JP2020101771A - 量子ドット分散液の製造方法、及び量子ドット分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、液晶表示素子や有機EL表示素子等の光源の発光を用いて画像を表示する素子において、光源が発する光線を量子ドットを含む光学フィルムを透過させると、波長変換によって色純度の高い緑色光と赤色光を取り出すことができるため、色相の再現範囲を拡大することができる。
分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液の製造方法であって、
量子ドット(A)を、分散媒(B)に分散させることを含み、
量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
分散媒(B)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む、製造方法である。
分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液であって、
量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
分散媒(B)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む、量子ドット分散液である。
量子ドット分散液の製造方法は、分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液を製造する方法である。
かかる方法は、量子ドット(A)を、分散媒(B)に分散させることを含む。量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよい。つまり、リガンドは、量子ドット(A)の表面に対して結合する物質であって、量子ドット(A)の表面を構成する材料ではない。
上記の方法により製造される量子ドット分散液は、分散液としての安定性に優れることや、分散液を用いた膜形成用組成物の調製が容易であること等から、光や熱等の作用により硬化しない、非硬化性の組成物であるのが好ましい。
分散媒(B)としては、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む分散媒が使用される。
このような量子ドット(A)と、分散媒(B)とを組み合わせて用いて製造された量子ドット分散液を用いることにより、所望する量子収率を示す、量子ドット(A)を備える基板や量子ドット(A)を含む膜を形成しやすい。
特に、量子ドット(A)を備える基板や、量子ドット(A)を含む膜が含酸素雰囲気下に加熱されたり露光されたりする場合に、所望する量子収率を示す、量子ドット(A)を備える基板や量子ドット(A)を含む膜を形成しにくい場合が多い。
しかし、上記の方法によって製造される量子ドット分散液を用いると、量子ドット(A)を備える基板や、量子ドット(A)を含む膜が含酸素雰囲気下に加熱されたり露光されたりすることにより量子収率が低下した場合であっても、非酸化性雰囲気において、量子収率が低下した基板や膜を加熱することによって量子収率を回復させ得る。
これは、量子収率が低下した基板や膜に含まれる量子ドット(A)に、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)が付随することに起因すると思われる。
量子収率が低下した基板や膜に含まれる量子ドット(A)では、その表面のカルコゲン化物が酸化されていると考えられる。酸化された量子ドット(A)が、非酸化性雰囲気で加熱されることにより、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)と、酸化された量子ドット(A)との間で、量子ドット(A)中の酸素を、カルコゲン元素に置換する反応が生じ、その結果、基板や膜が示す量子収率が、高い値に回復されると考えられる。
非酸化性雰囲気としては、不活性ガス雰囲気下、減圧下、又は真空下が挙げられる。好ましい、非酸化性雰囲気としては、窒素雰囲気、フォーミングガス雰囲気、及び水素雰囲気等が挙げられる。
非酸化性雰囲気での加熱温度としては、100℃以上300℃以下が好ましく、110℃以上280℃以下がより好ましく、120℃以上250℃以下がさらに好ましく、130℃以上200℃以下が特に好ましい。
非酸化性雰囲気下での加熱時間としては、5分以上1日以下が好ましく、10分以上12時間以下がより好ましく、20分以上1時間以下が特に好ましい。
液状組成物は、量子ドット(A)を含む。
量子ドット(A)は、量子ドットとしての機能を奏する微粒子であって、且つ、その表面の材質が、カルコゲン化物を含む材質からなる限りにおいて、その構造やその構成成分は特に限定されない。量子ドット(A)は、量子力学に従う独特の光学特性(後述の量子閉じ込め効果)を有するナノスケールの材料であり、一般的に半導体ナノ粒子のことである。本明細書において、量子ドット(A)は、半導体ナノ粒子表面にさらに発光量子収率を向上させるために被覆されているもの(後述のシェル構造を有するもの)や、量子ドットを安定化させるために表面修飾されているものも含む。
ただし、前述の通り、本出願の明細書において、表面修飾に用いられるリガンド等は、量子ドット(A)とは別個の材料として扱われる。
なお、本出願の明細書、及び特許請求の範囲において、コア−シェル構造の量子ドット(A)の製造途中の粒子は、量子ドット(A)に含めない。
これらは、いずれも、S、Se、及びTeから選ばれる少なくとも1種を含むカルコゲン化物である。このため、これらは、いずれも量子ドット(A)の表面を構成する材料として使用し得る。
これらは、いずれも、S、Se、及びTeから選ばれる少なくとも1種を含むカルコゲン化物である。このため、これらは、いずれも量子ドット(A)の表面を構成する材料として使用し得る。
これらの中では、SnS、SnSe、PbS、PbSe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;及びSnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及びこれらの混合物から選ばれる少なくとも1種の化合物;が好ましい。
コア−シェル型の量子ドット(A)としては、InP/ZnS、InP/ZnSSe、CuInS2/ZnS、及び(ZnS/AgInS2)固溶体/ZnSが挙げられる。
なお、上記において、コア−シェル型の量子ドット(A)の材質は、(コアの材質)/(シェル層の材質)として記載されている。
コア―多層シェル構造の場合、コアの材質として、InP、ZnS、ZnSeからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましく、InPを含むことがより好ましい。含有割合としては、コアの総質量のうちInPが50質量%以上100質量%以下であり、60質量%以上99質量%以下が好ましく、82質量%以上95質量%以下がより好ましい。また、コアの総質量のうち、ZnS及び/又はZnSeが0質量%以上50質量%以下であり、1質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上18質量%以下がより好ましい。
例えば、コアと第1のシェルとの間の格子定数差は2%以上8%以下であり、2%以上6%以下が好ましく、3%以上5%以下がより好ましい。
また、コアと第2のシェルとの間の格子定数差は5%以上13%以下であり、5%以上12%以下が好ましく、7%以上10%以下がより好ましく、8%以上10%以下がさらに好ましい。
コア−(多層)シェル型の量子ドット(A)の場合、コアのサイズは、例えば0.5nm以上10nm以下であり、2nm以上5nm以下が好ましい。シェルの平均厚さは、0.4nm以上2nm以下が好ましく、0.4nm以上1.4nm以下がより好ましい。シェルが、第1のシェルと第2のシェルとからなる場合、第1のシェルの平均厚さは、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。第2のシェルの平均厚さは、第1のシェルの平均厚さによらず、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。
なお、量子ドット(A)の平均粒子径は、例えば、量子ドット(A)の分散液を、基板上に塗布・乾燥させ、揮発成分を除いた後に、その表面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察することによって定義することができる。典型的には、TEM画像の画像解析により得られる各粒子の円相当径の数平均径として、この平均粒子径を定義することができる。
これらの中でも、取扱いの容易さ、入手容易性の観点から球状であることが好ましい。
また、コア−シェル構造型の量子ドット(A)は、反応により均質なコアを形成した後に、分散されたコアの存在下にシェル層の前駆体を反応させてシェル層を形成する方法により製造できる。また例えば、上記コア―多層シェル構造を有する量子ドット(A)は、WO2013/127662号公報に記載の方法により製造することができる。
なお、市販されている種々の量子ドット(A)を用いることもできる。
分散媒(B)は、上記の量子ドット分散液の製造方法において得られる分散液に含まれる分散媒である。分散媒(B)は、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む。カルコゲン元素については、量子ドット(A)に関してカルコゲン化物に関して説明した通りである。
有機溶媒(B1)はカルコゲン元素を有する有機化合物である。カルコゲン元素を有する有機化合物としては、含硫黄化合物、含セレン化合物、及び含テルル化合物が挙げられる。これらの中では、合成又は入手が容易であることや、安価であること等から含硫黄化合物、及び含セレン化合物が好ましく、含硫黄化合物が特に好ましい。
また、有機溶媒(B1)と重合し得る化合物を含まない量子ドット分散液は、保管時の安定性にも優れる。
量子ドット(A)の表面に対する親和性に優れ、有機溶媒(B1)を用いることによる所望する効果を得やすい点からは、上記の含硫黄化合物の中では、チオール化合物、スルフィド化合物、及びジスルフィド化合物が好ましい。
量子ドット(A)の表面に対する親和性に優れ、有機溶媒(B1)を用いることによる所望する効果を得やすい点からは、上記の含セレン化合物の中では、セレノール化合物、セレニド化合物、及びジセレニド化合物が好ましい。
Rb1−SH (b1)
(式(b1)中、Rb1は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
置換基を有してもよいアルキル基の炭素原子数は、1以上20以下が好ましく、1以上10以下がより好ましく、1以上6以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいシクロアルキル基の炭素原子数は、3以上20以下が好ましく、3以上10以下がより好ましく、3以上8以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアルケニル基の炭素原子数は、2以上20以下が好ましく、2以上10以下がより好ましく、2以上6以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアリール基の炭素原子数は、6以上20以下が好ましく、6以上10以下がより好ましく、6以上8以下がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアラルキル基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上12以下がより好ましく、7又は8がさらに好ましい。
置換基を有してもよいアルキルアリール基の炭素原子数は、7以上20以下が好ましく、7以上12以下がより好ましく、7又は8がさらに好ましい。
これらの炭化水素基が有してもよい置換基としては、水酸基、チオール基、カルボキシ基、ハロゲン原子、及びアミノ基等が挙げられる。炭化水素基が有する置換基の数は、2以上であってもよい。
Rb2−S−Rb2 (b2)
(式(b2)中、Rb2は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
Rb2としての1価の炭化水素基の好適な例としては、Rb1としての1価の炭化水素基の好適な例と同様である。
スルフィド化合物の具体例としては、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−n−プロピルスルフィド、エチルメチルスルフィド、チオアニソール、エチルチオベンゼン、ジフェニルスルフィド、及びジベンジルスルフィド等が挙げられる。
Rb3−S−S−Rb3 (b3)
(式(b3)中、Rb3は、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基を表す。)
Rb3としての1価の炭化水素基の好適な例としては、Rb1としての1価の炭化水素基の好適な例と同様である。
ジスルフィド化合物の具体例としては、炭素原子数1以上10以下の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を有するジアルキルジスルフィドが挙げられる。このようなジアルキルジスルフィドとしては、ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスフルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジ−n−ブチルジスルフィド、ジ−n−ペンチルジスルフィド、及びジ−n−ヘキシルジスルフィド等が挙げられる。
上記以外のジスルフィド化合物の好適な例としては、ジアリルジスルフィド、シクロヘキシルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジ(p−トリル)ジスルフィド、4,4’−ジクロロジフェニルスルフィド、ジ(3,4−ジクロロフェニル)ジスルフィド、2,2’−ジチオビス(5−クロロアニリン)、ジ(2,4−キシリル)ジスルフィド、ジ(2,3−キシリル)ジスルフィド、ジ(3,5−キシリル)ジスルフィド、2,4−キシリル−2,6−キシリルジスルフィド、2,2’−ジチオサリチル酸、及び2,2’−ジチオビス(4−tert−ブチルフェノール)等が挙げられる。
また、量子ドット分散液の総質量における、有機溶媒(B1)及び量子ドット(A)の合計質量の比率は、有機溶媒(B1)の使用による所望する効果を得やすい点から、93質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましい。上限は100質量%であってもよいが、例えば99質量%以下である。
また、量子ドット分散液の総質量における、有機溶媒(B1)の質量の比率は、有機溶媒(B1)の使用による所望する効果を得やすい点から、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましい。量子ドット分散液の総質量における、有機溶媒(B1)の質量の比率は、90質量%以上であってもよく、95質量%以上であってもよい。
分散媒(B)は、本発明の目的を阻害しない限りにおいて、上記の有機溶媒(B1)とともに、有機溶媒(B1)以外の溶媒である有機溶媒(B2)を含んでいてもよい。
前述の通り、有機溶媒(B2a)は、ヘテロ原子を含むため被炭化水素溶媒である。有機溶媒(B2a)が含んでいてもよいヘテロ原子としては、N、O、P等が挙げられる。
例えば、有機溶媒(B2a)が有する環式骨格が、量子ドット(A)に対する凝集阻害の効果を奏していると推測される。
理由は定かではないが、平面的な立体構造を有する芳香族環骨格よりも、脂環式骨格がある程度かさ高いことが、量子ドット(A)の分散促進や分散安定化に良好に寄与すると推測される。
本願明細書において、単にエステル結合、及びアミド結合と記載する場合、それぞれ「カルボン酸エステル結合」、及び「カルボン酸アミド結合」を意味する。
アミド結合、ウレイド結合、及びウレタン結合において、窒素原子には有機基が結合していてもよい。有機基の種類は特に限定されない。有機基としては、アルキル基が好ましく、炭素原子数1以上6以下のアルキル基がより好ましく、メチル基及びエチル基がさらに好ましい。
また、有機溶媒(B2a)がこれらの結合を含む場合、量子ドット分散液を用いて、種々の樹脂成分やモノマー成分を含む膜形成用の組成物を調製する場合に、樹脂成分やモノマー成分を良好に溶解させやすい。
で表される、カルボン酸のシクロアルキルエステルが好ましい。
式(s1)中のRs2としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、及びn−ヘキシル基が挙げられる。Rs2としてのアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、及びn−ブチル基が好ましく、メチル基、及びエチル基がより好ましい。
分散媒(B)の使用量は、量子ドット分散液における量子ドット(A)の濃度が0.1質量%以上70質量%以下となる量が好ましく。1質量%以上60質量%以下となる量がより好ましく、5質量%以上50質量%以下となる量がさらに好ましい。
量子ドット分散液は、本発明の目的を阻害しない範囲で、量子ドット(A)及び分散媒(B)以外のその他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、樹脂、ゴム粒子、及び着色剤等が挙げられる。
また、液状組成物がゴム粒子を含む場合、形成される量子ドット含有膜に弾性が付与され、量子ドット含有膜の脆さを解消しやすい。
イオン液体(I)は、窒素含有有機カチオン、リン含有有機カチオン、又は硫黄含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのが好ましく、窒素含有有機カチオン、又はリン含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのがより好ましい。
上記ピペリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L2)で表されるピペリジニウムカチオンが挙げられる。具体的には、例えば、1−プロピルピペリジニウムカチオン、1−ペンチルピペリジニウムカチオン、1,1−ジメチルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−エチルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−プロピルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−ブチルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−ペンチルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−ヘキシルピペリジニウムカチオン、1−メチル−1−ヘプチルピペリジニウムカチオン、1−エチル−1−プロピルピペリジニウムカチオン、1−エチル−1−ブチルピペリジニウムカチオン、1−エチル−1−ペンチルピペリジニウムカチオン、1−エチル−1−ヘキシルピペリジニウムカチオン、1−エチル−1−ヘプチルピペリジニウムカチオン、1,1−ジプロピルピペリジニウムカチオン、1−プロピル−1−ブチルピペリジニウムカチオン、1,1−ジブチルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリミジニウムカチオンの具体例としては、例えば、1,3−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3−トリメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,5−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,3−ジメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,3−ジメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3−トリメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3−トリメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4−テトラメチル−1,4−ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4−テトラメチル−1,6−ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
上記イミダゾリウムカチオンの具体例としては下記式(L5)で表されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン、1,3−ジエチルイミダゾリウムカチオン、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−オクチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−デシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−ドデシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1−テトラデシル−3−メチルイミダゾリウムカチオン、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムカチオン、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L6)で表されるピリジニウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1−エチルピリジニウムカチオン、1−ブチルピリジニウムカチオン、1−ヘキシルピリジニウムカチオン、1−ブチル−3−メチルピリジニウムカチオン、1−ブチル−4−メチルピリジニウムカチオン、1−ヘキシル−3−メチルピリジニウムカチオン、1−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記スルホニウムカチオンの具体例としては、トリエチルスルホニウムカチオン、ジメチルエチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、エチルメチルプロピルスルホニウムカチオン、ブチルジメチルスルホニウムカチオン、1‐メチルテトラヒドロチオフェニウムオン、1‐エチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−プロピルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−ブチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、又は1−メチル−[1,4]‐チオキソニウムカチオン等が挙げられる。中でも、上記スルホニウムカチオンとしては、テトラヒドロチオフェニウム系又はヘキサヒドロチオピリリウム系の5員環又は6員環等の環状構造を有しているスルホニウムカチオンが好ましく、環状構造中に酸素原子等のヘテロ原子を有していてもよい。
式(L5)中、RL1〜RL4は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7−O−(CH2)Ln−で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す。)、又は水素原子である。
式(L6)中、RL1〜RL6は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7−O−(CH2)Ln−で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す)、水素原子である。
有機アニオンとして、カルボン酸系アニオン、N−アシルアミノ酸イオン、酸性アミノ酸アニオン、中性アミノ酸アニオン、アルキル硫酸系アニオン、含フッ素化合物系アニオン及びフェノール系アニオンからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、カルボン酸系アニオン又はN−アシルアミノ酸イオンであることがより好ましい。
上記N−アシルアミノ酸イオンの具体例としては、N−ベンゾイルアラニンイオン、N−アセチルフェニルアラニンイオン、アスパラギン酸イオン、グリシンイオン、N−アセチルグリシンイオン等が挙げられ、中でも、N−ベンゾイルアラニンイオン、N−アセチルフェニルアラニンイオン、N−アセチルグリシンイオンが好ましく、N−アセチルグリシンイオンがより好ましい。
上記アルキル硫酸系アニオンの具体例としては、メタンスルホン酸イオン等が挙げられ、上記含フッ素化合物系アニオンの具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、トリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)ホスホン酸イオン、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドイオン(例えば、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン)、トリフルオロ酢酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等が挙げられ、上記フェノール系アニオンの具体例としては、フェノールイオン、2−メトキシフェノールイオン、2,6−ジ−tert−ブチルフェノールイオン等が挙げられる。
イオン液体(I)は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
イオン液体(I)の含有量は、量子ドット分散液において量子ドット(A)を分散させる効果が良好であることから、量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上500質量部以下が好ましく、90質量部以上400質量部以下がより好ましく、100質量部以上300質量部以下がさらに好ましい。
量子ドット分散液の製造方法は、量子ドット(A)を、分散媒(B)に分散させることを含む。量子ドット(A)を分散媒(B)に分散させる方法は特に限定されない。例えば、量子ドット(A)を分散媒(B)に分散させる方法は、周知の方法により製造された固体の量子ドット(A)を、分散媒(B)中に分散させる方法であってよい。
量子ドット(A)と、予備分散媒(pB)を含む予備分散液を準備することと、
予備分散液に含まれる予備分散媒(pB)の、分散媒(B)への置換とを含む方法が挙げられる。
予備分散液を準備する方法は特に限定されない。予備分散液としては、市販の量子ドット分散液をそのまま用いることができる。また、市販の量子ドット分散液から、予備分散媒(pB)を揮発させる等の方法により除いた後、量子ドット(A)を含む残渣に、分散媒(B)を加えて、量子ドット(A)を分散させる方法によっても予備分散液を調製することができる。
予備分散液から予備分散媒(pB)の少なくとも一部を除去することと、
予備分散媒(pB)が除去された後に、量子ドット(A)と残余の予備分散媒(pB)とを含む混合物、又は量子ドット(A)に対して分散媒(B)を添加することと、を含む方法が挙げられる。
例えば、予備分散媒(pB)は、大気圧下、又は減圧下での加熱により行われてよい。また、予備分散媒(pB)の除去は、例えば、遠沈等の方法により量子ドット(A)を容器内に沈降させた後、予備分散媒(pB)を上澄みとして取り除く方法により除去されてもよい。
分散媒(B)の使用量は特に限定されない。分散媒(B)の使用量は、前述の通り、量子ドット分散液中の有機溶媒(B1)の含有量が、量子ドット(A)100質量部に対して10質量部以上2000質量部以下である量が好ましく、10質量部以上1500質量部以下である量がより好ましく、30質量部以上1200質量部以下である量がさらにより好ましく、50質量部以上1000質量部以下である量が特に好ましい。
予備分散液に対して分散媒(B)を添加して、量子ドット(A)と、分散媒(B)と、予備分散媒(pB)とを含む液を調製することと、
量子ドット(A)と、分散媒(B)と、予備分散媒(pB)とを含む液から、予備分散媒(pB)を除去することと、を含む方法も好ましい。
かかる方法によれば、分散媒(B)が加えられる一方で、予備分散媒(pB)が留去されるため、予備分散媒(pB)が分散媒(B)に置換される。
予備分散媒(pB)の除去は、所望する量の予備分散媒(pB)を除去できる限り、どのような方法で行われてもよい。分散媒(B)の量の過度の減少を防ぐことができる点で、予備分散媒(pB)の除去は、分散媒(B)の除去量よりも、予備分散媒(pB)の除去量が多い条件にて行われるのが好ましい。
この場合、量子ドット分散液中の量子ドット(A)の濃度が所望する範囲内であり、所望する量の有機溶媒(B1)が量子ドット分散液中に存在する限りにおいって、予備分散媒(pB)の除去量は特に限定されない。
予備分散媒(pB)の除去量は、除去の前の予備分散媒(pB)の質量の50質量%以上でもよく、70質量%以上でもよく、90質量%以上でもよく、100質量%であってもよい。
量子ドット分散液は、分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液である。
量子ドット(A)、及び分散媒(B)については前述の通りである。
また、量子ドット分散液の総質量における、有機溶媒(B1)の質量の比率は、有機溶媒(B1)の使用による所望する効果を得やすい点から、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましい。量子ドット分散液の総質量における、有機溶媒(B1)の質量の比率は、90質量%以上であってもよく、95質量%以上であってもよい。
PEMP:ペンタエリスリトールテトラ3−メルカプトプロピオネート(沸点250℃)
TMMP:トリメチロールプロパントリ3−メルカプトプロピオネート(沸点220℃)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nm)からなる量子ドットを濃度20質量%で含む、予備分散液0.6gをガラス容器中に加えた。不活性ガス雰囲気下に、予備分散液を120℃で20分間加熱してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを留去して、ガラス容器内に固形の量子ドットを得た。
固形の量子ドット0.12gを含むガラス容器内に、有機溶媒(B1)としてPEMP0.5gを加え、有機溶媒(B1)中に量子ドットを分散させて、量子ドット分散液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nmからなる量子ドットを濃度20質量%で含む、予備分散液0.6gをガラス容器中に加えた。次いで、ガラス容器中に、有機溶媒(B1)として、PEMP0.5gを加えた。
ガラス容器内の液を、200℃で1時間加熱してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを留去させることにより、PEMP0.5g中に量子ドット0.12gを含む量子ドット分散液を得た。
PEMPをTMMPに変えることの他は、実施例2と同様にして量子ドット分散液を得た。
実施例3で用いた量子ドットを、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大620nm)からなる量子ドットに変更することの他は、実施例3と同様にして量子ドット分散液を得た。
実施例3で用いた量子ドットを、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大530nm)からなる量子ドットに変更することの他は、実施例3と同様にして量子ドット分散液を得た。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆された粒子に、リガンドが配位した量子ドット(発光極大630nm)からなる量子ドットを濃度20質量%で含む、分散液をそのまま用いた。
まず、各実施例及び比較例の量子ドット分散液0.6gを、ネガ型の感光性組成物0.5gに混合して、量子ドットを含む感光性の膜形成用組成物を調製した。
ネガ型の感光性組成物として、基材成分としてのアルカリ可溶性樹脂35質量部、及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート7質量部と、硬化剤としての下記構造の光重合開始剤4質量部と、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.7質量部と、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート54質量部とからなる組成物を用いた。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記の構成単位からなる樹脂を用いた。各構成単位について、括弧の右下の値は、樹脂中の各構成単位のモル比率である。
次いで塗布膜を空気中で100℃でベークした後、露光量50mJ/cm2で塗布膜を全面露光し硬化させた。得られた硬化膜について、量子収率を測定した。硬化膜の量子収率についてQY2として表1に記す。
さらに、硬化膜を、窒素雰囲気下で200℃60分間ベークした。ベーク後の硬化膜の量子収率を測定した。窒素雰囲気下でのベーク後の硬化膜の量子収率をQY3として表1に記す。
他方、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含まない量子ドット分散液に関する比較例1では、窒素雰囲気下で硬化膜をベークしても、空気中でのベーク及び露光により低下した量子収率は回復しなかった。
Claims (10)
- 分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液の製造方法であって、
前記量子ドット(A)を、前記分散媒(B)に分散させることを含み、
前記量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
前記量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
前記分散媒(B)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む、製造方法。 - 前記量子ドット(A)の、前記分散媒(B)への分散が、
前記量子ドット(A)と、予備分散媒(pB)を含む予備分散液を準備することと、
前記予備分散液に含まれる前記予備分散媒(pB)の、前記分散媒(B)への置換と、を含む、請求項1に記載の量子ドット分散液の製造方法。 - 前記置換が、
前記予備分散液から前記予備分散媒(pB)の少なくとも一部を除去することと、
前記予備分散媒(pB)が除去された後に、前記量子ドット(A)と残余の前記予備分散媒(pB)とを含む混合物、又は前記量子ドット(A)に対して前記分散媒(B)を添加することと、を含む、請求項2に記載の量子ドット分散液の製造方法。 - 前記予備分散媒(pB)の除去が、前記予備分散媒(pB)を揮発させることにより行われる、請求項3に記載の量子ドット分散液の製造方法。
- 前記置換が、
前記予備分散液に対して前記分散媒(B)を添加して、前記量子ドット(A)と、前記分散媒(B)と、前記予備分散媒(pB)とを含む液を調製することと、
前記量子ドット(A)と、前記分散媒(B)と、前記予備分散媒(pB)とを含む前記液から、前記予備分散媒(pB)を除去することと、を含む、請求項2に記載の量子ドット分散液の製造方法。 - 前記量子ドット分散液の製造中、又は製造後に、前記有機溶媒(B1)の存在下に、量子ドット(A)が、50℃以上300℃以下に加熱される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の量子ドット分散液の製造方法。
- 前記量子ドット分散液における、前記有機溶媒(B1)の含有量が、量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上2000質量部以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の量子ドット分散液の製造方法。
- 分散媒(B)中に、量子ドット(A)が分散された量子ドット分散液であって、
前記量子ドット(A)の表面の材質が、カルコゲン化物を含み、
前記量子ドット(A)の表面には、リガンドが結合していてもよく、
前記分散媒(B)が、カルコゲン元素を有する有機溶媒(B1)を含む、量子ドット分散液。 - 前記有機溶媒(B1)の含有量が、前記量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上2000質量部以下である、請求項8に記載の量子ドット分散液。
- 前記量子ドット(A)を含む膜を形成するための膜形成用の塗布液を調製する際に、前記塗布液に配合される、請求項8又は9に記載の量子ドット分散液。
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