JP2020200416A - Polishing pad and resin composition for polishing pad - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、研磨パッド、研磨パッドの製造方法及び研磨方法に関する。本発明の研磨パッドは、ガラス基板、シリコンウェハ、半導体デバイス等の研磨に好適に使用される。 The present invention relates to a polishing pad, a method for manufacturing the polishing pad, and a polishing method. The polishing pad of the present invention is suitably used for polishing glass substrates, silicon wafers, semiconductor devices, and the like.
液晶ディスプレイ用（ＬＣＤ）用ガラス基板、ハードディスク（ＨＤＤ）用ガラス基板、記録装置用ガラスディスク、光学用レンズ、シリコンウェハ及び半導体デバイス等には、高度な表面平坦性と面内均一性が要求されており、こうした要求特性を満たすべく、その表面の研磨が行われている。 High surface flatness and in-plane uniformity are required for glass substrates for liquid crystal displays (LCD), glass substrates for hard disks (HDD), glass disks for recording devices, optical lenses, silicon wafers, semiconductor devices, etc. The surface of the glass is polished to meet these required characteristics.
特に、前記半導体デバイスでは、半導体回路の集積度が急激に増大するにすれて高密度化を目的とした微細化や多層配線化が進められ、他方、前記液晶ディスプレイ用基板においても、液晶ディスプレイの大型化が進められており、加工面のより高度な表面平坦性が要求されている。そのため、研磨加工における研磨精度や研磨効率等の要求特性がさらに高まっている。 In particular, in the semiconductor device, as the degree of integration of semiconductor circuits increases rapidly, miniaturization and multi-layer wiring for the purpose of increasing the density are promoted. On the other hand, the liquid crystal display substrate also has a liquid crystal display. The size is being increased, and a higher degree of surface flatness of the machined surface is required. Therefore, the required characteristics such as polishing accuracy and polishing efficiency in the polishing process are further increased.
研磨精度や研磨効率を向上するため、化学的機械的研磨法（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ法；ＣＭＰ法）が広く採用されている。ＣＭＰ法では、通常、砥粒（研磨粒子）をアルカリ溶液又は酸溶液に分散させたスラリー（研磨液）を研磨加工面に供給し、研磨パッドを用いてその供給面を研磨することにより研磨加工を行う遊離砥粒方式を採用している。その結果、被研磨物（の加工面）は、スラリー中の砥粒による機械的作用と、アルカリ溶液又は酸溶液による化学的作用との双方により平坦化される。 In order to improve polishing accuracy and polishing efficiency, a chemical mechanical polishing method (CMP method) is widely adopted. In the CMP method, usually, a slurry (polishing liquid) in which abrasive grains (polishing particles) are dispersed in an alkaline solution or an acid solution is supplied to a polishing surface, and the supply surface is polished using a polishing pad for polishing. The free abrasive grain method is adopted. As a result, the object to be polished (processed surface) is flattened by both the mechanical action of the abrasive grains in the slurry and the chemical action of the alkaline solution or the acid solution.
こうした研磨パッドを製造する方法として、例えば、トルエンジイソシアネートと４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートとを用いてウレタンプレポリマーを製造し、このウレタンプレポリマーと硬化剤とを反応させて研磨パッドの原料であるポリウレタン発泡体ブロックを製造する方法が提案されている（例えば、特許文献１ご参照）。 As a method for producing such a polishing pad, for example, a urethane prepolymer is produced using toluene diisocyanate and 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, and the urethane prepolymer is reacted with a curing agent to be used as a raw material for the polishing pad. A method for producing a certain polyurethane foam block has been proposed (see, for example, Patent Document 1).
近年、研磨パッドの研磨特性として被研磨材の平坦性（プラナリティー）及び面内均一性に優れることが強く要求されている。被研磨材の平坦性及び面内均一性は、研磨層を高弾性率化することによりある程度改善できることが広く知られている。しかしながら、高硬度研磨パッドのウレタン樹脂組成物とすると、（すなわち、イソシアネート当量（ＮＣＯ当量）を低い範囲にすると）、どうしても反応が速くなってしまい（ポットライフが短くなってしまい）、製造が困難になる（成形できなくなる）。また、高硬度組成だと耐磨耗性が落ちてしまう傾向があった。例えば、特許文献１に記載の研磨パッド用の組成物では、ウレタンプレポリマー製造時にウレタン化触媒を用いていないため、反応性の低い４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートはウレタンプレポリマーの反応に寄与せず残存すること、そのため、研磨パッドの硬度を高めること（高弾性率化）は可能であるものの、ポットライフ（主剤と硬化剤とを混合してから、安定的な製造が可能な粘度を維持できる時間）が短くなり、成形が困難になる場合があること、また、耐摩耗性が十分でない場合があることが明らかになった。ポットライフが短いと、硬化までの時間が短いため、混合不良となり、品質が安定しない、あるいは研磨パッドの製造自体が困難になる場合がある。本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであって、その目的は、高硬度研磨パッドを得ることであり、さらに、得られる研磨パッドの硬度を高めつつ、ポットライフを長くして製造安定性を高め、さらに耐摩耗性を向上することが可能な組成物を提供することを目的とする。 In recent years, there has been a strong demand for excellent flatness (planarity) and in-plane uniformity of the material to be polished as polishing characteristics of the polishing pad. It is widely known that the flatness and in-plane uniformity of the material to be polished can be improved to some extent by increasing the elastic modulus of the polishing layer. However, when the urethane resin composition of the high hardness polishing pad is used (that is, when the isocyanate equivalent (NCO equivalent) is set to a low range), the reaction is inevitably fast (the pot life is shortened) and the production is difficult. (Cannot be molded). Further, if the composition has a high hardness, the abrasion resistance tends to decrease. For example, in the composition for polishing pads described in Patent Document 1, since a urethanization catalyst is not used in the production of urethane prepolymer, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate having low reactivity contributes to the reaction of urethane prepolymer. Although it is possible to increase the hardness of the polishing pad (high elastic modulus), it is possible to maintain the viscosity without pot life (mixing the main agent and the curing agent) to enable stable production. It has been clarified that the (maintainable time) is shortened, molding may be difficult, and the abrasion resistance may not be sufficient. If the pot life is short, the time required for curing is short, resulting in poor mixing, unstable quality, or difficulty in manufacturing the polishing pad itself. The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to obtain a high hardness polishing pad, and further, while increasing the hardness of the obtained polishing pad, the pot life is lengthened to stabilize production. It is an object of the present invention to provide a composition capable of enhancing the property and further improving the abrasion resistance.
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、ウレタン樹脂組成物の主剤にウレタンプレポリマーを２種類用い、それぞれのウレタンプレポリマーに用いる芳香族ポリイソシアネートの含有率を異なるものとすることで、上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成した。 As a result of diligent studies in view of the above problems, the present inventors have decided to use two types of urethane prepolymers as the main component of the urethane resin composition and to have different content of aromatic polyisocyanate used in each urethane prepolymer. Then, the present invention was completed by finding that the above problems can be solved.
すなわち本発明のウレタン樹脂組成物は、ウレタンプレポリマー（Ａ）を含む主剤（ｉ）と、硬化剤（ｉｉ）とを含み、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含むものであり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）が、ポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物であり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）が、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％以上であり、前記ポリイソシアネート（ｙ２）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％未満であることを特徴とする。 That is, the urethane resin composition of the present invention contains the main agent (i) containing the urethane prepolymer (A) and the curing agent (ii), and the urethane prepolymer (A) is the urethane prepolymer (A1) and urethane. It contains a prepolymer (A2), the urethane prepolymer (A1) is a reaction product of a polyol (x1) and a polyisocyanate (y1), and the urethane prepolymer (A2) is a polyol (x2). It is a reaction product of the polyisocyanate (y2) and the content of the aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more, and the content of the aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y2) is 50% by mass or more. It is characterized by being less than 50% by mass.
本発明のウレタン樹脂組成物は、研磨パッド成形性を維持したまま、粘度を抑制し、さらに、得られる研磨パッドの硬度を高めることが可能である。 The urethane resin composition of the present invention can suppress the viscosity and further increase the hardness of the obtained polishing pad while maintaining the polishing pad moldability.
本発明のウレタン樹脂組成物は、主剤（ｉ）と、硬化剤（ｉｉ）とを含む。なお本発明において、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）は、それぞれ、ウレタンプレポリマー（Ａ）、架橋性化合物以外の成分を含んでいてもよく、それぞれ、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）の組成物である場合も包含する。 The urethane resin composition of the present invention contains a main agent (i) and a curing agent (ii). In the present invention, the main agent (i) and the curing agent (ii) may contain components other than the urethane prepolymer (A) and the crosslinkable compound, respectively, and the main agent (i) and the curing agent (ii) are used, respectively. ) Is also included.
前記主剤（ｉ）は、ウレタンプレポリマー（Ａ）を含むものであり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）は、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含む。前記ウレタンプレポリマーは、末端にイソシアネート基を有するものであることが好ましい。 The main agent (i) contains a urethane prepolymer (A), and the urethane prepolymer (A) contains a urethane prepolymer (A1) and a urethane prepolymer (A2). The urethane prepolymer preferably has an isocyanate group at the terminal.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）は、ポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物である。 The urethane prepolymer (A1) is a reaction product of a polyol (x1) and a polyisocyanate (y1).
前記ポリオール（ｘ１）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等のポリマーポリオール；低分子量ポリオール等が挙げられる。 As the polyol (x1), one kind or two or more kinds can be used, and examples thereof include polymer polyols such as polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols and polylactone polyols; low molecular weight polyols and the like.
前記ポリエーテルポリオールとしては、ポリオキシアルキレンポリオールが好ましく、必要に応じ活性水素原子を２個以上有する化合物の１種又は２種以上を開始剤として用いて、塩基触媒の存在下、アルキレンオキシド等の環状エーテルを開環重合させたものが挙げられ、または、カルボン酸無水物を酸触媒（例えば、ブレンステッド酸、ルイス酸等の固体酸触媒など）の存在下、開始剤として環状エーテルを開環重合させ、次いで、塩基性触媒の存在下、メタノール等の低級アルコールでエステル交換反応して得られたもの等が挙げられる。 As the polyether polyol, a polyoxyalkylene polyol is preferable, and if necessary, one or more compounds having two or more active hydrogen atoms are used as an initiator, and in the presence of a base catalyst, alkylene oxide or the like is used. A ring-opening polymerization of a cyclic ether can be mentioned, or a cyclic ether is ring-opened using a carboxylic acid anhydride as an initiator in the presence of an acid catalyst (for example, a solid acid catalyst such as Bronsted acid or Lewis acid). Examples thereof include those obtained by polymerization and then transesterification with a lower alcohol such as methanol in the presence of a basic catalyst.
前記環状エーテルの炭素原子数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４である。前記環状エーテルに含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。前記環状エーテルとしては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，３−ブチレンオキシド、スチレンオキシド、エピクロロヒドリン、テトラヒドロフラン、アルキル化テトラヒドロフラン等が挙げられる。 The number of carbon atoms of the cyclic ether is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4. The hydrogen atom contained in the cyclic ether may be substituted with a halogen atom. As the cyclic ether, one kind or two or more kinds can be used, for example, ethylene oxide, propylene oxide, 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide, styrene oxide, epichlorohydrin, tetrahydrofuran, alkyl. Examples thereof include tetrahydrofuran.
前記開始剤としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水等の活性水素原子を２個有する化合物；グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ペンタエリスリトール、糖類等の活性水素原子を３個以上有する化合物などが挙げられる。 As the initiator, one kind or two or more kinds can be used, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-. Compounds having two active hydrogen atoms such as hexanediol, neopentyl glycol, water; glycerin, diglycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, hexanetriol, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, pentaerythritol, Examples thereof include compounds having three or more active hydrogen atoms such as saccharides.
前記カルボン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸等が挙げられる。 Examples of the carboxylic acid anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, and succinic anhydride.
前記ポリエステルポリオールとしては、例えば、低分子量ポリオール（例えば、分子量５０以上３００以下のポリオール）とポリカルボン酸とをエステル化反応して得られるポリエステルポリオール；ε−カプロラクトン等の環状エステル化合物を開環重合反応して得られるポリエステルポリオール；これらの共重合ポリエステルポリオールなどが挙げられる。 The polyester polyol is, for example, a polyester polyol obtained by esterifying a low molecular weight polyol (for example, a polyol having a molecular weight of 50 or more and 300 or less) and a polycarboxylic acid; and ring-opening polymerization of a cyclic ester compound such as ε-caprolactone. Polyester polyols obtained by reaction; examples thereof include these copolymerized polyester polyols.
前記ポリエステルポリオールの製造に用いられる低分子量ポリオールとしては、分子量が５０以上３００以下程度のポリオールを用いることができ、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオール、トリメチルールプロパン、グリセリン等の炭素原子数２以上６以下の脂肪族ポリオール（ジオール又は３官能以上のポリオール）；１，４−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等の脂環式構造含有ポリオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール化合物及びそれらのアルキレンオキシド付加物等の芳香族構造含有ポリオールなどが挙げられる。 As the low molecular weight polyol used in the production of the polyester polyol, a polyol having a molecular weight of about 50 or more and 300 or less can be used, and for example, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, and 1,5-pentanediol can be used. , 1,6-Hexanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-butanediol, trimethylol An aliphatic polyol (diol or trifunctional or higher polyol) having 2 or more and 6 or less carbon atoms such as propane and glycerin; an alicyclic structure-containing polyol such as 1,4-cyclohexanediol and cyclohexanedimethanol; bisphenol A and bisphenol F Such as bisphenol compounds and aromatic structure-containing polyols such as alkylene oxide adducts thereof.
前記ポリエステルポリオールの製造に用いられるポリカルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ポリカルボン酸；テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ポリカルボン酸；並びに前記脂肪族ポリカルボン酸及び芳香族ポリカルボン酸の無水物又はエステル形成性誘導体などが挙げられる。 Examples of the polycarboxylic acid used in the production of the polyester polyol include aliphatic polycarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, sebacic acid and dodecandicarboxylic acid; aromatic acids such as terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid and naphthalenedicarboxylic acid. Examples thereof include polycarboxylic acids; and anhydrides or ester-forming derivatives of the aliphatic polycarboxylic acids and aromatic polycarboxylic acids.
前記ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、炭酸エステルとポリオールとの反応物；ホスゲンとビスフェノールＡ等との反応物などが挙げられる。 Examples of the polycarbonate polyol include a reaction product of a carbonic acid ester and a polyol; a reaction product of phosgene and bisphenol A and the like.
前記炭酸エステルとしては、例えば、メチルカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルカーボネート、ジエチルカーボネート、シクロカーボネート、ジフェニルカーボネート等が挙げられる。 Examples of the carbonic acid ester include methyl carbonate, dimethyl carbonate, ethyl carbonate, diethyl carbonate, cyclocarbonate, diphenyl carbonate and the like.
前記炭酸エステルと反応しうるポリオールとしては、例えば、上記低分子量ポリオールとして例示したポリオール；ポリエーテルポリオール（ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等）、ポリエステルポリオール（ポリヘキサメチレンアジペート等）等の高分子量ポリオール（重量平均分子量５００以上５，０００以下）などが挙げられる。 Examples of the polyol capable of reacting with the carbonic acid ester include the polyol exemplified as the low molecular weight polyol; the high molecular weight polyol (weight) such as a polyether polyol (polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.) and a polyester polyol (polyhexamethylene adipate, etc.). (Average molecular weight of 500 or more and 5,000 or less) and the like.
前記ポリラクトンポリオールとしては、前記ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる１種以上及び／又は前記ポリエステルポリオールの製造に用いられる低分子量ポリオールを開始剤として、ラクトン化合物と反応（付加）させたもの等を用いることができる。 As the polylactone polyol, one or more selected from the group consisting of the polyether polyol, the polyester polyol, and the polycarbonate polyol and / or a low molecular weight polyol used in the production of the polyester polyol is used as an initiator to react with the lactone compound ( (Additional) can be used.
前記ラクトン化合物としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、β−メチル−ε−カプロラクトン、γ−メチル−ε−カプロラクトン、β、δ−ジメチル−ε−カプロラクトン、３，３，５−トリメチル−ε−カプロラクトン、エナントラクトン（７−ヘプタノリド）、ドデカノラクトン（１２−ドデカノリド）等を用いることができる。 As the lactone compound, one type or two or more types can be used, for example, δ-valerolactone, β-methyl-δ-valerolactone, ε-caprolactone, α-methyl-ε-caprolactone, β-methyl-. ε-Caprolactone, γ-methyl-ε-caprolactone, β, δ-dimethyl-ε-caprolactone, 3,3,5-trimethyl-ε-caprolactone, enant lactone (7-heptanolide), dodecanolactone (12-dodecanolide) Etc. can be used.
前記ラクトン化合物の付加率は、前記ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる１種以上及び／又は前記低分子量ポリオールの合計１００質量部に対して、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。 The addition rate of the lactone compound is preferably 5% by mass or more with respect to 100 parts by mass in total of one or more selected from the group consisting of the polyether polyol, the polyester polyol, and the polycarbonate polyol and / or the low molecular weight polyol. It is more preferably 10% by mass or more, preferably 50% by mass or less, and more preferably 40% by mass or less.
前記ポリマーポリオールの官能数は、２以上であり、３以上であってもよく、５以下であることが好ましい。 The functional number of the polymer polyol is 2 or more, may be 3 or more, and is preferably 5 or less.
前記ポリマーポリオールの数平均分子量は、好ましくは３００以上、より好ましくは５００以上であり、好ましくは５，０００以下、より好ましくは３，０００以下である。 The number average molecular weight of the polymer polyol is preferably 300 or more, more preferably 500 or more, preferably 5,000 or less, and more preferably 3,000 or less.
前記ポリオール（ｘ１）として、ポリエステルポリオールが含まれる場合、前記ポリエステルポリオールの数平均分子量は、好ましくは５００以上、より好ましくは１，０００以上、さらに好ましくは１，５００以上であり、好ましくは５，０００以下、より好ましくは３，０００以下である。 When the polyester polyol (x1) contains a polyester polyol, the number average molecular weight of the polyester polyol is preferably 500 or more, more preferably 1,000 or more, still more preferably 1,500 or more, and preferably 5,. It is 000 or less, more preferably 3,000 or less.
前記ポリエステルポリオールに含まれるエステル結合基濃度は、好ましくは２０モル／ｋｇ以下、より好ましくは１２モル／ｋｇ以下、さらに好ましくは９モル／ｋｇ以下であり、下限は０モル／ｋｇであり、例えば０．１モル／ｋｇ以上、１モル／ｋｇ以上、３モル／ｋｇ以上であってもよい。前記エステル結合基濃度は、ポリエステルポリオール合成に用いた原料及びその配合量に基づいて算出することができる。 The concentration of ester-binding groups contained in the polyester polyol is preferably 20 mol / kg or less, more preferably 12 mol / kg or less, still more preferably 9 mol / kg or less, and the lower limit is 0 mol / kg, for example. It may be 0.1 mol / kg or more, 1 mol / kg or more, and 3 mol / kg or more. The ester-bonding group concentration can be calculated based on the raw materials used for polyester polyol synthesis and the blending amount thereof.
本明細書において、重量平均分子量、数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ法により、ポリスチレンを標準試料とした換算値として測定することができる。 In the present specification, the weight average molecular weight and the number average molecular weight can be measured by the gel permeation chromatography method as conversion values using polystyrene as a standard sample.
前記ポリオール（ｘ１）中、前記ポリマーポリオールの含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The content of the polymer polyol in the polyol (x1) is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
前記ポリオール（ｘ１）としての低分子量ポリオールとしては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール（２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール）、２−イソプロピル−１，４−ブタンジオール、３−メチル−２，４−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、３，５−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール等の脂肪族ジオール；グリセリン、トリメチロールプロパン等の脂肪族トリオール；シクロヘキサンジメタノール（例えば１，４−シクロヘキサンジメタノール）、シクロヘキサンジオール（例えば１，３−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール）、２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン等の脂環式ジオールなどが挙げられる。 As the low molecular weight polyol as the polyol (x1), one kind or two or more kinds can be used, and for example, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 2-methyl- 1,3-Propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol (2,2-dimethyl-1,3- Propanediol), 2-isopropyl-1,4-butanediol, 3-methyl-2,4-pentanediol, 2,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol , 2-Methyl-2,4-pentanediol, 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexane Diol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 3,5-heptandiol, 1,8-octanediol, 2-methyl-1 , 8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol and other aliphatic diols; aliphatic triols such as glycerin and trimethylolpropane; cyclohexanedimethanol (eg, 1,4-cyclohexanedimethanol), Examples thereof include alicyclic diols such as cyclohexanediol (for example, 1,3-cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol) and 2-bis (4-hydroxycyclohexyl) -propane.
前記ポリオール（ｘ１）中、前記低分子量ポリオールを含む場合、前記低分子量ポリオールの含有量は、前記ポリマーポリオール１００質量部に対して、好ましくは２５質量部以下、より好ましくは１０質量部以下であり、下限は０質量部である。 When the low molecular weight polyol is contained in the polyol (x1), the content of the low molecular weight polyol is preferably 25 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the polymer polyol. The lower limit is 0 parts by mass.
前記ポリオール（ｘ１）は、ポリエーテルポリオール及び／又はポリエステルポリオール（好ましくはポリエステルポリオール）を含むものであることが好ましい。前記ポリオール（ｘ１）中、ポリエーテルポリオール及び／又はポリエステルポリオール（好ましくはポリエステルポリオール）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは７５質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The polyol (x1) preferably contains a polyether polyol and / or a polyester polyol (preferably a polyester polyol). The content of the polyether polyol and / or the polyester polyol (preferably polyester polyol) in the polyol (x1) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 75% by mass or more. The upper limit is 100% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ１）は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート（本発明において、「脂環式構造を有する」ことを単に「脂環式」という）及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上を含むものであり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率は５０質量％以上である。 The polyisocyanate (y1) is composed of an aliphatic polyisocyanate, an alicyclic polyisocyanate (in the present invention, "having an alicyclic structure" is simply referred to as "alicyclic") and an aromatic polyisocyanate. It contains one or more selected species, and the content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more.
前記脂肪族ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネトメチル）ベンゼン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられ、前記脂環式ポリイソシアネートとしては、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン等が挙げられ、前記芳香族ポリイソシアネートとしては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、カルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ポリメリックＭＤＩ）、パラフェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate include hexamethylene diisocyanate, 1,5-pentamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, xylylene diisocyanate, 1,3-bis (isocyanetomethyl) benzene, tetramethylxylylene diisocyanate and the like. Examples of the alicyclic polyisocyanate include cyclohexanediisocyanate, dicyclohexylmethanediisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,3-bis (isocyanetomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (isocyanatetomethyl) cyclohexane, and 1,3-bis (isocyanate). Examples thereof include methyl) cyclohexane, and examples of the aromatic polyisocyanate include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, carbodiimide-modified diphenylmethane diisocyanate, polymethylene polyphenyl polyisocyanate (polymeric MDI), and paraphenylene. Examples thereof include diisocyanate, tolylene diisocyanate and naphthalene diisocyanate.
前記ポリイソシアネート（ｙ１）において、芳香族ポリイソシアネートの含有率は、５０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。 In the polyisocyanate (y1), the content of the aromatic polyisocyanate is 50% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, and preferably 90% by mass or more. Is 100% by mass or less.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）は、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂環式ポリイソシアネートを含む。 The urethane prepolymer (A2) is a reaction product of a polyol (x2) and a polyisocyanate (y2), and the polyisocyanate (y2) contains an alicyclic polyisocyanate.
前記ポリオール（ｘ２）は、としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等のポリマーポリオール；低分子量ポリオール等が挙げられる。 As the polyol (x2), one kind or two or more kinds can be used, and examples thereof include polymer polyols such as polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols and polylactone polyols; low molecular weight polyols and the like.
前記ポリオール（ｘ２）としてのポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、低分子量ポリオールとしては、前記ポリオール（ｘ１）として用いることができるポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、低分子量ポリオールとして例示した化合物と同様の化合物を用いることができる。 As the polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, polylactone polyol, and low molecular weight polyol as the polyol (x2), the polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, and polylactone polyol that can be used as the polyol (x1) , A compound similar to the compound exemplified as the low molecular weight polyol can be used.
前記ポリオール（ｘ２）は、ポリエーテルポリオールを含むものであることが好ましい。前記ポリオール（ｘ２）中、ポリエーテルポリオールの含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The polyol (x2) preferably contains a polyether polyol. The content of the polyether polyol in the polyol (x2) is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, further preferably 90% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A1) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, for example, 200 or more, preferably 250 or more, still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the obtained polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A1) can be measured according to JIS K 7301.
前記ポリオール（ｘ２）中、低分子量ポリオールの含有量は、前記ポリマーポリオール１００質量部に対して、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、いっそう好ましくは１質量部以下であり、下限は０質量部である。 The content of the low molecular weight polyol in the polyol (x2) is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, still more preferably 5 parts by mass or less, more preferably, with respect to 100 parts by mass of the polymer polyol. Is 1 part by mass or less, and the lower limit is 0 parts by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上を含むものであり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率は５０質量％未満である。 The polyisocyanate (y2) contains one or more selected from the group consisting of an aliphatic polyisocyanate, an alicyclic polyisocyanate, and an aromatic polyisocyanate, and the aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1). The content is less than 50% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）としての脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートとしては、前記ポリイソシアネート（ｙ１）として用いることができる脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートとして例示した化合物と同様の化合物を用いることができる。 The aliphatic polyisocyanate as the polyisocyanate (y2), the alicyclic polyisocyanate, and the aromatic polyisocyanate include the aliphatic polyisocyanate, the alicyclic polyisocyanate, and the aromatic which can be used as the polyisocyanate (y1). A compound similar to the compound exemplified as the polyisocyanate can be used.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）において、芳香族ポリイソシアネートの含有率は、５０質量％未満であり、好ましくは３０質量％未満、より好ましくは２０質量％未満、さらに好ましくは１０質量％未満であり、下限は０質量％である。 In the polyisocyanate (y2), the content of the aromatic polyisocyanate is less than 50% by mass, preferably less than 30% by mass, more preferably less than 20% by mass, still more preferably less than 10% by mass, and the lower limit. Is 0% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂肪族ポリイソシアネート及び／又は脂環式ポリイソシアネートを含み、好ましくは脂環式ポリイソシアネートを含む。前記ポリイソシアネート（ｙ２）中、脂肪族ポリイソシアネート及び／又は脂環式ポリイソシアネート（好ましくは脂環式ポリイソシアネート）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、いっそう好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。 The polyisocyanate (y2) contains an aliphatic polyisocyanate and / or an alicyclic polyisocyanate, and preferably contains an alicyclic polyisocyanate. The content of the aliphatic polyisocyanate and / or the alicyclic polyisocyanate (preferably the alicyclic polyisocyanate) in the polyisocyanate (y2) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further. It is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and preferably 100% by mass or less.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A2) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, for example, 200 or more, preferably 250 or more, still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the obtained polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) can be measured according to JIS K 7301.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, for example, 200 or more, preferably 250 or more, still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the obtained polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A) can be measured according to JIS K 7301.
前記硬化剤（ｉｉ）は、活性水素原子を２個以上有する化合物（以下、「架橋性化合物」という場合がある。）を含むものであることが好ましい。前記活性水素原子を２個以上有する化合物としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン等の脂肪族又は脂環式アミン化合物；フェニレンジアミン、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等の芳香族アミン化合物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール等の２個以上の水酸基を有する化合物；前記芳香族アミン化合物の多量体（好ましくは２〜４量体）；及びこれらの混合物などが挙げられる。 The curing agent (ii) preferably contains a compound having two or more active hydrogen atoms (hereinafter, may be referred to as a “crosslinkable compound”). As the compound having two or more active hydrogen atoms, one kind or two or more kinds can be used, and for example, an aliphatic or alicyclic amine compound such as ethylenediamine, propanediamine, hexanediamine and isophoronediamine; phenylenediamine. , 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, polyaminochlorophenylmethane compounds and other aromatic amine compounds; ethylene glycol, diethylene glycol, propanediol, butanediol, hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1 , 5-Pentanediol, bisphenol A, alkylene oxide adduct of bisphenol A, polyether polyol, polyester polyol, polycaprolactone polyol, polycarbonate polyol, and other compounds having two or more hydroxyl groups; a multimer of the aromatic amine compound ( 2 to 4 mer); and mixtures thereof and the like.
前記混合物は、前記芳香族アミン化合物の多量体を含む混合物であってもよく、前記混合物において、前記芳香族アミン化合物の多量体の含有率は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。 The mixture may be a mixture containing a multimer of the aromatic amine compound, and the content of the multimer of the aromatic amine compound in the mixture is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass. % Or more, preferably 80% by mass or less, and more preferably 70% by mass or less.
前記混合物は、さらにポリオール（好ましくはポリエーテルポリオール）を含んでいてもよい。前記混合物に含まれていてもよいポリオールとしては、ポリエーテルポリオール（特にポリオキシテトラメチレングリコール）が好ましく、該ポリオールの数平均分子量は、好ましくは３００以上、好ましくは３，０００以下、より好ましくは２，０００以下、さらに好ましくは１，５００以下である。 The mixture may further contain a polyol (preferably a polyether polyol). As the polyol that may be contained in the mixture, a polyether polyol (particularly polyoxytetramethylene glycol) is preferable, and the number average molecular weight of the polyol is preferably 300 or more, preferably 3,000 or less, more preferably. It is 2,000 or less, more preferably 1,500 or less.
前記硬化剤（ｉｉ）中、架橋性化合物の含有率は、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上であり、上限は１００質量％であることが好ましく、９９．９９質量％以下であってもよい。 The content of the crosslinkable compound in the curing agent (ii) is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass. Preferably, it may be 99.99% by mass or less.
前記硬化剤（ｉｉ）は、さらに、酸触媒を含むものであることが好ましい。前記酸触媒としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、オレイン酸、リノール酸等の一塩基酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸等の二塩基酸；乳酸、リンゴ酸、クエン酸等のヒドロキシ酸；アコニット酸等の三塩基酸等が挙げられる。 The curing agent (ii) preferably further contains an acid catalyst. As the acid catalyst, one kind or two or more kinds can be used, and for example, monobasic acids such as acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanic acid, octanoic acid, oleic acid and linoleic acid. ; Dibasic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, fumaric acid, maleic acid; hydroxy acids such as lactic acid, malic acid, citric acid; tribasic acids such as aconitic acid, etc. ..
前記酸触媒は、二塩基酸を含むことが好ましい。前記二塩基酸の含有率は、前記酸触媒中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The acid catalyst preferably contains a dibasic acid. The content of the dibasic acid is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass in the acid catalyst.
前記硬化剤（ｉｉ）中、酸触媒の含有率は、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以下であり、下限は０質量％であり、０．０１質量％以上であってもよい。 The content of the acid catalyst in the curing agent (ii) is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, further preferably 0.5% by mass or less, and the lower limit is 0% by mass. It may be 0.01% by mass or more.
前記ウレタン樹脂組成物は、前記主剤（ｉ）及び硬化剤（ｉｉ）を必須成分として含むものであり、必要に応じて、さらに、ポリオール（ｉｉｉ）、その他の添加剤（ｉｖ）を含んでいてもよい。 The urethane resin composition contains the main agent (i) and the curing agent (ii) as essential components, and further contains a polyol (iii) and other additives (iv), if necessary. May be good.
前記ウレタン樹脂組成物に含まれるポリオール（ｉｉｉ）は、前記ウレタンプレポリマー（ａ）を形成するポリオール（ａ１）と同一の化合物であっても異なる化合物であってもよい。前記ポリオール（ｉｉｉ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、上記環状エーテルの開環重合により得られるポリオキシアルキレンポリオールが挙げられ、開始剤として上記活性水素原子を有する基を２個以上有する化合物の１種又は２種以上を用いて得られたものであってもよい。 The polyol (iii) contained in the urethane resin composition may be the same compound as or different from the polyol (a1) forming the urethane prepolymer (a). As the polyol (iii), one kind or two or more kinds can be used, and examples thereof include a polyoxyalkylene polyol obtained by ring-opening polymerization of the cyclic ether, and the group having the active hydrogen atom as an initiator. It may be obtained by using one kind or two or more kinds of compounds having 2 or more of.
前記ウレタン樹脂組成物にポリオール（ｉｉｉ）を含む場合、ポリオール（ｉｉｉ）の含有量は、前記ウレタンプレポリマー１００質量部に対して、例えば０．１質量部以上、さらには１質量部以上であってもよく、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下である。 When the urethane resin composition contains a polyol (iii), the content of the polyol (iii) is, for example, 0.1 part by mass or more, and further 1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer. It may be, preferably 10 parts by mass or less, and more preferably 5 parts by mass or less.
前記その他の添加剤（ｉｖ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、発泡剤（Ｂ）、触媒（Ｃ）、整泡剤（Ｄ）、砥粒、充填剤、顔料、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、可塑剤等が挙げられる。中でも、前記ウレタン樹脂組成物を使用して水発泡法により研磨パッドを得る場合には、前記発泡剤（Ｂ）を用いることが好ましい。 As the other additive (iv), one kind or two or more kinds can be used, and for example, a foaming agent (B), a catalyst (C), a foam stabilizer (D), abrasive grains, a filler, and a pigment. , Thickeners, antioxidants, UV absorbers, surfactants, flame retardants, plasticizers and the like. Above all, when the polishing pad is obtained by the water foaming method using the urethane resin composition, it is preferable to use the foaming agent (B).
前記発泡剤（Ｂ）は、少なくとも水を含むことが好ましい。水は、水発泡法における発泡剤の役割を果たすものであり、例えば、イオン交換水、蒸留水等が挙げられる。
水の含有量は、発泡剤（Ｂ）１００質量％中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。
The foaming agent (B) preferably contains at least water. Water plays a role of a foaming agent in the water foaming method, and examples thereof include ion-exchanged water and distilled water.
The content of water is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and preferably 100% by mass or less in 100% by mass of the foaming agent (B).
前記発泡剤（Ｂ）が水の場合、前記発泡剤（Ｂ）の含有量は、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上２質量部以下である。
水以外の発泡剤としては、化学発泡剤や物理発泡剤も使用できる。化学発泡剤としては、有機系のＡＤＣＡ（アゾジカーボンアミド）、ＤＰＴ（Ｎ，Ｎ’−ジニトロペンタメチレンテトラミン）、ＯＢＳＨ（４，４’−オキシビスベンゼンスルホニルヒドラジド）や無機系の炭酸水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩と有機酸塩の組み合わせなどがある。物理発泡剤としては、炭化水素系のシクロペンタンやノルマルペンタンが、フロン系のＨＦＣ−２４５ｆａ、ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ、ＨＦＯ−１３３６ｍｚｚ、ＨＦO−１２３３ｚｄなどがある。
When the foaming agent (B) is water, the content of the foaming agent (B) is preferably 0.01 parts by mass or more and 2 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A). ..
As the foaming agent other than water, a chemical foaming agent or a physical foaming agent can also be used. Examples of the chemical foaming agent include organic ADCA (azodicarbonamide), DPT (N, N'-dinitropentamethylenetetramine), OBSH (4,4'-oxybisbenzenesulfonyl hydrazide) and inorganic bicarbonates. , Carbonates, combinations of bicarbonates and organic acid salts, etc. Examples of the physical foaming agent include hydrocarbon-based cyclopentane and normal pentane, and fluorocarbon-based HFC-245fa, HFC-365mfc, HCFO-1233zd, HFO-1336mzz, and HFO-1233zd.
前記その他の添加剤（ｉｖ）は、安定した発泡を形成できることから、触媒（Ｃ）を含むことが好ましい。 The other additive (iv) preferably contains a catalyst (C) because it can form stable foaming.
前記触媒（Ｃ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−メチルイミダゾール等の三級アミン触媒；ジオクチルチンジラウレート等の金属触媒などが挙げられる。これらの中では、安定した発泡を成形できることから、三級アミン触媒がこのましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテルがより好ましい。 As the catalyst (C), one kind or two or more kinds can be used, for example, N, N-dimethylaminoethyl ether, triethylenediamine, dimethylethanolamine, triethanolamine, N, N, N', N. Examples include tertiary amine catalysts such as'-tetramethylhexamethylenediamine and N-methylimidazole; metal catalysts such as dioctyltin dilaurate. Among these, a tertiary amine catalyst is preferable, and N, N-dimethylaminoethyl ether is more preferable because stable foaming can be formed.
前記触媒（Ｃ）を用いる場合、前記触媒（Ｃ）の含有量は、安定した発泡を形成できることから、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、０．００１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。 When the catalyst (C) is used, the content of the catalyst (C) is 0.001 part by mass or more and 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A) because stable foaming can be formed. The following is preferable.
前記整泡剤（Ｄ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、東レ・ダウコーニング株式会社製「東レシリコーン ＳＨ−１９３」、「東レシリコーン ＳＨ−１９２」、「東レシリコーン ＳＨ−１９０」等が挙げられる。 As the defoaming agent (D), one type or two or more types can be used, for example, "Toray Silicone SH-193", "Toray Silicone SH-192", "Toray Silicone" manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. "SH-190" and the like.
前記整泡剤（Ｄ）を用いる場合、前記整泡剤（Ｄ）の含有量は、微細な気泡を安定的に形成できることから、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、０．００１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。 When the defoaming agent (D) is used, the content of the defoaming agent (D) is 0, because fine bubbles can be stably formed with respect to 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A). It is preferably 001 parts by mass or more and 5 parts by mass or less.
前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）、前記硬化剤（ｉｉ）、並びに、必要に応じて用いる前記ポリオール（ｉｉｉ）及びその他の添加剤（ｉｖ）を含有するウレタン樹脂組成物を混合し、金型に注入し、発泡、硬化させて発泡成形物を得、次いで、該発泡成形物を型から取り出し、シート状にスライスして製造する方法が挙げられる。
前記ウレタン樹脂組成物を混合する方法としては、前記その他の添加剤（ｉｖ）を用いる場合、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）及び必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）のいずれか１種以上と添加剤（ｉｖ）とを予め混合しておいてもよく、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）及び必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）とを同時に混合してもよい。例えば、前記主剤（ｉ）、前記硬化剤（ｉｉ）、及び、予め必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）との混合液を混合注型機のそれぞれ別々のタンクへ入れて、前記主剤（ｉ）を好ましくは４０〜８０℃に加温し、前記硬化剤（ｉｉ）を好ましくは４０〜１２０℃に加温し、予め必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）との混合液を３０〜７０℃に加温し、それぞれを混合注型機で混合する方法が挙げられる。
As a method for producing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, the main agent (i), the curing agent (ii), the polyol (iii) used as necessary, and other additives are used. The urethane resin composition containing (iv) is mixed, injected into a mold, foamed and cured to obtain a foamed molded product, and then the foamed molded product is taken out from the mold and sliced into a sheet to produce. The method can be mentioned.
As a method of mixing the urethane resin composition, when the other additive (iv) is used, any one or more of the main agent (i), the curing agent (ii) and the polyol (iii) used as necessary. And the additive (iv) may be mixed in advance, or the main agent (i), the curing agent (ii) and the polyol (iii) used as needed and the additive (iv) may be mixed at the same time. Good. For example, the main agent (i), the curing agent (ii), and a mixed solution of the polyol (iii) and the additive (iv) used in advance as needed are put into separate tanks of the mixing casting machine. The main agent (i) is preferably heated to 40 to 80 ° C., and the curing agent (ii) is preferably heated to 40 to 120 ° C., and the polyol (iii) and additives (iii) and additives used in advance as necessary. A method of heating the mixed solution with iv) to 30 to 70 ° C. and mixing each with a mixing casting machine can be mentioned.
前記ウレタン樹脂組成物から研磨パッドを製造する方法としては、前記ウレタン樹脂組成物を型内（好ましくは金型内）で発泡硬化させて発泡硬化物を得、さらにアフターキュアを行う方法が挙げられる。必要に応じて、得られた発泡硬化物をさらに成型してもよい。具体的には、前記ウレタン樹脂組成物を前記混合注型機で混合した後、混合注型機からそれぞれの成分を吐出し、得られた混合物を４０〜１２０℃に予め加温した金型に注入し、前記金型の蓋を閉め、例えば、５０〜１３０℃の温度で１０分〜１０時間、発泡硬化させて発泡硬化物を得る。その後、得られた発泡硬化物を取出し、好ましくは１００〜１２０℃で８〜２０時間の条件にてアフターキュアを行う。このようにして得られた発泡硬化物をスライスして、本発明の研磨パッドとすることができる。 Examples of the method for producing a polishing pad from the urethane resin composition include a method in which the urethane resin composition is foam-cured in a mold (preferably in a mold) to obtain a foam-cured product, and further aftercure is performed. .. If necessary, the obtained foamed cured product may be further molded. Specifically, after mixing the urethane resin composition with the mixing casting machine, each component is discharged from the mixing casting machine, and the obtained mixture is preheated to a mold at 40 to 120 ° C. It is injected, the lid of the mold is closed, and for example, it is foam-cured at a temperature of 50 to 130 ° C. for 10 minutes to 10 hours to obtain a foam-cured product. Then, the obtained foamed cured product is taken out and aftercured at 100 to 120 ° C. for 8 to 20 hours. The foamed cured product thus obtained can be sliced into the polishing pad of the present invention.
前記研磨パッドの厚さは、用途に応じて適宜決定されるが、例えば、０．６〜３ｍｍの範囲であることが好ましい。 The thickness of the polishing pad is appropriately determined depending on the application, but is preferably in the range of, for example, 0.6 to 3 mm.
また、前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）をガスローディング法により微細気泡を含有させた主剤（ｉ’）（以下、「微細気泡含有主剤（ｉ’）」と略記する。）を得、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するウレタン組成物を混合し、型内に注入し、硬化させて微細気泡含有成形物を得、次いで、該成形物を型から取り出し、シート状にスライスする方法が挙げられる。 Further, as another method for producing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, the main agent (i') in which the main agent (i) contains fine bubbles by a gas loading method (hereinafter, “fine”). (Abbreviated as "bubble-containing main agent (i')") is obtained, the fine bubble-containing main agent (i') and the urethane composition containing the curing agent (ii) are mixed, injected into a mold, and cured. Then, the molded product containing fine bubbles is obtained, and then the molded product is taken out from the mold and sliced into a sheet.
前記主剤（ｉ）から微細気泡含有主剤（ｉ’）を得る方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）に対して、窒素、炭酸ガス、ヘリウム、アルゴン等の非反応性気体を導入し、機械的に気泡を導入する方法が挙げられる。 As a method for obtaining the fine bubble-containing main agent (i') from the main agent (i), for example, a non-reactive gas such as nitrogen, carbon dioxide, helium, or argon is introduced into the main agent (i), and a machine is used. A method of introducing air bubbles can be mentioned.
前記ウレタン組成物を混合する方法としては、例えば、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）、及び、前記硬化剤（ｉｉ）を混合注型機のそれぞれ別々のタンクへ入れて、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）を好ましくは４０〜８０℃に加温し、前記硬化剤（ｉｉ）を好ましくは４０〜１２０℃に加温し、それぞれを混合注型機で混合する。 As a method of mixing the urethane composition, for example, the fine bubble-containing main agent (i') and the curing agent (ii) are put into separate tanks of the mixing casting machine, and the fine bubble-containing main agent is mixed. (I') is preferably heated to 40 to 80 ° C., and the curing agent (ii) is preferably heated to 40 to 120 ° C., and each is mixed with a mixing casting machine.
次いで、混合注型機からそれぞれの成分を吐出し、得られた混合物を４０〜１２０℃に予め加温した金型に注入し、前記金型の蓋を閉め、例えば、５０〜１３０℃の温度で１０分〜１０時間、発泡、硬化させて発泡成形物を得る。その後、得られた発泡成形物を取出し、好ましくは１００〜１２０℃で８〜２０時間の条件にてアフターキュアを行う。 Next, each component is discharged from the mixing casting machine, the obtained mixture is injected into a mold preheated to 40 to 120 ° C., the lid of the mold is closed, and the temperature is, for example, 50 to 130 ° C. Foam and cure for 10 minutes to 10 hours to obtain a foamed molded product. Then, the obtained foamed molded product is taken out and aftercured at 100 to 120 ° C. for 8 to 20 hours.
次に、前記発泡成形物を適切な厚さでシート状にスライスすることにより研磨パッドが得られる。スライス後の研磨パッドの厚さは、用途に応じて適宜決定されるが、例えば、０．６〜３ｍｍの範囲である。 Next, the polishing pad is obtained by slicing the foamed molded product into a sheet having an appropriate thickness. The thickness of the polishing pad after slicing is appropriately determined depending on the application, and is, for example, in the range of 0.6 to 3 mm.
また、前記ウレタン組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）及び硬化剤（ｉｉ）を混合注型機で混合する際、ミキサー部に非反応性気体を導入し混合し、メカニカルフロス状の混合物を型内に注入し、硬化させて発泡成形物を得、次いで、前記発泡成形物を型から取り出し、シート状にスライスするする方法が挙げられる。 Further, as another method for producing a polishing pad using the urethane composition, for example, when the main agent (i) and the curing agent (ii) are mixed by a mixing casting machine, the mixer unit is non-reactive. Examples thereof include a method in which a gas is introduced and mixed, a mechanical floss-like mixture is injected into a mold and cured to obtain a foamed molded product, and then the foamed molded product is taken out of the mold and sliced into a sheet.
さらに、前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）または、硬化剤（ｉｉ）に直径２０〜１２０μｍの中空状のプラスチック球体（マイクロバルーン）を含有させておき、主剤、硬化剤の２液を混合し、硬化させて中空プラスチック球体を含有する成形物を得、次いで、シート状にスライスするする方法が挙げられる。 Further, as another method for producing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, a hollow plastic sphere (microballoon) having a diameter of 20 to 120 μm is added to the main agent (i) or the curing agent (ii). ) Is contained, the two liquids of the main agent and the curing agent are mixed and cured to obtain a molded product containing a hollow plastic sphere, and then sliced into a sheet.
上記本発明の研磨パッドは、研磨レート、耐摩耗性及び加工面の平滑性を両立することが可能であり、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用ガラス基板、ハードディスク（ＨＤＤ）用ガラス基板、記録装置用ガラスディスク、光学用レンズ、シリコンウェハ、半導体デバイス等の高度な表面平坦性と面内均一性が要求されるような高い精度の研磨加工に有用である。特に、ビッカース硬度１，５００以下の被研磨材の研磨に有用であり、詳細にはシリコンウェハの研磨に有用である。 The polishing pad of the present invention can achieve both a polishing rate, abrasion resistance, and smoothness of a machined surface, and is a glass substrate for a liquid crystal display (LCD), a glass substrate for a hard disk (HDD), and a glass for a recording device. It is useful for high-precision polishing processing that requires high surface flatness and in-plane uniformity of disks, optical lenses, silicon wafers, semiconductor devices, and the like. In particular, it is useful for polishing a material to be polished having a Vickers hardness of 1,500 or less, and more specifically, it is useful for polishing a silicon wafer.
ビッカース硬度は、押し込み硬さの指標の一種であり、ダイヤモンドでできた剛体（圧子）を披試験物に対し押し込み、そのときにできる圧痕の面積で判断する。試験方法としては、ＪＩＳ−Ｚ−２２４４がある。各種被研磨のおおよそのビッカース硬度はおおよそ次のとおりである。
炭化珪素（ＳｉＣ）：２，３００〜２，５００、サファイヤ：２，３００、シリコン：１，０５０、石英ガラス：９５０、各種ガラス：５００〜７００。
Vickers hardness is a kind of index of indentation hardness, and it is judged by the area of indentation formed at that time when a rigid body (indenter) made of diamond is indented into a test object. As a test method, there is JIS-Z-2244. The approximate Vickers hardness of each type of object to be polished is as follows.
Silicon Carbide (SiC): 2,300 to 2,500, Sapphire: 2,300, Silicon: 1,050, Quartz Glass: 950, Various Glasses: 500 to 700.
本発明の研磨パッドを用いた研磨方法としては、例えば、シリコンウェハの研磨の場合、研磨パッド上にスラリー（弱塩基性のコロイダルシリカ水溶液）を滴下しつつ、被研磨体をスラリーと馴染んだパッドに加圧圧着させて、パッドを貼り付けた定盤を稼動（回転）させて研磨する方法などが挙げられる（遊離砥粒によるＣＭＰ研磨法）。 As a polishing method using the polishing pad of the present invention, for example, in the case of polishing a silicon wafer, a pad in which the object to be polished is familiar with the slurry while dropping a slurry (weakly basic colloidal silica aqueous solution) on the polishing pad. There is a method of polishing by operating (rotating) a surface plate to which a pad is attached by press-pressing the silicon wafer (CMP polishing method using free abrasive grains).
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
実施例において、ポリオール（ａ１）の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・グラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した。
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：以下のカラム（いずれも東ソー株式会社製）を直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：以下の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ−５５０」
In the examples, the number average molecular weight of the polyol (a1) was measured by gel permeation chromatography (GPC method).
Measuring device: High-speed GPC device ("HLC-8220GPC" manufactured by Tosoh Corporation)
Columns: The following columns (all manufactured by Tosoh Corporation) were connected in series and used.
"TSKgel G5000" (7.8 mm I.D. x 30 cm) x 1 "TSKgel G4000" (7.8 mm I.D. x 30 cm) x 1 "TSKgel G3000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 This "TSKgel G2000" (7.8 mm ID x 30 cm) x 1 Detector: RI (Differential Refractometer)
Column temperature: 40 ° C
Eluent: tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL / min Injection volume: 100 μL (tetrahydrofuran solution with a sample concentration of 0.4% by mass)
Standard sample: A calibration curve was prepared using the following standard polystyrene.
(Standard polystyrene)
"TSKgel Standard Polystyrene A-500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene A-1000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene A-2500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene A-5000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-1" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-2" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-4" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-10" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-20" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-40" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-80" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-128" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-288" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-550" manufactured by Tosoh Corporation
（合成例１：ウレタンプレポリマー（ａ１）の合成）
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた５リットル４ツ口丸底フラスコに、トルエンジイソシアネート（Ｔ８０）を１９２０部（表１記載×４０）仕込み、攪拌を開始した。次いで、ＰＴＭＧ１０００を１６１２部（表１記載×４０）仕込み混合し、窒素雰囲気下８０℃で３時間反応を行った。次いで、ジエチレングリコール（ＤＥＧ） ４６８部（表１記載×４０）を発熱に注意しながら８０℃で３時間反応させ、表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ１）を得た。
(Synthesis Example 1: Synthesis of Urethane Prepolymer (a1))
1920 parts (Table 1 x 40) of toluene diisocyanate (T80) was charged into a 5-liter 4-necked round-bottom flask equipped with a nitrogen introduction tube, a cooling condenser, a thermometer, and a stirrer, and stirring was started. Next, 1612 parts of PTMG1000 (shown in Table 1 × 40) were charged and mixed, and the reaction was carried out at 80 ° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere. Next, 468 parts of diethylene glycol (DEG) (described in Table 1 × 40) was reacted at 80 ° C. for 3 hours while paying attention to heat generation to obtain an isocyanate group-terminated urethane prepolymer (a1) having an NCO equivalent shown in Table 1.
（合成例２〜７：ウレタンプレポリマー（ａ２）〜（ａ７）の合成）
合成例１と同様に表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ２）〜（ａ７）を得た。
(Synthesis Examples 2-7: Synthesis of Urethane Prepolymers (a2)-(a7))
Similar to Synthesis Example 1, NCO equivalents of isocyanate group-terminated urethane prepolymers (a2) to (a7) shown in Table 1 were obtained.
（合成例８：ウレタンプレポリマー（ａ８）の合成）
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた５リットル４ツ口丸底フラスコに、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）を１６７６部（表１記載×４０）仕込み、攪拌を開始した。次いで、ＰＴＭＧ６５０ ２３２４部（表１記載×４０）とジ（２−エチルヘキサン酸）すず（II） ０．０４部（表１記載×４０）仕込み混合し、窒素雰囲気下９０℃で４時間反応を行った。表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ８）を得た。
(Synthesis Example 8: Synthesis of Urethane Prepolymer (a8))
1676 parts (Table 1 x 40) of dicyclohexylmethane diisocyanate (HMDI) was charged into a 5-liter 4-necked round-bottom flask equipped with a nitrogen introduction tube, a cooling condenser, a thermometer, and a stirrer, and stirring was started. Next, 2324 parts of PTMG650 (described in Table 1 × 40) and 0.04 part of di (2-ethylhexanoic acid) tin (II) (described in Table 1 × 40) were charged and mixed, and the reaction was carried out at 90 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. went. An isocyanate group-terminated urethane prepolymer (a8) having an NCO equivalent shown in Table 1 was obtained.
表１中、各略号は、それぞれ以下の化合物を表す。
ＰＴＭＧ６５０：ポリテトラメチレングリコール（数平均分子量６５０）
ＰＴＭＧ１０００：ポリテトラメチレングリコール（数平均分子量１，０００）
ＢＧ・ＨＧ／ＡＡ・ＳｅｂＡ＃２０００：ブタンジオール・ヘキサンジオール／アジピン酸・セバシン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＥＧ開始剤ラクトン＃２０００：エチレングリコールを開始剤としたε−カプロラクトンを開環重合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＥＧ／ＡＡ＃２０００：エチレングリコール、／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＢＧ／ＡＡ＃２０００：ブタンジオール／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＢＧ／ＡＡ＃１０００：ブタンジオール／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量１，０００）
ＤＥＧ：ジエチレングリコール
Ｔ１００：２，４−ＴＤＩ（トルエンジイソシアネート）
Ｔ８０：２，４−ＴＤＩ／２，６−ＴＤＩの異性体比８０／２０のＴＤＩ（トルエンジイソシアネート）
ＨＭＤＩ：ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（水添ＭＤＩ）
In Table 1, each abbreviation represents the following compound.
PTMG650: Polytetramethylene glycol (number average molecular weight 650)
PTMG1000: Polytetramethylene glycol (number average molecular weight 1,000)
BG / HG / AA / SebA # 2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol / hexanediol / adipic acid / sebacic acid (number average molecular weight 2,000)
EG Initiator Lactone # 2000: Polyester polyol obtained by ring-opening polymerization of ε-caprolactone using ethylene glycol as an initiator (number average molecular weight 2,000)
EG / AA # 2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of ethylene glycol / adipic acid (number average molecular weight 2,000)
BG / AA # 2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol / adipic acid (number average molecular weight 2,000)
BG / AA # 1000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol / adipic acid (number average molecular weight 1,000)
DEG: Diethylene glycol T100: 2,4-TDI (toluene diisocyanate)
T80: TDI (toluene diisocyanate) with an isomer ratio of 80/20 for 2,4-TDI / 2,6-TDI
HMDI: Dicyclohexylmethane diisocyanate (hydrogenated MDI)
（主剤配合例１：主剤（ｉ１））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた５リットルフラスコに、合成例１で得た（ａ１）２４００部（表２記載×４０）と合成例８で得た（ａ８） １６００部（表２記載×４０）仕込み、混合した。表２に示したＮＣＯ当量の主剤（ｉ１）を得た。
(Example of compounding main agent 1: Main agent (i1))
In a 5 liter flask equipped with a nitrogen introduction tube, a thermometer, and a stirrer, 2400 parts (a1) obtained in Synthesis Example 1 (Table 2 × 40) and 1600 parts (a8) obtained in Synthesis Example 8 (Table 2). × 40) Prepared and mixed. The NCO equivalent of the main agent (i1) shown in Table 2 was obtained.
（主剤配合例２〜４：主剤（ｉ２）〜主剤（ｉ４））
主剤配合例１と同様に表２に示すＮＣＯ当量の主剤（ｉ２）〜（ｉ４）を得た。
(Examples of compounding the main agent 2 to 4: Main agent (i2) to main agent (i4))
The NCO equivalents of the main agents (i2) to (i4) shown in Table 2 were obtained in the same manner as in the main agent compounding example 1.
（硬化剤配合例（ｉｉ））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた２リットルフラスコに事前に１２０℃で溶解させておいたＭＢＯＣＡ １９９７部（表３記載×２０）を仕込み、１２０で温調し、攪拌を開始した。次いで、アジピン酸 ３部（表３記載×２０）を仕込み、混合（溶解）させた。十分混合後、取り出し硬化剤（ｉｉ）を得た。
(Curing Agent Formulation Example (ii))
A 2-liter flask equipped with a nitrogen introduction tube, a thermometer, and a stirrer was charged with 1997 parts of MBOCA (shown in Table 3 × 20) previously dissolved at 120 ° C., and the temperature was adjusted at 120 to start stirring. Next, 3 parts of adipic acid (shown in Table 3 × 20) were charged and mixed (dissolved). After sufficient mixing, a take-out curing agent (ii) was obtained.
（助剤配合例（ｉｉｉ））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた１リットルフラスコにＰＰＧ（１分子中に含まれる水酸基の個数は３）＃３０００ ４４８部（表３記載×５）を仕込み、４０℃で温調し、攪拌を開始した。次いで、東ソー製TOYOCAT ＥＴ ２．５部（表３記載×５）と東レ・ダウコーニング製ＳＨ−１９３ ２．５部（表３記載×５）を仕込み混合した。更に、水 ３．２部（表３記載×５）を仕込み、混合した。十分混合後、取り出し硬化剤（ｉｉｉ）を得た。
(Example of compounding auxiliary agent (iii))
PPG (the number of hydroxyl groups contained in one molecule is 3) # 3000 448 parts (Table 3 x 5) is charged in a 1-liter flask equipped with a nitrogen introduction tube, a thermometer, and a stirrer, and the temperature is adjusted at 40 ° C. Stirring was started. Next, 2.5 parts of TOYOCAT ET manufactured by Tosoh (listed in Table 3 x 5) and 2.5 parts of SH-193 manufactured by Toray Dow Corning (listed in Table 3 x 5) were charged and mixed. Further, 3.2 parts of water (shown in Table 3 × 5) was charged and mixed. After sufficient mixing, a take-out curing agent (iii) was obtained.
表３中、各略号は、それぞれ以下の化合物を表す。
ＭＢＯＣＡ：３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノフェニルメタン
ＰＰＧ＃３０００（ｆ３）：ポリプロピレングリコール（官能基数＝３） （数平均分子量：３０００）
ＴＯＹＯＣＡＴ ＥＴ：ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル（７０％）とジプロピレングリコール（３０％）の混合物 東ソー株式会社製
ＳＨ−１９３：シリコーン整泡剤 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製
In Table 3, each abbreviation represents the following compound.
MBOCA: 3,3'-dichloro-4,4'-diaminophenylmethane PPG # 3000 (f3): polypropylene glycol (number of functional groups = 3) (number average molecular weight: 3000)
TOYOCAT ET: Mixture of bis (dimethylaminoethyl) ether (70%) and dipropylene glycol (30%) SH-193: Silicone defoaming agent Made by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.
（実施例１〜６、比較例１〜９：研磨パッド用樹脂としての評価）
主剤配合例１〜４及び合成例１〜９で得られた（A１）〜（A４）（ａ１）〜（ａ９）の樹脂を評価した。結果を表４に示す。主剤と硬化剤の配合比は、以下の通りである。
配合比条件：Ｒ値（ＮＣＯ／ＯＨモル比）＝０．９
(Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 9: Evaluation as a resin for a polishing pad)
The resins (A1) to (A4) (a1) to (a9) obtained in Main Agent Formulation Examples 1 to 4 and Synthesis Examples 1 to 9 were evaluated. The results are shown in Table 4. The compounding ratio of the main agent and the curing agent is as follows.
Mixing ratio condition: R value (NCO / OH molar ratio) = 0.9
［主剤の原料に用いられたポリエステルポリオールのエステル基濃度］
ポリエステルポリオール合成に用いた原料及びその配合量から計算により求めた。
[Ester group concentration of polyester polyol used as a raw material for the main agent]
It was calculated from the raw materials used for polyester polyol synthesis and the blending amount thereof.
［ＮＣＯ当量］
ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定した。
[NCO equivalent]
It was measured according to JIS K 7301.
［粘度］
ＢＭ型粘度計にて測定した。
[viscosity]
It was measured with a BM type viscometer.
［ポットライフ］
ＪＩＳ Ｋ ７３０１：１９９５に準じ、主剤／硬化剤＝８０／１２０で混合し、油浴：８０℃の条件下、混合開始から、混合物の粘度が５０，０００ｍＰa・ｓに到達するまでの時間を粘度計で測定した。
[Pot life]
According to JIS K 7301: 1995, the mixture is mixed with the main agent / curing agent = 80/120, and the time from the start of mixing until the viscosity of the mixture reaches 50,000 mPa · s under the condition of oil bath: 80 ° C. Measured with a meter.
［硬度］
以下の条件で成形品を製造し、得られた成形品の硬度をＪＩＳ Ｋ ７３１２に準じて、Ｄ硬度計で測定した。
主剤／硬化剤＝８０／１２０℃ 成形品サイズ：φ２９．０×１２．５ｍｍ
一次キュア：８０℃×１時間 二次キュア：１１０℃×１６時間
[hardness]
A molded product was manufactured under the following conditions, and the hardness of the obtained molded product was measured with a D hardness tester according to JIS K 7312.
Main agent / curing agent = 80/120 ° C Molded product size: φ29.0 × 12.5 mm
Primary cure: 80 ° C x 1 hour Secondary cure: 110 ° C x 16 hours
（実施例１〜６、比較例１〜９：研磨パッドとしての評価）
主剤配合例１〜４及び合成例１〜９で得られた（A１）〜（A４）（ａ１）〜（ａ９）を８０℃に温調し、主剤とした。次に、ＭＢＯＣＡと硬化剤配合例で得られた（ｉｉ）を１２０℃で溶融温調し、硬化剤とした。更に助剤配合例で得られた（ｉｉｉ）を３５℃で温調し、助剤とした。
(Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 9: Evaluation as a polishing pad)
The temperatures of (A1) to (A4) (a1) to (a9) obtained in Formulation Examples 1 to 4 and Synthesis Examples 1 to 9 were adjusted to 80 ° C. to prepare the main agent. Next, (ii) obtained by combining MBOCA and a curing agent was melt-temperature controlled at 120 ° C. to prepare a curing agent. Further, the temperature of (iii) obtained in the auxiliary agent compounding example was adjusted at 35 ° C. to obtain an auxiliary agent.
次に、反応容器中に主剤を表４に示された部数（表記載値×２２）を仕込み８０℃に温調後、その後３５℃の助剤を表に示された部数（表記載値×２２）を投入し、直ちに１２０℃の硬化剤を表に示された部数（表記載×２２）投入して、直ちに高速ミキサーにて２０秒間攪拌した。混合された主剤／硬化剤／助剤の混合液の１８７５部を８０℃に温調した２５０×２５０×５０ｍｍの金型に流し込み、金型の蓋を閉め、８０℃で１時間保持した。その後、インゴット状の発泡成形品を取り出し１１０℃で１６時間のアフターキュアを行った。 Next, the main agent was charged in the reaction vessel in the number of copies shown in Table 4 (value shown in the table × 22), the temperature was adjusted to 80 ° C., and then the auxiliary agent at 35 ° C. was added in the number of copies shown in the table (value shown in the table × 22). 22) was added, and the curing agent at 120 ° C. was immediately added in the number of parts shown in the table (table × 22), and immediately stirred with a high-speed mixer for 20 seconds. 1875 parts of the mixed solution of the main agent / curing agent / auxiliary agent was poured into a 250 × 250 × 50 mm mold whose temperature was adjusted to 80 ° C., the lid of the mold was closed, and the mixture was held at 80 ° C. for 1 hour. Then, the ingot-shaped foam molded product was taken out and aftercured at 110 ° C. for 16 hours.
次いで、得られたインゴット状の発泡成形品をスライサーで厚さ１．５ｍｍに切り出し、シート状の研磨パッドを得た。得られた研磨パッドの密度、硬度、テーバー磨耗を測定した。結果を表５に示す。 Next, the obtained ingot-shaped foam molded product was cut out to a thickness of 1.5 mm with a slicer to obtain a sheet-shaped polishing pad. The density, hardness, and taber wear of the obtained polishing pad were measured. The results are shown in Table 5.
パッド作成条件は以下の通りとした。
配合比条件１：Ｒ（ＮＣＯ／ＯＨモル比）＝０．９
配合比条件２：注入密度０．６g／ｃｍ3で適切なパックになる様、発泡剤量を決定した。本件等では、水分率＝０．２５％（対樹脂）に設定した。
パッド製造条件：パッド密度を０．５〜０．６g／ｃｍ3で統一した。注入密度を０．６g／ｃｍ3に設定した。
The pad creation conditions are as follows.
Mixing ratio condition 1: R (NCO / OH molar ratio) = 0.9
Blending ratio condition 2: The amount of foaming agent was determined so that an appropriate pack could be obtained at an injection density of 0.6 g / cm 3 . In this case, etc., the water content was set to 0.25% (against resin).
Pad manufacturing conditions: The pad density was unified at 0.5 to 0.6 g / cm 3 . The injection density was set to 0.6 g / cm 3 .
［密度］
ノギスでパッドの縦×横×厚みを測定し体積を求めた。重量を測定した。密度は、重量／体積で計算した。
[density]
The length, width, and thickness of the pad were measured with a caliper to determine the volume. The weight was measured. Density was calculated by weight / volume.
［硬度］
ＪＩＳ Ｋ ７３１２に準じ、Ｄ硬度計で測定した。
[hardness]
It was measured with a D hardness tester according to JIS K 7312.
［テーバー磨耗］
Ｈ−２２磨耗輪を用い、荷重９．８Ｎ、回転１０００回転の条件で、ＪＩＳ Ｋ ７３１２ に準じて測定した。
[Taber wear]
The measurement was performed according to JIS K 7312 using an H-22 wear wheel under the conditions of a load of 9.8 N and a rotation of 1000 rotations.
実施例１〜６は、本発明の実施例であり、組成物としてのポットライフが長く、得られた研磨パッドの硬度が高く、さらに、摩耗量が低減されていた。特に実施例３〜６は、主剤の原料に用いたポリエステルポリオールのエステル基濃度は９以下であり、摩耗量が低減されていた。 Examples 1 to 6 were examples of the present invention, in which the pot life as a composition was long, the hardness of the obtained polishing pad was high, and the amount of wear was reduced. In particular, in Examples 3 to 6, the ester group concentration of the polyester polyol used as the raw material of the main agent was 9 or less, and the amount of wear was reduced.
比較例１〜７は、ウレタンプレポリマー（Ａ２）を含まない例であり、ポットライフが十分でなく、また、得られた研磨パッドの硬度が十分でないか、耐摩耗性が十分でなかった。 Comparative Examples 1 to 7 are examples in which the urethane prepolymer (A2) is not contained, the pot life is not sufficient, the hardness of the obtained polishing pad is not sufficient, or the abrasion resistance is not sufficient.
比較例８は、ウレタンプレポリマー（Ａ１）を含まない例であり、発泡性が乏しく、研磨パッド成形ができなかった。 Comparative Example 8 is an example in which the urethane prepolymer (A1) is not contained, and the foamability is poor, so that the polishing pad cannot be molded.
比較例９は、ウレタンプレポリマー（Ａ２）を含まず、主剤中に未反応の脂環式ポリイソシアネートを含む例であり、ポットライフが十分でなく、また、耐摩耗性に劣っていた。 Comparative Example 9 was an example in which the urethane prepolymer (A2) was not contained and the unreacted alicyclic polyisocyanate was contained in the main agent, and the pot life was not sufficient and the wear resistance was inferior.
Claims (10)
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含むものであり、
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）が、ポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物であり、
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）が、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、
前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％以上であり、
前記ポリイソシアネート（ｙ２）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％未満であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。 The main agent (i) containing the urethane prepolymer (A) and the curing agent (ii) are contained.
The urethane prepolymer (A) contains a urethane prepolymer (A1) and a urethane prepolymer (A2).
The urethane prepolymer (A1) is a reaction product of a polyol (x1) and a polyisocyanate (y1).
The urethane prepolymer (A2) is a reaction product of a polyol (x2) and a polyisocyanate (y2).
The content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more.
A urethane resin composition characterized in that the content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y2) is less than 50% by mass.
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Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126616A (en) * | 1984-07-17 | 1986-02-05 | Kuraray Co Ltd | Preparation of polyurethane having improved performance |
| JPH06298893A (en) * | 1993-04-20 | 1994-10-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of polyurethane resin |
| JP2003171433A (en) * | 2001-12-07 | 2003-06-20 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Method for producing expanded polyurethane polishing pad |
| JP2006022293A (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | Polyester polyurethane molded article |
| JP2007163860A (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Canon Inc | Developing roller, method for producing the same, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| JP2008008957A (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Bando Chem Ind Ltd | Elastic member for electrophotographic apparatus and method for manufacturing the same |
| JP2009190121A (en) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Polishing pad, polishing pad manufacturing method, and semiconductor device manufacturing method |
| JP2011105907A (en) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | Heat-resistant polyurethane resin |
| JP2012211286A (en) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Dic Corp | Urethane resin composition for polishing pad |
| JP2012223833A (en) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Fujibo Holdings Inc | Polishing pad, and manufacturing method therefor |
| JP2017197679A (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Dic株式会社 | Urethane resin composition, urethane resin molded article and method for producing the same |
| JP2017226828A (en) * | 2016-06-17 | 2017-12-28 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ シーエムピー ホウルディングス インコーポレイテッド | High removal rate chemical mechanical polishing pads and methods of making |
| JP2018108636A (en) * | 2016-12-16 | 2018-07-12 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ シーエムピー ホウルディングス インコーポレイテッド | Methods for making chemical mechanical planarization (cmp) polishing pads having integral windows |
-
2019
- 2019-06-12 JP JP2019109530A patent/JP7395853B2/en active Active
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126616A (en) * | 1984-07-17 | 1986-02-05 | Kuraray Co Ltd | Preparation of polyurethane having improved performance |
| JPH06298893A (en) * | 1993-04-20 | 1994-10-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of polyurethane resin |
| JP2003171433A (en) * | 2001-12-07 | 2003-06-20 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Method for producing expanded polyurethane polishing pad |
| JP2006022293A (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | Polyester polyurethane molded article |
| JP2007163860A (en) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Canon Inc | Developing roller, method for producing the same, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| JP2008008957A (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-17 | Bando Chem Ind Ltd | Elastic member for electrophotographic apparatus and method for manufacturing the same |
| JP2009190121A (en) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | Polishing pad, polishing pad manufacturing method, and semiconductor device manufacturing method |
| JP2011105907A (en) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | Heat-resistant polyurethane resin |
| JP2012211286A (en) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Dic Corp | Urethane resin composition for polishing pad |
| JP2012223833A (en) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Fujibo Holdings Inc | Polishing pad, and manufacturing method therefor |
| JP2017197679A (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Dic株式会社 | Urethane resin composition, urethane resin molded article and method for producing the same |
| JP2017226828A (en) * | 2016-06-17 | 2017-12-28 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ シーエムピー ホウルディングス インコーポレイテッド | High removal rate chemical mechanical polishing pads and methods of making |
| JP2018108636A (en) * | 2016-12-16 | 2018-07-12 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ シーエムピー ホウルディングス インコーポレイテッド | Methods for making chemical mechanical planarization (cmp) polishing pads having integral windows |
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