JP2020100828A - 組成物 - Google Patents
組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020100828A JP2020100828A JP2020013025A JP2020013025A JP2020100828A JP 2020100828 A JP2020100828 A JP 2020100828A JP 2020013025 A JP2020013025 A JP 2020013025A JP 2020013025 A JP2020013025 A JP 2020013025A JP 2020100828 A JP2020100828 A JP 2020100828A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- liquid crystal
- polarizing film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 361
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 204
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 132
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 76
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 70
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims abstract description 42
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 130
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 74
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 47
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 32
- 101100129500 Caenorhabditis elegans max-2 gene Proteins 0.000 claims description 30
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 101100083446 Danio rerio plekhh1 gene Proteins 0.000 claims description 19
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 15
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 268
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 164
- 238000000034 method Methods 0.000 description 77
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 239000002585 base Substances 0.000 description 47
- 239000000463 material Substances 0.000 description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 45
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 30
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 26
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 25
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 24
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 18
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 18
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 9
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QSECPQCFCWVBKM-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethanol Chemical compound OCCI QSECPQCFCWVBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004976 Lyotropic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011899 heat drying method Methods 0.000 description 2
- KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N heptane;toluene Chemical compound CCCCCCC.CC1=CC=CC=C1 KWHDXJHBFYQOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(4s,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2s,3r,4s, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(\C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- YVXDRFYHWWPSOA-BQYQJAHWSA-N 1-methyl-4-[(e)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium Chemical group C1=C[N+](C)=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 YVXDRFYHWWPSOA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- BIAWAXVRXKIUQB-MDZDMXLPSA-N 2-[(e)-2-phenylethenyl]pyridine Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=N1 BIAWAXVRXKIUQB-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUNJHSREDQSGA-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-n,n-dimethyl-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-2-amine Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1CC(N(C)C)(CC)CC1=CC=CC=C1 LVUNJHSREDQSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]ethenyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 BLLOXKZNPPDLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-2-carbonitrile Chemical compound CNC1=NC(Br)=CN2C=C(C#N)N=C12 HPWOVCCSRKCACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- VJQISVSVTNSTBP-BRMDCIMDSA-N CC(C)CNc(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N\C(CC1)=CC=C1C(F)(F)F Chemical compound CC(C)CNc(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N\C(CC1)=CC=C1C(F)(F)F VJQISVSVTNSTBP-BRMDCIMDSA-N 0.000 description 1
- SPQWPMNJGWMNIG-UKDOXLPISA-N CCCCNc(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1C(C)=O Chemical compound CCCCNc(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N\c(cc1)ccc1C(C)=O SPQWPMNJGWMNIG-UKDOXLPISA-N 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 101000956094 Homo sapiens Protein Daple Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKLWHYHOYNENJ-HFGMVODBSA-N OCCCN(CCCO)c(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1/N=N\C1C=CC(C(F)(F)F)=CC1 Chemical compound OCCCN(CCCO)c(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1/N=N\C1C=CC(C(F)(F)F)=CC1 PCKLWHYHOYNENJ-HFGMVODBSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 102100038589 Protein Daple Human genes 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 102100025490 Slit homolog 1 protein Human genes 0.000 description 1
- 101710123186 Slit homolog 1 protein Proteins 0.000 description 1
- 102100027340 Slit homolog 2 protein Human genes 0.000 description 1
- 101710133576 Slit homolog 2 protein Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000003475 Spinocerebellar ataxia type 40 Diseases 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILHQRMMRSSYQCS-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1Nc1ccccc1 Chemical compound [O-][N+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1Nc1ccccc1 ILHQRMMRSSYQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical group C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006328 iso-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005932 isopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000028161 membrane depolarization Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical group N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- 125000004676 n-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005933 neopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000807 solvent casting Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
<1> 式(1):
R2〜R4は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよく、n、p、qは、各々独立して0〜2の整数である。
R5は、Ar1、NHR5a、N(R5b)2およびN(R5a)(R5b)からなる群から選択され、ここで、Ar1は、Nがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である6員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ〜六つが炭素数1〜3のアルキル基で置換されていてもよく、
R5aは、炭素数1〜10のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、R5bは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数1〜10のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、上記N(R5b)2において、R5bは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。)
で表される化合物と、
重合性スメクチック液晶化合物とを含む、組成物。
<2> 式(1’):
で表され、
式(1’)中のR5が、以下に示す基から選択される基であることを特徴とする、
前記化合物と、重合性スメクチック液晶化合物と、を含む<1>に記載の組成物。
<3> 前記化合物が、波長350nm〜510nmの範囲に極大吸収を有する化合物であることを特徴とする、<1>または<2>に記載の組成物。
<4> さらに重合開始剤を含む、<1>〜<3>の何れかに記載の組成物。
<5> <1>〜<4>の何れかに記載の組成物から形成される、偏光膜。
<6> 前記偏光膜の極大吸収波長(λmax1)が、前記式(1)または前記式(1’)で表される、前記化合物の極大吸収波長(λmax2)よりも長い、<5>に記載の偏光膜。
<7> 前記λmax1と、前記λmax2との差が10nm以上である、<6>に記載の偏光膜。
<8> X線回折測定においてブラッグピークを示す、<5>〜<7>の何れか一項に記載の偏光膜。
<9> <5>〜<8>の何れかに記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
<10> <5>〜<8>の何れかに記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
<11> 前記偏光膜が、前記基体と前記液晶層との間に配置される、<10>に記載の液晶セル。
<12> 前記基体と前記液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、<11>に記載の液晶セル。
<13> <5>〜<8>の何れかに記載の偏光膜と1/4波長板とを有する、円偏光板。
<14> <5>〜<8>の何れかに記載の偏光膜と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
<15> <13>に記載の円偏光板と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
<16>式(10):
Ar1は、Nがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である6員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ〜六つが炭素数1〜3のアルキル基で置換されていてもよい。)
で表される化合物。
<17>式(11):
R2〜R4は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよく、n、p、qは、各々独立して0〜2の整数である。
R5aは、炭素数1〜10のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基である。)
で表される化合物。
<18>式(12):
R2〜R4は、水素原子以外の置換基であって、各々独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、上記アルキル基および上記アルコキシ基を構成する一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはヒドロキシ基で置換されていてもよく、n、p、qは、各々独立して0〜2の整数である。
R5bは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数1〜10のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、上記N(R5b)2において、R5bは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。)
で表される化合物。
<19>式(13):
R5aは、炭素数1〜10のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、R5bは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数1〜10のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基である。)
で表される化合物。
本発明の式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」と記すことがある)の二つのアゾ基は、トランスのアゾ基であることが好ましい。
また、化合物(1)の好ましい例として、上述の式(10)で表される化合物(以下、「化合物(10)」と記すことがある)、上述の式(11)で表される化合物(以下、「化合物(11)」と記すことがある)、上述の式(12)で表される化合物(以下、「化合物(12)」と記すことがある)、上述の式(13)で表される化合物(以下、「化合物(13)」と記すことがある)が挙げられる。化合物(10)は、化合物(1)におけるR1が、R40、かつ、R5が、Ar1の化合物である。化合物(11)は、化合物(1)におけるR1が、R41、かつ、R5が、NHR5aの化合物である。化合物(12)は、化合物(1)におけるR1が、R42、かつ、R5が、N(R5b)2の化合物である。化合物(13)は、化合物(1)におけるR5が、NR5aR5bの化合物である。
で表される化合物(以下、「化合物(2a)」と記すことがある)と、式(2b):
で表される化合物(以下、「化合物(2b)」と記すことがある)とを反応させて、式(3a):
で表される化合物(以下、「化合物(3a)」と記すことがある)を得た後、化合物(3a)から式(3b):
で表される化合物(以下、「化合物(3b)」と記すことがある)を得、さらに、例えば、化合物(3b)のアミノ基を、置換基を有していてもよいアルキレンハロヒドリン(例えば、2−ヨードエタノール)と反応させて、化合物(3b)のアミノ基に置換している一方の水素原子を、置換基を有していてもよいヒドロキシアルキル基とした後、ホルムアルデヒドと環化反応させてAr1である含窒素飽和ヘテロ環基を形成する方法、化合物(3b)を、アルキレンハロヒドリン(例えば、2−ヨードエタノール)と反応させて、化合物(3b)のアミノ基に置換している一方の水素原子をアミノヒドロキシアルキル基とし、もう一方の水素原子を、Sandmeyer反応によってアルキル化する方法、または化合物(3b)を、アルキレンハロヒドリン(例えば、2−ヨードエタノール)と反応させて、化合物(3b)のアミノ基に置換している水素原子を二つともアミノヒドロキシアルキル基とする方法などによって得ることができる。また、得られる化合物(1)の種類によっては、化合物(2a)と、ベンゼン環における一つの水素原子に化合物(1)におけるR5基が置換した化合物とを、直接的に反応させる方法によっても、化合物(1)を得ることができる。かかる方法は、例えば、Chem Bio Chem, 2011, 12, 1712、Journalof Chemical society, Perkin Trans. 1998, 685等に記載の方法に準じて行うことがで
きる。
重合性液晶化合物とは、分子内に重合性基を有し、配向することによって液晶相を示すことができる化合物であり、好ましくは単独で配向することによって液晶相を示すことができる化合物である。
(式中、X1、X2およびX3は、各々独立して、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基、または置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。但し、X1、X2およびX3のうちの少なくとも一つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。シクロへキサン−1,4−ジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NR−に置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基またはフェニル基を表す。
Y1およびY2は、各々独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−、または−CRa=N−を表す。RaおよびRbは、各々独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子または重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1およびW2は、各々独立して、単結合、−O−、−S−、−COO−、または−OCOO−を表す。
V1およびV2は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、当該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−S−または−NH−に置換されていてもよい。)
化合物(4)において、X1、X2およびX3のうちの少なくとも一つは、好ましくは置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。
溶剤は、重合性液晶化合物および化合物(1)を完全に溶解し得る溶剤であることが好ましい。また、重合性液晶化合物の重合反応に不活性な溶剤であることが好ましい。
重合開始剤は、重合性液晶化合物の重合反応を開始し得る化合物である。重合開始剤としては、光の作用により活性ラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。
本発明の組成物が光重合開始剤を含有する場合において、本発明の組成物は、好ましくは光増感剤を含有する。本発明の組成物が光重合開始剤および光増感剤を含有することにより、重合性液晶化合物の重合反応がより促進される傾向がある。当該光増感剤としては、キサントンおよびチオキサントン等のキサントン化合物(例えば、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン);アントラセンおよびアルコキシ基含有アントラセン(例えば、ジブトキシアントラセン)等のアントラセン化合物;フェノチアジンおよびルブレン;が挙げられる。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、アルコキシ基含有ハイドロキノン、アルコキシ基含有カテコール(例えばブチルカテコール)、ピロガロール、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤;チオフェノール類;β−ナフチルアミン類およびβ−ナフトール類;が挙げられる。
レベリング剤とは、本発明の組成物の流動性を調整し、本発明の組成物を塗布して得られる塗布膜をより平坦にする機能を有する剤であり、例えば、界面活性剤が挙げられる。好ましいレベリング剤は、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤、およびフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤である。
化合物(1)を含む本発明の偏光膜は、例えば、本発明の組成物を塗布することにより得ることができ、好ましくは下記工程(A)〜(C)を含む製造方法によって製造することができる。
工程(A):基材、または配向膜が形成された基材の表面に、本発明の組成物を塗布する工程、
工程(B):形成された塗布膜に含まれる重合性液晶化合物および化合物(1)を配向させる工程、
工程(C):配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより重合性液晶化合物を重合する工程。
<基材>
基材は、ガラス基材でも樹脂基材でもよいが、好ましくは樹脂基材である。また、樹脂からなるフィルム基材を用いることで、薄い偏光膜を得ることができる。
130nm<Re(550)<150nm (41)
Re(550)は、波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。
1.00≦Re(630)/Re(550) (51)
Re(λ)は、波長λnmの光に対する面内位相差値を表す。式(50)および式(51)で表される光学特性を有する1/4波長板を備えた円偏光板は、可視光域における各波長の光に対して、一様な偏光変換の特性が得られるため、反射防止特性に優れる傾向がある。
本発明における配向膜とは、重合性液晶化合物を所望の方向に配向させる、配向規制力を有する膜である。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物;
カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート;
カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、およびカプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物;
等が挙げられる。尚、ここに示した多官能アクリレートの具体例において、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。また、カプロラクトン変性とは、(メタ)アクリレート化合物のアルコール由来部位と(メタ)アクリロイルオキシ基との間に、カプロラクトンの開環体、または、開環重合体が導入されていることを意味する。
本発明の組成物が溶剤を含む場合には、通常、形成された塗布膜から溶剤を除去する。溶剤の除去方法としては、自然乾燥法、通風乾燥法、加熱乾燥および減圧乾燥法等が挙げられる。
配向した重合性液晶化合物に活性エネルギー線を照射することにより、重合性液晶化合物を重合する。
本発明の偏光膜は、好ましくはRoll to Roll形式により連続的に製造される。図1を参照しながら、Roll to Roll形式により、本発明の偏光膜を連続的に製造する方法の一例の要部を説明する。
本発明の偏光膜、および、本発明の偏光膜と1/4波長板とを有する円偏光板は、さまざまな表示装置に用いることができる。
〔製造例1〕
極大吸収波長(λmax2)=422nm(クロロホルム溶液)
化合物(1A)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 0.95(t、3H)、1.35(m、2H)、1.65(m、2H)、2.70(t、2H)、3.46(t、4H)、3.90(t、4H)、6.98(d、2H)、7.34(d、2H)、7.85−8.15(c、8H)。
〔製造例2〕
極大吸収波長(λmax2)=438nm(クロロホルム溶液)
化合物(1B)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.35(t、4H)、3.89(t、4H)、6.97(d、2H)、7.80(d、2H)、7.90−8.20(c、8H)。
〔製造例3〕
極大吸収波長(λmax2)=460nm(クロロホルム溶液)
〔製造例4〕
極大吸収波長(λmax2)=480nm(クロロホルム溶液)
化合物(1D)の1H−NMR(THF−d8):δ(ppm) 3.57(s、3H)、4.02(t、2H)、4.14(m、2H)、4.32(t、1H)、7.26(d、2H)、8.25−8.50(c、10H)。
〔製造例5〕
極大吸収波長(λmax2)=472nm(クロロホルム溶液)
化合物(1E)の1H−NMR(THF−d8):δ(ppm) 3.57(t、4H)、3.69(m、4H)、4.08(t、2H)、6.78(d、2H)、7.78(m、4H)、7.91(m、2H)、7.98(m、4H)。
〔製造例6〕
化合物(1F)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.32(t、3H)、3.29(m、2H)、6.66(d、2H)、7.80(d、2H)、7.89(m、2H)、7.95―8.15(c、6H)。
〔製造例7〕
極大吸収波長(λmax2)=432nm(クロロホルム溶液)
化合物(1B)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 3.35(t、4H)、3.89(t、4H)、6.98(d、2H)、7.33(d、2H)、7.80−8.20(c、8H)。
〔製造例8〕
M/Z=412(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=460nm(クロロホルム溶液)
化合物(1H)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.04(t、3H)、1.72(m、2H)、3.21(t、2H)、6.66(d、2H)、7.78(d、2H)、7.85―8.20(c、8H)。
〔製造例9〕
M/Z=384(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=452nm(クロロホルム溶液)
〔製造例10〕
M/Z=414(EI−MS)
極大吸収波長(λmax2)=452nm(クロロホルム溶液)
化合物(1J)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.32(t、3H)、3.28(m、2H)、4.17(t、1H)、6.66(d、2H)、7.36(d、2H)、7.85―8.10(c、8H)。
〔製造例11〕
化合物(1K)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 0.95(t、3H)、1.25(t、3H)、1.40(m、2H)、1.62(m、2H)、2.70(t、2H)、3.29(m、2H)、4.15(t、1H)、6.67(d、2H)、7.33(d、2H)、7.80―8.15(c、8H)。
〔製造例12〕
化合物(1L)の1H−NMR(CDCl3):δ(ppm) 0.99(t、3H)、1.45(m、2H)、1.66(m、2H)、2.67(s、3H)、3.23(m、2H)、4.23(t、1H)、6.65(d、2H)、7.86(d、2H)、7.95―8.20(c、8H)。
下記式(4−6)で表される化合物[以下、化合物(4−6)という]、下記式(4−8)で表される化合物[以下、化合物(4−8)という]、下記式(4−22)で表される化合物[以下、化合物(4−22)という]及び下記式(4−25)で表される化合物[以下、化合物(4−25)という]を用いた。
上述した各重合性液晶化合物の相転移温度を、それぞれの重合性液晶化合物からなる膜の相転移温度を求めることによって測定した。その操作は以下の通りである。
[組成物の調製]
下記成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、組成物(1)を得た。
重合性液晶化合物; 化合物(4−6) 75部
化合物(4−8) 25部
重合開始剤; 2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製) 6部
レベリング剤; ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製) 1.5部
溶剤; クロロホルム 250部
[相転移温度の測定]
化合物(4−6)と同様に、組成物(1)に含まれる成分の相転移温度を求めた。かかる成分は、140℃まで昇温後、降温時において、115℃でネマチック相に相転移し105℃でスメクチックA相に相転移し、75℃でスメクチックB相へ相転移した。
1.配向膜の形成
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向膜を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向膜が形成された積層体1を得た。
積層体1の配向膜上に、組成物(1)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で1分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、前記配向膜上に配向した重合性液晶化合物を含む乾燥被膜を形成した。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を、露光量2000mJ/cm2(365nm基準)で乾燥被膜に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、配向状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜(1)を形成し積層体2を得た。この際の偏光膜の厚みをレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社社製 OLS3000)により測定したところ、1.7μmであった。
偏光膜(1)に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いてX線回折測定を行った。ターゲットとしてCuを用いてX線管電流40mA、X線管電圧45kVの条件で発生したX線を固定発散スリット1/2°を介してラビング方向(予め、偏光膜下にある配向膜のラビング方向を求めておく。)から入射させ、走査範囲2θ=4.0〜40.0°の範囲で2θ=0.01671°ステップで走査して測定を行った結果、2θ=20.1°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.31°のシャープな回折ピーク(ブラッグピーク)が得られた。また、ラビング垂直方向からの入射でも同等な結果を得た。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約4.4Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることが分かった。
極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に、積層体2を備えたフォルダーを、セットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。極大吸収波長(λmax1)は464nmであり、この波長での二色比は42と高い値を示した。二色比が高いほど、偏光膜として有用であるといえる。化合物(1−2)の極大吸収波長(λmax2)は422nmであることから、長波長シフトしていることが判明した。この長波長シフトの結果は、本発明の偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−2)が分散しているとき、該化合物(1−2)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
使用機器:ATLAS社製 サンテストXLS+
使用光源:キセノンアークランプ
露光条件:250mW/m2
試験時間:120時間
暴露量:108000KJ/m2
温度:60℃。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−1)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は483nmであり、二色比は51と高い値を示した。また、製造例2に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は438nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−1)が分散しているとき、該化合物(1−1)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−61)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は502nmであり、二色比は39と高い値を示した。また、製造例3に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は460nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−61)が分散しているとき、該化合物(1−61)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−46)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は538nmであり、二色比は36と高い値を示した。また、製造例4に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は480nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−46)が分散しているとき、該化合物(1−46)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−31)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は528nmであり、二色比は32と高い値を示した。また、製造例5に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は472nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−31)が分散しているとき、該化合物(1−31)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−23)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は511nmであり、二色比は57と高い値を示した。また、製造例6に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は472nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−23)が分散しているとき、該化合物(1−23)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は478nmであり、二色比は48と高い値を示した。また、製造例7に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は432nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−5)が分散しているとき、該化合物(1−5)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−62)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は505nmであり、二色比は35と高い値を示した。また、製造例8に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は460nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−62)が分散しているとき、該化合物(1−62)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−63)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は512nmであり、二色比は41と高い値を示した。また、製造例9に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は452nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−63)が分散しているとき、該化合物(1−63)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−20)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は506nmであり、二色比は57と高い値を示した。また、製造例10に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は452nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−20)が分散しているとき、該化合物(1−20)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−17)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は493nmであり、二色比は43と高い値を示した。また、製造例11に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は440nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−17)が分散しているとき、該化合物(1−17)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
化合物(1−2)の代わりに化合物(1−64)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、本偏光膜を作製した。同様に極大吸収波長ならびに二色比を測定したところ、極大吸収波長(λmax1)は504nmであり、二色比は48と高い値を示した。また、製造例12に記載したとおり極大吸収波長(λmax2)は468nmであるため、長波長シフトしていることが判明した。この結果は、本偏光膜中において、重合性液晶化合物が重合してなる密な分子鎖間に、化合物(1−64)が分散しているとき、該化合物(1−6)がその分子鎖と強く相互作用していることを示すものである。
210A 巻芯
211A,211B 塗布装置
212A,212B 乾燥炉
213A 偏光UV照射装置
213B 活性エネルギー線照射装置
220 第二ロール
220A 巻芯
230 第三ロール
230A 巻芯
240 第四ロール
240A 巻芯
300 補助ロール
Claims (15)
- 式(1):
R5は、Ar1、NHR5a、N(R5b)2およびN(R5a)(R5b)からなる群から選択され、ここで、Ar1は、Nがフェニレン基に結合している含窒素飽和ヘテロ環基であって、当該含窒素飽和ヘテロ環基のγ位が酸素原子または硫黄原子である6員環を表し、環に結合する水素原子のうちの一つ〜六つが炭素数1〜3のアルキル基で置換されていてもよく、
R5aは、炭素数1〜10のアルキル基、またはアルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、R5bは、少なくとも一つのヒドロキシ基にて置換された炭素数1〜10のアルキル基、または、アルキル基を構成する炭素原子間に、少なくとも一つの−O−が挿入された炭素数1〜10のアルキル基であり、上記N(R5b)2において、R5bは、それぞれ独立であり、互いに同一または異なる基である。)
で表される化合物と、
高次スメクチック液晶相を示す重合性スメクチック液晶化合物とを含む、組成物。 - 前記化合物が、波長350nm〜510nmの範囲に極大吸収を有する化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- さらに重合開始剤を含む、請求項1〜3の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載の組成物を含む、偏光膜。
- 前記偏光膜の極大吸収波長(λmax1)が、前記式(1)または前記式(1’)で表される、前記化合物の極大吸収波長(λmax2)よりも長い、請求項5に記載の偏光膜。
- 前記λmax1と、前記λmax2との差が10nm以上である、請求項6に記載の偏光膜。
- X線回折測定においてブラッグピークを示す、請求項5〜7の何れか一項に記載の偏光膜。
- 請求項5〜8の何れか一項に記載の偏光膜を備える、液晶表示装置。
- 請求項5〜8の何れか一項に記載の偏光膜、液晶層および基体を備える、液晶セル。
- 前記偏光膜が、前記基体と前記液晶層との間に配置される、請求項10に記載の液晶セル。
- 前記基体と前記液晶層との間に、カラーフィルタがさらに配置される、請求項11に記載の液晶セル。
- 請求項5〜8の何れか一項に記載の偏光膜と1/4波長板とを有する、円偏光板。
- 請求項5〜8の何れか一項に記載の偏光膜と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
- 請求項13に記載の円偏光板と有機EL素子とを備える、有機EL表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020013025A JP6853902B2 (ja) | 2020-01-29 | 2020-01-29 | 組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020013025A JP6853902B2 (ja) | 2020-01-29 | 2020-01-29 | 組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015039531A Division JP6718657B2 (ja) | 2015-02-27 | 2015-02-27 | 組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020100828A true JP2020100828A (ja) | 2020-07-02 |
JP6853902B2 JP6853902B2 (ja) | 2021-03-31 |
Family
ID=71141061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020013025A Active JP6853902B2 (ja) | 2020-01-29 | 2020-01-29 | 組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6853902B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021006129A1 (ja) | 2019-07-08 | 2021-01-14 | 住友金属鉱山株式会社 | リチウムイオン二次電池用正極活物質、およびリチウムイオン二次電池 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381195A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-12 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
JPH07224282A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
JP2013101328A (ja) * | 2011-10-12 | 2013-05-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 |
JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
-
2020
- 2020-01-29 JP JP2020013025A patent/JP6853902B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6381195A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-12 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
JPH07224282A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
JP2013101328A (ja) * | 2011-10-12 | 2013-05-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 偏光膜、円偏光板及びそれらの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021006129A1 (ja) | 2019-07-08 | 2021-01-14 | 住友金属鉱山株式会社 | リチウムイオン二次電池用正極活物質、およびリチウムイオン二次電池 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6853902B2 (ja) | 2021-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6737180B2 (ja) | 化合物および組成物 | |
JP6609992B2 (ja) | 組成物 | |
JP6718657B2 (ja) | 組成物 | |
JP6680211B2 (ja) | 化合物および組成物 | |
US10023743B2 (en) | Dichroic pigment compounds and compositions containing the same | |
US10513612B2 (en) | Dichroic azo compound and composition containing the same | |
JP6853902B2 (ja) | 組成物 | |
JP6874874B2 (ja) | 組成物 | |
KR102705581B1 (ko) | 화합물 및 조성물 | |
KR102707715B1 (ko) | 화합물 및 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210312 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6853902 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |