JP2020133022A - 生分解性繊維の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、前記水溶性液体が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、アルキレングリコール、及びアルコールからなる群より選択される少なくとも1種を含む。より好ましくは、前記水溶性液体が、ポリエチレングリコールを含み、該ポリエチレングリコールが有するオキシエチレン鎖の数が2〜4個である。
好ましくは、液体相の深さが2〜30cmである。
好ましくは、前記ロールに巻き取る速度が50〜2000m/minである。
好ましくは、前記樹脂材料が、ベヘン酸アミド、ステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、及びオレイン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種の滑剤を含有する。
好ましくは、前記ポリヒドロキシアルカノエートが、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシ吉草酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)、およびポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−4−ヒドロキシ酪酸)からなる群より選択される少なくとも1種を含む。より好ましくは、前記ポリヒドロキシアルカノエートが、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)を含む。さらに好ましくは、前記ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)における3−ヒドロキシ酪酸のモノマー比率が85.0モル%以上99.5モル%以下である。
本発明は、ポリヒドロキシアルカノエート(PHA)を主体とする生分解性繊維(以下、「PHA繊維」とも言う)の製造方法に関する。本発明で用いられるPHAとは、ヒドロキシアルカン酸をモノマーとするポリエステルであるが、特に、式(1):[−CHR−CH2−CO−O−](式中、RはCnH2n+1で表されるアルキル基で、nは1以上15以下の整数である。)で示される繰り返し単位を含む脂肪族ポリエステルが好ましい。
図1は、本発明の一実施態様を示す概念図である。この実施態様では、押出機1の先端に接続した紡糸口金2より、繊維3が吐出されている。吐出された繊維3は、直線的に走行し、鉛直下方に配置された巻取りロール4によって巻き取られる。紡糸口金2と巻取りロール4の間で、繊維3は、液槽5中の液体相6を通過する。液体相6の温度は、例えば30℃に保持されている。液体相6を保持する液槽5の底面には、繊維3が通過する程度の径を有する孔7が設けられている。繊維3は、液体相6の液面から液体相に侵入して、前記孔を通じて、液体相6の外に出て、巻取りロール4に巻き取られることになる。
培養生産にはKNK−005株(米国特許第7384766号明細書を参照)を用いた。
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(昭和電工社製「Shodex GPC−101」)を用い、カラムにポリスチレンゲル(昭和電工社製「Shodex K−804」)を用い、クロロホルムを移動相とし、ポリスチレン換算した場合の分子量として求めた。この際、検量線は重量平均分子量31,400、197,000、668,000、1,920,000のポリスチレンを使用して作成した。
製造例1で得られたPHBH(100重量部)に対して0.5重量部のベヘン酸アミドをドライブレンドし、東芝機械社製の2軸押出機(TEM26SS)を用いて130〜160℃で溶融混錬してペレット化した。ついで当該ペレットを、スクリュー径20mmの1軸押出機で溶融し、ギアポンプで流量を調整し、溶融紡糸温度180℃で、直径が1mmの紡糸孔を1個有する紡糸ダイスから樹脂の吐出量5.0g/minで押出し、25℃の引取りロールで、表に記載の引取り速度にて繊維を引取ることで、連続的な溶融紡糸を行った。
製造例1で得られたPHBH(100重量部)に対して0.5重量部のベヘン酸アミドをドライブレンドし、東芝機械社製の2軸押出機(TEM26SS)を用いて130〜160℃で溶融混錬してペレット化した。ついで当該ペレットを、スクリュー径20mmの1軸押出機で溶融し、ギアポンプで流量を調整し、溶融紡糸温度180℃で、直径が1mmの紡糸孔を1個有する紡糸ダイスから樹脂の吐出量5.0g/minで押出し、25℃の引取りロールで、表に記載の引取り速度にて繊維を引き取ることで、連続的な溶融紡糸を行って、繊維を取得した。取得した繊維は、恒温槽を使用したサンプルと条件を統一するために、純水で洗浄し、1日間自然乾燥した。
得られた繊維について、島津社の引張測定装置オートグラフAG−Iを用いて、以下の条件で引張強度を測定した。すなわちサンプルの初期長を20mmとし、20mm/minの速度で測定した。結果を表に示した。
得られた繊維の回折強度の測定には、リガク社のX線回折装置(RINT)を用い、フィラメント電圧45kV、フィラメント電流60mAで発生させたCuKα線を、ニッケルフィルターを通して使用した。リガク社のMercuryCCDを用いて、2次元の回折パターンを測定し、その赤道方向の強度から回折強度分布を算出した。サンプルとカメラの間隔は48.92mmとし、回折角はシリコン結晶の(111)反射を利用して校正した。得られた回折強度分布の回折角が15°から21°の範囲において、まずは15°から21°に引いた直線を非晶の散乱に基づく強度と見なし、その分を回折強度から差し引いた。その後、15°から18°の間の最大値を、結晶化度(α):α型結晶からの回折強度とし、18°から21°の間の最大値を、結晶化度(β):β型結晶からの回折強度とした。結果を表に示した。
2 紡糸口金
3 繊維
4 巻取りロール
5 液槽
6 液体相
7 孔
Claims (9)
- ポリヒロドキシアルカノエートを含有する樹脂材料を溶融させて、紡糸口金より繊維状に吐出する工程、
吐出された前記樹脂材料からなる繊維を、水以外の水溶性液体を含み温度を20〜60℃とした液体相を通過させる工程、及び
前記液体相を通過した前記繊維をロールに巻き取る工程、を含む、生分解性繊維の製造方法。 - 前記水溶性液体が、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、アルキレングリコール、及びアルコールからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記水溶性液体が、ポリエチレングリコールを含み、該ポリエチレングリコールが有するオキシエチレン単位が2〜4個である、請求項2に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 液体相の深さが2〜30cmである、請求項1〜3の何れか1項に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記ロールに巻き取る速度が50〜2000m/minである、請求項1〜4の何れか1項に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記樹脂材料が、ベヘン酸アミド、ステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、及びオレイン酸アミドからなる群より選択される少なくとも1種の滑剤を含有する、請求項1〜5の何れか1項に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記ポリヒドロキシアルカノエートが、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシ吉草酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)、およびポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−4−ヒドロキシ酪酸)からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜6の何れか1項に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記ポリヒドロキシアルカノエートが、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)を含む、請求項7に記載の生分解性繊維の製造方法。
- 前記ポリ(3−ヒドロキシ酪酸−コ−3−ヒドロキシヘキサン酸)における3−ヒドロキシ酪酸のモノマー比率が85.0モル%以上99.5モル%以下である、請求項8に記載の生分解性繊維の製造方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5959419A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-04-05 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ− | 3−ヒドロキシブチレ−ト重合体 |
JPH07300720A (ja) * | 1994-04-27 | 1995-11-14 | Ishikawa Pref Gov | 生分解性繊維とその製造方法 |
JPH07313854A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | Terumo Corp | 多孔質中空糸膜の製造方法 |
JPH08218216A (ja) * | 1995-02-16 | 1996-08-27 | Unitika Ltd | 微生物分解性モノフィラメントの製造法 |
JPH08284016A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-29 | Ishikawa Pref Gov | 生分解性繊維 |
WO2015029316A1 (ja) * | 2013-09-02 | 2015-03-05 | 国立大学法人東京工業大学 | ポリエステル繊維 |
WO2017122679A1 (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 国立大学法人東京工業大学 | 生分解性脂肪族ポリエステル系繊維および製造方法 |
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Patent Citations (7)
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