JP2020514047A - 保持特性が改善されたカプセルを製造する方法、およびその方法から得られるカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
前記方法が以下の工程、すなわち、
a) 少なくとも1種の活性成分を含む組成物C1を、ポリマー組成物C2中に、攪拌しながら添加する工程であって、前記組成物C1およびC2は互いに非混和性であり、
前記組成物C2は平均分子量5000g.mol−1未満の少なくとも1種のモノマーまたはポリマーと、平均分子量5000g.mol−1未満の少なくとも1種の架橋剤と、随意選択的に平均分子量5000g.mol−1未満の少なくとも1種の光開始剤、または平均分子量5000g.mol−1未満の架橋触媒とを含み、
前記組成物C2の粘度は、25℃で500mPa.s〜100,000mPa.sの範囲であり、そして好ましくは前記組成物C1の粘度よりも高く、
これにより、前記組成物C2中に分散された前記組成物C1の液滴を含むエマルジョン(E1)が得られる、
工程と、
b) 前記エマルジョン(E1)を組成物C3中に攪拌しながら添加する工程であって、前記組成物C2およびC3は互いに非混和性であり、
前記組成物C3の粘度は25℃で500mPa.s〜100,000mPa.sの範囲であり、そして好ましくは前記エマルジョン(E1)の粘度よりも高く、
これにより、前記組成物C3中に分散された液滴を含む二重エマルジョン(E2)が得られる、
工程と、
c) 前記エマルジョン(E2)に剪断力を加え、
これにより、前記組成物C3中に分散されたサイズが制御された液滴を含む二重エマルジョン(E3)が得られる、
工程と、
d) 前記組成物C2を重合し、これにより前記組成物C3中に分散された固形マイクロカプセルが得られる
工程とを含む、
固形マイクロカプセルを製造する方法に関する。
本発明による方法の工程a)は、第1エマルジョン(E1)を調製することからなる。
組成物C1は少なくとも1種の活性成分Aを含む。この組成物C1は、本発明の方法において形成される液滴、および得られた固形カプセル中で、本発明の方法における活性成分のためのキャリアとして作用する。
− ポリマー配合物、エラストマー配合物、ゴム配合物、塗料配合物、接着配合物、シーラント配合物、モルタル配合物、ワニス配合物、またはコーティング配合物を重合するために使用される架橋剤、硬化剤、有機もしくは金属触媒(例えば白金、パラジウム、チタニウム、モリブデン、銅、亜鉛の有機金属または無機金属錯体)、
− エラストマー配合物、塗料配合物、コーティング配合物、接着配合物、シーラント配合物、モルタル配合物、または紙配合物用を意図された染料または顔料、
− 洗剤製品、例えばクリーニング/洗浄製品、ホームケア製品、化粧品およびパーソナルケア製品、テキスタイル、塗料、コーティング剤用を意図された芳香剤(the International Fragrance Association(IFRA)によって定められ、そしてウェブサイトwww.ifraorg.orgで入手可能な分子のリストに基づく)、
− 食品化合物および動物用飼料のための芳香/調味剤、ビタミン、アミノ酸、タンパク質、脂質、プロバイオティック、抗酸化剤、pH補正剤、保存料、
− 洗剤製品、クリーニング/洗浄製品、化粧品およびパーソナルケア製品のための柔軟剤、コンディショニング剤。これに関しては、使用することができる活性剤は、例えば米国特許第6335315号明細書および米国特許第5877145号明細書に挙げられている。
− 洗剤製品およびクリーニング/洗浄製品およびホームケア製品用に意図された変色防止剤または退色防止剤(例えばアンモニウム誘導体)、消泡剤(例えばアルコールエトキシレート、アルキルベンゼンスルホネート、ポリエチレンエトキシレート、アルキルエトキシスルフェート、またはアルキルスルフェート)、
− 洗剤製品、クリーニング/洗浄製品、化粧品およびパーソナルケア製品用に意図された、色活性化剤(colour activating agent)とも呼ばれる増白剤(例えばスチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、またはナフタルイミド誘導体)、
− 化粧品およびパーソナルケア製品、およびテキスタイル用を意図された生物活性化合物、例えば酵素、ビタミン、タンパク質、植物エキス、皮膚軟化剤、殺菌剤、抗菌剤、UV防止剤、薬剤。これらの生物活性化合物のうち、以下のもの、すなわち、ビタミンA、B、C、DおよびE、パラアミノ安息香酸、アルファヒドロキシ酸(例えばグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、またはクエン酸)、樟脳、セラミド、ポリフェノール(例えばフラボノイド、フェノール酸、エラグ酸、トコフェロール、ユビキノール)、ヒドロキノン、ヒアルロン酸、イソプロピルイソステアレート、イソプロピルパルミテート、オキシベンゾン、パンテノール、プロリン、レチノール、レチニルパルミテート、サリチル酸、ソルビン酸、ソルビトール、トリクロサン、チロシンを挙げることができる。
− 塗料およびコーティング剤用を意図された殺菌剤、抗菌剤、UV防止剤
− 農薬製品用を意図された肥料、除草剤、殺虫剤、駆除剤、防かび剤、防虫剤、または殺菌剤、
− プラスチック材料、コーティング剤、塗料、およびテキスタイルにおいて使用されるように意図された、難燃剤としても知られる耐火剤(例えば臭素化ポリオール、例えばテトラブロモビスフェノールA、ハロゲン化または非ハロゲン化有機リン化合物、塩素化化合物、アルミニウム三水和物、酸化アンチモン、ホウ酸亜鉛、赤リン、メラミン、またはマグネシウムジヒドロキシド)、
− 塗料、コーティング剤において、そして湾曲スクリーンおよび可撓性スクリーンを形成するポリマー材料において使用するように意図されたフォトニック結晶またはフォトクロモフォア、
− エネルギーの蓄積用に意図された、相変化物質(Phase Change Materials)(PCM)という承認された用語のもとで当業者に知られている製品であって、相の変化を経たときにいわゆる「潜」熱を吸収または放出することができる製品。PCMおよびその用途の例が、“A review on phase change energy storage: materials and applications”, Farid et al., Energy Conversion and Management, 2004, 45(9-10), 1597-1615に記載されている。PCMの例としては、リン酸アルミニウム、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウム、炭酸セシウム、硫酸セシウム、クエン酸カルシウム、塩化カルシウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、リン酸カルシウム、カルシウムサッカレート、硫酸カルシウム、リン酸セリウム、リン酸鉄、炭酸リチウム、硫酸リチウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化マンガン、硝酸マンガン、硫酸マンガン、酢酸カリウム、炭酸カリウム、塩化カリウム、リン酸カリウム、炭酸ルビジウム、硫酸ルビジウム、四ホウ酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重硫酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、塩化ナトリウム、水酸化ナトリウム、硝酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、亜セレン酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、テルル酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ストロンチウムヒドロホスフェート、酢酸亜鉛、塩化亜鉛、チオ硫酸ナトリウム、パラフィン系炭化水素ワックス、ポリエチレングリコールの溶融塩を挙げることができる。
組成物C2は、マイクロカプセルの将来の固形封入シェルを形成するのに使用するように意図されている。
− ジアクリレート、例えば、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリルオキシフェニル)プロパン、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,10−デカンジオールジメタクリレート、ビス(2−メタクリルオキシエチル)N,N’−1,9−ノニレンビスカルバメート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、1,5−ペンタンジオールジメタクリレート、1,4−フェニレンジアクリレート、アリルメタクリレート、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン、テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、N,N−ジアリルアクリルアミド、2,2−ビス[4−(2−アクリルオキシエトキシ)フェニル]プロパン、グリシジルメタクリレート;
− 多官能性アクリレート、例えばジペンタエリトリトールペンタアクリレート、1,1,1−トリメチロールプロパントリアクリレート、1,1,1−トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレンジアミンテトラメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート;
− 他の反応性官能基をも有するアクリレート、例えばプロパルギルメタクリレート、2−シアノエチルアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、N−アクリルオキシスクシンイミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、N−(3アミノプロピル)メタクリルアミドヒドロクロリド、N−(t−BOC−アミノプロピル)メタクリルアミド、2−アミノエチルメタクリレートヒドロクロリド、モノアクリルオキシエチルホスフェート、o−ニトロベンジルメタクリレート、アクリル酸無水物、2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート、N,N−ジアリルアクリルアミド、グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−(2−アクリルオキシエトキシ(acryloxyaehoxy))−2−ヒドロキシベンゾフェノン、N−(フタルイミドメチル)アクリルアミド、シナミルメタクリレート。
− α−ヒドロキシケトン、例えばBASF社のDAROCUR(商標)1173および4265, IRGACURE(商標)184, 2959および500、ならびにCYTEC社のADDITOL(商標)CPKの商品名で市販されている2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン。
− α−アミノケトン、特には、例えばBASF社のIRGACURE(商標)907および369の商品名で市販されている2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1。
− 例えば、LAMBERTIのESACURE(商標)TZTの商品名で市販されている芳香族ケトン、または更にはLAMBERTIのESACURE(商標)ITXの商品名で市販されているチオキサントン、およびキノン。これらの芳香族ケトンはほとんどの場合、水素供与体化合物、例えば第三級アミン、そして特にはアルカノールアミンを必要とする。特には、LAMBERTI社によって市販されている第三級アミンESACURE(商標)EDBを挙げることができる。
− α−ジカルボニル誘導体、これらのうち最も一般的なものの代表は、BASF社のIRGACURE(商標)651の商品名で市販されているベンジルジメチルケタルである。他の商業的に入手可能な製品がLAMBERTI社によってESACURE(商標)KB1の商品名で市販されている。そして、
− アシルホスフィンオキシド、例えばBASF社のIRGACURE(商標)819、1700および1800、DAROCUR(商標)4265、LUCIRIN(商標)TPO、およびLUCIRIN(商標)TPO-Lの商品名で市販されているビス−アシルホスフィンオキシド(BAPO)。
− 疎水性基、例えばフッ素化基、例えばトリフルオロエチルメタクリレート、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレート、ペンタフルオロプロピルアクリレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、またはフルオロフェニルイソシアネート、
− pH感受性基、例えば第一級、第二級、または第三級アミン、カルボン酸、ホスフェート基、スルフェート基、ニトレート基、またはカーボネート基、
− UV感受性またはUV開裂性基(またはフォトクロミック基)、例えばアゾベンゼン、スピロピラン、2−ジアゾ−1,2−ナフトキノン、o−ニトロベンジル、チオール、または6−ニトロ−ベラトロイルオキシカルボニル、例えばポリ(エチレンオキシド)−ブロック−ポリ(2−ニトロベンジルメタクリレート)、および、特にはLiu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 3431-3443に記載されているような他のブロックコポリマー、
− IR感受性またはIR開裂性基、例えばo−ニトロベンジルまたは2−ジアゾ−1,2−ナフトキノン、例えばLiu et al., Polymer Chemistry 2013, 4, 3431-3443に記載されているポリマー、ならびに、
− 温度感受性基、例えばポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)、
のうちの1つ、
を有するモノマーまたはポリマーの中から選択されることができる。
本発明による方法の工程b)は、第2エマルジョン(E2)を調製することからなる。
1つの態様によれば、組成物C3の25℃における粘度は、エマルジョン(E1)の25℃における粘度よりも高い。
− セルロース誘導体、例えばセルロースエーテル類、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、またはメチルヒドロキシプロピルセルロース;
− ポリアクリレート(カルボマーとしても知られる)、例えばポリアクリル酸(PAA)、ポリメタクリル酸(PMAA)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)(pHEMA)、ポリ(N−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート)(pHPMA);
− ポリアクリルアミド、例えばポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM);
− ポリビニルピロリドン(PVP)およびその誘導体;
− ポリビニルアルコール(PVA)およびその誘導体;
− ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)およびその誘導体、例えばポリ(エチレングリコール)アクリレート/メタクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジアクリレート/ジメタクリレート、ポリプロピレンカーボネート;
− 多糖類、例えばカラギナン、カロブガムまたはタラガム、デキストラン、キサンタンガム、キトサン、アガロース、ヒアルロン酸、ジェランガム、グアールガム、アラビアガム、トラガカントガム、ダイユータンガム、オーツガム、カラヤガム、ガティガム、カードランガム、ペクチン、コンニャクガム、デンプン;
− タンパク質誘導体、例えばゼラチン、コラーゲン、フィブリン、ポリリシン、アルブミン、カゼイン;
− シリコーン誘導体、例えばポリジメチルシロキサン(ジメチコーンとしても知られる)、アルキルシリコーン、アリールシリコーン、アルキルアリールシリコーン、ポリエチレングリコールジメチコーン、ポリプロピレングリコールジメチコーン;
− ワックス、例えばジエステルワックス(アルカンジオールジエステル、ヒドロキシル酸ジエステル)、トリエステルワックス(トリアシルグリセロール、アルカン−1,2−ジオール、ω−ヒドロキシ酸および脂肪酸のトリエステル、ヒドロキシマロン酸、脂肪酸、およびアルコールのエステル、ヒドロキシル酸、脂肪酸、および脂肪アルコールのトリエステル、脂肪酸、ヒドロキシル酸、およびジオールのトリエステル)、ならびにポリエステルワックス(脂肪酸のポリエステル)。本発明の文脈においてワックスとして使用できる脂肪酸エステルは、例えばセチルパルミテート、セチルオクタノエート、セチルラウレート、セチルラクテート、セチルイソノナノエート、およびセチルステアレート、ステアリルステアレート、ミリスチルステアレート、セチルミリステート、イソセチルステアレート、グリセリルトリミリステート、グリセリルトリパルミテート、グリセリルモノステアレート、またはグリセリルパルミテート、およびセチルパルミテートである;
− ワックスとして使用することができる脂肪酸、例えばセロチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、アラキジン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ペンタデシル酸、マルガリン酸、ノナデシル酸、ヘンイコシル酸、トリコシル酸、ペンタコシル酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、またはノナコシル酸;
− 脂肪酸塩、特には脂肪酸アルミニウム塩、例えばアルミニウムステアレート、ヒドロキシルアルミニウムビス(2−エチルヘキサノエート);
− 異性化ホホバ油;
− 水素化ヒマワリ油;
− 水素化ヤシ油;
− 水素化ラノリン油;
− ヒマシ油およびその誘導体、特には変性水素化ヒマシ油、またはヒマシ油と脂肪アルコールとのエステル化によって得られる化合物;
− ポリウレタンおよびその誘導体;
− スチレン系ポリマー、例えばスチレンブタジエン;
− ポリオレフィン、例えばポリイソブテン。
本発明による方法の工程c)は、第2エマルジョン(E2)の液滴のサイズを精緻化することからなる。
− (クエット型ミキサとも称される)2つの同心的な回転シリンダ、
− 2つの平行な回転ディスク、または
− 2つの平行な振動プレート、
で形成されたセルを通して循環する場合に、均質な制御された剪断を受けることができる。
式中、
− ωは、回転する内側シリンダの角速度であり、
− Roは、固定された外側シリンダの内側半径であり、そして
− Riは、回転する内側シリンダの外側半径である。
本発明の方法の工程d)は、本発明による固形マイクロカプセルの封入シェルの架橋、およびそれによる形成からなっている。
− 上記組成物C1を含むコアと、
− その周囲でコアを完全にカプセルに包む固形封入シェルであって、該固形封入シェルが1nm未満のサイズの細孔を含む、固形封入シェルと、
を含み、
前記マイクロカプセルの平均直径が1μm〜30μmの範囲であり、剛性の封入シェルの厚さが0.2μm〜8μmの範囲、好ましくは0.2μm〜5μmの範囲であり、そしてマイクロカプセル直径の分布の標準偏差が50%未満、特には25%未満、または1μm未満である、
一連の(一組の)固形マイクロカプセルに関する。
全てのかき混ぜ/攪拌工程を実施するのに、凝集防止型プロペラ攪拌機を備えた機械的攪拌器(Ika Eurostar 20)が用いられる。
− 成分CN 1963は、分子当たりに2つの反応性アクリレート官能基と、5000g/mol未満の平均分子量とを有している。
− 架橋剤SR 399は、分子当たりに5つの反応性アクリレート官能基と、524.5g/molの分子量とを有している。
− 光開始剤Darocur 1173は、反応性官能基を有しておらず、そしてその分子量は164g/molである。
前工程で得られた第2の多分散エマルジョン(E2)が、10分間に亘って1000rpmで攪拌される。単分散エマルジョン(E3)がこうして得られる。
前工程において得られた第2の単分散エマルジョン(E3)が、10分間に亘って、波長365nmで0.1W/cm2の最大光度を有するUV光源(Dymax LightBox ECE 2000)を使用することによって照射される。
全てのかき混ぜ/攪拌工程を実施するために、凝集防止型プロペラ攪拌機を備えた機械的攪拌機(Ika Eurostar 20)が使用される。
前工程において得られた第2の多分散エマルジョン(E2)が、10分間に亘って、波長365nmで0.1W/cm2の最大光度を有するUV光源(Dymax LightBox ECE 2000)を使用することによって照射される。
Claims (11)
- 固形マイクロカプセルを製造する方法であって、前記固形マイクロカプセルが、特には少なくとも1種の活性成分を含有するコアと、その周囲で前記コアを完全にカプセルで包む固形封入シェルとを含み、前記固形封入シェルが1nm未満のサイズの細孔を含み、
前記方法が以下の工程、すなわち、
a)少なくとも1種の活性成分を含む組成物C1をポリマー組成物C2中に攪拌しながら添加する工程であって、前記組成物C1およびC2は互いに非混和性であり、C2中のC1の体積分率が0.1〜0.5の範囲であり、
前記組成物C2は、5000g.mol−1未満の平均分子量を有する少なくとも1種のモノマーもしくはポリマーと、5000g.mol−1未満の平均分子量を有する少なくとも1種の架橋剤と、随意選択的に5000g.mol−1未満の平均分子量を有する少なくとも1種の光開始剤、または5000g.mol−1未満の平均分子量を有する架橋触媒とを含み、
前記組成物C2の粘度は25℃で500mPa.s〜100,000mPa.sの範囲であり、そして好ましくは前記組成物C1の粘度よりも高く、
これにより、前記組成物C2中に分散された前記組成物C1の液滴を含むエマルジョン(E1)が得られる、
工程と、
b)前記エマルジョン(E1)を組成物C3中に攪拌しながら添加する工程であって、前記組成物C2およびC3は互いに非混和性であり、
前記組成物C3の粘度は、25℃で500mPa.s〜100,000mPa.sの範囲であり、そして好ましくは前記エマルジョン(E1)の粘度よりも高く、
これにより、前記組成物C3中に分散された液滴を含む二重エマルジョン(E2)が得られる、
工程と、
c)前記エマルジョン(E2)に剪断を加え、
これにより、前記組成物C3中に分散されたサイズが制御された液滴を含む二重エマルジョン(E3)が得られる、
工程と、
d)前記組成物C2を重合し、これにより前記組成物C3中に分散された固形マイクロカプセルが得られる、
工程とを含む、
固形マイクロカプセルを製造する方法。 - 前記組成物C2が、前記組成物の総質量に対して5質量%〜30質量%の範囲の架橋剤を含む、請求項1に記載の方法。
- C2中に含有される前記モノマーまたはポリマーのモル数に対する、C2中に含有される前記モノマーまたはポリマーの反応性官能基のモル数の比が、1.5よりも大きい、請求項1または2に記載の方法。
- 前記組成物C2が、反応性官能基を有しない分子を5質量%未満しか含有しない、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程c)が、均質な制御された剪断を前記エマルジョン(E2)に加えることからなり、加えられる剪断速度が1000s−1〜100,000s−1の範囲である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記組成物C3の粘度が25℃で2000mPa.sよりも大きい場合に、前記工程c)が、1000s−1未満の剪断速度を前記エマルジョン(E2)に加えることからなる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記組成物C2が光開始剤を含む場合に、前記工程d)が、前記組成物C2の光重合を開始することができる光源、特には好ましくは100nm〜400nmの範囲の波長で発光するUV光源に前記エマルジョン(E3)を暴露することからなる光重合工程であり、そして特には前記光源に対する暴露は15分未満の時間に亘って行われる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記組成物C2が光開始剤を含まない場合に、前記工程e)が、光源に対する暴露のない重合工程であり、前記重合工程d)の継続時間は、好ましくは8時間〜100時間の範囲であり、および/または前記工程d)は20℃〜80℃の範囲の温度で実施される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記組成物C3が加えて、好ましくは5000g.mol−1超の分子量を有する少なくとも1種の分枝ポリマー、および/または5000g.mol−1超の分子量を有する少なくとも1種のポリマー、および/またはシリケートのような固形粒子を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法によって得ることができる一連の固形マイクロカプセルであって、それぞれのマイクロカプセルが、
− 請求項1で規定された組成物C1を含むコアと、
− その周囲で前記コアを完全にカプセルで包む固形封入シェルであって、該固形封入シェルが1nm未満のサイズの細孔を含む、固形封入シェルと、
を含み、
前記マイクロカプセルの平均直径が1μm〜30μmの範囲であり、前記固形封入シェルの厚さが0.2μm〜8μmの範囲であり、前記マイクロカプセルの直径の分布の標準偏差が50%未満、好ましくは25%未満、または1μm未満である、
一連の固形マイクロカプセル。 - 請求項10に記載の一連の固形マイクロカプセルを含む組成物。
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