JP2020505768A - 有機elデバイス - Google Patents
有機elデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020505768A JP2020505768A JP2019538488A JP2019538488A JP2020505768A JP 2020505768 A JP2020505768 A JP 2020505768A JP 2019538488 A JP2019538488 A JP 2019538488A JP 2019538488 A JP2019538488 A JP 2019538488A JP 2020505768 A JP2020505768 A JP 2020505768A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- hole
- hole transport
- injection layer
- hole injection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 158
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 69
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 69
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 74
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 16
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 abstract description 8
- 230000006798 recombination Effects 0.000 abstract description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 124
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- -1 ZnSPB Chemical compound 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 150000004770 chalcogenides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/04—Benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/852—Arrangements for extracting light from the devices comprising a resonant cavity structure, e.g. Bragg reflector pair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
うち、Ar1−Ar4は、それぞれ独立して、置換又は無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基であり、
R1−R2は、それぞれ独立して、H原子、C1〜C40の脂肪族直鎖又は分岐炭化水素基、又はハロゲン原子である。
うち、Ar1−Ar2は、それぞれ独立して、置換又は無置換のC5〜C30の芳香族基であり、
XはO又はSであり、
Lは、単結合であり、又はC4〜C10の芳香族基から選択されるものであり、
n≧1、
R1−R4は、ハロゲン原子、カルボキシル基、C1〜C30の脂肪族直鎖又は分岐炭化水素基である。
本実施例による有機ELデバイスの構成は、ITO(20nm)/式(I−1):F4TCNQ(4wt%,20 nm)/式(II−1)(76nm)/AND:perylene(3wt%,30nm)/Bphen(25nm)/Ag(16nm)/Alq3(65nm)である。
AND:9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセンであって発光層ドーピング材料であり、
Perylene:ペリレンであって発光層ホスト材料であり、
Bphen:4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンであって電子輸送層材料であり、
Ag:銀であって第2電極であり、
Alq3:トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウムであって光カップリング層である。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−1)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は8%であり、第2正孔輸送材料は式(II−2)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−2)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−3)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−3)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは8nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−3)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは88nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−4)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは7nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−4)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは89nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−4)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは6nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−5)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは90nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−5)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は2%であり、第2正孔輸送材料は式(II−6)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−5)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は1%であり、第2正孔輸送材料は式(II−1)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−6)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは5nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−1)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは100nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−6)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは25nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−2)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは120nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−1)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは30nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−6)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは200nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−1)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は3%であり、第2正孔輸送材料は式(II−5)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−2)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は5%であり、第2正孔輸送材料は式(II−5)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−2)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は10%であり、第2正孔輸送材料は式(II−4)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−3)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層30の厚さは12nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は3%であり、第2正孔輸送材料は式(II−1)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは65nmである点で、実施例1とは違う。
本実施例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−2)に示されるものであり、p型ドーピング材料はF4TCNQであり、正孔注入層30の厚さは11nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は10%であり、第2正孔輸送材料は式(II−5)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは50nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、基板、及び基板上に順次に積層設置される第1電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、第2電極を含む。当該有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−1)に示されるものであり、正孔注入層の厚さは40nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−5)に示されるものであり、正孔輸送層の厚さは100nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−2)に示されるものであり、正孔注入層の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は0.5%であり、第2正孔輸送材料は式(II−1)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、正孔注入層の厚さは0nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は0%であり、第2正孔輸送材料は式(II−2)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは90nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−4)に示されるものであり、正孔注入層の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は0%であり、第2正孔輸送材料は式(II−3)に示されるものであり、正孔輸送層の厚さは76nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(I−5)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層の厚さは12nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は3%であり、第2正孔輸送材料は式(II−1)であり、正孔輸送層40の厚さは0nmである点で、実施例1とは違う。
本比較例による有機ELデバイスは、具体的な構成は実施例1と同様であるが、ただし、第1正孔輸送材料は式(II−6)に示されるものであり、p型ドーピング材料はNDP−9であり、正孔注入層の厚さは10nmであり、p型ドーピング材料のドーピング濃度は4%であり、第2正孔輸送材料は式(II−6)に示されるものであり、正孔輸送層40の厚さは86nmである点で、実施例1とは違う。
Claims (14)
- 積層設置された第1電極と正孔注入層とを含み、前記第1電極と前記正孔注入層の間にオーミック接触が形成されており、前記正孔注入層のキャリア移動度は2×10−5CM2V−1S−1未満であることを特徴とする、有機ELデバイス。
- 前記正孔注入層を構成する材料は第1正孔輸送材料とp型ドーピング材料とを含むことを特徴とする、請求項1に記載の有機ELデバイス。
- 前記p型ドーピング材料は、F4TCNQ、NDP−9、FeCl3、MoO3及びWO3のうち1種又は複数種から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の有機ELデバイス。
- 前記第1正孔輸送材料のHOMOエネルギー準位は−5.3eV〜−4.8eVであることを特徴とする、請求項2に記載の有機ELデバイス。
- 前記第1正孔輸送材料は、
うち、Ar1−Ar4は、それぞれ独立して置換又は無置換のフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基であり、
R1−R2は、それぞれ独立してH原子、C1〜C40の脂肪族直鎖又は分岐炭化水素基、又はハロゲン原子である
ことを特徴とする、請求項2に記載の有機ELデバイス。 - 前記第1正孔輸送材料は、
- 前記p型ドーピング材料の質量と前記第1正孔輸送材料の質量との比率は1:100〜1:10であることを特徴とする、請求項2に記載の有機ELデバイス。
- 前記正孔注入層の厚さは5nm〜30nmであることを特徴とする、請求項1に記載の有機ELデバイス。
- 前記有機ELデバイスは、前記正孔注入層とオーミック接触する正孔輸送層をさらに含み、前記正孔輸送層を構成する材料は第2正孔輸送材料であり、前記第2正孔輸送材料のキャリア移動度は前記第1正孔輸送材料のキャリア移動度よりも大きい
ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機ELデバイス。 - 前記正孔輸送層のキャリア移動度は1×10−4CM2V−1S−1よりも大きいことを特徴とする、請求項9に記載の有機ELデバイス。
- 前記第2正孔輸送材料のHOMOエネルギー準位は−5.6eV〜−5.1eVであることを特徴とする、請求項9に記載の有機ELデバイス。
- 前記第2正孔輸送材料は
うち、Ar1−Ar2は、それぞれ独立して置換又は無置換のC5〜C30の芳香族基であり、
XはO又はSであり、
Lは、単結合であり、又はC4〜C10の芳香族基から選択されるものであり、
n≧1、
R1−R4は、ハロゲン原子、カルボキシル基、C1〜C30の脂肪族直鎖又は分岐炭化水素基である
ことを特徴とする、請求項9に記載の有機ELデバイス。 - 前記第2正孔輸送材料は、
- 前記正孔輸送層の厚さは50nm〜200nmであることを特徴とする、請求項9に記載の有機ELデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710763767.3A CN109428005B (zh) | 2017-08-30 | 2017-08-30 | 有机电致发光器件 |
CN201710763767.3 | 2017-08-30 | ||
PCT/CN2018/085176 WO2019041867A1 (zh) | 2017-08-30 | 2018-04-28 | 有机电致发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020505768A true JP2020505768A (ja) | 2020-02-20 |
Family
ID=63960308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019538488A Pending JP2020505768A (ja) | 2017-08-30 | 2018-04-28 | 有機elデバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11462689B2 (ja) |
EP (1) | EP3557646A4 (ja) |
JP (1) | JP2020505768A (ja) |
KR (1) | KR102378424B1 (ja) |
CN (1) | CN109428005B (ja) |
TW (1) | TWI650402B (ja) |
WO (1) | WO2019041867A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020073605A1 (zh) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件 |
CN111244310B (zh) * | 2018-11-29 | 2023-12-26 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件及有机电致发光显示装置 |
CN112599687B (zh) * | 2020-12-10 | 2024-05-07 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种发光器件及显示装置 |
CN113013344B (zh) * | 2021-02-24 | 2023-09-29 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5532744A (en) | 1994-08-22 | 1996-07-02 | Philips Electronics North America Corporation | Method and apparatus for decoding digital video using parallel processing |
US6573651B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-06-03 | The Trustees Of Princeton University | Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films |
KR100527194B1 (ko) * | 2003-06-24 | 2005-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 도핑된 정공수송층 및/또는 정공주입층을 갖는유기전계발광소자 |
JPWO2006006505A1 (ja) * | 2004-07-14 | 2008-04-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100922755B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP5546872B2 (ja) * | 2009-02-05 | 2014-07-09 | 保土谷化学工業株式会社 | N,n,n’,n’−テトラアリールベンジジン誘導体の製造方法 |
WO2014002061A2 (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | Basf Se | Substituted terrylene and quaterrylene derivatives and the use as semiconductors |
DE102013114047B4 (de) * | 2012-12-28 | 2016-09-01 | Lg Display Co., Ltd. | Organische lichtemittierende Anzeigevorrichtungen |
US20160248030A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-08-25 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Organic electroluminescent display deivce, a fabricating method thereof and a display device |
CN104241540A (zh) | 2014-09-04 | 2014-12-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机电致发光显示器件、其制作方法及显示装置 |
JP6417821B2 (ja) * | 2014-09-25 | 2018-11-07 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
KR102261644B1 (ko) | 2015-03-11 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20160122890A (ko) | 2015-04-14 | 2016-10-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US20170062749A1 (en) * | 2015-09-01 | 2017-03-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
KR102439571B1 (ko) * | 2015-12-03 | 2022-09-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
EP3386987B1 (en) | 2015-12-08 | 2020-04-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2017099360A1 (en) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
TWI595644B (zh) * | 2015-12-30 | 2017-08-11 | Lg顯示器股份有限公司 | 有機發光二極體顯示裝置 |
US10170521B2 (en) | 2015-12-30 | 2019-01-01 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light-emitting diode display device |
WO2017138569A1 (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN117677263A (zh) * | 2017-03-28 | 2024-03-08 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光元件 |
-
2017
- 2017-08-30 CN CN201710763767.3A patent/CN109428005B/zh active Active
-
2018
- 2018-04-28 KR KR1020197021435A patent/KR102378424B1/ko active IP Right Grant
- 2018-04-28 JP JP2019538488A patent/JP2020505768A/ja active Pending
- 2018-04-28 US US16/328,284 patent/US11462689B2/en active Active
- 2018-04-28 EP EP18852264.3A patent/EP3557646A4/en active Pending
- 2018-04-28 WO PCT/CN2018/085176 patent/WO2019041867A1/zh unknown
- 2018-05-21 TW TW107117170A patent/TWI650402B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11462689B2 (en) | 2022-10-04 |
CN109428005A (zh) | 2019-03-05 |
KR20190093670A (ko) | 2019-08-09 |
WO2019041867A1 (zh) | 2019-03-07 |
EP3557646A4 (en) | 2020-03-04 |
EP3557646A1 (en) | 2019-10-23 |
KR102378424B1 (ko) | 2022-03-24 |
TW201829738A (zh) | 2018-08-16 |
CN109428005B (zh) | 2020-05-08 |
TWI650402B (zh) | 2019-02-11 |
US20210351357A1 (en) | 2021-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4915650B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4898560B2 (ja) | 有機発光装置 | |
JP5486440B2 (ja) | 有機el素子、表示装置、照明機器 | |
US9118033B2 (en) | Organic light-emitting diode and display device employing the same | |
WO2011010696A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
JP2020505768A (ja) | 有機elデバイス | |
JP2008124268A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US10505117B2 (en) | Organic light emitting diode device | |
CN106486516B (zh) | 有机发光装置 | |
US20220302404A1 (en) | Organic electroluminescent device, display panel and display apparatus | |
US20240027051A1 (en) | Organic Light Emitting Display Device and Lighting Apparatus for Vehicles Using the Same | |
JP4915651B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5791129B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス照明装置 | |
KR101936035B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
WO2015192591A1 (zh) | 一种有机电致发光器件、有机电致发光显示装置 | |
WO2015001691A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
KR20220031867A (ko) | 유기발광 표시장치 | |
TW201316583A (zh) | 白光有機發光二極體構造 | |
KR102279513B1 (ko) | 백색 유기 발광 소자 | |
TWI406441B (zh) | 白光有機發光二極體構造 | |
JP2006107790A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN118159055A (zh) | 有机发光层、有机电致发光器件以及电子装置 | |
US20050227110A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
Lin et al. | Highly efficient white OLEDs with tandem structure | |
KR20080059805A (ko) | 핀구조 유기전계 발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190717 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190717 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200929 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201124 |