JP2020516635A - コーティングおよび接着剤に使用するための1,3−ジアルキル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1h−ベンゾ[d]イミダゾール−3−イウムカチオンを含むイオン性組成物 - Google Patents
コーティングおよび接着剤に使用するための1,3−ジアルキル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1h−ベンゾ[d]イミダゾール−3−イウムカチオンを含むイオン性組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
この出願は、2017年4月11日に出願された米国仮出願62/484,211号の利益を主張し、その内容は全体が参照により組み込まれる。
本開示は、化合物または材料に起電力を加えることにより、それらが適用される表面から分離または除去できるコーティングおよび接着剤として使用するためのイオン液体に関する。
式中、R1およびR2は、独立して、任意に置換されたC2−7アルキルまたは任意に置換された−(C1−3アルキル)−O−(C1−3アルキル)である。
式中、R1およびR2は独立して、任意に置換されたC2−7アルキル、または任意に置換されたC1−7アルコキシアルキルである。
いくつかの実施形態では、DC電圧は、約3〜100V、約3〜5V、約5〜10V、約10〜20V、約20〜30V、約30〜50V、約50〜70V、約60〜80V、約80〜100V、約10V、またはこれらの値のいずれかで区切られた範囲の任意のDC電圧でありうる。
実施形態:
(実施形態1)
以下の式によるカチオンを含むイオン性化合物:
(実施形態2)
R1が、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C6アルキル、またはC7アルキルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態3)
R1が、エチルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態4)
R1が、イソブチルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態5)
R1が、ネオペンチルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態6)
R1が、n−ヘキシルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態7)
R1が、−(C2アルキル)−O−(C1−3アルキル)または−(C2アルキル)−O−(C1−3アルキル)である、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態8)
R1が、2−エトキシエチルである、実施形態1に記載のイオン性化合物。
(実施形態9)
R2が、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C6アルキル、またはC7アルキルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態10)
R2が、エチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態11)
R2が、イソブチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態12)
R2が、ネオペンチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態13)
R2が、n−ヘキシルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態14)
r2が、2−エトキシエチルである、実施形態1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
(実施形態15)
以下を含む、実施形態1に記載のイオン性化合物:
約0.5〜約1である分配比(IL/DPM)を有する、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
(実施形態17)
約0.7〜約0.9である分配比(IL/DPM)を有する、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
(実施形態18)
約0.9〜約1.0である分配比(IL/DPM)を有する、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
(実施形態19)
以下の式によるアニオンをさらに含む、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、または19に記載のイオン性化合物:
実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、または19に記載のイオン性化合物を含む組成物。
(実施形態21)
コーティングまたは粘着剤の形態である、実施形態20に記載の組成物。
(実施形態22)
前記組成物に10ボルトの電位差を印加すると低下する粘着強度を有する、実施形態21に記載の組成物。
(実施形態23)
前記組成物または1−エチル−3−メチル−イミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドをアルミニウム箔に直接適用した後、腐食を視覚的に観察するのに必要な接触時間の量によって決定される1−エチル−3−メチル−イミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドよりも腐食性が低い、実施形態20、21、または22に記載の組成物。
(実施形態24)
温度85℃および湿度85%にて、前記組成物とアルミニウム箔の表面との間の界面で少なくとも約70時間の接触時間の間、コーティングされたアルミニウム箔の腐食が視覚的に観察されない特性を有する、実施形態20、21、22、または23に記載の組成物。
(実施形態25)
複合層またはシートを形成するためにアクリルポリマーをさらに含む、実施形態20、21、22、23、または24に記載の組成物。
(実施形態26)
基材上の層またはシートの形態である、実施形態21、22、23、24、または25に記載の組成物。
(実施形態27)
前記層またはシートが約5μm〜約150μmの厚さを有する、実施形態26に記載の組成物。
(実施形態28)
前記複合層またはシートが約150μmの厚さを有する、実施形態25に記載の組成物。
(実施形態29)
前記基材が導電性基材である、実施形態26、27、または28に記載の組成物。
(実施形態30)
前記導電性基材が、金属フィルム、金属化プラスチックフィルム、またはそれらの組み合わせである、実施形態29に記載の組成物。
(実施形態31)
前記金属フィルムがアルミニウム箔であり、前記金属化プラスチックフィルムがPETである、実施形態30に記載の組成物。
(実施形態32)
第1の導電性基材;
第2の導電性基材;および
実施形態20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、または31に記載の組成物であり、前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に配置され、前記第1の導電性基材を前記第2の導電性基材に結合させる組成物
を含むデバイスであって、
前記組成物は、前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に10ボルトの電位差を印加すると、前記組成物の粘着性が低下する特性を有する、デバイス。
(実施形態33)
実施形態20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、または31に記載の組成物を第1の導電性基材と第2の導電性基材との間に適用して、前記第1の導電性基材を前記第2の導電性基材に粘着させることを含む、方法。
(実施形態34)
前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に電流を印加して、前記組成物から前記第1の導電性基材または前記第2の導電性基材または両方の導電性基材を分離することをさらに含む、実施形態33に記載の方法。
KOH:水酸化カリウム
DCM:ジクロロメタン
DMSO:ジメチルスルホキシド
KFSI:フルオロケイ酸カリウム
THF:テトラヒドロフラン
水/酢酸エチルを含む系は、イオン性液体の親水性−疎水性挙動を測定するために設計された。内部標準としてジフェニルメタン(DPM)が使用された。したがって、酢酸エチル(100mL)中のイオン性液体(0.5mmol)およびジフェニルメタン(0.5mmol)の溶液を水(100mL)とともに振盪した。相分離後、有機層中の酢酸エチルを減圧下で蒸発させることにより除去し、イオン性液体およびDPMの混合物を残した。次いで、これら2つの化学物質のモル比をNMR分析によって決定した。DPMが100%の疎水性を表すと仮定すると、イオン性液体とDPMとのモル比は、イオン性液体の疎水性がどの程度であるかを示す。この開示の目的のために、この試験で得られた値は、「分配比」または「IL/DPM」と呼ばれる。イオン性液体(IL)が有機層(例えば酢酸エチル)よりも水中に留まることを好む場合(IL/DPM<0.5)、それを親水性と呼ぶ。イオン性液体が水層よりも有機層(例えば酢酸エチル)に留まることを好む場合(IL/DPM>0.5)、それを疎水性と呼ぶ。2つのイオン性液体(S1およびS2)および参照化合物CE−1のデータを以下に示す。
第一に、電気剥離可能な粘着剤組成物は、上記で記載のポリマー溶液を、ポリマー溶液100グラムあたりN,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミンなどの0.01gのエポキシ架橋剤、および上記で記載のイオン性液体化合物の1つ(1.5重量%)と混合することにより得られた。次いで、調製された組成物を、表面処理されたPETセパレータ(剥離ライナー)[MRF38、Mitsubishi Chemical Corp.Japanにより製造]上にコーティング/堆積し、約150μm(ミクロン)の厚さの粘着剤複合層を形成した。次いで、コーティングされたフィルムを130℃で約3分間加熱乾燥させた。次いで、露出した粘着剤コーティングの上に2番目のPETセパレータ(剥離ライナー)を配置して層状シート(PETセパレータ/粘着剤コーティング/PETセパレータ)を得て、それを次いで50℃で約20〜24時間経年/乾燥させて、次いで必要になるまで周囲条件下で保管した。
粘着シートをナノAlコーティングされた層に適用する直前に、前述の剥離ライナーを取り除いた。前述の粘着シートを、アルミニウムフィルム(厚さ50nmのアルミニウムコーティングされたPETフィルム[Toray Advanced Film,Tokyo,Japan])の金属表面に適用した。
粘着試験は、特願2015−228951号明細書および/またはJP2015−204998に記載され、図3にも示されている方法で行われた。
Claims (34)
- R1が、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C6アルキル、またはC7アルキルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、エチルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、イソブチルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、ネオペンチルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、n−ヘキシルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、−(C2アルキル)−O−(C1−3アルキル)または−(C2アルキル)−O−(C1−3アルキル)である、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R1が、2−エトキシエチルである、請求項1に記載のイオン性化合物。
- R2が、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C6アルキル、またはC7アルキルである、請求項1、2、3、4、5、6、7または8に記載のイオン性化合物。
- R2が、エチルである、請求項1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
- R2が、イソブチルである、請求項1、2、3、4、5、6、7または8に記載のイオン性化合物。
- R2が、ネオペンチルである、請求項1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
- R2が、n−ヘキシルである、請求項1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
- r2が、2−エトキシエチルである、請求項1、2、3、4、5、6、7、または8に記載のイオン性化合物。
- 約0.5〜約1である分配比(IL/DPM)を有する、請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
- 約0.7〜約0.9である分配比(IL/DPM)を有する、請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
- 約0.9〜約1.0である分配比(IL/DPM)を有する、請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、または15に記載のイオン性化合物。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、または19に記載のイオン性化合物を含む組成物。
- コーティングまたは粘着剤の形態である、請求項20に記載の組成物。
- 前記組成物に10ボルトの電位差を印加すると低下する粘着強度を有する、請求項21に記載の組成物。
- 前記組成物または1−エチル−3−メチル−イミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドをアルミニウム箔に直接適用した後、腐食を視覚的に観察するのに必要な接触時間の量によって決定される1−エチル−3−メチル−イミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミドよりも腐食性が低い、請求項20、21、または22に記載の組成物。
- 温度85℃および湿度85%にて、前記組成物とアルミニウム箔の表面との間の界面で少なくとも約70時間の接触時間の間、コーティングされたアルミニウム箔の腐食が視覚的に観察されない特性を有する、請求項20、21、22、または23に記載の組成物。
- 複合層またはシートを形成するためにアクリルポリマーをさらに含む、請求項20、21、22、23、または24に記載の組成物。
- 基材上の層またはシートの形態である、請求項21、22、23、24、または25に記載の組成物。
- 前記層またはシートが約5μm〜約150μmの厚さを有する、請求項26に記載の組成物。
- 前記複合層またはシートが約150μmの厚さを有する、請求項25に記載の組成物。
- 前記基材が導電性基材である、請求項26、27、または28に記載の組成物。
- 前記導電性基材が、金属フィルム、金属化プラスチックフィルム、またはそれらの組み合わせである、請求項29に記載の組成物。
- 前記金属フィルムがアルミニウム箔であり、前記金属化プラスチックフィルムがPETである、請求項30に記載の組成物。
- 第1の導電性基材;
第2の導電性基材;および
請求項20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、または31に記載の組成物であり、前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に配置され、前記第1の導電性基材を前記第2の導電性基材に結合させる組成物
を含むデバイスであって、
前記組成物は、前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に10ボルトの電位差を印加すると、前記組成物の粘着性が低下する特性を有する、デバイス。 - 請求項20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、または31に記載の組成物を第1の導電性基材と第2の導電性基材との間に適用して、前記第1の導電性基材を前記第2の導電性基材に粘着させることを含む、方法。
- 前記第1の導電性基材と前記第2の導電性基材との間に電流を印加して、前記組成物から前記第1の導電性基材または前記第2の導電性基材または両方の導電性基材を分離することをさらに含む、請求項33に記載の方法。
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