JP2019531369A - フルオロエラストマーコンパウンド - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書における請求項及び記述は、以下に示す略語及び定義を使用して解釈すべきである。
「h」、「hrs」は時間を意味する。
「N」はニュートンを意味する。
「%」は用語パーセントを意味する。
「部」は重量部を意味する。
「phr」はパーフルオロエラストマー(ゴム)100部当たりの部を意味する;当業者はこの測定の用語を使用及び認識している。例えば、パーフルオロエラストマー100部当たり3部の成分は3phrと記述される。本明細書に記載のコンパウンド、手順、及び物品において、phrは100部のパーフルオロエラストマーAを基準とする。
本明細書において、用語「物品」は、硬化した又は部分的に硬化した品物、物、物体、又は要素を意味する。本明細書において、物品が部分的に硬化している場合、用語「物品」は、硬化した物品になるために更に硬化され得る形態、形状、構成を有する任意の品物、物、物体、要素、装置等を意味する場合がある。物品が部分的に硬化している場合、用語「プリフォーム」は、その任意の一部が更に硬化され得る形態、形状、構成を意味する場合がある。
本明細書に記載される任意の範囲は、特に明記されない限り、その端点を明確に包含する。範囲としての量、濃度、又は他の値もしくはパラメーターの記載は、そのような範囲の上限及び下限の対が本明細書に明示的に開示されているか否かに関わらず、任意の可能な範囲の上限と任意の可能な範囲の下限から形成される全ての可能な範囲を具体的に開示する。本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド、手順、及び物品は、明細書における範囲の定義で開示されている具体的な値に限定されない。
本明細書では、特定の無機フィラーとカーボンブラックとの組み合わせを含むパーフルオロエラストマーコンパウンドが記述され、これは、硬化した際に、同一であるが前記無機フィラーを含まないパーフルオロエラストマーコンパウンドと比較して、圧縮応力緩和試験により測定される改善されたシール力を示す。更に、本発明は、本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドを硬化させることによって作製される物品、及び本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドの製造方法に関する。
A.
(1)テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、又はこれらの混合物;
(2)少なくとも1種のパーフルオロ(アルキルビニル)エーテル、パーフルオロ(アルコキシビニル)エーテル、又はこれらの混合物;及び
(3)ニトリル基、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選択される官能基を含む1種以上の硬化部位モノマー;
の共重合単位を含むパーフルオロエラストマー;
B.少なくとも60nmの粒子サイズを有する少なくとも1種のカーボンブラック;
C.二酸化チタン、硫酸バリウム、又はこれらの混合物からなる群から選択される無機フィラー;並びに
D.硬化剤;
を含み、
O−リングの形状の前記パーフルオロエラストマーコンパウンドは、硬化させてWykeham−Farrence試験装置を使用して225℃の蒸留水及び20%の圧縮に1500時間曝露した後に、前記無機フィラーを含まない同一のパーフルオロエラストマーコンパウンドよりも少なくとも25%大きい、90℃で測定されるシール力保持率を示す。
本明細書に記載のパーフルオロエラストマーは、パーフルオロ化されており、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、及びこれらの混合物;パーフルオロ(アルキルビニル)エーテル、パーフルオロ(アルコキシビニル)エーテル、及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上のパーフルオロビニルエーテルモノマー;並びに硬化部位モノマー;の共重合したモノマー単位を含み得る。本明細書に記載のパーフルオロエラストマーAはパーフルオロ化されており、少なくとも次の3つ:A(1)約25〜74.9モル%の、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロエチレン、及びこれらの混合物;A(2)約25〜74.9モル%の、1種以上のパーフルオロ(アルキルビニル)エーテル、パーフルオロ(アルコキシビニル)エーテル、及びこれらの混合物;A(3)約0.1〜10モル%の、1種以上の硬化部位モノマー;の共重合したモノマー単位を含み、A(1)、A(2)、及びA(3)のそれぞれのモルパーセントは、パーフルオロエラストマーA中のA(1)、A(2)、及びA(3)の合計モルパーセントを基準とする。
明細書に記載の好適なパーフルオロビニルエーテルモノマーとしては、パーフルオロ(アルキルビニル)エーテル及びパーフルオロ(アルコキシビニル)エーテルモノマーが挙げられ、本明細書の以下の式(II)、(III)、(IV)、(V)又は(VI)のいずれか1つから選択されるものが含まれる。
CF2=CFO(Rf’O)n(Rf”O)mRf (II)
(式中、Rf’及びRf”は2〜6個の炭素原子の直鎖又は分岐のパーフルオロアルキレン基であり、m及びnは独立に0〜10であり、Rfは1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)。
CF2=CFO(CF2CFXO)nRf (III)
(式中、XはF又はCF3であり、nは0〜5であり、Rfは1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)。好ましくは、nは0又は1であり、Rfは1〜3個の炭素原子を含む。このようなフルオロビニルエーテルモノマーの例としては、パーフルオロ(メチルビニル)エーテル及びパーフルオロ(プロピルビニル)エーテルが挙げられる。
CF2=CFO[(CF2)mCF2CFZO]nRf (IV)
(式中、Rfは、1〜6個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、m=0又は1であり、n=0〜5であり、Z=F又はCF3である)。
CF2=CFO[(CF2CFCF3O)n(CF2CF2CF2O)m(CF2)p]CxF2x+1 (V)
(式中、m及びn=1〜10、p=0〜3、x=1〜5であり、n=0〜1かつm=0〜1かつx=1であるモノマーを含む)。
CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (VI)
(式中、n=1〜5であり、m=1〜3であり、好ましくはn=1である)。
パーフルオロエラストマーAは、1種以上の硬化部位モノマーA(3)の共重合した単位を更に含む。好適な硬化部位モノマーとしては、ニトリル基、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選択される官能基(ニトリル基が好ましい)を分子内に含むパーフルオロオレフィンが挙げられる。
CF2=CF−O(CF2)n−CN (VII)
(式中、n=2〜12であり、好ましくは2〜6である);
CF2=CF−O[CF2−CFCF3−O]n−CF2−CFCF3−CN (VIII)
(式中、n=0〜4であり、好ましくは0〜2である);
CF2=CF−[OCF2CFCF3]x−O−(CF2)n−CN (IX)
(式中、x=1〜2であり、n=1〜4である);
並びに
CF2=CF−O−(CF2)n−O−CF(CF3)CN (X)
(式中、n=2〜4である)。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN (XI)
CF2BrRf−OCF=CF2 (XII)
(式中、Rfはパーフルオロアルキレン基である)
が挙げられる。臭素原子を含む硬化部位モノマーの追加的な例としては、CF=CFOCF2CF2CF2OCF2CF2Br及びCF2BrCF2O CF=CF2、並びに式(XIII)及び(XIV)で表される硬化部位モノマー:
ROCF=CFBr (XV)及びROCBr=CF2 (XIV)
(式中、RはC1〜C6アルキル基又はフルオロアルキル基である)
が挙げられる。具体例としては、CH3OCF=CFBr及びCF3CH2OCF=CFBrが挙げられる。
CHR=CHZ−CH2CHRI (XV)
(式中、RはH又は−CH3であり、Zは、直鎖又は分岐であってもよく任意選択的に1つ以上のエーテル酸素原子を含んでいてもよいC1〜C18パーフルオロアルキルラジカルである)
が挙げられる。有用な含ヨウ素硬化部位モノマーの追加的な例は、式(XVI)及び(XVII)により表される不飽和エーテルである:
I(CH2CF2CF2)nOCF=CF2 (XVI)
ICH2CF2O[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2 (XVII)
(式中、n=1〜3である)。
カーボンブラックは、ポリマー組成物の弾性率、引張強さ、伸び、硬度、耐摩耗性、導電性、及び加工性のバランスをとることが知られている。本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドにおいては、少なくとも60nmの粒子サイズを有する少なくとも1種のカーボンブラックがパーフルオロエラストマーコンパウンドの中に存在する。本明細書に記載のパーフルオロエラストマー組成物に有用な具体的なカーボンブラックは、大きな平均粒子サイズを特徴とするものである。大きい平均粒子サイズとは、ASTM D−3849により決定される典型的な平均粒子サイズが少なくとも約60nm〜約500nmであることを意味する。この範囲の平均粒子サイズを有するカーボンブラックは、ゴム製品に使用されるカーボンブラックの分類体系であるASTM D−1765のグループ番号7の上端(平均粒子サイズ61〜100nm)並びにグループ番号8(平均粒子サイズ101〜200nm)及び9(平均粒子サイズ201〜500nm)で等級付けされている。好ましいカーボンブラックは、範囲の上限で、通常少なくとも約150nm〜約500nmの平均粒子サイズを有する。最も好ましいカーボンブラックは少なくとも約200nmの平均粒子サイズを有する。そのようなカーボンブラックの例は、N−991、N−990、N−908、及びN−907と呼ばれるMTブラック(中粒径サーマルブラック)、並びに大粒径ファーネスブラックである。MTブラックが好ましい。本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド中のカーボンブラックの濃度は、約10〜100phr、好ましくは約20〜50phrの範囲である。
本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドは、二酸化チタン、硫酸バリウム、又はこれらの混合物からなる群から選択される無機フィラーも含む。二酸化チタンは酸化チタンとも呼ばれる場合があり、式TiO2を有する。二酸化チタンの例としては、Chemoursから入手可能なTi−PureTM R−101及びPigment White 6が挙げられる。
本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドのための硬化剤としては、ヘテロ環構造又は完全にフッ素化された炭化水素として架橋を生成することができる任意の化合物が挙げられる。より具体的には、硬化剤は、カルボヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、t−ブチルカルバザート、又はオキサジヒドラジドであってもよい。硬化剤の濃度は、約0.1〜10phr、好ましくは0.5〜5phrの範囲である。
過酸化物硬化の場合、本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドは、限定するものではないが、ジブロモプロピルイソシアヌレート、トリ(メチル)アリルイソシアヌレート(TMAIC)、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)、トリ(メチル)アリルシアヌレート、ポリ−トリアリルイソシアヌレート(ポリ−TAIC)、キシリレン−ビス(ジアリルイソシアヌレート)(XBD)、N、N’−m−フェニレンビスマレイミド、ジアリルフタレート、トリス(ジアリルアミン)−s−トリアジン、トリアリルホスファイト、1,2−ポリブタジエン、エチレングリコールジアクリレート、及びジエチレングリコールジアクリレートなどの1種以上の任意の助剤を含んでいてもよい。別の助剤は式(XVIII)を有し得る:
CH2=CH−R4−CH=CH2 (XVIII)
(式中、R4は1〜8個の炭素原子のパーフルオロアルキレンであってもよい)。
本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドは、安定剤、可塑剤、潤滑剤、及び加工助剤などの1種以上の添加剤を含んでいてもよく、これらは意図する用途に対して十分な安定性を保持する場合にフルオロエラストマーコンパウンド中で典型的に利用される。特に、パーフルオロポリエーテルは低温性能を向上させることができる。これらのパーフルオロエラストマーコンパウンド中の添加剤の濃度は、0.01〜100phr、好ましくは少なくとも約1〜30phr、より好ましくは約5〜30phrの範囲である。
本明細書に記載のパーフルオロコンパウンドは、二本ロールゴムミル、インターナルミキサー(例えばバンバリーインターナルミキサー等)などのゴム混錬手順を使用して、又は押出機内で、パーフルオロエラストマーと、カーボンブラックと、無機フィラーと、硬化剤と、任意選択的な添加剤及び助剤(存在する場合)とを均一になるまで混合することによって調製することができる。
以下の表で例示されるコンパウンド、手順、及び物品においては次の材料を使用した:
FFKM(パーフルオロエラストマーA):48.8重量%のTFEの単位、49.0重量%のパーフルオロ(メチルビニル)エーテル(PMVE)の単位、及び2.2重量%の8−CNVEの単位から調製されたパーフルオロエラストマー。フルオロエラストマーAは、米国特許第5,789,489号明細書第10〜11欄に開示の方法によって調製することができる。
硬化剤:オキサリジヒドラジド
カーボンブラック:CancarbからThermax(登録商標)N990として入手可能な280nmの平均粒子サイズを有するサーマルカーボンブラックフィラー。
酸化マグネシウム:Hallstar,OH,USAからMaglite(登録商標)Dとして入手可能。
二酸化チタン:Chemours,DE,USAからTiPureTM R101として入手可能。
硫酸バリウム:Taber Incorporatedからblanc fixe XRHNとして入手可能。
酸化亜鉛:Alfa Aesar,Havehill,MA,USAから入手可能な99%の酸化亜鉛
以下の表で例示されるパーフルオロエラストマーコンパウンド、手順、及び物品においては次の方法を使用した。
以降の具体的な手順は、本明細書に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドから本明細書に記載の物品を作製するために使用することができる。パーフルオロエラストマーコンパウンドのシートをロールミルで約2mmの厚さに押し出した。押し出されたシートから直径1インチの円形ワッシャを打ち抜いた。1インチの円形ワッシャが2.5g未満の重さの場合には、打ち抜かれた試験試料が少なくとも2.5gになるまでニップロールのギャップの幅をより広くしてシートを再押出する。コンパウンドの円形のワッシャ試験試料は、次の硬化手順によってO−リングを作製するために使用した。
本明細書に記載の通りに作製されたO−リング(3cm×0.34cm)を、Wykeham−Farrence装置を使用して20%まで圧縮しながら、225℃で24、504、1008、及び1512時間、蒸留水に曝露した。各時間の後、O−リングを、Tuckner,Paul,Fall Technical Meeting of the Rubber Division,American Chemical Society,182nd,Cincinnati,OH,United States,Oct.9−11,2012 Volume3 Pages 1550−1572のとおりに90℃でシール力について試験した。
Claims (10)
- パーフルオロエラストマーコンパウンドであって、
A.
(1)テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、又はこれらの混合物;
(2)少なくとも1種のパーフルオロ(アルキルビニル)エーテル、パーフルオロ(アルコキシビニル)エーテル、又はこれらの混合物;及び
(3)ニトリル基、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選択される官能基を含む1種以上の硬化部位モノマー;
の共重合単位を含むパーフルオロエラストマー;
B.少なくとも60nmの粒子サイズを有する少なくとも1種のカーボンブラック;
C.二酸化チタン、硫酸バリウム、又はこれらの混合物からなる群から選択される無機フィラー;並びに
D.硬化剤;
を含み、
O−リングの形状の前記パーフルオロエラストマーコンパウンドが、硬化させてWykeham−Farrence試験装置を使用して225℃の蒸留水及び20%の圧縮に1500時間曝露した後に、前記無機フィラーを含まない同一のパーフルオロエラストマーコンパウンドよりも少なくとも25%大きい、90℃で測定されるシール力保持率を示す、パーフルオロエラストマーコンパウンド。 - 前記無機フィラーが硫酸バリウムである、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 前記無機フィラーが二酸化チタンである、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 前記硬化部位モノマーがニトリル基を含む、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 前記硬化部位モノマーがニトリル含有パーフルオロビニルエーテルである、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 前記硬化剤が、オキサリジヒドラジド、カルボヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、及びt−ブチルカルバザートからなる群から選択される、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 前記カーボンブラックが少なくとも100nmの粒子サイズを有する、請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンド。
- 請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドを含む物品。
- ガスケット、シール、チューブ、ダイヤフラム、又はO−リングの形態である、請求項8に記載の物品。
- 請求項1に記載のパーフルオロエラストマーコンパウンドの製造方法であって、
1)
A.(1)テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、又はこれらの混合物;
(2)少なくとも1種のパーフルオロ(アルキルビニル)エーテル、パーフルオロ(アルコキシビニル)エーテル、又はこれらの混合物;及び
(3)ニトリル基、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選択される官能基を含む1種以上の硬化部位モノマー;
の共重合単位;
B.少なくとも60nmの粒子サイズを有する少なくとも1種のカーボンブラック;
C.二酸化チタン、硫酸バリウム、又はこれらの混合物からなる群から選択される無機フィラー;並びに
D.硬化剤;
を含むパーフルオロエラストマーコンパウンドを硬化させる工程;
を含む、製造方法。
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