JP2019535855A - ポリ(アルケンカーボネート)の分解方法、並びに、リチウムイオン電池電極の作製及びセラミックスの焼結のためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
上記アルケンカーボネート及び/又は上記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオール由来オリゴマーを含む第1の残渣10重量%〜90重量%(好ましくは75重量%未満)と、
上記第1級アミン(このアミンは、上記反応により分解残渣中に酸化物の形態で存在する)の分解生成物を含む第2の残渣90重量%〜10重量%(好ましくは25重量%超)と、
を含む液体/固体混合物である。
上記第1級アミンがモノマーの場合(本発明の第1の実施の形態)、大気圧1.013×105Paで、180℃を超える沸点、好ましくは200℃以上の沸点、及び、
上記第1級アミンがオリゴマー又はポリマーである場合(本発明の第2の実施の形態)、2000g/mol以下の重量平均分子量、好ましくは1000g/mol以下の重量平均分子量。
下記式I:
その他として下記式II:
上記電極において可逆的なリチウムの挿入/脱離を行うことのできる活物質と、
導電性フィラーと、
ポリマーバインダーと、
少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーを含み、組成物の前駆体混合物を得るために、予め上記活物質、上記フィラー及び上記バインダーと溶融混合された犠牲高分子相を空気下で120℃〜270℃の分解温度で分解することにより得られる残渣と、
を含む本発明によるリチウムイオン電池電極用高分子組成物は、
上記分解残渣が、ポリ(アルケンカーボネート)ポリオールである上記少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーの、上記前駆体混合物に含まれる第1級アミンによる解重合反応の生成物を含むことを特徴とする。
上記アルケンカーボネート及び/又は上記ポリ(アルケンカーボネート)ポリオール由来オリゴマーを含む第1の残渣10重量%〜90重量%(好ましくは75%未満)と、
上記第1級アミンの分解生成物を含む第2の残渣90重量%〜10重量%(好ましくは25%未満)と、
を含み得る液体/固体混合物であることが有利である。
上記前駆体混合物中に存在する上記犠牲高分子相が、
上記相中の重量分率で50%超の、末端基の50mol%超、好ましくは80mol%超が上記第1級アミンと相互反応するヒドロキシル基である直鎖状脂肪族ジオールであり、500g/mol〜5000g/molの重量平均分子量を有する上記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールと、
上記相中の重量分率で50%未満の、20000g/mol〜400000g/molの重量平均分子量を有する他の上記アルケンカーボネートポリマーと、
を含むものであることが好ましい
これに限定されるものではないが、カソード組成物の場合には、式LiMPO4のリチウム金属リン酸塩(Mは金属を表す)を炭素被覆したもの(例えば、C−LiFePO4)、又は、リチウム金属酸化物、例えばバナジウム若しくはコバルトのリチウム金属酸化物等のリチウムポリアニオン系化合物又は錯体、及び、
アノード組成物の場合には、Liイオン電池グレードの人造黒鉛又は天然黒鉛、その他として、例えばチタン酸リチウム等の混合金属酸化物。
a)上記活物質と、上記バインダーと、上記導電性フィラーと、上記バインダーより少なくとも20℃低い熱分解温度を有する上記犠牲高分子相とを、溶媒を蒸発させずに溶融混合して、上記組成物の前駆体混合物を得ることと、
b)金属集電体上に上記前駆体混合物をフィルム状に成膜させることと、次いで、
c)空気下で上記第1級アミンと上記少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーとを反応させることを含む、120℃〜270℃の上記温度で上記犠牲高分子相を分解することと、
をこの順に含む。
上記前駆体混合物中に20%〜45%の重量分率で存在し、
上記相中の重量分率で50%超、好ましくは少なくとも60%の、末端基の50mol%超、好ましくは80mol%超が、上記第1級アミンと相互反応するヒドロキシル基である直鎖状脂肪族ジオールであり、500g/mol〜5000g/molの重量平均分子量を有する上記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールと、
上記相中の重量分率で50%未満、好ましくは最大で40%の、20000g/mol〜400000g/molの重量平均分子量を有するポリ(アルケンカーボネート)ポリオール型の又はポリ(アルケンカーボネート)ポリオール型ではない他の上記アルケンカーボネートポリマーと、
を含むことが好ましい。
空気下のオーブン内で、オーブン温度140℃(図1、図3、及び図4)又は170℃(図2)で、以下のものからなる混合物の熱分解試験を行った:
ポリ(プロピレンカーボネート)ポリオール(製品名Converge(商標)ポリオール212−10(Novomer社製、以下PPCと略す)、25℃で液体、重量平均分子量Mw:約1000g/mol)約5g、及び、
Haake Polylab OS内部ミキサー(容量69cm3)を用いて温度60℃〜75℃で上記ポリマーと混合する種々の重量の第1級アミン(図1〜図3)又は第2級アミン(図4)。
「対照」アノード組成物C及び本発明によるアノード組成物Iを以下の成分を用いて調製した:
活物質:リチウムイオン電池グレードの人造黒鉛;
バインダー:HNBR Zetpol(商標)0020(Zeon Chemicals L.P.社、アクリルニトリル単位を50重量%含有);
導電性フィラー:精製膨張黒鉛;
犠牲高分子相:以下の製品名の2種類のプロピレンカーボネートポリマー(PPC)のブレンド;
Converge(商標)Polyol 212−10(Novomer社):上述の液体ポリ(プロピレンカーボネート)ポリオール;及び、
QPAC(商標)40(Empower Materials社):25℃で固体のポリ(プロピレンカーボネート)(平均分子量Mw:50000g/mol超)。
プロピレンカーボネート及び犠牲ポリマー由来オリゴマー50重量%〜75重量%、及び、
第1級アミンの酸化物残渣25重量%〜50重量%。
混合物中に第1級アミンを含有せず得られた(すなわち、犠牲ポリマーの熱的分解のみによる)アノードCの場合に比べて30%大きい初期容量の顕著な向上、及び、
アノードCの場合に比べて25%大きく、非常に高いままであり、初回サイクルと10回目サイクルとの間で容量が完全に維持されることを示す10サイクル容量。
Claims (23)
- 少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーを120℃〜270℃の温度で分解する方法であって、該方法は、空気下で第1級アミンとポリ(アルケンカーボネート)ポリオールである前記少なくとも1種のポリマーとの反応を含み、前記反応において前記少なくとも1種のポリマーを解重合して非高分子系分解残渣を得ることを特徴とする、方法。
- 前記反応は、オーブン外部の空気流と連通したオーブン内で行われ、前記空気流は前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールを分解すると同時に取り除くことができるものであり、好ましくは大気圧1.013×105Paの大気からなる、請求項1に記載の方法。
- 前記第1級アミンは、前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールを前記反応によって有機金属触媒を用いずに解重合して、揮発性の前記分解残渣を得るものであり、最初の前記ポリ(アルケンカーボネート)ポリオールに対する前記残渣の重量比が0.2%〜5%、好ましくは0.5%〜2%である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記分解残渣が、
前記アルケンカーボネート及び/又は前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオール由来オリゴマーを含む第1の残渣10重量%〜90重量%と、
前記第1級アミンの分解生成物を含む第2の残渣90重量%〜10重量%と、
を含む液体/固体混合物である、請求項3に記載の方法。 - 前記反応を130℃〜260℃で最長2時間行って前記分解残渣を得る、請求項3又は4に記載の方法。
- 前記第1級アミンが、以下を有する脂肪族又は芳香族のモノアミン及びポリアミンから選ばれる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法:
前記第1級アミンがモノマーの場合、大気圧1.013×105Paで、180℃を超える沸点、好ましくは200℃以上の沸点、及び、
前記第1級アミンがオリゴマー又はポリマーである場合、2000g/mol以下の重量平均分子量、好ましくは1000g/mol以下の重量平均分子量。 - 前記第1級アミンが、非揮発性のアルキルアミン、好ましくは、n−ドデシルアミン及びn−ヘキサデシルアミン等の炭素数12〜16のアルキル基を有するアルキルアミンから選ばれる脂肪族モノアミンモノマーである、請求項6に記載の方法。
- 前記第1級アミンが、アニリン及びアニリン誘導体から、好ましくは、トルイジン及びジメチルアニリン等のアルキルアニリンから選ばれる芳香族モノアミンモノマーである、請求項6に記載の方法。
- 前記第1級アミンが、ポリエーテルアミン型の脂肪族ポリアミンオリゴマー又は脂肪族ポリアミンポリマーであり、好ましくは、ポリオキシアルケンのジアミン及びトリアミンから選ばれる、請求項6に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールが、直鎖状脂肪族ジオールであり、末端基の50mol%超、好ましくは80mol%超が、前記第1級アミンと相互反応するヒドロキシル基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールが、500g/mol〜5000g/molの重量平均分子量を有し、好ましくは、700g/mol〜2000g/molの重量平均分子量を有するポリ(エチレンカーボネート)ジオール及びポリ(プロピレンカーボネート)ジオールから選ばれる、請求項10に記載の方法。
- 前記反応における前記第1級アミン/ポリ(アルケンカーボネート)ポリオールの重量比が、10%以下、好ましくは1%〜4%(境界値を包含する)である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 電極において可逆的なリチウムの挿入/脱離を行うことのできる活物質と、
導電性フィラーと、
ポリマーバインダー、好ましくはエラストマーと、
少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーを含み、組成物の前駆体混合物を得るために、予め前記活物質、前記フィラー及び前記バインダーと溶融混合された犠牲高分子相を空気下で120℃〜270℃の分解温度で分解することにより得られる残渣と、
を含むリチウムイオン電池電極用高分子組成物であって、
前記分解残渣は、ポリ(アルケンカーボネート)ポリオールである前記少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーの、前記前駆体混合物に含まれる第1級アミンによる解重合反応の生成物を含むことを特徴とする、組成物。 - 前記分解残渣が、
前記アルケンカーボネート及び/又は前記ポリ(アルケンカーボネート)ポリオール由来オリゴマーを含む第1の残渣10重量%〜90重量%と、
前記第1級アミンの分解生成物を含む第2の残渣90重量%〜10重量%と、
を含む液体/固体混合物である、請求項13に記載の組成物。 - 5%未満、好ましくは0.1%〜2%の重量分率で前記分解残渣を含む、請求項13又は14に記載の組成物。
- 前記犠牲高分子相が、
前記相中の重量分率で50%超の、末端基の50mol%超、好ましくは80mol%超が前記第1級アミンと相互反応するヒドロキシル基である直鎖状脂肪族ジオールであり、500g/mol〜5000g/molの重量平均分子量を有する前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールと、
前記相中の重量分率で50%未満の、20000g/mol〜400000g/molの重量平均分子量を有する他の前記アルケンカーボネートポリマーと、
を含む、請求項13〜15のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記分解残渣が、有機金属触媒を用いることなく、大気圧1.013×105Paの空気流と連通するオーブン内で行われる前記反応の生成物を含み、好ましくは、前記反応における第1級アミン/ポリ(アルケンカーボネート)ポリオールの重量比が10以下である、請求項13〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- リチウムイオン電池のアノード又はカソードを形成することのできる電極であって、請求項13〜17のいずれか一項に記載の組成物からなる少なくとも1つのフィルムと、前記少なくとも1つのフィルムと接触した金属集電体とを含むことを特徴とする、電極。
- アノードと、カソードと、リチウム塩及び非水性溶媒に基づく電解質とを含むセルを少なくとも1つ含むリチウムイオン電池であって、前記アノード及び/又は前記カソードが、請求項18に記載の電極からなることを特徴とする、リチウムイオン電池。
- セラミック材料粉末と、分解されるバインダーとして前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールとを含むセラミックスの焼結のための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法の使用。
- 請求項13〜17のいずれか一項に記載の組成物を作製する方法であって、
a)前記活物質と、前記バインダーと、前記導電性フィラーと、前記バインダーより少なくとも20℃低い熱分解温度を有する前記犠牲高分子相とを、溶媒を蒸発させずに溶融混合して、前記組成物の前駆体混合物を得ることと、
b)金属集電体上に前記前駆体混合物をフィルム状に成膜させることと、次いで、
c)空気下で前記第1級アミンと前記少なくとも1種のアルケンカーボネートポリマーとを反応させることを含む、120℃〜270℃の上記温度で前記犠牲高分子相を分解することと、
をこの順に有することを特徴とする、方法。 - 工程c)を、有機金属触媒を用いずに、オーブン外部の空気流と連通したオーブン内で140℃〜250℃で30分〜1時間(境界値を含む)行い、前記空気流は前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールを分解すると同時に取り除くことができるものであり、好ましくは大気圧1.013×105Paの大気からなる、請求項21に記載の作製方法。
- 前記犠牲高分子相が、
前記前駆体混合物中に20%〜45%の重量分率で存在し、
前記相中の重量分率で50%超、好ましくは少なくとも60%の、末端基の50mol%超、好ましくは80mol%超が、前記第1級アミンと相互反応するヒドロキシル基である直鎖状脂肪族ジオールであり、500g/mol〜5000g/molの重量平均分子量を有する前記少なくとも1種のポリ(アルケンカーボネート)ポリオールと、
前記相中の重量分率で50%未満、好ましくは最大で40%の、20000g/mol〜400000g/molの重量平均分子量を有するポリ(アルケンカーボネート)ポリオール型の又はポリ(アルケンカーボネート)ポリオール型ではない他の前記アルケンカーボネートポリマーと、
を含む、請求項21又は22に記載の作製方法。
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