JP2020059779A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020059779A5 JP2020059779A5 JP2018190432A JP2018190432A JP2020059779A5 JP 2020059779 A5 JP2020059779 A5 JP 2020059779A5 JP 2018190432 A JP2018190432 A JP 2018190432A JP 2018190432 A JP2018190432 A JP 2018190432A JP 2020059779 A5 JP2020059779 A5 JP 2020059779A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- norbornene
- olefin polymer
- group
- cyclic olefin
- based compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000000737 periodic Effects 0.000 claims description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N Norbornene Chemical compound C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- -1 norbornene compound Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 claims 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-Hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-Octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHNNZOOGWXZCPZ-UHFFFAOYSA-N exo-Norbornene oxide Chemical group C1CC2C3OC3C1C2 OHNNZOOGWXZCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Description
(8)周期律表第IV族遷移金属が、Ti、Zr、又はHfである、(6)又は(7)に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
Claims (9)
- エポキシド不純物を含むノルボルネン系化合物を含有する単量体を重合させることによる環状オレフィンポリマーの製造方法であって、
前記エポキシド不純物を含む粗製ノルボルネン系化合物を吸着剤と接触させることにより、精製ノルボルネン系化合物を得ることと、
前記精製ノルボルネン系化合物を含有する前記単量体を、遷移金属錯体触媒の存在下に重合させることと、を含み、
前記ノルボルネン系化合物が、ノルボルネン、及び下記式(I):
R9〜R12より選択される2つの基は、互いに結合して、飽和脂肪族炭化水素環、又は芳香族炭化水素環を形成してもよく、
また、nは、0又は正の整数を示し、
nが2以上の場合には、R5〜R8は、それぞれの繰り返し単位の中で、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
ただし、n=0の場合、R1〜R4及びR9〜R12の少なくとも1個は、水素原子ではない。)
で表される置換ノルボルネンからなる群より選択される1種以上の化合物であり、
前記エポキシド不純物が、2,3−エポキシノルボルナン、及び/又は前記式(I)で表される置換ノルボルネンにおける、炭素−炭素不飽和二重結合が酸化されたエポキシ化合物であり、
前記吸着剤が、活性アルミナとゼオライトとの混合物からなるハイブリッド系吸着剤であり、
重合に供される重合溶液の全質量に対する前記エポキシド不純物の含有量と触媒の含有量との比率(質量ppm/質量ppm)が、6以下であり、
前記重合溶液の全質量は、前記環状オレフィンポリマーの製造に使用される原料の質量の総量である、製造方法。 - 前記重合溶液の全質量に対する前記ノルボルネン系化合物に由来するアルデヒド不純物の含有量と触媒の含有量との比率(質量ppm/質量ppm)が、2以下である、請求項1に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記重合溶液の全質量に対する前記ノルボルネン系化合物に由来するケトン不純物の含有量と触媒の含有量との比率(質量ppm/質量ppm)が、2以下である、請求項1又は2に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記吸着剤の量が、前記粗製ノルボルネン系化合物100質量部に対して、1質量部以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記遷移金属錯体触媒がメタロセン触媒である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記メタロセン触媒が、シクロペンタジエン環を含む配位子と、周期律表第IV族遷移金属とを含む遷移金属錯体である、請求項5に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記メタロセン触媒を、アルミノキサン(b1)、及びイオン化合物(b2)からなる群より選択される1種以上と反応させて、カチオン性遷移金属化合物を生成させる、請求項6に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記周期律表第IV族遷移金属が、Ti、Zr、又はHfである、請求項6又は7に記載の環状オレフィンポリマーの製造方法。
- 前記単量体が、前記ノルボルネン系化合物とともに、エチレン、1−ヘキセン、及び1−オクテンからなる群より選択される1種以上を含む、請求項1〜8の環状オレフィンポリマーの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018190432A JP6886955B2 (ja) | 2018-10-05 | 2018-10-05 | 環状オレフィンポリマーの製造方法 |
PCT/JP2019/039165 WO2020071494A1 (ja) | 2018-10-05 | 2019-10-03 | 環状オレフィンポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018190432A JP6886955B2 (ja) | 2018-10-05 | 2018-10-05 | 環状オレフィンポリマーの製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020059779A JP2020059779A (ja) | 2020-04-16 |
JP2020059779A5 true JP2020059779A5 (ja) | 2020-05-28 |
JP6886955B2 JP6886955B2 (ja) | 2021-06-16 |
Family
ID=70055260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018190432A Active JP6886955B2 (ja) | 2018-10-05 | 2018-10-05 | 環状オレフィンポリマーの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6886955B2 (ja) |
WO (1) | WO2020071494A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020204188A1 (ja) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | ポリプラスチックス株式会社 | 環状オレフィン共重合体の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3181955B2 (ja) * | 1991-11-11 | 2001-07-03 | 出光興産株式会社 | 環状オレフィン系重合体の製造方法 |
JP2000204120A (ja) * | 1999-01-18 | 2000-07-25 | Mitsui Chemicals Inc | ノルボルネン系重合体の製造方法 |
JP4757439B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2011-08-24 | 三井化学株式会社 | 5−エチリデン−2−ノルボルネン組成物および5−エチリデン−2−ノルボルネン系重合体の製造方法 |
CN105339394B (zh) * | 2013-06-25 | 2017-06-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | 减轻烯烃聚合中的催化剂抑制 |
-
2018
- 2018-10-05 JP JP2018190432A patent/JP6886955B2/ja active Active
-
2019
- 2019-10-03 WO PCT/JP2019/039165 patent/WO2020071494A1/ja active Application Filing
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008534705A5 (ja) | ||
DE69427117T2 (de) | Organometall-Fluorenylverbindungen deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0927187B1 (en) | Metal complexes containing bridged, non-aromatic, anionic, dienyl groups and addition polymerization catalysts therefrom | |
JP2005508413A5 (ja) | ||
EP2341085A3 (en) | Ethylene polymer particles, production method thereof and molded article using the same | |
JPH09302013A (ja) | C2−乃至c10−アルケン−1重合体 | |
JP2008540714A5 (ja) | ||
JP2008534706A5 (ja) | ||
JP2006516668A5 (ja) | ||
BR122019024202B1 (pt) | processo de polimerização de olefina | |
JP2011500901A5 (ja) | ||
JP2018520181A (ja) | メタロセン化合物及びその製造方法 | |
JP5579367B2 (ja) | ハフニウムベースのメタロセン成分用の活性化剤 | |
JP2017518267A (ja) | 重合触媒としてのiva族金属のシリルビス(ヘキサメチルインデニル)錯体 | |
JP2020059779A5 (ja) | ||
WO1996008497A1 (en) | Metal (iii) complexes containing, non-aromatic, anionic, dienyl groups and addition polymerization catalysts therefrom | |
JP2006502260A5 (ja) | ||
CN1030768A (zh) | 丁烯-1共聚物 | |
TW200418893A (en) | Multinuclear transition metal polymerization catalysts | |
JP2019031686A5 (ja) | ||
ATE537197T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines auf chrom basierenden katalysators für die polymerisation und/oder copolymerisation von olefinen | |
KR102024327B1 (ko) | 메탈로센 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 올레핀 중합체의 제조방법 | |
KR102022686B1 (ko) | 메탈로센 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 올레핀 중합체의 제조방법 | |
CN101029096A (zh) | 中性非桥联茂金属铬催化剂及其用途 | |
CN1174849A (zh) | 负载型金属茂催化剂、其制备及应用 (一) |