JP2020506203A - 肝線維症の治療のための医薬品としてのスルファモイルアリール誘導体およびその使用 - Google Patents

肝線維症の治療のための医薬品としてのスルファモイルアリール誘導体およびその使用 Download PDF

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Abstract

式（Ａ）の強力な５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬であって、その立体化学的異性体形態、および塩、水和物、溶媒和物を含む式（Ａ）の強力な５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬、ならびにＲ１〜Ｒ４およびＡｒが本明細書で定義されるとおりの意味を有するそれらの使用。本発明は、前記化合物の調製方法、それらを含有する医薬組成物、線維症および／または肝硬変の予防または治療における単独での使用または他の薬剤との組み合わせにも関する。【化１】

Description

肝線維症は、損傷した実質組織が再生できない慢性疾患である。この損傷は、肝星細胞を過剰に活性化し、細胞外マトリクス（ＥＣＭ）合成の増大を誘発する。肝線維症が進行して、肝硬変および致命的な生体不全をもたらし得る。肝硬変は、病理学的特徴として正常な実質に取って代わる瘢痕組織の発達を有する肝臓の疾患である。これらの肝実質に対する損傷（炎症による）は、星細胞の活性化をもたらし、筋線維芽細胞の産生を介して線維症を増大させる。このプロセスは、繊維組織帯（隔壁）の生成をもたらす場合があり、これが最終的に肝臓の全体構造に取って代わり、血流の障害になる。
近年、５−ＨＴ２Ｂが肝線維症および／または肝硬変の進行に役割を果たし得ることが明らかになった。Ｍ．Ｅｂｒａｈｉｍｋｈａｎｉらは、急性および慢性肝損傷のモデルにおいて、５−ＨＴ２Ｂの選択的拮抗作用が肝細胞の成長を亢進したことを示した（Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ １７，１６６８−１６７３（２０１１））。
セロトニン受容体２Ｂとしても知られる５−ヒドロキシトリプタミン受容体２Ｂ（５−ＨＴ２Ｂ）は、ヒトにおいてＨＴＲ２Ｂ遺伝子によってコードされているタンパク質である。５−ＨＴ２Ｂは、神経伝達物質のセロトニン（５−ヒドロキシトリプタミン、５−ＨＴ）を結合させる５−ＨＴ２受容体ファミリーのメンバーである。
線維症および／または肝硬変の治療または予防に有用な選択的かつ強力な５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬の化学種が必要とされている。
５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬が遭遇し得る問題の中に、毒性、突然変異誘発性、選択性の欠如、不良な効率、不良な生物学的利用率、低い溶解度、および合成の難しさがある。これらの欠点のうち少なくとも１つを克服し得るか、または高い効力もしくは広い安全な治療域などのその他の利点を有する、肝線維症および／または肝硬変を治療するための薬剤、より具体的には、５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬が求められている。
２０１３年１月１０日に公開された国際公開第２０１３／００６３９４号パンフレットは、Ｂ型肝炎（ＨＢＶ）に対して活性なスルファモイル−アリールアミドのサブクラスに関する。２０１３年６月２６日に公開された国際公開第２０１３／０９６７４４号パンフレットもまた、ＨＢＶに対して活性なスルファモイル−アリールアミドに関する。
驚くべきことに、ある種のスルファモイル−アリールアミドは強力な５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬であることが見出された。
本発明は、式（Ｉ）

の化合物、またはその立体異性体もしくは互変異性形態（式中：
Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ１は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環を表し、このような３〜７員飽和環は、フルオロ、−ＯＨ、オキソ、ならびに１つ以上のフルオロおよび／またはＯＨで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す）
またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物に関する。
本発明はまた、式（Ａ）

の化合物またはその立体異性体もしくは互変異性形態、および／またはその塩もしくは溶媒和物の、哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変の予防または治療のための医薬品の製造における使用に関し、式中、
Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｒ６）、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ１は、水素、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環、またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、このような３〜７員飽和環またはＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、オキソ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２ならびに−ＯＲ６からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ２は、水素、またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ３は、フルオロまたは１つ以上のフルオロで任意選択的に置換された−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ４は、水素、フルオロまたは−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す。
本発明はさらに、医薬品として使用するための、好ましくは哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変の予防または治療に使用するための、式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明はまた、医薬品として使用するための、好ましくは哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変の予防または治療に使用するための、式（Ａ）の化合物にも関する。
本発明はさらに、哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変を予防または治療するための方法に関し、式（Ｉ）の化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む。
本発明はまた、哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変を予防または治療するための方法に関し、式（Ａ）の化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む。
本発明はさらに、肝線維症および／もしくは肝硬変の治療または予防のための医薬品の製造における、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。
本発明はまた、式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。
さらなる態様では、本発明は、式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物ならびに別の線維症および／または肝硬変阻害剤の組み合わせに関する。
本発明はまた、線維症および／または肝硬変の治療における同時の、別個の、または逐次的な使用のための組み合わせ製剤としての、（ａ）式（Ｉ）の化合物、ならびに（ｂ）別の線維症および／または肝硬変阻害剤を含有する製品に関する。
本発明はさらに、線維症および／または肝硬変の治療における同時の、別個の、または逐次的な使用のための組み合わせ製剤としての、（ａ）式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物、ならびに（ｂ）別の線維症および／または肝硬変阻害剤を含有する製品に関する。
定義
用語「任意選択の」または「任意選択的に」は、それに続いて記載される事象が起こっても、起こらなくてもよいことを意味する。本用語は、当該事象が起こっても、起こらなくてもよい場合を包含する。
用語「１つ以上」は、１、２、３、４、５、６、７、８、９またはそれ以上を意味する。
用語「アリール」は、炭素原子、および水素原子を含む単環式または多環式芳香環を意味する。指定される場合、このような芳香環は、窒素、酸素、および硫黄、好ましくは窒素（ヘテロアリール）から独立して選択される１つ以上のヘテロ原子、好ましくは１〜３つのヘテロ原子を含み得る。当業者らによく知られているように、ヘテロアリール環は、それらの全てが炭素の対応物よりも芳香族の特徴をそれほど有していない。したがって、本発明の目的において、ヘテロアリール基は、ある程度の芳香族の特徴を有するだけでよい。アリール基の実例は、任意選択的に置換されたフェニルおよびナフチルである。本発明によるヘテロアリール基の実例としては、任意選択的に置換されたピリジン、ピリミジン、チアゾール、インダゾールが挙げられる。
用語「Ｃ１〜ｘアルキル」およびＣ１〜Ｃｘアルキルは、互換的に使用することができる。
基または基の一部としての用語「Ｃ１〜３アルキル」は、式ＣｎＨ２ｎ＋１（式中、ｎは１〜３の範囲の数である）のヒドロカルビル基を指す。Ｃ１〜３アルキルが別の基に結合している場合、それは式ＣｎＨ２ｎを指す。Ｃ１〜３アルキル基は、１〜３個の炭素原子、より好ましくは１〜２個の炭素原子を含む。Ｃ１〜３アルキルは、１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を全て含み、したがって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピルなどを含む。基または基の一部としてのＣ１〜４アルキルは、Ｃ１〜３アルキルおよびブチルなどについて定義される基などの、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を定義する。基または基の一部としてのＣ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルキルは、Ｃ１〜４アルキルおよびペンチル、ヘキシル、２−メチルブチルなどについて定義される基などの、１〜６個の炭素原子または２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を定義する。
基または基の一部としての用語「Ｃ１〜３アルキルオキシ」は、式−−ＯＲｃ（式中、ＲｃはＣ１〜３アルキルである）を有する基を指す。好適なＣ１〜３アルキルオキシの非限定的な例には、メチルオキシ（メトキシとも）、エチルオキシ（エトキシとも）、プロピルオキシおよびイソプロピルオキシが含まれる。
オキソ、Ｃ（＝Ｏ）、またはカルボニルという用語は、酸素原子に二重結合している炭素原子から構成される基を指す。
本明細書で使用する場合、用語「３〜７員飽和環」は、３、４、５、６、または７個の炭素原子を有する飽和環式炭化水素（シクロアルキル）を意味し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルの総称である。
このような飽和環は、少なくとも１個の炭素原子がＮ、ＯおよびＳから、特にＮおよびＯから選択されるヘテロ原子で置き換えられるように、１個以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する。例としては、オキセタン、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チオラン１，１−ジオキシドおよびピロリジニルが挙げられる。３個または４個の炭素原子と１個の酸素原子とを有する飽和環式炭化水素が好ましい。例としては、オキセタンおよびテトラヒドロフラニルが挙げられる。
本明細書全体を通して使用される定義には様々な複素環の異なる異性体が存在し得ることに留意されたい。例えば、ピロリルは、１Ｈ−ピロリルまたは２Ｈ−ピロリルであり得る。
ハロおよびハロゲンという用語は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードの総称である。好ましいハロゲンは、ブロモ、フルオロおよびクロロである。
定義に使用される任意の分子部分上の基の位置は、化学的に安定である限り、そのような部分上のいずれであってもよいことに留意されたい。例えば、ピリジルには、２−ピリジル、３−ピリジルおよび４−ピリジルが含まれ；ペンチルには、１−ペンチル、２−ペンチルおよび３−ペンチルが含まれる。
置換基から環系に向かって引かれている線は、結合が、好適な環原子のいずれかに結合され得ることを示す。
任意の可変要素（例えば、ハロゲンまたはＣ１〜４アルキル）が任意の構成要素中に２回以上現れる場合、各定義は独立している。
置換基および／または可変要素の組み合わせは、その組み合わせによって化学的に安定な化合物がもたらされる場合においてのみ許容される。「安定な化合物」は、反応混合物からの有用な純度への単離、および治療薬への製剤化に十分に耐える堅牢な化合物を示すものとする。
治療的使用について、式（Ｉ）の化合物の塩は、対イオンが薬学的にまたは生理学的に許容されるものである。しかしながら、薬学的に許容されない対イオンを有する塩も、例えば、薬学的に許容される式（Ｉ）の化合物の調製または精製に用途を見出し得る。薬学的に許容されるか否かにかかわらず、全ての塩が本発明の範囲に含まれる。
本発明の化合物が形成可能な、薬学的に許容されるか、または生理学的に容認できる付加塩形態は、適切な酸、例えば、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸もしくは臭化水素酸；硫酸；ヘミ硫酸、硝酸；リン酸などの酸などの無機酸；または例えば、酢酸、アスパラギン酸、ドデシル硫酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ニコチン酸、プロパン酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シクラミン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、パモ酸などの酸などの有機酸を使用して簡便に調製することができる。
逆に、前記酸付加塩形態は、適切な塩基で処理することにより遊離塩基形態に変換することができる。
用語「塩」は、本発明の化合物が形成可能な水和物および溶媒付加形態も含む。そのような形態の例には、例えば、水和物、およびアルコラートなどがある。
本化合物は、それらの互変異性形態で存在する場合もある。例えば、アミド（−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−）基の互変異性形態は、イミノアルコール（−Ｃ（ＯＨ）＝Ｎ−）である。互変異性形態は、本明細書に表される構造式に明白に示されないが、本発明の範囲内に含まれるものとする。
上で使用されるとおり、本発明の化合物の立体化学的異性体形態という用語は、同一の順序の結合により結合している同一の原子から構成されているが、交換不可能な異なる３次元構造を有する、本発明の化合物が有し得る可能な全ての化合物を定義する。別段の言及または指示のない限り、化合物の化学名は前記化合物が有し得る可能な全ての立体化学的異性体形態の混合物を包含する。前記混合物は、前記化合物の基本分子構造の全てのジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーを含有し得る。本発明の化合物の全ての立体化学的異性体形態は、純粋な形態と互いの混合物形態のどちらでも、本発明の範囲内に包含されるものとする。
本明細書に記載する化合物および中間体の純粋な立体異性体形態は、前記化合物または中間体の同一の基本分子構造の他のエナンチオマーまたはジアステレオマー形態を実質的に含まない異性体と定義される。特に、「立体異性体として純粋な」という用語は、少なくとも８０％（すなわち最小９０％の１種の異性体および最大１０％の他の可能な異性体）の立体異性体過剰率から１００％（すなわち１００％の１種の異性体で他種の異性体を全く含まない）の立体異性体過剰率までを有する化合物または中間体、より特定すると、９０％から１００％までの立体異性体過剰率を有する、さらにより特定すると、９４％から１００％までの立体異性体過剰率を有する、最も特定すると、９７％から１００％までの立体異性体過剰率を有する化合物または中間体に関する。「エナンチオマーとして純粋な」および「ジアステレオマーとして純粋な」という用語も同様に理解されるべきであるが、その場合、それらは、それぞれ対象の混合物のエナンチオマー過剰率、ジアステレオマー過剰率に関するものである。
本発明の化合物および中間体の純粋な立体異性体形態は、当技術分野にて既知の手順を適用することにより得てもよい。例えば、エナンチオマーは、光学的に活性な酸または塩基を用いてそれらのジアステレオマー塩を選択的に結晶化することによって互いに分離され得る。その例として、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸が挙げられる。あるいは、エナンチオマーは、キラル固定相を用いるクロマトグラフ法により分離され得る。前記の純粋な立体化学的異性体形態はまた、反応が立体特異的に起こるならば、適切な出発物質の対応する純粋な立体化学的異性体形態から誘導され得る。特定の立体異性体が所望される場合、前記化合物は立体特異的な調製方法により合成されるのが好ましいであろう。これらの方法では、エナンチオマーとして純粋な出発物質を用いることが有利であろう。
式（Ｉ）の立体異性体の（ｓｔｅｒｅｏｍｅｒｉｃ）形態は、従来の方法によって別々に得ることができる。有利に使用され得る適切な物理的分離方法は、例えば、選択的結晶化およびクロマトグラフィー、例えばカラムクロマトグラフィーである。
本発明はまた、本化合物に存在する原子の同位体を全て含むものとする。同位体には、原子番号は同じであるが、質量数が異なる原子が含まれる。一般的な例として、以下に限定されるものではないが、水素の同位体には三重水素および重水素が含まれる。炭素の同位体にはＣ−１３およびＣ−１４が含まれる。
以後使用される場合は常に、用語「本発明の化合物」もしくは「本化合物」または同様の用語は、一般式（Ｉ）および式（Ａ）の全ての化合物、および表１に列記される化合物、その塩、立体異性体形態およびラセミ混合物ならびに任意のサブグループを含むものとする。
第１の態様では、本発明は式（Ｉ）

の化合物、またはその立体異性体もしくは互変異性形態（式中：
Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ１は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環を表し、このような３〜７員飽和環は、フルオロ、−ＯＨ、オキソ、ならびに１つ以上のフルオロおよび／またはＯＨで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す）
またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を提供する。
本発明の一実施形態では、Ａｒは、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニル、ピリジンまたはベンゾイミダゾールである。
さらに別の実施形態では、Ａｒは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジンである。
さらなる実施形態では、Ｒ１は、炭素原子および任意選択的に１つの酸素原子を含有する４〜７員飽和環を表し、このような４〜７員飽和環は、１つ以上のＣ１〜Ｃ３アルキルおよび／またはＯＨで任意選択的に置換される。
別の実施形態では、Ｒ１は、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表し、１つ以上のＣ１〜Ｃ３アルキルおよび／またはＯＨで任意選択的に置換される。好ましい実施形態では、Ｒ１は、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表す。
別の態様では、本発明は、式（Ａ）

の化合物またはその立体異性体もしくは互変異性形態、および／または塩もしくは溶媒和物の、哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変の予防または治療のための医薬品の製造における使用を提供し、
式中、
Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｒ６）、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ１は、水素、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環、またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、このような３〜７員飽和環またはＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２ならびに−ＯＲ６からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
Ｒ２は、水素、またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ３は、フルオロまたは１つ以上のフルオロで任意選択的に置換された−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ４は、水素、フルオロまたは−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す。
本発明の一実施形態では、Ｒ３はフルオロまたは−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、かつＲ２およびＲ４は水素を表す。
さらなる実施形態では、Ａｒは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニル、ピリジンまたはベンゾイミダゾールである。
別の実施形態では、Ｒ１は、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表し、１つ以上のＣ１〜Ｃ３アルキルおよび／またはＯＨで任意選択的に置換される。好ましい実施形態では、Ｒ１は、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表す。
さらに別の実施形態では、Ａｒは、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニルである。
式（Ｉ）および式（Ａ）の両方に関して記載される実施形態のいずれかのさらなる組み合わせもまた、本発明の範囲内にあると想定される。
本発明による好ましい化合物は、化合物の合成の項において表される式を有し、活性が表１において示される化合物またはその立体異性体もしくは互変異性形態である。
さらなる態様では、本発明は、治療有効量または予防有効量の本明細書に明記される式（Ｉ）または式（Ａ）の化合物、および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物に関する。さらに別の態様では、本発明は、本明細書に明記される医薬組成物の製造方法に関し、本方法は、薬学的に許容される担体を、治療有効量または予防有効量の本明細書に明記される式（Ｉ）の化合物と緊密に混合することを含む。
したがって、本発明の化合物またはその任意のサブグループは、投与するために様々な医薬形態に製剤化することができる。適切な組成物として、全身投与薬物について通常使用される全ての組成物を挙げてもよい。本発明の医薬組成物を調製するには、活性成分として、特定の化合物の有効量を、任意選択により付加塩形態で、薬学的に許容される担体と組み合わせて緊密な混合物とする。この担体は、投与に所望される製剤の形態に応じて、多種多様な形態をとり得る。これらの医薬組成物は、特に、経口投与、経直腸投与、経皮投与、または非経口注射による投与に好適な単位剤形であることが望ましい。例えば、組成物を経口剤形に調製する際に、例えば、懸濁剤、シロップ剤、エリキシル剤、乳剤および溶液剤などの経口液体製剤の場合には、水、グリコール、油およびアルコールなど；または散剤、丸剤、カプセル剤、および錠剤の場合には、デンプン、糖、カオリン、滑沢剤、結合剤および崩壊剤などの固体担体など、通常の医薬媒体のいずれかが使用され得る。錠剤およびカプセル剤は、投与が容易であるため、最も有利な経口単位剤形となり、その場合、固体医薬担体が使用される。非経口組成物では、担体は、通常、少なくとも大部分が滅菌水を含むことになるが、他の成分、例えば溶解性を補助する成分を含んでもよい。例えば、担体が生理食塩水、ブドウ糖溶液、または生理食塩水とブドウ糖溶液との混合物を含む注射用溶液剤を調製してもよい。注射用懸濁剤を調製してもよく、その場合、適切な液体担体および懸濁化剤などが使用され得る。使用直前に液状の製剤に変換されるように意図された固体状の製剤も含まれる。経皮投与に好適な組成物においては、担体は、任意の性質を持った好適な添加剤を低比率で任意選択的に組み合わせた、浸透促進剤および／または好適な湿潤剤を任意選択的に含むが、これらの添加剤は、重大な有害作用を皮膚にもたらさない。本発明の化合物は、当技術分野で既知の任意の送達システムを使用して、経口吸入または吹送によって、溶液剤、懸濁剤または乾燥散剤の形態で投与してもよい。
投与を容易にし、投与量を均一にするために、前述した医薬組成物を単位剤形に製剤化することは特に有利である。本明細書で使用される単位剤形とは、単位投与量として好適な物理的に個別の単位を指し、各単位は、必要な医薬担体と共同して所望の治療効果を生じるように計算された所定量の活性成分を含有する。このような単位剤形の例としては、錠剤（分割錠またはコーティング錠を含む）、カプセル剤、丸剤、坐剤、散剤小包、オブラート剤、および注射用の溶液剤または懸濁剤等、ならびにそれらを複数に分割したものがある。
式（Ｉ）の化合物は強力な５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬である。
本発明の化合物は、５−ヒドロキシトリプタミン受容体２Ｂ（５−ＨＴ２Ｂ）の強力な拮抗薬である。それらの５−ＨＴ２Ｂ拮抗薬特性により、式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループは、５−ＨＴ２Ｂに増強された肝細胞増殖の阻害、特に、温血動物、特にヒトにおける肝線維症および／または肝硬変の治療、ならびに肝線維症および／または肝硬変の予防に有用である。本発明はさらに、温血動物、特にヒトにおける肝線維症および／または肝硬変、またはＨＢＶに感染するリスクを治療する方法に関し、前記方法は治療有効量の式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物の投与を含む。
したがって、本明細書に明記される式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物は、医薬として、特に、肝線維症および／もしくは肝硬変を治療または予防する医薬として使用され得る。医薬としての前記使用または治療方法は、肝線維症および／もしくは肝硬変を有する対象または肝線維症および／もしくは肝硬変に罹患しやすい対象への、肝線維症および／もしくは肝硬変に関連する病態を抑制するのに有効な量または肝線維症および／もしくは肝硬変を予防するのに有効な量の全身投与を含む。
本発明はまた、肝線維症および／もしくは肝硬変の治療または予防のための医薬品の製造における、本化合物の使用に関する。
一般に、抗線維症および／または抗肝硬変に有効な１日量は、約１０〜約２００ｍｇ／ｋｇであろうと考えられる。必要な用量を２、３、または４以上のサブ用量として、１日の間に適切な間隔をおいて投与することが適切な場合がある。前記サブ用量は、例えば単位剤形当たり約１〜約５００ｍｇ、または約１〜約３００ｍｇ、または約１〜約１００ｍｇ、または約２〜約５０ｍｇの活性成分を含有する単位剤形として処方されてもよい。
本発明はまた、肝線維症および／または肝硬変を治療するための他の薬剤と本明細書で明記される式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループとの組み合わせに関する。用語「組み合わせ」は、肝線維症および／または肝硬変の治療における同時の、別個の、または逐次的な使用のための組み合わせ製剤として、（ａ）上記の式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物と、（ｂ）肝線維症および／または肝硬変を治療することができる少なくとも１種の他の化合物とを含有する製品またはキットに関連し得る。一実施形態において、本発明は、肝線維症および／または肝硬変を治療するための少なくとも１種の他の薬剤と式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループとの組み合わせに関する。特定の実施形態において、本発明は、肝線維症および／または肝硬変を治療するための少なくとも２種の他の薬剤と式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループとの組み合わせに関する。特定の実施形態において、本発明は、肝線維症および／または肝硬変を治療するための少なくとも３種の他の薬剤と式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループとの組み合わせに関する。特定の実施形態において、本発明は、肝線維症および／または肝硬変を治療するための少なくとも４種の薬剤と式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループとの組み合わせに関する。
肝線維症および／または肝硬変を治療するための薬剤という用語はまた、それらの天然の形態のまたは化学的に修飾され、かつ／もしくは安定化された治療用核酸、抗体、またはタンパク質である化合物も含む。治療用核酸という用語は、ヌクレオチドおよびヌクレオシド、そのオリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチドを含むが、これらに限定されず、非限定的な例は、アンチセンスオリゴヌクレオチド、ｍｉＲＮＡ、ｓｉＲＮＡ、ｓｈＲＮＡ、治療用ベクター、およびＤＮＡ／ＲＮＡ編集構成成分である。
肝線維症および／または肝硬変を治療するための従来から知られている薬剤、ならびに式（Ｉ）および式（Ａ）の化合物またはこれらの任意のサブグループの組み合わせは、併用療法における医薬として使用することができる。
一般的な合成：
この一般的な合成の項に記載される置換基（Ｒ１およびＡｒ）には、当業者に過度の負担をかけることなく本発明の任意の置換基に変換するのに好適な任意の置換基または反応性芳香族アミンが含まれるものとする。
式（ＩＶ）の化合物の一般的な合成を、４つの異なる方法（方法Ａ〜Ｄ）でスキーム１およびスキーム２に記載する。スキーム１に記載されるとおり、一般式（Ｉ）の２−メトキシ安息香酸をクロロ亜硫酸と反応させて、一般式（ＩＩ）のクロロスルホニルメトキシ安息香酸を形成した後、塩化ベンゾイルを形成し、芳香族アミンと反応させて一般式（ＩＩＩ）のアミドに変換する。アミンと反応させて最終生成物を合成して、一般式（ＩＶ）を有するスルホニルアミドを得た。詳細な合成手順を化合物１の合成の例とともに示した。
方法Ａ（例としての化合物１）
中間体１．２：５−（クロロスルホニル）−２−メトキシ安息香酸

２−メトキシ安息香酸（３０．０ｇ、１９７ｍｍｏｌ）をクロロスルホン酸（１１５ｇ、９８６ｍｍｏｌ）中において０℃で溶解させた。得られた反応混合物を５０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を氷水に注ぎ、沈殿物が形成した。沈殿物を回収し、乾燥させて、標題の化合物を得た（６．００ｇ、収率２５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）．
中間体１．３：３−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド

５−（クロロスルホニル）−２−メトキシ安息香酸（６．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、純度９５％）を、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）とＤＣＭ（６０ｍＬ）の混合物中で溶解させた後、二塩化オキサリル（１４．４ｇ、１１４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を２０℃で１２時間撹拌した後、これを濃縮乾固させた。残渣を無水トルエン（１００ｍＬ）中で溶解させ、次に、４−フルオロ−３−メチルアニリン（２．７９ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１時間加熱還流し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）により精製して粗生成物を得て、これを酢酸エチル（２０ｍＬ）から再結晶させて標題の化合物を得た（４．５０ｇ、収率５５％、純度９８％）。
ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝０．８１ｍｉｎ， Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯ４Ｓ ３５７．０２，ｍ／ｚ 実測値 ３５７．８［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０６（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１：５−（Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド

３−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（２００ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１０ｍＬ）中で溶解させた後、３，３−ジフルオロシクロブタンアミン（６５．９ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１７０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌し、続いて減圧下で濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ Ｃ１８ １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍ；移動相：４３％〜７３％のＣＨ３ＣＮ／水（０．０５％塩基水）、流速：３０ｍＬ／分）により精製した。純粋な画分を回収し、揮発性物質を真空下で除去した。残渣を水（５ｍＬ）中で懸濁させた。水層を凍結乾燥させて、白色固体として標題の化合物を得た（６７．９ｍｇ、収率２８％、および純度９７．７％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．１７ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ ４２８．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．１４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．４９（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．６８（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）．
一般式（ＩＶ）の化合物への他の３つの可能な経路をスキーム２に記載する。クロロスルホニルメトキシベンゾアートをアミンと反応させて、一般式（Ｖ）のスルホニルアミドを得た。このスルホニルアミドベンゾ−アートを最終生成物の形成のための試薬として使用したか、または加水分解および塩化物形成によって順番に他の試薬である安息香酸および安息香酸塩化物に変換した。一般式（ＩＶ）の最終化合物を、それぞれ試薬Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩを用いるアミド形成による方法Ｂ、ＣおよびＤを通して形成した。詳細な合成手順を化合物２、３、４の合成の例とともに示した。
方法Ｂ（例としての化合物２）
中間体２．２：２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル

（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（３．７４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（１２．６ｍＬ、９０．７ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１００ｍＬ）からなる溶液に、５−（クロロスルホニル）−２−メトキシ安息香酸メチル（８．００ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、標題の化合物を得た（７．５０ｇ、収率７１％）。
化合物２：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：

ＬＨＭＤＳ（２．８４ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を、２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（１５０ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）、オキサゾール−２−アミン（８５．７ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）からなる溶液に窒素下にて０℃で加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを分取ＴＬＣにより精製して標題の化合物を得た（６１．９ｍｇ、収率２２．２７％、純度９９．１％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．４，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１５−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．３０（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
方法Ｃ：（例としての化合物３）
中間体３．２：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファノイル）安息香酸

水酸化リチウム（３．９９ｇ、９５．１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２５ｍＬ）中の２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（１５ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）からなる溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、これを減圧下で濃縮して揮発性物質を除去した。得られた水相をＨＣｌ水溶液でｐＨ＝３に調整し、沈殿物を回収し、乾燥させて、（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸を得た（１１．０ｇ、収率６９％）。
中間体３．３：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンゾイルクロリド

二塩化オキサリル（８．９９ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（８．００ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）およびＤＣＭ（８０ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。反応物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮して、標題の化合物を得て（８．４９ｇ、収率９０％）、これを次の工程のために直接使用した。
化合物３：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド

（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイルベンゾイルクロリド（２００ｍｇ、０．６２５ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（２ｍＬ）中で溶解させ、得られた溶液を、２−クロロ−３−フルオロアニリン（１０９ｍｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．３ｍＬ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）からなる十分に撹拌された溶液に室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＤＣＭ（１５ｍＬ）で希釈した。水（１０ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これをＤＣＭ（２〜３ｍＬ）中におけるトリチュレーションにより精製した。固体を濾過し、続いて真空中で乾燥させた。得られた生成物を分取ＳＦＣ分離（カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ ２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、１０μｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＥｔＯＨ（０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、Ａ：Ｂ＝５５：４５ ８０ｍＬ／分；カラム温度：３８℃；ノズル圧力：１００Ｂａｒ；ノズル温度：６０℃；エバポレーター温度：２０℃；トリマー温度：２５℃；波長：２２０ｎｍ）により精製した。純粋な画分を回収し、揮発性物質を真空下で除去した。残渣をＣＨ３ＣＮ（１ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。溶液を凍結乾燥させて標題の化合物を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．９３ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓ ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４８−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
方法Ｄ：（例としての化合物４）：
化合物４：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド

ＨＡＴＵ（６０８．４ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（４００．１ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−メチルアニリン（１６６．４ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．５６ｍＬ、４．０２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）からなる混合物に加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した後、これを水に注いだ。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で３回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固させて残渣を得て、これを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｇｅｍｉｎｉ １５０×２５ｍｍ×５ｕｍ、流速：３０ｍｌ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製して、標題の化合物を得た（１００．７ｍｇ、収率１８．１％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８７６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ｊ＝２．３Ｈｚ１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
一般的手順 ＬＣＭＳ分析方法
Ｍ１：逆相ＬＣ−ＭＳは、０．０５％のＴＦＡを含有するアセトニトリル（溶媒Ｂ）および０．１％のＴＦＡを含有する水（溶媒Ａ）の０％〜６０％の勾配により溶出する、０．８ｍＬ／分の流速のＹＭＣ−ＰＡＣＫ ＯＤＳ−ＡＱ、５０×２．０ｍｍ ５μｍカラムで実施された。溶出液組成を１００％Ａで１分間保った後、４分間かけて６０％Ｂに上昇させた。溶出液を６０％Ｂで２．５分間保った後、０．５分間かけて１００％Ａに戻した。総実行時間は８分であった。
Ｍ２：逆相ＬＣ−ＭＳは、０．０５％のＴＦＡを含有するアセトニトリル（溶媒Ｂ）および０．１％のＴＦＡを含有する水（溶媒Ａ）の０％〜８５％の勾配により溶出する、０．８ｍＬ／分の流速のＡｇｉｌｅｎｔ ＴＣ−Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、５μｍカラムで実施された。溶出液組成を１００％Ａで１分間保った後、４分間かけて４０％Ｂに上昇させた。溶出液をさらに８５％Ｂに２．５分間かけて上昇させた後、２分間かけて１００％Ａに戻した。総実行時間は９．５分であった。
Ｍ３：逆相ＬＣ−ＭＳは、０．０５％のＴＦＡを含有するアセトニトリル（溶媒Ｂ）および０．１％のＴＦＡを含有する水（溶媒Ａ）の１０％〜８０％の勾配により溶出する、０．８ｍＬ／分の流速のＡｇｉｌｅｎｔ ＴＣ−Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、５μｍカラムで実施された。溶出液組成を１０％Ａで０．８分間保った後、３．７分間かけて８０％Ｂに上昇させた。溶出液を８０％Ｂで３分間保った後、２分間かけて１０％Ｂに戻した。総実行時間は９．５分であった。
Ｍ４：逆相ＬＣ−ＭＳは、アセトニトリル（溶媒Ｂ）および０．０５％のＮＨ３．Ｈ２Ｏを有する水（溶媒Ａ）の０％〜９５％の勾配により溶出する、０．８ｍＬ／分の流速のＸ−Ｂｒｉｄｇｅ Ｓｈｉｅｌｄ ＲＰ１８、５０×２．１ｍｍ、５μｍで実施された。溶出液組成を１００％Ａで１分間保った後、４分間かけて６０％Ｂに上昇させた。溶出液を９５％Ｂに２分間かけて上昇させた後、２分間かけて１００％Ａに戻した。総実行時間は９．５分であった。
分取ＨＰＬＣの一般的方法：
ＮＨ３Ｈ２Ｏ：（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ Ｃ１８ １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍ；移動相：ＣＨ３ＣＮ水溶液（０．０５％ＮＨ３Ｈ２Ｏ水）４３％〜７３％、流速：３０ｍＬ／分）。
ＮＨ４ＨＣＯ３Ｏ：（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ Ｃ１８ １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍ；移動相：ＣＨ３ＣＮ水溶液（０．５％ＮＨ４ＨＣＯ３水）２０％〜６０％、流速：３０ｍＬ／分）。
ギ酸：（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｓｙｎｅｒｇｉ Ｍａｘ−ＲＰ ２５０ｍｍ×８０ｍｍ、１０μｍ；移動相：ＣＨ３ＣＮ水溶液（０．２２５％ギ酸水）１％〜２５％、流速：８０ｍｌ／分）
ＨＣｌ：（カラム：Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８ １５０ｍｍ×２５ｍｍ、５μｍ；移動相：ＣＨ３ＣＮ水溶液（０．０５％ＨＣｌ水）３５％〜６５％、流速：２５ｍＬ／分）。
ＴＦＡ：（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｓｙｎｅｒｇｉ Ｃ１８ １５０ｍｍ×３０ｍｍ、４μｍ（溶出液：ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．１％ＴＦＡ水）６５％〜７５％、流速：３０ｍｌ／分）。
一般的なＳＦＣ分離方法：
方法１：分離条件：カラム：ＡＤ ２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、５ｕｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＭｅＯＨ（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
方法２：分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＯＪ−Ｈ ２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、５ｕｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＥｔＯＨ（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
方法３：分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ ２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、２０ｕｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＥｔＯＨ（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
方法４：分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ，２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、１０μｍ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：メタノール（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
方法５：分離条件：カラム：ＡＤ（２５０ｍｍ＊３０ｍｍ、５ｕｍ）；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＥｔＯＨ（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）；
方法６：分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ ２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、１０μｍ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：ＥｔＯＨ（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
方法７：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−３ ５０＊４．６ｍｍ Ｉ．Ｄ．、３ｕｍ 移動相：ＣＯ２中の６０％エタノール（０．０５％ＤＥＡ）
方法８：分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＯＪ−Ｈ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ，２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、５μｍ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：メタノール（０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ）
化合物５：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（オキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．４１−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）．
化合物６ａ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，４Ｈ）．
化合物６ｂ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．２７−２．２９（ｍ，５Ｈ），１．６１−１．５３（ｍ，２Ｈ）．
化合物７：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３−メチルシクロブチル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０６．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７３（ｍ，１Ｈ，トランス），３．４７−３．４２（ｍ，１Ｈ，ｃｉｓ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，３Ｈ，ｃｉｓ），１．９６−１．８２（ｍ，３Ｈ，トランス），１．６８−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．２７（ｍ，１Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝１．００Ｈｚ，１．５Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６２Ｈｚ，１．５Ｈ）．
化合物７ａ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（（シス）−３−メチルシクロブチル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０６．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．８２，２．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝９．１５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．４３−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．３５−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．３９Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物７ｂ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（（トランス）−３−メチルシクロブチル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０６．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｍ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．５３，２．５１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．０３Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．８２−３．７０（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝７．０３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物８：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−イソプロピルスルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３８０．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．１７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物９：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）．
化合物１０：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２８（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１０ａ：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１０ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
化合物１１ａ：（Ｓ＊）−５−（Ｎ−（１−シアノプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０５．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１１ｂ：（Ｒ＊）−５−（Ｎ−（１−シアノプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０５．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１２：５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド

ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，Ｊ＝４．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１２ａ：（Ｓ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６１（ｍ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１２ｂ：（Ｒ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１３：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（３−（ヒドロキシメチル）オキセタン−３−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２４．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２１（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）．
化合物１４：５−（Ｎ−（３，３−ジメチルシクロブチル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４２０．１５，ｍ／ｚ 実測値 ４２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．５４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ）．
化合物１５ａ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．８７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１５ｂ：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９５−３．８８（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．２８−１．１７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２３．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．６９−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２８（ｍ，２Ｈ）．
化合物１６ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２３．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２７（ｍ，２Ｈ）．
化合物１７：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２３．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ），１．４２−１．３０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１８：（トランス）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（−４−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．２６（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．０２（ｍ，４Ｈ）．
化合物１９：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２５ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４３６．１６，ｍ／ｚ 実測値 ４３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．９４−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３２（ｍ，２Ｈ）．
化合物２０：５−（Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４２１．１５，ｍ／ｚ 実測値 ４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ），１．６４−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．４０（ｍ，１Ｈ），１．１９−１．０１（ｍ，５Ｈ）．
化合物２１：５−（Ｎ−シクロプロピルスルファモイル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３７９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１４−２．０６（ｍ，１Ｈ），０．５２−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．３５（ｍ，２Ｈ）．
化合物２２：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１４ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３３９．０７，ｍ／ｚ 実測値 ３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）．
化合物２３ａ：（Ｒ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５１．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．９１−８．００（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物２３ｂ：（Ｓ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５１．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋ １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１６（ｍ，２Ｈ），７．９１−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，４Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物２４：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチルスルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１６ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３５３．０８，ｍ／ｚ 実測値 ３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．３６（ｍ，６Ｈ）．
化合物２５：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−イソプロピルスルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３８１．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．５８（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物２６：５−（Ｎ−エチルスルファモイル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３６７．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１５−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物２７：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（シス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．００−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，４Ｈ）．
化合物２８ａ：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（トランス）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．０２（ｍ，４Ｈ）．
化合物２８ｂ：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（トランス）−２−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１５（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．０２（ｍ，４Ｈ）．
化合物２９ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４３５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物２９ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４３５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１３−４．０４（ｍ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３０：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（ピロリジン−１−イルスルホニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９３．４３，ｍ／ｚ 実測値 ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．３５（ｍ，３Ｈ），１．７３−１．６０（ｍ，４Ｈ）．
化合物３１：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２３．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）．
化合物３２ａ：（Ｒ＊）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−０．７８３（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．０７（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３２ｂ：（Ｓ＊）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．０７（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３３ａ：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５８．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，９．８Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２８−１．１８（ｍ，２Ｈ）．
化合物３３ｂ：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５８．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．３１−１．１７（ｍ，２Ｈ）．
化合物３４ａ：（Ｓ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３４ｂ：（Ｒ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝５．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３５ａ：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝５．２，６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３５ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．０８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物３６：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．０９（ｍ，３Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）．
化合物３７：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５８．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，２．２５Ｈ），７．２４（ｓ，０．５０Ｈ），７．１１（ｓ，０．２６Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．９４（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．２８（ｍ，２Ｈ）．
化合物３８：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４７２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．００−２．９２（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．４４（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．２７（ｍ，４Ｈ）．
化合物３９：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（オキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９４（ｍ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４３−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）．
化合物４０ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．２３（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．０７（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物４０ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｔｄ，Ｊ＝６．４，１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２３−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．０６（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物４１：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３１（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０７−２．９３（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．２７（ｍ，２Ｈ）．
化合物４２：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）．
化合物４３：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（オキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．４２−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２４（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）．
化合物４４ａ（Ｓ＊）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３６．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３２（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．０３−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ）．
化合物４４ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロピル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３６．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３２（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１０−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ）．
化合物４５ａ：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．８６（ｍ，Ｊ＝４．８，９．８Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ，１Ｈ）．
化合物４５ｂ：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．２９（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．２５−１．１７（ｍ，１Ｈ）．
化合物４６ａ：（Ｒ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９５．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６２（ｍ，１Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物４６ｂ：（Ｓ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９５．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物４７：５−（Ｎ−シクロブチルスルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３７８．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６７−３．５６（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４１（ｍ，２Ｈ）．
化合物４８：５−（Ｎ−シクロプロピルスルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３６４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ３６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．０５（ｍ，１Ｈ），０．５４−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．４３−０．３５（ｍ，２Ｈ）．
化合物４９ａ：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．７５−４．６８（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物４９ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７５−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５０：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４３２．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３１（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），１．２２−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．０８−０．９８（ｍ，２Ｈ）．
化合物５１：５−（Ｎ−シクロペンチルスルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９２．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．２５（ｍ，４Ｈ）．
化合物５２ａ：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．０３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５２ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．７７−４．６６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５３：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｍ，４Ｈ）．
化合物５４ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），３．９８−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５０（ｍ，１Ｈ）．
化合物５４ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），３．９８−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．５０（ｍ，１Ｈ）．
化合物５５ａ：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９８．０７，ｍ／ｚ 実測値 ３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．０４（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５５ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（１−ヒドロキシプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９８．０７，ｍ／ｚ 実測値 ３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５６ａ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２６．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．８１−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．３９（ｍ，３Ｈ）．
化合物５６ｂ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−４−ヒドロキシテトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２６．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），４．０４−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．３７（ｍ，３Ｈ）．
化合物５７ａ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．９５−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．２６−１．１６（ｍ，１Ｈ）．
化合物５７ｂ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．９５−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．２２−１．１６（ｍ，１Ｈ）．
化合物５８：Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）．
化合物５９ａ：（Ｓ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１１．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物５９ｂ：（Ｒ）−５−（Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１１．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．６４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物６０ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（１−シアノプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０７．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．５６（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物６０ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（１−シアノプロパン−２−イル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０７．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．５７（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物６１ａ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（１ｓ，２ｒ）−２−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．１５（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１９（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．２３（ｍ，４Ｈ）．
化合物６１ｂ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−２−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２９（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．１７（ｍ，１Ｈ）．
化合物６１ｃ：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−２−ヒドロキシシクロペンチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１１（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．３０（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．１９（ｍ，１Ｈ）．
化合物６２：Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（オキセタン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．４３−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ）．
化合物６３：５−（Ｎ−シクロブチルスルファモイル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９２．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０３−７．８３（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．４４（ｍ，２Ｈ）．
化合物６４：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３Ｏ５Ｓ２に対する計算質量 ３８３．０６，ｍ／ｚ 実測値 ３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．４１（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物６５：（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−８．００（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３６（ｍ，１Ｈ）１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物６６：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓ ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−８．００（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３６（ｍ，１Ｈ）１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物６７：（Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．６４（ｍ，１Ｈ）．
化合物６８：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓ ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物６９：（Ｓ）−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物７０：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物７１：（Ｓ）−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０３，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７２：（Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０３，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３９（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７３：（Ｓ）−Ｎ−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７４：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２６（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｔｄ，Ｊ＝８．１，１２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７５：（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２４（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．０１−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物７６：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．８６（ｂｒ．，ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，１Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７７：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．３３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物７８：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物７９：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３８０．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．３１（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物８０：（Ｓ）−Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．２５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３３（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物８１：（Ｓ）−Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０３，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８２：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（４−メチルチアゾール−２−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓ２に対する計算質量 ３９７．４７，ｍ／ｚ 実測値 ３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋，逆相１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．０２（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
化合物８３：（Ｓ）−Ｎ−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．１２ｍｉｎ，Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３Ｏ５Ｓ２に対する計算質量 ４１１．５０，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８４：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．９５ｍｉｎ，Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓ２に対する計算質量 ３９７．４７，ｍ／ｚ 実測値 ３９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．９４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ）．
化合物８５：（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０３，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８６：（Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０３，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８７：（Ｓ）−Ｎ−（３−シアノ−５−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１０−７．９０（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８８：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物８９：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３５．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９０：（Ｓ）−Ｎ−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．８９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８４（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９１：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９２：（Ｓ）−Ｎ−（３−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９３：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９４：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−５−シアノフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３５．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９５：（Ｓ）−Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１９．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９６：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４６．０５，ｍ／ｚ 実測値 ４４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．００（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９７：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．０８，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９８：（Ｓ）−Ｎ−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３７．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物９９：（Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１２−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３８（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１００：（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．９３（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０１：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８６（ｍ，５Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．３８（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０２：（Ｓ）−Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０１．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．６１（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０３：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９７（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３０（ｍ，４Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０４：（Ｓ）−Ｎ−（４−シアノフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０１．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４０１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．８８（ｍ，５Ｈ），７．８５−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０５：（Ｓ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．９１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０６：（Ｓ）−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４４２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．４４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０７：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４４２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３８（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０８：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３８（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１０９：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．９６−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１０：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３０．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３４（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３９（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１１：（Ｓ）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１２：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１３：（Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３９（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１４：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３３（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１５：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１６：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９５．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．７０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．０，９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｔｄ，Ｊ＝３．２，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１７：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９６．０９，ｍ／ｚ 実測値 ３９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１８：（Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１３．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．０５（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１１９：（（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２９．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｄｔ，Ｊ＝６．３，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物１２０：（Ｓ）−Ｎ−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２９．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４２−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．００−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），３．７３−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），１．８９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物１２１：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１１．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｄｔ，Ｊ＝５．４，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物１２２：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２３：（Ｓ）−Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５４．０２，ｍ／ｚ 実測値 ４５４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４２（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２４：（Ｓ）−Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５４．０２，ｍ／ｚ 実測値 ４５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４０（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝２．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２５：（Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４５４．０２，ｍ／ｚ 実測値 ４５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３７（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２６：（Ｓ）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．６１（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２７：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝１．６，７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２８：（Ｓ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４４２．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４４（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．０４−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，０．２５Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１２９：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（ｐ−トリル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９０．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３０：（Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２４．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．５２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．８６（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３２（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３１：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．８２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．９，９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝３．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３２：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−３−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．５１（ｍ，５Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３３：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９１．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５３（ｍ，５Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３４：（Ｓ）−Ｎ−（３−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２４．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔｄ，Ｊ＝８．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３５：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２４．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．０６−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．２６（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１３６：（Ｓ）−Ｎ−（２−エトキシフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４２０．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９０（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１３７ａ：Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．４１（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），８．２２（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），８．０８−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−６．９３（ｍ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），３．８４−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４３（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ），２．１３−１．７５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１３７ｂ：Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．０８（ｍ，３Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１３８ａ：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，２Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ．，１Ｈ），２．３５−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．８５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１３８ｂ：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．８７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１３９ａ：Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４４０．１．，ｍ／ｚ 実測値 ４４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０７（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），２．０１−１．８４（ｍ，４Ｈ）．
化合物１３９ｂ：Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベ
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４４０．１．，ｍ／ｚ 実測値 ４４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５１（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４０ａ：Ｎ−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．３９（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−４．０８（ｍ，４Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．８３（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４０ｂ：Ｎ−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２４．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５１（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４１：（シス）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５９（ｓ，１Ｈ），８．１７−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），２．２９−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５１（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４２ａ：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．１０（ｍ，３Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４２ｂ：Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．１０（ｍ，３Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４３ａ：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４３ｂ：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３０（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４４ａ：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４４ｂ：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４５ａ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８２（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４５ｂ：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４６ａ：Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８５（ｍ，４Ｈ）．
化合物１４６ｂ：Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２８．０６，ｍ／ｚ 実測値 ４２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０５（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
化合物１４７ａ：（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−（２−メトキシエトキシ）プロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．０６ｍｉｎ，Ｃ２０Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４５８．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１３（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１４７ｂ：（Ｒ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−（２−メトキシエトキシ）プロパン−２−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｆ２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４５８．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１３（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１４８：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．２３ｍｉｎ，Ｃ１４Ｈ１２Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３４２．０５，ｍ／ｚ 実測値 ３４３．０［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ）．
化合物１４９：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．２４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１５０：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４６０．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４３−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．０６−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１５１：（Ｓ）−Ｎ−（２−シクロプロピルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１６．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．１２（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０８（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．９６（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５２：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１７−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．８４（ｍ，４Ｈ）．
化合物１５３：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），，３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５４：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６９（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８５（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５５：Ｎ−（２−クロロフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１９−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．２９−２．１９（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５６：Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９５．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．８５（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５７：Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９５．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１５８：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１５９：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（ｍ−トリル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９０．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６０：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ４Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４６２．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．９０（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６１（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０９．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６２：（Ｓ）−Ｎ−（６−シクロプロピル−５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３５．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．０７−０．９７（ｍ，４Ｈ）．
化合物１６３：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（ｏ−トリル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９０．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．３０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６４：（Ｓ）−Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓ ４０１．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６５：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３７８．１０，ｍ／ｚ 実測値 ３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６６：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４０６．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９６（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６７：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．１０，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ １０．４８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．０７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１６８：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）スルファモイル）ベンズアミド

３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（２００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）を、１−（トリフルオロメチル）シクロプロパン−１−アミンおよびピリジン（２ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。混合物を２０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮乾固させて残渣を得て、これをシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル １００：０〜５０：５０）により精製して標題の化合物を得た（１００ｍｇ、純度９９．９９％、収率４０％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．８９ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４４７．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．１８−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．１２（ｍ，２Ｈ），１．０７−０．９６（ｍ，２Ｈ）．
化合物１６８〜１７０の合成経路

中間体１６９．２：３−（３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシ
フェニルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボン酸（ｔｅｒｔ）−ブチル
３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（６００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ、純度８０％）を乾燥ＤＣＭ（５ｍＬ）中で溶解させた。３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４６１ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４０６ｍｇ、４．０１ｍｍｏｌ）を、２０℃で上記の混合物に加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を濃縮乾固させた。残渣をシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル １００：０〜０：１００）により精製して標題の化合物を得た（５００ｍｇ、収率６４％、純度８５％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：室温＝０．７８ｍｉｎ，Ｃ２２Ｈ２７ＦＮ４Ｏ６Ｓに対する計算質量 ４９４．１６，ｍ／ｚ実測値 ４９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
化合物１６９：５−（Ｎ−（アゼチジン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド
ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシフェニルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートをＨＣｌ／ジオキサン（４Ｎ、１０ｍＬ）中で溶解させた。反応物を２０℃で１２時間撹拌した後、これを濃縮乾固させた。混合物を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でｐＨ７〜８に調整した。水（１０ｍＬ）を加えた。沈殿物を回収し、乾燥させ、続いてＤＭＦ（２０ｍＬ）から再結晶させて標題の化合物を得た（３００ｍｇ、収率８５％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．０５ｍｉｎ，Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９４．１１，ｍ／ｚ 実測値 ３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６３（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．８７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．１２−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．７１（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１７０：Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
５−（Ｎ−（アゼチジン−３−イル）スルファモイル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド（１２０ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ）を、５０ｍＬの丸底フラスコにおいてメタノール（２ｍＬ）中で溶解させ、続いてホルムアルデヒド（４９．３ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ、ｗ／ｗ ３７％）で処理した。混合物を２０℃で３０分間撹拌した後、ＮａＢＨ３ＣＮ（５７．３ｍｇ、０．９１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、続いて減圧下で濃縮乾固させた。酢酸エチル（２０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を水（２０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固させて残渣を得て、これをさらに分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ Ｐｒｅｐ ＯＢＤ Ｃ１８ １５０ｍｍ＊３０ｍｍ、５ｕｍ（溶出液：ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３−ＡＣＮ）２５％〜５５％、流速：３０ｍｌ／分）により精製して標題の化合物を得た（１４．２ｍｇ、収率１１％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．８９ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０８．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），３．３３−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）．
化合物１７１：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド

２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（３００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）および４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルピリミジン−２−アミン（２０７ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中で溶解させた後、トリメチルアルミニウム（１．９０ｍＬ）を０℃で滴下して加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、続いて飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチした。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを分取ＴＬＣにより精製して、淡黄色固体として標題の化合物を得た（３９．１０ｍｇ、収率：９．２５％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．１８ｍｉｎ，Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦＮ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４４．０７，ｍ／ｚ 実測値 ４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １１．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０７−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７２：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：

（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１ｍＬ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中で溶解させた後、Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ、１０％ ｗ／ｗ）を加えた。反応混合物をＨ２（３０ｐｓｉ）下にて室温で１６時間撹拌し、続いて濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これをＤＣＭ（２〜３ｍＬ）でトリチュレートした。固体を濾過し、続いて真空中で乾燥させて、褐色の固体として標題の化合物を得た（４７．５０ｍｇ、収率：１７．０６％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．６７ｍｉｎ，Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ４Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１０．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６３−２．５３（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７３：Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド

２，４−ジフルオロ−３−メチルアニリン（９５ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２５２ｍｇ、０．６６４ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）からなる溶液に、５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシ安息香酸（１０６ｍｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。得られた混合物を濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶出液：ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％ＨＣｌ）３７％〜７７％、ｖ／ｖ）により精製した。純粋な画分を回収し、溶媒を真空下で蒸発させた。水層を凍結乾燥させて、白色粉末として標題の化合物を得た（１５．６０ｍｇ、純度９７．６２％、収率１０．８４％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．８４ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２６．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１６（ｍ，５Ｈ），１．６５−１．４９（ｍ，２Ｈ）．
化合物１７４ａ〜１７４ｂ

中間体１７４．２：６−クロロ−２−（ジフルオロメチル）−３−フルオロピリジン
６−クロロ−３−フルオロピコリンアルデヒド（１．０ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２０ｍＬ）からなる溶液にＤＡＳＴ（１．５ｇ、９．３２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、続いて飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮乾固させて標題の化合物を得た（１ｇ、収率８８％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝５３．２Ｈｚ，１Ｈ）．
中間体１７４．３：６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）−５−フルオロピリジン−２−アミン
６−クロロ−２−（ジフルオロメチル）−３−フルオロピリジン（７００ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、ジフェニルメタンイミン（１．４０ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．５１ｇ、７．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（２４０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を乾燥ジオキサン（１５ｍＬ）中で懸濁させた。得られた反応混合物を、Ｎ２下にて１００℃で一晩撹拌した。次に、混合物を真空中で濃縮した。残渣をＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈し、続いて濾過した。濾液を濃縮して、褐色の油として標題の化合物を得て（２．５ｇ、粗製物）、これを次の工程のために直接使用した。
化合物１７４．４の調製：６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−アミン
ＨＣｌ（１Ｍ、２０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を、６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）−５−フルオロピリジン−２−アミン（２．５ｇ、粗製物）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）からなる溶液に加えた。混合物を２５℃で１時間撹拌した後、これを濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣにより精製して、淡黄色固体として標題の化合物を得た（６００ｍｇ）。
化合物１７４ａ：Ｎ−（６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド：
化合物１７４ｂ：Ｎ−（６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシベンズアミド：
５−（Ｎ−（３−ヒドロキシシクロブチル）スルファモイル）−２−メトキシ安息香酸メチル（２００ｍｇ、０．６３４ｍｍｏｌ）、６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロピリジン−２−アミン（５２５ｍｇ、１．９０１ｍｍｏｌ）および乾燥ジオキサン（６ｍＬ）からなる溶液に、Ｍｅ３Ａｌ（２Ｍ溶液、１．９ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を２５℃で滴下して加えた。混合物を５０℃で２時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を水（０．５ｍＬ）でクエンチし、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（添加物としてＮＨ３．Ｈ２Ｏ）により精製して、白色固体としてラセミ混合物を得た。ラセミ混合物をＳＦＣ（分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＡＤ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ，２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、１０μｍ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：エタノール（０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、Ａ：Ｂ＝７５：２５ ８０ｍＬ／分；カラム温度：３８℃；ノズル圧力：１００Ｂａｒ；ノズル温度：６０℃；エバポレーター温度：２０℃；トリマー温度：２５℃；波長：２２０ｎｍ）により分離して、１７４ａ（１６．２０ｍｇ 純度９６．８％、収率：５．５２％）および１７４ｂ（７７．１０ｍｇ 純度９９．９％、収率：２７．２９％）を得た。
１７４ａの分析データ：ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．３３ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝５２．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６５（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，４Ｈ）；
１７４ｂの分析データ：ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．５４ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４５．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝５３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ）．
化合物１７５

中間体１７５．２：３−（３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−
メトキシフェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．０ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（１０ｍＬ）中で溶解させた。３−アミノピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４９８ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（６７７ｍｇ、６．６９ｍｍｏｌ）を、上記の混合物に０℃で加えた。混合物を２０℃で４時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルのフラッシュカラム（勾配溶出液：石油エーテル：酢酸エチル １００：０〜０：１００）により精製した。残渣を酢酸エチルから再結晶させて標題の化合物を得た（６００ｍｇ、収率５０％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝０．７６ｍｉｎ，Ｃ２３Ｈ２９ＦＮ４Ｏ６Ｓに対する計算質量 ５０８．２，ｍ／ｚ 実測値 ５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
化合物１７５：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−（（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）カルバモイル）−４−メトキシフェニルスルホンアミド）
ピロリジン−１−カルボキシラートをＨＣｌ／ジオキサン（１０ｍＬ）中で溶解させた。反応物を２０℃で４時間撹拌し、溶媒を真空中で濃縮した。残渣をＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中で溶解させた。Ｎａ２ＣＯ３（１Ｎ）水溶液を、ｐＨ＝７になるまで２０℃で撹拌しながら滴下して加えた。その後、白色の沈殿物が形成した。沈殿物を濾別し、乾燥させて標題の化合物を得た（４００ｍｇ、収率８５％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．６０ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０８．１，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６０（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．４２（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），２．３９−２．３１（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．３４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７６：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド

（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド（１５０ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）を、５０ｍＬの丸底フラスコにおいてメタノール（５ｍＬ）中で溶解させ、続いてホルムアルデヒド（５９．６ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、純度３７％）で処理した。混合物を２０℃で３０分間撹拌した。シアノトリヒドロホウ酸ナトリウム（３４．６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を混合物に加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮乾固させた。粗製物を、ＤＭＳＯ：水＝１：２の混合物から再結晶させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｓｙｎｅｒｇｉ Ｍａｘ−ＲＰ ２００ｍｍ＊２５ｍｍ、４μｍ；移動相：ＣＨ３ＣＮ／水（０．０７５％ＴＦＡ水）１８％〜４８％、流速：３０ｍｌ／分）により精製した。純粋な画分を回収し、揮発性物質を真空下で除去した。水相を１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液でｐＨ＝７まで塩基性化した。酢酸エチル（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し、濾過した。濾液を真空下で蒸発乾固させて標題の化合物を得た（７９．８ｍｇ、収率５２％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝３．６５ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４２２．１，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５６（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５６（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），２．３３−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．５３−１．４２（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７７〜１８１を、化合物１７５と同様の手順で合成した。
化合物１７７：（Ｒ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０８．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．９１−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７８：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９３．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．５９（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３７（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．３５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１７９：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０９．０９，ｍ／ｚ 実測値 ４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６５（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．３７（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８０：（Ｒ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ３９３．１２，ｍ／ｚ 実測値 ３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５７（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．５１（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８１：（Ｒ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４４３．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４４４．１１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３３（ｍ，１），７．１０（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．４９（ｍ，３Ｈ），２．８４−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．６５（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．３９（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８２〜１８８

中間体１８２．２：３−（４−メトキシ−３−（メトキシカルボニル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−アミノピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２２．５ｍＬ、１６１ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１００ｍＬ）からなる溶液に、５−（クロロスルホニル）−２−メトキシ安息香酸メチル（１４．２ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。水（６０ｍＬ）を加えた。水層をジクロロメタン（８０ｍＬ＊２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）により精製して標題の化合物を得た（１４．５ｇ、収率５８．６％）。
中間体１８２．３：３−（３−（（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−４−メトキシフェニル
スルホンアミド）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
３−（４−メトキシ−３−（メトキシカルボニル）フェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）、２，４−ジフルオロアニリン（７４．９ｍｇ、０．５８０ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）からなる溶液にＬｉＨＭＤＳ（２．４２ｍＬ、２．４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌し、続いて飽和塩化アンモニウムでクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（２５０ｍｇ、収率７８．１％）。
化合物１８２：（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
３−（３−（（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイル）−４−メトキシフェニルスルホンアミド）ピロリジン−１−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（３ｍＬ）からなる溶液に、ＨＣｌ／酢酸エチル（３ｍＬ、４Ｎ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌し、続いて飽和炭酸水素ナトリウムでｐＨ７に調整した。水層を酢酸エチル（３０ｍＬ＊２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８ ２００＊２５ｍｍ＊１０ｕｍ、流速：２５ｍｌ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製した。所望の画分を回収し、揮発性物質を減圧下で除去した。水相を凍結乾燥させて標題の化合物を得た（２６．１０ｍｇ、収率１２．３％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．７４ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓ ４１１．４２，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．４３（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．７４（ｍ，１Ｈ），１．３５−１．４３（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８３〜１８８を、化合物１８２と同様の手順で合成した。
化合物１８３：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４４３．４４，ｍ／ｚ 実測値 ４４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２１（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．９４（ｍ，４Ｈ），２．５７−２．６３（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．５６（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８４：（Ｓ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２３Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４０５．４７，ｍ／ｚ 実測値 ４０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９６−７．０３（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．４４（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８５：（Ｓ）−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４２７．８８，ｍ／ｚ 実測値 ４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．４２（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．４３（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８６：（Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４２７．８８，ｍ／ｚ 実測値 ４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．８９（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．８５（ｍ，２Ｈ）．
化合物１８７：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４０７．４６，ｍ／ｚ 実測値 ４０８．１ Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．９７−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．６６−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．４５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１８８：（Ｒ）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓに対する計算質量 ４１１．１１，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，Ｊ＝５．８，１３．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物１８９：

中間体１８９．２：２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（１．００ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８９３ｍｇ、６．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中において０℃で溶解させた。次に、ヨードメタン（５３９ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ）を混合物に加え、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、沈殿物が形成した。沈殿物を回収した。粗生成物（１．００ｇ粗製物）を、さらに精製することなく次の工程のために直接使用した。
中間体１８９．３：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸
ＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（１．００ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）からなる溶液に水酸化リチウム水和物（１５１ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。残渣をｐＨ＝５〜６に調整し（１Ｎ ＨＣｌ）、沈殿物が形成した。沈殿物を回収した。粗生成物（８００ｍｇ粗製物）を、さらに精製することなく次の工程のために直接使用した。
中間体１８９．４：（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンゾイルクロリド
ＤＣＭ（３ｍＬ）中の（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（３００ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の溶液に二塩化オキサリル（１５０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。粗生成物（３１０ｍｇ粗製物）を、さらに精製することなく次の工程のために直接使用した。
化合物１８９：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
（Ｓ）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンゾイルクロリド（３１０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を、５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−アミン（１１７ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０２ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（３ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を２５℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣにより精製して、淡黄色固体として標題の化合物を得た（１５４．８０ｍｇ、収率３７．４％、純度：９５．０％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．７１ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓ ４２３．５，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５９−４．４９（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９０〜１９６

中間体１９０．２：４−（メトキシ−ｄ３）−３−（メトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸
クロロスルホン酸（２０ｍＬ）を、２−（メトキシ−ｄ３）安息香酸メチル（３．００ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）に室温で滴下して加えた。混合物を当該温度で２時間撹拌し、続いて減圧下で濃縮して粗生成物を得た（２．２０ｇ）。残渣を、さらに精製することなく次の工程のために使用した。
中間体１９０．３：５−（クロロスルホニル）−２−（メトキシ−ｄ３）安息香酸メチル
二塩化硫黄（１０ｍＬ）を４−（メトキシ−ｄ３）−３−（メトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸（２．２０ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）に室温で滴下して加えた。混合物を当該温度で２時間撹拌し、続いて減圧下で濃縮して粗生成物を得た（２．００ｇ）。残渣を、さらに精製することなく次の工程のために使用した。
中間体１９０．４：２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（１．０１ｇ、８．１７ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．、ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（２．２３ｇ、２２．０４ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２０ｍＬ）からなる溶液に、５−（クロロスルホニル）−２−（メトキシ−ｄ３）安息香酸メチル（２．００ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、標題の化合物を得た（２．００ｇ、収率８４．０９％）。
中間体１９０．５：（Ｓ）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸
水酸化リチウム（１５８ｍｇ、３．７７ｍｍｏｌ）を、２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（２．００ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下でこれを濃縮して揮発性物質を除去した。得られた水相を、ＨＣｌ水溶液でｐＨ＝５〜６に調整し、沈殿物を回収し、乾燥させて生成物を得た（１．４０ｇ、収率７３．２２％）。
中間体１９０．６：（Ｓ）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンゾイルクロリド二塩化オキサリル（８７６ｍｇ、６．９０ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（１．４０ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２０ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮して標題の化合物を得て（１．５０ｇ粗製物）、これを次の工程のために直接使用した。
化合物１９０：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
（Ｓ）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンゾイルクロリド（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＣＭ（２ｍＬ）中で溶解させ、得られた溶液を、４−フルオロアニリン（７６．０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１８２ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（３ｍＬ）からなる十分に撹拌した溶液に室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、続いてＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈した。水（５ｍＬ）を加えた。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これを分取ＴＬＣにより精製した。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．２１ｍｉｎ，Ｃ１８Ｈ１６Ｄ３ＦＮ２Ｏ５Ｓ ３９７．４４，ｍ／ｚ 実測値 ３９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９１〜１９６を、化合物１９０と同様の手順で合成した。
化合物１９１：（Ｓ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｄ３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１１．４６，ｍ／ｚ 実測値 ４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９２：（Ｓ）−Ｎ−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｄ３Ｆ３Ｎ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４４７．４４，ｍ／ｚ 実測値 ４４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１５−７．７７（ｍ，５Ｈ），７．４７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝５６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９３：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｄ３ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ３９８．４２，ｍ／ｚ 実測値 ３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４４−８．１０（ｍ，３Ｈ），８．０３−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９４：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｄ３ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１２．４５，ｍ／ｚ 実測値 ４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．２４（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９５：（Ｓ）−Ｎ−（６−シクロプロピル−５−フルオロピリジン−２−イル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｄ３ＦＮ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４３８．４９，ｍ／ｚ 実測値 ４３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．１７−０．７６（ｍ，４Ｈ）．
化合物１９６：（Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２−（メトキシ−ｄ３）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｄ３Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４１６．４１，ｍ／ｚ 実測値 ４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１６−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物１９７

中間体１９７．２：２−イソプロポキシ安息香酸メチル
２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．４５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）からなる溶液に２−ヨードプロパン（４．４７ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を混合物に加えた。水層を酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮して標題の化合物を得た。（２．００ｇ、収率７８．３％）。
中間体１９７．３：５−（クロロスルホニル）−２−ヒドロキシ安息香酸メチル
２−イソプロポキシ安息香酸メチル（１．００ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）および二塩化硫黄（８ｍＬ）からなる溶液に、クロロ亜硫酸（０．８４７ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を氷水に注いだ。標題の化合物を沈殿させ、濾過した。（１．００ｇ、収率７７．５％）１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．
中間体１９７．４：２−ヒドロキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（１７２ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（０．５８４ｍＬ、４．１９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）からなる溶液に５−（クロロスルホニル）−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（３５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（２５０ｍｇ、収率５９．５％）。
中間体１９７．５：２−イソプロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
２−ヒドロキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（２５０ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３４４ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（４ｍＬ）からなる溶液に２−ヨードプロパン（１６９ｍｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で１２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を混合物に加えた。水層を酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（２００ｍｇ、収率７０．１％）。
化合物１９７：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−イソプロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
２−イソプロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（２００ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−アミン（８７．８ｍｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（４ｍＬ）からなる溶液にＬｉＨＭＤＳ（２．９１ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ １５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ、流速：２５ｍｌ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製して標題の化合物を得た（１７．２０ｍｇ、収率６．７０％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．３８ｍｉｎ，Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓ ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９７−５．０４（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物１９８

中間体１９８．２：２−エトキシ安息香酸メチル
２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．４５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）からなる溶液にヨードエタン（４．１０ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を混合物に加えた。水層を酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（２．００ｇ、収率８４．４％）。
中間体１９８．３：５−（クロロスルホニル）−２−エトキシ安息香酸メチル
２−エトキシ安息香酸メチル（１．００ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）および二塩化硫黄（８ｍＬ）からなる溶液に、０℃でクロロ亜硫酸（０．９１３ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を氷水に注いだ。標題の化合物を沈殿させ、濾過した（５００ｍｇ、収率３２．３％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
中間体１９８．４：２−エトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（１５５ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（０．５２７ｍＬ、３．７８ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）からなる溶液に５−（クロロスルホニル）−２−エトキシ安息香酸メチル（３５０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（３００ｍｇ、収率７２．５％）。
化合物１９８：（Ｓ）−２−エトキシ−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
２−エトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（３００ｍｇ、０．９１１ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−アミン（１３８ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（４ｍＬ）からなる溶液にＬｉＨＭＤＳ（４．５６ｍＬ、４．５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０＊２５ｍｍ＊５ｕｍ、流速：２５ｍｌ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製して、標題の化合物を得た（１３８．３０ｍｇ、収率３５．８９％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．１１ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５Ｓ ４２３．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．３７（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，３Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ）１．４８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物１９９

中間体１９９．２：２−プロポキシ安息香酸メチル
２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．４５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２０ｍＬ）からなる溶液に１−ヨードプロパン（４．４７ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を混合物に加えた。水層を酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（２０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（２．００ｇ、収率７８．３３％）。
中間体１９９．３：５−（クロロスルホニル）−２−プロポキシ安息香酸メチル
２−プロポキシ安息香酸メチル（１．００ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）および二塩化硫黄（８ｍＬ）からなる溶液に、クロロ亜硫酸（０．８４７ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を氷水に注いだ。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１５ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１）により精製して、標題の化合物を得た（３５０ｍｇ、収率２３．２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．７０（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
中間体１９９．４：２−プロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル
（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（１４８ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（０．５００ｍＬ、３．５９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）からなる溶液に５−（クロロスルホニル）−２−プロポキシ安息香酸メチル（３５０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、得られた溶液を減圧下で濃縮した。水および酢酸エチルを加えた。有機層を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（３００ｍｇ、収率７３．１％）。
化合物１９９：（Ｓ）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−２−プロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
２−プロポキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）安息香酸（Ｓ）−メチル（３００ｍｇ、０．８７４ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−６−メチルピリジン−２−アミン（１３２ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）からなる溶液にＬｉＨＭＤＳ（４．３７ｍＬ、４．３７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウムでクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題の化合物を得た（１８７．８０ｍｇ、収率４７．６０％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝５．４８ｍｉｎ，Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５Ｓ ４３７．１４，ｍ／ｚ 実測値 ４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．総実行時間は９．５分であった。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６６−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８５−１．９４（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ）１．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物２００

中間体２００．２：５−（クロロスルホニル）−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸
クロロ亜硫酸（０．４８４ｍＬ、７．３５ｍｍｏｌ）を、３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（５００ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）および二塩化硫黄（５ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水層を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１）により精製して、標題の化合物を得た（２００ｍｇ、収率２３％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
中間体２００．３：５−（クロロスルホニル）−３−フルオロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
二塩化オキサリル（０．３１５ｍＬ、３．７２ｍｍｏｌ）を、５−（クロロスルホニル）−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（２００ｍｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（４ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。反応物を室温で１時間撹拌した。混合反応物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た（２００ｍｇ、収率７５％）。
中間体２００．４：３−フルオロ−５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド
４−フルオロ−３−メチルアニリン（８７．２ｍｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）を、５−（クロロスルホニル）−３−フルオロ−２−メトキシベンゾイルクロリド（２００ｍｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）およびトルエン（５ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を１時間還流した。混合反応物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た（２５０ｍｇ、収率７６％）。
化合物２００：（Ｓ）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
３−フルオロ−５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（２５０ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（８２．２ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（０．２７８ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を室温で２時間撹拌した。混合反応物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ：（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８ ２００×２５ｍｍ×１０μｍ、流速：２５ｍＬ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製した。所望の画分を回収し、真空中で蒸発させてＣＨ３ＣＮを除去した。残渣を凍結乾燥させて、標題の化合物を得た（１０２．９０ｍｇ、収率３６％、純度９９．９９％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．６８ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓ ４２６．４３，ｍ／ｚ 実測値 ４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．４５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），，７．１４（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ），３．５７−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．９０−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，１Ｈ）．
化合物２０１

中間体２０１．２：５−（クロロスルホニル）−４−フルオロ−２−メトキシ安息香酸
クロロ亜硫酸（０．８９４ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を、４−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（１．００ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）および二塩化硫黄（４ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を８０℃で４時間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水層を酢酸エチル（８０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）により精製して、標題の化合物を得た（６００ｍｇ、収率３７％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）．
中間体２０１．３：５−（クロロスルホニル）−４−フルオロ−２−メトキシベンゾイルクロリド
二塩化オキサリル（０．４７３ｍＬ、５．５９ｍｍｏｌ）を、５−（クロロスルホニル）−４−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（３００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（４ｍＬ）からなる溶液に０℃で加えた。反応物を室温で１時間撹拌した。混合反応物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た（３２０ｍｇ、収率９０％）。
中間体２０１．４：４−フルオロ−５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド
４−フルオロ−３−メチルアニリン（１２６ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、５−（クロロスルホニル）−４−フルオロ−２−メトキシベンゾイルクロリド（３２０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（５ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を１時間還流した。混合反応物を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た（４１９ｍｇ、収率８０％）。
化合物２０１：（Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）ベンズアミド
４−フルオロ−５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）カルバモイル）−４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（４００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（１３１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｎｕｏｈｅｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＣＯ．，ＬＴＤ．）、ＴＥＡ（０．４４５ｍＬ、３．１９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（５ｍＬ）からなる溶液に加えた。反応物を室温で２時間撹拌した。混合反応物を減圧下で濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィーにより精製した。ＨＰＬＣ条件：（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８ ２００×２５ｍｍ×１０μｍ、流速：２５ｍＬ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル）。所望の画分を回収し、真空中で蒸発させてＣＨ３ＣＮを除去した。残渣を凍結乾燥させて、標題の化合物を得た（３３．８０ｍｇ、収率７．３３％、純度９９．０１％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．６０ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓ ４２６．４３，ｍ／ｚ 実測値 ４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．６５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．７７（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．９３−２．００（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．７５（ｍ，１Ｈ）．
化合物２０２ａ〜２０２ｂ

中間体２０２．２：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−ニトロベンズアミド
２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を乾燥ＤＭＦ（２０ｍＬ）中で溶解させた。４−フルオロ−３−メチルアニリン（１．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５．７ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３．９ｇ、３０ｍｍｏｌ）を上記混合物に加えた。混合物を２５℃で３時間撹拌した。混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得て、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）により精製して、標題の化合物を得た（３ｇ、収率９７．２％）。
中間体２０２．３：５−アミノ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−ニトロベンズアミド（２．８ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中で溶解させた。Ｐｄ／Ｃ（２８０ｍｇ、１０％）を上記混合物に加えた。混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下にて２５℃で５時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、標題の化合物を得た（２．５ｇ、収率９９％）。
化合物２０２ａ
（Ｓ＊）Ｎ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（テトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド
化合物２０２ｂ
（Ｒ＊）Ｎ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（テトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド
５−アミノ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド（３００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（５００ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（６ｍＬ）からなる溶液にテトラヒドロフラン−３−スルホニルクロリド（３７３ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１２時間還流した。水（１０ｍＬ）を混合物に加えた。得られた混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＯＪ（２５０×３０ｍｍ ５μｍ）、流速：２５ｍｌ／分、移動相Ａ：４０％ＭｅＯＨ＋ＮＨ３Ｈ２Ｏ ５０ｍＬ／分 ２２０ｎｍ 水、移動相Ｂ：アセトニトリル）により精製して粗化合物を得て、これをさらに分取ＳＦＣ（分離条件：カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＯＪ−Ｈ、Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｌｔｄ，２５０×３０ｍｍ Ｉ．Ｄ．、５μｍ；移動相：Ａ：超臨界ＣＯ２、Ｂ：メタノール（０．１％ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）、Ａ：Ｂ＝６５：３５ ６０ｍＬ／分；カラム温度：３８℃；ノズル圧力：１００Ｂａｒ；ノズル温度：６０℃；エバポレーター温度：２０℃；トリマー温度：２５℃；波長：２２０ｎｍ）により精製して、化合物２０２ａ（５８．５ｍｇ、収率１３．０８％、純度１００％）および化合物２０２ｂ（５５．８ｍｇ、収率１２．５３％、純度１００％）を得た。化合物２０２ａ：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．６５ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓ ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．８Ｈｚ１Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１０−２．１６（ｍ，２Ｈ）．化合物２０２ｂ：ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．６５ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓ ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．８Ｈｚ１Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１０−２．１６（ｍ，２Ｈ）．
化合物２０３

中間体２０３．２：４−メトキシ−３−ニトロベンゼン−１−スルホニルクロリド
１−メトキシ−２−ニトロベンゼン（３．００ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）をクロロ亜硫酸（３０．０ｇ、２５７ｍｍｏｌ）中において０℃で溶解させ、続いて室温で１時間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。標題の化合物を沈殿させ、濾過した。（４．１５ｇ、収率７５．７６％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．
中間体２０３．３：（Ｓ）−４−メトキシ−３−ニトロ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
（Ｓ）−３−アミノテトラヒドロフラン塩酸塩（５８９ｍｇ、４．７７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１．６６ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）からなる溶液に４−メトキシ−３−ニトロベンゼン−１−スルホニルクロリド（１．００ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。得られた溶液を減圧下で濃縮して標題の化合物を得た（１．００ｇ、収率６７％）。
中間体２０３．４：（Ｓ）−３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
（Ｓ）−４−メトキシ−３−ニトロ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（１ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）およびメタノール（３０ｍＬ）からなる溶液にＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２０％ ｗ／ｗ、１００ｍｇ）を加えた。混合物を室温（３０ｐｓｉ）で２時間水素化した。触媒を濾別し、濾液を濃縮乾固させて標題の化合物を得た（８００ｍｇ、収率６７％）。
化合物２０３：（Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシ−５−（Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）スルファモイル）フェニル）−３−メチルベンズアミド
４−フルオロ−３−メチル安息香酸（２２６ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−３−アミノ−４−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（４００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．６１４ｍＬ、４．４１ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）からなる溶液にＨＡＴＵ（６７０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。水を混合物に加えた。水層を酢酸エチル（２５ｍＬ×２）で抽出した。有機層を合わせ、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ．Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １５０×３０×５ｕｍ、流速：３０ｍＬ／分、移動相Ａ：塩基水（０．０５％ＮＨ３．Ｈ２Ｏを含有する）、移動相Ｂ：アセトニトリル、勾配：２５〜５５％（％Ｂ））により精製して、標題の化合物を得た（１９１．００ｍｇ、純度９９．９９％、収率３１．８６％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：ＲＴ＝４．６３ｍｉｎ，Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５Ｓ ４０８．１２，ｍ／ｚ 実測値 ４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋ ， １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ９．６３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）３．７３−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．３６（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５８（ｍ，１Ｈ）．
化合物２０４ａ〜２０４ｂ

中間体２０４．２：Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（テトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド
５−アミノ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシベンズアミド（３００ｍｇ、１．０９４ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（４２６ｍｇ、２．７９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中で溶解させた後、テトラヒドロフラン−３−スルホニルクロリド（３１３ｍｇ、１．８３５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で１６時間撹拌した後、これを濃縮乾固させた。残渣を分取ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）および分取ＨＰＬＣ（添加剤としてギ酸）により精製して、標題の化合物を得た（８０ｍｇ、収率１７．９２％）。
化合物２０４ａ：（Ｒ＊）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド
化合物２０４ｂ：（Ｓ＊）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（Ｎ−メチルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド

Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−メトキシ−５−（テトラヒドロフラン−３−スルホンアミド）ベンズアミド（８０ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５９ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中で溶解させた後、ヨードメタン（３４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で１６時間撹拌した後、これを濃縮乾固させた。残渣を分取ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）、分取ＨＰＬＣ（ＲＰ−１８（添加剤としてＮＨ４ＨＣＯ３）およびＳＦＣにより精製して、標題の２種の化合物を得た。化合物２０４ａ（９．１１ｍｇ、収率１１．２２％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，１Ｈ）．化合物２０４ｂ（２４．６０ｍｇ、収率２９．５９％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ２Ｏ５Ｓに対する計算質量 ４２２．１３，ｍ／ｚ 実測値 ４２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，１Ｈ）．
生物学的実施例−化合物の５ＨＴＲ２ｂ拮抗薬活性
５ＨＴＲ２Ｂ拮抗薬活性を、カルシウム動員アッセイにおいてヒトＭａｖｅｒｉｃｋ／２９３細胞を用いて測定した。測定を、ヒトＭａｖｅｒｉｃｋ／２９３細胞（対数期）を９６ウェル黒色プレートにプレーティングして始め、３７℃で一晩インキュベートした後、完全培地からＦＢＳを欠くＤＭＥＭに変えることにより細胞を２時間飢餓状態にして、９６ウェルプレートから培地を除いた。カルシウム染色緩衝液を各ウェルにローディングし、プレートを３７℃で５０分間インキュベートした。カルシウム染色緩衝液を除去した後、希釈された拮抗薬をウェルに加え、１５〜３０分間インキュベートした。５ＨＴＲ２Ｂ拮抗薬としてセロトニンを各ウェルに分注した。励起波長４８５ｎｍとともに波長５２５ｎｍでの発光を観測することにより、細胞内カルシウム濃度を８０秒間記録する。細胞株の阻害効率を式：％阻害＝１００％−（Ｄ−Ｂ）／（Ｓ−Ｂ）＊１００％に従って決定した。（Ｓ：作動薬セロトニンの存在下でのピーク値；Ｄ：様々な希釈度の化合物またはセロトニンの存在下でのピーク値；Ｂ：カルシウムＨＢＳＳ緩衝液のみの存在下でのピーク値）。最後に、データをＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ ５．０を用いて図表により示した。用量反応曲線を、非線形回帰モデルを用いてシグモイド用量反応にフィットさせた。ＩＣ５０はＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ ５．０により自動的に生成された。結果を表３に示す。

Claims (12)

  1. 式（Ｉ）

    の化合物、またはその立体異性体もしくは互変異性形態（式中：
    Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ６、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
    Ｒ１は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環を表し、このような３〜７員飽和環は、フルオロ、−ＯＨ、オキソ、ならびに１つ以上のフルオロおよび／またはＯＨで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
    Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
    Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す）
    またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
  2. Ａｒが、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニル、ピリジンまたはベンゾイミダゾールである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、炭素原子および任意選択的に１つの酸素原子を含有する４〜７員飽和環を表し、このような４〜７員飽和環が、１つ以上のＣ１〜Ｃ３アルキルおよび／またはＯＨで任意選択的に置換される、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ａｒが、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニルまたはピリジンである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 式Ａ

    による化合物またはその立体異性体もしくは互変異性形態、および／またはその塩もしくは溶媒和物の、哺乳動物における線維症および／もしくは肝硬変の予防または治療のための医薬品の製造における使用（式中、
    Ａｒは、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する単環式または二環式芳香環を表し、このような芳香環は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ（Ｒ６）、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
    Ｒ１は、水素、Ｏ、ＳおよびＮからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含有する３〜７員飽和環、またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、このような３〜７員飽和環またはＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、オキソ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６）２、−Ｎ（Ｒ６）２ならびに−ＯＲ６からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換され；
    Ｒ２は、水素、またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
    Ｒ３は、フルオロまたは１つ以上のフルオロで任意選択的に置換された−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
    Ｒ４は、水素、フルオロまたは−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し；
    Ｒ６は、水素、１つ以上のフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル、または−Ｃ１〜Ｃ３アルキル−Ｏ（Ｒ５）を表し；
    Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルを表す）。
  7. Ｒ３がフルオロまたは−ＯＣ１〜Ｃ３アルキルを表し、かつＲ２およびＲ４が水素を表す、請求項６に記載の使用。
  8. Ａｒが、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニル、ピリジンまたはベンゾイミダゾールである、請求項６または７に記載の使用。
  9. Ｒ１が、炭素原子および１つの酸素原子を含有する５員飽和環を表す、請求項６〜８のいずれか一項に記載の使用。
  10. Ａｒが、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３シクロアルキル、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＦおよびＣＦ３からそれぞれ独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されたフェニルである、請求項６〜９のいずれか一項に記載の使用。
  11. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
  12. 線維症および／または肝硬変の治療における同時の、別個の、または逐次的な使用のための組み合わせ製剤としての、（ａ）請求項１〜５のいずれか一項で定義される式（Ｉ）の化合物、ならびに（ｂ）別の線維症および／または肝硬変阻害剤を含有する製品。
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