JP2020105519A - 広く吸収するエレクトロクロミックポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2014年5月23日に出願の米国仮特許出願第62/002,700号の恩典を主張し、すべての図、表および図面を含むその開示はその全体において参照により本明細書に組み入れられる。
エレクトロクロミックポリマー(ECP)は、着色状態から高透過状態まで切り替えることができる広範囲の色を呈する。適切に置換された場合には、これらのECPは、スピンコーティング、スプレーコーティング、ブレードコーティング、スロットダイコーティング、およびインクジェット印刷を介した加工が可能になる。これらのポリマーは、多数のサイクル(>10000)にわたり迅速(1秒未満)に切り替えることができる高エレクトロクロミックコントラストで高透過状態に達しえ、これによって、採算性のあるディスプレイおよびウインドウ型のエレクトロクロミックデバイス(ECD)にECPを組み込むことが可能になる。
発明の態様は、より高強度の中性状態色を提供し、色が同等な供与体-受容体エレクトロクロミックポリマーよりも酸化状態においては透過性かつ無色であり、少なくとも1つの有機溶媒に可溶である、電子受容体繰り返し単位を含まないコポリマーであるエレクトロクロミックポリマー(ECP)に指向する。発明の態様では、コポリマーは可溶性電荷貯蔵ポリマーとして使用することができ、可溶性コポリマーにおける立体相互作用を制限することによって繰り返しの充電および放電に対する高い安定性を可能にする低酸化電位が達成される。コポリマーは、主鎖に沿って2つの異なる繰り返し単位構造を有してもよく、または3つ以上の異なる繰り返し単位構造を有してもよい。本明細書において、コポリマーという用語は本明細書においてはターポリマーおよびテトラポリマーを包含する。コポリマーは、ブロックコポリマーまたは非ブロックコポリマーの一部であってもよい。コポリマーは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位が単独のダイアド(dyad)としてのみ存在する繰り返し単位からなるか、またはコポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)とを含む繰り返し単位の交互コポリマーであるか、またはフェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)と非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)とを含む繰り返し単位の交互コポリマーである。任意で、コポリマーは、アリーレン、チオフェン、フラン、セレノフェン、ピロール、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、フェニレンジオキシセレノフェン、N-置換プロピレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの追加の非受容体繰り返し単位を含んでもよい。
[本発明1001]
複数の繰り返し単位を有するコポリマーブロックを少なくとも1つ含む、受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)であって、
コポリマーは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位がコポリマー内で単独のダイアド、トライアド、または両方としてのみ存在する繰り返し単位からなるか、コポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)を含む繰り返し単位と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであるか、またはコポリマーは、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)を含む繰り返し単位と、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであり、
任意で、単独のダイアド内以外にジオキシチオフェン繰り返し単位内に規則的またはランダムのいずれかで配置されたアリーレン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノチオフェン、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、N-置換プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、N-置換フェニレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、フェニレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの非ジオキシチオフェン繰り返し単位からさらになり;
ジオキシチオフェン繰り返し単位の少なくとも1つは、アルキル含有置換基を有し、かつ有機溶媒におけるエレクトロクロミックポリマーの溶解性をもたらすべく少なくとも5パーセントで存在し;かつ、
コポリマーブロックには受容体繰り返し単位は含まれていない、
前記受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1002]
単独のダイアドまたはトライアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)または(EDOT3)である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1003]
エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)または(EDOT3)が非置換である、本発明1002の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1004]
単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT2)である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1005]
単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、置換ジオキシチオフェン(AcDOT2)である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1006]
コポリマーが、AcDOT2-EDOT2;AcDOT-ProDOT;AcDOT2-ProDOT;AcDOT2-EDOT2;ProDOT2-EDOT;ProDOT-EDOT;またはProDOT2-EDOT2である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1007]
コポリマーが、AcDOT-EDOT3;ProDOT-EDOT3;AcDOT2-EDOT3;またはProDOT2-EDOT3である、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1008]
アルキル置換基が、C3〜C20アルキルである、本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
[本発明1009]
本発明1001の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を少なくとも1つ含む、エレクトロクロミックデバイス。
[本発明1010]
本発明1003の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を含むスーパーキャパシタであって、ECPが単一のブロックであり、かつ、EDOTまたはPheDOT繰り返し単位がECPの全繰り返し単位の少なくとも50%である、前記スーパーキャパシタ。
発明の態様は、電子供与体繰り返し単位のみ、任意でアリール繰り返し単位を含むコポリマーであるエレクトロクロミックポリマー(ECP)に指向し、繰り返し単位の少なくとも1つは、還元状態において、黒、茶、深紫、マゼンタ、ピンク、青およびシアンを非限定的に含む様々な色を呈する3,4-ジオキシチオフェンである。ポリマー主鎖内には電子受容体繰り返し単位はない。ECPは、他の3,4-置換チオフェン繰り返し単位および任意で他のアリール環繰り返し単位、縮合環繰り返し単位、またはピロールおよびフランを含む他の供与体ヘテロ環繰り返し単位とポリマー主鎖内で交互になっているかまたはランダムに配置された3,4-ジオキシチオフェン繰り返し単位を有する。これらの全供与体ポリマーは、活々とした着色状態から高透過性状態まで切り替わる高エレクトロクロミックコントラストを見せる。発明の態様に係るコポリマーは、単独のダイアド、トライアド、もしくはダイアドおよびトライアドの両方として主鎖内にのみ存在する少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位を有するか、またはコポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)との繰り返し単位の交互コポリマーである。例えば、コポリマーは、ProDOT-alt-AcDOT、ProDOT-alt-EDOT、またはProDOT-PheDOTであってもよい。コポリマーは、AcDOT-alt-PheDOTであってもよい。図1は、先行技術のホモポリマーおよびコポリマーを含む発明の態様に係るいくつかの例示的なECPを示し、AcDOTおよびProDOT上のアルキルオキシ置換基は2-エチルヘキサンオキシ基である。さらに、例示的なProDOT-EDOT2は、Mn=55kDa、PDI=1.80、収率=92%、吸収開始点(Absorbance Onset)=1.71eV、およびλmax=613nmを呈する。
Claims (10)
- 複数の繰り返し単位を有するコポリマーブロックを少なくとも1つ含む、受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)であって、
コポリマーは、少なくとも1つのジオキシチオフェン繰り返し単位がコポリマー内で単独のダイアド、トライアド、または両方としてのみ存在する繰り返し単位からなるか、コポリマーは、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT)を含む繰り返し単位と、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)、もしくはエチレンジオキシチオフェン(EDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであるか、またはコポリマーは、非環式ジオキシチオフェン(AcDOT)を含む繰り返し単位と、フェニレンジオキシチオフェン(PheDOT)を含む繰り返し単位との交互コポリマーであり、
任意で、単独のダイアド内以外にジオキシチオフェン繰り返し単位内に規則的またはランダムのいずれかで配置されたアリーレン、チオフェン、フラン、ピロール、セレノチオフェン、N-置換ピロール、非環式ジオキシフラン、非環式ジオキシピロール、プロピレンジオキシフラン、プロピレンジオキシピロール、N-置換プロピレンジオキシピロール、フェニレンジオキシピロール、N-置換フェニレンジオキシピロール、エチレンジオキシフラン、非環式ジオキシセレノフェン、エチレンジオキシセレノフェン、フェニレンジオキシセレノフェン、プロピレンジオキシセレノフェン、エチレンジオキシピロール、およびN-置換エチレンジオキシピロールより選択される少なくとも1つの非ジオキシチオフェン繰り返し単位からさらになり;
ジオキシチオフェン繰り返し単位の少なくとも1つは、アルキル含有置換基を有し、かつ有機溶媒におけるエレクトロクロミックポリマーの溶解性をもたらすべく少なくとも5パーセントで存在し;かつ、
コポリマーブロックには受容体繰り返し単位は含まれていない、
前記受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。 - 単独のダイアドまたはトライアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)または(EDOT3)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- エチレンジオキシチオフェン(EDOT2)または(EDOT3)が非置換である、請求項2に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、プロピレンジオキシチオフェン(ProDOT2)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 単独のダイアドとしてのみ存在するジオキシチオフェン繰り返し単位が、置換ジオキシチオフェン(AcDOT2)である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- コポリマーが、AcDOT2-EDOT2;AcDOT-ProDOT;AcDOT2-ProDOT;AcDOT2-EDOT2;ProDOT2-EDOT;ProDOT-EDOT;またはProDOT2-EDOT2である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- コポリマーが、AcDOT-EDOT3;ProDOT-EDOT3;AcDOT2-EDOT3;またはProDOT2-EDOT3である、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- アルキル置換基が、C3〜C20アルキルである、請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)。
- 請求項1に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を少なくとも1つ含む、エレクトロクロミックデバイス。
- 請求項3に記載の受容体不含ジオキシチオフェン含有エレクトロクロミックポリマー(ECP)を含むスーパーキャパシタであって、ECPが単一のブロックであり、かつ、EDOTまたはPheDOT繰り返し単位がECPの全繰り返し単位の少なくとも50%である、前記スーパーキャパシタ。
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