JP2020056993A - 着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色コンタクトレンズ、及び着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 - Google Patents
着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色コンタクトレンズ、及び着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020056993A JP2020056993A JP2019108442A JP2019108442A JP2020056993A JP 2020056993 A JP2020056993 A JP 2020056993A JP 2019108442 A JP2019108442 A JP 2019108442A JP 2019108442 A JP2019108442 A JP 2019108442A JP 2020056993 A JP2020056993 A JP 2020056993A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- colorant
- polydopamine
- contact lens
- colored contact
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title claims abstract description 129
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 18
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical group C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 4
- SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1N=Nc1c(O)c(cc2ccccc12)C(=O)Nc1cccc(c1)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940067573 brown iron oxide Drugs 0.000 claims description 3
- DHHGSXPASZBLGC-UHFFFAOYSA-L disodium 6-acetamido-4-hydroxy-3-[[4-(2-sulfonatooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound C(C)(=O)NC=1C=C2C(=C(C(=CC2=CC=1)S(=O)(=O)[O-])N=NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)CCOS(=O)(=O)[O-])O.[Na+].[Na+] DHHGSXPASZBLGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M iron(3+);oxygen(2-);hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[O-2].[Fe+3] LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- MDNHFVJYEPHAAQ-VPMNAVQSSA-L procion yellow MX-4R Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1\N=N\C1C(=O)N(C=2C(=CC(=CC=2C)S([O-])(=O)=O)Cl)N=C1C MDNHFVJYEPHAAQ-VPMNAVQSSA-L 0.000 claims description 3
- KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L remazol brilliant blue r Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)=C1 KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 3
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CCNC(=O)C(=C)CC QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 7
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTPIAVTZZGLIFY-UHFFFAOYSA-N C(CN)N.CC(=CC(=O)N)C Chemical compound C(CN)N.CC(=CC(=O)N)C DTPIAVTZZGLIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQQNEJXUBFKCH-UHFFFAOYSA-N [ethyl(phenyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCP(C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C)C1=CC=CC=C1 PHQQNEJXUBFKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 108010004563 mussel adhesive protein Proteins 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F271/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of nitrogen-containing monomers as defined in group C08F26/00
- C08F271/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of nitrogen-containing monomers as defined in group C08F26/00 on to polymers of monomers containing heterocyclic nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/148—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/046—Contact lenses having an iris pattern
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【課題】コンタクトレンズの表面への着色剤の接着性を向上させ、より高い親水性及び生体適合性を実現する着色剤組成物を提供する。【解決手段】コンタクトレンズにおける着色層に使用される着色剤組成物であって、少なくとも1種の親水性モノマー、接着性樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。着色剤を修飾する方法は、(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、（ｂ）着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液に添加し、着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように拡販するステップ及び（ｃ）固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップを含む。【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
この出願は、2018年10月3日に出願された台湾特許出願第107134998号の優先権を主張し、該出願は参照により本明細書中に組み込まれる。
この出願は、2018年10月3日に出願された台湾特許出願第107134998号の優先権を主張し、該出願は参照により本明細書中に組み込まれる。
本発明は、着色コンタクトレンズの着色層を形成するための着色剤組成物に関する。着色剤組成物は、コンタクトレンズの表面への着色層の接着性を高め、良好な親水性及び生体適合性を実現することができる。本発明はさらに、着色剤組成物を含む着色コンタクトレンズ、及び着色コンタクトレンズで使用される着色剤を修飾する方法に関する。
今日では、ファッション又は衣服の調和に関連して、人々は自身の自然な虹彩の色を変化させることが可能な着色コンタクトレンズを装用し始めている。しかし、これらの様々な着色の又は模様付きのコンタクトレンズは色落ちするか又は変色して装用者に眼アレルギーを生じさせることになる。
一般的な着色コンタクトレンズはレンズの表面上に着色層を含む。装用者はレンズを装用する又は洗浄する過程でレンズの表面に触れることになり、レンズの表面上の着色層は剥離しやすい。したがって、着色剤が剥がれ落ち装用者の眼に付着して装用者の眼の感染又はアレルギーを引き起こす場合がある。
従来、着色層を損傷及び変色から保護するために着色層の上に被覆する透明層を形成する着色コンタクトレンズの製造方法が提案されている。透明保護層は、着色剤が剥がれ落ちるのを低減させるための粘着付与剤を含む。しかし、この保護層を利用して着色剤が剥がれ落ちないことを防止する着色コンタクトレンズの製造方法は複雑である。
したがって、本発明は、着色コンタクトレンズの着色層を形成するための着色剤組成物を提供することを目的とする。着色剤組成物はレンズへの優れた接着性を有し、親水性及び生体適合性を示す。さらに、着色剤は、しっかりと接着するので着色層のための保護層を排除し、着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの装用感にとって好ましい。
本発明は、着色コンタクトレンズの着色層を形成するための着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物を提供する。着色剤組成物は、コンタクトレンズの表面への着色層の接着性を高め、装用感のための良好な親水性及び生体適合性を実現することができる。本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物は、少なくとも1種の親水性モノマー、バインダー樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。
本発明の別の態様は、着色剤とコンタクトレンズ表面との間の接着性を高め、従ってその装用感を向上させる着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法を提供することである。
本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法は、(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液中に添加し、着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ及び、(c)固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップを含む。
本発明は、ヒドロゲル又はシリコーンヒドロゲルからなるレンズ層、及びレンズ層の1つの表面上に位置する着色層を含む着色コンタクトレンズを提供する。着色層は、少なくとも1種の親水性モノマー、バインダー樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む着色剤組成物により調製される。
本発明の着色コンタクトレンズの実施形態において、着色層を形成する着色剤組成物は、開始剤、架橋剤、抗青色光剤、抗UV剤からなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせをさらに含む。
本発明の上記の及び他の態様は、好ましいが非限定的である実施形態の以下の詳細な説明に関連して、さらに良く理解されることになる。本発明のこれらの及び他の態様は、現時点で好ましい実施形態の以下の説明から明らかとなる。詳細な説明は単に本発明の例示的なものであり、添付の特許請求の範囲及びその等価物により規定される本発明の範囲を限定しない。当業者にとって明らかであるように、開示の新規の概念の精神及び範囲から逸脱せずに本発明の多くの変形及び修正が行われてもよい。
説明の目的のための以下の詳細な説明において、開示される実施形態の十分な理解を実現するために多くの具体的な詳細が示される。しかし、これらの具体的な詳細を使用せずに1つ以上の実施形態を実施してもよいことが明らかであろう。
説明され示される具体的な設計及び方法からの逸脱は当業者が思いつくこと、並びに本発明の精神及び範囲から逸脱することなく使用されてもよいことが明らかである。本発明は説明及び例証される特定の構造に制限されず、添付の特許請求の範囲に含まれ得るあらゆる修正物と一貫性があるものとして解釈されるべきである。
別途定義されない限り、本明細書において使用されるあらゆる技術的及び科学的用語は、本発明が属する技術分野の業者により一般的に理解されるのと同じ意味を有する。一般に、本明細書において使用される命名、及び実験室手順は良く知られており、当技術分野において一般的に採用される。当技術分野において及び様々な一般の参考文献に示されるものなど、従来の方法がこれらの手順において使用される。用語が単数で示される場合、発明者らはその用語の複数も意図する。本明細書において使用される命名、及び下記の実験室手順は良く知られており、当技術分野において一般的に採用されるものである。
本発明は、着色コンタクトレンズの着色層を形成するための着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物を提供する。着色剤組成物は、コンタクトレンズの表面への着色層の接着性を高め、装用感のための良好な親水性及び生体適合性を実現することができる。
本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物は、ポリドーパミン修飾着色剤を含む。ドーパミンはイガイの接着性タンパク質に類似した分子構造及び強い接着性を有することが良く知られている。ドーパミンは多数のカテコール及びアミン官能基を含有し、優れた生体適合性及び親水性も示す。本発明は、着色剤とコンタクトレンズ表面の間の接着性及びその装用感を向上させるために着色コンタクトレンズにおいて使用するための、ポリドーパミン修飾着色剤を開示する。
本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物は、少なくとも1種の親水性モノマー、バインダー樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む。
本発明の実施形態において、着色コンタクトレンズを形成するための着色剤組成物における親水性モノマーは、限定はされないが、例えば、N-ビニルピロリドン(NVP)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、N,N'-ジメチルアクリルアミド(DMA)、メチルメタクリレート(MAA)、N,N'-ジエチルアクリルアミド、N-イソプロピルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、酢酸ビニル、N-アクリロイルモルホリン、及び2-ジメチルアミノエチルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせであり得る。本発明の着色剤組成物は、好ましくは2種以上の親水性モノマーを使用することになる。親水性モノマーの量は、着色剤組成物の総重量に対して20重量パーセント〜45重量パーセントの範囲、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して25重量パーセント〜40重量パーセントの範囲、さらに好ましくは着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜35重量パーセントの範囲である。
本発明の着色剤組成物で使用される好適なバインダー樹脂は、例えば、ポリウレタン、アクリル樹脂、又はフェノール樹脂であり得る。本発明の好ましい実施形態において、着色層におけるバインダー樹脂は、25℃で50,000cps〜150,000cpsの範囲、好ましくは25℃で80,000cps〜110,000cpsの範囲の粘度を有するポリウレタンであり得る。着色層の好適な粘度を有するためには、バインダー樹脂の量は着色剤組成物の総重量に対して5重量パーセント〜25重量パーセント、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して10重量パーセント〜20重量パーセントの範囲である。
本発明の着色剤組成物で使用される好適な膜形成剤は、40,000g/mol〜80,000g/molの範囲の分子量を有するポリビニルピロリドンであり得、k値(1%水溶液中の粘度)は36〜35の範囲である。膜形成剤は、ポリドーパミン修飾着色剤によって生じる着色層の粗さを防ぐために、着色層の表面を滑らかにする。十分な膜形成特性を有する着色層を提供するために、着色剤組成物中で膜形成剤の使用量は、着色剤組成物の総重量に対して約5重量パーセント〜25重量パーセントである。
着色剤組成物で使用される好適なポリドーパミン修飾着色剤は、本発明の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法により調製される。
本発明の別の態様は、(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤をポリドーパミン溶液中へ添加し、着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び(c)固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップを含む、着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法を提供することである。
本発明の方法の実施形態において、ポリドーパミン溶液の濃度は50ppm〜1500ppm、好ましくは75ppm〜1200ppmである。
着色コンタクトレンズ用の着色剤は関連技術で一般的に使用されるもの、例えば、有機着色剤又は無機着色剤であり得る。有機着色剤は、限定はされないが、C.I. Reactive Yellow 14、C.I. Reactive Orange 7、C.I. Reactive Red 23、又はC.I. Reactive Blue 19であり得る。無機着色剤は、限定はされないが、黒色酸化鉄、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、又は二酸化チタンであり得る。
本発明の着色剤組成物の実施形態において、着色効果及びコンタクトレンズの光透過率を考慮すると、ポリドーパミン修飾着色剤は、着色剤組成物の総重量に対して10重量パーセント〜60重量パーセントの範囲、好ましくは着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜50重量パーセントの範囲である。
本発明の実施形態において、着色剤組成物は、開始剤、架橋剤、抗青色光剤、及び抗UV剤からなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせをさらに含む。
開始剤は光開始剤又は熱開始剤であり得る。好適な熱開始剤は、限定はされないが、例えば、アゾビスイソヘプトニトリル(ADVN)、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、又は過酸化ベンゾイルであり得る。光開始剤は、限定はされないが、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルオキシド、2-ヒドロキシ-2-メチルフェニルプロパン-1-オン、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート、又は2,2-ジエトキシアセトフェノンであり得る。使用される熱開始剤又は光開始剤の量は、着色剤組成物の総重量に対して1重量パーセント〜5重量パーセントの範囲である。
本発明の着色剤組成物で使用される好適な架橋剤は、限定はされないが、例えば、エチルグリコールジメチルアクリレート(EGDMA)、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TrEGDMA)、テトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、ポリ(エチレングリコール)ジメタクリレート(PEGDMA)、ビニルメタクリレート、エチレンジアミンジメチルアクリルアミド、グリセロールジメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート、及びトリアリルシアヌレートからなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせであり得る。使用される架橋剤の量は、着色剤組成物の総重量に対して1重量パーセント〜3重量パーセントの範囲である。
本発明のさらなる態様は、着色コンタクトレンズを提供することである。本発明の実施形態において、着色コンタクトレンズは、ヒドロゲル又はシリコーンヒドロゲルからなるレンズ層、及び前記レンズ層の1つの表面上に位置する着色層を含む。前記着色層は、少なくとも1種の親水性モノマー、バインダー樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む着色組成物からなることである。
以下、実施例により、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
調製例1：ポリドーパミン溶液の調製
1gのドーパミンを1000mlの重炭酸ナトリウム水溶液(pH8.5)中に溶解させ、24時間撹拌し、濃度が1000ppmであるポリドーパミン溶液が得られた。
1gのドーパミンを1000mlの重炭酸ナトリウム水溶液(pH8.5)中に溶解させ、24時間撹拌し、濃度が1000ppmであるポリドーパミン溶液が得られた。
調製例2：ポリドーパミン修飾着色剤Iの調製
50gの黒色着色剤(Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)を100mlの1000ppmポリドーパミン溶液中に添加して混合し、溶液を室温で24時間撹拌し、析出物が沈殿するまで静置した。黒色析出物を収集し、オーブン中で乾燥させてポリドーパミン修飾着色剤Iを得た。
50gの黒色着色剤(Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)を100mlの1000ppmポリドーパミン溶液中に添加して混合し、溶液を室温で24時間撹拌し、析出物が沈殿するまで静置した。黒色析出物を収集し、オーブン中で乾燥させてポリドーパミン修飾着色剤Iを得た。
調製例3：ポリドーパミン修飾着色剤IIの調製
調製例1のポリドーパミン溶液を重炭酸ナトリウム溶液(pH8.5)で500ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの500ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIを調製した。
調製例1のポリドーパミン溶液を重炭酸ナトリウム溶液(pH8.5)で500ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの500ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIを調製した。
調製例4：ポリドーパミン修飾着色剤IIIの調製
調製例1のポリドーパミン溶液の濃度を重炭酸ナトリウム水溶液(pH=8.5)で100ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの100ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIIを調製した。
調製例1のポリドーパミン溶液の濃度を重炭酸ナトリウム水溶液(pH=8.5)で100ppmまで希釈した。調製例2の手順にしたがい、50gの黒色着色剤及び100mlの100ppmポリドーパミン溶液を使用してポリドーパミン修飾着色剤IIIを調製した。
調製例5：コンタクトレンズ組成物の調製
4.44gのイソホロンジイソシアネート、触媒としての0.0025gのジブチルスズジラウレート、及び40mLの塩化メチレンをフラスコ中に加えて溶液を形成させ、溶液を窒素雰囲気で撹拌した。次いで、20gのα-ブチル-ω-[3-(2,2-(ジヒドロキシメチル)ブトキシ)プロピル]ポリジメチルシロキサンを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液を12時間反応させた後、0.0025gのジブチルスズジラウレート及び7.2gのポリエチレングリコールモノメタクリレートをさらに秤量し、約1時間かけてフラスコ中に滴下して加えた。溶液を12時間反応させて得られた反応生成物を大量の水で洗浄し、次いで脱水及びろ過して原産物を得た。次いで、塩化メチレンを蒸発させて第1のポリジメチルシロキサンのマクロマーを得た。
4.44gのイソホロンジイソシアネート、触媒としての0.0025gのジブチルスズジラウレート、及び40mLの塩化メチレンをフラスコ中に加えて溶液を形成させ、溶液を窒素雰囲気で撹拌した。次いで、20gのα-ブチル-ω-[3-(2,2-(ジヒドロキシメチル)ブトキシ)プロピル]ポリジメチルシロキサンを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液を12時間反応させた後、0.0025gのジブチルスズジラウレート及び7.2gのポリエチレングリコールモノメタクリレートをさらに秤量し、約1時間かけてフラスコ中に滴下して加えた。溶液を12時間反応させて得られた反応生成物を大量の水で洗浄し、次いで脱水及びろ過して原産物を得た。次いで、塩化メチレンを蒸発させて第1のポリジメチルシロキサンのマクロマーを得た。
8.88gのイソホロンジイソシアネート、触媒としての0.0025gのジブチルスズジラウレート、及び40mLの塩化メチレンをフラスコ中に加えて溶液を形成させ、溶液を窒素雰囲気で撹拌した。次いで、20gのポリジメチルシロキサンを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液を室温で12時間反応させた後、さらに0.0025gのジブチルスズジラウレート及び14.4gのポリエチレングリコールモノメタクリレートを正確に秤量し、約1時間かけて溶液へ滴下して加えた。溶液をさらに12時間反応させて得られた反応生成物を大量の水で洗浄し、次いで脱水及びろ過して原産物を得た。次いで、塩化メチレンを蒸発させて第2のポリジメチルシロキサンのマクロマーを得た。
41.8gの第1のポリジメチルシロキサンのマクロマー、6.3gの第2のポリジメチルシロキサンのマクロマー、0.7gのアゾビスイソヘプトニトリル(ADVN)、43.96gのN-ビニルピロリドン(NVP)、6.3gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、1gのエチレングリコールジメチルアクリレート(EGDMA)、及び25.1gのヘキサノールを混合して約1時間撹拌し、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ組成物を得た。
[実施例1]
着色コンタクトレンズの調製
27.27gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2.69gのラウリルメタクリレート(LMA)、1.20gのN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、1.58gのメタクリル酸(MAA)、11.09gのポリウレタン(商品名 AgiSyn 230SM-Z90、Dsm-AGI Corp.(台湾)より購入)、1.57gのトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名 TMPTA、Sigma-Aldrich(米国)より購入)、15.0gのポリビニルピロリドン(商品名 PVP-k30、重量平均分子量40,000、Sigma-Aldrich(米国)より購入)、2.0gの光開始剤である2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン(商品名 UV-1173、BASF(台湾)より購入)、及び37.6gのポリドーパミン修飾着色剤I(調製例2)をボールミル(RETSCHPM 400)により粉砕して着色層組成物を得た。
着色コンタクトレンズの調製
27.27gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2.69gのラウリルメタクリレート(LMA)、1.20gのN,N-ジメチルアクリルアミド(DMA)、1.58gのメタクリル酸(MAA)、11.09gのポリウレタン(商品名 AgiSyn 230SM-Z90、Dsm-AGI Corp.(台湾)より購入)、1.57gのトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名 TMPTA、Sigma-Aldrich(米国)より購入)、15.0gのポリビニルピロリドン(商品名 PVP-k30、重量平均分子量40,000、Sigma-Aldrich(米国)より購入)、2.0gの光開始剤である2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン(商品名 UV-1173、BASF(台湾)より購入)、及び37.6gのポリドーパミン修飾着色剤I(調製例2)をボールミル(RETSCHPM 400)により粉砕して着色層組成物を得た。
得られた着色層組成物をポリプロピレン(PP)の型へ転写して光重合させ、着色層を作成した。調製例5で得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ組成物をPPの型へ定量的に滴下し、80℃で5時間、次いで115℃で2時間硬化させた。重合が完了した後、型をアルコール中に1時間浸し、得られた成型済みレンズを型から取り出した。得られたレンズに水和処理を行って着色コンタクトレンズを得た。得られた着色コンタクトレンズを121℃で30分殺菌した。
水和手順は次の通りである：
(a)レンズを80%アルコール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(b)レンズを90%エタノール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(c)レンズを水中に浸して80℃で1時間加熱し、レンズを取り出す、及び
(d)レンズを緩衝剤溶液中で12時間平衡化させる。
(a)レンズを80%アルコール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(b)レンズを90%エタノール中に1時間浸し、レンズを取り出す、
(c)レンズを水中に浸して80℃で1時間加熱し、レンズを取り出す、及び
(d)レンズを緩衝剤溶液中で12時間平衡化させる。
[実施例2]
着色コンタクトレンズの調製
実施例2の着色層組成物で使用される着色剤が調製例3のポリドーパミン修飾着色剤IIであることを除いて、実施例2の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
着色コンタクトレンズの調製
実施例2の着色層組成物で使用される着色剤が調製例3のポリドーパミン修飾着色剤IIであることを除いて、実施例2の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
[実施例3]
着色コンタクトレンズの調製
実施例3の着色層組成物で使用される着色剤が調製例4のポリドーパミン修飾着色剤IIIであることを除いて、実施例3の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
着色コンタクトレンズの調製
実施例3の着色層組成物で使用される着色剤が調製例4のポリドーパミン修飾着色剤IIIであることを除いて、実施例3の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
[比較例1]
着色コンタクトレンズの調製
着色層組成物で使用される着色剤が非修飾黒色着色剤(商品名 Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)であることを除いて、比較例1の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
着色コンタクトレンズの調製
着色層組成物で使用される着色剤が非修飾黒色着色剤(商品名 Sicovit Black 85E172、BASF(ドイツ)より購入)であることを除いて、比較例1の着色コンタクトレンズを調製する方法は実施例1と同じであった。
実施例1から実施例3及び比較例1において調製された着色コンタクトレンズの物理特性を以下の測定方法にしたがって測定した。得られたデータを表1に記載した。
物理特性の測定
(A)含水量の測定
コンタクトレンズをリン酸緩衝食塩水(PBS)中に23℃で24時間浸した。次いで、コンタクトレンズをそこから取り出し、長繊維布によりすべての表面の水を除去した。その後、コンタクトレンズの重量を測定した。次に、コンタクトレンズをマイクロ波により600Wで5分乾燥させ、その後乾燥したコンタクトレンズの重量を測定した。コンタクトレンズの含水量を以下の式により計算した：
(水和コンタクトレンズの重量−乾燥したコンタクトレンズの重量)/水和コンタクトレンズの重量×100%。
(A)含水量の測定
コンタクトレンズをリン酸緩衝食塩水(PBS)中に23℃で24時間浸した。次いで、コンタクトレンズをそこから取り出し、長繊維布によりすべての表面の水を除去した。その後、コンタクトレンズの重量を測定した。次に、コンタクトレンズをマイクロ波により600Wで5分乾燥させ、その後乾燥したコンタクトレンズの重量を測定した。コンタクトレンズの含水量を以下の式により計算した：
(水和コンタクトレンズの重量−乾燥したコンタクトレンズの重量)/水和コンタクトレンズの重量×100%。
(B)コンタクトレンズの引張弾性率、引張強度、及び伸長比の測定
試験試料が、コンタクトレンズの中央領域から切り出して10mmの試料サイズとした。次いで、試験試料をISO 18369-3の4.7章で規定される緩衝剤中に25℃で2時間浸した。その後、20±5℃の温度及び55%±10%の相対湿度の条件において、試験試料を取り出して長繊維布によりすべての表面の水を除去し、試験装置AI-3000 (Gotech Testing Maching Inc.より購入)を使用して引張弾性率及び引張強度測定を行った。10mm/minの一定の荷重速度で測定を行った。歪み-応力曲線の最初の傾きにしたがって、引張弾性率、引張強度、及び伸長比を決定した。
試験試料が、コンタクトレンズの中央領域から切り出して10mmの試料サイズとした。次いで、試験試料をISO 18369-3の4.7章で規定される緩衝剤中に25℃で2時間浸した。その後、20±5℃の温度及び55%±10%の相対湿度の条件において、試験試料を取り出して長繊維布によりすべての表面の水を除去し、試験装置AI-3000 (Gotech Testing Maching Inc.より購入)を使用して引張弾性率及び引張強度測定を行った。10mm/minの一定の荷重速度で測定を行った。歪み-応力曲線の最初の傾きにしたがって、引張弾性率、引張強度、及び伸長比を決定した。
(C)コンタクトレンズの酸素透過性(Dk)の測定
ISO 18369-4 2006、4.4.3にしたがい、酸素透過性試験機(201T)を使用して、酸素透過性(Dk)を測定した。酸素透過性(Dk)の単位は10-10(ml O2 mm)/cm2sec mmHgと定義される。
ISO 18369-4 2006、4.4.3にしたがい、酸素透過性試験機(201T)を使用して、酸素透過性(Dk)を測定した。酸素透過性(Dk)の単位は10-10(ml O2 mm)/cm2sec mmHgと定義される。
(D)コンタクトレンズの変形の評価
コンタクトレンズの外観を目視で観察して変形が生じたかどうかを判断した。
コンタクトレンズの外観を目視で観察して変形が生じたかどうかを判断した。
(E)コンタクトレンズの色落ちの評価
コンタクトレンズをステージに置き、綿棒を使用してコンタクトレンズの表面を40回こすった。最後に、綿棒の表面を目視で観察してコンタクトレンズからの色落ちがあるかどうかを判断した。「◎」は色落ち無しを表し、「×」は色落ちを表す。
コンタクトレンズをステージに置き、綿棒を使用してコンタクトレンズの表面を40回こすった。最後に、綿棒の表面を目視で観察してコンタクトレンズからの色落ちがあるかどうかを判断した。「◎」は色落ち無しを表し、「×」は色落ちを表す。
表1に示す結果から、比較例1の着色層は色落ち試験後に色落ちしたことが分かる。実施例1から実施例3の着色コンタクトレンズについては、着色層の着色剤はポリドーパミン修飾着色剤であったため、レンズの色落ち及び変形がなく良好な着色効果が得られた。
実施例1から3で得られたコンタクトレンズにおいて、含水量は約46.0%〜47.0%であり、引張弾性率は0.60MPa〜0.61MPaであり、引張強度は38g〜40gであり、伸長比は68%〜70%であり、酸素透過性(Dk)は約120〜121である。実施例から得られたコンタクトレンズの物理特性は十分なものであった。
実施例によって及び実施形態に関して本発明が説明されているが、本発明はそれらに限定されないことを理解するべきである。反対に、本発明は様々な修正物及び類似の構成物及び手順に及ぶことを意図しており、あらゆるそのような修正物及び類似の構成物及び手順を包含するように、添付の特許請求の範囲はしたがって最も広い解釈を与えられるべきである。
Claims (18)
- 少なくとも1種の親水性モノマー、バインダー樹脂、膜形成剤、及びポリドーパミン修飾着色剤を含む、着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物。
- 前記ポリドーパミン修飾着色剤がポリドーパミンで修飾した有機又は無機着色剤である、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 前記無機着色剤が、黒色酸化鉄、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、又は二酸化チタンを含む、請求項2に記載の着色剤組成物。
- 前記有機着色剤が、C.I. Reactive Yellow 14、C.I. Reactive Orange 7、C.I. Reactive Red 23、又はC.I. Reactive Blue 19を含む、請求項2に記載の着色剤組成物。
- 前記ポリドーパミン修飾着色剤が、
(a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、
(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤を前記ポリドーパミン溶液中へ添加し、前記着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ及び、
(c)前記固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップ
を含む方法により調製される、請求項1に記載の着色剤組成物。 - 前記ポリドーパミン修飾着色剤の量が、前記着色剤組成物の総重量に対して10重量パーセント〜60重量パーセントの範囲である、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 前記ポリドーパミン修飾着色剤の量が、前記着色剤組成物の総重量に対して30重量パーセント〜50重量パーセントの範囲である、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 前記親水性モノマーが、N-ビニルピロリドン(NVP)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、N,N'-ジメチルアクリルアミド(DMA)、メチルメタクリレート(MAA)、N,N'-ジエチルアクリルアミド、N-イソプロピルアミド、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、酢酸ビニル、N-アクリロイルモルホリン、及び2-ジメチルアミノエチルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 前記膜形成剤がポリビニルピロリドンを含む、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 前記バインダー樹脂が、ポリウレタン、アクリル樹脂、及びフェノール樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の着色剤組成物。
- 開始剤、架橋剤、抗青色光剤、及び抗UV剤からなる群より選ばれる少なくとも1つ、又はそれらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の着色剤組成物。
- (a)アルカリ性水溶液中にドーパミンを提供してポリドーパミン溶液を形成するステップ、
(b)着色コンタクトレンズ用の着色剤を前記ポリドーパミン溶液中へ添加し、前記着色コンタクトレンズ用の着色剤及びポリドーパミンが反応して固体状ポリドーパミン修飾着色剤を形成できるように十分に撹拌するステップ、及び
(c)前記固体状ポリドーパミン修飾着色剤を収集するステップ
を含む、着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。 - 前記ポリドーパミン溶液の濃度が50ppm〜1500ppmの範囲である、請求項12に記載の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
- 前記ポリドーパミン溶液の濃度が75ppm〜1200ppmの範囲である、請求項12に記載の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
- 前記着色コンタクトレンズ用の着色剤が有機又は無機着色剤である、請求項12に記載の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
- 前記有機着色剤が、C.I. Reactive Yellow 14、C.I. Reactive Orange 7、C.I. Reactive Red 23、又はC.I. Reactive Blue 19を含む、請求項15に記載の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
- 前記無機着色剤が、黒色酸化鉄、褐色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、又は二酸化チタンを含む、請求項15に記載の着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法。
- ヒドロゲル又はシリコーンヒドロゲルからなるレンズ層、及び
前記レンズ層の1つの表面上に位置して、請求項1から11のいずれか一項に記載の着色剤組成物を含む着色層
を含む、着色コンタクトレンズ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW107134998A TWI706013B (zh) | 2018-10-03 | 2018-10-03 | 用於著色隱形眼鏡之色料組合物、含此色料組合物的著色隱形眼鏡以及改質用於著色隱形眼鏡之色料的方法 |
| TW107134998 | 2018-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020056993A true JP2020056993A (ja) | 2020-04-09 |
Family
ID=70051647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019108442A Pending JP2020056993A (ja) | 2018-10-03 | 2019-06-11 | 着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色コンタクトレンズ、及び着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200109275A1 (ja) |
| JP (1) | JP2020056993A (ja) |
| CN (1) | CN110989200A (ja) |
| TW (1) | TWI706013B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020056994A (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | ベンキュー マテリアルズ コーポレーション | 着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118235082A (zh) * | 2022-10-12 | 2024-06-21 | 晶硕光学股份有限公司 | 阻隔蓝光的隐形眼镜及其制备方法 |
| KR20240102088A (ko) * | 2022-12-23 | 2024-07-03 | 윤경태 | 컬러 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04255821A (ja) * | 1990-08-20 | 1992-09-10 | Ciba Geigy Ag | コンタクトレンズの製造方法、およびそれによって製造されたコンタクトレンズ |
| JPH0920873A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Tomey Technol Corp | 高分子染料およびその製法、ならびに該高分子染料を用いてなる着色コンタクトレンズおよびその製法 |
| US20150201837A1 (en) * | 2014-01-20 | 2015-07-23 | Korea Institute Of Science And Technology | Non-invasive health indicator monitoring system and using method thereof |
| JP2016212389A (ja) * | 2015-05-04 | 2016-12-15 | 明基材料股▲ふん▼有限公司 | コンタクトレンズ着色用重合性組成物 |
| CN107312391A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-11-03 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 黑色颜料液、灰色颜料液及其制备方法 |
| JP2020056994A (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | ベンキュー マテリアルズ コーポレーション | 着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1658020A (zh) * | 2004-02-20 | 2005-08-24 | 范大铭 | 彩色隐形眼镜的制备方法 |
| CN102000658B (zh) * | 2010-12-15 | 2013-04-03 | 成都西南交大科技园管理有限责任公司 | 一种基于聚多巴胺的生物功能化改性方法 |
| CN104830160B (zh) * | 2015-04-17 | 2017-08-25 | 北京欣奕华科技有限公司 | 一种黑矩阵用改性黑色颜料液及其制备方法 |
| TWI586543B (zh) * | 2015-09-03 | 2017-06-11 | 明基材料股份有限公司 | 著色隱形眼鏡 |
| US11478178B2 (en) * | 2015-12-08 | 2022-10-25 | Carnegie Mellon University | Electronic structures on swollen hydrogels |
| CN106590028A (zh) * | 2016-11-24 | 2017-04-26 | 华南理工大学 | 一种基于聚多巴胺的高饱和度结构色颜料及其制备方法 |
| CN108059871A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-05-22 | 成都新柯力化工科技有限公司 | 一种提高环保水性油墨附着力的方法 |
-
2018
- 2018-10-03 TW TW107134998A patent/TWI706013B/zh active
- 2018-11-21 CN CN201811390929.4A patent/CN110989200A/zh active Pending
-
2019
- 2019-01-23 US US16/254,614 patent/US20200109275A1/en not_active Abandoned
- 2019-06-11 JP JP2019108442A patent/JP2020056993A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04255821A (ja) * | 1990-08-20 | 1992-09-10 | Ciba Geigy Ag | コンタクトレンズの製造方法、およびそれによって製造されたコンタクトレンズ |
| JPH0920873A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Tomey Technol Corp | 高分子染料およびその製法、ならびに該高分子染料を用いてなる着色コンタクトレンズおよびその製法 |
| US20150201837A1 (en) * | 2014-01-20 | 2015-07-23 | Korea Institute Of Science And Technology | Non-invasive health indicator monitoring system and using method thereof |
| JP2016212389A (ja) * | 2015-05-04 | 2016-12-15 | 明基材料股▲ふん▼有限公司 | コンタクトレンズ着色用重合性組成物 |
| CN107312391A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-11-03 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 黑色颜料液、灰色颜料液及其制备方法 |
| JP2020056994A (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | ベンキュー マテリアルズ コーポレーション | 着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020056994A (ja) * | 2018-10-03 | 2020-04-09 | ベンキュー マテリアルズ コーポレーション | 着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202014474A (zh) | 2020-04-16 |
| TWI706013B (zh) | 2020-10-01 |
| US20200109275A1 (en) | 2020-04-09 |
| CN110989200A (zh) | 2020-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020056994A (ja) | 着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、及び着色シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 | |
| US9683098B2 (en) | Colored contact lenses | |
| TWI630931B (zh) | 眼用鏡片及其製造方法 | |
| JP2020056993A (ja) | 着色コンタクトレンズ用の着色剤組成物、同組成物を含む着色コンタクトレンズ、及び着色コンタクトレンズ用の着色剤を修飾する方法 | |
| US11567236B2 (en) | Ophthalmic lens and method for manufacturing the same | |
| US11525943B2 (en) | Ophthalmic lens and method for manufacturing the same | |
| JPWO2018212063A1 (ja) | コンタクトレンズ用組成物、およびコンタクトレンズとその製造方法 | |
| US9482881B1 (en) | Polymerizable composition for coloring contact lenses | |
| KR102517172B1 (ko) | 컬러 콘택트렌즈용 코팅액 및 이를 포함하여 제조된 컬러 콘택트렌즈 | |
| TWI793944B (zh) | 過濾藍光之眼用鏡片及過濾藍光之眼用鏡片的製作方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190611 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200626 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200714 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200930 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201201 |