JP2020517759A - 熱変色性顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、（Ａ）少なくとも１つの電子供与体有機色素化合物、（Ｂ）少なくとも１つの電子受容体化合物、および（Ｃ）化学式（Ｉ）に対応する少なくとも１つの化合物を含むサーモクロミック顔料組成物に関する。ここで、Xは0または単結合、ZはCOOまたはOCO、R1はO-アルキルまたは（CH2）mCH3 - R2はOCO（CH2）nCH3またはH、-y = 0-3、-m = 12-18、 - p ＝ 8-18であり、Ｘが0の場合、ｙは0以外であるという条件である。本発明は、本発明による分解物を含む熱変色性顔料マイクロカプセル、そのような熱変色性顔料マイクロカプセルを含むインク組成物、および最後に、そのようなインク組成物を含む筆記用具をも含む。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
本発明は、反応性環境として特定の化合物を含む熱変色性顔料組成物に関する。本発明はまた、これらの熱変色性顔料組成物を含む熱変色性顔料マイクロカプセル、そのような熱変色性顔料マイクロカプセルを含むインク組成物、及び最終的にそのようなインク組成物を含む筆記用具に関する。
熱変色性顔料組成物は、温度変化に関連した可逆的な漂白特性を示す。これらの組成物は、インクマーキングに繰り返し消去が必要な場合に使用される。
インクの熱変色効果は、以下
（A）少なくとも1つの電子供与体又はロイコ(lueco)有機色素化合物、
（B）少なくとも1つの電子受容体又は顕色剤化合物、及び
（C）化合物（A）及び（B）又は温度変化調節剤に起因し得る可逆的な電子受容/供与を促進できる反応性環境として機能する少なくとも1つの化合物
の3つの化合物を使用して機能する。
インクの熱変色効果は、以下
（A）少なくとも1つの電子供与体又はロイコ(lueco)有機色素化合物、
（B）少なくとも1つの電子受容体又は顕色剤化合物、及び
（C）化合物（A）及び（B）又は温度変化調節剤に起因し得る可逆的な電子受容/供与を促進できる反応性環境として機能する少なくとも1つの化合物
の3つの化合物を使用して機能する。
温度が変化すると、可逆的にインクが変色したり、色を帯びたりする。したがって、熱が増加するとインクが消去され、冷却するとインクが表示される。これらの変化は、図1に従う。この図では、色が退色し始める温度はT3、インクの色が完全になくなる温度はT4、TGはT3とT4の中間の温度である。一方、インクが戻り始める温度はT2、インクが完全に戻る温度はT1、THはT1とT2の中間の温度である。（TH）と（TG）の間の範囲は、色変化ヒステリシス幅（ΔH）と呼ばれる。
驚くべきことに、発明者らは、熱変色性顔料組成物の反応性環境として使用できる特定の化合物を発見した。前記組成物は、熱変色性顔料マイクロカプセルの調製を可能にし、これらの組成物の変色温度及び再着色温度にそれぞれ対応する最適な凝縮温度及び結晶化温度を提示する。したがって、本発明の化合物は、変化調節剤として使用される多数の利点、ならびに熱変色性インクの温度変化調節剤として使用されるいくつかの利点を示す。それらは、顕著なヒステリシス特性及び着色した状態と変色した状態の間の色の極めて高いコントラストを示す。さらに、本発明の新規化合物は、リサイクル製品及びバイオベース製品であることを意味する、カシューナッツの生産廃棄物から得られた3-ペンタデシルフェノールから生態学的手順を通じて調製できるという利点を有していた。
第一態様によると、本発明の目的は以下
（A）少なくとも1つの電子供与性色素化合物、
（B）少なくとも1つの電子受容体化合物、及び
（C）下記式（I）で示される少なくとも1つの化合物、
を含む熱変色性顔料の組成物である。
（A）少なくとも1つの電子供与性色素化合物、
（B）少なくとも1つの電子受容体化合物、及び
（C）下記式（I）で示される少なくとも1つの化合物、
を含む熱変色性顔料の組成物である。
式中、
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-アルキル又は（CH2）mCH3を表し、
-R2はOCO（CH2）nCH3又はHを表し、
-y = 0-3、
-m = 12-18
-n = 12-18、
-p = 8-18、及び
XがOの場合、yは0に等しくないという条件である。
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-アルキル又は（CH2）mCH3を表し、
-R2はOCO（CH2）nCH3又はHを表し、
-y = 0-3、
-m = 12-18
-n = 12-18、
-p = 8-18、及び
XがOの場合、yは0に等しくないという条件である。
式中、
-Z = OCOの場合：酸素原子は基（CH2）に結合し、カルボニル基は鎖（CH2）p CH3に結合し、
-Z = COOの場合：カルボニル基は鎖（CH2）yに結合し、酸素原子は鎖（CH2）p CH3に結合する。
上記の式（I）において、Ｘは好ましくは単結合であり、Ｚは好ましくはＯＣＯを表す。
上記の式（I）において、yは、0、1、2、又は3の整数から独立して選択できる。
上記の式（I）において、mは次の整数のいずれかから独立して選択できる：12、13、14、15、16、17、又は18。
上記の式（I）において、nは次の整数のいずれかから独立して選択できる：12、13、14、15、16、17、又は18。
上記の式（I）において、pは、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、又は18の整数のいずれかから独立して選択できる。
好ましい実施形態によれば、本発明の化合物（Ｃ）は、以下の式（Ｉａ）で表される。
-Z = OCOの場合：酸素原子は基（CH2）に結合し、カルボニル基は鎖（CH2）p CH3に結合し、
-Z = COOの場合：カルボニル基は鎖（CH2）yに結合し、酸素原子は鎖（CH2）p CH3に結合する。
上記の式（I）において、Ｘは好ましくは単結合であり、Ｚは好ましくはＯＣＯを表す。
上記の式（I）において、yは、0、1、2、又は3の整数から独立して選択できる。
上記の式（I）において、mは次の整数のいずれかから独立して選択できる：12、13、14、15、16、17、又は18。
上記の式（I）において、nは次の整数のいずれかから独立して選択できる：12、13、14、15、16、17、又は18。
上記の式（I）において、pは、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、又は18の整数のいずれかから独立して選択できる。
好ましい実施形態によれば、本発明の化合物（Ｃ）は、以下の式（Ｉａ）で表される。
式中、
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-C1-6アルキル又は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0-3
-m = 12-18、及び
-p = 8-18。
好ましくは、本発明の式（Ｉａ）において、Ｘは単結合であり、Ｚは好ましくはＯＣＯを表し、ｙ ＝ ０である。
好ましくは、本発明の式（Ｉａ）において、R1は（CH2）mCH3-を表す。
さらにより好ましい実施形態によれば、上記の式（Ｉａ）において、
-Xは単結合、
-ZはOCOを表し、
-R1は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0
-m = 12-18、及び
-p = 8-18。
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-C1-6アルキル又は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0-3
-m = 12-18、及び
-p = 8-18。
好ましくは、本発明の式（Ｉａ）において、Ｘは単結合であり、Ｚは好ましくはＯＣＯを表し、ｙ ＝ ０である。
好ましくは、本発明の式（Ｉａ）において、R1は（CH2）mCH3-を表す。
さらにより好ましい実施形態によれば、上記の式（Ｉａ）において、
-Xは単結合、
-ZはOCOを表し、
-R1は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0
-m = 12-18、及び
-p = 8-18。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、４つの異なる合成経路に従って合成することができる。
最初の合成経路は、次の反応図で表される。
この最初の合成経路では、アルコールはテトラヒドロフラン（THF）などの非プロトン性極性溶媒中の触媒で可溶化される。触媒は、好ましくはトリエチルアミンのような揮発性塩基である。混合物は、20〜20℃、好ましくは0〜20℃の温度で低温に保たれる。混合物は、アセトン又はエタノールなどの溶媒に浸漬した氷浴又は固体CO2浴で低温に保たれる。 混合物は、窒素の添加により不活性にすると有利である。 次いで、酸塩化物をゆっくりと、好ましくは一滴ずつ、15〜60分、好ましくは30分かけて加える。使用されるアルコール／酸塩化物の比は、好ましくは１．１ ／ １から１ ／ １．１であり、理想的には１／１である。 次に、温度を室温（25℃）に上げ、混合物を撹拌しながらこの温度で1〜3時間、好ましくは2時間維持する。次いで、得られた式（Ｉ）の化合物を再結晶により精製する。
2番目の合成経路は、次の反応図で表される。
この2番目の合成経路では、アルコールの凝縮点は60°C未満であり、溶媒として機能する。それは過剰に、好ましくはアルコール/カルボン酸比1.5 / 1〜3/1、理想的には2/1で使用される。 アルコールとカルボン酸の混合物は、酸が完全になくなるまで、減圧下、好ましくは200〜800ミリバールで、120〜200℃、好ましくは140〜160℃の範囲の温度の触媒の存在下で加熱される。 触媒は、好ましくは、パラトルエンスルホン酸などの水溶性酸である。次いで、得られた式（Ｉ）の化合物を再結晶により精製する。
3番目の合成経路は、次の反応図で表される。
この3番目の合成経路では、アルコールの凝縮点は60°C未満であり、溶媒として機能する。それは過剰に、好ましくはアルコール/芳香族酸比1.5 / 1から3/1で、理想的には2/1で使用される。アルコールと芳香族酸の混合物を、触媒の存在下で、120から200℃、好ましくは140から160℃の温度範囲の減圧下、好ましくは200から800ミリバールで酸が完全に消費されるまで加熱される 。触媒は、好ましくは、パラトルエンスルホン酸などの水溶性酸である。次いで、式（Ｉ）の化合物は再結晶により精製される。
４番目の合成経路は、次の反応図で表される。
この4番目の合成経路では、テトラヒドロフラン（THF）などの非プロトン性極性溶媒に触媒を加えてアルコールを可溶化する。触媒は、トリエチルアミンなどの揮発性塩基であることが好ましい。混合物は、-20から20℃、好ましくは0から20℃の範囲の温度に保たれる。混合物は、アセトン又はエタノールなどの溶媒に浸漬した氷浴又は固体CO2浴で低温に保たれる。混合物は、窒素の添加により不活性にすると有利である。次いで、酸塩化物をゆっくり、好ましくは一滴ずつ、15から60分、好ましくは30分かけて加える。使用されるアルコール／酸塩化物の比は、好ましくは１．１ ／ １から１ ／ １．１であり、理想的には１／１である。次に、温度を室温（25℃）に上げ、混合物を撹拌しながらこの温度で1から3時間、好ましくは2時間維持する。次いで、得られた式（Ｉ）の化合物を再結晶により精製する。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、好ましくは以下の化合物から選択される。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、２０から８０℃、好ましくは３０から８０℃、理想的には４０から７０℃で変化し得る。この最適な縮合温度において、本発明の式（Ｉ）の化合物が、熱変色性顔料組成物中の温度変化調節剤として使用されるのに必要な特性を示す理想的な化合物になる。
本発明の熱変色性顔料組成物において、化合物（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）の重量百分率は、これらの化合物のそれぞれの性質及び濃度に基づいて変化する。
電子供与性染料化合物（Ａ）の重量百分率は熱変色性顔料組成物の総重量と比較して、重量で１から１０％、好ましくは１から６％、理想的には２から４％まで変化し得る。
電子受容体化合物（Ｂ）の重量百分率は、熱変色性顔料組成物の総重量に対して、重量で１から２０％、好ましくは１から１４％、理想的には４から１０％まで変えることができる。
反応性環境として作用する式（I）の化合物（C）の重量百分率は、 熱変色性顔料組成物に対して、総重量に対して70から98％、好ましくは80から98％、理想的には86から94％まで変化し得る。
電子供与性染料化合物（Ａ）の重量百分率は熱変色性顔料組成物の総重量と比較して、重量で１から１０％、好ましくは１から６％、理想的には２から４％まで変化し得る。
電子受容体化合物（Ｂ）の重量百分率は、熱変色性顔料組成物の総重量に対して、重量で１から２０％、好ましくは１から１４％、理想的には４から１０％まで変えることができる。
反応性環境として作用する式（I）の化合物（C）の重量百分率は、 熱変色性顔料組成物に対して、総重量に対して70から98％、好ましくは80から98％、理想的には86から94％まで変化し得る。
したがって、本発明の熱変色性顔料組成物は以下を含むことができる。
（A）重量1から10％、好ましくは1から6％、理想的には2から4％の少なくとも1つの電子供与性有機化合物、
（B）1から20重量％、好ましくは1から14重量％、理想的には4から10重量％の少なくとも1つの電子受容体化合物、及び
（C）70から98重量％、好ましくは80から98重量％、理想的には86から94重量％の式（Ｉ）に表される少なくとも１つの化合物。
（A）重量1から10％、好ましくは1から6％、理想的には2から4％の少なくとも1つの電子供与性有機化合物、
（B）1から20重量％、好ましくは1から14重量％、理想的には4から10重量％の少なくとも1つの電子受容体化合物、及び
（C）70から98重量％、好ましくは80から98重量％、理想的には86から94重量％の式（Ｉ）に表される少なくとも１つの化合物。
一実施形態によれば、本発明の熱変色性顔料組成物は以下を含む。
（A）2から4重量％の少なくとも1つの電子供与性有機化合物、
（B）4から10重量％の少なくとも1つの電子受容性化合物、及び
（C）86重量％から94重量％の式（Ｉ）に表される少なくとも１つの化合物。
（A）2から4重量％の少なくとも1つの電子供与性有機化合物、
（B）4から10重量％の少なくとも1つの電子受容性化合物、及び
（C）86重量％から94重量％の式（Ｉ）に表される少なくとも１つの化合物。
有利には、本発明の熱変色性顔料組成物は、カプセル化後、20から80℃、好ましくは30から80℃、理想的には40から70℃の範囲の色変化ヒステリシス幅（ΔH）を示す。
電子供与性有機化合物色素（A）はジフェニルメタンフタリド、フェニルインドリルフタリド、インドリフタリド、ジフェニルメタンアザフタリド、フェニルインドリルアザフタリド、フルオラン、スチリルキノリン、ジアザロダミンラクトンなどの伝統的に知られている化合物を挙げることができ、これらの化合物の2つの例を以下に示す。
電子供与体有機化合物色素（A）はまた、以下から選択される。3-（4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル）-3-（1-エチル-2-メチルインドール-3-イル）-4-アザフタリド（青 63 、CAS 番号：1552-42-7）、2'-クロロ-6 '-（ジエチルアミノ）-3'-メチルフルオラン（CAS 番号：21121-62-0）、6'-（ジエチルアミノ）-1 3'-ジメチルフルオラン（CAS 番号：21934-68-9）、2-クロロ-6-（ジエチルアミノ）-フルオラン（CAS番号： 26567-23-7）、3-ジアチルアミノベンゾフルオラン（CAS番号： 26628-47 -7）、3 '、6'-ビス（ジエチルアミノ）-2-（4-ニトロフェニル）スピロ[イソインドール-1,9'-キサンテン] -3-オン（CAS 番号： 29199-09-5）、2 -フェニルアミノ-3-メチル-6-ジエチルアミノフルオラン（CAS番号：29512-49-0）、2 '-（ジベンジルアミノ）-6'-（ジエチルアミノ）フルオラン（CAS番号：34372-72-0）、2- （2,4-ジメチルフェニルアミノ）-3-メチル-6-ジアミノアミノフルオラン（ブラック15、CAS番号：36431-22-8）、3-（1,2-ジメチル-3-インドリル）-3- [4-（ジエチルアミノ）-2-メチルフェニル]フタリド（CAS 番号： 36499-49-7）、3 '、6'-ジメトキシフルオラン（CAS 番号： 36886-76-7）、3,3-ビス-（1-ブチル- 2-メチル-インドール-3-イル）-3H-イソベンゾフラン-1-1（赤40、CAS 番号：50292-91-6）、3,3-ビス-（2-メチル-1-オクチル-1H-インドール-3-イル）-3H-イソベンゾフラン-1-オン（CAS 番号：50292-95-0） 、2'-アニリノ-6 '-[エチル（p-トリル）アミノ] -3'-メチルスピロ[イソベンゾフラン-1（3H）、9'-[9H]キサンテン] -3-オン（CAS 番号： 59129- 79-2）、3-（N-エチル-n-イソペンチルアミノ）-6-メチル-7-アニリノフルオレン（CAS番号：70516-41-5）、3- [4 [（ジエチルアミノ）フェニル] -3- （1-エチル-2-メチル-1H-インドール-3-イル）フタリド（CAS 番号： 75805-17-3）、2 '-（2-クロロアニリノ）-6'-（ジブチルアミノ）フルオラン（CAS 番号：82137-81-3）、2-フェニルアミノ-3-メチル-6-ジブチルアミノフルオラン（CAS 番号： 89331-94-2）3-（1-ブチル-2-メチル-1H-インドール-3-イル）- 6-（ジメチルアミノ）-3- [4-（ジメチルアミノ）フェニル] -3-（1（3H）-イソベンゾフラノン（CAS番号：92453-31-1）、7-（4-ジエチルアミノ-2-ヘキシルオキシフェニル）- 7-（1-エチル-2-メチル-1H-インドール-3-イル）-7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン（青203、CAS番号：98660-18-5）7 、7-ビス[4（ジエチルアミノ）-2-エトキシフェニル]フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン（CAS 番号：132467-74-4）、N、N-ジメチル-4- [2- [20（オクチルオキシ）フェニル] -6-フェニル-4-ピリンジニル]ベンゼンアミン（Yellow CK37、CAS番号：144190-25- 0）、3-（2,2-ビス（1-エチル-2-メチルインドール-3-イル）ビニル）-3-（4-ジエチルアミノフェニル）-フタリド（CAS 番号：148716-90-9）。
好ましくは、電子供与体有機化合物染料（A）は、3-（4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル）-3-（1-エチル-2-メチルインドール-3-イル）-4-アザフタリド（青63、 CAS番号：69898-40-4）2 '-（ジベンジルアミノ）-6'-（ジエチルアミノ）フルオラン（CAS番号：34372-72-0）、N、N-ジメチル-4- [2- [2- （オクチルオキシ）フェニル] -6-フェニル-4-ピリジニル]ベンゼンアミン（黄色CK37、CAS番号：144190-25-0）、7-（4-ジエチルアミノ-2-ヘキシルオキシフェニル）-7-（1-エチル-2 -メチル-1H-インドール-3-イル）-7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-1（青203、CAS番号：98660-18-5）、2-（2,4-ジメチルフェニルアミノ ）-3-メチル-6-ジエチルアミノフルオラン（ブラック15、CAS番号：36431-22-8）、及び3,3-ビス-（1-ブチル-2-メチル-インドール-3-イル）-3H-イソベンゾフラン -1-オン（赤40、CAS番号：50292-91-6）から選択される。
電子受容体化合物（B）として、フェノール性ヒドロキシル基（モノフェノール又はポリフェノール）を持つ化合物や、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、それらのエステル、アミド基又はハロゲン原子、及びビスフェノール又はトリスフェノールなどの縮合フェノール-アルデヒド樹脂などの置換基を持つ誘導体など、活性プロトンを持つ化合物の非網羅的なリストを提供できる 。
電子受容体化合物（B）として、フェノール性ヒドロキシル基（モノフェノール又はポリフェノール）を持つ化合物や、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、それらのエステル、アミド基又はハロゲン原子、及びビスフェノール又はトリスフェノールなどの縮合フェノール-アルデヒド樹脂などの置換基を持つ誘導体など、活性プロトンを持つ化合物の非網羅的なリストを提供できる 。
本発明の意味において、以下は次のように定義される。
-アルキル：C1-C20、好ましくはC1-C12、より好ましくはC1-C6、理想的にはC1-C4の直鎖又は分岐した飽和炭化水素化脂肪族基。「分岐」という用語は、メチル又はエチルなどの少なくとも1つの低級アルキル基が直鎖アルキル鎖によって運ばれることを意味する。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、t-ブチル及びn-ペンチルである。
-アリール：少なくとも1つの芳香族環に由来する官能基又は置換基。芳香族サイクルは、非局在化πシステムを含む単環式又は多環式グループ計画全体に対応し、サイクルの各原子は軌道pを含み、前記軌道pは互いにカバーしている。これらのアリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ナフタレン、アントラセンである。本発明のアリール基は、好ましくは４から１２個の炭素原子、理想的には５から６個の炭素原子を含む。理想的には、本発明のアリール基はフェニル基である。
-アルキル：C1-C20、好ましくはC1-C12、より好ましくはC1-C6、理想的にはC1-C4の直鎖又は分岐した飽和炭化水素化脂肪族基。「分岐」という用語は、メチル又はエチルなどの少なくとも1つの低級アルキル基が直鎖アルキル鎖によって運ばれることを意味する。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、t-ブチル及びn-ペンチルである。
-アリール：少なくとも1つの芳香族環に由来する官能基又は置換基。芳香族サイクルは、非局在化πシステムを含む単環式又は多環式グループ計画全体に対応し、サイクルの各原子は軌道pを含み、前記軌道pは互いにカバーしている。これらのアリール基の例は、フェニル、ビフェニル、ナフタレン、アントラセンである。本発明のアリール基は、好ましくは４から１２個の炭素原子、理想的には５から６個の炭素原子を含む。理想的には、本発明のアリール基はフェニル基である。
したがって、電子受容体化合物（B）は、2,2-ビス-（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）プロパン（ビスフェノールC、CAS番号：79-97-0）、4-ヘキシル-1,3-ジヒドロキシベンゼン（4-ヘキシルレゾルシノール、CAS番号：136-77-6）、4,4'-シクロヘキシリデンビスフェノール（BPZ、CAS番号：843-55-0）、4,4 '-（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフェノール（ビスフェノールAF、CAS番号：1478-61-1）、4,4 '-（1-フェニルエチリデン）ビスフェノール（CAS番号：1571-75-1）、2,2'-ジヒドロキシビフェニル（CAS番号： 1806-29-7）、4,4'-エチリデンビスフェノール（CAS番号: 2081-08-5）、4,4 '-（1,4-フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール（CAS番号: 2167-51-3）、 1,1-ビス（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）シクロヘキサン（CAS番号：2362-14-3）、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレン（CAS番号：3236-71-3）4 、4 '-（1,3-フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール（CAS番号: 13595-25-0）1,1,1-トリス（4-ヒドロキシフェニル）エタン（CAS番号: 27955-94-8）、4 4 '-（2-エチルヘキシリデン）ジフェノール（CAS番号: 74462-02-5）a、a、a'-トリス（4-ヒドロキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン（CAS 番号: 110726-28- 8）、4-（1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェノール（CAS番号: 14763-60-1）、4-ヒドロキシフェニル-4-イソプロポキシフェニルスルホン（CAS番号: 95235-30-6）、4,4'-ジヒドロキシビフェニル（CAS番号: 92-88-6）、4-ヒドロキシビフェニル（CAS番号: 92-693）、p-ヒドロキシクメン（CAS番号: 99-89-8）、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン（CAS番号: 131-56-6）、ヒドロキノンモノメチルエーテル（MEHQ、CAS番号：150-76-5）、3-n-ペンタデシルフェノール（CAS番号: 501-24-6）、4-（2-フェニルイソプロピル）フェノール（CAS番号: 599-64-4）、5-クロロ- 2（2,4-ジクロロフェノキシ）フェノール（CAS番号：3380-34-5）、N-（p-トルエンスルホニル）-N '-（3-（-p-トルエンスルホニルオキシ）フェニル）尿素（CAS番号：232938 -43-1）、2,2-ビス（3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフェニル）プロパン（CAS番号: 79-94-7）、4,4'-イソプロピリデンジフェノール（CAS番号: 80-05- 7）及び4,4'-スルホニルジフェノール（BPS、CAS番号: 80-09-1）から選択され得る。
好ましくは、電子受容体化合物（Ｂ）は、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ、CAS番号：７９−９７−０）、４−ヘキシル−１− 3-ジヒドロキシベンゼン（4-ヘキシルレゾルシノール、CAS番号：136-77-6）、4,4'-シクロヘキシリデンビスフェノール（BPZ、CAS番号：843-55-0）、4,4 '-（ヘキサフルロイソプロピリデン）ジフェノール（ビスフェノール AF、CAS番号：1478-61-1）4,4 '-（1-フェニルエチリデン）ビスフェノール（CAS番号：1571-75-1）、2,2'-ジヒドロキシビフェニル（CAS番号：1806-29- 7）、4,4 '-（1,4-フェニレンジイルソプロピリデン）ビスフェノール（CCAS番号：2167-51-3）、1,1-ビス（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）シクロヘキサン（CAS番号：2362- 14-3）、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル）フルオレン（CAS番号: 3236-71-3）、4,4 '-（1,3-フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール（CAS番号: 13595-25- 0）、1,1,1-トリス（4-ヒドロキシフェニル）エタン（CAS番号：27955-94-8）、4,4 '-（2-エチルヘキシリデン）ジフェノール（CAS番号：74462-02-5） 、及びa、a、a'-トリス（4-ヒドロキシフェニル）-1-エチル-4-イソプロピルベンゼン（CAS番号: 110726-28-8）の中から選択される。
本発明の熱変色性顔料組成物は、本発明の式（I）の化合物（C）に化合物（A）及び（B）を溶解し、次いで、ホモジナイザー又は分散機のような混合機を用いて、均一な混合物が得られるまで撹拌することにより調製される。
したがって、本発明の式（Ｉ）の化合物と関連する化合物（Ａ）及び（Ｂ）は、マイクロカプセルに製剤化することができる。したがって、本発明の熱変色性顔料組成物は、マイクロカプセルに封入されて熱変色性顔料マイクロカプセルを形成する。そのような熱変色性顔料マイクロカプセルは、本発明による別の目的を有する。それらは、機械的制限に耐性があり、水に不溶性であるため分散可能であり、ゆっくりと凝集するという点で有利な特徴を持つ。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルの凝縮温度（変色温度T4）は、20〜80℃、好ましくは30〜80℃、理想的には40〜70℃で変化し得る。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルの結晶化温度（又は再着色温度T1）は、-40〜20℃、好ましくは-30〜10℃、理想的には-20〜0℃で変化し得る。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルの結晶化温度（又は再着色温度T1）は、-40〜20℃、好ましくは-30〜10℃、理想的には-20〜0℃で変化し得る。
本発明の熱色変性顔料マイクロカプセルは、０．５〜３０μｍ、好ましくは１〜１０μｍ、理想的には３〜５μｍの範囲の平均直径を有する。この平均直径は体積でd90に相当し、マイクロカプセルの体積の90％が指定された間隔内のサイズのマイクロカプセルで構成されていることを意味する。この平均直径は、Malvern InstrumentsのZetasizer Nano ZSデバイスを使用して、レーザー粒度分析によって決定できる。
使用されるマイクロカプセル化手順には、以下のような従来の方法が含まれるが、これらに限定されない。
-コーティングマイクロカプセルのインサイツ形成に依存する化学的手順。重合又は界面重縮合など、これらの手順は好ましい手順である。
-物理化学的手順、例えば溶媒の蒸発抽出、熱溶解による相の分離又はコアセルベーション。
-スプレー乾燥、液滴の融解又は凍結、スプレーコーティングなどによる機械的手順。
-コーティングマイクロカプセルのインサイツ形成に依存する化学的手順。重合又は界面重縮合など、これらの手順は好ましい手順である。
-物理化学的手順、例えば溶媒の蒸発抽出、熱溶解による相の分離又はコアセルベーション。
-スプレー乾燥、液滴の融解又は凍結、スプレーコーティングなどによる機械的手順。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルは、有利には、アミノ樹脂に基づいており、好ましくはメラミン樹脂、尿素樹脂又はベンゾグアナミン樹脂に基づく。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルは、好ましくは、メラミン樹脂からのインサイツ重合により調製される。
本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルは、好ましくは、メラミン樹脂からのインサイツ重合により調製される。
本発明の別の目的は、本発明による熱変色性顔料マイクロカプセルを含むインク組成物に関する。
インク組成物内に存在する本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルは、インク組成物の総重量の5から50重量％を占める。
さらに、本発明のインク組成物は大部分が水からなる。有利には、水は、インク組成物の総重量の40〜80重量％を占める。
本発明のインク組成物は、１又はいくつかの水混和性共溶媒も含むことができる。したがって、本発明のインク組成物は、有機又は水溶液、好ましくは水性溶媒を含むことができる。
インク組成物内に存在する本発明の熱変色性顔料マイクロカプセルは、インク組成物の総重量の5から50重量％を占める。
さらに、本発明のインク組成物は大部分が水からなる。有利には、水は、インク組成物の総重量の40〜80重量％を占める。
本発明のインク組成物は、１又はいくつかの水混和性共溶媒も含むことができる。したがって、本発明のインク組成物は、有機又は水溶液、好ましくは水性溶媒を含むことができる。
本発明のインク組成物に添加できる溶媒の例は、水及び水混和性極性溶媒であり、例えば、
-アルコール：イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコールなどのC1-C15の直鎖又は分岐アルコール; グリセリン; ジグリセリン; ポリグリセリン、
-酢酸エチル又は酢酸プロピルなどのエステル、
-炭酸プロピレン又は炭酸エチレンなどの炭酸エステル、-メチルイソブチルケトン（MIBK）、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン、
-グリコールエチレン、グリコールジエチレン、グリコールトリエチレン、グリコールプロピレン、グリコールポリエチレン、エーテルモノメチルグロブコールエチレン、グリコール3-ブチレン、グリコールチオジエチレンなどのグリコール、
-ジメチルアセトアミド又はジメチルホルムアミドなどのアミド、及び
-それらの混合物。
溶媒は、インク組成物の総重量の5から20重量％を占める。
-アルコール：イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコールなどのC1-C15の直鎖又は分岐アルコール; グリセリン; ジグリセリン; ポリグリセリン、
-酢酸エチル又は酢酸プロピルなどのエステル、
-炭酸プロピレン又は炭酸エチレンなどの炭酸エステル、-メチルイソブチルケトン（MIBK）、アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン、
-グリコールエチレン、グリコールジエチレン、グリコールトリエチレン、グリコールプロピレン、グリコールポリエチレン、エーテルモノメチルグロブコールエチレン、グリコール3-ブチレン、グリコールチオジエチレンなどのグリコール、
-ジメチルアセトアミド又はジメチルホルムアミドなどのアミド、及び
-それらの混合物。
溶媒は、インク組成物の総重量の5から20重量％を占める。
本発明のインク組成物はまた、最終的な意図される用途に基づいて異なる役割を果たすことができる１又はそれ以上の特定のアジュバントを含むことができる。これらの用途では、セリグラフィー、オフセット印刷、グラビア印刷、スプレーコーティング、静電コーティング、電着コーティング、ロールコーティング、インクジェット印刷、ボールペン、インクペン、マーカー、色鉛筆などの筆記具用インクによる印刷インクが考慮される。本発明のインク組成物は、熱可塑性樹脂組成物又は熱硬化性組成物に添加して、型を作ることもできる。
上記のアジュバントの例は次のとおりである。
-キサンタンガムやアラビアゴムなどのゲル効果を作り出すことができるレオロジー調整剤（流動化剤）
-変性ポリシロキサン分散液（SynthronMOUSSEX（登録商標））などの消泡剤、
-水酸化ナトリウム、トリエタノールアミンなどのpH調整剤、
-ポリオールポリエーテル（TERGITOLTM by DOW）などの界面活性剤、
-イソチアゾリノン（ACTICIDE（登録商標）by Thor）などの殺生物剤、
-ベンゾトリアゾールなどの防食剤、
-潤滑剤、
-分散剤、
-合体剤、
-架橋剤、
-湿潤剤、
-可塑剤、
-酸化防止剤、
-UV安定剤。
-キサンタンガムやアラビアゴムなどのゲル効果を作り出すことができるレオロジー調整剤（流動化剤）
-変性ポリシロキサン分散液（SynthronMOUSSEX（登録商標））などの消泡剤、
-水酸化ナトリウム、トリエタノールアミンなどのpH調整剤、
-ポリオールポリエーテル（TERGITOLTM by DOW）などの界面活性剤、
-イソチアゾリノン（ACTICIDE（登録商標）by Thor）などの殺生物剤、
-ベンゾトリアゾールなどの防食剤、
-潤滑剤、
-分散剤、
-合体剤、
-架橋剤、
-湿潤剤、
-可塑剤、
-酸化防止剤、
-UV安定剤。
本発明のさらなる目的は、本発明によるインク組成物を含む筆記用具に関する。これらの器具は一般に、本発明のインク組成物を含む本体と、最終的にはスクラブ剤を含む。本発明による筆記用具は、ボールペン、カラーペンシル、チョークから選択することが好ましく、摩擦消去可能なボールペンから選択することが理想的である。筆記用具のスクラブ要素は、消しゴムであることが好ましい。
インク組成物は、紙、繊維、革、プラスチック、ガラス、金属、木材、コンクリートに適用できる。
上記の規定以外に、本発明はまた、熱変色性顔料組成物における特性決定及び温度変化調節剤としての使用において、本発明による式（I）の化合物の合成に関連する以下の追加の説明から生じる他の規定を含む。
以下の式の化合物（1）、（2）及び（3）は、以下のプロトコルに従って調製される。
化合物（1）の合成
15.9 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号 501-24-6）と5.8 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を250 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。反応性環境は室温に保たれ、窒素の添加により不活性になる。10 gのデカノイルクロリド（CAS 番号 112-13-0）を15分間滴下する。この添加後、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物をエタノールで2回再結晶する。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物が98％純度であることを示す。
15.9 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号 501-24-6）と5.8 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を250 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。反応性環境は室温に保たれ、窒素の添加により不活性になる。10 gのデカノイルクロリド（CAS 番号 112-13-0）を15分間滴下する。この添加後、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物をエタノールで2回再結晶する。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物が98％純度であることを示す。
化合物（2）の合成
11.1 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号501-24-6）及び4.0 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を150 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。
反応性環境は室温に保たれ、窒素の添加により不活性になる。塩化パルミトイル（CAS 番号 112-67-4）10 gを15分間滴下する。添加の終わりに、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物は、エタノールで1回、イソプロパノールで1回再結晶される。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物の純度が94％であることを示す。
11.1 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号501-24-6）及び4.0 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を150 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。
反応性環境は室温に保たれ、窒素の添加により不活性になる。塩化パルミトイル（CAS 番号 112-67-4）10 gを15分間滴下する。添加の終わりに、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物は、エタノールで1回、イソプロパノールで1回再結晶される。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物の純度が94％であることを示す。
化合物（3）の合成
10.0 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号 501-24-6）及び3.7 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を150 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。反応性環境は5°Cに保たれ、窒素の添加により不活性になる。10 gの塩化ステアロイル（CAS 番号 112-76-5）を15分間滴下する。添加の終わりに、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物をエタノールで2回再結晶する。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物が98％純度であることを示す。
10.0 gの3-ペンタデシルフェノール（CAS 番号 501-24-6）及び3.7 gのトリエチルアミン（CAS 番号 121-44-8）を150 mLのテトラヒドロフラン（CAS 番号 109-99-9）に可溶化する。反応性環境は5°Cに保たれ、窒素の添加により不活性になる。10 gの塩化ステアロイル（CAS 番号 112-76-5）を15分間滴下する。添加の終わりに、反応性環境を室温で30分間撹拌する。
次に、反応性環境を酢酸エチル100 mLで抽出する。有機相を回収し、150 mLの水で3回洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させる。
生成物をエタノールで2回再結晶する。得られた生成物の気相クロマトグラフィー（GPC）による分析は、生成物が98％純度であることを示す。
得られた化合物（1）、（2）及び（3）の凝縮温度TFUSは、示差走査熱量測定（DSC）によって+/- 20°C /分の加熱/冷却速度で、-50〜100°Cの温度範囲でデバイスTA Instruments Q20を用いて測定される。測定された温度は以下の表1に示される。
熱変色性顔料組成物の調製
熱色変性顔料組成物は、2.2重量部の3-（4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル）-3-（1-エチル-2-メチルインドール-3-イル）-4-アザフタリド（化合物（A）、CAS番号：69898-40-4）、2.2重量部の4,4 '（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフェノール（化合物（B1）CAS番号：1478-61-1）、2.2重量部の2.2 -ビス（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）プロパン（化合物（B2）、CAS番号：7997-0）、及び事前に調製した化合物（3）の93.4重量部（化合物（C））である。
熱色変性顔料組成物は、2.2重量部の3-（4-ジエチルアミノ-2-エトキシフェニル）-3-（1-エチル-2-メチルインドール-3-イル）-4-アザフタリド（化合物（A）、CAS番号：69898-40-4）、2.2重量部の4,4 '（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフェノール（化合物（B1）CAS番号：1478-61-1）、2.2重量部の2.2 -ビス（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）プロパン（化合物（B2）、CAS番号：7997-0）、及び事前に調製した化合物（3）の93.4重量部（化合物（C））である。
得られた混合物を、化合物（A）、（B1）及び（B2）が化合物（C）に完全に溶解するまで、110℃の温度で45分間加熱及び撹拌する。
熱変色性顔料マイクロカプセルの調製
無水マレイン酸共重合体とメチルビニルエーテルの水溶液7.2重量部（共重合体の33重量％の溶液）を8.4重量部の水酸化ナトリウム水溶液（1.0 Mの溶液）で中和する。この溶液を42.0重量部の水で希釈し、混合物をホモジナイザーで少なくとも15 m.s-1の速度で乳化する。２６．０重量部の先に調製された熱変色性顔料組成物が添加され、得られたエマルジョンは８５℃の温度で３０分間保たれる。次いで１６．４重量部のプレポリマーメラミン-ホルムアルデヒド（プレポリマー重量で５０％の水溶液）を一滴ずつ混合物に加える。次に、反応性環境を90°Cの温度に加熱し、少なくとも15 m.s-1の速度で4時間混合する。
無水マレイン酸共重合体とメチルビニルエーテルの水溶液7.2重量部（共重合体の33重量％の溶液）を8.4重量部の水酸化ナトリウム水溶液（1.0 Mの溶液）で中和する。この溶液を42.0重量部の水で希釈し、混合物をホモジナイザーで少なくとも15 m.s-1の速度で乳化する。２６．０重量部の先に調製された熱変色性顔料組成物が添加され、得られたエマルジョンは８５℃の温度で３０分間保たれる。次いで１６．４重量部のプレポリマーメラミン-ホルムアルデヒド（プレポリマー重量で５０％の水溶液）を一滴ずつ混合物に加える。次に、反応性環境を90°Cの温度に加熱し、少なくとも15 m.s-1の速度で4時間混合する。
水性溶媒中に分散した熱変色性顔料のマイクロカプセルで形成されたスラリーが得られ、マイクロカプセルの直径d90は4.6μmであり、Melvern InstrumentsのZetasizer Nano ZSシステムを使用して632nmの照明で測定した。
得られた熱変色性顔料マイクロカプセルは、48℃以上で色が青から無色に変化し、色ヒステリシス効果がある。
得られた熱変色性顔料マイクロカプセルは、48℃以上で色が青から無色に変化し、色ヒステリシス効果がある。
表2：調製した熱変色性顔料マイクロカプセルの転移温度
測定された転移温度は次のとおりである。
T1：完全な再着色温度
T2：部分的な再着色温度
T3：部分的な変色温度
T4：総変色温度
T1：完全な再着色温度
T2：部分的な再着色温度
T3：部分的な変色温度
T4：総変色温度
ΔH =ヒステリシス範囲= TG - TH
Claims (9)
- （A）少なくとも1つの電子供与性色素化合物、
（B）少なくとも1つの電子受容体化合物、及び
（C）下記式（I）で示される少なくとも1つの化合物
を含む熱変色性顔料組成物。
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-アルキル又は（CH2）mCH3を表し、
-R2はOCO（CH2）nCH3又はHを表し、
-y = 0-3、
-m = 12-18、
-n = 12-18、
-p = 8-18、及び
XがOの場合、yは0に等しくない。 - 式（Ｉ）の化合物が下記式（Ｉａ）で表され、
-XはO又は単結合を表し、
-ZはCOO又はOCOを表し、
-R1はO-C1-6アリル又は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0-3、
-m = 12-18、及び
-p = 8-18
である、請求項１に記載の組成物。 - 化学式（Ｉａ）の化合物が以下の化合物、
-Xは単結合を表し、
-ZはOCOを表し、
-R1は（CH2）mCH3を表し、
-y = 0、
-m = 12-18、及び
-p = 8-18
である、請求項２に記載の組成物。 - 化合物（Ａ）が
３-（４-ジエチルアミノ-２-エトキシフェニル）-３-（１-エチル-２-メチルインドール-３-イル）-４-アザフタリド（青63、CAS番号：69898-40-4）、2 '-（ジベンジルアミノ）-6'-（ジエチルアミノ）フルオラン（CAS番号：34372-72-0）、N、N-ジメチル-4 -[2- [2-（オクチルオキシ）フェニル] -6-フェニル-4-ピリジニル]ベンゼンアミン（黄色CK37、Cas番号：144190-25-0）、7-（4-ジエチルアミノ-2-ヘキシルオキシフェニル）-7 -（1-エチル-2-メチル-1H-インドール-3-イル）-7H-フロ[3,4-b]ピリジン-5-オン（青203、Cas 番号: 98660-18-5）、2 -（2,4-ジメチルフェニルアミノ）-3-メチル-6-ジエチルアミノフルオラン（黒 15 Cas 番号: 36431-22-8）、及び3,3-ビス-（1-ブチル-2-メチル-インドール-3- イル）-3H-イソベンゾフラン-1-オン（赤40、Cas 番号: 50292-91-6）
から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。 - 化合物（Ｂ）が、
２，２-ビス（４-ヒドロキシ-３-メチルフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ、CAS番号：79-97-0）、4-ヘキシル-1,3-ジヒドロキシベンゼン（4-ヘキシルレゾルシノール、CAS番号：136-77-6）、4,4'-シクロヘキシリデンビスフェノール（BPZ、CAS番号：843-55-0）、4,4 '-（1-フェニルエチリデン）ビスフェノール（CAS番号：1571-75-1）、2,2'-ジヒドロキシビフェニル（CAS番号：1806-29-7）、4,4'-（1,4-フェニレンジイソプロピリデン） ビスフェノール（CAS 番号: 2167-51-3）、1,1-ビス（4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル）シクロヘキサン（CAS 番号: 2362-14-3）、9,9-ビス（4-ヒドロキシフェニル） フルオレン（CAS番号：3236-71-3）、4,4 '-（1,3-フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール（CAS番号：13595-25-0）、1,1,1-トリス（4-ヒドロキシフェニル） イーサン（CAS 番号: 27955-94-8）4,4 '-（2-エチルヘキシリデン）ジフェノール（CAS 番号: 74462-02-5）、a、a、a'-トリス（4-ヒドロキシフェニル）-1 -エチル-4-イソプロピルベンゼン（CAS 番号: 110726-28-8）
から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。 - 請求項１〜５に記載の組成物を含む熱変色性顔料マイクロカプセル。
- 請求項６に記載の熱変色性顔料マイクロカプセルを含むインク組成物。
- 請求項７に記載のインク組成物を含む筆記具。
- 摩擦消去可能なインクボールペンから選択される請求項８に記載の筆記具。
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