JP2020519402A - 微量注入可能な低色収差眼内レンズ材料 - Google Patents

微量注入可能な低色収差眼内レンズ材料 Download PDF

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Abstract

本開示は、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマー、折り畳み可能な眼内レンズにおけるそれらの使用、およびそれらの製造方法に関する。【選択図】 なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は２０１７年５月１６日に出願された米国仮出願第６２／５０６，９９６号の優先権を主張し、その内容は、参照により特に組み込まれる。
本開示は、一つには２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマーなどのマイクロ注入可能な低色収差ＩＯＬ材料、折り畳み可能な眼内レンズにおけるそれらの使用、およびそれらの製造方法に関する。
本発明の一実施形態は、重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーを含む第１のモノマーサブユニットと、第１のモノマーサブユニットとは別の１つ以上の第２のモノマーサブユニットと、架橋剤とを含む少なくとも１つのコポリマーであって、第１のモノマーサブユニットが約２重量％〜約６０重量％のモノマーサブユニット組成物を含み、コポリマーが約９０％以上の回復コンプライアンス弾性部分（Ｊe／Ｊmax）および約１０％以下の回復コンプライアンス粘性部分（Ｊ v／Ｊmax）を有し、コポリマーが（ａ）約２５℃〜約７５ ℃の乾燥状態ガラス転移温度および水中で完全に平衡化された後のポリマーの重量に基づいて約１５パーセント〜約２５パーセントの平衡における含水率、または（ｂ）約０℃〜約２５℃のガラス転移温度および水中で完全に平衡化した後のポリマーの重量に基づいて約６パーセント未満の平衡における含水率を有する、眼内レンズに関する。
いくつかの実施形態では、重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーがアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、第１のモノマーサブユニットがメタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルである。いくつかの実施形態では、１つ以上の第２のモノマーサブユニットが約７５重量％までのモノマーサブユニット組成物を含む。いくつかの実施形態では第１のモノマーサブユニットがコポリマー組成物の約２５重量％〜約６０重量％であり、１つ以上の第２のモノマーサブユニットはコポリマー組成物の約４０重量％〜約７５重量％である。いくつかの実施形態では、架橋剤は三官能性メタクリレートである。いくつかの実施形態では、コポリマーが約０℃〜約３５℃のガラス転移点を有する。いくつかの実施形態では眼内レンズが親水性コポリマーを含み、親水性コポリマーはコポリマーの約４０重量％〜約６０重量％の２-（２-エトキシエトキシ）エチルメタクリレートを含む。いくつかの実施形態では親水性コポリマーが該コポリマーの約４０％〜約６０％のメタクリル酸エステルの１つ以上の第２のモノマーサブユニットを含み、１つ以上の第２のモノマーサブユニットはメタクリル酸２，３-ジヒドロキシプロピルを含む。いくつかの実施形態では、眼内レンズは親水性であり、コポリマーの約２０重量％〜約３０重量％の範囲の平衡含水率を有する。いくつかの実施形態では眼内レンズが疎水性コポリマーを含み、疎水性コポリマーは約３０重量％までのコポリマー、メタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルを含む。いくつかの実施形態では疎水性コポリマーがコポリマーの約７０重量％以上の１つ以上の第２のモノマーサブユニットを含み、１つ以上の第２のモノマーサブユニットは２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート、ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、眼内レンズは疎水性であり、コポリマーの約５重量％以下の平衡含水量を有する。
他の実施形態は重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート基を含む第１のモノマーサブユニットと、重合した（メタ）アクリレート基を含む第１のモノマーサブユニットとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニットと、架橋剤とを含む少なくとも１つのコポリマーを含む組成物を含み、ここで２-（２-エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート基は、約２重量％〜約６０重量％のモノマーサブユニット組成物を含む。
さらに他の実施形態は重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーを含む第１のモノマーサブユニットと、第１のモノマーとは異なる１つまたは複数の第２のモノマーサブユニットと、架橋剤とを含むコモノマー混合物を調製することと、光または熱開始剤、例えば、ＣＧＩ ８１９（光）およびＶａｚｏ型開始剤を添加することによってコモノマー混合物を重合することとを含み、ここで２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーが約２重量％〜約６０重量％のモノマーサブユニット組成物を含むものである、コモノマーサブユニットを含む組成物を製造する方法を含む。いくつかの実施形態では、開始剤は光開始剤である。
他の実施形態は、重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート基を含む第１のモノマーサブユニットを約２重量％〜約６０重量％；第１のモノマーサブユニットとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニットを約４０重量％〜約９８重量％；架橋剤；および任意選択で開始剤、ＵＶ吸収剤、着色剤、および酸化防止剤の１つ以上から本質的になる少なくとも１つのコポリマーを含む眼内レンズを含む。
序論
本開示は、一つには２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマー；折り畳み可能な眼内レンズにおけるそれらの使用；およびそれらの製造方法に関する。
２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマー
２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマーを本明細書に開示する。いくつかの実施形態では、本開示のポリマーに組み込まれる２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーが２-（２-エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレートまたは２-（２-エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリルアミドである。好ましくは、モノマーがメタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルである。
２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーは、モノマーサブユニット組成物の約２重量％〜約６０重量％を構成する。残りのモノマーは、１つ以上の第２のモノマーである。いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーがモノマーサブユニット組成物の約１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９または６０重量％含まれる。２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーは上記の整数の間の値（例えば、モノマーサブユニット組成物の約１０〜６０重量％）を含んでもよい。いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーが約２重量％〜約３０重量％、約１０重量％〜約３０重量％、約２５重量％〜約６０重量％、約４０重量％〜約６０重量％、または約５０重量％〜約６０重量％のモノマーサブユニット組成物を含むことができる。
いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーおよび第２のモノマーが優れた粘弾性特性を有するポリマーを形成する。いくつかの実施形態では、重合体が約９０％以上の復元弾性率（Ｊe／Ｊmax）を有する。例えば、弾性部分は、約９０パーセント、約９１パーセント、約９２パーセント、約９３パーセント、約９４パーセント、約９５パーセント、約９６パーセント、約９７パーセント、約９８パーセント以上であってもよい。いくつかの実施形態では、重合体が約１０％以下の回復コンプライアンス粘性部分（Ｊ v／Ｊmax）を有する。例えば、粘性部分は、約１０パーセント、約９パーセント、約８パーセント、約７パーセント、約６パーセント、約５パーセント、約４パーセント、約３パーセント、約２パーセント以下であってもよい。これらの粘弾性特性は、本明細書の実施例の部分に記載されているように測定することができる。
いくつかの実施形態では、本開示のポリマーが本明細書で論じるように、所望のガラス転移温度と組み合わせて、上記のような優れた粘弾性特性を有する。例えば、親水性ポリマーまたは疎水性ポリマーの所望のガラス転移温度。
いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーおよび第２のモノマーが本開示のＩＯＬに形成される場合、重合後に少量の残留未反応モノマーを含有するポリマーを形成する。
いくつかの実施形態において、重合はそのまま（すなわち、溶媒なしで）行われる。
いくつかの実施形態では、コポリマーが精製工程に供されることなく、約１重量％以下、約０．５重量％以下、約０．４重量％以下、約０．３重量％以下、約０．２重量％以下、約０．１重量％以下の残留未反応モノマーを含有する。
いくつかの実施形態において、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーおよび第２のモノマーは、親水性ＩＯＬまたは疎水性ＩＯＬのいずれかにおいて使用可能なポリマーを可能にする。従って、本開示のポリマーから形成されるＩＯＬの水分含量は、約０．５〜約３０％であり得る。
親水性ポリマー
例えば、親水性ポリマーは本開示のＩＯＬに形成される場合、例えば、水中で完全に平衡化された後のコポリマーの重量に基づいて、約１５パーセントまたは約１５パーセント〜約２５パーセントの範囲の平衡水分含量を有し得る。他の実施形態では、水含有量が水で完全に平衡化された後のコポリマーの約２０重量パーセントから約３０重量パーセントの範囲である。例えば、平衡時の含水量は、約１５パーセント、１６パーセント、１７パーセント、１８パーセント、１９パーセント、２０パーセント、２１パーセント、２２パーセント、２３パーセント、２４パーセント、２５パーセント以上であってもよい。
それらの高い水分含量のために、本発明のコポリマーは一般に親水性であると考えられる。一般に、レンズは例えば、Benz IOL２５（米国特許第６，５１７，７５０号参照；２-ヒドロキシエチルメタクリレートと２-エトキシエチルメタクリレートとのコポリマー）を含有するレンズに匹敵するかまたはそれよりも高い屈折率を有し、得られるポリマーの屈折率を増加させるために芳香族モノマーサブユニットを含む他の親水性レンズよりも、より柔軟であり、例えば、折り畳み可能であるため、従来のレンズと比較して有利な特性も有する。
いくつかの実施形態では、本発明の親水性ポリマーが本開示のＩＯＬに形成される場合、４５または４６を超えるアッベ値を有し得る。いくつかの実施形態では、本発明のポリマーが４５、４６、４７、４８、または４９のアッベ値を有することができる。いくつかの実施形態では、本発明のポリマーが４７のアッベ値を有することができる。人間の水晶体は、約４７のアッベ値を有する。アッベ値が高いことは、色収差が低いことを示し、これはＩＯＬにとって望ましい品質である。したがって、特定の実施形態では、本開示のＩＯＬが４５、４６、４７、４８、または４９のアッベ値を有する。
いくつかの実施形態では、アッベ値が以下の式によって測定することができる：
アッベ値＝
（５８９ｎｍにおける屈折率−１）／（４８６ｎｍにおける屈折率−６５６ｎｍにおける屈折率）。
いくつかの実施形態では、親水性ポリマーが本開示のＩＯＬに形成される場合、重合後に少量の残留未反応モノマーを含有する。いくつかの実施形態において、重合はそのまま（すなわち、溶媒なしで）行われる。いくつかの実施形態では、コポリマーが精製工程に供されることなく、２重量％以下、または１重量％以下、０．５重量％以下、０．４重量％以下、０．３重量％以下、０．２重量％以下、０．１重量％以下の残留未反応モノマーを含有する。
親水性ポリマーは、広範囲の物理的特性を有するように設計することができる。いくつかの実施形態では本発明の親水性ポリマーが約２５℃以上、例えば約２５℃〜約７５℃または約３５℃〜約１００℃のガラス転移温度を有するように設計することができ、好ましい実施形態ではガラス転移温度が約２５℃、３０℃、３５℃、４０℃、４５℃、５０℃、５５℃、６０℃、６５℃、７０℃、７５℃、８０℃、８５℃、９０℃、８５℃、１００℃以上であり、これらのより高いガラス転移温度は非水和または乾燥状態の親水性ポリマーから得ることができる。例えば、等張食塩水または水中に配置されていない親水性ポリマーである。
親水性ポリマーは既知の親水性レンズ、例えば、Benz IOL２５（米国特許第６，５１７，７５０号参照；２-ヒドロキシエチルメタクリレートと２-エトキシエチルメタクリレートとのコポリマー）と比較して優れた屈折率を有することができる。いくつかの実施形態では、本開示の親水性ポリマーの屈折率が約（または約）１．４７、１．４８、１．４９または１．５０より大きい。これらの屈折率は、水和または非水和レンズで測定することができる。
いくつかの実施形態では、親水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の約６０重量％までの量で２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーを含むことができる。いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーはモノマーサブユニット組成物の約２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、または６０重量％を含むことができる。該モノマーはこれらの値の間の値、例えば、モノマーサブユニット組成物の約３０重量％〜約６０重量％、約４０重量％〜約６０重量％、または約５０重量％〜約６０重量％を含むことができる。
疎水性ポリマー
疎水性ポリマーは本開示のＩＯＬに形成される場合、例えば、水中で完全に平衡化された後のコポリマーの重量に基づいて、約５パーセント未満、または約３パーセント未満の含水率を有し得る。いくつかの実施形態では、疎水性ポリマーはそれが水中で完全に平衡化された後、疎水性ポリマーの重量に基づいて、約１パーセントまたは約１パーセント〜約５パーセントの範囲の平衡水分含有量を有する。他の実施形態では、水含有量が水で完全に平衡化された後のコポリマーの約２重量パーセントから約４重量パーセントの範囲である。
疎水性ポリマーは、ＩＯＬを作製するために使用される他の材料よりも優れた機械的および光学的特性、例えば、折り畳み可能なままであり、光沢が低く、アッベ値が高い従来技術よりも高い屈折率を有することができる。本実施形態の構成要素はＴgが低く、グリスニングが低減され、粘着性が低減された疎水性水晶体を提供することができ、高屈折率を維持しながら、望ましい信頼性のある展開時間を有する眼内レンズを提供する。
疎水性ポリマーは、広範囲の物理的特性を有するように設計することができる。
いくつかの例では本コポリマーが約３５℃以下、約３０℃以下、約２５℃以下、約２５℃以下、例えば約２５℃〜約３５℃、３０℃または約２５℃、約−５℃〜約５℃、１０℃、１５℃、２０℃または約２５℃以下、または約０℃〜約１５℃以下、または約１５℃以下のガラス転移温度を有するように設計することができ、いくつかの実施形態ではガラス転移温度が約０℃〜約１０℃、約０℃〜約８℃、約０℃〜約５℃、または約０℃〜約３℃である。好ましい実施形態ではガラス転移温度は、約−５℃〜約５℃である。好ましい実施形態ではガラス転移温度は、約１０℃、９℃、８℃、７℃、６℃、５℃、４℃、３℃、２℃、１℃、０℃、−１℃、−２℃、−３℃、−４℃、または約−５℃未満である。ここで言及されるガラス転移温度は１０℃／分の温度変化率での半値幅で測定されてもよく、または当技術分野で知られている他の方法であってもよい。
本発明の疎水性ポリマーはＩＯＬとして使用されるように設計されているので、典型的には約１．４６以上または１．５０以上の高い屈折率も有する。本疎水性ポリマーのいくつかは、１．４８以上の屈折率を有することができる。本疎水性ポリマーのいくつかは、１．５０以上の屈折率を有することができる。いくつかの実施形態では、ここで提供される疎水性ポリマーが１．５０、１．５１、１．５２、または１．５３の屈折率を有する。
本発明の疎水性ポリマーは疎水性であるので、約５パーセント以下、例えば４パーセント、３パーセント、２パーセント、１パーセント以下の平衡含水量を有することもできる。それらの低い含水量のために、本発明の疎水性ポリマーは、一般にヒドロゲルとは見なされず、疎水性と見なされ得る。一般に、本疎水性ポリマーレンズはシリコーンまたはｐ-ヒドロキシエチルメタクリレートを含有するレンズに匹敵するかまたはそれよりも高い屈折率を有し、得られるポリマーの屈折率を増加させるために芳香族モノマーサブユニットを含有する疎水性レンズよりも可撓性で、例えば折り畳み可能であるため、従来のレンズと比較して有利な特性も有する。
いくつかの実施形態では、ここで提供される疎水性ポリマーが８５０未満のＳＩ値を有する。いくつかの実施形態では、ここで提供される疎水性ポリマーが約６００〜約８５０のＳＩ値を有する。いくつかの実施形態では、ここで提供される疎水性ポリマーがトラッター重症度指数で測定して、８２５、８００、７７５、７５０、７２５、７００、６７５、６５０、または６２５未満のＳＩ値を有する。
いくつかの実施形態では、疎水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の約３０重量％までの量で２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーを含むことができる。いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーが約５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、または３０重量％のモノマーサブユニット組成物を含むことができる。モノマーはこれらの値の間の値、例えば、モノマーサブユニット組成物の約１０重量％〜約３０重量％、約１５重量％〜約３０重量％、または約２０重量％〜約３０重量％を含むことができる。
第２のモノマー
本開示の２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマーに組み込まれる第２のモノマーは、特に限定されない。しかし、好ましい実施形態において、第２のモノマーは、本開示のポリマーに組み込まれる場合、折り畳み可能な眼内レンズにおける使用を可能にする。いくつかの実施形態では、２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーおよび第２のモノマーが溶媒なしで可溶化することができ、したがって、そのまま（すなわち、外部溶媒なしで）重合を受けることができる。
好ましい実施形態では、第２のモノマーが第１のモノマーと同じ反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分を含む。例えば、いくつかの実施形態は第１のモノマーとしてメタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルを含み、メタクリレート部分を有する第２のモノマーを含む。
いくつかの実施形態では、第２のモノマーがビニル反応性部分を有するモノマーを含まない。他の実施形態では、第２のモノマーが、例えば、シロキサン部分のようなケイ素を含有するモノマーを含まない。他の実施形態では、第２のモノマーがカルバゾール部分および／またはナフチル部分および／またはアントラセン部分を含有するモノマーを含まない。他の実施形態において、第２モノマーは、シロキサン部分及び／又はカルバゾール部分及び／又はナフエチル部分を含むモノマーサブユニット組成の重量による１％未満のモノマーサブユニット組成物を含む、１５，１４，１３，１２，１１，１０，９，８，７，６，５，４，３，２、又は１％未満を含む。
以下に、単独で、または組み合わせて、第２のモノマーを作製し得る種々のモノマーの非限定的な例を挙げる。
アリール部分を含む第２のモノマー
本開示の疎水性および親水性ポリマーはアリール部分（例えば、任意に置換されたフェニル部分）を含む１つ以上のモノマーを含み得る。いくつかの実施形態では、本開示の疎水性ポリマーがアリール部分（例えば、モノマーサブユニット組成物の５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５または９０重量％）を含む組み込まれたモノマーの約５０％〜約９０％を含む。モノマーは、これらの値の間の値を含んでもよい。いくつかの実施形態では、本開示の親水性ポリマーがアリール部分（例えば、モノマーサブユニット組成物の５、１０、１５、２０、２５、３０、３５または４０重量％）を含む組み込まれたモノマーを約５％〜約４０％含むことができる。モノマーは、これらの値の間の値を含んでもよい。いくつかの実施形態において、アリール部分を含むモノマーは、アリール部分を含むモノマーのホモポリマーが少なくとも約１．５２、例えば、約１．５２〜約１．５９または約１．５２、１．５３、１．５４、１．５５、１．５６、１．５７、１．５８または１．５９の屈折率を有することを特徴とする。
いくつかの実施形態において、アリール部分を含むモノマーは、１つ以上のアリールオキシアルキル部分を含み得る。例えば、
Figure 2020519402
式中、Ｒ’は水素またはメチルであり、ＹはＯまたは-ＮＲ”であり、ＸはＣｌ、Ｂｒ、-ＣＨ３または-ＯＣＨ３であり、ｎは１〜６であり、ｍは１〜６であり、ｑは０〜５であり、Ｒ”は水素またはＣ１〜C５アルキルであり、ＺはＨ、ＯＨまたはハロゲン基である。いくつかの実施形態では、ｑは１または２であり、またはｑは０である。他の実施形態では、ｎおよびｍは１または２であり、ＸはＢｒであり、ＺはＨであり、ＹはＯであり、ｑは１、２、３、４、または５であり、またはｑは０である。いくつかの実施形態では、ｑは１または２であり、またはｑは０である。別の実施形態では、アリールオキシ基はフェノキシ基を含む。さらに別の実施形態では、アリールオキシ基が非置換フェノキシ基を含む。別の実施形態において、第２のモノマーの脂肪族炭素部分は、１つのヒドロキシル基で置換される。別の実施形態において、第２の単量体の脂肪族カーボン部分は、Ｃ３部分である。別の実施形態では、第２の単量体の脂肪族炭素部分が-ＣＨ（Ｂｒ）-ＣＨＯＨ-ＣＨ２-によって表される。最後に、アリール部分を含む単量体の側鎖基は一実施形態では-ＣＨ（Ｂｒ）-ＣＨＯＨ-ＣＨ２-ＯＰｈを含み、ここで、ＯＰｈは、非置換フェノキシ基である。
特定のヒドロキシおよびハロゲン置換アリールオキシアルキルメタクリレート、ヒドロキシおよびハロゲン置換アリールオキシアルキルメタクリルアミド、ならびにコポリマーを形成するのに有用なヒドロキシおよびハロゲン置換アリールオキシアルキルアクリルアミドモノマーサブユニットの例は、アクリル酸２-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル、アクリル酸４-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル、メタクリル酸２-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル、２-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルアクリルアミド、３-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルアクリルアミド、４-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルアクリルアミド、および／または２-ブロモ-３-フェノキシプロピルメタクリルアミド、または４-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリルアミドであるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アリール部分を含むモノマーが例えば３０重量％までの量で、メタクリル酸ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル（ＢｒＨＰＰＭＡ）を含む。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
コポリマーを形成するのに有用ないくつかの特定のヒドロキシ置換アリールオキシアルキルメタクリレート、ヒドロキシ置換アリールオキシアルキルアクリレート、ヒドロキシ置換アリールオキシアルキルメタクリルアミドおよびヒドロキシ置換アリールオキシアルキルアクリルアミドモノマーサブユニットの例は、アクリル酸２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピル、メタクリル酸２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート、２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルアクリルアミド、および／または２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリルアミドを形成するのに有用であるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、第１のモノマーが２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート（ＨＰＰＭＡ）を含む。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
親水性部分を含む第２のモノマー
本開示の疎水性および親水性ポリマーは親水性部分（例えば、任意に置換された脂肪族部分またはアルコキシ部分）を含む１つ以上のモノマーを含み得る。いくつかの実施形態では、本開示の疎水性ポリマーが親水性部分（例えば、モノマーサブユニット組成物の０、５、１０、１５、または２０重量％）を含む組み込まれたモノマーを約０％〜約２０％含む。モノマーは、これらの値の間の値を含んでもよい。いくつかの実施形態では、本開示の親水性ポリマーがアリール部分（例えば、モノマーサブユニット組成物の１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４０または５０重量％）を含む組み込まれたモノマーを約１０％〜約５０％含み得る。モノマーは、これらの値の間の値を含んでもよい。
いくつかの実施形態において、親水性部分を含むモノマーはＣ１〜Ｃ５アルキル部分および１つ以上のヒドロキシル置換基、例えば、１、２、３、４個のヒドロキシル置換基を含み得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのヒドロキシル置換基を含む、少なくとも１つの炭素部分は、２、３、４個のヒドロキシル置換基を含むか、またはそれらからなるＣ２〜Ｃ５アルキル部分である。例としてはジヒドロキシプロピル（例えば、２，３-ジヒドロキシプロピル）、ジヒドロキシブチル（例えば、２，３-ジヒドロキシブチル、２，４-ジヒドロキシブチル、３，４-ジヒドロキシブチル）などが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、第２のモノマーがメタクリル酸ジヒドロキシプロピル（またはメタクリル酸グリセロール（ＧＭＡ））を含む。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
他の実施形態では、親水性部分を含むモノマーが重合した（メタ）アクリルアミド基を含むモノマーサブユニットを含む。例としてはＮ，Ｎ-ジメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシエチル（メタ）アクリルアミド、アクリルアミド、ジヒドロキシプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。他の実施形態では、親水性部分を含むモノマーが重合した（メタ）アクリルアミド基を含むモノマーサブユニットを含み、Ｃ１〜Ｃ５アルキル部分も含む。いくつかの実施形態では、親水性部分を含むモノマーが重合した（メタ）アクリルアミド基を含むモノマーサブユニットを含み、Ｃ１〜Ｃ５アルキル部分および１つ以上のヒドロキシル置換基、例えば、１、２、３、４個のヒドロキシル置換基も含む。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
いくつかの実施形態では、親水性部分を含むモノマーが高分子量を含む１つ以上のポリアルキレングリコールアルキルエーテルアクリレートおよび／またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルメタクリレートモノマーサブユニットを含んでもよい。ポリアルキレングリコールアルキルエーテルアクリレートおよび／またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルメタクリレートの例には、例えば、様々な分子量のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートモノマーサブユニットが含まれる。いくつかの実施形態において、親水性部分を含むモノマーは、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート（２００ PEG MW)またはポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート（４００PEG MW)であり得る。別の実施形態では、他の分子量のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを使用することができる。他のポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート組成物を使用してもよい。ＰＥＧサブユニットの分子量へのいかなる言及も、平均分子量を指すと理解されるべきである。従って、２００ PEG MWは、約２００の平均分子量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを意味する。同様に、４００ PEG MWは、約４００の平均分子量を有するポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを意味する。２００ PEG MWおよび４００ PEG MWは、それぞれ約２００または４００の平均分子量を有するものとして市販されている。いくつかの実施形態では、平均分子量が重量平均分子量を指す。いくつかの実施形態では、平均分子量は、値の＋／−５または１０％、または記載された分子量の＋／−５、１０、２５、または３０ｇ／モル未満である。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であると理解されるべきである。
いくつかの実施形態において、親水性部分を含むモノマーは、アルコキシアルキルメタクリレートおよび／またはアルコキシアルキルアクリレートモノマーサブユニットを含む１つ以上のサブユニットを含み得る。いくつかの実施形態では、親水性部分を含むモノマーが（メタ）アクリレート基を含み、１つのアルコキシアルキル側鎖基を含む。アルコキシアルキルメタクリル酸エステルモノマーサブユニットは式Ｒ５-Ｏ-Ｒ６-ＭＡによって表すことができ、式中、Ｒ５およびＲ６はアルキル基であり、「ＭＡ」はメタクリル酸エステルである。アルコキシアルキルアクリレートモノマーサブユニットは式Ｒ７-Ｏ-Ｒ８-Ａによって表すことができ、式中、Ｒ７およびＲ８はアルキル基であり、「Ａ」はアクリル酸エステルである。アルコキシアルキルメタクリレートおよびアルコキシアルキルアクリレートの両方は当業者によって認識されるように、エステル含有モノマー化合物である。いくつかの実施形態において、Ｒ５からＲ８は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基から、また、一部の実施形態１、２、３、４、または５個の炭素原子を有するアルキル基から、独立に選択することができる。Ｒ６に関しては、アルキル基はＲ５-Ｏ基のＯに結合しており、ＭＡ基のＯ原子にも結合していることが理解されるであろう。同様に、Ｒ８に関して、アルキル基はＲ７-Ｏ基のＯに結合しており、また、Ａ基のＯ原子にも結合していることが理解されるであろう。本明細書中の実施形態に従って使用され得るアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、およびペンチル基を含むがこれらに限定されない直鎖アルキル基を含む。アルキル基はまた、以下を含むがこれらに限定されない直鎖アルキル基の分岐鎖異性体を含むことができ、これらは、単なる例示として挙げられ、-ＣＨ（ＣＨ３）２、-ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、-ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２、-Ｃ（ＣＨ３）３などである。いくつかの実施形態では、アルコキシアルキルメタクリレートまたはアルコキシアルキルアクリレートは、Ｒ５からＲ８が１、２、３、または４個の炭素原子を有するものから選択される。本明細書の実施形態のコポリマーを形成するのに有用ないくつかの特定のアルコキシアルキルメタクリレートおよびアルコキシアルキルアクリレートモノマーサブユニットの例には、メタクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸プロポキシエチル、メタクリル酸ブトキシメチル、メタクリル酸メトキシプロピル、メタクリル酸エトキシプロピル、メタクリル酸ブトキシプロピル、メタクリル酸メトキシブチル、メタクリル酸エトキシブチル、メタクリル酸プロポキシブチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸プロポキシエチル、アクリル酸ブトキシメチル、アクリル酸メトキシプロピル、アクリル酸エトキシプロピル、アクリル酸プロポキシプロピル、アクリル酸ブトキシプロピル、アクリル酸メトキシブチル、アクリル酸エトキシブチル、アクリル酸プロポキシブチル、アクリル酸ブトキシブチルが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの好ましい実施形態では、コポリマーがエトキシエチルメタクリレート（ＥＯＥＭＡ）を含む。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
したがって、特に好ましい実施形態は、アルコキシアルキル基がＣ３〜Ｃ１２の基である眼内水晶体を提供する。一実施形態では、アルコキシアルキル基が単一の酸素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルコキシアルキル基が反復アルコキシアルキル基ではない。特定の実施形態では、アルコキシアルキル基は２-エトキシエチルである。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
いくつかの実施形態において、アルコキシアルキルメタクリレートおよび／またはアルコキシアルキルアクリレートモノマーサブユニットはより高いガラス転移温度を有するコポリマーを生成するために、本明細書に開示されるコポリマーにおいて利用される。
いくつかの実施形態において、親水性部分を含むモノマーは、ＨＥＡ、および／またはラウリル（メタ）アクリレートを含み得る。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の疎水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の約４０重量％、約５０重量％、約６０重量％、約７０重量％、約７５重量％、約８０重量％、または約９０重量％以上の量の１つまたは複数の第２のモノマーを含む。いくつかの実施形態では、疎水性モノマーがモノマーサブユニット組成物の約４０重量％〜約９８重量％、約４０重量％〜約７５重量％、約５０重量％〜約９５重量％、約６０重量％〜約９０重量％、約７０重量％〜約８５重量％の１つまたは複数の第２のモノマーを含む。いくつかの実施形態では疎水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の７０重量％以上の第２のモノマーを含むことができ、第２のモノマーはＨＰＰＭＡ、ＢｒＨＰＰＭＡ、またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の親水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の約４０重量％〜約６０重量％の１つまたは複数の第２のモノマーを含む。いくつかの実施形態では、親水性ポリマーがモノマーサブユニットの約４０重量％〜約６０重量％、約４０重量％〜約５５重量％、約４０重量％〜約５０重量％の第２のモノマーを含む。いくつかの実施形態では親水性ポリマーがモノマーサブユニット組成物の約４０重量％〜約５０重量％の第２のモノマーを含み、第２のモノマーはＧＭＡ、ＨＰＰＭＡ、ＢｒＨＰＰＭＡを含む。
架橋剤
２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化ポリマーは架橋剤を含む。例えば、二官能性または三官能性架橋剤を用いて架橋サブユニットを形成することができる。しかし、当技術分野で知られている他の二官能性または多官能性架橋剤も、代わりに、または二官能性または三官能性架橋剤に加えて使用することができる。
コポリマーは、ポリマー化学の分野の当業者に知られている従来の重合技術を用いて調製することができる。重合反応には架橋剤を用いることができる。例えば、任意の架橋または二官能性モノマーを、所望の架橋密度を与えるのに有効な量で使用することができる。例えば、ポリマーの重量に基づいて、０〜約１０重量パーセント、例えば約０．０１〜約４重量パーセント、またはいくつかの実施形態では０．５〜３重量パーセントの濃度範囲である。適切な架橋剤の例には、ジオレフィン性官能性成分、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、ジエチレングリコールジメタクリレート（「ＤＥＧＤＭＡ」）、トリエチレングリコールジメタクリレートなどが挙げられる。一般に、架橋剤は、得られるコポリマーの寸法安定性を高めるのに役立つ。上記の例は代替的に、異なる反応性部分、例えば、反応性（メタ）アクリレートまたは（メタ）アクリルアミド部分の異なる１つを有してもよく、これらもまた本開示の範囲内であることが理解される。
いくつかの実施形態では、組成物が３つ以上の重合性官能基を有する１つ以上の架橋剤（多官能性架橋剤）を含む。多官能性架橋剤の例としてはトリメチロールプロパントリメタクリレート（ＴＭＰＴＭＡ）が挙げられるが、これに限定されない。類似のアクリレート架橋剤、例えばトリメチロールプロパントリアクリレートも、それらのメタクリル酸エステル類似体のいずれかの代わりに、またはメタクリル酸エステル類似体と組み合わせて利用することができる。いくつかの実施形態は２つ以上の三官能性架橋剤、または多官能性架橋剤、および当該分野で公知であるか、または参照により本明細書に組み込まれる二官能性架橋剤（例えば、ＥＧＤＭＡまたはＤＥＧＤＭＡ）を含む。したがって、いくつかの実施形態では、コポリマー組成物がＥＧＤＭＡ、ＤＥＧＤＭＡ、および／またはＴＭＰＴＭＡを含む。いくつかのそのような実施形態ではＥＧＤＭＡおよび／またはＴＭＰＴＭＡの量が発明コポリマー中の乾燥コポリマーの重量に基づいて約０．５〜約５（例えば、約２〜約３または約２．５〜約３）重量パーセントの範囲であり、１つ以上の架橋モノマーサブユニットの総量はコポリマーの少数を構成する。例えば、いくつかの実施形態では、組み込まれた架橋モノマーサブユニットの合計量の合計量がコポリマーの合計重量に基づいて約０．５重量パーセント〜３．０重量パーセントの範囲である。いくつかの実施形態では、架橋モノマーサブユニットがコポリマーの約０．５〜１．０重量パーセント、約０．５〜１．５重量パーセント、約０．５〜２．０重量パーセント、または約０．５〜２．５重量パーセントを含むことができる。いくつかの実施形態では、架橋モノマーサブユニットがコポリマーの重量の約０．５パーセント、約０．６パーセント、約０．７パーセント、約０．８パーセント、約０．９パーセント、約１．０パーセント、約１．１パーセント、約１．２パーセント、約１．３パーセント、約１．４パーセント、約１．５パーセント、約１．６パーセント、約１．７パーセント、約１．８パーセント、約１．９パーセント、約２．０パーセント、約２．１パーセント、約２．２パーセント、約２．３パーセント、約２．４パーセント、約２．５パーセントを含む。いくつかの実施形態では、架橋モノマーサブユニットが約２．７４重量パーセントのコポリマーを含むことができる。
一実施形態では、使用される唯一の架橋剤が三官能性メタクリル酸エステル架橋剤などの三官能性架橋剤である。
追加成分
また、所望であれば、重合に開始剤を使用することができる。開始剤は、特に限定されず、２，２-アゾビス（２，４-ジメチルバレロニトリル）および２-メチル-２，２’-アゾビス(２-メチルプロパンニトリル)などのアゾ誘導体などの開始剤を含む。開始剤はまた、光開始剤、熱開始剤、または当業者によって認識されるような他のタイプの開始剤であってもよい。いくつかの実施形態では、光開始剤はＣＧＩ ８１９である。開始剤は開始目的に有効な量で使用され、一般に、ポリマーの重量に基づいて約０．０１〜１．０重量パーセントで存在する。
本実施形態のコポリマーはポリマーに紫外線（ＵＶ）吸収を付与するモノマー、および／またはレンズに吸収を付与するモノマー（例えば、青色光遮断）などの追加のモノマーを含むこともできるが、これらに限定されない。ＵＶ吸収モノマーは、典型的にはオレフィン官能性を有する芳香族化合物である。有利なＵＶ吸収化合物は当技術分野で周知のように、重合前に添加して、得られるポリマーに組み込むことができる。ＵＶ吸収剤は好ましくは生理学的条件下で安定であるように、レンズマトリックス中への重合が可能であるべきである。記載されたモノマーサブユニットと共重合可能な任意のモノマーはそのようなモノマーが眼内レンズの基本特性に実質的にまたはマイナスとなる影響を及ぼさない限り、任意に使用することができる。使用することができる有用な追加のモノマーの例は、複合眼内レンズに関する米国特許第５，３２６，５０６号に記載されており、参照により本明細書に組み込まれる。さらに、アリール置換トリアゾール化合物、例えば、米国特許第６，３６５，６５２号に記載されているトリス-アリールトリアゾール化合物は、所望のＵＶ吸収特性を達成するために低濃度で使用することができ。このような任意の追加のモノマーは、好ましくはポリマーの総重量に基づいて、１０重量パーセント以下、一般に５重量パーセント未満の総量で存在する。
いくつかの実施形態では、本開示はＰＣＴ／ＵＳ２０１７／０３２６９８およびＵＳ １５／５８６，８９０に開示されたものを含まない。他の実施形態では、その開示は組み込まれる。例えば、いくつかの実施形態では、本開示のポリマーまたはＩＯＬは、（ａ）重合した（メタ）アクリレート基および少なくとも１つのアルコキシアルキル側鎖基を含む第１のモノマーサブユニット、（ｂ）重合した（メタ）アクリレート基、(i)少なくとも１つのハロゲンを含むアリールオキシ部分、および（ii）重合した（メタ）アクリレート基とアリールオキシ基を連結する脂肪族炭素部分を含む少なくとも一つの側鎖基を含む第１のモノマーサブユニットとは異なる第２のモノマーサブユニット(ここで、該脂肪族炭素部分は少なくとも一つのヒドロキシル置換基を含む)、（ｃ）重合した（メタ）アクリレート基、(i)アリールオキシ部分および（ii）重合した（メタ）アクリレート基とアリールオキシ基を連結する脂肪族炭素部分を含む少なくとも一つの側鎖基を含む第１および第２のモノマーサブユニットとは異なる第３のモノマーサブユニット(ここで、該脂肪族脂肪族炭素部分は少なくとも一つのヒドロキシル置換基を含む)、（ｄ）任意選択で、重合アクリレートまたは（メタ）アクリレート基、および少なくとも１つのアルキレンオキシド側基を含む第１、第２および第３のモノマーサブユニットとは異なる第４のモノマーサブユニット、ならびに（ｅ）任意選択で、重合（メタ）アクリレート基および少なくとも１つのアルコキシアルキル側基を含む第１、第２、第３および第４のモノマーサブユニットとは異なる第５のモノマーサブユニット、を含む少なくとも一つのコポリマーを含む眼内レンズまたはポリマーを含まない。いくつかの実施形態において、本開示のポリマーまたはＩＯＬは、（ａ）(i)重合した（メタ）アクリレート基および少なくとも２つのヒドロキシル置換基を含む脂肪族炭素部分を含む第１のモノマーサブユニット、または（ii）重合した（メタ）アクリルアミド基と異なる第２のモノマーサブユニット、（ｂ）重合した（メタ）アクリレート基を含む第１のモノマーサブユニット、(i)少なくとも１つのハロゲンを含むアリールオキシ部分、および（ii）アリールオキシ部分を重合した（メタ）アクリレート基と連結する脂肪族炭素部分を含んだ少なくとも１つの側基を含む第１のモノマーサブユニットとは異なる第２のモノマーサブユニット（ここで、該脂肪族炭素部分は任意に少なくとも一つのヒドロキシル置換基を含む）、（ｃ）重合した（メタ）アクリレート基および少なくとも１つのアルコキシアルコキシアルキル側基を含む第１および第２のモノマーサブユニットとは異なる第３のモノマーサブユニット、を含む少なくとも１つのコポリマーを含む親水性眼内レンズを含まない。
組成物の製造方法
眼内レンズの形成
本実施形態の眼内レンズは、当技術分野で公知の方法によって形成することができる。例えば、例示的なプロセスにおいて、コポリマーを形成するモノマーサブユニットはポリマーロッドに重合され、ポリマーブランクまたはディスクはロッドから形成され、次いで、ブランクは例えば旋盤によって眼内レンズに切断される。ロッドは光学的に透明なソフトレンズ本体を形成するために、開始剤およびモノマーサブユニットの混合物を、管状または円筒状の成形などの成形中で重合させることから始まる手順によって作製することができる。上述したように、重合中に、または得られるポリマーマトリックス中に、架橋材料および紫外線吸収化合物を組み込むことが望ましい場合がある。いくつかの実施形態では次に、ポリマーロッドは旋盤切断によって所望の径および厚さのブランクに切断され、研削されるか、または他の方法で機械加工され、Ｔｇ未満の温度で眼内水晶体に機械加工される。
一般に、複合材料ロッドは、レンズ本体の中心から脚部または触覚部の最も遠い縁部までの必要な距離よりも厚い直径０．５〜２．０ｍｍに旋盤切断または研削される。次いで、このロッドは、均一な厚さのブランクに切断される。ブランクは研削され、本実施形態の眼内レンズに従来の方法で旋盤切断および機械フライス加工するのに適した直径および厚さにラップ加工される。発明コポリマーは、低ガラス転移温度を有し得るので、ロッドまたはブランクは切断、旋盤加工および／または粉砕の前および／または間に、Ｔｇ未満に冷やすことを必要とし得る。
眼内レンズ製造の分野の当業者は本明細書の総説から、眼内レンズ製造および極低温機械加工のプロセスに関する当技術分野の一般知識を使用して眼内レンズを作製することができる。
眼内レンズは、また、発明コポリマーを成形して、レンズの光学部分の全部または一部を形成することによって作製され得る。例えば、発明コポリマーは光学的に透明なソフトレンズ発明体を形成するために、モノマーサブユニットおよび追加の成分の液体混合物によって型内で重合され得る。これらの成形方法はレンズの一方の半分（例えば、前方部分または後方部分）上に光学部品を成形すること、またはレンズを完全に成形することを含み得る。レンズの光学部分の半分のみが金型内に形成される場合、第２の側面光学系は例えば、上述のように機械加工することができる。これらの実施形態のいずれにおいても、様々な触覚デザインの機械加工を可能にするために、追加の材料を成形することができる。コポリマーは当技術分野でユニバーサルブランクとして知られているように、予備成形されたレンズの形態で任意に成形されてもよい。
疎水性および親水性の折り畳み可能なＩＯＬについての先行技術、例えば、米国特許番号７，９４７，７９６, ７，３８７，６４２、７，０６７，６０２、６，５１７，７５０および６，２６７，７８４に記載されているそれらの全体が参考として本明細書中に援用される。また、例えば、米国特許公開番号２０１３/０２５３１５９, ２００８／０２２１２３５、２００６／０２７６６０６、２００６／０１９９９２９、２００５／０１３１１８３、２００２／００５８７２４、２００２／００５８７２３および２００２／００２７３０２、ならびにＷＯ／２０１５／１６１１９も参照されたい。最後に、ＰＣＴ／ＵＳ２０１７／０３２６９８およびＵＳ１５／５８６，８９０についても同様である。
本明細書で使用される「（メタ）アクリレート」という用語は、アクリル酸またはメタクリル酸、アクリル酸またはメタクリル酸のエステル、ならびにアクリル酸またはメタクリル酸の塩、アミド、および他の適切な誘導体、ならびにそれらの混合物を指す。好適な（メタ）アクリル酸モノマーの例としては、次のようなメタクリル酸エステル:メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ-プロピル、メタクリル酸ｎ-ブチル、（ＢＭＡ）、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｎ-アミル、メタクリル酸ｎ-へキシル、メタクリル酸イソアミル、メタクリル酸２-ヒドロキシエチル、メタクリル酸２-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノエチル、メタクリル酸Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ｔ-ブチルアミノエチル、メタクリル酸２-スルホエチル、メタクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸アリール、メタクリル酸２- ｎ-ブトキシエチル、メタクリル酸２-クロロエチル、メタクリル酸sec-ブチル、メタクリル酸ｔ‐ブチル、メタクリル酸２‐エチルブチル、メタクリル酸シンナミル、メタクリル酸クロチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロペンチル、メタクリル酸２-エトキシエチル、メタクリル酸フルフリル、メタクリル酸ヘキサフルオロイソプロピル、メタクリル酸メタアリール、メタクリル酸３‐メトキシブチル、メタクリル酸２‐メトキシブチル、メタクリル酸２-ニトロ-２-メチルプロピル、メタクリル酸ｎ-オクチル、メタクリル酸２-エチルへキシル、メタクリル酸２-フェノキシエチル、メタクリル酸２-フェニルエチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸プロパルギル、メタクリル酸 テトラヒドロフルフリルおよびメタクリル酸テトラヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限定されない。適切なアクリル酸エステルの例としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ-プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸Ｎ-プロピル、アクリル酸ｎ-ブチル（ＢＡ）、アクリル酸ｎ-デシル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸 n-アミル、アクリル酸ｎ-ヘキシル、アクリル酸イソアミル、アクリル酸２-ヒドロキシエチル、アクリル酸Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノエチル、アクリル酸Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノエチル、アクリル酸ｔ-ブチルアミノエチル、アクリル酸２-スルホエチル、アクリル酸トリフルオロエチル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸アリル、アクリル酸２-ｎ-ブトキシエチル、アクリル酸２-クロロエチル、アクリル酸sec-ブチル、アクリル酸ｔ-ブチル、アクリル酸２-エチルブチル、アクリル酸シンナミル、アクリル酸クロチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸シクロペンチル、アクリル酸２-エトキシエチル、アクリル酸フルフリル、アクリル酸ヘキサフルオロイソプロピル、アクリル酸メタリル、アクリル酸３-メトキシブチル、アクリル酸２-ニトロ-２-メチルプロピル、アクリル酸ｎ-オクチル、アクリル酸２-エチルへキシル、アクリル酸２-フェノキシエチル、アクリル酸フェニル、アクリル酸プロパルギル、アクリル酸テトラヒドロフリルおよびアクリル酸テトラヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限定されない。
利用
１つの用途は、ＩＯＬを含む、人間の目に適合したレンズを含むレンズである。
さらなる実施形態は、本開示の２-（２-エトキシエトキシ）エチル-官能化モノマーをＩＯＬポリマー組成物に組み込むことによって、ＩＯＬの粘弾性特性を増大させる方法を含む。実施形態の眼内レンズは、公知の方法で眼に挿入されてよい。例えば、眼内レンズは、眼科外科医によって典型的に使用されるタイプの小型の薄い鉗子によって、眼の中に挿入される前に折り畳まれてもよい。レンズが目標位置に到達した後、レンズは解放されて展開される。当技術分野で周知のように、典型的には、交換されるべきレンズが眼内レンズの挿入前に除去される。本実施形態の眼内レンズは、折り畳みおよび展開後でさえ、透明で透明な屈折レンズ本体を提供することができる、一般に生理学的に不活性な軟質ポリマー材料から作製することができる。いくつかの実施形態において、本実施形態の折り畳み可能な眼内レンズは注射によって眼に挿入することができ、それによって、機械的に柔軟な材料は折り畳まれ、そして１ｍｍ〜３ｍｍの内径の管のような小さな管を通して押込まれる。一実施形態では、小さな管は約２．０または１．９または１．８または１．７または１．６または１．５ｍｍ以下の内径を有する。一実施形態では、内径は約１．４〜２．０ｍｍである。一実施形態では、内径は約１．８ｍｍであり、別の実施形態では１．６ｍｍである。一実施形態では、完成したＩＯＬレンズがマイクロインジェクタブルである（例えば、約１．８ｍｍまたは１．６ｍｍの内径を有する小さい管を通して注入することができる）。
ＥＯＥＯＥＭＡおよびＥＯＥＯＥＡホモポリマー
ＥＯＥＯＥＭＡおよびＥＯＥＯＥＡホモポリマーを、以下のパラメーターに従って形成した。残留含量および含水量を測定した。
Figure 2020519402
応力緩和
本技術の親水性および疎水性ポリマーサンプルについての応力緩和測定を、ここに記載のように行った。各サンプルを振動レオメーター(Anton Paar MCR-３０１）の底板上に置く。トッププレートをサンプルと接触させ、所望の垂直力を加えてスリップを減少させる。試料を５分間平衡化させた後、剪断応力を加える。剪断応力を３００秒間かけ、歪みを時間と共に記録する。応力を解放し、サンプルを６００秒間回復させる。弾性（Ｊe／Ｊmax）および粘性（Ｊv／Ｊmax）部分の回復コンプライアンスを計算した。
疎水性試料：乾燥状態での歪み測定
試料厚さ：１．０ ｍｍ
試料径： １２．０ｍｍ
レオメーター天板径： １２．０ｍｍ
温度： ２５℃
通常力 ＝１Ｎ
せん断応力＝３００秒間 ５００Ｐａ
せん断応力緩和＝ ６００秒間 ０Ｐａ
親水性試料：生理食塩水中で完全に水和したときの歪み測定
試料厚さ：１．０ｍｍ
試料径：１２．０ｍｍ
レオメーター天板径：１２．０ｍｍ
温度：２５℃
通常力＝５Ｎ
せん断応力＝３００秒間 ５００Ｐａ
せん断応力緩和＝６００秒間 0Ｐａ

Claims (17)

  1. 重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル官能化モノマーを含む第１のモノマーサブユニット、第１のモノマーサブユニットとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニットおよび架橋剤を含む、少なくとも１つのコポリマーを含む眼内レンズであって、前記第１のモノマーサブユニットは、モノマーサブユニット組成物の約２重量％〜約６０重量％を含み、前記コポリマーは約９０％以上の回復コンプライアンス弾性部分（Ｊe／Ｊmax）および約１０％以下の回復コンプライアンス粘性部分（Ｊv／Ｊmax）を有し、該コポリマーは、（ａ）約２５℃〜約７５℃の乾燥状態ガラス転移温度および水中で完全に平衡化された後のコポリマーの重量に基づいて約１５パーセント〜約２５パーセントの平衡における含水率、または（ｂ）約０℃〜約２５℃のガラス転移温度および水中で完全に平衡化された後のポリマーの重量に基づいて約６パーセント未満の平衡における含水率を有する、眼内レンズ。
  2. 重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル官能化モノマーが、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミド、またはそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の眼内レンズ
  3. 前記第１のモノマーサブユニットが、メタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルである請求項１に記載の眼内レンズ。
  4. １つ以上の前記第２のモノマーサブユニットが、重量で約７５重量％までのモノマーサブユニット組成物を含む、請求項１に記載の眼内レンズ。
  5. 前記第１のモノマーサブユニットが前記コポリマー組成物の約２５重量％〜約６０重量％であり、前記１つ以上の第２のモノマーサブユニットが、前記コポリマー組成物の約４０重量％〜約７５重量％である請求項１に記載の眼内レンズ。
  6. 前記架橋剤が三官能性メタクリレートである請求項１に記載の眼内レンズ。
  7. 前記コポリマーが、約０℃〜約３５℃のガラス転移点を有する、請求項１に記載の眼内レンズ。
  8. 前記眼内レンズが、親水性コポリマーを含み、該親水性コポリマーが、コポリマーの約４０重量％〜約６０重量％のメタクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチルを含む、請求項１に記載の眼内レンズ。
  9. 前記親水性ポリマーがコポリマーの重量の約４０〜約６０％の１つ以上の第２のモノマーサブユニットを含み、１つ以上の第２のモノマーサブユニットが、メタクリル酸２，３-ジヒドロキシプロピルを含む、請求項９に記載の眼内レンズ。
  10. 前記眼内レンズが親水性であり、前記コポリマーの約２０重量％〜約３０重量％の範囲の平衡含水率を有する、請求項１に記載の眼内レンズ。
  11. 前記眼内レンズが疎水性コポリマーを含み、該疎水性コポリマーが、約３０重量％までの前記コポリマー、２-（２-エトキシエトキシ）メタクリル酸エチルを含む、請求項１に記載の眼内レンズ。
  12. 疎水性コポリマーがコポリマーの約７０重量％以上の１つ以上の第２のモノマーサブユニットを含み、１つ以上の第２のモノマーサブユニットが、２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート、ブロモ-２-ヒドロキシ-３-フェノキシプロピルメタクリレート、またはそれらの組み合わせを含む、請求項１１に記載の眼内レンズ。
  13. 前記眼内レンズが疎水性であり、前記コポリマーの約５重量％以下の平衡含水量を有する、請求項１に記載の眼内レンズ。
  14. 重合した（メタ）アクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチル基を含む第１のモノマーサブユニット、重合した（メタ）アクリル酸エステル基を含む、第１のモノマーサブユニットとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニットおよび架橋剤、を含む少なくとも１つのコポリマーを含む組成物であって、（メタ）アクリル酸２-（２-エトキシエトキシ）エチル基が、モノマーサブユニット組成物の約２重量％〜約６０重量％を構成する組成物。
  15. 重合した２-（２-エトキシエトキシ）エチル官能化モノマーを含む第１のモノマーサブユニット、第１のモノマーとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニット、および架橋剤を含むコモノマー混合物を調製する工程と、光または熱開始剤、例えばＣＧＩ８１９（光）およびＶａｚｏ型開始剤を添加して該コモノマー混合物を重合する工程とを含む、モノマーサブユニットを含む少なくとも１つのコポリマーを含む組成物の製造方法であって、２-（２-エトキシエトキシ）酸エチル官能化モノマーが、モノマーサブユニット組成物の約２重量％〜約６０重量％を構成する製造方法。
  16. 開始剤が光開始剤である請求項１７に記載の方法。
  17. 本質的に以下からなる少なくとも１つのコポリマーを含む眼内レンズ:
    重合した２-（２-エトキシエトキシ）酸エチル（メタ）アクリレート基を含む第１のモノマーサブユニットの、コポリマーの約２重量％〜約６０重量％;
    第１のモノマーサブユニットとは異なる１つ以上の第２のモノマーサブユニットの、コポリマーの約４０重量％〜約９８重量％；架橋剤;並びに
    必要に応じて、開始剤、ＵＶ吸収剤、着色剤、および酸化防止剤のうちの１つ以上。
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