合物であれば限定なく使用することができる。活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）の具体例としては、例えば、トリプロピレングリコールジアクリレート（ＳＰ値１９．０）、１，９−ノナンジオールジアクリレート（ＳＰ値１９．２）、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（ＳＰ値２０．３）、環状トリメチロールプロパンフォルマルアクリレート（ＳＰ値１９．１）、ジオキサングリコールジアクリレート（ＳＰ値１９．４）、ＥＯ変性ジグリセリンテトラアクリレート（ＳＰ値２０．９）などが挙げられる。なお、活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）としては市販品も好適に使用可能であり、例えばアロニックスＭ−２２０（東亞合成社製、ＳＰ値１９．０）、ライトアクリレート１，９ＮＤ−Ａ（共栄社化学社製、ＳＰ値１９．２）、ライトアクリレートＤＧＥ−４Ａ（共栄社化学社製、ＳＰ値２０．９）、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ（共栄社化学社製、ＳＰ値２０．３）、ＳＲ−５３１（ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製、ＳＰ値１９．１）、ＣＤ−５３６（ＳＡＲＴＯＭＥＲ社製、ＳＰ値１９．４）などが挙げられる。なお、本発明において、（メタ）アクリレート基とは、アクリレート基および／またはメタクリレート基を意味する。

活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）は、（メタ）アクリレート基などのラジカル重合性基を有し、かつＳＰ値が２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２６．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である化合物であれば限定なく使用することができる。活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）の具体例としては、例えば、アクリロイルモルホリン（ＳＰ値２２．９）、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド（ＳＰ値２２．９）、Ｎ−エトキシメチルアクリルアミド（ＳＰ値２２．３）などが挙げられる。なお、活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）としては市販品も好適に使用可能であり、例えばＡＣＭＯ（ＫＪケミカルズ株式会社製、ＳＰ値２２．９）、ワスマー２ＭＡ（笠野興産社製、ＳＰ値２２．９）、ワスマーＥＭＡ（笠野興産社製、ＳＰ値２２．３）、ワスマー３ＭＡ（笠野興産社製、ＳＰ値２２．４）などが挙げられる。

活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）は、（メタ）アクリレート基などのラジカル重合性基を有し、かつＳＰ値が２９．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上３２．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である化合物であれば限定なく使用することができる。活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）の具体例としては、例えば、ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＳＰ値２９．５）、Ｎ−メチロールアクリルアミド（ＳＰ値３１．５）などが挙げられる。

なお本発明においては、下記式（１）で表される活性エネルギー線硬化型接着剤組成物のアクリル当量Ｃ_ａｅが１４０以上であると、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が硬化する際の硬化収縮を抑制することができる。これにより、被着体、特には偏光子との接着性が向上するため好ましい。
Ｃ_ａｅ＝１／Σ（Ｗ_Ｎ／Ｎ_ａｅ） （１）
前記式（１）中、Ｗ_Ｎは組成物中の活性エネルギー線硬化型化合物Ｎの質量分率であり、Ｎ_ａｅは活性エネルギー線硬化型化合物Ｎのアクリル当量である。なお、本発明において、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物のアクリル当量が所定以上である場合に、得られる接着剤層の接着力が高まる理由としては、以下のように推定可能である。

活性エネルギー線硬化型接着剤組成物のアクリル当量が上がれば上がるほど、該組成物に活性エネルギー線が照射され、硬化する際、共有結合形成により生ずる体積収縮を抑制する効果がある。これにより、接着剤層と被着体との界面に溜まる応力を緩和することができ、その結果、接着剤層の接着力が向上する。

前記アクリル当量Ｃ_ａｅは１５５以上であることがより好ましく、１６５以上であることがさらに好ましい。なお、本発明ではアクリル当量を以下のとおり定義する。
（アクリル当量）＝（アクリルモノマーの分子量）／（アクリルモノマー１分子中に含まれる（メタ）アクリロイル基数）

本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、（メタ）アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマーを含有してもよい。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中にアクリル系オリゴマーを配合することで、該組成物に活性エネルギー線を照射・硬化させる際の体積収縮を低減し、接着剤層と、偏光子および透明保護フィルムなどの被着体との界面応力を低減することができる。その結果、接着剤層と被着体との接着性の低下を抑制することができる。硬化物層（接着剤層）の硬化収縮を十分に抑制するためには、接着剤組成物中、アクリル系オリゴマーを３．０質量％以上含有することが好ましく、５．０質量％以上含有することがより好ましい。一方、接着剤組成物中のアクリル系オリゴマーの含有量が多すぎると、該組成物に活性エネルギー線を照射した際の反応速度の低下が激しく、硬化不良となる場合がある。したがって、接着剤組成物中のアクリル系オリゴマーの含有量は、２５質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。

活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、塗工時の作業性や均一性を考慮した場合、低粘度であることが好ましいため、（メタ）アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマーも低粘度であることが好ましい。低粘度であって、かつ接着剤層の硬化収縮を防止できるアクリル系オリゴマーとしては、重量平均分子量（Ｍｗ）が１５０００以下のものが好ましく、１００００以下のものがより好ましく、５０００以下のものが特に好ましい。一方、硬化物層（接着剤層）の硬化収縮を十分に抑制するためには、アクリル系オリゴマーの重量平均分子量（Ｍｗ）が５００以上であることが好ましく、１０００以上であることがより好ましく、１５００以上であることが特に好ましい。アクリル系オリゴマーを構成する（メタ）アクリルモノマーとしては、具体的には例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、Ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、２−メチル−２−ニトロプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、Ｓ−ブチル（メタ）アクリレート、Ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、Ｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、３−ペンチル（メタ）アクリレート、２，２−ジメチルブチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、Ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、４−メチル−２−プロピルペンチル（メタ）アクリレート、Ｎ−オクタデシル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸（炭素数１−２０）アルキルエステル類、さらに、例えば、シクロアルキル（メタ）アクリレート（例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレートなど）、アラルキル（メタ）アクリレート（例えば、ベンジル（メタ）アクリレートなど）、多環式（メタ）アクリレート（例えば、２−イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、５−ノルボルネン−２−イル−メチル（メタ）アクリレート、３−メチル−２−ノルボルニルメチル（メタ）アクリレートなど）、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸エステル類（例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピルメチル−ブチル（メタ）メタクリレートなど）、アルコキシ基またはフェノキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類（２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシメトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートなど）、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類（例えば、グリシジル（メタ）アクリレートなど）、ハロゲン含有（メタ）アクリル酸エステル類（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレートなど）、アルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート（例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど）などが挙げられる。これら（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。アクリル系オリゴマーの具体例としては、東亞合成社製「ＡＲＵＦＯＮ」、綜研化学社製「アクトフロー」、ＢＡＳＦジャパン社製「ＪＯＮＣＲＹＬ」などが挙げられる。

本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤を含有することが好ましい。かかる構成によれば、特に高湿度環境または水中から取り出した直後（非乾燥状態）であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上する。この理由は明らかでは無いが、以下の原因が考えられる。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中に水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤が存在すると、活性エネルギー線硬化型化合物が重合することにより、接着剤層を構成するベースポリマーが形成されつつ、活性エネルギー線硬化型化合物の例えばメチレン基などから水素が引き抜かれ、ラジカルが発生する。そして、ラジカルが発生したメチレン基などとＰＶＡなどの偏光子の水酸基とが反応し、接着剤層と偏光子との間に共有結合が形成される。その結果、特に非乾燥状態であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上するものと推測される。

本発明においては、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤として、例えばチオキサントン系ラジカル重合開始剤、ベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤などが挙げられる。チオキサントン系ラジカル重合開始剤としては、例えば下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。

（式中、Ｒ^３およびＲ^４は−Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ｉＰｒまたはＣｌを示し、Ｒ^３およびＲ^４は同一または異なっても良い）

一般式（２）で表される化合物を使用した場合、３８０ｎｍ以上の光に対して高感度な光重合開始剤を単独で使用した場合に比べて接着性に優れる。３８０ｎｍ以上の光に対して高感度な光重合開始剤については後述する。一般式（２）で表される化合物の中でも、Ｒ^３およびＲ^４が−ＣＨ_２ＣＨ_３であるジエチルチオキサントンが特に好ましい。

一般式（２）の光重合開始剤は、ＵＶ吸収能を有する透明保護フィルムを透過する長波長の光によって重合を開始することができるため、ＵＶ吸収性フィルム越しでも接着剤を硬化できる。具体的には例えば、トリアセチルセルロース−偏光子−トリアセチルセルロースのように両面にＵＶ吸収能を有する透明保護フィルムを積層する場合でも、一般式（２）の光重合開始剤を含有する場合、接着剤組成物の硬化が可能である。

組成物中の水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤の組成比率、特には一般式（２）で表される化合物の組成比率は、組成物全量を１００質量％としたとき、０．１〜１０質量％であることが好ましく、０．２〜５質量％であることがより好ましい。

また、必要に応じて重合開始助剤を添加することが好ましい。重合開始助剤としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、エタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルなどが挙げられ、４−ジメチルアミノ安息香酸エチルが特に好ましい。重合開始助剤を使用する場合、その添加量は、組成物全量を１００質量％としたとき、通常０〜５質量％、好ましくは０〜４質量％、最も好ましくは０〜３質量％である。

また、必要に応じて公知の光重合開始剤を併用することができる。ＵＶ吸収能を有する透明保護フィルムは、３８０ｎｍ以下の光を透過しないため、光重合開始剤としては、３８０ｎｍ以上の光に対して高感度な光重合開始剤を使用することが好ましい。具体的には、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（Η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウムなどが挙げられる。

特に、光重合開始剤として、一般式（２）の光重合開始剤に加えて、さらに下記一般式（３）で表される化合物；

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は−Ｈ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ｉＰｒまたはＣｌを示し、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は同一または異なっても良い）を含有することが好ましい。上記一般式（２）および一般式（３）の光重合開始剤を併用することで、これらの光増感反応により反応が高効率化し、接着剤層の接着性が特に向上する。

上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、さらに水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤とともに、活性メチレン基を有する活性エネルギー線硬化型化合物を含有することが好ましい。かかる構成によれば、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性がさらに向上する。

活性メチレン基を有する活性エネルギー線硬化型化合物は、末端または分子中に（メタ）アクリル基などの活性二重結合基を有し、かつ活性メチレン基を有する化合物である。活性メチレン基としては、例えばアセトアセチル基、アルコキシマロニル基、またはシアノアセチル基などが挙げられる。活性メチレン基を有する活性エネルギー線硬化型化合物の具体例としては、例えば２−アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレート、２−アセトアセトキシプロピル（メタ）アクリレート、２−アセトアセトキシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレートなどのアセトアセトキシアルキル（メタ）アクリレート；２−エトキシマロニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−シアノアセトキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（２−シアノアセトキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−プロピオニルアセトキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−アセトアセトキシメチルベンジル）アクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセチルアミノエチル）アクリルアミドなどが挙げられる。なお、活性メチレン基を有する活性エネルギー線硬化型化合物のＳＰ値は特に限定されるものではなく、任意の値の化合物が使用可能である。

＜光酸発生剤＞
上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物において、光酸発生剤を含有することができる。上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が光酸発生剤を含有する場合、光酸発生剤を含有しない場合に比べて、接着剤層の耐水性および耐久性を飛躍的に向上することができる。光酸発生剤は、下記一般式（４）で表すことができる。

一般式（４）

（ただし、Ｌ^＋は、任意のオニウムカチオンを表す。また、Ｘ⁻は、ＰＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＣｌ_６ ⁻、ＢｉＣｌ_５ ⁻、ＳｎＣｌ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ジチオカルバメートアニオン、ＳＣＮ⁻よりからなる群より選択されるカウンターアニオンを表す。）

次に、一般式（４）中のカウンターアニオンＸ⁻について説明する。

一般式（４）中のカウンターアニオンＸ⁻は原理的に特に限定されるものではないが、非求核性アニオンが好ましい。カウンターアニオンＸ⁻が非求核性アニオンの場合、分子内に共存するカチオンや併用される各種材料における求核反応が起こりにくいため、結果として一般式（４）で表記される光酸発生剤自身やそれを用いた組成物の経時安定性を向上させることが可能である。ここでいう非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が低いアニオンを指す。このようなアニオンとしては、ＰＦ_６ ⁻、ＳｂＦ_６ ⁻、ＡｓＦ_６ ⁻、ＳｂＣｌ_６ ⁻、ＢｉＣｌ_５ ⁻、ＳｎＣｌ_６ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ジチオカルバメートアニオン、ＳＣＮ⁻などが挙げられる。

具体的には、「サイラキュアーＵＶＩ−６９９２」、「サイラキュアーＵＶＩ−６９７４」（以上、ダウ・ケミカル日本株式会社製）、「アデカオプトマーＳＰ１５０」、「アデカオプトマーＳＰ１５２」、「アデカオプトマーＳＰ１７０」、「アデカオプトマーＳＰ１７２」（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）、「ＩＲＧＡＣＵＲＥ２５０」（チバスペシャルティーケミカルズ社製）、「ＣＩ−５１０２」、「ＣＩ−２８５５」（以上、日本曹達社製）、「サンエイドＳＩ−６０Ｌ」、「サンエイドＳＩ−８０Ｌ」、「サンエイドＳＩ−１００Ｌ」、「サンエイドＳＩ−１１０Ｌ」、「サンエイドＳＩ−１８０Ｌ」（以上、三新化学社製）、「ＣＰＩ−１００Ｐ」、「ＣＰＩ−１００Ａ」（以上、サンアプロ株式会社製）、「ＷＰＩ−０６９」、「ＷＰＩ−１１３」、「ＷＰＩ−１１６」、「ＷＰＩ−０４１」、「ＷＰＩ−０４４」、「ＷＰＩ−０５４」、「ＷＰＩ−０５５」、「ＷＰＡＧ−２８１」、「ＷＰＡＧ−５６７」、「ＷＰＡＧ−５９６」（以上、和光純薬社製）が本発明の光酸発生剤の好ましい具体例として挙げられる。

前記光酸発生剤は、特にスルホニウム塩系光酸発生剤であることが好ましい。

光酸発生剤の含有量は、組成物の全量に対して、１０質量％以下であることが好ましく、０．０１〜１０質量％であることがより好ましく、０．０５〜５質量％であることがさらに好ましく、０．１〜５質量％であることが特に好ましい。

＜アルコキシ基、エポキシ基のいずれかを含む化合物＞
上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中に光酸発生剤とアルコキシ基、エポキシ基のいずれかを含む化合物を併用することができる。

（エポキシ基を有する化合物及び高分子）
分子内に１個以上のエポキシ基を有する化合物又は分子内に２個以上のエポキシ基を有する高分子（エポキシ樹脂）を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基とは、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、１級又は２級の芳香族アミノ基などが挙げられる。これらの官能基は、３次元硬化性を考慮して、一分子中に２つ以上有することが特に好ましい。

分子内に１個以上のエポキシ基を有する高分子としては、例えば、エポキシ樹脂が挙げられ、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンから誘導されるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンから誘導されるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、３官能型エポキシ樹脂や４官能型エポキシ樹脂などの多官能型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂などがあり、これらのエポキシ樹脂はハロゲン化されていてもよく、水素添加されていてもよい。市販されているエポキシ樹脂製品としては、例えばジャパンエポキシレジン株式会社製のＪＥＲコート８２８、１００１、８０１Ｎ、８０６、８０７、１５２、６０４、６３０、８７１、ＹＸ８０００、ＹＸ８０３４、ＹＸ４０００、ＤＩＣ株式会社製のエピクロン８３０、ＥＸＡ８３５ＬＶ、ＨＰ４０３２Ｄ、ＨＰ８２０、株式会社ＡＤＥＫＡ製のＥＰ４１００シリーズ、ＥＰ４０００シリーズ、ＥＰＵシリーズ、ダイセル化学株式会社製のセロキサイドシリーズ（２０２１、２０２１Ｐ、２０８３、２０８５、３０００など）、エポリードシリーズ、ＥＨＰＥシリーズ、新日鐵化学社製のＹＤシリーズ、ＹＤＦシリーズ、ＹＤＣＮシリーズ、ＹＤＢシリーズ、フェノキシ樹脂（ビスフェノール類とエピクロルヒドリンより合成されるポリヒドロキシポリエーテルで両末端にエポキシ基を有する；ＹＰシリーズなど）、ナガセケムテックス社製のデナコールシリーズ、共栄社化学社製のエポライトシリーズなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらのエポキシ樹脂は、２種以上を併用してもよい。

（アルコキシル基を有する化合物及び高分子）
分子内にアルコキシル基を有する化合物としては、分子内に１個以上のアルコキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、メラミン化合物、アミノ樹脂、シランカップリング剤などが代表として挙げられる。

アルコキシ基、エポキシ基いずれかを含む化合物の配合量は、組成物の全量に対して、通常、３０質量％以下であり、組成物中の化合物の含有量が多すぎると、接着性が低下し、落下試験に対する耐衝撃性が悪化する場合がある。組成物中の化合物の含有量は、２０質量％以下であることがより好ましい。一方、耐水性の点から、組成物中、化合物を２質量％以上含有することが好ましく、５質量％以上含有することがより好ましい。

＜シランカップリング剤＞
シランカップリング剤としては、Ｓｉ−Ｏ結合を有するものを特に限定なく使用することができるが、具体例として、活性エネルギー線硬化性の有機ケイ素化合物、あるいは活性エネルギー線硬化性ではない有機ケイ素化合物が挙げられる。特に、有機ケイ素化合物が有する有機基の炭素数が３以上であることが好ましい。活性エネルギー線硬化性の化合物としてビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。

好ましくは、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシランである。

活性エネルギー線硬化性ではない化合物の具体例としては、アミノ基を有する化合物が好ましい。アミノ基を有する化合物の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−（２−（２−アミノエチル）アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−エチルアミノ）−２−メチルプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、（２−アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミンなどのアミノ基含有シラン類；Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミンなどのケチミン型シラン類を挙げることができる。

アミノ基を有する化合物は、１種のみを用いてもよく、複数種を組み合わせて用いても良い。これらのうち、良好な接着性を確保するためには、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチリデン）−３−（トリエトキシシリル）−１−プロパンアミンが好ましい。

上記以外の活性エネルギー線硬化性ではない化合物の具体例としては、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、イミダゾールシランなどが挙げられる。

シランカップリング剤の配合量は、接着剤組成物の全量に対して、０．０１〜２０質量％の範囲が好ましく、０．０５〜１５質量％であることが好ましく、０．１〜１０質量％であることがさらに好ましい。２０質量％を超える配合量の場合、接着剤組成物の保存安定性が悪化し、また０．１質量％未満の場合は接着耐水性の効果が十分発揮されないためである。

＜ビニルエーテル基を有する化合物＞
本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物がビニルエーテル基を有する化合物を含有する場合、偏光子と接着剤層との接着耐水性が向上するため好ましい。かかる効果が得られる理由は明らかではないが、化合物が有するビニルエーテル基が偏光子と相互作用することにより、偏光子と接着剤層との接着力が高まることが理由の一つであると推測される。偏光子と接着剤層との接着耐水性をさらに高めるためには、化合物はビニルエーテル基を有する活性エネルギー線硬化型化合物であることが好ましい。また、化合物の含有量は、接着剤組成物の全量に対して０．１〜１９質量％含有することが好ましい。

＜上記以外の添加剤＞
また、本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物には、本発明の目的、効果を損なわない範囲において、その他の任意成分として各種の添加剤を配合することができる。かかる添加剤としては、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーなどのポリマーあるいはオリゴマー；フェノチアジン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどの重合禁止剤；重合開始助剤；レベリング剤；濡れ性改良剤；界面活性剤；可塑剤；紫外線吸収剤；無機充填剤；顔料；染料などを挙げることができる。

上記の添加剤は、硬化性樹脂組成物の全量に対して、通常０〜１０質量％、好ましくは０〜５質量％、最も好ましくは０〜３質量％である。

＜偏光フィルム＞
本発明に係る偏光フィルムは、偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが設けられており、かかる接着剤層が、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に活性エネルギー線を照射してなる硬化物層により形成されている。

＜偏光子＞
偏光子は、特に制限されず、各種のものを使用できる。偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルムなどの親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料などの二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などポリエン系配向フィルムなどが挙げられる。これらのなかでもポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質からなる偏光子が好適である。これら偏光子の厚みは、２〜３０μｍであることが好ましく、より好ましくは４〜２０μｍ、最も好ましくは５〜１５μｍである。偏光子の厚みが薄い場合、光学耐久性が低下するため好ましくない。偏光子の厚みが厚い場合、高温高湿下での寸法変化が大きくなり、表示ムラの不具合が発生するため好ましくない。

ポリビニルアルコール系フィルムをヨウ素で染色し一軸延伸した偏光子は、例えば、ポリビニルアルコールをヨウ素の水溶液に浸漬することによって染色し、元長の３〜７倍に延伸することで作製することができる。必要に応じてホウ酸やヨウ化カリウムなどの水溶液に浸漬することもできる。さらに必要に応じて染色の前にポリビニルアルコール系フィルムを水に浸漬して水洗してもよい。ポリビニルアルコール系フィルムを水洗することでポリビニルアルコール系フィルム表面の汚れやブロッキング防止剤を洗浄することができるほかに、ポリビニルアルコール系フィルムを膨潤させることで染色のムラなどの不均一を防止する効果もある。延伸はヨウ素で染色した後に行っても良いし、染色しながら延伸してもよし、また延伸してからヨウ素で染色してもよい。ホウ酸やヨウ化カリウムなどの水溶液中や水浴中でも延伸することができる。

薄型の偏光子としては、代表的には、特開昭５１−０６９６４４号公報や特開２０００−３３８３２９号公報や、ＷＯ２０１０／１００９１７号パンフレット、ＰＣＴ／ＪＰ２０１０／００１４６０の明細書、または特願２０１０−２６９００２号明細書や特願２０１０−２６３６９２号明細書に記載されている薄型偏光膜を挙げることができる。これら薄型偏光膜は、ポリビニルアルコール系樹脂（以下、ＰＶＡ系樹脂ともいう）層と延伸用樹脂基材を積層体の状態で延伸する工程と染色する工程を含む製法による得ることができる。この製法であれば、ＰＶＡ系樹脂層が薄くても、延伸用樹脂基材に支持されていることにより延伸による破断などの不具合なく延伸することが可能となる。

前記薄型偏光膜としては、積層体の状態で延伸する工程と染色する工程を含む製法の中でも、高倍率に延伸できて偏光性能を向上させることのできる点で、ＷＯ２０１０／１００９１７号パンフレット、ＰＣＴ／ＪＰ２０１０／００１４６０の明細書、または特願２０１０−２６９００２号明細書や特願２０１０−２６３６９２号明細書に記載のあるようなホウ酸水溶液中で延伸する工程を含む製法で得られるものが好ましく、特に特願２０１０−２６９００２号明細書や特願２０１０−２６３６９２号明細書に記載のあるホウ酸水溶液中で延伸する前に補助的に空中延伸する工程を含む製法により得られるものが好ましい。

なお、前記偏光子は一般に、水酸基、カルボニル基やアミノ基などの反応性官能基を有する。したがって、表面に少なくとも反応性官能基を含有する偏光子の少なくとも一方の面に、前記一般式（１）で表される化合物を備える易接着処理偏光子、特には前記一般式（１）で表される化合物を含む易接着層が形成された易接着層付偏光子は、偏光子と接着剤層との密着性が向上し、その結果、接着性が特に向上するため好ましい。

＜透明保護フィルム＞
透明保護フィルムとしては、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れるものが好ましい。例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレートなどのポリエステル系ポリマー、ジアセチルセルロースやトリアセチルセルロースなどのセルロース系ポリマー、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル系ポリマー、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）などのスチレン系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマーなどが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体の如きポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミドなどのアミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、または上記ポリマーのブレンド物なども上記透明保護フィルムを形成するポリマーの例として挙げられる。透明保護フィルム中には任意の適切な添加剤が１種類以上含まれていてもよい。添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤、着色防止剤、難燃剤、核剤、帯電防止剤、顔料、着色剤などが挙げられる。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量は、好ましくは５０〜１００質量％、より好ましくは５０〜９９質量％、さらに好ましくは６０〜９８質量％、特に好ましくは７０〜９７質量％である。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量が５０質量％以下の場合、熱可塑性樹脂が本来有する高透明性などが十分に発現できないおそれがある。

本発明の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物との関係において、本発明の耐クラック性の効果をより向上させるために、アクリル系ポリマーにより形成された透明保護フィルムを用いることが好ましい。

また、透明保護フィルムとしては、特開２００１−３４３５２９号公報（ＷＯ０１／３７００７）に記載のポリマーフィルム、例えば、（Ａ）側鎖に置換および／または非置換イミド基を有する熱可塑性樹脂と、側鎖に置換および／または非置換フェニルならびにニトリル基を有する熱可塑性樹脂を含有する樹脂組成物が挙げられる。具体例としてはイソブチレンとＮ−メチルマレイミドからなる交互共重合体とアクリロニトリル・スチレン共重合体とを含有する樹脂組成物のフィルムが挙げられる。フィルムは樹脂組成物の混合押出品などからなるフィルムを用いることができる。これらのフィルムは位相差が小さく、光弾性係数が小さいため偏光フィルムの歪みによるムラなどの不具合を解消することができ、また透湿度が小さいため、加湿耐久性に優れる。

透明保護フィルムの透湿度は１５０ｇ／ｍ^２／２４ｈ以下であることが好ましい。この場合、偏光フィルム中に空気中の水分が入り難く、偏光フィルム自体の水分率変化を抑制することができる。その結果、保存環境により生じる偏光フィルムのカールや寸法変化を抑えることができる。

前記低透湿度を満足する透明保護フィルムの形成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル樹脂；ポリカーボネート樹脂；アリレート系樹脂；ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系樹脂；ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体の如きポリオレフィン系ポリマー、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有する環状オレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、またはこれらの混合体を用いることができる。前記樹脂のなかでも、ポリカーボネート系樹脂、環状ポリオレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂が好ましく、特に、環状ポリオレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂が好ましい。

透明保護フィルムの厚みは、適宜に決定しうるが、一般には強度や取扱性などの作業性、薄層性などの点より５〜１００μｍが好ましい。特に１０〜６０μｍが好ましく、１３〜４０μｍがより好ましい。

＜接着剤層＞
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物により形成された接着剤層の厚みは、０．０１〜３．０μｍであることが好ましい。接着剤層の厚みが薄過ぎる場合、接着剤層の凝集力が不足し、剥離力が低下するため好ましくない。接着剤層の厚みが厚すぎる場合、偏光フィルムの断面に応力をかけた際の剥離が起こりやすくなり、衝撃による剥がれ不良が発生するため好ましくない。接着剤層の厚みは、より好ましくは０．１〜２．５μｍ、最も好ましくは０．５〜１．５μｍである。

なお、本発明に係る偏光フィルムは、偏光子と透明保護フィルムが、上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の硬化物層により形成された接着剤層を介して貼り合されるが、透明保護フィルムと接着剤層の間には、易接着層を設けることができる。易接着層は、例えば、ポリエステル骨格、ポリエーテル骨格、ポリカーボネート骨格、ポリウレタン骨格、シリコーン系、ポリアミド骨格、ポリイミド骨格、ポリビニルアルコール骨格などを有する各種樹脂により形成することができる。これらポリマー樹脂は１種を単独で、または２種以上を組み合わせて用いることができる。また易接着層の形成には他の添加剤を加えてもよい。具体的にはさらには粘着付与剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐熱安定剤などの安定剤などを用いてもよい。

易接着層は、通常、透明保護フィルムに予め設けておき、当該透明保護フィルムの易接着層側と偏光子とを接着剤層により貼り合わせる。易接着層の形成は、易接着層の形成材を透明保護フィルム上に、公知の技術により塗工、乾燥することにより行われる。易接着層の形成材は、乾燥後の厚み、塗工の円滑性などを考慮して適当な濃度に希釈した溶液として、通常調整される。易接着層は乾燥後の厚みは、好ましくは０．０１〜５μｍ、さらに好ましくは０．０２〜２μｍ、さらに好ましくは０．０５〜１μｍである。なお、易接着層は複数層設けることができるが、この場合にも、易接着層の総厚みは上記範囲になるようにするのが好ましい。

また、本発明に係る偏光フィルムにおいては、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、特定のホウ酸基含有化合物を含む易接着層を形成し、かかる偏光子および透明保護フィルムを接着剤層を介して積層する構成としてもよい。かかる構成によれば、偏光子および透明保護フィルムと接着剤層との接着性が良好であり、かつ結露環境下や水に浸漬したような過酷な条件であっても接着力を持続可能な偏光フィルムを提供することができる。

具体的には、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、下記一般式（１）：

で表される化合物（ただし、Ｘは反応性基を含む官能基であり、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す）を備え、一般式（１）で表される化合物が、偏光子と接着剤層との間、および透明保護フィルムと接着剤層との間の一方または両方に介在することが好ましい。前記脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜２０の置換基を有してもよい直鎖または分岐のアルキル基、炭素数３〜２０の置換基を有してもよい環状アルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基が挙げられ、アリール基としては、炭素数６〜２０の置換基を有してもよいフェニル基、炭素数１０〜２０の置換基を有してもよいナフチル基等が挙げられ、ヘテロ環基としては例えば、少なくとも一つのヘテロ原子を含む、置換基を有してもよい５員環または６員環の基が挙げられる。これらは互いに連結して環を形成してもよい。一般式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２として好ましくは、水素原子、炭素数１〜３の直鎖または分岐のアルキル基であり、最も好ましくは、水素原子である。なお、一般式（１）で表される化合物は偏光フィルム中で、未反応の状態で偏光子と接着剤層との間および／または透明保護フィルムと接着剤層との間に介在しても良く、各官能基が反応した状態で介在しても良い。また、「偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、一般式（１）で表される化合物を備える」とは、例えば一般式（１）で表される化合物が、該貼合面に少なくとも１分子存在することを意味する。ただし、偏光子および透明保護フィルムと接着剤層との間の接着耐水性を十分に向上させるためには、一般式（１）で表される化合物を含む易接着組成物を用いて、易接着層を該貼合面の少なくとも一部に形成することが好ましく、該貼合面の全面に易接着層を形成することがより好ましい。

以下の実施形態では、該貼合面の少なくとも一部に易接着層を形成した例、つまり、偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが積層された偏光フィルムであって、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、前記一般式（１）で表される化合物を含む易接着組成物を用いて形成された易接着層を備える偏光フィルムについて説明する。

一般式（１）で表される化合物が有するＸは反応性基を含む官能基であって、接着剤層を構成する硬化性成分と反応し得る官能基であり、Ｘが含む反応性基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリル基、スチリル基、（メタ）アクリルアミド基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基、α，β−不飽和カルボニル基、メルカプト基、ハロゲン基などが挙げられる。接着剤層を構成する接着剤組成物が活性エネルギー線硬化性である場合、Ｘが含む反応性基は、ビニル基、（メタ）アクリル基、スチリル基、（メタ）アクリルアミド基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基およびメルカプト基からなる群より選択される少なくとも１種の反応性基であることが好ましく、特に接着剤層を構成する接着剤組成物がラジカル重合性である場合、Ｘが含む反応性基は、（メタ）アクリル基、スチリル基および（メタ）アクリルアミド基からなる群より選択される少なくとも１種の反応性基であることが好ましく、一般式（１）で表される化合物が（メタ）アクリルアミド基を有する場合、反応性が高く、接着剤組成物との共重合率が高まるためより好ましい。また、（メタ）アクリルアミド基の極性が高く、接着性に優れるため本発明の効果を効率的に得られるという点からも好ましい。接着剤層を構成する接着剤組成物がカチオン重合性である場合、Ｘが含む反応性基は、ヒドロキシル基、アミノ基、アルデヒド、カルボキシル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基、メルカプト基から選ばれる少なくとも１つの官能基を有することが好ましく、特にエポキシ基を有する場合、得られる接着剤層と被着体との密着性に優れるため好ましく、ビニルエーテル基を有する場合、接着剤組成物の硬化性が優れるため好ましい。

一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（１’）

で表される化合物（ただし、Ｙは有機基であり、Ｘ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ）が挙げられる。さらに好適には、以下の化合物（１ａ）〜（１ｄ）が挙げられる。

本発明においては、一般式（１）で表される化合物が、反応性基とホウ素原子とが直接結合するものであっても良いが、前記具体例で示したように、一般式（１）で表される化合物が、反応性基とホウ素原子とが、有機基を介して結合したものであること、つまり、一般式（１’）で表される化合物であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物が、例えばホウ素原子に結合した酸素原子を介して反応性基と結合したものである場合、偏光フィルムの接着耐水性が悪化する傾向がある。一方、一般式（１）で表される化合物が、ホウ素−酸素結合を有するものではなく、ホウ素原子と有機基とが結合することにより、ホウ素−炭素結合を有しつつ、反応性基を含むものである場合（一般式（１’）である場合）、偏光フィルムの接着耐水性が向上するため好ましい。前記有機基とは、具体的には、置換基を有してもよい、炭素数１〜２０の有機基を意味し、より具体的には例えば、炭素数１〜２０の置換基を有してもよい直鎖または分岐のアルキレン基、炭素数３〜２０の置換基を有してもよい環状アルキレン基、炭素数６〜２０の置換基を有してもよいフェニレン基、炭素数１０〜２０の置換基を有してもよいナフチレン基等が挙げられる。

一般式（１）で表される化合物としては、前記例示した化合物以外にも、ヒドロキシエチルアクリルアミドとホウ酸のエステル、メチロールアクリルアミドとホウ酸のエステル、ヒドロキシエチルアクリレートとホウ酸のエステル、およびヒドロキシブチルアクリレートとホウ酸のエステルなど、（メタ）アクリレートとホウ酸とのエステルを例示可能である。

本発明の偏光フィルムの製造方法は、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の面に、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、偏光子および透明保護フィルムとを貼り合わせる貼合工程と、偏光子面側または透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られる接着剤層を介して、偏光子および透明保護フィルムを接着させる接着工程とを含む。

偏光子、透明保護フィルムは、塗工工程前に表面改質処理を行ってもよい。特に偏光子の表面に表面改質処理を行うことが好ましい。表面改質処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、エキシマ−処理およびフレーム処理などが挙げられ、特にコロナ処理であることが好ましい。コロナ処理を行うことで偏光子表面にカルボニル基やアミノ基などの反応性官能基が生成し、接着剤層との密着性が向上する。また、アッシング効果により表面の異物が除去されたり、表面の凹凸が軽減されたりして、外観特性に優れる偏光フィルムを作成することができる。

＜塗工工程＞
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工する方法としては、組成物の粘度や目的とする厚みによって適宜選択され、例えば、リバースコーター、グラビアコーター（ダイレクト，リバースやオフセット）、バーリバースコーター、ロールコーター、ダイコーター、バーコーター、ロッドコーターなどが挙げられる。本発明において使用する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の粘度は３〜１００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、より好ましくは５〜５０ｍＰａ・ｓであり、最も好ましくは１０〜３０ｍＰａ・ｓである。組成物の粘度が高い場合、塗工後の表面平滑性が乏しく外観不良が発生するため好ましくない。本発明において使用する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、該組成物を加熱または冷却して好ましい範囲の粘度に調整して塗布することができる。

＜貼合工程＞
上記のように塗工した活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を介して、偏光子と透明保護フィルムとを貼り合わせる。偏光子と透明保護フィルムの貼り合わせは、ロールラミネーターなどにより行うことができる。

＜接着工程＞
偏光子と透明保護フィルムとを貼り合わせた後に、活性エネルギー線（電子線、紫外線、可視光線など）を照射し、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化して接着剤層を形成する。活性エネルギー線（電子線、紫外線、可視光線など）の照射方向は、任意の適切な方向から照射することができる。好ましくは、透明保護フィルム側から照射する。偏光子側から照射すると、偏光子が活性エネルギー線（電子線、紫外線、可視光線など）によって劣化するおそれがある。

電子線を照射する場合の照射条件は、上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化しうる条件であれば、任意の適切な条件を採用できる。例えば、電子線照射は、加速電圧が好ましくは５ｋＶ〜３００ｋＶであり、さらに好ましくは１０ｋＶ〜２５０ｋＶである。加速電圧が５ｋＶ未満の場合、電子線が接着剤まで届かず硬化不足となるおそれがあり、加速電圧が３００ｋＶを超えると、試料を通る浸透力が強すぎて、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与えるおそれがある。照射線量としては、５〜１００ｋＧｙ、さらに好ましくは１０〜７５ｋＧｙである。照射線量が５ｋＧｙ未満の場合は、接着剤が硬化不足となり、１００ｋＧｙを超えると、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与え、機械的強度の低下や黄変を生じ、所定の光学特性を得ることができない。

電子線照射は、通常、不活性ガス中で照射を行うが、必要であれば大気中や酸素を少し導入した条件で行ってもよい。透明保護フィルムの材料によるが、酸素を適宜導入することによって、最初に電子線があたる透明保護フィルム面にあえて酸素阻害を生じさせ、透明保護フィルムへのダメージを防ぐことができ、接着剤にのみ効率的に電子線を照射させることができる。

本発明に係る偏光フィルムを製造する場合、活性エネルギー線として、波長範囲３８０ｎｍ〜４５０ｎｍの可視光線を含むもの、特には波長範囲３８０ｎｍ〜４５０ｎｍの可視光線の照射量が最も多い活性エネルギー線を使用することが好ましい。紫外線、可視光線を使用する場合であって、紫外線吸収能を付与した透明保護フィルム（紫外線不透過型透明保護フィルム）を使用する場合、およそ３８０ｎｍより短波長の光を吸収するため、３８０ｎｍより短波長の光は活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に到達せず、その重合反応に寄与しない。さらに、透明保護フィルムによって吸収された３８０ｎｍより短波長の光は熱に変換され、透明保護フィルム自体が発熱し、偏光フィルムのカール・シワなど不良の原因となる。そのため、本発明において紫外線、可視光線を採用する場合、活性エネルギー線発生装置として３８０ｎｍより短波長の光を発光しない装置を使用することが好ましく、より具体的には、波長範囲３８０〜４４０ｎｍの積算照度と波長範囲２５０〜３７０ｎｍの積算照度との比が１００：０〜１００：５０であることが好ましく、１００：０〜１００：４０であることがより好ましい。本発明に係る偏光フィルムを製造する場合、活性エネルギー線としては、ガリウム封入メタルハライドランプ、波長範囲３８０〜４４０ｎｍを発光するＬＥＤ光源が好ましい。あるいは、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、白熱電球、キセノンランプ、ハロゲンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、ガリウムランプ、エキシマレーザーまたは太陽光などの紫外線と可視光線を含む光源を使用することができ、バンドパスフィルターを用いて３８０ｎｍより短波長の紫外線を遮断して用いることもできる。偏光子と透明保護フィルムとの間の接着剤層の接着性能を高めつつ、偏光フィルムのカールを防止するためには、ガリウム封入メタルハライドランプを使用し、かつ３８０ｎｍより短波長の光を遮断可能なバンドパスフィルターを介して得られた活性エネルギー線、またはＬＥＤ光源を使用して得られる波長４０５ｎｍの活性エネルギー線を使用することが好ましい。

紫外線または可視光線を照射する前に活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を加温すること（照射前加温）が好ましく、その場合４０℃以上に加温することが好ましく、５０℃以上に加温することがより好ましい。また、紫外線または可視光線を照射後に活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を加温すること（照射後加温）も好ましく、その場合４０℃以上に加温することが好ましく、５０℃以上に加温することがより好ましい。

本発明で使用する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、特に偏光子と波長３６５ｎｍの光線透過率が５％未満である透明保護フィルムとを接着する接着剤層を形成する場合に好適に使用可能である。ここで、本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、上述した一般式（２）の光重合開始剤を含有することによって、ＵＶ吸収能を有する透明保護フィルム越しに紫外線を照射して、接着剤層を硬化形成することができる。よって、偏光子の両面にＵＶ吸収能を有する透明保護フィルムを積層した偏光フィルムにおいても、接着剤層を硬化させることができる。ただし、当然ながら、ＵＶ吸収能を有さない透明保護フィルムを積層した偏光フィルムにおいても、接着剤層を硬化させることができる。なお、ＵＶ吸収能を有する透明保護フィルムとは、３８０ｎｍの光に対する透過率が１０％未満である透明保護フィルムを意味する。

透明保護フィルムへのＵＶ吸収能の付与方法としては、透明保護フィルム中に紫外線吸収剤を含有させる方法や、透明保護フィルム表面に紫外線吸収剤を含有する表面処理層を積層させる方法が挙げられる。

紫外線吸収剤の具体例としては、例えば、従来公知のオキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。

本発明に係る偏光フィルムを連続ラインで製造する場合、ライン速度は、接着剤組成物の硬化時間によるが、好ましくは１〜５００ｍ／ｍｉｎ、より好ましくは５〜３００ｍ／ｍｉｎ、さらに好ましくは１０〜１００ｍ／ｍｉｎである。ライン速度が小さすぎる場合は、生産性が乏しい、または透明保護フィルムへのダメージが大きすぎ、耐久性試験などに耐えうる偏光フィルムが作製できない。ライン速度が大きすぎる場合は、接着剤組成物の硬化が不十分となり、目的とする接着性が得られない場合がある。

本発明に係る偏光フィルムの製造方法においては、塗工工程前に、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、特定のホウ酸基含有化合物を含む易接着層を形成する易接着処理工程を設けてもよい。具体的には、下記製造方法；
偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが積層された偏光フィルムの製造方法であって、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、前記一般式（１）で表される化合物、より好ましくは一般式（１’）で表される化合物を付着させる易接着処理工程と、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、接着剤組成物を塗工する塗工工程と、偏光子および透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、偏光子面側または透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、接着剤組成物を硬化させることにより得られた接着剤層を介して、偏光子および透明保護フィルムを接着させる接着工程と、を含む偏光フィルムの製造方法、により製造可能である。

＜易接着処理工程＞
偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、一般式（１）で表される化合物を含む易接着組成物を用いて易接着層を形成する方法としては、例えば一般式（１）で表される化合物を含む易接着組成物を製造し、これを偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、塗布などすることにより形成する方法が挙げられる。易接着組成物中、一般式（１）で表される化合物以外に含んでも良いものとして、溶媒および添加剤などが挙げられる。

易接着組成物が溶媒を含む場合、偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に易接着組成物を塗布して、必要に応じて乾燥工程や硬化処理（熱処理など）を行ってもよい。

易接着組成物が含んでもよい溶媒としては、一般式（１）で表される化合物を安定化して、溶解または分散し得るものが好ましい。かかる溶媒は、有機溶媒、水、またはこれらの混合溶媒を用いることができる。前記溶媒としては、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸２−ヒドロキシエチル等のエステル類；メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、アセチルアセトン等のケトン類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の環状エーテル類；ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等の脂肪族または脂環族アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類；等から選択される。

易接着組成物が含んでもよい添加剤としては、たとえば、界面活性剤、可塑剤、粘着付与剤、低分子量ポリマー、重合性モノマー、表面潤滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、シランカップリンング剤、チタンカップリング剤、無機または有機の充填剤、金属粉、粒子状、箔状物などが挙げられる。

なお、易接着組成物が重合開始剤を含有する場合、接着剤層を積層する前に、易接着層中の一般式（１）で表される化合物が反応する場合があり、偏光フィルムの接着耐水性向上効果が十分に得られない場合がある。したがって、易接着層中、重合開始剤の含有量は２質量％未満であることが好ましく、０．５質量％未満であることがより好ましく、重合開始剤を含まないことが特に好ましい。

易接着層中、一般式（１）で表される化合物の含有量が少なすぎると、易接着層表面に存在する一般式（１）で表される化合物の割合が低下し、易接着効果が低くなる場合がある。したがって、易接着層中、一般式（１）で表される化合物の含有量は、１質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、４０質量％以上であることがさらに好ましい。

前記易接着組成物を用いて易接着層を偏光子上に形成する方法については、偏光子を易接着組成物の処理浴に直接浸漬させる方法や公知の塗布方法が適宜用いられる。前記塗布方法としては具体的には、たとえば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート、カーテンコート法があげられるがこれらに限定はされない。

本発明において、偏光子が備える易接着層の厚みが厚すぎる場合、易接着層の凝集力が低下し、易接着効果が低くなる場合がある。したがって、易接着層の厚みは２０００ｎｍ以下であることが好ましく、１０００ｎｍ以下であることがより好ましく、５００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。一方、易接着層が効果を十分に発揮するための厚みの最下限としては、少なくとも一般式（１）で表される化合物の単分子膜の厚みが挙げられ、好ましくは１ｎｍ以上であり、より好ましくは２ｎｍ以上であり、さらに好ましくは３ｎｍ以上である。

＜光学フィルム＞
本発明の偏光フィルムは、実用に際して他の光学層と積層した光学フィルムとして用いることができる。その光学層については特に限定はないが、例えば、位相差フィルム（１／２や１／４等の波長板を含む）、視覚補償フィルム、輝度向上フィルム、反射板や反透過板、などの液晶表示装置等の形成に用いられることのある光学層となるものがあげられる。これらの光学層は、本発明において易接着層付基材フィルムの基材フィルムとして使用可能であり、必要に応じて表面改質処理を施すことにより、水酸基、カルボニル基やアミノ基などの反応性官能基を有する。したがって、表面に少なくとも反応性官能基を含有する位相差フィルムの少なくとも一方の面に、前記一般式（１）で表される化合物を備える易接着処理位相差フィルム、特には前記一般式（１）で表される化合物を含む易接着層が形成された易接着層付位相差フィルムなどは、位相差フィルムなどと接着剤層との密着性が向上し、その結果、接着性が特に向上するため好ましい。

前記位相差フィルムとしては、正面位相差が４０ｎｍ以上および／または、厚み方向位相差が８０ｎｍ以上の位相差を有するものを用いることができる。正面位相差は、通常、４０〜２００ｎｍの範囲に、厚み方向位相差は、通常、８０〜３００ｎｍの範囲に制御される。

位相差フィルムとしては、高分子素材を一軸または二軸延伸処理してなる複屈折性フィルム、液晶ポリマーの配向フィルム、液晶ポリマーの配向層をフィルムにて支持したものなどがあげられる。位相差フィルムの厚さも特に制限されないが、２０〜１５０μｍ程度が一般的である。

位相差フィルムとしては、下記式（１）ないし（３）：
０．７０＜Ｒｅ［４５０］／Ｒｅ［５５０］＜０．９７・・・（１）
１．５×１０−３＜Δｎ＜６×１０−３・・・（２）
１．１３＜ＮＺ＜１．５０・・・（３）
（式中、Ｒｅ［４５０］およびＲｅ［５５０］は、それぞれ、２３℃における波長４５０ｎｍおよび５５０ｎｍの光で測定した位相差フィルムの面内の位相差値であり、Δｎは位相差フィルムの遅相軸方向、進相軸方向の屈折率を、それぞれｎｘ、ｎｙとしたときのｎｘ−ｎｙである面内複屈折であり、ＮＺはｎｚを位相差フィルムの厚み方向の屈折率としたときの、厚み方向複屈折であるｎｘ−ｎｚと面内複屈折であるｎｘ−ｎｙとの比である）を満足する逆波長分散型の位相差フィルムを用いてもよい。

前述した偏光フィルムや、偏光フィルムを少なくとも１層積層されている光学フィルムには、液晶セルなどの他部材と接着するための粘着層を設けることもできる。粘着層を形成する粘着剤は特に制限されないが、例えばアクリル系重合体、シリコーン系ポリマー、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエーテル、フッ素系やゴム系などのポリマーをベースポリマーとするものを適宜に選択して用いることができる。特に、アクリル系粘着剤の如く光学的透明性に優れ、適度な濡れ性と凝集性と接着性の粘着特性を示して、耐候性や耐熱性などに優れるものが好ましく用いうる。

粘着層は、異なる組成または種類などのものの重畳層として偏光フィルムや光学フィルムの片面または両面に設けることもできる。また両面に設ける場合に、偏光フィルムや光学フィルムの表裏において異なる組成や種類や厚みなどの粘着層とすることもできる。粘着層の厚みは、使用目的や接着力などに応じて適宜に決定でき、一般には１〜５００μｍであり、１〜２００μｍが好ましく、特に１〜１００μｍが好ましい。

粘着層の露出面に対しては、実用に供するまでの間、その汚染防止などを目的にセパレータが仮着されてカバーされる。これにより、通例の取扱状態で粘着層に接触することを防止できる。セパレータとしては、上記厚み条件を除き、例えばプラスチックフィルム、ゴムシート、紙、布、不織布、ネット、発泡シートや金属箔、それらのラミネート体などの適宜な薄葉体を、必要に応じシリコーン系や長鎖アルキル系、フッ素系や硫化モリブデンなどの適宜な剥離剤でコート処理したものなどの、従来に準じた適宜なものを用いうる。

＜画像表示装置＞
本発明の偏光フィルムまたは光学フィルムは液晶表示装置などの各種装置の形成などに好ましく用いることができる。液晶表示装置の形成は、従来に準じて行いうる。すなわち液晶表示装置は一般に、液晶セルと偏光フィルムまたは光学フィルム、および必要に応じての照明システムなどの構成部品を適宜に組立てて駆動回路を組込むことなどにより形成されるが、本発明においては本発明による偏光フィルムまたは光学フィルムを用いる点を除いて特に限定はなく、従来に準じうる。液晶セルについても、例えばＴＮ型やＳＴＮ型、π型などの任意なタイプのものを用いうる。

液晶セルの片側または両側に偏光フィルムまたは光学フィルムを配置した液晶表示装置や、照明システムにバックライトあるいは反射板を用いたものなどの適宜な液晶表示装置を形成することができる。その場合、本発明による偏光フィルムまたは光学フィルムは液晶セルの片側または両側に設置することができる。両側に偏光フィルムまたは光学フィルムを設ける場合、それらは同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。さらに、液晶表示装置の形成に際しては、例えば拡散板、アンチグレア層、反射防止膜、保護板、プリズムアレイ、レンズアレイシート、光拡散板、バックライトなどの適宜な部品を適宜な位置に１層または２層以上配置することができる。

以下に、本発明の実施例を記載するが、本発明の実施形態はこれらに限定されない。

＜偏光子＞
まず、非晶性ＰＥＴ基材に９μｍ厚のＰＶＡ層が製膜された積層体を延伸温度１３０℃の空中補助延伸によって延伸積層体を生成し、次に、延伸積層体を染色によって着色積層体を生成し、さらに着色積層体を延伸温度６５度のホウ酸水中延伸によって総延伸倍率が５．９４倍になるように非晶性ＰＥＴ基材と一体に延伸された５．５μｍ厚のＰＶＡ層を含む光学フィルム積層体を生成した。このような２段延伸によって非晶性ＰＥＴ基材に製膜されたＰＶＡ層のＰＶＡ分子が高次に配向され、染色によって吸着されたヨウ素がポリヨウ素イオン錯体として一方向に高次に配向された薄型偏光子を構成する、厚さ５．５μｍのＰＶＡ層を含む光学フィルム積層体を得た。薄型偏光子（ＰＶＡ層）の水分率は１０質量％であった。

＜透明保護フィルム＞
透明保護フィルムとして、厚み４０μｍのラクトン環構造を有する（メタ）アクリル樹脂（ＳＰ値２２．２）にコロナ処理を施して用いた。この透明保護フィルムを「ＡＣＲＹＬ」とする。
透明保護フィルムとして、厚み１３μｍのシクロオレフィンフィルム（日本ゼオン株式会社製：ＺＦ―１４）を使用した。この透明保護フィルムを「１３Ｇ」とする。
透明保護フィルムとして、厚み２５μｍのシクロオレフィンフィルム（日本ゼオン株式会社製：ＺＦ―１２）を使用した。この透明保護フィルムを「Ｇ＋」とする。

＜活性エネルギー線＞
活性エネルギー線として、可視光線（ガリウム封入メタルハライドランプ） 照射装置：Ｆｕｓｉｏｎ ＵＶ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ社製Ｌｉｇｈｔ ＨＡＭＭＥＲ１０ バルブ：Ｖバルブ ピーク照度：１６００ｍＷ／ｃｍ^２、積算照射量１０００／ｍＪ／ｃｍ２（波長３８０〜４４０ｎｍ）を使用した。なお、可視光線の照度は、Ｓｏｌａｔｅｌｌ社製Ｓｏｌａ−Ｃｈｅｃｋシステムを使用して測定した。

＜活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の調製＞
表２に記載の配合に従い、以下に示す各成分を混合して５０℃で１時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を得た。表中の数値は組成物全量を１００質量％としたときの質量％を示す。

（１）活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）（以下、単に「成分Ｄ」ともいう）
ＨＥＡＡ（ヒドロキシエチルアクリルアミド）、ＳＰ値２９．５、アクリル当量１１５．１５、商品名「ＨＥＡＡ」、ＫＪケミカルズ株式会社製
（２）活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）（以下、単に「成分Ｂ」ともいう）
１，９ＮＤＡ（１，９−ノナンジオールジアクリレート）、ＳＰ値１９．２、アクリル当量１３４、商品名「ライトアクリレート１．９ＮＤ−Ａ」、共栄社化学社製
ＨＰＰＡ（ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールアクリル酸付加物）、ＳＰ値１９．６、アクリル当量１５６．１８、商品名「ライトアクリレートＨＰＰ−Ａ」、共栄社化学社製
Ｐ２Ｈ−Ａ（フェノキシジエチレングリコールアクリレート）、ＳＰ値２０．４、アクリル当量２３６．２６、商品名「ライトアクリレートＰ２Ｈ−Ａ」、共栄社化学社製
（３）活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）（以下、単に「成分Ｃ」ともいう）
ＡＣＭＯ（アクリロイルモルホリン）、ＳＰ値２２．９、アクリル当量１４１．１７、商品名「ＡＣＭＯ」、ＫＪケミカルズ株式会社製
ＤＥＡＡ（ジエチルアクリルアミド）、ＳＰ値２２．３、アクリル当量１２７．１９、ＫＪケミカルズ株式会社製
Ｍ−５７００（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート）、ＳＰ値２４．４、アクリル当量２２２．２４、商品名「アロニックスＭ−５７００」、東亞合成社製
（４）ＵＶ硬化型表面調整剤（商品名「ＢＹＫ ＵＶ３５０５」、ビックケミージャパン社製）
（５）一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）（以下、単に「成分Ａ」ともいう）（特開昭５８−１８９２１１の参考例２に記載の製法を参考に合成した。）
（６）４−ビニルフェニルボロン酸、東京化成株式会社製
（７）光重合開始剤
ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７（２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、一般式（３）で表される化合物）、商品名「ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７」、ＢＡＳＦ社製
ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ（ジエチルチオキサントン、一般式（２）で表される化合物）、商品名「ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ」、日本化薬社製
ＣＰＩ １００Ｐ、商品名「ＣＰＩ １００Ｐ」、サンアプロ株式会社製

実施例１〜３、比較例１〜３
透明保護フィルムの貼合面に、ＭＣＤコーター（富士機械社製）（セル形状：ハニカム、グラビアロール線数：１０００本／ｉｎｃｈ、回転速度１４０％／対ライン速）を用いて、表２に記載の配合量に調整した活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を厚み０．７μｍになるように塗工し、上記光学フィルム積層体の薄型偏光子の表面にロール機で貼り合わせた。その後、貼り合わせた透明保護フィルム側から、活性エネルギー線照射装置により上記可視光線を照射して活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させた後、７０℃で３分間熱風乾燥した。その後、非晶性ＰＥＴ基材を剥離して、薄型偏光子を有する偏光フィルムを得た。貼り合わせのライン速度は２５ｍ／ｍｉｎで行った。

実施例４、比較例４〜６
ワイヤーバー（第一理化株式会社製、Ｎｏ．２）を用いて、上記光学フィルム積層体の薄型偏光子の表面に、イソプロピルアルコール中に４−ビニルフェニルボロン酸を０．３重量％含有する易接着組成物を塗布し、６０℃で１分間風乾燥させることにより溶剤を除去して、易接着層付偏光子を作製した。次に、透明保護フィルムの貼合面に、ＭＣＤコーター（富士機械社製）（セル形状：ハニカム、グラビアロール線数：１０００本／ｉｎｃｈ、回転速度１４０％／対ライン速）を用いて、表２に記載の配合量に調整した活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を厚み０．７μｍになるように塗工し、易接着層付偏光子にロール機で貼り合わせた。その後、貼り合わせた透明保護フィルム側から、活性エネルギー線照射装置により上記可視光線を照射して活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させた後、７０℃で３分間熱風乾燥した。その後、非晶性ＰＥＴ基材を剥離して、薄型偏光子を有する偏光フィルムを得た。貼り合わせのライン速度は２５ｍ／ｍｉｎで行った。

＜硬化収縮率の測定＞
硬化収縮率は、特開２０１３−１０４８６９号に記載の方法、具体的には、実施例に記載のセンテック社製の硬化収縮センサーによる方法により測定した。

＜クラックの評価：ヒートショック試験＞
実施例および比較例で得られた偏光フィルムの透明保護フィルム側に粘着剤層を設けて、粘着剤層付偏光フィルムを調製した。粘着剤層付偏光フィルムを、ＣＯ_２レーザー（コムネット株式会社製、製品名：Ｌａｓｅｒ Ｐｒｏ−ＳＰＩＲＩＴ）を用いて図１の形状（５０ｍｍ×１５０ｍｍの長方形の片方の長辺側を１４°内側に角度をつけた形（吸収軸方向が５０ｍｍ））に裁断した。上記所定形状の粘着剤層付偏光フィルム１を、０．５ｍｍ厚の無アルカリガラスに貼り合せてサンプルを作製した。当該サンプルを、−４０〜８５℃のヒートショックを各３０分間×１００回の環境下に投入した後に、図１に示す粘着剤層付偏光フィルム１のＡ部分（粘着剤層付偏光フィルム１の片方の長辺側のＶ字になっている部分）の貫通クラックの発生の有無を確認した。投入したサンプルのクラック未貫通率が１００％の場合を◎、７５〜１００％の場合を〇、３０〜７５％の場合を△、３０％未満の場合を×として評価を行った。
ＣＯ_２レーザーの照射条件は、以下のとおりである。
（照射条件）
波長：１０．６μｍ
レーザー出力：３０Ｗ
発振モード：パルス発振
レーザー光の直径：７０μｍ
レーザー照射面：保護フィルム側

＜接着力の測定＞
偏光フィルムを偏光子の延伸方向と平行に２００ｍｍ、直行方向に１５ｍｍの大きさに切り出し、偏光フィルムをガラス板に貼り合わせた。そして保護フィルムと偏光子との間にカッターナイフで切り込みを入れ、テンシロンにより、９０度方向に保護フィルムと偏光子とを剥離速度１０００ｍｍ／ｍｉｎで剥離し、その剥離強度（Ｎ／１５ｍｍ）を測定した。また、偏光フィルムを２３℃の水に２４時間浸漬し、その後、上記と同様の方法で剥離強度（Ｎ／１５ｍｍ）を測定した。得られた結果について、剥離強度が１．５Ｎ以上の場合を◎、１．０〜１．５Ｎの場合を〇、０．５〜１．０Ｎの場合を△、０．５Ｎ未満の場合を×として評価を行った。

本発明の偏光フィルムは、これ単独で、またはこれを積層した光学フィルムとして液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機ＥＬ表示装置、ＣＲＴ、ＰＤＰなどの画像表示装置に用いられる。

Claims (21)

1. 下記一般式（Ａ）で表される活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を少なくとも１種含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
   

   

   
   （式中、ＲはＨ又はＣＨ_３であり、ｎは１〜３の整数であり、ｍは３〜８の整数である。）
2. 前記ＲはＨであり、前記ｎは１、２、又は３であり、前記ｍは５である請求項１に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
3. 前記活性エネルギー線硬化型化合物（Ａ）を３〜３０質量％含有する請求項１又は２に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
4. ＳＰ値が１８．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２未満である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｂ）を２０〜８０質量％含有する請求項１〜３のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
5. ＳＰ値が２１．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上２６．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｃ）を２０〜８０質量％含有する請求項１〜４のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
6. ＳＰ値が２９．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以上３２．０（ＭＪ／ｍ^３）^１／２以下である活性エネルギー線硬化型化合物（Ｄ）を２０質量％以下含有する請求項１〜５のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
7. 水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤を０．１〜１０質量％含有する請求項１〜６のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
8. 前記ラジカル重合開始剤は、チオキサントン系ラジカル重合開始剤、及びベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも１種である請求項７に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
9. 光酸発生剤を１０質量％以下含有する請求項１〜８のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
10. 前記光酸発生剤は、スルホニウム塩系光酸発生剤である請求項９に記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
11. 偏光子と透明保護フィルムとを接着させるための請求項１〜１０のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
12. 偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが設けられている偏光フィルムであって、
    前記接着剤層が、請求項１〜１１のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の硬化物層であることを特徴とする偏光フィルム。
13. 前記偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、下記一般式（１）：
    

    

    
    で表される化合物（ただし、Ｘは反応性基を含む官能基であり、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す）を備え、
    前記一般式（１）で表される化合物が、前記偏光子と前記接着剤層との間、および前記透明保護フィルムと前記接着剤層との間の一方または両方に介在する請求項１２に記載の偏光フィルム。
14. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１’）
    

    

    
    で表される化合物（ただし、Ｙは有機基であり、Ｘ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ）である請求項１３に記載の偏光フィルム。
15. 前記偏光子の貼合面に前記一般式（１）で表される化合物を備える請求項１３又は１４に記載の偏光フィルム。
16. 前記一般式（１）で表される化合物が有する反応性基が、α，β−不飽和カルボニル基、ビニル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタン基、アミノ基、アルデヒド基、メルカプト基、及びハロゲン基からなる群より選択される少なくとも１種の反応性基である請求項１３〜１５のいずれかに記載の偏光フィルム。
17. 偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、請求項１〜１１のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、
    前記偏光子および前記透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、
    前記偏光子面側または前記透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られる接着剤層を介して、前記偏光子および前記透明保護フィルムを接着させる接着工程と、を含む偏光フィルムの製造方法。
18. 前記偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の貼合面に、下記一般式（１）：
    

    

    
    で表される化合物（ただし、Ｘは反応性基を含む官能基であり、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す）を付着させる易接着処理工程、をさらに含む請求項１７に記載の偏光フィルムの製造方法。
19. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１’）
    

    

    
    で表される化合物（ただし、Ｙは有機基であり、Ｘ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ）である請求項１８に記載の偏光フィルムの製造方法。
20. 請求項１２〜１６のいずれかに記載の偏光フィルムを有する光学フィルム。
21. 請求項１２〜１６のいずれかに記載の偏光フィルム、又は請求項２０に記載の光学フィルムを有する画像表示装置。

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