JP2020522561A - リモネン誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物 - Google Patents

リモネン誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、リモネン誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物に関するもので、本発明ではリモネン誘導体はイネ白葉枯病媒介菌であるXanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）およびイネいもち病媒介菌であるMagnaporthe oryzaeに対する生長抑制能を有することを明らかにし、揮発性を利用した抑制実験、すなわち直接的にXooまたはM.oryzaeに接触していない状態でも生長抑制能を有していることを確認した。それで、前記リモネン誘導体はXooに対する生長抑制効果を有しており、植物病防除用組成物として有効に用いることができる。

Description

本発明は、リモネン誘導体を用いた植物病防除用組成物に関するものである。
イネ（Rice）は、単子葉植物イネ目イネ科（Poaceae）の植物で、23の属があることが知られており、そのうちの栽培種は、アジアを中心に栽培され、現在、世界的に広く拡散して栽培されているOryza sativaと西アフリカの一部で栽培されているOryza glaberrima種に分けることができ、Oryza sativaは再びインドなどの東南アジアと中国の長江以南で栽培されている長粒型のインディカ（Oryza sativa ssp.indica）グループと長江以北と韓国、日本など北東アジア地域で栽培されている短粒型のジャポニカ（Oryza sativa ssp.japonica）のグループに大別することができる。世界の半分以上の人口が米を主食として利用しており、アジアでは、食品を介して摂取されるカロリーの40〜70％を米から得ているほど、イネは社会的、経済的に重要な作物である。緑の革命を通じて、過去30年の間にイネの収穫は飛躍的な発展を遂げたにもかかわらず、様々な災害や病害により収穫量に損失が発生している。
イネに発生する主な病気としては、いもち病、紋枯病、イネ白葉枯病などがある。イネのいもち病は、Magnaporthe oryzaeによって誘発される病気で、不完全菌類に属し、イネが病原菌に感染すると、葉では、最初に暗緑色の小さな斑点が生じ、徐々に拡大して、内部は灰白色、周囲は赤褐色、病斑の外周が黄色である紡錘形の病斑となる。ひどい時は、病斑が暗緑色のまま大きく拡大して病斑の背面に灰緑色のパウダー状のもの（分生子）が生じる。
一方、イネ白葉枯病は、グラム陰性桿菌の一種であるイネ白葉枯病病原菌（Xanthomonas oryzae）によって発生するイネの細菌性疾患で、イネ白葉枯病に感染したイネは、葉枯病の兆候を見せ、最終的には、葉の先端が白くなりながら枯死する。
イネ白葉枯病は、アジア全域、オーストラリア、米国など、世界的に広く発生し、特に東南アジアでは被害がより深刻である。1884年、日本の福岡地方で最初に発見された後、1911年に細菌による病気であると確認され、最近では、脂肪酸と細胞タンパク質の分析を通じてXanthomonas oryzae pv. Oryzaeと再命名されて現在まで使用されている。韓国内の最初の発症報告は、1930年に全羅南道海南郡で最初に発見されて以来、1960年まで南部の一部地域に限られた発生を見せたが、罹病性品種である金南風の栽培拡大によって全国的な発生を示し、その感染は栽培期間中後期に発生する葉での発症だけでなく、田植え後にも発生する葉枯れ症状を示し、イネの3大病害の一つとみなされ、20〜30％、最大80％に及ぶ収穫の損失を引き起こすことが知られている。
韓国国内の場合、冬という季節があるので、初期伝染原は越冬をするようになり、土壌、雑草類、乾燥状態のイネわらまたは種子などでX. oryzae pv. oryzaeは1年まで生存可能であるが、普通は新しい農作期になる前に死滅する。しかし、罹病種子または胚から初期伝染原の越冬がしばしば観察され、以後、潜伏した病原菌が灌漑水によって水田に移動して、イネに感染して感染した葉で病原体が増殖して、第2次伝染原になったりする。水路や貯水池でよく見られる雑草の中にエゾノサヤヌカグサ、アシカキが病原菌の発病を起こしたり、発病を引き起こすことができない状態になったとき、これらの雑草の根の周りに菌が凝集して越冬に入ることになる。解凍後、灌漑水を田に流すときに根に凝集していた菌が水によって伝播されるようになり、第1次伝染原になる。また、前年度に感染した乾燥したイネわらの内部（病環）で病原体が越冬して、これを水田に撒いた時に田水に排出され、第1次伝染原になり得る。寄主植物や灌漑水によって田水に流入した病原体は徐々に増殖してイネを田植えしたとき水面に接触した葉の水孔や気孔に病原菌が侵入して病斑を形成するようになり、この病斑から外部に病原菌を排出したり、排出された病原体が、田水に落ちたり、または病斑部に健全な葉が接触して感染する経路を経ることになる。葉に病原菌が侵入して病斑部が形成されたところからは、多くの細菌が外部に漏れ出て、第2次伝染原になって病の伝播が急速に進行する。また、台風や浸水などの気象条件が病気の発生を助長することになる。台風は強い風によってイネの葉に多くの傷をつけて、この時に受けた傷を介して病原体の侵入が可能であり、抵抗性を悪化させて発症を助長することになる。病斑から流出した多くの細菌は、健全な葉の接触を助長し、台風時に伴う雨によって外部に出てきた病原菌が風で50m以上の飛散して感染源になり得る。
現在その防除のための方法としては、作物栽植前に田の畦および水路の寄主雑草の除去、排水路の整備などの圃場管理を徹底して1次伝染原をなくすことが非常に重要である。毎年発生する常習発生地または発生が懸念される地域では、罹病性品種の栽培を回避して、抵抗性品種を植えるようにして、根本的な病気の発生を遮断する。細菌病は、ほとんど水を媒介して感染するため、低地や洪水時に浸水しないようにして、浸水してもできる限り早く排水させ、病原体との遮断を最小限にする。イネ白葉枯病菌は、寄主植物の導管でのみ増殖が可能であるという点で、薬剤による防除では、薬剤の浸透による防除効果が高くなく、ほぼ抵抗性品種の育成と栽培によって病害を回避しているのが実情であるが、これは本質的な回答にはなり得ず、限られた品種の供給によって消費者の嗜好が制限されるという限界を有している。しかし、ほとんどの防除用薬剤は、化学的に合成された薬剤を利用しており、これは広範囲に使用時、人間および家畜などの公衆衛生の面で否定的な影響を及ぼし、環境にやさしくなく、害虫の抵抗性発現に対する懸念もあり、合成製剤に代替することができる天然成分の親環境（環境にやさしい）活性物質に対する需要が存在している。
過去、植物体内での二次代謝産物は、単に排泄される代謝産物として扱われてきたが、近年、植物相互間に二次代謝産物が重要な役割を果たしていることが次第に明らかになって、この分野の研究がさらに重要視されている。特にアルカロイド（alkaloid）、フェノール（phenol）およびテルペン類（terpenoid）など二次代謝物質は、植物の生長、発育の過程で必要不可欠な1次代謝物質（糖類、脂肪酸、アミノ酸など）とは異なり、付加的な物質であるため、植物の直接的な生長には大きな影響を与えない。植物は、自己防衛と生態的相互作用などのために、このような二次代謝物質を生合成して利用しており、これをアレロパシー（他感作用：allelopathy）という。植物体で合成され、分泌または蓄積された物質によって、アレロパシーは、特定の植物体または微生物の生長の促進および抑制の形態で表れ得、このような物質を他感物質（allelochemical）と呼び、天然の生物農薬（natural pesticide）に活用が可能である。
特許文献1(韓国登録特許第10-0741866号)では、アレロパシーで雑草の種子の発芽抑制作用を介して作物と雑草間の生育の競争を減少させる組成物を開示している。このようなアレロパシー物質は、ほとんどの植物部位、すなわち葉、茎、根、花、果実、種子の中に含まれており、主要な物質としては、有毒ガス（toxic gases）、有機酸、およびアルデヒド、芳香族の酸、不飽和ラクトン、コウマリン（coumarins）、キノン（quinones）、フラボノイド（flavonoids）、タンニン、アルカロイド、テルペン、ステロイド、未確認物質などに大きく区分されている。これらは、植物体内の蓄積、根を介した分泌、葉など地上部組織を通じた揮発、降雨による他感物質の溶出など、様々な経路によって周辺の植物および微生物に影響を与える。
そこで、本発明の発明者らは、イネの白葉枯病媒介菌であるXanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）を接種すると、接種したイネで植物由来の抗菌物質であるテルペン類の生合成が増加し、特にテルペン類の中でリモネン（limonene）が最も多くの量が増加を示すことを確認し、リモネンおよびその誘導体の優れたXooまたはM. oryzaeの生長抑制能を確認することにより、本発明を完成した。
韓国登録特許第10-0741866号公報
本発明の目的は、リモネン誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物を提供することである。
前記目的を達成するために、本発明は、下記化学式1〜10のリモネン誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物を提供する：
[化学式1] 、
[化学式2]、
[化学式3]、
[化学式4]、
[化学式5]、
[化学式6]
[化学式7]、
[化学式8]、
[化学式9]、
および
[化学式10]。
また、本発明は、リモネン誘導体を使用する、植物病防除方法を提供する。
本発明のリモネン誘導体は、イネ白葉枯病媒介菌であるXanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）またはイネいもち病の媒介菌であるMagnaporthe oryzaeに対する生長抑制能を有することを明らかにし、揮発性を利用した抑制実験で直接的に病原体に接触していない状態でも生長抑制能を有していることを確認した。
リモネン（limonene）とその誘導体であるカルベオール（carveol）およびカルボン（carvone）の直接的なXanthomonas oryzae; pv. oryzae（Xoo）生長抑制能を示した図である。 リモネン及びその誘導体であるS-（-）-リモネン、R-（+）-リモネン、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物および（-）-リモネン酸化物のXooに対する直接的な生長抑制能を示した図である。 （S）-（-）-ペリリルアルコール（perillyl alcohol）、α-テルピネオール（Terpineol）、カルバクロール（Carvacrol）、（-）-イソプレゴール（Isopulegol）、（+）-イソプレゴールによるXooの生長抑制能を示した図である。 リモネンとその誘導体であるS-（-）-リモネン、R-（+）-リモネン、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物および（-）-リモネン酸化物の揮発性を通じたXooの生長抑制能を示した図である。 リモネンとその誘導体であるカルベオールおよびカルボンのXoo以外のXanthomonas属の病原体に対する生長抑制能を示した図である。 Xooに感染したイネで増加した物質を示した図である。 リモネンおよびL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴール、（+）-イソプレゴールのMagnaporthe oryzaeに対する生長抑制効果を示した図である。 リモネンおよびL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール（perillyl alcohol）、α-テルピネオール（Terpineol）、カルバクロール（Carvacrol）、（-）-イソプレゴール（Isopulegol）、（+）-イソプレゴールのMagnaporthe oryzaeに対する生長抑制効果を定量的に示した図である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、下記[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物からなる群から選択されるいずれか一つ以上のリモネン（limonene）誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物を提供する：
[化学式1]、
[化学式2]、
[化学式3]、
[化学式4]、
[化学式5]、
[化学式6] 、
[化学式7]、
[化学式8]、
[化学式9]、
および
[化学式10]。
前記化合物は、カルベオール（carveol）、カルボン（carvone）およびリモネン酸化物（limonene oxide）、詳細には、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール（perillyl alcohol）、α-テルピネオール（Terpineol）、カルバクロール（Carvacrol）、（-）-イソプレゴール（Isopulegol ）または（+）-イソプレゴールである。より詳細には、化学式1はL-カルベオールであり、化学式2はS-（+）-カルボンであり、化学式3はR-（-）-カルボンであり、化学式4は（+）-リモネン酸化物であり、化学式5は（-）-リモネン酸化物、化学式6は（S）-（-）-ペリリルアルコール、化学式7はα-テルピネオール、化学式8はカルバクロール、化学式9は（-）-イソプレゴールそして、化学式10は（+）-イソプレゴールある。
前記植物の病気は、イネ白葉枯病またはイネいもち病であり得、前記イネ白葉枯病はXanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）によって誘発され得るが、これに限定されず、前記イネいもち病は、Magnaporthe oryzaeによって誘発され得るが、これに限定されない。
前記リモネン誘導体の有効成分濃度は、10nM〜100mMであり得るが、これに限定されない。
前記化合物は、農薬学的に許容可能な塩の形態で使用することができ、塩としては、農薬学的に許容可能なアルカリ付加塩が有用である。前記農薬学的に許容可能な塩という表現は、処理対象に比較的非毒性であり、無害な有効作用を有する濃度であって、この塩に起因した副作用が[化学式1]〜[化学式10]の塩基化合物の有利な効能を低下させない[化学式1]〜[化学式10]の塩基化合物の任意の有機または無機付加塩を意味する。これらの塩は、アルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩など）、およびアルカリ土類金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩など）などを含む。例えば、アルカリ、ベンザチン、カルシウム、コリン、ジエチルアミン、ジオールアミン、グリシン、リジン、マグネシウム、メグルミン、オラミン、カリウム、ナトリウム、トロメタミン、亜鉛塩などが含まれ得る。
また、本発明の前記[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物は、農薬学的に許容される塩だけでなく、通常の方法によって製造することができるすべての塩、水和物、および溶媒和物をすべて含む。
本発明に係る付加塩は、通常の方法で製造することができ、例えば、[化学式1]〜[化学式10]の化合物を水混和性有機溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、またはアセトニトリルなどに溶解して過量の塩基を加えた後、沈殿させたり、結晶化させて製造することができる。続いて、この混合物から溶媒を蒸発させた後、乾燥させて付加塩を得るか、または、または析出した塩を吸引ろ過して製造することができる。
前記リモネン誘導体は、水、グリセリン、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコールおよびソルビトール、ミネラルオイル、ラノリン油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル系オイル、シリコンオイル、フッ素化合物、およびその他の植物性、鉱物性、動物性、合成油からなる群から選択されるいずれか一つ以上に溶けていることが可能である。
前記組成物は、エアゾールタイプの散布剤またはスプレー用噴霧剤のいずれかの剤形を有するものであり得る。
前記組成物は、固形化剤を添加して固相（固体状）またはゲル状で使用可能なものであり得る。前記用語「固形」は、少なくとも常温では流動性を持たないことを意味し、本発明で固形は、具体的に60℃以下の温度では流動性を持たないことを意味することができる。固形タイプの剤形のためには、ワックスを考慮することができる。ワックスを混合して冷却させると、微細な3次元結晶構造をなして、高い硬度（Hardness）を持つ固形タイプの剤形になり得る。また、オイルゲル化剤をオイルに混合して溶解させた後、冷却するとオイル/ワックス剤形と同様に、微細な3次元結晶構造をなして高い硬度を有した固形タイプの剤形が形成され得る。前記ワックスとオイル類を含めて選択可能な固形化剤は、タンパク質またはタンパク質加水分解物、カチオン性多糖類、改質されたデンプン、セルロース性および改質されたセルロース（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびエチルヒドロキシエチルセルロース）、アミドペクチン、非イオン性多糖類、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ゼラチン、寒天、フェノール樹脂、尿素、メラミン、エポキシ、ポリエステル、シリコーン、ゴム、ポリイソシアネート、ポリアミン、ポリウレタン、バイオプラスチック、生分解性熱硬化性樹脂、生分解性熱可塑性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよび誘導体、ガム（例えば、アラビアガム、キサンタンガム、グアーガム、カラギーナン（carragenan）およびアルギネート）およびポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体を含む。
本発明に係る植物病防除用組成物は、リモネン誘導体の単純な混合物であり得る。代案的には、植物病防除用組成物は、リモネン誘導体と不活性担体を混合し、前記混合物が油剤、乳液、流動化剤、湿潤性粉末、顆粒化湿潤性粉末、粉末剤、顆粒剤などに製剤化することができるように混合物に界面活性剤およびその他の必要な補助剤を添加することによって製造される。前記で言及された植物病防除用組成物は、それ自体として、または他の不活性成分を添加して、本発明は、種子処理剤としても用いることができる。
製剤で使用することができる液体担体の例は、水;アルコール、例えばメタノールおよびエタノール;ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン;芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタレン;脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ケロシンおよび軽油;エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル;ニトリル、例えばアセトニトリル及びイソブチルニトリル;エーテル、例えばジイソプロピルエーテル及びジオキサン;酸アミド、例えばN、N-ジメチルホルムアミドおよびN、N-ジメチルアセトアミド;ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロエタンおよび四塩化炭素;ジメチルスルホキシド;および植物性オイル、例えば大豆油および綿実油を含むことができる。
製剤で使用することができる固体担体の例は、微粉末または顆粒、例えば鉱物、例えばカオリン粘土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白粘土、パイロフィライト、タルク、珪藻土およびタルサイト;天然有機物質、例えばトウモロコシ葉の粉末およびウォルナットの皮の粉;合成有機物質、例えば尿素;塩、例えば炭酸カルシウムおよび硫酸アンモニウム;合成無機材料、例えば合成水和酸化ケイ素を含み;液体担体としては、芳香族炭化水素、例えばキシレン、アルキルベンゼンおよびメチルナフタレン;アルコール例えば2-プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、およびエチレングリコールモノエチルエーテル;ケトン例えばアセトン、シクロヘキサノンおよびイソホロン;植物油例えば大豆油および綿実油;石油脂肪族炭化水素、エステル、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルおよび水を含む。
界面活性剤の例は、陰イオン性界面活性剤、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホネート塩、ジアルキルスルホスクシネート塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグノスルホン酸塩及びナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物;および非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロック共重合体およびソルビタン脂肪酸エステルおよび陽イオン性界面活性剤、例えばアルキルトリメチルアンモニウム塩を含む。
他の製剤補助剤の例は、水溶性ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリドン、多糖類、例えばアラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC（カルボキシ-メチルセルロース）、キサンタンガム、無機物質、例えばケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアルミナゾル（alumina sol）、保存剤、着色剤、および安定化剤、例えばPAP（リン酸モノイソプロピル）、およびBHT（ブチル化ヒドロキシトルエン）を含む。
前記組成物は、リモネン誘導体を空気中に揮発させて、継続的な防除効果を有するものであり得る。
本発明の具体的な実施例では、リモネン誘導体であるL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴールおよび（+）-イソプレゴールのXooに対する直接的生長抑制能を確認し（図2及び図3）、前記リモネン誘導体は、直接的な接触がなくても揮発を通じてもXooに抑制効果を示し（図4）、他のXanthomonas属の病原体よりもXooに特に優れた生長抑制能を示すことが確認された（図5）。また、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴール、（+）-イソプレゴールは、Magnaporthe oryzaeに対しても生長抑制効果を示した（図7及び図8参照）。
したがって、本発明の[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物は、イネ白葉枯病またはイネいもち病のような植物病の防除用組成物に有効に使用することができる。
また、本発明は、前記[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物からなる群から選択されるいずれか一つまたはそれ以上のリモネン誘導体を有効成分として含有する組成物を植物病に感染した植物体に処理する工程を含む、植物病防除方法を提供する。
前記リモネン誘導体は、カルベオール、カルボンおよびリモネン酸化物、詳細には、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴールおよび（+）-イソプレゴールからなる群から選択されるいずれか一つ以上であり得る。
前記の処理は、組成物を植物体に直接散布したり、植物体が育っている土壌に散布したり、植物体の栽培用培地に散布する、間接散布であり得る。
本発明の防除方法は、植物の茎および葉の処理、植物が成長する場所（例えば土壌）の処理、種子滅菌/種子コーティングのような種子の処理および根の処理を含む。
前記植物の病気は、イネ白葉枯病であり得るが、これに限定されず、前記の植物はイネであり得るが、これに限定されない。
本発明の防除方法としての茎および葉の処理としては、特に、例えば、茎および葉に噴霧するような植物の表面上の適用を含むことができる。本発明の防除方法としての土壌の処理としては、例えば、土壌への噴霧、土壌との混合、液体処理剤の土壌内への散布（液体処理剤の灌漑、土壌内への注入、液体処理剤の滴下）を含むことができ、処理する場所の例は、栽植穴（planting hole）、畝、栽植穴周辺、植え溝（planting furrow）周辺、成長部位の表面全体、土壌と植物間の部分、根の間の部位、植物体の茎より下の部分、主溝、成長土壌、苗代、苗栽培箱、苗栽培トレイ、苗床を含む。処理は、散布前、散布時、散布直後、苗の栽培期間中、栽培定着前、栽培定着時および栽培定着後の生育期に行うことができる。前記した土壌の処理で、有効成分が植物に同時に適用することができたり、有効成分を含有するペースト肥料のような固体肥料を土壌に適用することができる。有効成分は、灌漑液体内で混合することができ、例えば、灌漑施設（灌漑チューブ、灌漑パイプ、スプリンクラー等）に注入して、畝の間に氾濫する液体内に混合したり、水耕培地（water culture medium）に混合したりすることができる。代案としては、灌漑液体および有効成分は、事前に混合することができ、例えば、前述した灌漑方法および散布および氾濫などの他の方法を含む適切な灌漑方法による処理に用いることができる。
本発明の防除方法で揮発処理法は、例えば、本発明の植物病防除用組成物で植物を培養する土壌および植物の培養のための水耕培地、苗床などの媒介物に散布処理して散布した組成物の揮発により植物体が病虫害から保護されるようにする方法であり、他にも前記組成物を植物体の周りに据え置いて揮発した気体状態の組成物に植物体を露出させることができる。
本発明の防除方法で種子処理法は、例えば、本発明の植物病防除用組成物で病虫害から保護されるように種子を処理する方法であり、その特定の例としては、本発明の植物病防除用組成物の懸濁液を微粒化し、種子表面上に噴霧する噴霧処理法;本発明の植物病防除用組成物の湿潤性粉末、乳液、流動化剤などを、それ自体で、または少量の水を添加して、種子の表面上に適用する散布処理法;種子を特定の期間中、本発明の植物病防除用組成物の溶液内に含浸させる含浸処理法;フィルムコーティング処理法およびペレットコーティング処理法を含む。
植物、または植物の成長のための土壌を、本発明による化合物で処理する場合、処理量は処理する植物の種類、防除する害虫の種類および発生頻度、製剤形態、処理期間、気候条件などにより変わり得る。
乳液、湿潤性粉末、流動化剤などは通常は水で希釈した後、処理のために散布する。このような場合、有効成分の濃度は、通常0.0001〜3重量％、好ましくは0.0005〜1重量％の範囲である。粉末剤、顆粒剤などは通常は希釈せずに処理に用いる。
本発明の防除方法は、水田のような耕作地または非耕作地で用いることができる。
本発明の具体的な実施例では、リモネンの誘導体であるL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴールおよび（+）-イソプレゴールのXooに対する直接的生長抑制能を確認し（図2及び図3）、前記リモネン誘導体は、直接的な接触がなくても揮発を通じてもXooに抑制効果を示し（図4）、他のXanthomonas属の病原体よりもXooに特に優れた生長抑制能を示すことが確認された（図5）。また、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴール、（+）-イソプレゴールは、Magnaporthe oryzaeに対しても生長抑制効果を示した（図7及び図8参照）。
したがって、本発明の[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物からなる群から選択されるいずれか一つまたはそれ以上のリモネン誘導体をイネ白葉枯病またはイネいもち病のような植物病の防除方法に有効に用いることができる。
また、本発明は、[化学式1]〜[化学式10]で表される化合物からなる群から選択されるいずれか一つまたはそれ以上のリモネン誘導体を有効成分として含む肥料を提供する。
また、本発明は、[化学式1]〜[化学式10]で表される化合物からなる群から選択されるいずれか一つまたはそれ以上のリモネン誘導体を有効成分として含む農薬製剤を提供する。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
ただし、下記の実施例及び実験例は本発明を例示するためのもので、本発明は下記の実施例及び実験例により限定されるものではない。
実施例1.イネ白葉枯病媒介菌接種によるイネの抗菌物質の分析
実施例1-1.イネの白葉枯病感染誘導
イネ白葉枯病病原菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）をYGC（ATCC 459：グルコース 5.0％、イースト抽出物 0.5％、CaCO3 1.25％、および寒天1.5％）平板培地で維持した後、少量の菌集団を10mLのnutrient broth（ペプトン 0.5％、牛肉エキス 0.3％）で28℃で48時間の間振とう培養（180rpm）し、この培養液を滅菌蒸留水に1：1で分散させ、595nmでの吸光度が1.0になるように希釈して使用した
前記の培養した菌液は、滅菌した透明なボックスで28℃で1週間24時間周期の明暗条件（明状態14時間/暗状態10時間）下でムラシゲスクーグ（MS）固体培地上に育てたイネ植物体にはさみで接種した後、7日間同じ条件で培養した。培養後、対照群と比較して接種した部位の病徴を確認して発症の有無を調査した。
実施例1-2.病原菌感染イネの生成物質の比較
滅菌した透明なボックスで28℃で1週間24時間周期の明暗条件（明状態14時間/暗状態10時間）下でムラシゲスクーグ（MS）固体培地上に育てたイネ植物体に前記1-1で培養した菌液をはさみで接種した後、3日間同じ条件で培養した。GC分析用20mlバイアルに、同じサイズの接種された個体と比較例としての健全株をそれぞれ3個体ずつ移して、滅菌水1mlをバイアルの底に添加し、植物体を入れた20mlバイアルは明条件で24時間培養した後、密閉されたバイアルの上部空間の揮発性物質を病原体に感染させていない個体と比較した。前記感染していない個体は、滅菌状態のはさみを用いて葉芯切断処理したシャム個体を用いた。
詳細には、前記の葉の上で揮発性物質を50:30μm divinylbenzene（DVB）/carboxen（CAR）/polydimethylsiloxane（PDMS）-coated solid-phase microextraction（SPME）fiber（StableFlex 24Ga、Supelco、米国）で25℃ 60分間収集した後、ガスクロマトグラフィー/質量分析法（GC/MS）によって分析した。Agilent 7890A; MSD 5957Cで分析し、カラムは、HP-5MS capillary column（0.25mm i.d. x 30m、膜厚0.25μm）（Agilent Technologies、米国）を用いた。
各抽出物の構成成分および含有量をGC/MSを介して定性および定量分析を実施し、各抽出物の構成成分のうち、上位10個を選択して、Wiley 8N Libraryプログラムを用いて分析した。
その結果、図6のように、イネ白葉枯病菌接種によって増加したテルペン類中でリモネン（limonene）類が最も多い量の増加を示したことが分かった（図6）。
実施例2.イネ白葉枯病菌に対する抗菌効果確認
前記実施例1を介して、イネ白葉枯病原菌感染時にイネで増加するリモネン（limonene）とその誘導体を用いてイネ白葉枯病菌のXanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）の生長抑制能を評価した。
詳細には、WF-P（Wakimoto's Medium Without Potato）固体培地（2％スクロース、0.5％Bacto Peptone、0.05％硝酸カルシウム、0.082％リン酸ナトリウム、0.005％硫酸第一鉄、1.5％寒天）上にXooを塗抹した後、滅菌した8mmペーパーディスクを置き、実験を準備した。物質は、リモネン（S-（-）- limonene）、カルベオール（L-carveol）およびカルボン（S-（+）-carvone）をペーパーディスク上に10mMずつ処理し、30℃の恒温装置で、24時間維持させた後、Xooの生長抑制程度を評価した。
その結果、図1のようにリモネン及びその誘導体を処理することにより、Xooの生長抑制効果を確認し、特にカルベオールとカルボンの場合、リモネンに比べて広い抑制半径（inhibition radius）を示した（図1）。
さらに、前記リモネン、カルベオールおよびカルボン以外のリモネン誘導体のXoo生長抑制能を評価した。
詳細には、WF-P固体培地上にXooを塗抹した後、滅菌した8mmペーパーディスクを置き、実験を準備した。物質の処理は、S-（-）-リモネン、R-（+）-リモネン、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物（limonene oxide ）、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール（perillyl alcohol）、α-テルピネオール（Terpineol）、カルバクロール（Carvacrol）、（-）-イソプレゴール（Isopulegol ）、（+）-イソプレゴールをペーパーディスク上に10または20mMずつ処理し、30℃の恒温装置で、暗条件で24時間維持した後、Xooの生長抑制程度を評価した。
その結果、図2および図3のようにリモネン、カルベオール、カルボンの誘導体すべてが、Xoo生長抑制効果を示し、その中でL-カルベオールと（S）-（+）-カルボン、（R）-（-）-カルボンは、特に強い生長抑制能を有することが分かった（図2）。
実施例3.揮発性を利用したイネ白葉枯病原菌に対する抗菌効果確認
前記実施例1を介して、イネ白葉枯病原菌の感染時に増加するリモネン（limonene）とその誘導体の揮発効果を利用して、Xooの生長抑制能を有するかどうかについて確認した。
詳細には、間仕切りで培地が分けられたbiplateの一区域にはWF-P固体培地を準備してOD値を0.5に調整したXooを1cm間隔で10μlずつ接種した後、反対側の区域には、滅菌した8mmペーパーディスクに物質を処理して配置した。前記実施例2と同様に物質の処理は、S-（-）-リモネン、R-（+）-リモネン、L-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物および（-）-リモネン酸化物をペーパーディスク上に10mMずつ処理し、30℃の恒温装置で、暗条件で24時間維持した後、Xooの生長抑制程度を評価した。
その結果、図4のようにリモネンは（S）-（-）-リモネンおよび（R）-（+）-リモネンともに大きな効果がないのに対し、L-カルベオールと（S）-（+）-カルボン、（R）-（+）-カルボンは、揮発効果を通じた強いXoo生長抑制能を示し、（-）-リモネン酸化物は、生長抑制能は強くないがカルベオールおよびカルボンに比べて抑制効果の範囲が広く示された（図4）。
実施例4.Xanthomonas（キサントモナス）属病原体に対する抗菌効果比較
前記実施例3を介してリモネンとその誘導体がXanthomonas oryzae pv. oryzae以外のXanthomonas属の植物病原菌に対しても揮発効果を通じた成長抑制能を有するかどうかについて確認した。
詳細には、イチゴ角斑細菌病の病原菌であるXanthomonas fragariae、大豆斑疹病の病原菌であるXanthomonas axonopodis pv. Glycinesおよびイネ白葉枯病病原菌であるXanthomonas oryzaeに対して、実施例3の実験と同様に行った。
その結果、図5のようにリモネン（S-（-）-limonene）、カルベオール（L-carveol）およびカルボン（S-（+）-carvone）のすべてが、Xanthomonas oryzae（キサントモナス・オリゼ）に対する生長抑制能が、Xanthomonas fragariae（キサントモナス・フラガリエ）およびXanthomonas axonopodis（キサントモナス・アクソノポディス）より特異的に顕著な生長抑制能を有することが分かった（図5）。
実施例5.イネいもち病の病原菌であるMagnaporthe oryzae（マグネポルテ・オリゼ）に対する阻害活性確認
本発明のL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物および（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール（perillyl alcohol）、α-テルピネオール（Terpineol）、カルバクロール（Carvacrol）、（-）-イソプレゴール（Isopulegol）、（+）-イソプレゴールを用いて、イネいもち病の原因菌であるMagnaporthe oryzaeの生長抑制能を評価した。
詳細には、PDA（ポテトデキストロース寒天）培地上に滅菌したディスクを置き、ディスクから1.5cm離れた地点にMagnaporthe oryzaeを接種した。滅菌したディスク上にはL-カルベオール、S-（+）-カルボン、R-（-）-カルボン、（+）-リモネン酸化物、（-）-リモネン酸化物、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロール、（-）-イソプレゴール、（+）-イソプレゴールを500mM（40μl）処理して病原体の生長抑制を確認した。前記処理した培地を28℃の恒温装置で96時間を維持させた後、Magnaporthe oryzaeの生長抑制程度を評価した。
その結果、図7及び図8に示すようにリモネンおよびリモネンから誘導される10種類の揮発性物質は、対照群と比較したとき、Magnaporthe oryzaeの生長を抑制することを確認した（図7）。その中で（S）-（+）-カルボン、（R）-（+）-カルボン、（S）-（-）-ペリリルアルコール、α-テルピネオール、カルバクロールは、実験処理濃度で50％以上の生長抑制能を示した（図8）。

Claims (11)

  1. 下記の[化学式1]〜[化学式10]で表わされる化合物からなる群から選択されるいずれか一つ以上のリモネン（limonene）誘導体を有効成分として含有する植物病防除用組成物：
    [化学式1]、
    [化学式2]、
    [化学式3]、
    [化学式4]、
    [化学式5]、
    [化学式6]、
    [化学式7]、
    [化学式8]、
    [化学式9]、および
    [化学式10]。
  2. 前記植物の病気が、イネ白葉枯病またはイネいもち病である、請求項１に記載の植物病防除用組成物。
  3. 前記イネ白葉枯病が、Xanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）によって誘発されるものである、請求項２に記載の植物病防除用組成物。
  4. 前記イネいもち病が、Magnaporthe oryzaeによって誘発されるものである、請求項２に記載の植物病防除用組成物。
  5. 請求項１に記載の組成物を植物病に感染した植物体に処理する工程を含む、植物病防除方法。
  6. 前記処理が、請求項１に記載の組成物を植物体に直接散布したり、揮発性を利用して間接的に散布するものである、請求項５に記載の植物病防除方法。
  7. 前記植物の病気が、イネ白葉枯病またはイネいもち病である、請求項６に記載の植物病防除方法。
  8. 前記イネ白葉枯病が、Xanthomonas oryzae pv. oryzae（Xoo）によって誘発されるものである、請求項７に記載の植物病防除方法。
  9. 前記イネいもち病が、Magnaporthe oryzaeによって誘発されるものである、請求項７に記載の植物病防除方法。
  10. 請求項１に記載の組成物を含む肥料。
  11. 請求項１に記載の組成物を含む農薬製剤。
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