JP2019531374A - 液晶媒体 - Google Patents

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Abstract

【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は式Qの1種類以上の化合物と、式T、UおよびIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物とを含む液晶媒体に関し、ただし出現する基およびパラメータは請求項1で示される意味を有する。本発明は更に特に高周波技術用の構成要素におけるこれらの液晶媒体の使用と、本発明による媒体を含むこのタイプの構成要素と、これらの構成要素の製造および使用とに関する。本発明による構成要素は特に、マイクロ波およびミリメートル波アレイアンテナのための、非常に好ましくは所謂チューナブル「リフレクトアレイ」のためのマイクロ波およびミリメートル波領域における位相シフタとして適切である。【選択図】なし

Description

本発明は特に高周波技術のための、特に高周波デバイスのための構成要素のための、マイクロ波またはミリメートル波領域で動作する特にギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域のための特にアンテナのための液晶媒体に関する。これらの構成要素は、例えばチューナブルフェーズドアレイアンテナ用または「リフレクトアレイ」に基づくマイクロ波アンテナのチューナブルセル用のマイクロ波位相シフトのために特定の液晶単一化合物またはそれから成る液晶媒体を使用する。
液晶媒体は、情報を表示するために電気光学的ディスプレイ(液晶ディスプレイ−LCD、liquid crystal display)において長く利用されてきた。
下式の化合物は例えば、国際公開第2010/058681号(特許文献1)において液晶媒体用に提案されている。

国際公開第2013/017197号(特許文献2)には以下の構造の末端シアノ基を有する同様の化合物が、ブルー相を示す液晶混合物における構成要素として提案されている。

式中、LはHまたはFを表す。
また例えば独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書(特許文献3)および特開2005−120208号公報(特許文献4)に記載される通りマイクロ波技術用の構成要素において使用するためにも、液晶媒体が最近提案された。国際公開第2015/024635号(特許文献5)には下式のトラン誘導体が、マイクロ波用途向けの液晶混合物における構成要素として開示されている。

式中、R01、R02およびR03はアルキルを表す。
ビストランとしても既知であって中央のフェニレン環上に追加のアルキル置換基を有する構造的に関連したフェニルエチニルトラン誘導体は、当業者に既知である。例えばWu,S.−T.、Hsu,C.−S.およびShyu,K.−F.著、Appl.Phys.Lett.、第74巻(第3号)、(1999年)、第344〜346頁(非特許文献1)には、側方メチル基を含む下式の種々の液晶ビストラン化合物が開示されている。

また側方メチル基を含むこの種の液晶ビストラン化合物の他にHsu,C.S.、Shyu,K.F.、Chuang,Y.Y.およびWu,S.−T.著、Liq.Cryst.、第27巻(第2号)、(2000年)、第283〜287頁(非特許文献2)には、側方エチル基を含む対応する化合物を開示しており、とりわけ液晶光学的フェーズドアレイにおけるそれらの使用が提案されている。
下式の強く誘電的に正のイソチオシアネートビストラン化合物の他にDabrowski,R.、Kula,P.、Gauza,S.、Dziadiszek,J.、Urban,S.およびWu,S.−T.著、IDRC 08、(2008年)、第35〜38頁(非特許文献3)には、中央の環上に側方メチル基を有するおよび有さない誘電的に中性のビストラン化合物が言及されている。

高周波技術における液晶媒体の工業的に価値のある用途は、それらの誘電特性が特にギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域に対して可変電圧によって制御され得るというそれらの特性に基づいている。これにより、可動部分を含まないチューナブルアンテナの構築が可能になる(Gaebler,A.、Moessinger,A.、Goelden,F.ら著、「Liquid Crystal−Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves」、International Journal of Antennas and Propagation、第2009巻、論文ID 876989、(2009年)、第1〜7頁、DOI:10.1155/2009/876989(非特許文献4))。
とりわけPenirschke,A.、Muller,S.、Scheele,P.、Weil,C.、Wittek,M.、Hock,C.およびJakoby,R.著:「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」、第34回European Microwave Conference−Amsterdam、第545〜548頁(非特許文献5)には、9GHzの周波数における既知の単一液晶物質K15(4−n−ペンチル−4’−シアノビフェニルまたはPP−5−Nとも呼ばれる。メルク社、ドイツ国)の特性が記載されている。
独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書(特許文献3)には、マイクロ波技術、とりわけ位相シフタにおける液晶媒体の使用が記載されている。独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書(特許文献3)においては、対応する周波数範囲における特性に関して液晶媒体が既に検討されている。
高周波技術での使用のためには、これまでではなくかなり特殊な異例の特性または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要である。
A.Gaebler、F.Goelden、S.Muller、A.PenirschkeおよびR.Jakoby著、「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen−Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」、12MTC 2009−International Instrumentation and Measurement Technology Conference、Singapore、2009年(IEEE)、第463〜467頁(非特許文献6)には、既知の液晶混合物E7(同様にメルク社、ドイツ国)の対応する特性が記載されている。
独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書(特許文献3)には、マイクロ波技術、とりわけ位相シフタにおける液晶媒体の使用が記載されている。独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書(特許文献3)においては、対応する周波数範囲における特性に関して液晶媒体が既に検討されている。加えて、下式の化合物を

下式の化合物の他に

および

含む液晶媒体が言及されている。
例えば下式の化合物を含む液晶媒体は、

化合物を検討するためのホスト混合物として使用され、マイクロ波用途向けの構成要素における使用が示唆され、
F.Golden著、「Liquid Crystal Based Microwave Components with Fast Response Times:Materials,Technology,Power Handling Capability」、学位論文、Technische Universitat Darmstadt、2009年、(D17)(非特許文献7)
A.Lapanik著、「Single compounds and mixtures for microwave applications,Dielectric,microwave studies on selected systems」、学位論文、Technische Universitat Darmstadt、2009年、(D17)(非特許文献8)
「Nematic LC mixtures with high birefringence in microwave region」、A.Lapanik、F.Golden、S.Muller、A.Penirschke、R.JakobyおよびW.Haase著、Frequenz、2011年、第65巻、第15〜19頁(非特許文献9)
「Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for microwave applications」、A.Lapanik、F.Golden、S.Muller、R.JakobyおよびW.Haase著、Journal of Optical Engineering、オンライン刊行(非特許文献10)
ならびに独国特許出願公開第10 2010 045 370.6号明細書(特許文献6)、独国特許出願公開第10 2010 051 508.0号明細書(特許文献7)および国際公開第2013/034227号(特許文献8)に記載されている。
国際公開第2010/058681号 国際公開第2013/017197号 独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書 特開2005−120208号公報 国際公開第2015/024635号 独国特許出願公開第10 2010 045 370.6号明細書 独国特許出願公開第10 2010 051 508.0号明細書 国際公開第2013/034227号
Wu,S.−T.、Hsu,C.−S.およびShyu,K.−F.著、Appl.Phys.Lett.、第74巻(第3号)、(1999年)、第344〜346頁 Hsu,C.S.、Shyu,K.F.、Chuang,Y.Y.およびWu,S.−T.著、Liq.Cryst.、第27巻(第2号)、(2000年)、第283〜287頁 Dabrowski,R.、Kula,P.、Gauza,S.、Dziadiszek,J.、Urban,S.およびWu,S.−T.著、IDRC 08、(2008年)、第35〜38頁 Gaebler,A.、Moessinger,A.、Goelden,F.ら著、「Liquid Crystal−Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves」、International Journal of Antennas and Propagation、第2009巻、論文ID 876989、(2009年)、第1〜7頁、DOI:10.1155/2009/876989 Penirschke,A.、Muller,S.、Scheele,P.、Weil,C.、Wittek,M.、Hock,C.およびJakoby,R.著:「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」、第34回European Microwave Conference−Amsterdam、第545〜548頁 A.Gaebler、F.Goelden、S.Muller、A.PenirschkeおよびR.Jakoby著、「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen−Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」、12MTC 2009−International Instrumentation and Measurement Technology Conference、Singapore、2009年(IEEE)、第463〜467頁 F.Golden著、「Liquid Crystal Based Microwave Components with Fast Response Times:Materials,Technology,Power Handling Capability」、学位論文、Technische Universitat Darmstadt、2009年、(D17) A.Lapanik著、「Single compounds and mixtures for microwave applications,Dielectric,microwave studies on selected systems」、学位論文、Technische Universitat Darmstadt、2009年、(D17) 「Nematic LC mixtures with high birefringence in microwave region」、A.Lapanik、F.Golden、S.Muller、A.Penirschke、R.JakobyおよびW.Haase著、Frequenz、2011年、第65巻、第15〜19頁 「Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for microwave applications」、A.Lapanik、F.Golden、S.Muller、R.JakobyおよびW.Haase著、Journal of Optical Engineering、オンライン刊行
しかしながら、今日までに知られている組成物は重大な不利益を被っている。他の欠陥の他に、それらの大部分は不利に高い損失および/または不適切な位相シフトまたは不適切な材料品質(η)をもたらす。
よって対応する実用的用途に適した特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求がある。改良された性質を有する新規な液晶媒体が必要である。特にマイクロ波領域および/またはミリメートル波領域における損失を低減し、材料品質を改善しなければならない。
加えて液晶媒体よって、また構成要素の低温挙動の改善に対する要求がある。ここでは、操作特性の改良およびまた貯蔵寿命の両者について改良が必要である。
ここで驚くべきことに、先行技術の材料の欠点を有さないか、または少なくともかなり低減された程度のみに有し、液晶媒体を用いる場合、許容される高い透明点、低い粘度、高い極性および速い応答時間、高いチューニング性および高い材料品質を実現できる高周波技術のための構成要素を達成することが可能であることが見出され、それは下に示す1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式T、UまたはIの化合物を含む。
本発明は式Qの1種類以上の化合物と、式T、UおよびIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物とを含む液晶媒体に関する。
式中、
はアルキルを表し、該基は直鎖状または分岐状で1〜15個のC原子を有し、無置換であるかF、ClまたはCNで、好ましくはFで一置換または多置換されており、ただし1個以上のCH基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CR0102−、−SiR0102−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で置き換えられてよく、
01およびY02は、それぞれ互いに独立にF、ClまたはCNであり、あるいはそれらの一方はHでよく、
01およびR02は、それぞれ互いに独立にHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
、LおよびLは、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、
03およびR04は、それぞれ互いに上でRに与えられる意味を有し、
ただし、YはSまたはOを表し、
ただし1,4−フェニレン基において、1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
は、それぞれの出現で互いに独立に、H、Br、Cl、F、−CN、−NCS、−SCN、SF、C〜C10アルキル、C〜C10アルコキシ、C〜Cシクロアルキルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたC〜C10アルキルもしくはアルコキシ基を表し、
05およびR06は、それぞれ互いに独立にハロゲン化されているか無置換で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、ただしこれらの基における1個以上のCH基は、それぞれ互いに独立にOまたはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)、−(CO)−、−O−または−S−で置き換えられてよく、
61はR61を表し、またZ61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合あるいはX61も表し、
62はR62を表し、またZ61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合あるいはX62も表し、
61およびR62は互いに独立に、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
61およびX62は互いに独立に、FもしくはCl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
61およびZ62の一方はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、
11およびR12は互いに独立に、それぞれ1〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルまたはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、
11は、H、1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6のC原子を有するシクロアルキルまたは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニルを表し、
11は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲンを表し、
13およびR14は互いに独立にR11およびR12に与えられる意味を有し、あるいはR13およびR14の一方または、また両方もHを表す。
式Qの化合物は好ましくは、式Q−1〜Q−5の化合物から選択される。
式中、
は上に示される意味を有し、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表す。
式Qの化合物は非常に好ましくは、式Q−4およびQ−5の化合物から選択される。
式Tの化合物は好ましくは、式T−1〜T−7の化合物から選択される。
式中、
03およびR04は上に示される意味を有し、それぞれ独立に好ましくは2〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表す。
式Uの化合物は好ましくは、式U−1〜U−3の化合物から選択される。
式中、
61およびZ62はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−、好ましくはトランス−CH=CH−または−C≡C−を表し、
および他のパラメータは上で式Uにおいて与えられる意味を有し、好ましくは
61およびR62は互いに独立に、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
62は、F、Cl、−CNまたは−NCS、好ましくは−NCSを表し、
好ましくは、
61は、C2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
62は、C2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式U−1の化合物は好ましくは式U−1aおよびU−1bの化合物の群から選択され、より好ましくは式U−1aの化合物から選択される。
式中、
61は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
62は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
本明細書において(R61およびR62)の好ましい組合せは特に(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)で、式U−1aの場合特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)であり、式U−1bの場合特に好ましくは(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式U−2の化合物は好ましくは、式U−2a〜U−2cの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式U−3において与えられる意味を有し、好ましくは
61は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜7の範囲内、好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
62は、−F、−Cl、−OCF、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを表す。
式U−3の化合物は好ましくは、式U−3a〜U−3cの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式U−3において与えられる意味を有し、好ましくは
61は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜7の範囲内、好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
62は、F、Cl、OCF、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを表す。
式Uの更に好ましい化合物は、以下の式の化合物である。
式中、
nは0〜7の範囲内、好ましくは1〜5の範囲内の整数を表す。
式Iの化合物において、

は好ましくは、

特に好ましくは、
式中R13およびR14は上で与えられる意味を有し、好ましくは
13およびR14は、H、1〜5個のC原子を有するフッ素化されていないアルキル、3〜7個のC原子を有するフッ素化されていないシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ4〜12個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルもしくはフッ素化されていないシクロヘキシルアルキルまたは5〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、非常に特に好ましくはR13およびR14の少なくとも一方はn−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、他方はHまたはn−アルキル、特に好ましくはH、メチル、エチルまたはn−プロピルを表す。
更に式Iにおいて、
11は、好ましくはCH、C、n−C(−(CHCH)、i−C(−CH(CH)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、特に好ましくはCH、C、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
11は、好ましくはH、FまたはCl、特に好ましくはHまたはF、非常に特に好ましくはFを表し、
11およびR12は互いに独立に、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたはそれぞれ2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、
11は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはそれぞれ2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは、
12は、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシを表す。
本発明の好ましい実施形態において式Iの化合物は、式I−1〜I−4の、好ましくは式I−1および/またはI−2および/またはI−3および/またはI−4の、好ましくは式I−1およびI−2の化合物の群から選択される。
式中、
11は、1〜6個のC原子を有するアルキル、2〜6個のC原子を有するアルケニル、3〜6個のC原子を有するシクロアルキルまたは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニル、好ましくはCH、C、n−C、(−(CHCH)、i−C(−CH(CH)、−CH=CH、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンタ−1−エニルまたはシクロヘキサ−1−エニル、特に好ましくはCH、C、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
11は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはH、FまたはCl、特に好ましくはH、FまたはCH、より更に好ましくはHまたはF、特に好ましくはFを表し、および
他のパラメータは、それぞれ上で式Iに示される意味を有し、好ましくは
11は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルを表し、
12は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表す。
本発明の特に好ましい実施形態において式I−1の化合物は、式I−1a−1〜I−1a−12およびI−1b−1〜I−1b−12の化合物の群から選択される。
式中、
パラメータは上で式I−1において与えられる意味を有し、好ましくは
11およびR12は互いに独立に2〜7個のC原子を有するアルキル基、例えばプロピルまたはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基を表す。
本発明の非常に特に好ましい実施形態において式Iの化合物は、式I−1a−2、I−1a−5、I−1a−7、I−1a−8、I−1a−9、I−1a−10、I−1b−5、I−1b−7、I−1b−8、I−1b−9、I−1b−10の化合物の群から選択され、ただしパラメータは上で与えられる意味を有し、特に好ましくは
11およびR12は互いに独立に、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは1〜6個のC原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
特に好ましくはR11およびR12の一方はアルキルを表し、他方はアルキルまたはアルコキシを表し、
非常に特に好ましくはR11およびR12は、互いに異なる意味を有する。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式I−2の1種類以上の化合物を含み、ただし好ましくは、
11およびR12は互いに独立に2〜7個のC原子を有するアルキル基、例えばプロピルまたはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基を表す。
本発明の好ましい実施形態において式I−3の化合物は、式I−3a−1〜I−3a−3およびI−3b−1〜I−3b−3、好ましくは式I−3a−2、I−3b−2の化合物の群から選択される。
式中、
パラメータは上で式I−3において与えられる意味を有し、好ましくは
11およびR12は互いに独立に2〜7個のC原子を有するアルキル基、例えばプロピルまたはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基を表す。
本発明の好ましい実施形態において式I−4の化合物は、式I−4a−1〜I−4a−3およびI−4b−1〜I−4b−3、好ましくは式I−4b−2の化合物の群から選択される。
式中、
パラメータは上で式I−4において与えられる意味を有し、好ましくは
11およびR12は互いに独立に2〜7個のC原子を有するアルキル基、例えばプロピルまたはヘキシル基を表すか、またはそれぞれプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシル基を表す。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式IIおよびIIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、
21は、それぞれ1〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、またはそれぞれ2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキル、特に好ましくはn−アルキルを表し、
22は、H、それぞれ1〜5個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは3個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたはフッ素化されていないアルコキシを表し、
21、L22、L23、L24およびL25は互いに独立に、HまたはFを表し、
好ましくは
nおよびmは互いに独立に1または2を表し、好ましくは
(n+m)は、3または4を表し、特に好ましくは
nは、2を表し、
は、F、Cl、−CFまたは−OCF、好ましくはFまたはCl、特に好ましくはFを表す。
式IIの好ましい化合物は、サブ式II−1の化合物である。
式中、
21およびXは上で与えられる意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
式IIIの好ましい化合物は、サブ式III−1およびIII−2の化合物である。
式中、
21、R22およびXは、それぞれ上で与えられる意味を有する。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式IVの1種類以上の化合物を含む。
式中、
41およびR42は互いに独立に上で式IにおいてR11に示される意味の1つを有し、
41〜L44は、それぞれの出現でそれぞれの場合に互いに独立にH、1〜5個のC原子を有するアルキル、FまたはClを表し、
pは7〜14、好ましくは8〜12、特に好ましくは9〜10の範囲内の整数を表し、
および好ましくは、
存在する置換基L41〜L44の少なくとも2個は、H以外の意味を有し、および
41は、C2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
42は、C2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、
ただし、
nおよびmは互いに独立に、0〜15の範囲内、好ましくは1〜7の範囲内、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
本願の好ましい実施形態において液晶媒体は追加して、式V、VII、VIIIおよびIXの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中、
51は、R51またはX51を表し、
52は、R52またはX52を表し、
51およびR52は互いに独立に、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
51およびX52は互いに独立に、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、
好ましくは
式中、
71は、R71またはX71を表し、
72は、R72またはX72を表し、
71およびR72は互いに独立に、H、1〜17個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
71およびX72は互いに独立に、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
71〜Z73は互いに独立に、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
好ましくは
81およびR82は互いに独立に、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
81およびZ82の一方はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方は互いに独立にトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、それらの一方は好ましくは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を表し、他方は単結合を表し、および
式中、
91は、R91またはX91を表し、
92は、R92またはX92を表し、
91およびR92は互いに独立に、H、1〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは2〜15個、好ましくは3〜10個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
91およびX92は互いに独立に、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、FまたはClを表し、および
91〜Z93は互いに独立に、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を表し、それらの1つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は式Vの、好ましくは式V−1〜V−3の、好ましくは式VI−1および/またはV−2および/またはV−3の、好ましくは式V−1およびV−2の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
式中パラメータは、それぞれ上で式Vに示される意味を有し、好ましくは
51は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
52は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
51およびX52は互いに独立に、F、Cl、−OCF、−CF、−CN、−NCSまたは−SF、好ましくはF、Cl、−OCFまたは−CNを表す。
式V−1の化合物は好ましくは、式V−1a〜V−1d、好ましくは式V−1cおよびV−1dの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式V−1に示される意味を有し、ただし
51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
51は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
51は、F、Clまたは−OCFを表す。
式V−2の化合物は好ましくは、式V−2a〜V−2eの化合物の群および/または式V−2fおよびV−2gの化合物の群から選択される。
それぞれの場合において式V−2aの化合物は式V−2bおよびV−2cの化合物から除外され、式V−2bの化合物は式V−2cの化合物から除外され、式V−2eの化合物は式V−2fの化合物から除外され、および
ただしパラメータは、それぞれ上で式V−1に示される意味を有し、ただし
51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、および好ましくは
51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表し、好ましくは同様にHを表す。
式V−3の化合物は好ましくは、式V−3aの化合物である。
式中パラメータは、それぞれ上で式V−1に示される意味を有し、ただし好ましくは
51は、F、Cl、好ましくはFを表し、
52は、F、Clまたは−OCF、好ましくは−OCFを表す。
式V−1aの化合物は好ましくは、式V−1a−1およびV−1a−2の化合物の群から選択され、より好ましくは式Vのこれらの化合物は、それらより主に成り、より更に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜7の範囲内、好ましくは1〜5の範囲内の整数、特に好ましくは3または7を表す。
式V−1bの化合物は好ましくは、式V−1b−の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表す。
式V−1cの化合物は、好ましくは式V−1c−1〜V−1c−4の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V−1c−1およびV−1c−2の化合物の群から選択される。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表す。
式V−1dの化合物は、好ましくは式V−1d−1およびV−1d−2の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V−1d−2の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表す。
式V−2aの化合物は、好ましくは式V−2a−1およびV−2a−2の化合物の群から選択され、特に好ましくは式V−2a−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
特に式V−2a−1の場合に(R51およびR52)の好ましい組合せは、(C2n+1およびC2m+1)、(C2n+1およびO−C2m+1)、(CH=CH−(CHおよびC2m+1)、(CH=CH−(CHおよびO−C2m+1)ならびに(C2n+1および(CH−CH=CH)である。
式V−2bの好ましい化合物は、式V−2b−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−2cの好ましい化合物は、式V−2c−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−2dの好ましい化合物は、式V−2d−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−2eの好ましい化合物は、式V−2e−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−2fの好ましい化合物は、式V−2f−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式V−2gの好ましい化合物は、式V−2g−1の化合物である。
式中、
51は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
52は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式VIIの化合物は好ましくは、式VII−1〜VII−6の化合物の群から選択される。
ただし式VII−5の化合物は式VII−6の化合物から除外され、および
式中パラメータは、それぞれ上で式VIIに示される意味を有し、および好ましくは
71は、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
72は、それぞれ1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、および
72は、F、Clまたは−OCF、好ましくはFを表し、および
特に好ましくは、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
式VII−1の化合物は好ましくは、式VII−1a〜VII−1dの化合物の群から選択される。
式中X72は上で式VII−2に与えられる意味を有し、および
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、ただし
nは1〜7、好ましくは2〜6、特に好ましくは2、3または5を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表し、および
72は好ましくは、Fを表す。
式VII−2の化合物は好ましくは、式VII−2aおよびVII−2bの、特に好ましくは式VII−2aの化合物の群から選択される。
式中、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VII−3の化合物は好ましくは、式VII−3aの化合物である。
式中、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VII−4の化合物は好ましくは、式VII−4aの化合物である。
式中、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VII−5の化合物は好ましくは、式VII−5aおよびVII−5bの、より好ましくは式VII−5aの化合物の群から選択される。
式中、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VII−6の化合物は好ましくは、式VII−6aおよびVII−6bの化合物の群から選択される。
式中、
71は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
72は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VIIIの化合物は好ましくは式VIII−1〜VIII−3の化合物の群から選択され、より好ましくは式VIIIのこれらの化合物は、それらより主に成り、より更に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
式中、
81およびY82の一方はHを表し、他方はHまたはFを表し、および
81は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
82は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VIII−1の化合物は好ましくは、式VIII−1a〜VIII−1cの化合物の群から選択される。
式中、
81は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
82は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VIII−2の化合物は好ましくは、式VIII−2aの化合物である。
式中、
81は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
82は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)、(C2n+1およびO−C2m+1)ならびに(CH=CH−(CHおよびC2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびC2m+1)である。
式VIII−3の化合物は好ましくは、式VIII−3aの化合物である。
式中、
81は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
82は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R81およびR82)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式IXの化合物は好ましくは、式IX−1〜IX−3の化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式IXに示される意味を有し、好ましくは
および式中、
91は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
92は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)である。
式IX−1の化合物は好ましくは、式IX−1a〜IX−1eの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で与えられる意味を有し、好ましくは
91は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1を表し、および
nは0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
92は好ましくは、FまたはClを表す。
式IX−2の化合物は好ましくは、式IX−2aおよびIX−2bの化合物の群から選択される。
式中、
91は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
92は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)である。
式IX−3の化合物は好ましくは、式IX−3aおよびIX−3bの化合物の群から選択される。
式中、
91は上で示される意味を有し、好ましくはC2n+1またはCH=CH−(CHを表し、および
92は上で示される意味を有し、好ましくはC2m+1またはO−C2m+1または(CH−CH=CHを表し、ただし
nおよびmは互いに独立に0〜15の範囲内、好ましくは1〜7、特に好ましくは1〜5の範囲内の整数を表し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を表す。
ここで(R91およびR92)の好ましい組合せは特に、(C2n+1およびC2m+1)ならびに(C2n+1およびO−C2m+1)、特に好ましくは(C2n+1およびO−C2m+1)である。
本発明による液晶媒体は高周波技術のための、または電磁スペクトルのマイクロ波領域および/またはミリメートル波領域のための構成要素における使用に非常に適している。本発明は、この媒体の使用およびこれらの構成要素に関する。
また本発明は電気光学的ディスプレイにおける、特に高周波技術のための構成要素における液晶媒体の使用にも関する。
本発明は更に本発明による液晶媒体を含み、高周波技術のための構成要素、特に高周波デバイスのための構成要素、マイクロ波またはミリメートル波領域で動作する特にギガヘルツ領域およびテラヘルツ領域のための特にアンテナに関する。また本発明は、そのような構成要素を含むマイクロ波アンテナアレイに関する。好ましい構成要素は位相シフタ、バラクタ、無線およびラジオ波アンテナアレイ、整合回路適応フィルタおよびその他であり、チューナブルフェーズドアレイアンテナ用または「リフレクトアレイ」に基づくマイクロ波アンテナのチューナブルセル用のマイクロ波位相シフトのために用いられる。
本発明は更に、本発明による高周波技術のための構成要素が電気的にアドレスされるマイクロ波アンテナアレイをチューニングする方法に関する。
本発明による液晶媒体は好ましくは、2個のみまたはそれより少ない5員環および/または6員環を有する化合物を10%以下、好ましくは5%以下、特に好ましくは2%以下、非常に特に好ましくは1%以下で含み、特には完全に含まない。
本願において化合物に使用される略語(頭字語)の定義は下の表Dに示されるか、表A〜Cから明らかである。
本発明によれば液晶媒体は、1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Tの化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態によれば、液晶媒体は
・1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Tの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Uの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Iの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物および1種類以上の式Uの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物および1種類以上の式Iの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Uの化合物および1種類以上の式Iの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物、1種類以上の式Uの化合物および1種類以上の式Iの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物および1種類以上の式Vの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物および1種類以上の式IIの化合物、
・1種類以上の式Qの化合物、1種類以上の式Tの化合物ならびに1種類以上の式VおよびUの化合物
を含む。
本発明によれば液晶媒体は1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Tの化合物を含む。媒体は好ましくは、式Q−4および/またはQ5、より好ましくはQ−5の化合物を、式T−1、T−2、T−3、T−4および/またはT−5、好ましくはT−1および/またはT−3、特に好ましくはT−1およびT−3の1種類以上の化合物と組み合わせて含む。
液晶媒体は好ましくは、式I−1a−1〜I−1a−12の、特に好ましくは式I−1a−2の化合物から選択される1種類以上の化合物;非常に特に好ましくは式I−1a−2の1種類以上の化合物と、式I−1a−1および式I−1a−3〜I−1a−12の化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、式I−1b−1〜I−1b−12および/またはI−2および/またはI−3および/またはI−4の1種類以上の化合物とを含む。
本発明の更に好ましい実施形態において液晶媒体は、式I−1b−1〜I−1b−12の化合物の群から選択され、特に好ましくは式I−1b−5および/またはI−1b−7および/またはI−1b−8および/またはI−1b−9および/またはI−1b−10の化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、式I−1a−1〜I−1a−12の、好ましくは式I−1a−2の化合物の群から選択される1種類以上の化合物と、および/または式I−2および/またはI−3および/またはI−4の1種類以上の化合物とを含む。
本発明の更に好ましい実施形態において液晶媒体は、式I−2の1種類以上の化合物と、式I−1、好ましくは式I−1a、好ましくは式I−1a−2および/またはI−1bの1種類以上の化合物と、および/または式I−3および/またはI−4の1種類以上の化合物とを含む。
本発明の更に好ましい実施形態において液晶媒体は、式I−3の1種類以上の化合物と、式I−1、好ましくは式I−1a、好ましくは式I−1a−2および/またはI−1bの1種類以上の化合物と、および/または式I−2および/またはI−4の1種類以上の化合物とを含む。
本発明の更に好ましい実施形態において液晶媒体は、式I−4の1種類以上の化合物と、式I−1、好ましくは式I−1a、好ましくは式I−1a−2および/またはI−1bの1種類以上の化合物と、および/または式I−2および/またはI−3の1種類以上の化合物とを含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式Vの、好ましくはサブ式V−2の、特に好ましくは式V−2aの1種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において液晶媒体は、化合物PGP−2−3、PGP−2−4、PGP−2−5、PGP−2−2VおよびPGP−2−2V1の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、式Uの、好ましくはサブ式U−1a、U−2b、U−2c、U−3bおよびU−3cの群から選択され、特に好ましくは式U−1aの1種類以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、式Q、T、I、VおよびUの、好ましくはQ、T、VおよびUの、またはQ、TおよびUの化合物の群から選択される化合物を好ましくは含み、より好ましくは主に成り、より更に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
本発明の更に好ましい実施形態において液晶媒体は、式Vの1種類以上の化合物と、式VIIの1種類以上の化合物とを含む。
本発明による液晶媒体は同様に好ましくは、式Vの1種類以上の化合物と、式Uの1種類以上の化合物と、式VIIIの1種類以上の化合物とを含む。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は1種類以上の式Qの化合物を、混合物全体の1%〜15%、より好ましくは2%〜12%、より更に好ましくは3%〜10%、非常に好ましくは4%〜8%の合計濃度で含む。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は1種類以上の式Tの化合物を、混合物全体の20%〜70%、より好ましくは25%〜60%、非常に好ましくは30%〜45%の合計濃度で含む。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は1種類以上の式Iの化合物を、混合物全体の10%〜90%、より好ましくは20%〜80%、より更に好ましくは30%〜70%、非常に好ましくは40%〜60%の合計濃度で含む。
媒体中に存在するのであれば式IVの化合物は、混合物全体の好ましくは1%〜20%、より好ましくは2%〜15%、より更に好ましくは3%〜12%、非常に好ましくは5%〜10%の合計濃度で使用される。
本願による液晶媒体が1種類以上の式Vの化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は全体で好ましくは3〜25%、好ましくは7〜20%、特に好ましくは10〜15%である。
本願による液晶媒体が1種類以上の式Uの化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は全体で好ましくは15〜75%、好ましくは30〜60%、特に好ましくは45〜55%である。
本願による液晶媒体が1種類以上の式VIIの化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は全体で好ましくは4〜25%、好ましくは8〜20%、特に好ましくは10〜14%である。
本願による液晶媒体が1種類以上の式VIIIの化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は全体で好ましくは15〜35%、好ましくは18〜30%、特に好ましくは22〜26%である。
本願による液晶媒体が1種類以上の式IXの化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は全体で好ましくは5〜25%、好ましくは10〜20%、特に好ましくは13〜17%である。
本願において組成物との関連で「含む」とは、媒体が示された化合物(1種類)または化合物(多種類)を好ましくは10%以上、非常に好ましくは20%以上の合計濃度で含むことを意味する。
これに関連して「主に成る」とは媒体が、55%以上、好ましくは60%以上、非常に好ましくは70%以上の示された化合物(1種類)または化合物(多種類)を含むことを意味する。
これに関連して「本質的に成る」とは媒体が、80%以上、好ましくは90%以上、非常に好ましくは95%以上の示された化合物(1種類)または化合物(多種類)を含むことを意味する。
これに関連して「完全に成る」とは媒体が、98%以上、好ましくは99%以上、非常に好ましくは100.0%の示された化合物(1種類)または化合物(多種類)を含むことを意味する。
また上記で明示的に言及されていない他のメソゲン化合物も、本発明による媒体中に任意および有利に使用できる。そのような化合物は当業者に既知である。
本発明による液晶媒体は好ましくは、90℃以上、より好ましくは100℃以上、より更に好ましくは120℃以上、特に好ましくは150℃以上、非常に特に好ましくは170℃以上の透明点を有する。
本発明による液晶媒体は好ましくは、160℃以下、より好ましくは140℃以下、特に好ましくは120℃以下、非常に特に好ましくは100℃以下の透明点を有する。
本発明による媒体のネマチック相は好ましくは、少なくとも0℃以下〜90℃以上にわたる。本発明による媒体は、好ましくは少なくとも−10℃以下〜120℃以上、非常に好ましくは少なくとも−20℃以下〜140℃以上、特に少なくとも−30℃以下〜150℃以上、非常に特に好ましくは少なくとも−40℃以下〜170℃以上である更に広いネマチック相範囲を示すことが有利である。
本明細書において「ネマチック相を有する」という表現は一方で、対応する温度における低温ではスメクチック相および結晶化も観察されないことを意味し他方で、ネマチック相から加熱しても透明化は起こらないことを意味する。低温での検討は対応する温度において流動粘度計で行われ、5μmの層厚を有する試験用セル中に少なくとも100時間貯蔵して確認される。高温において透明点は、毛管中で従来法によって測定される。
本発明の好ましい実施形態において用いられる液晶媒体は、正の誘電異方性(Δε)を有する。本発明による液晶媒体のΔεは1kHzおよび20℃において、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、非常に好ましくは5以上である。
好ましい実施形態においΔεは1.8以上および15.0以下、より好ましくは2.0以上および12.0以下の間、特に好ましくは3.0以上および11.0以下の間、非常に特に好ましくは3.5以上および10.0以下の間である。
本発明による液晶媒体のΔnは589nm(Na)および20℃において好ましくは0.200以上〜0.90以下の範囲内、より好ましくは0.250以上〜0.90以下の範囲内、より更に好ましくは0.300以上〜0.85以下の範囲内、非常に特に好ましくは0.350以上〜0.800以下の範囲である。
本発明による液晶媒体のΔnは589nm(Na)および20℃において好ましくは0.350以下、より好ましくは0.300以下、より更に好ましくは0.250以下、特に好ましくは0.200以下である。
本発明による液晶媒体のΔnは589nm(Na)および20℃において好ましくは0.900以上、より好ましくは0.850以上、特に好ましくは0.800以上である。
更に本発明による液晶媒体は、マイクロ波領域における高い異方性値を特徴とする。約8.3GHzにおける複屈折率は例えば、好ましくは0.14以上、特に好ましくは0.15以上、特に好ましくは0.20以上、特に好ましくは0.25以上、非常に特に好ましくは0.30以上である。加えて複屈折率は好ましくは0.80以下である。
本願において「誘電的に正」との表現はΔε>3.0である化合物を記載し、「誘電的に中性」は−1.5≦Δε≦3.0のものを記載し、「誘電的に負」はΔε<−1.5のものを記載する。Δεは、1kHzの周波数および20℃において決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、それぞれ個々の化合物のネマチックホスト混合物中10%の溶液の結果から決定される。ホスト混合物中のそれぞれの化合物の溶解度が10%未満の場合、濃度を5%に低下する。試験用混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両者において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ20μmである。印加される電圧は1kHzの周波数および典型的には0.5V〜1.0Vの有効値を有する矩形波であるが、それはそれぞれの試験用混合物の容量閾値より常に低くなるよう選択される。
誘電的に正の化合物に使用されるホスト混合物は混合物ZLI−4792であり、誘電的に中性および誘電的に負の化合物に使用されるものは混合物ZLI−3086であり、両者ともドイツ国メルク社製である。化合物の誘電定数の絶対値は、興味ある化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。値は興味ある化合物の濃度100%に外挿される。
いずれの場合も他に明言しない限り本願において「閾電圧」との表現は光学的閾値を指して10%相対コントラスト(V10)を引用し、「飽和電圧」との表現は光学的飽和を指して90%相対コントラスト(V90)を引用する。また容量閾電圧(V)はフレデリック閾値(VFr)とも呼ばれ、明言する場合にのみ使用する。
本願で示されるパラメータの範囲は他に明言しない限り、全て限界値を含む。
互いに組み合わせて様々な範囲の特性について示される異なる上限値および下限値は、追加の好ましい範囲を生じる。
本願を通して他に明言しない限り、以下の条件および定義が適用される。全ての濃度は重量パーセントで引用され、それぞれの混合物の全体に関し、全ての温度は摂氏で引用され、全ての温度差は差異度で引用される。全ての物理的性質は「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」1997年11月刊、メルク社、ドイツ国に従って決定され、他に明言しない限り20℃の温度について引用される。光学異方性(Δn)は589.3nmの波長で決定される。誘電異方性(Δε)は1kHzの周波数で決定される。閾電圧ならびに全ての他の電気光学的特性は、メルク社で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ20μmのセル厚を有する。電極は1.13cmの面積およびガードリングを有する円形ITO電極である。配向層はホメオトロピック配向(ε)用には日本国日産化学社製SE−1211であり、ホモジニアス配向(ε)用には日本国日本合成ゴム社製ポリイミドAL−1054である。静電容量は、0.3Vrmsの電圧を有する正弦波を使用するSolatron1260周波数応答分析器を使用して決定する。
実験値が得られない場合、これは略語「N/A」で示される。
電気光学的測定に使用される光は白色光である。本明細書においては、ドイツ国Autronic−Melchers社より商業的に入手可能なDMS装置を使用する機器構成を使用する。特性電圧は垂直観察下で決定された。閾値(V10)、中間灰色(V50)および飽和(V90)電圧は、それぞれ10%、50%および90%の相対コントラストで決定された。
A.Penirschkeら著、「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」、第34回European Microwave Conference−アムステルダム、第545〜548頁に記載される通りに、マイクロ波周波数領域における特性に関して液晶媒体を検討する。また、これについてはA.Gaeblerら著「Direct Simulation of Material Permittivites(後略)」、12MTC2009−International Instrumentation and Measurement Technology Conference、シンガポール、2009年(IEEE)、第463〜467頁および独国特許出願公開第10 2004 029 429号明細書も比較され、それらには測定方法が同様に詳細に記載されている。
液晶を、液晶を円筒形のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)または石英キャピラリ中に導入する。キャピラリは180μmの内径および350μmの外径を有する。有効長は2.0cmである。充填されたキャピラリを、19GHzの共鳴周波数を有する円筒形のキャビティの中心に導入する。このキャビティは11.5mmの長さおよび6mmの半径を有する。次いで入力信号(信号源)を印加して、市販のベクトルネットワーク分析器を使用して出力信号の結果を記録する。他の周波数では、キャビティの寸法をそれに対応して適合する。
共振周波数の変化と、液晶が充填されたキャピラリでの測定および液晶が充填されたキャピラリなしでの測定間のQ因子とを使用し、上述の刊行物A.Penirschkeら著、「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」、第34回European Microwave Conference−アムステルダム、第545〜548頁に記載される通りの式10および11を用いて対応する目標周波数における誘電率および損失角を決定する。
液晶のダイレクタに垂直および平行な特性成分の値は、磁界中での液晶の配向によって得られる。この目的のために、永久磁石の磁界が使用される。磁界の強さは0.35テスラである。磁石の配置をそれに対応して設定し、次いで対応して90°回転する。
好ましい構成要素は位相シフタ、バラクタ、無線およびラジオ波アンテナアレイ、整合回路適応フィルタおよびその他である。
本願において用語「化合物」は他に明記しない限り、1種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味すると解釈する。
マイクロ波領域の誘電率異方性は、下の通り定義される。
チューニング性(τ)は、下の通り定義される。
材料品質(η)は、下の通り定義される。
式中、最大の誘電損失は下である。
好ましい液晶材料の材料品質(η)は6以上、好ましくは8以上、好ましくは10以上、好ましくは15以上、好ましくは17以上、好ましくは20以上、特に好ましくは25以上、非常に特に好ましくは30および特に40以上または更に50以上である。
好ましい液晶材料の性能指数(FoM、Figure of Merit)η(マイクロ波)/tan(δ)は5以上、好ましくは10以上、特に好ましくは20以上である。
対応する構成成分において好ましい液晶材料は15°/dB以上、好ましくは20°/dB以上、好ましくは30°/dB以上、好ましくは40°/dB以上、好ましくは50°/dB以上、特に好ましくは80°/dB以上、特に非常に好ましくは100°/dB以上の位相シフト量を有する。
しかしながら実施形態によっては、また負の値の誘電率異方性を有する液晶を使用することも可能である。
用いられる液晶は個々の物質または混合物のいずれかである。それらは好ましくはネマチック相を有する。
用語「アルキル」は好ましくは、それぞれ1〜15個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基ならびにシクロアルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルならびにシクロプロピルおよびシクロヘキシルを包含する。2〜10個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「アルケニル」は好ましくは、2〜15個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、C−〜C−1E−アルケニル、C−〜C−3E−アルケニル、C−〜C−4−アルケニル、C−〜C−5−アルケニルおよびC−6−アルケニル、特にC−〜C−1E−アルケニル、C−〜C−3E−アルケニルおよびC−〜C−4−アルケニルである。更に好ましいアルケニル基は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までの炭素原子を有する基が一般に好ましい。
用語「フルオロアルキル」は好ましくは末端フッ素を有する直鎖状基、即ち、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置は排除されない。
用語「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」は好ましくは、式C2n+1−O−(CHの直鎖基を包含し、ただしnおよびmはそれぞれ互いに独立に1〜10の整数を表す。ここで好ましくはnは1であり、mは1〜6である。
ビニル末端基を含む化合物およびメチル末端基を含む化合物は、低い回転粘度を有する。
本願において高周波技術およびハイパー周波数技術の両者は、1MHz〜100THz、好ましくは1GHz〜30THz、より好ましくは2GHz〜10THz、特に好ましくは約5GHz〜5THzの範囲内の周波数を有する用途を表す。
本発明による液晶媒体は、更なる添加剤およびキラルドーパントを通常の濃度で含んでよい。これらの更なる成分の合計濃度は混合物全体を基礎として0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは0.1%〜3%の範囲内である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、本願における液晶媒体の液晶化合物の値および濃度範囲を引用するときは考慮しない。
本発明による液晶媒体は複数の化合物、好ましくは3〜30種類、より好ましくは4〜20種類、非常に好ましくは4〜15種類の化合物から成る。これらの化合物は常法で混合される。一般に、より少ない量で使用する所望の量の化合物を、より多い量で使用する化合物に溶解する。温度がより高い濃度で使用する化合物の透明点より高い場合、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、また他の従来の方法、例えば化合物の同種混合物もしくは共晶混合物であり得る所謂プレミックスを用いて、または例えば所謂「マルチボトル」システムを用いて媒体を調製することも可能である。よって本発明は液晶媒体を調製する方法であって、1種類以上の式Qの化合物および1種類以上の式Tの化合物を1種類以上の更なる化合物および/または1種類以上の添加剤と混合する方法に関する。
例えば融点T(C、N)またはT(C、S)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S、N)および液晶の透明点T(N、I)などの全ての温度は摂氏度で引用される。全ての温度差は差異度で引用される。
本発明および特に以下の例において、メソゲン化合物の構造は頭字語とも呼ばれる略語によって示される。これらの頭字語において下の表A〜Cを使用して化学式を以下の通り略記する。全ての基C2n+1、C2m+1およびC2l+1またはCH2n-1、C2m-1およびC2-1は直鎖アルキルまたはアルケニル、好ましくは1E−アルケニルを表し、それぞれn、mおよびl個のC原子を有し、ただしn、mおよびlは互いに独立に、1〜9、好ましくは1〜7または2〜9、好ましくは2〜7をそれぞれ表す。C2o+1は1〜7個、好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状アルキル、または1〜7個、好ましくは1〜4個のC原子を有する分岐状アルキルを表す。
表Aには化合物のコア構造の環要素に使用されるコードを列記する一方で、表Cには連結基を示す。表Cは左手側または右手側の末端基についてのコードの意味を与える。表Dには化合物の例示構造を、それらのそれぞれの略語と共に示す。
<表A:環要素>


<表B:連結基>
<表C:末端基>
表中nおよびmはそれぞれ整数を表し、3個の点「...」はこの表の他の略語のための場所である。
以下の表には例示構造をそれらのそれぞれの略語と共に示す。これらは略語の規則の意味を説明するために示される。それらは更に、好ましく使用される化合物を表す。
例示構造は、特に好ましく用いられる化合物を示す。
<表D:例示構造>

以下の表である表Eには、本発明によるメソゲン媒体中で安定剤として使用できる例示化合物を示す。媒体中のこれらおよび類似の化合物の合計濃度は、好ましくは5%以下である。
<表E>

本発明の好ましい実施形態においてメソゲン媒体は、表Eからの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む。
本願によるメソゲン媒体は好ましくは、上表からの化合物から成る群から選択される2種類以上、好ましくは4種類以上の化合物を含む。
本発明による液晶媒体は好ましくは
・7種類以上、好ましくは8種類以上の化合物、好ましくは表Dからの化合物の群から選択される3個以上、好ましくは4個以上の異なる式を有する化合物
を含む。
式Qの化合物は当業者に既知で、例えばHouben−Weyl著、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme Verlag社、スタットガルト市などの有機化学の標準的な著作に記載される方法に類似して調製できる。式Iの化合物を調製する特定の方法については、更に既知の文献を参照する。式Qの化合物を合成するための出発物質は商業的に入手できるか既知の手順に従って合成できる。好ましくは式Qの化合物はスキーム1に示される通り、欧州特許出願公開第1900792号明細書に開示される手順と同様に合成される。
<スキーム1>
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明を何ら限定するものではない。 しかしながら、どのような特性を達成することができ、どの範囲でそれらを変更することができるかが物理的特性から当業者には明らかとなる。よって特に好ましく達成され得る種々の特性の組み合わせが当業者にとって明確に定義される。

<使用例>
<比較例1>
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物C−1を調製する。
この混合物はマイクロ波領域および/またはミリメートル波領域、特に移相シフタにおける用途に適している。

<混合物例1>
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−1を調製する。
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−2を調製する。
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−3を調製する。
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−4を調製する。
以下の表に示される組成および特性を有する液晶混合物M−5を調製する。
<19Gzおよび20℃における種々の例の特性の比較>

3〜4%の量の式Qの化合物(例ではGUUQU−3−N、GGGQU−3−NおよびGGUQU−3−N)を使用することで低周波数(1kHz)におけるΔεの非常に強い増加に至り、結果として比較例1(C−1)と比較してデバイスをオンにするための応答時間(即ち、τon)の劇的な低減に至る。
式T、UおよびIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物と組み合わせて式Qの化合物を使用することで誘電損失が減少することにより材料品質(η)が著しく増加する結果となる一方で、比較例1(C−1)と比較してチューニング性は非常に同様に高いレベルにある。

Claims (15)

  1. 式Qの1種類以上の化合物と、式T、UおよびIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物とを含むことを特徴とする液晶媒体。
    (式中、
    はアルキルを表し、該基は直鎖状または分岐状で1〜15個のC原子を有し、無置換であるかF、ClまたはCNで、好ましくはFで一置換または多置換されており、ただし1個以上のCH基は、それぞれの場合で互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CR0102−、−SiR0102−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で置き換えられてよく、
    01およびY02は、それぞれ互いに独立にF、ClまたはCNであり、あるいはそれらの一方はHでよく、
    01およびR02は、それぞれ互いに独立にHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
    、LおよびLは、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、
    03およびR04は互いに、上でRに与えられる意味を有し、
    ただし、YはSまたはOを表し、
    ただし1,4−フェニレン基において、1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
    は、それぞれの出現で互いに独立に、H、Br、Cl、F、−CN、−NCS、−SCN、SF、C〜C10アルキル、C〜C10アルコキシ、C〜Cシクロアルキルまたは一フッ素化もしくは多フッ素化されたC〜C10アルキルもしくはアルコキシ基を表し、
    05およびR06は、それぞれ互いに独立にハロゲン化されているか無置換で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表し、ただしこれらの基における1個以上のCH基は、それぞれ互いに独立にOまたはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−(CO)O−、−O(CO)、−(CO)−、−O−または−S−で置き換えられてよく、
    61はR61を表し、またZ61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合あるいはX61も表し、
    62はR62を表し、またZ61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を表す場合あるいはX62も表し、
    61およびR62は互いに独立に、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
    61およびX62は互いに独立に、FもしくはCl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
    61およびZ62の一方はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を表し、他方はトランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を表し、
    11およびR12は互いに独立に、それぞれ1〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシ、それぞれ2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルまたはそれぞれ15個までのC原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、
    11は、H、1〜6個のC原子を有するアルキル、3〜6のC原子を有するシクロアルキルまたは4〜6個のC原子を有するシクロアルケニルを表し、
    11は、H、1〜3個のC原子を有するアルキルまたはハロゲンを表し、
    13およびR14は互いに独立にR11およびR12に与えられる意味を有し、あるいはR13およびR14の一方または、また両方もHを表す。)
  2. 式Q−1〜Q−5の化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶媒体。
    (式中、
    は、請求項1に示される意味を有する。)
  3. 式Tの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の液晶媒体。
  4. 式Uの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  5. 式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  6. 式Tの1種類以上の化合物は、サブ式T−1〜T−7の化合物の群から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    (式中、
    03およびR04は、請求項1で示される意味を有する。)
  7. 式Uの1種類以上の化合物は、下式の化合物の群から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    (式中、
    出現する基は、請求項1で式Uに示される意味を有する。)
  8. 請求項1で示される通りでX62は−NCSを表す式Uの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶媒体。
  9. 式Vの1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    (式中、
    51は、R51またはX51を表し、
    52は、R52またはX52を表し、
    51およびR52は互いに独立に、H、1〜17個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは2〜15個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキルを表し、
    51およびX52は互いに独立に、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF、1〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキルを表し、
    を表す。)
  10. サブ式V−2a〜V2−gの化合物の群から選択される式Vの1種類以上の化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    (式中、
    それぞれの場合において式V−2aの化合物は式V−2bおよびV−2cの化合物から除外され、式V−2bの化合物は式V−2cの化合物から除外され、式V−2eの化合物は式V−2fの化合物から除外され、および
    51は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
    52は、1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは2〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは1〜7個のC原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
    51およびY52は、それぞれの場合で互いに独立にHまたはFを表す。)
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、
    請求項1で定義される通りの式Qの1種類以上の化合物ならびに式Tおよび/またはUおよび/またはIの1種類以上の化合物を、任意に1種類以上の更なる化合物および/ならびに1種類以上の添加剤と共に互いに混合することを特徴とする方法。
  12. 高周波技術用の構成要素における請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
  13. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする高周波技術用の構成要素。
  14. 請求項13に記載の高周波技術用の構成要素を1つ以上含むことを特徴とするマイクロ波アンテナアレイ。
  15. 基LおよびLの一方または両方がHを表すことを条件とする、請求項1で示される通りの式Qの化合物。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3543314B1 (en) * 2018-03-23 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014527105A (ja) * 2011-08-01 2014-10-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
WO2016066242A1 (en) * 2014-10-31 2016-05-06 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004029429B4 (de) 2003-07-11 2019-04-04 Merck Patent Gmbh Bauelemente für die Hochfrequenztechnik
JP2005120208A (ja) 2003-10-16 2005-05-12 Dainippon Ink & Chem Inc 可変機能デバイス
DE502007004625D1 (de) 2006-09-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Fluorphenyl-Verbindungen für flüssigkristalline Mischungen
CN102216424B (zh) 2008-11-19 2014-05-07 Jnc株式会社 光等向性的液晶介质与光元件
CN102510891B (zh) * 2009-09-25 2016-05-25 默克专利股份有限公司 用于高频技术的组件和液晶介质
US9193905B2 (en) * 2009-12-03 2015-11-24 Merck Patent Gmbh Devices for high-frequency technology, liquid-crystalline media and compounds
US9765259B2 (en) * 2011-03-24 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds, liquid-crystalline media and components for high-frequency technology
JP6158169B2 (ja) * 2011-04-27 2017-07-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体用化合物および高周波数部品用のそれらの使用
EP2568032B1 (en) * 2011-09-06 2014-11-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display
KR102237647B1 (ko) 2013-08-23 2021-04-09 메르크 파텐트 게엠베하 알킨일-톨란, 이를 함유하는 액정 혼합물 및 고주파 기술용 컴포넌트

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014527105A (ja) * 2011-08-01 2014-10-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2014529658A (ja) * 2011-09-05 2014-11-13 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体およびそれを含む高周波コンポーネント
WO2016066242A1 (en) * 2014-10-31 2016-05-06 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same

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