JP7395853B2 - Polishing pad and resin composition for polishing pad - Google Patents
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Description
本発明は、研磨パッド、研磨パッドの製造方法及び研磨方法に関する。本発明の研磨パッドは、ガラス基板、シリコンウェハ、半導体デバイス等の研磨に好適に使用される。 The present invention relates to a polishing pad, a polishing pad manufacturing method, and a polishing method. The polishing pad of the present invention is suitably used for polishing glass substrates, silicon wafers, semiconductor devices, and the like.
液晶ディスプレイ用（ＬＣＤ）用ガラス基板、ハードディスク（ＨＤＤ）用ガラス基板、記録装置用ガラスディスク、光学用レンズ、シリコンウェハ及び半導体デバイス等には、高度な表面平坦性と面内均一性が要求されており、こうした要求特性を満たすべく、その表面の研磨が行われている。 Glass substrates for liquid crystal displays (LCDs), glass substrates for hard disk drives (HDDs), glass disks for recording devices, optical lenses, silicon wafers, semiconductor devices, etc. require a high degree of surface flatness and in-plane uniformity. In order to meet these required characteristics, their surfaces are polished.
特に、前記半導体デバイスでは、半導体回路の集積度が急激に増大するにすれて高密度化を目的とした微細化や多層配線化が進められ、他方、前記液晶ディスプレイ用基板においても、液晶ディスプレイの大型化が進められており、加工面のより高度な表面平坦性が要求されている。そのため、研磨加工における研磨精度や研磨効率等の要求特性がさらに高まっている。 In particular, with the rapid increase in the degree of integration of semiconductor circuits, miniaturization and multilayer wiring have been promoted for the purpose of increasing the density of semiconductor devices. As the size of the machine continues to increase, a higher level of surface flatness of the machined surface is required. Therefore, the required characteristics such as polishing accuracy and polishing efficiency in polishing processing are becoming even higher.
研磨精度や研磨効率を向上するため、化学的機械的研磨法（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ法；ＣＭＰ法）が広く採用されている。ＣＭＰ法では、通常、砥粒（研磨粒子）をアルカリ溶液又は酸溶液に分散させたスラリー（研磨液）を研磨加工面に供給し、研磨パッドを用いてその供給面を研磨することにより研磨加工を行う遊離砥粒方式を採用している。その結果、被研磨物（の加工面）は、スラリー中の砥粒による機械的作用と、アルカリ溶液又は酸溶液による化学的作用との双方により平坦化される。 In order to improve polishing accuracy and polishing efficiency, chemical mechanical polishing (CMP) is widely used. In the CMP method, a slurry (polishing liquid) in which abrasive grains (abrasive particles) are dispersed in an alkaline solution or an acid solution is usually supplied to the polished surface, and the supplied surface is polished using a polishing pad to perform the polishing process. A free abrasive method is used to perform this process. As a result, the object to be polished (the processed surface thereof) is flattened by both the mechanical action of the abrasive grains in the slurry and the chemical action of the alkaline or acid solution.
こうした研磨パッドを製造する方法として、例えば、トルエンジイソシアネートと４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートとを用いてウレタンプレポリマーを製造し、このウレタンプレポリマーと硬化剤とを反応させて研磨パッドの原料であるポリウレタン発泡体ブロックを製造する方法が提案されている（例えば、特許文献１ご参照）。 As a method for producing such a polishing pad, for example, a urethane prepolymer is produced using toluene diisocyanate and 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, and this urethane prepolymer and a curing agent are reacted to form a raw material for the polishing pad. A method of manufacturing a certain polyurethane foam block has been proposed (see, for example, Patent Document 1).
近年、研磨パッドの研磨特性として被研磨材の平坦性（プラナリティー）及び面内均一性に優れることが強く要求されている。被研磨材の平坦性及び面内均一性は、研磨層を高弾性率化することによりある程度改善できることが広く知られている。しかしながら、高硬度研磨パッドのウレタン樹脂組成物とすると、（すなわち、イソシアネート当量（ＮＣＯ当量）を低い範囲にすると）、どうしても反応が速くなってしまい（ポットライフが短くなってしまい）、製造が困難になる（成形できなくなる）。また、高硬度組成だと耐磨耗性が落ちてしまう傾向があった。例えば、特許文献１に記載の研磨パッド用の組成物では、ウレタンプレポリマー製造時にウレタン化触媒を用いていないため、反応性の低い４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートはウレタンプレポリマーの反応に寄与せず残存すること、そのため、研磨パッドの硬度を高めること（高弾性率化）は可能であるものの、ポットライフ（主剤と硬化剤とを混合してから、安定的な製造が可能な粘度を維持できる時間）が短くなり、成形が困難になる場合があること、また、耐摩耗性が十分でない場合があることが明らかになった。ポットライフが短いと、硬化までの時間が短いため、混合不良となり、品質が安定しない、あるいは研磨パッドの製造自体が困難になる場合がある。本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであって、その目的は、高硬度研磨パッドを得ることであり、さらに、得られる研磨パッドの硬度を高めつつ、ポットライフを長くして製造安定性を高め、さらに耐摩耗性を向上することが可能な組成物を提供することを目的とする。 In recent years, there has been a strong demand for polishing pads to have excellent flatness (planarity) and in-plane uniformity of the material being polished. It is widely known that the flatness and in-plane uniformity of the material to be polished can be improved to some extent by increasing the modulus of elasticity of the polishing layer. However, when using a urethane resin composition for a high-hardness polishing pad (i.e., when the isocyanate equivalent (NCO equivalent) is set in a low range), the reaction inevitably becomes faster (the pot life becomes shorter), making it difficult to manufacture. (can no longer be molded). Furthermore, if the composition had a high hardness, the abrasion resistance tended to decrease. For example, in the polishing pad composition described in Patent Document 1, since a urethanization catalyst is not used during the production of the urethane prepolymer, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, which has low reactivity, contributes to the reaction of the urethane prepolymer. Therefore, although it is possible to increase the hardness of the polishing pad (higher modulus of elasticity), it is possible to increase the hardness of the polishing pad (higher modulus of elasticity). It has become clear that the maintenance time) becomes shorter, making molding difficult, and that the wear resistance may not be sufficient. If the pot life is short, the time until curing is short, resulting in poor mixing, unstable quality, or difficulty in manufacturing the polishing pad itself. The present invention has been made in view of the above-mentioned circumstances, and its purpose is to obtain a polishing pad with high hardness.Furthermore, it is possible to increase the hardness of the resulting polishing pad, extend the pot life, and stabilize production. The purpose of the present invention is to provide a composition that can improve wear resistance and wear resistance.
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、ウレタン樹脂組成物の主剤にウレタンプレポリマーを２種類用い、それぞれのウレタンプレポリマーに用いる芳香族ポリイソシアネートの含有率を異なるものとすることで、上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成した。 As a result of intensive studies in view of the above problems, the present inventors have found that two types of urethane prepolymers are used as the main ingredient of a urethane resin composition, and the content of aromatic polyisocyanate used in each urethane prepolymer is different. The inventors have discovered that the above problems can be solved, and have completed the present invention.
すなわち本発明のウレタン樹脂組成物は、ウレタンプレポリマー（Ａ）を含む主剤（ｉ）と、硬化剤（ｉｉ）とを含み、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含むものであり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）が、ポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物であり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）が、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％以上であり、前記ポリイソシアネート（ｙ２）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％未満であることを特徴とする。 That is, the urethane resin composition of the present invention includes a base agent (i) containing a urethane prepolymer (A) and a curing agent (ii), and the urethane prepolymer (A) contains a urethane prepolymer (A1) and a urethane prepolymer (A1). The urethane prepolymer (A1) is a reaction product of a polyol (x1) and a polyisocyanate (y1), and the urethane prepolymer (A2) is a polyol (x2). and polyisocyanate (y2), the content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more, and the content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y2) is It is characterized by being less than 50% by mass.
本発明のウレタン樹脂組成物は、研磨パッド成形性を維持したまま、粘度を抑制し、さらに、得られる研磨パッドの硬度を高めることが可能である。 The urethane resin composition of the present invention can suppress viscosity while maintaining polishing pad moldability, and can further increase the hardness of the resulting polishing pad.
本発明のウレタン樹脂組成物は、主剤（ｉ）と、硬化剤（ｉｉ）とを含む。なお本発明において、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）は、それぞれ、ウレタンプレポリマー（Ａ）、架橋性化合物以外の成分を含んでいてもよく、それぞれ、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）の組成物である場合も包含する。 The urethane resin composition of the present invention includes a base agent (i) and a curing agent (ii). In the present invention, the base material (i) and the curing agent (ii) may each contain components other than the urethane prepolymer (A) and the crosslinkable compound; ) is also included.
前記主剤（ｉ）は、ウレタンプレポリマー（Ａ）を含むものであり、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）は、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含む。前記ウレタンプレポリマーは、末端にイソシアネート基を有するものであることが好ましい。 The base material (i) contains a urethane prepolymer (A), and the urethane prepolymer (A) contains a urethane prepolymer (A1) and a urethane prepolymer (A2). The urethane prepolymer preferably has an isocyanate group at the end.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）は、ポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物である。 The urethane prepolymer (A1) is a reaction product of polyol (x1) and polyisocyanate (y1).
前記ポリオール（ｘ１）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等のポリマーポリオール；低分子量ポリオール等が挙げられる。 As the polyol (x1), one type or two or more types can be used, and examples thereof include polymer polyols such as polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols, and polylactone polyols; low molecular weight polyols, and the like.
前記ポリエーテルポリオールとしては、ポリオキシアルキレンポリオールが好ましく、必要に応じ活性水素原子を２個以上有する化合物の１種又は２種以上を開始剤として用いて、塩基触媒の存在下、アルキレンオキシド等の環状エーテルを開環重合させたものが挙げられ、または、カルボン酸無水物を酸触媒（例えば、ブレンステッド酸、ルイス酸等の固体酸触媒など）の存在下、開始剤として環状エーテルを開環重合させ、次いで、塩基性触媒の存在下、メタノール等の低級アルコールでエステル交換反応して得られたもの等が挙げられる。 The polyether polyol is preferably a polyoxyalkylene polyol, in which alkylene oxide, etc. Examples include ring-opening polymerization of a cyclic ether, or ring-opening polymerization of a cyclic ether using a carboxylic acid anhydride as an initiator in the presence of an acid catalyst (for example, a solid acid catalyst such as Brønsted acid or Lewis acid). Examples include those obtained by polymerization and then transesterification with a lower alcohol such as methanol in the presence of a basic catalyst.
前記環状エーテルの炭素原子数は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。前記環状エーテルに含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。前記環状エーテルとしては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２－ブチレンオキシド、２，３－ブチレンオキシド、スチレンオキシド、エピクロロヒドリン、テトラヒドロフラン、アルキル化テトラヒドロフラン等が挙げられる。 The number of carbon atoms in the cyclic ether is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6, and still more preferably 2 to 4. The hydrogen atoms contained in the cyclic ether may be substituted with halogen atoms. As the cyclic ether, one type or two or more types can be used, for example, ethylene oxide, propylene oxide, 1,2-butylene oxide, 2,3-butylene oxide, styrene oxide, epichlorohydrin, tetrahydrofuran, alkyl and tetrahydrofuran.
前記開始剤としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、水等の活性水素原子を２個有する化合物；グリセリン、ジグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、ペンタエリスリトール、糖類等の活性水素原子を３個以上有する化合物などが挙げられる。 As the initiator, one type or two or more types can be used, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6- Compounds with two active hydrogen atoms such as hexanediol, neopentyl glycol, water; glycerin, diglycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, hexanetriol, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, ethylenediamine, pentaerythritol, Examples include compounds having three or more active hydrogen atoms, such as sugars.
前記カルボン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸等が挙げられる。 Examples of the carboxylic anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, succinic anhydride, and the like.
前記ポリエステルポリオールとしては、例えば、低分子量ポリオール（例えば、分子量５０以上３００以下のポリオール）とポリカルボン酸とをエステル化反応して得られるポリエステルポリオール；ε－カプロラクトン等の環状エステル化合物を開環重合反応して得られるポリエステルポリオール；これらの共重合ポリエステルポリオールなどが挙げられる。 Examples of the polyester polyol include polyester polyol obtained by esterifying a low molecular weight polyol (for example, a polyol with a molecular weight of 50 to 300) and a polycarboxylic acid; a ring-opening polymerization of a cyclic ester compound such as ε-caprolactone; Polyester polyols obtained by the reaction; copolymerized polyester polyols thereof, and the like.
前記ポリエステルポリオールの製造に用いられる低分子量ポリオールとしては、分子量が５０以上３００以下程度のポリオールを用いることができ、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，３－ブタンジオール、トリメチルールプロパン、グリセリン等の炭素原子数２以上６以下の脂肪族ポリオール（ジオール又は３官能以上のポリオール）；１，４－シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等の脂環式構造含有ポリオール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のビスフェノール化合物及びそれらのアルキレンオキシド付加物等の芳香族構造含有ポリオールなどが挙げられる。 As the low molecular weight polyol used in the production of the polyester polyol, polyols having a molecular weight of about 50 to 300 can be used, such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol. , 1,6-hexanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, neopentyl glycol, 1,3-butanediol, trimethylol Aliphatic polyols (diols or trifunctional or higher functional polyols) having 2 to 6 carbon atoms such as propane and glycerin; polyols containing alicyclic structures such as 1,4-cyclohexanediol and cyclohexanedimethanol; bisphenol A, bisphenol F and aromatic structure-containing polyols such as bisphenol compounds such as and alkylene oxide adducts thereof.
前記ポリエステルポリオールの製造に用いられるポリカルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ポリカルボン酸；テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ポリカルボン酸；並びに前記脂肪族ポリカルボン酸及び芳香族ポリカルボン酸の無水物又はエステル形成性誘導体などが挙げられる。 The polycarboxylic acids used in the production of the polyester polyol include aliphatic polycarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid; aromatic polycarboxylic acids such as terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, and naphthalene dicarboxylic acid; Examples include polycarboxylic acids; anhydrides or ester-forming derivatives of the aliphatic polycarboxylic acids and aromatic polycarboxylic acids.
前記ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、炭酸エステルとポリオールとの反応物；ホスゲンとビスフェノールＡ等との反応物などが挙げられる。 Examples of the polycarbonate polyol include a reaction product between a carbonate ester and a polyol; a reaction product between phosgene and bisphenol A, and the like.
前記炭酸エステルとしては、例えば、メチルカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルカーボネート、ジエチルカーボネート、シクロカーボネート、ジフェニルカーボネート等が挙げられる。 Examples of the carbonate ester include methyl carbonate, dimethyl carbonate, ethyl carbonate, diethyl carbonate, cyclocarbonate, diphenyl carbonate, and the like.
前記炭酸エステルと反応しうるポリオールとしては、例えば、上記低分子量ポリオールとして例示したポリオール；ポリエーテルポリオール（ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等）、ポリエステルポリオール（ポリヘキサメチレンアジペート等）等の高分子量ポリオール（重量平均分子量５００以上５，０００以下）などが挙げられる。 Examples of the polyols that can react with the carbonate ester include polyols exemplified as the low molecular weight polyols; high molecular weight polyols (by weight) such as polyether polyols (polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.), polyester polyols (polyhexamethylene adipate, etc.); average molecular weight of 500 or more and 5,000 or less).
前記ポリラクトンポリオールとしては、前記ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる１種以上及び／又は前記ポリエステルポリオールの製造に用いられる低分子量ポリオールを開始剤として、ラクトン化合物と反応（付加）させたもの等を用いることができる。 The polylactone polyol is reacted with a lactone compound using one or more selected from the group consisting of the polyether polyol, polyester polyol, and polycarbonate polyol and/or a low molecular weight polyol used in the production of the polyester polyol as an initiator. (addition) can be used.
前記ラクトン化合物としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、δ－バレロラクトン、β－メチル－δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン、α－メチル－ε－カプロラクトン、β－メチル－ε－カプロラクトン、γ－メチル－ε－カプロラクトン、β、δ－ジメチル－ε－カプロラクトン、３，３，５－トリメチル－ε－カプロラクトン、エナントラクトン（７－ヘプタノリド）、ドデカノラクトン（１２－ドデカノリド）等を用いることができる。 As the lactone compound, one type or two or more types can be used, for example, δ-valerolactone, β-methyl-δ-valerolactone, ε-caprolactone, α-methyl-ε-caprolactone, β-methyl- ε-caprolactone, γ-methyl-ε-caprolactone, β, δ-dimethyl-ε-caprolactone, 3,3,5-trimethyl-ε-caprolactone, enantholactone (7-heptanolide), dodecanolactone (12-dodecanolide) etc. can be used.
前記ラクトン化合物の付加率は、前記ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる１種以上及び／又は前記低分子量ポリオールの合計１００質量部に対して、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。 The addition rate of the lactone compound is preferably 5% by mass or more, based on a total of 100 parts by mass of one or more selected from the group consisting of the polyether polyol, polyester polyol, and polycarbonate polyol and/or the low molecular weight polyol. The content is more preferably 10% by mass or more, preferably 50% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or less.
前記ポリマーポリオールの官能数は、２以上であり、３以上であってもよく、５以下であることが好ましい。 The functional number of the polymer polyol is 2 or more, may be 3 or more, and is preferably 5 or less.
前記ポリマーポリオールの数平均分子量は、好ましくは３００以上、より好ましくは５００以上であり、好ましくは５，０００以下、より好ましくは３，０００以下である。 The number average molecular weight of the polymer polyol is preferably 300 or more, more preferably 500 or more, and preferably 5,000 or less, more preferably 3,000 or less.
前記ポリオール（ｘ１）として、ポリエステルポリオールが含まれる場合、前記ポリエステルポリオールの数平均分子量は、好ましくは５００以上、より好ましくは１，０００以上、さらに好ましくは１，５００以上であり、好ましくは５，０００以下、より好ましくは３，０００以下である。 When a polyester polyol is included as the polyol (x1), the number average molecular weight of the polyester polyol is preferably 500 or more, more preferably 1,000 or more, still more preferably 1,500 or more, and preferably 5, 000 or less, more preferably 3,000 or less.
前記ポリエステルポリオールに含まれるエステル結合基濃度は、好ましくは２０モル／ｋｇ以下、より好ましくは１２モル／ｋｇ以下、さらに好ましくは９モル／ｋｇ以下であり、下限は０モル／ｋｇであり、例えば０．１モル／ｋｇ以上、１モル／ｋｇ以上、３モル／ｋｇ以上であってもよい。前記エステル結合基濃度は、ポリエステルポリオール合成に用いた原料及びその配合量に基づいて算出することができる。 The concentration of ester bonding groups contained in the polyester polyol is preferably 20 mol/kg or less, more preferably 12 mol/kg or less, even more preferably 9 mol/kg or less, and the lower limit is 0 mol/kg, for example. The amount may be 0.1 mol/kg or more, 1 mol/kg or more, or 3 mol/kg or more. The ester bond group concentration can be calculated based on the raw materials used for polyester polyol synthesis and their blending amounts.
本明細書において、重量平均分子量、数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ法により、ポリスチレンを標準試料とした換算値として測定することができる。 In this specification, the weight average molecular weight and number average molecular weight can be measured as converted values using polystyrene as a standard sample by gel permeation chromatography.
前記ポリオール（ｘ１）中、前記ポリマーポリオールの含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The content of the polymer polyol in the polyol (x1) is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, even more preferably 70% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
前記ポリオール（ｘ１）としての低分子量ポリオールとしては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール（２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール）、２－イソプロピル－１，４－ブタンジオール、３－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，４－ジメチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，５－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－エチル－１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、３，５－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール等の脂肪族ジオール；グリセリン、トリメチロールプロパン等の脂肪族トリオール；シクロヘキサンジメタノール（例えば１，４－シクロヘキサンジメタノール）、シクロヘキサンジオール（例えば１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール）、２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシル）－プロパン等の脂環式ジオールなどが挙げられる。 As the low molecular weight polyol as the polyol (x1), one type or two or more types can be used, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 2-methyl- 1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol (2,2-dimethyl-1,3- propanediol), 2-isopropyl-1,4-butanediol, 3-methyl-2,4-pentanediol, 2,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol , 2-methyl-2,4-pentanediol, 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,5-hexanediol, 1,6-hexane Diol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-ethyl-1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 3,5-heptanediol, 1,8-octanediol, 2-methyl-1 , 8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol; aliphatic triols such as glycerin, trimethylolpropane; cyclohexanedimethanol (e.g. 1,4-cyclohexanedimethanol); Examples include alicyclic diols such as cyclohexanediol (for example, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol), and 2-bis(4-hydroxycyclohexyl)-propane.
前記ポリオール（ｘ１）中、前記低分子量ポリオールを含む場合、前記低分子量ポリオールの含有量は、前記ポリマーポリオール１００質量部に対して、好ましくは２５質量部以下、より好ましくは１０質量部以下であり、下限は０質量部である。 When the polyol (x1) contains the low molecular weight polyol, the content of the low molecular weight polyol is preferably 25 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the polymer polyol. , the lower limit is 0 parts by mass.
前記ポリオール（ｘ１）は、ポリエーテルポリオール及び／又はポリエステルポリオール（好ましくはポリエステルポリオール）を含むものであることが好ましい。前記ポリオール（ｘ１）中、ポリエーテルポリオール及び／又はポリエステルポリオール（好ましくはポリエステルポリオール）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは７５質量％以上であり、上限は１００質量％である。 The polyol (x1) preferably contains a polyether polyol and/or a polyester polyol (preferably a polyester polyol). In the polyol (x1), the content of polyether polyol and/or polyester polyol (preferably polyester polyol) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 75% by mass or more. , the upper limit is 100% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ１）は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート（本発明において、「脂環式構造を有する」ことを単に「脂環式」という）及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上を含むものであり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率は５０質量％以上である。 The polyisocyanate (y1) is selected from the group consisting of aliphatic polyisocyanates, alicyclic polyisocyanates (in the present invention, "having an alicyclic structure" is simply referred to as "alicyclic"), and aromatic polyisocyanates. The aromatic polyisocyanate content in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more.
前記脂肪族ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，５－ペンタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアネトメチル）ベンゼン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられ、前記脂環式ポリイソシアネートとしては、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン、１，３－ビス（イソシアネトメチル）シクロヘキサン等が挙げられ、前記芳香族ポリイソシアネートとしては、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、カルボジイミド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ポリメリックＭＤＩ）、パラフェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate include hexamethylene diisocyanate, 1,5-pentamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, xylylene diisocyanate, 1,3-bis(isocyanetomethyl)benzene, tetramethylxylylene diisocyanate, etc. Examples of the alicyclic polyisocyanate include cyclohexane diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,3-bis(isocyanetomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanetomethyl)cyclohexane, and 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane. methyl) cyclohexane, and the aromatic polyisocyanates include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4'-diphenylmethane diisocyanate, carbodiimide-modified diphenylmethane diisocyanate, polymethylene polyphenyl polyisocyanate (polymeric MDI), and paraphenylene. Examples include diisocyanate, tolylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, and the like.
前記ポリイソシアネート（ｙ１）において、芳香族ポリイソシアネートの含有率は、５０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。 In the polyisocyanate (y1), the content of aromatic polyisocyanate is 50% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, and preferably is 100% by mass or less.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）は、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂環式ポリイソシアネートを含む。 The urethane prepolymer (A2) is a reaction product of a polyol (x2) and a polyisocyanate (y2), and the polyisocyanate (y2) contains an alicyclic polyisocyanate.
前記ポリオール（ｘ２）は、としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール等のポリマーポリオール；低分子量ポリオール等が挙げられる。 The polyol (x2) can be used alone or in combination of two or more, and examples include polymer polyols such as polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols, and polylactone polyols; low molecular weight polyols, and the like.
前記ポリオール（ｘ２）としてのポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、低分子量ポリオールとしては、前記ポリオール（ｘ１）として用いることができるポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、低分子量ポリオールとして例示した化合物と同様の化合物を用いることができる。 As the polyol (x2), polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, polylactone polyol; as the low molecular weight polyol, polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate polyol, polylactone polyol that can be used as the polyol (x1); , compounds similar to those exemplified as low molecular weight polyols can be used.
前記ポリオール（ｘ２）は、ポリエーテルポリオールを含むものであることが好ましい。前記ポリオール（ｘ２）中、ポリエーテルポリオールの含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 It is preferable that the polyol (x2) contains a polyether polyol. The content of polyether polyol in the polyol (x2) is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, even more preferably 90% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A1) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, for example 200 or more, preferably 250 or more, and still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the resulting polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A1) can be measured according to JIS K 7301.
前記ポリオール（ｘ２）中、低分子量ポリオールの含有量は、前記ポリマーポリオール１００質量部に対して、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、いっそう好ましくは１質量部以下であり、下限は０質量部である。 In the polyol (x2), the content of the low molecular weight polyol is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, even more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably is 1 part by mass or less, and the lower limit is 0 part by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上を含むものであり、前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率は５０質量％未満である。 The polyisocyanate (y2) contains one or more selected from the group consisting of aliphatic polyisocyanate, alicyclic polyisocyanate, and aromatic polyisocyanate, and the aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is The content is less than 50% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）としての脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートとしては、前記ポリイソシアネート（ｙ１）として用いることができる脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートとして例示した化合物と同様の化合物を用いることができる。 Examples of the aliphatic polyisocyanate, alicyclic polyisocyanate, and aromatic polyisocyanate as the polyisocyanate (y2) include aliphatic polyisocyanates, alicyclic polyisocyanates, and aromatic polyisocyanates that can be used as the polyisocyanate (y1). Compounds similar to those exemplified as polyisocyanates can be used.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）において、芳香族ポリイソシアネートの含有率は、５０質量％未満であり、好ましくは３０質量％未満、より好ましくは２０質量％未満、さらに好ましくは１０質量％未満であり、下限は０質量％である。 In the polyisocyanate (y2), the content of aromatic polyisocyanate is less than 50% by mass, preferably less than 30% by mass, more preferably less than 20% by mass, even more preferably less than 10% by mass, and the lower limit is 0% by mass.
前記ポリイソシアネート（ｙ２）は、脂肪族ポリイソシアネート及び／又は脂環式ポリイソシアネートを含み、好ましくは脂環式ポリイソシアネートを含む。前記ポリイソシアネート（ｙ２）中、脂肪族ポリイソシアネート及び／又は脂環式ポリイソシアネート（好ましくは脂環式ポリイソシアネート）の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、いっそう好ましくは９０質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。 The polyisocyanate (y2) includes an aliphatic polyisocyanate and/or an alicyclic polyisocyanate, preferably an alicyclic polyisocyanate. In the polyisocyanate (y2), the content of aliphatic polyisocyanate and/or alicyclic polyisocyanate (preferably alicyclic polyisocyanate) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and The content is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and preferably 100% by mass or less.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A2) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, for example 200 or more, preferably 250 or more, and still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the resulting polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A2) can be measured according to JIS K 7301.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量（ＮＣＯ当量）は、好ましくは５００以下、より好ましくは４５０以下であり、例えば２００以上、好ましくは２５０以上、さらに好ましくは２８０以上である。前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量が前記範囲にあると、得られる研磨パッドの硬度を高めることが容易である。 The isocyanate group equivalent (NCO equivalent) of the urethane prepolymer (A) is preferably 500 or less, more preferably 450 or less, and, for example, 200 or more, preferably 250 or more, and still more preferably 280 or more. When the isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A) is within the above range, it is easy to increase the hardness of the resulting polishing pad.
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定することができる。 The isocyanate group equivalent of the urethane prepolymer (A) can be measured according to JIS K 7301.
前記硬化剤（ｉｉ）は、活性水素原子を２個以上有する化合物（以下、「架橋性化合物」という場合がある。）を含むものであることが好ましい。前記活性水素原子を２個以上有する化合物としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン等の脂肪族又は脂環式アミン化合物；フェニレンジアミン、３，３’－ジクロロ－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等の芳香族アミン化合物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール等の２個以上の水酸基を有する化合物；前記芳香族アミン化合物の多量体（好ましくは２～４量体）；及びこれらの混合物などが挙げられる。 The curing agent (ii) preferably contains a compound having two or more active hydrogen atoms (hereinafter sometimes referred to as a "crosslinkable compound"). As the compound having two or more active hydrogen atoms, one type or two or more types can be used, for example, aliphatic or alicyclic amine compounds such as ethylenediamine, propanediamine, hexanediamine, isophoronediamine; phenylenediamine; , 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, aromatic amine compounds such as polyaminochlorophenylmethane compounds; ethylene glycol, diethylene glycol, propanediol, butanediol, hexanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1 , 5-pentanediol, bisphenol A, alkylene oxide adducts of bisphenol A, polyether polyols, polyester polyols, polycaprolactone polyols, polycarbonate polyols, etc.; compounds having two or more hydroxyl groups; polymers of the aromatic amine compounds ( (preferably dimers to tetramers); and mixtures thereof.
前記混合物は、前記芳香族アミン化合物の多量体を含む混合物であってもよく、前記混合物において、前記芳香族アミン化合物の多量体の含有率は、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。 The mixture may be a mixture containing a multimer of the aromatic amine compound, and in the mixture, the content of the multimer of the aromatic amine compound is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass. % or more, preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less.
前記混合物は、さらにポリオール（好ましくはポリエーテルポリオール）を含んでいてもよい。前記混合物に含まれていてもよいポリオールとしては、ポリエーテルポリオール（特にポリオキシテトラメチレングリコール）が好ましく、該ポリオールの数平均分子量は、好ましくは３００以上、好ましくは３，０００以下、より好ましくは２，０００以下、さらに好ましくは１，５００以下である。 The mixture may further contain a polyol (preferably a polyether polyol). The polyol that may be included in the mixture is preferably a polyether polyol (especially polyoxytetramethylene glycol), and the number average molecular weight of the polyol is preferably 300 or more, preferably 3,000 or less, and more preferably It is 2,000 or less, more preferably 1,500 or less.
前記硬化剤（ｉｉ）中、架橋性化合物の含有率は、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上であり、上限は１００質量％であることが好ましく、９９．９９質量％以下であってもよい。 In the curing agent (ii), the content of the crosslinkable compound is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, even more preferably 95% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass. Preferably, it may be 99.99% by mass or less.
前記硬化剤（ｉｉ）は、さらに、酸触媒を含むものであることが好ましい。前記酸触媒としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、オレイン酸、リノール酸等の一塩基酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸等の二塩基酸；乳酸、リンゴ酸、クエン酸等のヒドロキシ酸；アコニット酸等の三塩基酸等が挙げられる。 Preferably, the curing agent (ii) further contains an acid catalyst. As the acid catalyst, one type or two or more types can be used, for example, monobasic acids such as acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, oleic acid, linoleic acid, etc. Dibasic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, fumaric acid, maleic acid; Hydroxy acids such as lactic acid, malic acid, citric acid; Tribasic acids such as aconitic acid, etc. .
前記酸触媒は、二塩基酸を含むことが好ましい。前記二塩基酸の含有率は、前記酸触媒中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、上限は１００質量％である。 Preferably, the acid catalyst includes a dibasic acid. The content of the dibasic acid in the acid catalyst is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, even more preferably 80% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass.
前記硬化剤（ｉｉ）中、酸触媒の含有率は、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以下であり、下限は０質量％であり、０．０１質量％以上であってもよい。 In the curing agent (ii), the content of the acid catalyst is preferably 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, even more preferably 0.5% by mass or less, and the lower limit is 0% by mass, It may be 0.01% by mass or more.
前記ウレタン樹脂組成物は、前記主剤（ｉ）及び硬化剤（ｉｉ）を必須成分として含むものであり、必要に応じて、さらに、ポリオール（ｉｉｉ）、その他の添加剤（ｉｖ）を含んでいてもよい。 The urethane resin composition contains the main ingredient (i) and the curing agent (ii) as essential components, and further contains a polyol (iii) and other additives (iv) as necessary. Good too.
前記ウレタン樹脂組成物に含まれるポリオール（ｉｉｉ）は、前記ウレタンプレポリマー（ａ）を形成するポリオール（ａ１）と同一の化合物であっても異なる化合物であってもよい。前記ポリオール（ｉｉｉ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、上記環状エーテルの開環重合により得られるポリオキシアルキレンポリオールが挙げられ、開始剤として上記活性水素原子を有する基を２個以上有する化合物の１種又は２種以上を用いて得られたものであってもよい。 The polyol (iii) contained in the urethane resin composition may be the same compound as the polyol (a1) forming the urethane prepolymer (a) or a different compound. As the polyol (iii), one type or two or more types can be used, for example, a polyoxyalkylene polyol obtained by ring-opening polymerization of the above-mentioned cyclic ether, and the above-mentioned group having an active hydrogen atom as an initiator. It may be obtained using one type or two or more types of compounds having two or more.
前記ウレタン樹脂組成物にポリオール（ｉｉｉ）を含む場合、ポリオール（ｉｉｉ）の含有量は、前記ウレタンプレポリマー１００質量部に対して、例えば０．１質量部以上、さらには１質量部以上であってもよく、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下である。 When the urethane resin composition contains polyol (iii), the content of polyol (iii) is, for example, 0.1 part by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, based on 100 parts by mass of the urethane prepolymer. The amount may be preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less.
前記その他の添加剤（ｉｖ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、発泡剤（Ｂ）、触媒（Ｃ）、整泡剤（Ｄ）、砥粒、充填剤、顔料、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、可塑剤等が挙げられる。中でも、前記ウレタン樹脂組成物を使用して水発泡法により研磨パッドを得る場合には、前記発泡剤（Ｂ）を用いることが好ましい。 As the other additives (iv), one type or two or more types can be used, for example, a blowing agent (B), a catalyst (C), a foam stabilizer (D), an abrasive grain, a filler, a pigment. , thickeners, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, flame retardants, plasticizers and the like. Among these, when obtaining a polishing pad by a water foaming method using the urethane resin composition, it is preferable to use the foaming agent (B).
前記発泡剤（Ｂ）は、少なくとも水を含むことが好ましい。水は、水発泡法における発泡剤の役割を果たすものであり、例えば、イオン交換水、蒸留水等が挙げられる。
水の含有量は、発泡剤（Ｂ）１００質量％中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上であり、好ましくは１００質量％以下である。
It is preferable that the foaming agent (B) contains at least water. Water plays the role of a foaming agent in the water foaming method, and examples thereof include ion exchange water, distilled water, and the like.
The content of water is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, and preferably 100% by mass or less based on 100% by mass of the blowing agent (B).
前記発泡剤（Ｂ）が水の場合、前記発泡剤（Ｂ）の含有量は、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上２質量部以下である。
水以外の発泡剤としては、化学発泡剤や物理発泡剤も使用できる。化学発泡剤としては、有機系のＡＤＣＡ（アゾジカーボンアミド）、ＤＰＴ（Ｎ，Ｎ’－ジニトロペンタメチレンテトラミン）、ＯＢＳＨ（４，４’－オキシビスベンゼンスルホニルヒドラジド）や無機系の炭酸水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩と有機酸塩の組み合わせなどがある。物理発泡剤としては、炭化水素系のシクロペンタンやノルマルペンタンが、フロン系のＨＦＣ－２４５ｆａ、ＨＦＣ－３６５ｍｆｃ、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ、ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ、ＨＦO－１２３３ｚｄなどがある。
When the blowing agent (B) is water, the content of the blowing agent (B) is preferably 0.01 parts by mass or more and 2 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A). .
As the foaming agent other than water, chemical foaming agents and physical foaming agents can also be used. Chemical blowing agents include organic ADCA (azodicarbonamide), DPT (N,N'-dinitropentamethylenetetramine), OBSH (4,4'-oxybisbenzenesulfonyl hydrazide), and inorganic hydrogen carbonate. , carbonates, combinations of bicarbonates and organic acid salts. Examples of physical blowing agents include hydrocarbon-based cyclopentane and normal pentane, and fluorocarbon-based HFC-245fa, HFC-365mfc, HCFO-1233zd, HFO-1336mzz, and HFO-1233zd.
前記その他の添加剤（ｉｖ）は、安定した発泡を形成できることから、触媒（Ｃ）を含むことが好ましい。 The other additive (iv) preferably contains a catalyst (C) because it can form stable foaming.
前記触媒（Ｃ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルエーテル、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ－メチルイミダゾール等の三級アミン触媒；ジオクチルチンジラウレート等の金属触媒などが挙げられる。これらの中では、安定した発泡を成形できることから、三級アミン触媒がこのましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルエーテルがより好ましい。 As the catalyst (C), one type or two or more types can be used, for example, N,N-dimethylaminoethyl ether, triethylenediamine, dimethylethanolamine, triethanolamine, N,N,N',N Tertiary amine catalysts such as '-tetramethylhexamethylene diamine and N-methylimidazole; metal catalysts such as dioctyltin dilaurate, and the like. Among these, tertiary amine catalysts are preferred, and N,N-dimethylaminoethyl ether is more preferred, since stable foaming can be formed.
前記触媒（Ｃ）を用いる場合、前記触媒（Ｃ）の含有量は、安定した発泡を形成できることから、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、０．００１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。 When using the catalyst (C), the content of the catalyst (C) is 0.001 parts by mass or more and 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A), since stable foaming can be formed. It is preferable that it is below.
前記整泡剤（Ｄ）としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、東レ・ダウコーニング株式会社製「東レシリコーン ＳＨ－１９３」、「東レシリコーン ＳＨ－１９２」、「東レシリコーン ＳＨ－１９０」等が挙げられる。 As the foam stabilizer (D), one type or two or more types can be used. For example, "Toray Silicone SH-193", "Toray Silicone SH-192", and "Toray Silicone" manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd. SH-190'', etc.
前記整泡剤（Ｄ）を用いる場合、前記整泡剤（Ｄ）の含有量は、微細な気泡を安定的に形成できることから、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部に対して、０．００１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。 When using the foam stabilizer (D), the content of the foam stabilizer (D) is 0.00 parts by mass based on 100 parts by mass of the urethane prepolymer (A), since fine bubbles can be stably formed. The amount is preferably 0.001 parts by mass or more and 5 parts by mass or less.
前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）、前記硬化剤（ｉｉ）、並びに、必要に応じて用いる前記ポリオール（ｉｉｉ）及びその他の添加剤（ｉｖ）を含有するウレタン樹脂組成物を混合し、金型に注入し、発泡、硬化させて発泡成形物を得、次いで、該発泡成形物を型から取り出し、シート状にスライスして製造する方法が挙げられる。
前記ウレタン樹脂組成物を混合する方法としては、前記その他の添加剤（ｉｖ）を用いる場合、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）及び必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）のいずれか１種以上と添加剤（ｉｖ）とを予め混合しておいてもよく、主剤（ｉ）、硬化剤（ｉｉ）及び必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）とを同時に混合してもよい。例えば、前記主剤（ｉ）、前記硬化剤（ｉｉ）、及び、予め必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）との混合液を混合注型機のそれぞれ別々のタンクへ入れて、前記主剤（ｉ）を好ましくは４０～８０℃に加温し、前記硬化剤（ｉｉ）を好ましくは４０～１２０℃に加温し、予め必要に応じて用いるポリオール（ｉｉｉ）と添加剤（ｉｖ）との混合液を３０～７０℃に加温し、それぞれを混合注型機で混合する方法が挙げられる。
As a method for producing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, the main ingredient (i), the curing agent (ii), the polyol (iii) used as necessary, and other additives. A urethane resin composition containing (iv) is mixed, poured into a mold, foamed and cured to obtain a foamed molded product, and then the foamed molded product is taken out of the mold and sliced into sheets. There are several methods.
As a method for mixing the urethane resin composition, when using the other additive (iv), one or more of the main ingredient (i), the curing agent (ii), and the polyol (iii) used as necessary. and the additive (iv) may be mixed in advance, or the base ingredient (i), the curing agent (ii), the polyol (iii) used as necessary, and the additive (iv) may be mixed simultaneously. good. For example, a mixed solution of the base agent (i), the curing agent (ii), and the polyol (iii) and additive (iv) used as necessary may be placed in separate tanks of a mixing casting machine. , the main ingredient (i) is preferably heated to 40 to 80°C, the curing agent (ii) is preferably heated to 40 to 120°C, and the polyol (iii) and additives ( An example of a method is to heat the mixture with iv) to 30 to 70°C and mix them using a mixing casting machine.
前記ウレタン樹脂組成物から研磨パッドを製造する方法としては、前記ウレタン樹脂組成物を型内（好ましくは金型内）で発泡硬化させて発泡硬化物を得、さらにアフターキュアを行う方法が挙げられる。必要に応じて、得られた発泡硬化物をさらに成型してもよい。具体的には、前記ウレタン樹脂組成物を前記混合注型機で混合した後、混合注型機からそれぞれの成分を吐出し、得られた混合物を４０～１２０℃に予め加温した金型に注入し、前記金型の蓋を閉め、例えば、５０～１３０℃の温度で１０分～１０時間、発泡硬化させて発泡硬化物を得る。その後、得られた発泡硬化物を取出し、好ましくは１００～１２０℃で８～２０時間の条件にてアフターキュアを行う。このようにして得られた発泡硬化物をスライスして、本発明の研磨パッドとすることができる。 Examples of the method for producing a polishing pad from the urethane resin composition include a method of foaming and curing the urethane resin composition in a mold (preferably in a mold) to obtain a foamed cured product, and then performing after-curing. . If necessary, the obtained foamed cured product may be further molded. Specifically, after mixing the urethane resin composition in the mixing casting machine, each component is discharged from the mixing casting machine, and the resulting mixture is placed in a mold preheated to 40 to 120°C. The mold is injected, the lid of the mold is closed, and the foam is cured, for example, at a temperature of 50 to 130° C. for 10 minutes to 10 hours to obtain a foamed cured product. Thereafter, the obtained foamed cured product is taken out and subjected to after-curing, preferably at 100 to 120° C. for 8 to 20 hours. The foamed cured product thus obtained can be sliced to form the polishing pad of the present invention.
前記研磨パッドの厚さは、用途に応じて適宜決定されるが、例えば、０．６～３ｍｍの範囲であることが好ましい。 The thickness of the polishing pad is appropriately determined depending on the application, but is preferably in the range of 0.6 to 3 mm, for example.
また、前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）をガスローディング法により微細気泡を含有させた主剤（ｉ’）（以下、「微細気泡含有主剤（ｉ’）」と略記する。）を得、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するウレタン組成物を混合し、型内に注入し、硬化させて微細気泡含有成形物を得、次いで、該成形物を型から取り出し、シート状にスライスする方法が挙げられる。 In addition, as another method for producing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, the base material (i') (hereinafter referred to as "fine bubbles") is prepared by making the base material (i) contain fine bubbles by a gas loading method. A urethane composition containing the fine cell-containing main material (i') and a curing agent (ii) is mixed, poured into a mold, and cured. An example of this method is to obtain a molded product containing fine bubbles, and then take out the molded product from the mold and slice it into sheets.
前記主剤（ｉ）から微細気泡含有主剤（ｉ’）を得る方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）に対して、窒素、炭酸ガス、ヘリウム、アルゴン等の非反応性気体を導入し、機械的に気泡を導入する方法が挙げられる。 As a method for obtaining the microbubble-containing main material (i') from the main material (i), for example, a non-reactive gas such as nitrogen, carbon dioxide, helium, argon, etc. is introduced into the main material (i), and then a mechanical An example of this method is to introduce air bubbles.
前記ウレタン組成物を混合する方法としては、例えば、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）、及び、前記硬化剤（ｉｉ）を混合注型機のそれぞれ別々のタンクへ入れて、前記微細気泡含有主剤（ｉ’）を好ましくは４０～８０℃に加温し、前記硬化剤（ｉｉ）を好ましくは４０～１２０℃に加温し、それぞれを混合注型機で混合する。 As a method for mixing the urethane composition, for example, the fine-cell-containing base material (i') and the curing agent (ii) are placed in separate tanks of a mixing casting machine, and the fine-cell-containing base material (i') and the curing agent (ii) are placed in separate tanks of a mixing casting machine. (i') is preferably heated to 40 to 80°C, and the curing agent (ii) is preferably heated to 40 to 120°C, and then mixed using a mixing casting machine.
次いで、混合注型機からそれぞれの成分を吐出し、得られた混合物を４０～１２０℃に予め加温した金型に注入し、前記金型の蓋を閉め、例えば、５０～１３０℃の温度で１０分～１０時間、発泡、硬化させて発泡成形物を得る。その後、得られた発泡成形物を取出し、好ましくは１００～１２０℃で８～２０時間の条件にてアフターキュアを行う。 Next, each component is discharged from a mixing casting machine, the resulting mixture is poured into a mold that has been preheated to 40 to 120°C, the lid of the mold is closed, and the mixture is heated to a temperature of, for example, 50 to 130°C. The mixture is foamed and cured for 10 minutes to 10 hours to obtain a foamed molded product. Thereafter, the obtained foam molded product is taken out and subjected to after-curing, preferably at 100 to 120° C. for 8 to 20 hours.
次に、前記発泡成形物を適切な厚さでシート状にスライスすることにより研磨パッドが得られる。スライス後の研磨パッドの厚さは、用途に応じて適宜決定されるが、例えば、０．６～３ｍｍの範囲である。 Next, a polishing pad is obtained by slicing the foamed product into sheets with an appropriate thickness. The thickness of the polishing pad after slicing is appropriately determined depending on the application, and is, for example, in the range of 0.6 to 3 mm.
また、前記ウレタン組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）及び硬化剤（ｉｉ）を混合注型機で混合する際、ミキサー部に非反応性気体を導入し混合し、メカニカルフロス状の混合物を型内に注入し、硬化させて発泡成形物を得、次いで、前記発泡成形物を型から取り出し、シート状にスライスするする方法が挙げられる。 In addition, as another method for manufacturing a polishing pad using the urethane composition, for example, when mixing the main ingredient (i) and the curing agent (ii) with a mixing casting machine, a non-reactive material is added to the mixer part. Examples include a method in which a gas is introduced and mixed, a mechanical floss-like mixture is injected into a mold, and cured to obtain a foamed molded product, and then the foamed molded product is taken out of the mold and sliced into sheets.
さらに、前記ウレタン樹脂組成物を使用して研磨パッドを製造する他の方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）または、硬化剤（ｉｉ）に直径２０～１２０μｍの中空状のプラスチック球体（マイクロバルーン）を含有させておき、主剤、硬化剤の２液を混合し、硬化させて中空プラスチック球体を含有する成形物を得、次いで、シート状にスライスするする方法が挙げられる。 Furthermore, as another method for manufacturing a polishing pad using the urethane resin composition, for example, hollow plastic spheres (microballoons) with a diameter of 20 to 120 μm are added to the base material (i) or the curing agent (ii). ), the two liquids of a base agent and a curing agent are mixed and cured to obtain a molded product containing hollow plastic spheres, which is then sliced into sheets.
上記本発明の研磨パッドは、研磨レート、耐摩耗性及び加工面の平滑性を両立することが可能であり、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用ガラス基板、ハードディスク（ＨＤＤ）用ガラス基板、記録装置用ガラスディスク、光学用レンズ、シリコンウェハ、半導体デバイス等の高度な表面平坦性と面内均一性が要求されるような高い精度の研磨加工に有用である。特に、ビッカース硬度１，５００以下の被研磨材の研磨に有用であり、詳細にはシリコンウェハの研磨に有用である。 The polishing pad of the present invention can achieve both polishing rate, wear resistance, and smoothness of the processed surface, and can be used for glass substrates for liquid crystal displays (LCDs), glass substrates for hard disks (HDDs), and glass for recording devices. It is useful for high-precision polishing of disks, optical lenses, silicon wafers, semiconductor devices, etc., which require high surface flatness and in-plane uniformity. In particular, it is useful for polishing materials to be polished whose Vickers hardness is 1,500 or less, and in particular, it is useful for polishing silicon wafers.
ビッカース硬度は、押し込み硬さの指標の一種であり、ダイヤモンドでできた剛体（圧子）を披試験物に対し押し込み、そのときにできる圧痕の面積で判断する。試験方法としては、ＪＩＳ－Ｚ－２２４４がある。各種被研磨のおおよそのビッカース硬度はおおよそ次のとおりである。
炭化珪素（ＳｉＣ）：２，３００～２，５００、サファイヤ：２，３００、シリコン：１，０５０、石英ガラス：９５０、各種ガラス：５００～７００。
Vickers hardness is a type of indentation hardness index, and is determined by the area of the indentation created when a rigid body (indenter) made of diamond is pressed into the specimen. The test method is JIS-Z-2244. The approximate Vickers hardness of various types of polished objects is approximately as follows.
Silicon carbide (SiC): 2,300-2,500, sapphire: 2,300, silicon: 1,050, quartz glass: 950, various glasses: 500-700.
本発明の研磨パッドを用いた研磨方法としては、例えば、シリコンウェハの研磨の場合、研磨パッド上にスラリー（弱塩基性のコロイダルシリカ水溶液）を滴下しつつ、被研磨体をスラリーと馴染んだパッドに加圧圧着させて、パッドを貼り付けた定盤を稼動（回転）させて研磨する方法などが挙げられる（遊離砥粒によるＣＭＰ研磨法）。 As a polishing method using the polishing pad of the present invention, for example, in the case of polishing a silicon wafer, a slurry (weakly basic colloidal silica aqueous solution) is dropped onto the polishing pad, and the object to be polished is soaked with the pad. Examples include a method of polishing by pressurizing the pad and operating (rotating) a surface plate to which a pad is attached (CMP polishing method using free abrasive grains).
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例において、ポリオール（ａ１）の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・グラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した。
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ」）
カラム：以下のカラム（いずれも東ソー株式会社製）を直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：以下の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ－５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ－１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ－２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ａ－５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ 標準ポリスチレン Ｆ－５５０」
In the examples, the number average molecular weight of polyol (a1) was measured by gel permeation photography (GPC method).
Measuring device: High-speed GPC device (“HLC-8220GPC” manufactured by Tosoh Corporation)
Column: The following columns (all manufactured by Tosoh Corporation) were connected in series and used.
"TSKgel G5000" (7.8mm I.D. x 30cm) x 1 "TSKgel G4000" (7.8mm I.D. x 30cm) x 1 "TSKgel G3000" (7.8mm I.D. x 30cm) x 1 Book "TSKgel G2000" (7.8mm I.D. x 30cm) x 1 Detector: RI (differential refractometer)
Column temperature: 40℃
Eluent: Tetrahydrofuran (THF)
Flow rate: 1.0 mL/min Injection volume: 100 μL (Tetrahydrofuran solution with sample concentration 0.4% by mass)
Standard sample: A calibration curve was created using the following standard polystyrene.
(Standard polystyrene)
"TSKgel standard polystyrene A-500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-1000" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-2500" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene A-5000" manufactured by Tosoh Corporation
“TSKgel Standard Polystyrene F-1” manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel Standard Polystyrene F-2" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-4" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-10" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-20" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-40" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-80" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-128" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-288" manufactured by Tosoh Corporation
"TSKgel standard polystyrene F-550" manufactured by Tosoh Corporation
（合成例１：ウレタンプレポリマー（ａ１）の合成）
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた５リットル４ツ口丸底フラスコに、トルエンジイソシアネート（Ｔ８０）を１９２０部（表１記載×４０）仕込み、攪拌を開始した。次いで、ＰＴＭＧ１０００を１６１２部（表１記載×４０）仕込み混合し、窒素雰囲気下８０℃で３時間反応を行った。次いで、ジエチレングリコール（ＤＥＧ） ４６８部（表１記載×４０）を発熱に注意しながら８０℃で３時間反応させ、表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ１）を得た。
(Synthesis Example 1: Synthesis of urethane prepolymer (a1))
A 5 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a cooling condenser, a thermometer, and a stirrer was charged with 1920 parts (40 times listed in Table 1) of toluene diisocyanate (T80), and stirring was started. Next, 1612 parts of PTMG1000 (40 times the amount listed in Table 1) was charged and mixed, and a reaction was carried out at 80° C. for 3 hours in a nitrogen atmosphere. Next, 468 parts of diethylene glycol (DEG) (listed in Table 1 x 40) was reacted at 80° C. for 3 hours while being careful not to generate heat, to obtain an isocyanate group-terminated urethane prepolymer (a1) having the NCO equivalent shown in Table 1.
（合成例２～７：ウレタンプレポリマー（ａ２）～（ａ７）の合成）
合成例１と同様に表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ２）～（ａ７）を得た。
(Synthesis Examples 2 to 7: Synthesis of urethane prepolymers (a2) to (a7))
In the same manner as in Synthesis Example 1, isocyanate group-terminated urethane prepolymers (a2) to (a7) having the NCO equivalents shown in Table 1 were obtained.
（合成例８：ウレタンプレポリマー（ａ８）の合成）
窒素導入管、冷却用コンデンサー、温度計、攪拌機を備えた５リットル４ツ口丸底フラスコに、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）を１６７６部（表１記載×４０）仕込み、攪拌を開始した。次いで、ＰＴＭＧ６５０ ２３２４部（表１記載×４０）とジ（２－エチルヘキサン酸）すず（II） ０．０４部（表１記載×４０）仕込み混合し、窒素雰囲気下９０℃で４時間反応を行った。表１に示すＮＣＯ当量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（ａ８）を得た。
(Synthesis Example 8: Synthesis of urethane prepolymer (a8))
A 5 liter four-necked round bottom flask equipped with a nitrogen inlet tube, a cooling condenser, a thermometer, and a stirrer was charged with 1676 parts of dicyclohexylmethane diisocyanate (HMDI) (40 times the amount listed in Table 1), and stirring was started. Next, 2324 parts of PTMG650 (listed in Table 1 x 40) and 0.04 part of tin(II) di(2-ethylhexanoate) (listed in Table 1 x 40) were mixed and reacted at 90°C for 4 hours under a nitrogen atmosphere. went. An isocyanate group-terminated urethane prepolymer (a8) having the NCO equivalent shown in Table 1 was obtained.
表１中、各略号は、それぞれ以下の化合物を表す。
ＰＴＭＧ６５０：ポリテトラメチレングリコール（数平均分子量６５０）
ＰＴＭＧ１０００：ポリテトラメチレングリコール（数平均分子量１，０００）
ＢＧ・ＨＧ／ＡＡ・ＳｅｂＡ＃２０００：ブタンジオール・ヘキサンジオール／アジピン酸・セバシン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＥＧ開始剤ラクトン＃２０００：エチレングリコールを開始剤としたε－カプロラクトンを開環重合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＥＧ／ＡＡ＃２０００：エチレングリコール、／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＢＧ／ＡＡ＃２０００：ブタンジオール／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量２，０００）
ＢＧ／ＡＡ＃１０００：ブタンジオール／アジピン酸を脱水縮合させたポリエステルポリオール（数平均分子量１，０００）
ＤＥＧ：ジエチレングリコール
Ｔ１００：２，４－ＴＤＩ（トルエンジイソシアネート）
Ｔ８０：２，４－ＴＤＩ／２，６－ＴＤＩの異性体比８０／２０のＴＤＩ（トルエンジイソシアネート）
ＨＭＤＩ：ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（水添ＭＤＩ）
In Table 1, each abbreviation represents the following compound.
PTMG650: Polytetramethylene glycol (number average molecular weight 650)
PTMG1000: Polytetramethylene glycol (number average molecular weight 1,000)
BG・HG/AA・SebA#2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol/hexanediol/adipic acid/sebacic acid (number average molecular weight 2,000)
EG initiator lactone #2000: Polyester polyol produced by ring-opening polymerization of ε-caprolactone using ethylene glycol as an initiator (number average molecular weight 2,000)
EG/AA#2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of ethylene glycol and adipic acid (number average molecular weight 2,000)
BG/AA#2000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol/adipic acid (number average molecular weight 2,000)
BG/AA#1000: Polyester polyol obtained by dehydration condensation of butanediol/adipic acid (number average molecular weight 1,000)
DEG: diethylene glycol T100: 2,4-TDI (toluene diisocyanate)
T80: TDI (toluene diisocyanate) with an isomer ratio of 2,4-TDI/2,6-TDI 80/20
HMDI: dicyclohexylmethane diisocyanate (hydrogenated MDI)
（主剤配合例１：主剤（ｉ１））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた５リットルフラスコに、合成例１で得た（ａ１）２４００部（表２記載×４０）と合成例８で得た（ａ８） １６００部（表２記載×４０）仕込み、混合した。表２に示したＮＣＯ当量の主剤（ｉ１）を得た。
(Base ingredient combination example 1: Base ingredient (i1))
In a 5-liter flask equipped with a nitrogen inlet tube, a thermometer, and a stirrer, 2400 parts of (a1) obtained in Synthesis Example 1 (described in Table 2 x 40) and 1600 parts of (a8) obtained in Synthesis Example 8 (described in Table 2) were added. ×40) Prepared and mixed. A main ingredient (i1) having the NCO equivalent shown in Table 2 was obtained.
（主剤配合例２～４：主剤（ｉ２）～主剤（ｉ４））
主剤配合例１と同様に表２に示すＮＣＯ当量の主剤（ｉ２）～（ｉ４）を得た。
(Base ingredient combination examples 2 to 4: Base ingredient (i2) to Base ingredient (i4))
Base ingredients (i2) to (i4) having the NCO equivalents shown in Table 2 were obtained in the same manner as in Base formulation example 1.
（硬化剤配合例（ｉｉ））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた２リットルフラスコに事前に１２０℃で溶解させておいたＭＢＯＣＡ １９９７部（表３記載×２０）を仕込み、１２０で温調し、攪拌を開始した。次いで、アジピン酸 ３部（表３記載×２０）を仕込み、混合（溶解）させた。十分混合後、取り出し硬化剤（ｉｉ）を得た。
(Curing agent formulation example (ii))
A 2-liter flask equipped with a nitrogen inlet tube, a thermometer, and a stirrer was charged with 1997 parts of MBOCA (20 times listed in Table 3), which had been previously dissolved at 120°C, the temperature was adjusted to 120°C, and stirring was started. Next, 3 parts of adipic acid (listed in Table 3 x 20) was added and mixed (dissolved). After thorough mixing, the mixture was taken out to obtain a curing agent (ii).
（助剤配合例（ｉｉｉ））
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた１リットルフラスコにＰＰＧ（１分子中に含まれる水酸基の個数は３）＃３０００ ４４８部（表３記載×５）を仕込み、４０℃で温調し、攪拌を開始した。次いで、東ソー製TOYOCAT ＥＴ ２．５部（表３記載×５）と東レ・ダウコーニング製ＳＨ－１９３ ２．５部（表３記載×５）を仕込み混合した。更に、水 ３．２部（表３記載×５）を仕込み、混合した。十分混合後、取り出し硬化剤（ｉｉｉ）を得た。
(Auxiliary agent combination example (iii))
PPG (the number of hydroxyl groups contained in one molecule is 3) #3000 448 parts (listed in Table 3 x 5) was charged into a 1-liter flask equipped with a nitrogen inlet tube, a thermometer, and a stirrer, and the temperature was controlled at 40 ° C. Stirring was started. Next, 2.5 parts of TOYOCAT ET manufactured by Tosoh (5 parts listed in Table 3) and 2.5 parts of SH-193 manufactured by Dow Corning Toray (5 parts listed in Table 3) were mixed. Furthermore, 3.2 parts of water (described in Table 3 x 5) was added and mixed. After thorough mixing, the mixture was taken out to obtain curing agent (iii).
表３中、各略号は、それぞれ以下の化合物を表す。
ＭＢＯＣＡ：３，３’－ジクロロ－４，４’－ジアミノフェニルメタン
ＰＰＧ＃３０００（ｆ３）：ポリプロピレングリコール（官能基数＝３） （数平均分子量：３０００）
ＴＯＹＯＣＡＴ ＥＴ：ビス（ジメチルアミノエチル）エーテル（７０％）とジプロピレングリコール（３０％）の混合物 東ソー株式会社製
ＳＨ－１９３：シリコーン整泡剤 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製
In Table 3, each abbreviation represents the following compound.
MBOCA: 3,3'-dichloro-4,4'-diaminophenylmethane PPG#3000 (f3): Polypropylene glycol (number of functional groups = 3) (number average molecular weight: 3000)
TOYOCAT ET: Mixture of bis(dimethylaminoethyl) ether (70%) and dipropylene glycol (30%) manufactured by Tosoh Corporation SH-193: Silicone foam stabilizer manufactured by Toray Dow Corning Silicone Corporation
（実施例１～６、比較例１～９：研磨パッド用樹脂としての評価）
主剤配合例１～４及び合成例１～９で得られた（Ａ１）～（Ａ４）（ａ１）～（ａ９）の樹脂を評価した。結果を表４に示す。主剤と硬化剤の配合比は、以下の通りである。
配合比条件：Ｒ値（ＮＣＯ／ＯＨモル比）＝０．９
なお、実施例１及び２は参考例である。
(Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 9: Evaluation as resin for polishing pad)
The resins (A1) to (A4) (a1) to (a9) obtained in Base Compounding Examples 1 to 4 and Synthesis Examples 1 to 9 were evaluated. The results are shown in Table 4. The blending ratio of the main agent and curing agent is as follows.
Blending ratio conditions: R value (NCO/OH molar ratio) = 0.9
Note that Examples 1 and 2 are reference examples.
［主剤の原料に用いられたポリエステルポリオールのエステル基濃度］
ポリエステルポリオール合成に用いた原料及びその配合量から計算により求めた。
[Ester group concentration of polyester polyol used as raw material for main agent]
It was calculated from the raw materials used for polyester polyol synthesis and their blending amounts.
［ＮＣＯ当量］
ＪＩＳ Ｋ ７３０１に準じて測定した。
[NCO equivalent]
Measured according to JIS K 7301.
［粘度］
ＢＭ型粘度計にて測定した。
[viscosity]
Measured using a BM type viscometer.
［ポットライフ］
ＪＩＳ Ｋ ７３０１：１９９５に準じ、主剤／硬化剤＝８０／１２０で混合し、油浴：８０℃の条件下、混合開始から、混合物の粘度が５０，０００ｍＰa・ｓに到達するまでの時間を粘度計で測定した。
[Potlife]
According to JIS K 7301:1995, the main agent/curing agent = 80/120 was mixed, and the time from the start of mixing until the viscosity of the mixture reached 50,000 mPa・s in an oil bath at 80°C was measured as the viscosity. Measured with a meter.
［硬度］
以下の条件で成形品を製造し、得られた成形品の硬度をＪＩＳ Ｋ ７３１２に準じて、Ｄ硬度計で測定した。
主剤／硬化剤＝８０／１２０℃ 成形品サイズ：φ２９．０×１２．５ｍｍ
一次キュア：８０℃×１時間 二次キュア：１１０℃×１６時間
[hardness]
A molded article was produced under the following conditions, and the hardness of the obtained molded article was measured using a D hardness meter according to JIS K 7312.
Main agent/curing agent = 80/120℃ Molded product size: φ29.0 x 12.5mm
Primary cure: 80℃ x 1 hour Secondary cure: 110℃ x 16 hours
（実施例１～６、比較例１～９：研磨パッドとしての評価）
主剤配合例１～４及び合成例１～９で得られた（A１）～（A４）（ａ１）～（ａ９）を８０℃に温調し、主剤とした。次に、ＭＢＯＣＡと硬化剤配合例で得られた（ｉｉ）を１２０℃で溶融温調し、硬化剤とした。更に助剤配合例で得られた（ｉｉｉ）を３５℃で温調し、助剤とした。
(Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 9: Evaluation as a polishing pad)
(A1) to (A4) (a1) to (a9) obtained in main ingredient formulation examples 1 to 4 and synthesis examples 1 to 9 were heated to 80° C. and used as a main ingredient. Next, (ii) obtained in the combination example of MBOCA and a curing agent was melted and heated at 120° C. to be used as a curing agent. Furthermore, the temperature of (iii) obtained in the auxiliary agent formulation example was controlled at 35° C. to form an auxiliary agent.
次に、反応容器中に主剤を表４に示された部数（表記載値×２２）を仕込み８０℃に温調後、その後３５℃の助剤を表に示された部数（表記載値×２２）を投入し、直ちに１２０℃の硬化剤を表に示された部数（表記載×２２）投入して、直ちに高速ミキサーにて２０秒間攪拌した。混合された主剤／硬化剤／助剤の混合液の１８７５部を８０℃に温調した２５０×２５０×５０ｍｍの金型に流し込み、金型の蓋を閉め、８０℃で１時間保持した。その後、インゴット状の発泡成形品を取り出し１１０℃で１６時間のアフターキュアを行った。 Next, the number of parts of the base agent shown in Table 4 (value listed in the table x 22) was charged into a reaction vessel, the temperature was adjusted to 80°C, and then the number of parts of the auxiliary agent at 35°C was added as shown in the table (value listed in the table x 22). 22) and immediately added a curing agent at 120° C. in the number shown in the table (22 times the amount listed in the table), and immediately stirred for 20 seconds using a high-speed mixer. 1875 parts of the mixed solution of main agent/curing agent/auxiliary agent was poured into a mold of 250 x 250 x 50 mm whose temperature was controlled to 80°C, the lid of the mold was closed, and the mold was held at 80°C for 1 hour. Thereafter, the ingot-shaped foam molded product was taken out and after-cured at 110° C. for 16 hours.
次いで、得られたインゴット状の発泡成形品をスライサーで厚さ１．５ｍｍに切り出し、シート状の研磨パッドを得た。得られた研磨パッドの密度、硬度、テーバー磨耗を測定した。結果を表５に示す。 Next, the obtained ingot-like foam molded product was cut into a 1.5 mm thick piece using a slicer to obtain a sheet-like polishing pad. The density, hardness, and Taber abrasion of the resulting polishing pad were measured. The results are shown in Table 5.
パッド作成条件は以下の通りとした。
配合比条件１：Ｒ（ＮＣＯ／ＯＨモル比）＝０．９
配合比条件２：注入密度０．６g／ｃｍ3で適切なパックになる様、発泡剤量を決定した。本件等では、水分率＝０．２５％（対樹脂）に設定した。
パッド製造条件：パッド密度を０．５～０．６g／ｃｍ3で統一した。注入密度を０．６g／ｃｍ3に設定した。
The conditions for making the pad were as follows.
Blending ratio condition 1: R (NCO/OH molar ratio) = 0.9
Blend ratio condition 2: The amount of foaming agent was determined so as to form an appropriate pack with an injection density of 0.6 g/cm 3 . In this case, the moisture content was set to 0.25% (relative to resin).
Pad manufacturing conditions: Pad density was standardized at 0.5 to 0.6 g/cm 3 . The injection density was set at 0.6 g/cm 3 .
［密度］
ノギスでパッドの縦×横×厚みを測定し体積を求めた。重量を測定した。密度は、重量／体積で計算した。
[density]
The length, width, and thickness of the pad were measured using calipers to determine the volume. The weight was measured. Density was calculated as weight/volume.
［硬度］
ＪＩＳ Ｋ ７３１２に準じ、Ｄ硬度計で測定した。
[hardness]
It was measured using a D hardness meter according to JIS K 7312.
［テーバー磨耗］
Ｈ－２２磨耗輪を用い、荷重９．８Ｎ、回転１０００回転の条件で、ＪＩＳ Ｋ ７３１２ に準じて測定した。
[Taber wear]
Measurements were made in accordance with JIS K 7312 using an H-22 wear wheel under the conditions of a load of 9.8 N and a rotation of 1000 revolutions.
実施例１～６は、本発明の実施例であり、組成物としてのポットライフが長く、得られた研磨パッドの硬度が高く、さらに、摩耗量が低減されていた。特に実施例３～６は、主剤の原料に用いたポリエステルポリオールのエステル基濃度は９以下であり、摩耗量が低減されていた。 Examples 1 to 6 are examples of the present invention, and the compositions had a long pot life, the resulting polishing pads had high hardness, and the amount of wear was reduced. In particular, in Examples 3 to 6, the ester group concentration of the polyester polyol used as the raw material for the base resin was 9 or less, and the amount of wear was reduced.
比較例１～７は、ウレタンプレポリマー（Ａ２）を含まない例であり、ポットライフが十分でなく、また、得られた研磨パッドの硬度が十分でないか、耐摩耗性が十分でなかった。 Comparative Examples 1 to 7 are examples that do not contain the urethane prepolymer (A2), and the pot life was insufficient, and the resulting polishing pads did not have sufficient hardness or wear resistance.
比較例８は、ウレタンプレポリマー（Ａ１）を含まない例であり、発泡性が乏しく、研磨パッド成形ができなかった。 Comparative Example 8 is an example that does not contain the urethane prepolymer (A1), has poor foamability, and cannot be formed into a polishing pad.
比較例９は、ウレタンプレポリマー（Ａ２）を含まず、主剤中に未反応の脂環式ポリイソシアネートを含む例であり、ポットライフが十分でなく、また、耐摩耗性に劣っていた。 Comparative Example 9 was an example that did not contain the urethane prepolymer (A2) but contained unreacted alicyclic polyisocyanate in the main ingredient, and had an insufficient pot life and poor abrasion resistance.
Claims (8)
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が、ウレタンプレポリマー（Ａ１）及びウレタンプレポリマー（Ａ２）を含むものであり、
前記ウレタンプレポリマー（Ａ１）が、ポリエステルポリオール（ｘ１）とポリイソシアネート（ｙ１）との反応物であり、
前記ポリエステルポリオールに含まれるエステル結合基濃度が、９モル／ｋｇ以下であり、
前記ウレタンプレポリマー（Ａ２）が、ポリオール（ｘ２）とポリイソシアネート（ｙ２）との反応物であり、
前記ポリイソシアネート（ｙ１）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％以上であり、
前記ポリイソシアネート（ｙ２）における芳香族ポリイソシアネートの含有率が５０質量％未満であることを特徴とするウレタン樹脂組成物。 A base agent (i) containing a urethane prepolymer (A), a curing agent (ii), and an auxiliary agent (iii) containing water,
The urethane prepolymer (A) includes a urethane prepolymer (A1) and a urethane prepolymer (A2),
The urethane prepolymer (A1) is a reaction product of polyester polyol (x1) and polyisocyanate (y1),
The concentration of ester bonding groups contained in the polyester polyol is 9 mol/kg or less,
The urethane prepolymer (A2) is a reaction product of polyol (x2) and polyisocyanate (y2),
The content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y1) is 50% by mass or more,
A urethane resin composition characterized in that the content of aromatic polyisocyanate in the polyisocyanate (y2) is less than 50% by mass.
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