JP2020500253A - 特殊パルプ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
セルロースは、天然に存在する線状ホモポリマーであり、当該線状ホモポリマーは、植物中に繊維形状で存在している。化学的には、1,4−β−グリコシド結合を介して結合した無水グルコース繰り返し単位からなる。各無水グルコース単位は、2つの二級ヒドロキシル基と一つの一級ヒドロキシル基の3つのヒドロキシル基を有する。前記ヒドロキシル基は様々な求電子試薬と反応し、特定の商業的用途を有する幅広いセルロース誘導体を形成する。例えば、ヒドロキシル基は、アルカリ性試薬による活性化後エーテル化された試薬と反応してセルロースエーテルを形成し、また無水物又は酸塩化物と反応してセルロースエーテルを形成する。無機セルロースエステルも知られている。それらは通常、硝酸セルロースを形成するセルロースと、例えば鉱酸のような無機酸とを反応や、セルローススルホン酸塩を製造するセルロースと硫酸との反応から調製される。
本明細書で使用される「約」は、記載されている値;例えば時間、温度、重量、のプラスマイナス5%の範囲を広く指す。
本発明は、アルカリ性水性媒体中でパルプを活性化し、次いでそれを単一繊維内の隣接するセルロース鎖を架橋することができる水溶性の多官能性試薬と反応させることによる、高い固有粘度(IV)を有するパルプ、すなわち高固有粘度パルプ、又は特殊パルプの製造方法を提供する。この製法は、コットンリンターによってもたらされる利点を提供する、高い固有粘度を有するパルプに対する当該技術分野における長年のニーズを満足する。本明細書に記載の方法は、木材パルプから製造される高固有粘度を有するセルロース系パルプを提供し、これによって繊維はコットンリンターから調製されたものに匹敵する粘度及びレオロジー特性を木材パルプに与える。実際、木材パルプから得られるセルロースエーテルと同様の高い固有粘度およびレオロジー特性を有するセルロースエーテルの製造に使用するための、高い固有粘度を有するセルロース系パルプが当該技術分野において特に必要とされている。例えば、本明細書に記載の方法は、原料パルプの少なくとも1.2倍高い高固有粘度を有するセルロース系パルプを製造する。本明細書に記載の方法は、原料パルプよりも少なくとも1.5、1.75、又は2.0倍高い高固有粘度を有するセルロース系パルプを製造する。本明細書に記載の方法は、高固有粘度を有するセルロース系パルプの単純で、便利で、且つ安価な製造方法を提供する。さらに、高固有粘度を有するセルロース系パルプは、透明性と色に関し優れたゲル特性を有するセルロース系エーテルを製造するのに用いられる。
高固有粘度を有するセルロース系パルプの製造方法は、
(a)パルプとアルカリ性水酸化物溶液との接触;
(b)パルプとアルカリ性水酸化物溶液との混合物への架橋剤の添加;
(c)上記混合物の加熱;
(d)上記パルプの洗浄;
(e)pHが3〜12の範囲になるまでパルプの中和;及び
(f)高固有粘度パルプの回収、
を含む。
・木材パルプと金属水酸化物水溶液とを一定期間の接触させることを含む活性化段階;
・高固有粘度パルプを精製するため、架橋剤水溶液を木材パルプ懸濁液に添加すること、及び当該懸濁液を30℃〜100℃の温度範囲でしばらく加熱することを含む繊維内架橋(bridging)段階(架橋(cross-linking));
・上記パルプの洗浄;
・上記パルプのpH3〜12まで中和;及び
・水分量が10重量%以下になるまで上記特殊パルプの乾燥、
を含む。
活性化段階
(1)パルプ化と漂白プロセスの後にパルプ中に残留するリグニンやヘミセルロース等の残渣を抽出する;(2)セルロース鎖中のヒドロキシル基を非常に反応性に富むアルコキシ基の形に変換する;及び(3)アルカリ性水酸化物溶液での処理は、セルロース構造の結晶領域を開くことができ、ヒドロキシル基を化学物質により接近しやすくする。
架橋剤はパルプの0.1〜20重量%の範囲内の量で反応混合物に添加される;好ましくは約16重量%以下、さらに好ましくは約14重量%以下、最も好ましくはパルプの約12重量%以下である。架橋剤は、パルプの0.1重量%〜10重量%、0.2重量%〜10重量%、0.5重量%〜12重量%、5重量%〜15重量%、10重量%〜20重量%、又は3重量%〜12重量%の範囲内の量で反応混合物に添加される。架橋剤は、パルプの20重量%、19重量%以下、18重量%以下、17重量%以下、16重量%以下、15重量%以下、14重量%以下、13重量%以下、12重量%以下、11重量%以下、10重量%以下の量で反応混合物に添加され得る。
高固有粘度を有するパルプ
原料パルプ
更なる処理
(1)本発明のパルプを製造するのに使用される架橋剤の量;
(2)本発明のパルプを製造するのに使用されるアルカリ水酸化物の濃度;
(3)架橋パルプを製造するプロセス中での稠度、活性化温度、及び架橋温度;
(4)エーテル化剤の濃度の種類および量。これらの要因の影響は、以下の実施例ではっきりと理解できる。
高IVパルプの調製
活性化段階:Ethenier−HVのサンプル(1.0Kg、炉乾燥重量、これはFernandina Plant(FL、Fernandina Beachにある)でレイヨニアアドバンストマテリアルズ社のフェルナンディーナ工場で製造された完全に漂白されたパルプである)を5リットルの反応器に添加した。苛性溶液(水中8重量%のNaOH)を反応器に加えて4%稠度の懸濁液を製造した。懸濁液の温度は約35℃であった。懸濁液を35℃で約15分間混合した。
本発明の高固有粘度粘度パルプからの
ヒドロキシエチルセルロース(HEC)の調製
実施例1のサンプル#1〜7で製造した本発明の架橋パルプサンプルを、ワイリーミル(Wiley mill)を使用し200μmの篩にかけて粉砕し(炉乾燥重量45.0g、無水グルコース繰り返し単位0.28mol)、2Lの水平型Parr社製反応器に導入した。反応器を窒素ガスで4回パージし、次いで反応器を排気した。反応器から完全に空気を除去した後、真空条件下、攪拌しつつ、サンプルシリンダーからイソプロピルアルコール(180g)をパルプに添加した。減圧下、攪拌しながら、腐食剤(caustic)(17.5%、61.6g、0.79mol、無水グルコース繰り返し単位1.0mol/1mol)をゆっくりとパルプに添加した。水酸化ナトリウムの添加終了後、室温(25℃)で40分間、攪拌しながらパルプを浸した。次いで、エーテル化試薬であるエチレンオキシド(33.6g、0.27mol、無水グルコース繰り返しユニット0.94mol/1mol)を添加した。反応混合物を120分の間に室温から60℃まで加熱し、60℃で1時間維持し、次いで室温(25℃)まで冷却した。生成物を反応器から除去し、イソプロピルアルコール中20体積%の水と4体積%の酢酸を含む溶液0.5L、イソプロピルアルコール中20体積%の水を含む溶液0.5Lで2回連続的に洗浄し、生成物から酢酸塩を除くために最後にアセトンで洗浄した。それぞれの洗浄は、2.0Lビーカー中のHECに洗浄溶液を添加することにより行った。メカニカルミキサーを使用して混合物を15分以上攪拌し、次いで吸引ろ過により溶媒を除去した。HEC生成物を80℃のオーブンで乾燥した。生成物の粘度、濁度、及び不溶性物質を分析した。
本発明の様々な特性を評価するため、本明細書に記載の方法により製造された高固有粘度パルプ及びそれから製造されたセルロースエーテルの特性を解析する試験を行った。
調製されたセルロースエーテルヒドロキシエチルセルロース(HEC)のサンプルを、ワイリーミル(Wiley mill)を使用し、0.5mmの篩にかけ粉砕した。粉砕されたセルロースエーテル3.8gを蒸留水196gに添加してセルロースエーテルの溶液(1.9%)を調製した。混合物を室温までゆっくりと冷却し、室温(25℃)で2時間機械的に攪拌して透明ゲルを得た。製造されたゲルの粘度は、ブルックフィールド粘度計DV-II+ Pro EXTRA(ミドルバラ、マサチューセッツ州;スピンドル6、20rpm、22℃)を使用して測定した。
水(20.0g)中に2重量%のセルロースエーテルゲルを含むサンプルを蒸留水で希釈して100.0gとした。混合物を20分間攪拌し、5,000RPMで10分間遠心分離した。遠心分離機は、卓上エッペンドルフ遠心分離機(ローター: 6 x 60/30 mL、16F6-28; エッペンドルフベルギー株式会社、ベルギー)を使用して実施した。溶液をデカントし、残渣を蒸留水(100g)で洗浄し、攪拌し、5000rpmで10分間遠心分離し(卓上エッペンドルフ遠心分離機(ローター: 6 x 60/30 mL、16F6-28; エッペンドルフベルギー株式会社、ベルギー)、デカントした。上記洗浄手順を2回繰り返した。残渣を105℃で2時間乾燥し、秤量した。
濁度計Ration XR(ハック社製、ラブランド、コロラド州)を使用して1.9%水溶液の濁度を光学的に測定した。
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)の調製
実施例1で製造した本発明の高固有粘度(IV)パルプのサンプルをワイリーミル使用し0.5mmの篩にかけて粉砕し(炉乾燥重量45.0g、無水グルコース繰り返しユニット0.28mol)、2Lの水平型Parr社製反応器に導入した。反応器を窒素ガスで5回パージし、次いで酸素レベルを1ppm以下にまで減らすため反応器を排気した。腐食剤(50%、75g、0.938mol、無水グルコース繰り返し単位3.35mol/1mol)を、サンプルシリンダーからチューブを介してゆっくりとパルプに加えた。NaOHの添加は3段階に分けて実施し、各段階の後に10分間攪拌した。水酸化ナトリウムの添加終了後、30分間攪拌しながらパルプを浸漬した。エーテル化試薬であるプロピレンオキシド(7.5g、0.13mol、無水グルコース繰り返し単位0.46mol/1mol)をまず添加し、次いでクロロメタン(66.0g、1.31mol、無水グルコース繰り返し単位4.64mol/1mol)を添加した。反応混合物を約110分の間に室温から80℃まで加熱し、80℃で70分間維持した。エーテル化工程の終了時に、生成物を反応器から除去し、生成物から塩と未反応水酸化ナトリウムを除くため塩化ナトリウム(5%)の熱溶液(>96℃)及び温水(2リットル、90℃)で連続的に洗浄した。次いで乾燥し、粘度、濁度、及び黄色度を分析した。
*この実験ではスピンドル6を5.0rpmで使用した。10.0rpmでは、測定はスケールを超えていた。
Claims (28)
- 特殊パルプを製造する方法であって、
(a)アルカリセルロースパルプの水性懸濁液を形成するため、パルプを、2〜16重量%のアルカリ性水酸化物を含む水溶液と接触させることを含む活性化工程;及び
(b)架橋剤を、2〜16重量%のアルカリ性水酸化物を含む上記アルカリセルロースパルプの水性懸濁液に添加すること、及び架橋剤で架橋されたパルプを含む水性懸濁液を得るため、上記アルカリセルロースパルプの水性懸濁液を、30℃〜80℃の温度範囲で架橋剤と反応させることを含む架橋工程、とを含み、
ここで、上記架橋剤は実質的に少なくとも2個のエポキシ基を有する水溶性有機多官能化合物からなり、
水は、上記水溶液及び前記水性懸濁液の唯一の溶媒であり、及び
水溶性特殊パルプを得るため、上記架橋工程(b)の水性懸濁易は実質的に
アルカリ性水酸化物、アルカリセルロースパルプ、及び架橋剤からなる、製造方法。 - 前記パルプが、広葉樹セルロースパルプ、針葉樹セルロースパルプ、コットンリンター、バガス、ヘンプ、亜麻、草、又はこれらの混合物に由来するパルプである請求項1に記載の方法。
- 前記パルプが、針葉樹セルロースパルプ又は広葉樹セルロースパルプである請求項2に記載の方法。
- 前記パルプが漂白されている請求項1に記載の方法。
- パルプがシート形状、ロールパルプ形状、マット形状、又は綿状である請求項1に記載の方法。
- 前記パルプを乾燥又は湿潤状態で供給する請求項1に記載の方法。
- 前記乾燥パルプは、乾燥されたことのないパルプである請求項6に記載の方法。
- 前記アルカリ性水酸化物が、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化リチウム(LiOH)、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ルビジウム(RbOH)、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(BTMOH)、又はこれらの混合物である請求項1に記載の方法。
- 前記アルカリ性水酸化物溶液が約8質量%のアルカリ性水酸化物を含有する請求項8に記載の方法。
- 前記水溶液が、さらにパルプの量に対して約2〜100重量%の濃度のくさび作用剤を含む請求項1に記載の方法。
- 前記くさび剤が前記パルプの約4重量%〜8重量%の濃度である請求項10に記載の方法。
- 前記くさび作用剤が、尿素、チオ尿素、又はこれらの混合物である請求項11に記載の方法。
- 工程(a)を1分〜150分間実施する請求項1に記載の方法。
- 工程(a)を−5℃〜70℃の温度で実施する請求項1に記載の方法。
- 前記架橋剤がポリグリシジルエーテルである請求項1に記載の方法。
- 前記ポリグリシジルエーテルが、ジグリシジルエーテル;エチレングリコールジグリシジルエーテル;グリセロールジグリシジルエーテル;1,2−プロパンジオールジグリシジルエーテル;1,4−ブタンジイルジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリコールジグリシジルエーテル;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;1,4−シクロヘキサノールジメタノールジグリシジルエーテル;1,2−シクロヘキサノールジメタノールジグリシジルエーテル;ジグリシジル1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート;レゾルシノールジグリシジルエーテル;4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン);N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリン;ジグリシジル1,2,3,4−テトラヒドロフタレート、1,2−ジカルボン酸ジグリジシルエステル、又はこれらの混合物である請求項15に記載の方法。
- 前記架橋剤がポリグリコール系ジグリシジルエーテルである請求項1に記載の方法。
- 前記ポリグリコール系ジグリシジルエーテルが、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、又はそれらの組み合わせである請求項17に記載の方法。
- 前記架橋剤を、前記パルプの重量に基づいて0.1%〜20重量%の量で前記パルプに添加する請求項1に記載の方法。
- 工程(b)を約2分〜6時間実施する請求項1に記載の方法。
- 工程(b)を不活性ガスを含む雰囲気下で実施する請求項1に記載の方法。
- さらに、架橋工程後、前記特殊パルプの回収を含む請求項1に記載の方法。
- さらに前記特殊パルプの洗浄を含む請求項22に記載の方法。
- 前記特殊パルプを中和するため、さらに酸溶液を添加する請求項1に記載の方法。
- さらに特殊パルプの乾燥を含む乾燥請求項24に記載の方法。
- 前記特殊パルプが、700kDaを超える重量平均分子量と、90%以上のα−セルロース含量を有する請求項1に記載の方法。
- 前記特殊パルプを、前記パルプの固有粘度の少なくとも1.2倍より高い固有粘度を有するセルロースエーテルの製造に使用する請求項1に記載の方法。
- 特殊パルプの製造方法であって、実質的に、
(a)アルカリセルロースパルプの水性懸濁液を形成するため、パルプを、2〜16重量%のアルカリ性水酸化物を含む水溶液と接触させることを含む活性化工程;
(b)架橋剤で架橋されたパルプを含む水性懸濁液を得るため、前記アルカリセルロースパルプの水性懸濁液を、30℃〜80℃の温度範囲で架橋剤と反応させることを含む架橋工程、
ここで、上記活性化工程(a)と上記架橋工程(b)とは同時に実施され;
上記架橋剤は実質的に少なくとも2個のエポキシ基を有する水溶性有機多官能化合物からなり、
水は、上記水溶液及び上記水性懸濁液の唯一の溶媒であり、及び
水溶性特殊パルプを得るため、上記水性懸濁液は実質的にアルカリ性水酸化物、アルカリセルロースパルプ、及び架橋剤からなり、
(c)上記特殊パルプの洗浄工程;
(d)上記特殊パルプの中和工程、
(e)上記特殊パルプの回収工程、及び
(f)上記特殊パルプの乾燥工程、からなる製造方法。
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