JP2019527258A - ジオキソラン誘導体に由来する融合助剤 - Google Patents

ジオキソラン誘導体に由来する融合助剤 Download PDF

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Abstract

本発明は構造（Ｉ）：【化１】（式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表し、Ｙはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、またはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）で表されるジオキソラン誘導体に由来する融合助剤に関する。前記融合助剤は、化学物質および引っ掻き耐性を有する滑らかでむらのないフィルムを提供する効果を有し、刺激臭がないので、塗料用途に用いることができる。この化合物の調製方法は簡便で有害性のより低い化学物質を用いる。

Description

本発明は化学の分野に関し、特にジオキソラン誘導体の融合助剤および組成物、並びに塗工作業における融合助剤としてのジオキソラン誘導体の使用に関する。
塗工剤は加工対象物を腐食物から保護するといった装飾用に加工対象物を塗工する目的のために用いられる。この塗工剤は自動車産業、内装や外装工事、およびその他多くの用途の塗工を含む多くの産業で利用されているが、これらに限定されない。目下のところ、ニーズおよび人間の活動、特に装飾を構築するための塗工産業を満たすために、塗工産業は急速に発展した。
しかしながら、環境、労働者の健康における懸念、および現在の揮発性有機化合物（ＶＯＣｓ）に対する規制から、塗料業界では多くの研究および開発がなされてきた、というのも塗料組成物のほとんどが有機溶媒だからである。従って現在、水性製剤または高固形製剤への塗工系の変更が行われている。それでもなお、融合助剤は揮発性有機化合物であるので、水性塗料中の融合助剤は依然としてＶＯＣ問題を抱えている。ラテックスの最低フィルム形成温度（ＭＦＦＴ）を下げることによって、融合助剤はラテックス形態として水に分散し薄いフィルムになる小さなポリマー粒子の結合を促進する。フィルムが形成された後、融合助剤は表面まで移動し、ＶＯＣの大気への放出を引き起こす。しかしながら水性塗料製剤中で融合助剤を用いることは、得られる塗工剤の特性におけるそのメリットのために依然として必要である。
従来の水性塗工剤はエステルアルコール、エーテルアルコール、またはエステルケトンから選択される０．１〜１０％の融合助剤を有する。前記融合助剤によって均一なフィルムが形成されるが、当該融合助剤は使いづらい強烈な臭いを有する。従って低ＶＯＣで、強烈な臭いがなく、環境に優しい融合助剤を製造するために、多くの研究および開発がなされてきた。
米国特許第４２６５７９７号明細書は融合助剤としてプロピレングリコールメチルエーテルなどのエチレンまたはプロピレングリコールの短鎖モノアルキルエーテルの使用を開示した。
他の融合助剤は既に開示されていた。例えば、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ブチルセロソルブ（登録商標））は米国特許第３７００７２６号明細書に開示されていた。前記エステル混合物は融合助剤として米国特許第３５８０８７６号明細書にも開示されていた。更に２,２,４−トリメチルペンタンジオール−１,３−モノイソブチラート（テキサノール（登録商標））は米国特許第３３１２６５２号明細書に既に開示されていた。
特許文献、米国特許第３３９９１５８号明細書は、カルボン酸とアルコールの反応からコハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジイソプロピルなどの、２〜６個の炭素原子を有するジカルボン酸ジエステル誘導体の合成を開示した。前記ジカルボン酸ジエステル誘導体は融合助剤として用いられた。ジエステル混合物を融合助剤として用いることは特許公報、国際公開第２００９／０９９９４８号にも開示されていた。更に米国特許出願公開第２０１４／０２４３４４６号明細書は、生物学的プロセスからの有機酸を用いてアルコールと反応させて、トウモロコシ、リグノセルロース系キャッサバなどの天然の前駆体から融合助剤としてのジエステル誘導体を製造することを開示した。欧州特許出願公開第００２６９８２号明細書は融合助剤として使用するために短鎖炭化水素モノエステルおよびジエステルからの塗料製剤を開示した。
特許文献、米国特許第８９０６９９４号明細書は、塗料およびろう製塗工剤中の融合助剤としてジオキソラン誘導体の使用を開示したが、それらは２,２−ジメチル−１,３−ジオキソラン−４−メタノール、ソルケタール、および２,２−ジイソブチル−１,３−ジオキソラン−４−メタノール、ソルケタールであった。特許文献、米国特許出願公開第２０１５／３６１２８１号明細書は、ジオキソランアルコールとジカルボン酸エステルとのエステル交換反応からのジオキソランエステル誘導体の使用を開示したが、効果的な融合助剤を製造することはできなかった。
従って本発明は水性塗料製剤の融合助剤として強烈な匂いが無く、耐薬品性および引っ掻き抵抗性を有する滑らかなフィルムを形成するのに効果のあるジオキソランエステルの誘導体を提供するものであり、この化合物の調製方法は複雑ではなく、有害な化学物質の使用を減らす。
米国特許第４２６５７９７号明細書 米国特許第３７００７２６号明細書 米国特許第３５８０８７６号明細書 米国特許第３３１２６５２号明細書 米国特許第３３９９１５８号明細書 国際公開第２００９／０９９９４８号 米国特許出願公開第２０１４／０２４３４４６号明細書 欧州特許出願公開第００２６９８２号明細書 米国特許第８９０６９９４号明細書 米国特許出願公開第２０１５／３６１２８号明細書
本発明は構造（Ｉ）：
（式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表し、Ｙはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、またはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）で表されるジオキソラン誘導体に由来する融合助剤を提供する。
発明の詳細な説明
本発明は水性塗料製剤用の融合助剤として強烈な匂いが無く、耐薬品性および引っ掻き抵抗性を有する滑らかなフィルムを形成するのに有効なジオキソランエステル誘導体を提供するものであり、この化合物の調製方法は複雑ではなく、有害な化学物質の使用を減らすものであり、当該融合助剤を以下の実施形態に従って説明することができる。
本明細書中に示される側面はどれも、特に明記しない限り本発明の他の側面への適用を含む。
定義
本明細書で用いられる技術用語または科学用語は、特に明記しない限り当業者による定義を有する。
本明細書で命名された任意の道具、器具、方法、または化学物質は、それらが本発明においてのみの道具、器具、方法、または化学物質であると特に明記しない限り当業者に一般に用いられている道具、器具、方法、または化学物質を意味する。
請求項または明細書中で「comprising」と共に単数名詞または代名詞の使用は「一つ」を意味し、「一つ以上」、「少なくとも一つ」、および「一つまたは一つより多い」も含む。
本出願に開示された全ての組成物および／または方法ならびに特許請求の範囲は、本発明とは著しく異なる実験することなしにいかなる作用、性能、変更、または調節の実施形態も網羅し、特許請求の範囲に具体的に述べられていないが、有用な目的と共に
当業者による本実施形態と同じ結果を得ることを目標としている。従って、当業者によってはっきりと理解される若干の変更または調整を含む本発明と代用可能なまたは同様の目的は、添付の請求項に現れた発明の精神、範囲、および概念中にとどまると解釈すべきである。
本出願を通して、用語「約」は、機器、方法、または前記機器または方法を使用する人的ないかなる誤りからも変化または逸脱させることができる本明細書に現れたり示されたりしたあらゆる数字を意味する。
本融合助剤はラテックスとして水性塗料製剤に添加される有機物質を含み、ここで融合助剤はラテックス中のポリマー粒子をフィルムにすることができるまで軟化させる。
ヘテロ原子は非炭素元素および前記原子の原子であって、ここでヘテロ原子はシリコン、ゲルマニウム、スズ、および鉛などのＩＶＡ族元素、窒素、リン、ヒ素、アンチモン、およびビスマスなどのＶＡ族元素、酸素、硫黄、セレン、およびテルルなどのＶＩＡ族元素、またはフッ素、塩素、臭素、およびヨードなどのＶＩＩＡ族元素を含むがこれらに限定されない。
以下に、本発明のいかなる範囲も限定する目的なしに発明の実施形態を示す。
本発明は構造（Ｉ）：
（式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表し、Ｙはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、またはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）で表されるジオキソラン誘導体に由来する融合助剤に関する。
好ましくは、ｎは１〜４の整数であり、より好ましくは、ｎは２〜４の整数である。
一実施形態では、Ｒ１およびＲ２は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される。
一実施形態では、Ｙは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基から選択することができ、好ましくは、Ｙは１〜２個の炭素原子を含むアルキル基から選択することができる。
別の実施形態では、Ｙはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択することができる。
好ましくは、Ｙは１〜２個の炭素原子を含むアルキル基または構造（ＩＩ）：
式中、Ｒ３およびＲ４は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す。好ましくは、Ｒ３およびＲ４は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される。
本発明の別の目的はジオキソラン誘導体からの融合助剤の組成物であって、前記組成物はａ）５〜６０％の構造（ＩＩＩ）を有する融合助剤：
（式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）と、
ｂ）４０〜９５％の構造（ＩＶ）を有する融合助剤：
（式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）とを含む組成物である。
好ましくは、前記融合助剤の組成物は、融合助剤ａ）を２５〜６０％の範囲で含み、融合助剤ｂ）を４０〜７５％の範囲で含む。
好ましくは、前記融合助剤ａ）において、ｎは１〜４の整数であり、より好ましくは、ｎは２〜４の整数である。
好ましくは、前記融合助剤ｂ）において、ｎは１〜４の整数であり、より好ましくは、ｎは２〜４の整数である。
本発明の一側面では、前記融合助剤ａ）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される。
本発明の一側面では、前記融合助剤ｂ）において、Ｒ９およびＲ１０は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択され、Ｒ１１は１〜４個の炭素原子を含むアルキル基から選択される。好ましくは、Ｒ１１は１〜２個の炭素原子を含むアルキル基から選択される。
本発明の一側面では、構造（Ｉ）、（ＩＩＩ）、または（ＩＶ）のジオキソラン誘導体からの融合助剤および融合助剤の組成物は、
ｉ）触媒として酸を用いて、グリセロールとアルデヒドまたはケトン化合物とを１：１〜１：６の割合で混合するステップと、
ｉｉ）触媒として塩基を用いて、ステップｉ）の化合物とジカルボン酸エステル化合物とを構造（Ｉ）の融合助剤については１：１〜１：３の割合で、構造（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の融合助剤については１：２．５の割合で混合するステップとを含むプロセスから調製することができる。
ステップｉ）の反応において、アルデヒドまたはケトン化合物はホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、２−メチル−ブタナール、クロトンアルデヒド、アクロレイン、メタクロレイン、２−メチルプロパナール、トランス−２−ペンテナール、３−メチル−２−ブテナール、トランス−２−メチル−２−ブテナール、２,２−ジメチルプロパナール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール、３,３−ジメチルブタナール、２−エチルブタナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、４−メチルペンタナール、２−エチルペンタナール、４−ペンチナール、２−エチルヘキサナール、トランス−２−ヘキセナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、（３Ｚ）−４−メチルヘキサ−３,５−ジエナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、２−メチル−ヘプタナール、２−プロピル−ペンタナール、トランス−２−ヘプテナール、シス−４−ヘプテナール、ベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、トランス−シンナムアルデヒド、２,４−ジメチルベンズアルデヒド、２,５−ジメチルベンズアルデヒド、３,５−ジメチルベンズアルデヒド、２,６−ジメチルベンズアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、３−ペンタノン、３−ヘキサノン、３−ヘプタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、３−デカノン、３−ウンデカノン、４−ヘプタノン、４−オクタノン、４−ノナノン、４−デカノン、４−ウンデカノン、４−ドデカノン、５−ノナノン、５−デカノン、５−ウンデカノン、５−ドデカノン、５−トリデカノン、６−ウンデカノン、６−ドデカノン、６−トリデカノン、６−テトラデカノン、７−トリデカノン、７−テトラデカノン、７−ペンタデカノン、８−ペンタデカノン、８−ヘキサデカノン、９−ヘプタデカノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、３−ブテン−２−オン、４−ペンテン−２−オン、５−ヘキセン−２−オン、６−ヘプテン−３−オン、７−オクテン−４−オン、１−デセン−５−オン、１−ウンデセン−５−オン、１,８−ノナジエン−５−オン、２−メチル−７−オクテン−４−オン、またはこれらの混合物から選択される。
好ましくは、アルデヒドまたはケトン化合物は２−エチルヘキサナール、アセトン、メチルエチルケトン、またはこれらの混合物から選択される。
ステップｉｉ）の反応において用いる、ジカルボン酸エステル化合物はマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、２−プロペニル−１−[１,３−ジオキソ−３−（２−プロペニルオキシ）プロポキシ]、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、またはこれらの混合物から選択される。
好ましくは、ジカルボン酸エステル化合物はコハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、またはこれらの混合物から選択される。
本発明の一側面では、ジオキソラン誘導体からの構造（Ｉ）の融合助剤および構造（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の融合助剤の組成物は、
ａ）ジオキソラン誘導体からの構造（Ｉ）の融合助剤および構造（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の融合助剤の組成物
ｂ）バインダー、および
ｃ）溶媒
を含む塗料組成物において使用することができ、
ａ）のジオキソラン誘導体からの構造（Ｉ）の融合助剤および構造（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の融合助剤の組成物の実施形態および好ましい側面は上記のとおりである。
一実施形態では、融合助剤ａ）の量は塗料の１〜２０重量％である。好ましくは、３〜１０重量％である。
ｂ）のバインダーはアルキド、アクリル、ビニルアクリル、ビニルアセテート／エチレン、ポリウレタン、エポキシ、スチレン、スチレン−アクリル共重合体、スチレン−アルケン共重合体、前記化合物の誘導体、または前記化合物の混合物を含む群から選択することができるがこれらに限定されない。
好ましくは、前記バインダーはアクリル、スチレン−アクリル共重合体、または前記バインダーの混合物の群から選択される。
一側面では前記バインダーの量は１０〜７０重量％、好ましくは４５〜６５重量％である。
一実施形態では、ｃ）の溶媒は融合助剤と相溶性のある溶媒から選択することができ、前記溶媒は水、アルコール、石油蒸留物、エステル、グリコール、グリコールエーテル、またはこれらの混合物から選択することができるが、これらに限定されない。
一つの任意の側面では、前記塗料組成物はさらに顔料、体質顔料、着色剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、テクスチャリング剤、消泡剤、殺生物剤、湿潤剤、分散剤、架橋剤、増粘剤、凍結防止剤、安定剤、またはこれらの混合物から選択される添加剤を含んでもよい。
他の任意の側面では、前記塗料組成物は更に融合助剤を有してもよく、前記追加の融合助剤の群は安息香酸、アルキルエステル、エステル−アルコール、グリコール−エーテル、長鎖脂肪族アルコール、芳香族アルコール、またはこれらの混合物から選択することができる。
以下の部分は明示する目的のためのみであり、決して本発明を限定する目的のためではない。
実施例１：ジオキソランアルコール誘導体の調製
ジオキソランアルコール１
１００ｇのグリセロール（１．０８ｍｏｌ）と３１５．３４ｇのアセトン（５．４３ｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、１．０６ｇの硫酸（０．０１ｍｏｌ）を加え２２〜２５℃の温度で１時間還流した。その後、混合物を２規定水酸化カリウムのメタノール溶液で中和した。得られた混合物中のアセトンおよび水の一部を真空下で蒸発させた。得られた混合物を真空条件下の蒸留プロセスによって精製した。蒸留から得られた試料をプロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）法によって分析した。
ジオキソランアルコール２
１００ｇのグリセロール（１．０８ｍｏｌ）と３９１．５ｇのメチルエチルケトン（５．４３ｍｏｌ）を加えた。それから、２．０７ｇのｐ−トルエン硫酸（０．０１ｍｏｌ）を加え１００℃の温度で２時間還流し、室温で２時間冷却した。混合物を２規定水酸化カリウムのメタノール溶液で中和した。得られた混合物中のメチルエチルケトンおよび水の一部を真空下で蒸発させた。得られた混合物を真空条件下の蒸留プロセスによって精製した。蒸留から得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲによって分析した。
ジオキソランアルコール３
１００ｇのグリセロール（１．０８ｍｏｌ）と１１１．９０ｇのシクロヘキサノン（１．１４ｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、２．０６ｇのｐ−トルエン硫酸（０．０１ｍｏｌ）を加え１２０℃の温度で６時間還流し、室温で冷却した。混合物を２規定水酸化カリウムのメタノール溶液で中和した。得られた混合物中のシクロヘキサノンおよび水の一部を真空下で蒸発させた。得られた混合物を真空条件下の蒸留プロセスによって精製した。蒸留から得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲによって分析した。
ジオキソランアルコール４
５０ｇのグリセロール（０．５４ｍｏｌ）と１０４．４ｇの２−エチルヘキサナール（０．８１ｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、２．０６ｇのｐ−トルエン硫酸（１０．８ｍｏｌ）を加え６０℃の温度で４時間還流し、室温で冷却した。混合物を２規定水酸化カリウムのメタノール溶液で中和した。得られた混合物中のアセトニトリル、アルデヒド、および水を真空下で蒸発させた。その後、得られた混合物を真空条件下の蒸留プロセスによって精製した。蒸留から得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲによって分析した。
実施例２：ジオキソランアルコール１の誘導体の調製
ジオキソランアルコールエステル１（ＤＯＥ０１）
２０ｇのコハク酸ジメチル（１３６．８ｍｍｏｌ）と３６．１７ｇのジオキソランアルコール１（２７３．７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０．９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析した。
ジオキソランアルコールエステル２（ＤＯＥ０２）
２０ｇのコハク酸ジメチル（１３６．８ｍｍｏｌ）と５４．２ｇのジオキソランアルコール１（４１０．５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０．９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、９０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル３（ＤＯＥ０３）
２０ｇのアジピン酸ジエチル（９８．８ｍｍｏｌ）と２６．１４ｇのジオキソランアルコール１（１９７．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．４３ｇのナトリウムメトキシド（７．９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル４（ＤＯＥ０４）
２０ｇのマロン酸ジメチル（１５１．４ｍｍｏｌ）と４０ｇのジオキソランアルコール１（３０２．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．６５ｇのナトリウムメトキシド（１２．１ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
実施例３：ジオキソランアルコール２の誘導体の調製
ジオキソランアルコールエステル５（ＤＯＥ０５）
２０ｇのコハク酸ジメチル（１３６．８ｍｍｏｌ）と３９．９ｇのジオキソランアルコール２（２７３．７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０．９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間反応させた。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル６（ＤＯＥ０６）
１０ｇのアジピン酸ジエチル（４９．４ｍｍｏｌ）と１４．４５ｇのジオキソランアルコール２（９８．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．２１ｇのナトリウムメトキシド（３．９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で１２０分間反応させた。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル７（ＤＯＥ０７）
１０ｇのマロン酸ジメチル（５７．４ｍｍｏｌ）と１６．７８ｇのジオキソランアルコール２（１１４．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．２５ｇのナトリウムメトキシド（４．５９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で１２０分間反応させた。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル８（ＤＯＥ０８）
２０ｇのコハク酸ジエチル（１１４．８ｍｍｏｌ）と３３．５５ｇのジオキソランアルコール２（２２９．６ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．４９ｇのナトリウムメトキシド（９．２ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で１時間３０分還流した。その後、真空条件下、１２０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
実施例４：ジオキソランアルコール３の誘導体の調製
ジオキソランアルコールエステル９（ＤＯＥ０９）
２０ｇのコハク酸ジメチル（１３６．８ｍｍｏｌ）と７０．７ｇのジオキソランアルコール３（４１０．５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０.９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、９０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１３０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル１０（ＤＯＥ１０）
１０ｇのマロン酸ジメチル（７５．６ｍｍｏｌ）と２６．０ｇのジオキソランアルコール３（１５１．４ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに計量して入れた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０.９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１３０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
実施例５：ジオキソランアルコール４の誘導体の調製
ジオキソランアルコールエステル１１（ＤＯＥ１１）
２０ｇのコハク酸ジメチル（１３６．８ｍｍｏｌ）と８３．０ｇのジオキソランアルコール４（４１０．５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．５９ｇのナトリウムメトキシド（１０.９ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、７０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１５０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
ジオキソランアルコールエステル１２（ＤＯＥ１２）
１０ｇのコハク酸ジエチル（５７．４ｍｍｏｌ）と３４．８ｇのジオキソランアルコール４（１７２．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに加えた。それから、０．２５ｇのナトリウムメトキシド（４．５ｍｍｏｌ）を加え真空条件下、９０℃の温度で９０分間還流した。その後、真空条件下、１５０℃の温度で３０分間反応を継続した。それから、得られた混合物を室温で冷却した。その後、ジエチルエーテルを加え水で抽出した。得られた有機溶媒層を真空条件下約４０℃の温度で蒸留した。得られた試料を１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣによって分析した。
実施例６：本発明に係るジオキソランエステル誘導体の特性試験
前記ジオキソランエステル誘導体は以下に記載する方法によって分析することができる。
フィルム形成効果試験
市販の融合助剤テキサノール（登録商標）およびブチルセロソルブ（登録商標）と比較した融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２のフィルム形成効果試験は以下のステップに従って行うことができた。
１．２０ｇのアクリルまたはスチレンアクリル共重合体バインダーを試験ビーカーに加えた。
２．バインダーの濃度がそれぞれ１〜１５重量％の融合助剤をゆっくりと（１）のバインダーに加えた。得られた各混合物を均一になるまで攪拌した。これは１０〜１５分かかった。全ての調製試料（１〜１５％）ができた。
３．ステップ２でバインダーと融合助剤から得られたフィルムを１００ミクロン厚さのフィルムが得られるまでワイヤーコーターを用いて支持ペーパー上に延伸した。その後得られたフィルムを室温で放置し乾燥させた。
４．フィルムが乾燥した時、フィルムの外観を観察した。得られたフィルムは透明でなければならず、亀裂は無かった。
融合助剤の乾燥特性試験
市販の融合助剤テキサノール（登録商標）およびブチルセロソルブ（登録商標）と比較した融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２の乾燥特性試験は以下のステップに従って行うことができた。
１．２０ｇのアクリルまたはスチレンアクリル共重合体バインダーを試験ビーカーに加え、最良のフィルムを形成することができる濃度の融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２を加えた。各融合助剤およびバインダーを混合し、均一に混ざるまで攪拌した。
２．各融合助剤およびステップ１で得られたバインダーのフィルムを１００ミクロン厚さのフィルムが得られるまでワイヤーコーターを用いて支持ペーパー上に延伸した。その後得られたフィルムを室温で放置し乾燥させた。
３．調製されたフィルムを指でさわった。フィルム上に指紋が見えなくなった時間を記録した。
融合助剤の臭気試験
市販の融合助剤テキサノール（登録商標）およびブチルセロソルブ（登録商標）と比較する本発明に係る融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２の臭気試験は以下のステップに従って行うことができる。
１．１０ｇの融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２を各試験ビーカーに加えた。
２．５名の判定者が臭いを嗅ぎ、０〜３（３は最も高い臭気強度を意味し、０は臭気の無検出を意味する）で臭気強度を記録するように依頼された。
ＶＯＣ試験
市販の融合助剤テキサノール（登録商標）およびブチルセロソルブ（登録商標）と比較した融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２のＶＯＣ試験はＩＳＯ規格１１８９０−２に従って行うことができた。
本発明に係る融合助剤の組成
合成融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２の組成物は表１に示す組成を有していた。
融合助剤ＤＯＥ０１、ＤＯＥ０３、ＤＯＥ０５、ＤＯＥ０６、ＤＯＥ０７、およびＤＯＥ０８はモノジオキソランジエステルを４４〜８１％の範囲で有し、ビス−ジオキソランジエステルを１９〜５６％の範囲で有するモノジオキソランジエステルとビス−ジオキソランジエステルの混合物であることがわかった。融合助剤ＤＯＥ０２、ＤＯＥ０９、およびＤＯＥ１０はビス−ジオキソランジエステルで融合助剤ＤＯＥ１１およびＤＯＥ１２はモノジオキソランジエステルであった。
本発明に係る融合助剤の特性
市販の融合助剤テキサノール（登録商標）およびブチルセロソルブ（登録商標）と比較した融合助剤ＤＯＥ０１〜ＤＯＥ１２の特性を表２に示した。本発明に係る融合助剤ＤＯＥ０１、ＤＯＥ０２、ＤＯＥ０３、ＤＯＥ０５、ＤＯＥ０８、およびＤＯＥ１１は市販品と同じレベルのフィルム形成効果を有していることがわかった。それはポリマーフィルムを形成するために、市販の融合助剤と同様に本発明に係る融合助剤を少量だけ加えたことを意味する。さらに本発明に係る融合助剤は市販の融合助剤と同じように要した乾燥時間が短かった。臭気およびＶＯＣ値については、本発明に係る融合助剤は市販の融合助剤よりも臭気強度が低かった。このことによって本発明に係る融合助剤が低ＶＯＣ値の市販の融合助剤と同様の効果を有することを示した。
本発明の最良の形態または好ましい実施形態
本発明の最良の形態または好ましい実施形態は発明の詳細な説明に記載したとおりである。

Claims (30)

  1. 構造（Ｉ）：
    （式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ１およびＲ２は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表し、Ｙはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、またはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）で表されるジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  2. ｎは１〜４の整数である請求項１記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  3. ｎは２〜４の整数である請求項２記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  4. Ｒ１およびＲ２が水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基である請求項１記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  5. Ｙは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基から選択される請求項１記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  6. Ｙは１〜２個の炭素原子を含むアルキル基から選択される請求項５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  7. Ｙはヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される請求項１記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  8. Ｙは構造（ＩＩ）：
    （式中、Ｒ３およびＲ４は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）で表されるヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される請求項７記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  9. Ｒ３およびＲ４は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基である請求項８記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤。
  10. 請求項１〜９いずれか１項記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤であって、前記融合助剤は以下のステップを含む方法から調製される：
    ｉ）触媒として酸を用いて、グリセロールとアルデヒドまたはケトン化合物とを１：１〜１：６の割合で混合するステップ、
    ｉｉ）触媒として塩基を用いて、ステップｉ）から得られた化合物とジカルボン酸エステル化合物とを１：１〜１：３の割合で混合するステップ。
  11. 請求項１０記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤であって、ステップｉ）の反応において、アルデヒドまたはケトン化合物はホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、２−メチル−ブタナール、クロトンアルデヒド、アクロレイン、メタクロレイン、２−メチルプロパナール、トランス−２−ペンテナール、３−メチル−２−ブテナール、トランス−２−メチル−２−ブテナール、２,２−ジメチルプロパナール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール、３,３−ジメチルブタナール、２−エチルブタナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、４−メチルペンタナール、２−エチルペンタナール、４−ペンチナール、２−エチルヘキサナール、トランス−２−ヘキセナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、（３Ｚ）−４−メチルヘキサ−３,５−ジエナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、２−メチル−ヘプタナール、２−プロピル−ペンタナール、トランス−２−ヘプテナール、シス−４−ヘプテナール、ベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、トランス−シンナムアルデヒド、２,４−ジメチルベンズアルデヒド、２,５−ジメチルベンズアルデヒド、３,５−ジメチルベンズアルデヒド、２,６−ジメチルベンズアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、３−ペンタノン、３−ヘキサノン、３−ヘプタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、３−デカノン、３−ウンデカノン、４−ヘプタノン、４−オクタノン、４−ノナノン、４−デカノン、４−ウンデカノン、４−ドデカノン、５−ノナノン、５−デカノン、５−ウンデカノン、５−ドデカノン、５−トリデカノン、６−ウンデカノン、６−ドデカノン、６−トリデカノン、６−テトラデカノン、７−トリデカノン、７−テトラデカノン、７−ペンタデカノン、８−ペンタデカノン、８−ヘキサデカノン、９−ヘプタデカノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、３−ブテン−２−オン、４−ペンテン−２−オン、５−ヘキセン−２−オン、６−ヘプテン−３−オン、７−オクテン−４−オン、１−デセン−５−オン、１−ウンデセン−５−オン、１,８−ノナジエン−５−オン、２−メチル−７−オクテン−４−オン、またはこれらの混合物から選択される融合助剤。
  12. 請求項１１記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤であって、アルデヒドまたはケトン化合物は２−エチルヘキサナール、アセトン、メチルエチルケトン、またはこれらの混合物から選択される融合助剤。
  13. 請求項１０記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤であって、ステップｉｉ）の反応において、ジカルボン酸エステル化合物はマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、２−プロピル−１−[１,３−ジオキソ−３−（２−プロペニルオキシ）プロポキシ]、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、またはこれらの混合物から選択される融合助剤。
  14. 請求項１３記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤であって、ステップｉｉ）の反応において、ジカルボン酸エステル化合物はコハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、またはこれらの混合物から選択される融合助剤。
  15. ジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記組成物は
    ａ）５〜６０％の構造（ＩＩＩ）を有する融合助剤：
    （式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）と、
    ｂ）４０〜９５％の構造（ＩＶ）を有する融合助剤：
    （式中、ｎは１〜８の整数であり、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は独立して水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル基、または場合によりヘテロ原子を含む環状炭化水素から選択される基を表す）とを含む組成物。
  16. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤は融合助剤ａ）を２５〜６０％の範囲で含み、融合助剤ｂ）を４０〜７５％の範囲で含むジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の混合物である組成物。
  17. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ａ）において、ｎは１〜４の整数である組成物。
  18. 請求項１７記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ａ）において、ｎは２〜４の整数である組成物。
  19. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ｂ）において、ｎは１〜４の整数である組成物。
  20. 請求項１９記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ｂ）において、ｎは２〜４の整数である組成物。
  21. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ａ）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される組成物。
  22. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ｂ）において、Ｒ９およびＲ１０は水素原子または１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される組成物。
  23. 請求項１５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ｂ）において、Ｒ１１は１〜８個の炭素原子を含むアルキル基から選択される組成物。
  24. 請求項２３記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤ｂ）において、Ｒ１１は１〜２個の炭素原子を含むアルキル基から選択される組成物。
  25. 請求項１５〜２４いずれか一項記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、前記融合助剤は以下のステップを含む方法から調製される：
    ｉ）触媒として酸を用いて、グリセロールとアルデヒドまたはケトン化合物とを１：１〜１：６の割合で混合するステップ、
    ｉｉ）触媒として塩基を用いて、ステップｉ）から得られた化合物とジカルボン酸エステル化合物とを１：１〜１：２５の割合で混合するステップ。
  26. 請求項２５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、ステップｉ）の反応において、アルデヒドまたはケトン化合物はホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、２−メチル−ブタナール、クロトンアルデヒド、アクロレイン、メタクロレイン、２−メチルプロパナール、トランス−２−ペンテナール、３−メチル−２−ブテナール、トランス−２−メチル−２−ブテナール、２,２−ジメチルプロパナール、２−メチルブタナール、３−メチルブタナール、３,３−ジメチルブタナール、２−エチルブタナール、２−メチルペンタナール、３−メチルペンタナール、４−メチルペンタナール、２−エチルペンタナール、４−ペンチナール、２−エチルヘキサナール、トランス−２−ヘキセナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、（３Ｚ）−４−メチルヘキサ−３,５−ジエナール、４−メチレンヘキシ−５−エナール、２−メチル−ヘプタナール、２−プロピル−ペンタナール、トランス−２−ヘプテナール、シス−４−ヘプテナール、ベンズアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｍ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、トランス−シンナムアルデヒド、２,４−ジメチルベンズアルデヒド、２,５−ジメチルベンズアルデヒド、３,５−ジメチルベンズアルデヒド、２,６−ジメチルベンズアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、３−ペンタノン、３−ヘキサノン、３−ヘプタノン、３−オクタノン、３−ノナノン、３−デカノン、３−ウンデカノン、４−ヘプタノン、４−オクタノン、４−ノナノン、４−デカノン、４−ウンデカノン、４−ドデカノン、５−ノナノン、５−デカノン、５−ウンデカノン、５−ドデカノン、５−トリデカノン、６−ウンデカノン、６−ドデカノン、６−トリデカノン、６−テトラデカノン、７−トリデカノン、７−テトラデカノン、７−ペンタデカノン、８−ペンタデカノン、８−ヘキサデカノン、９−ヘプタデカノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、３−ブテン−２−オン、４−ペンテン−２−オン、５−ヘキセン−２−オン、６−ヘプテン−３−オン、７−オクテン−４−オン、１−デセン−５−オン、１−ウンデセン−５−オン、１,８−ノナジエン−５−オン、２−メチル−７−オクテン−４−オン、またはこれらの混合物から選択される組成物。
  27. 請求項２６記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、アルデヒドまたはケトン化合物は２−エチルヘキサナール、アセトン、メチルエチルケトン、またはこれらの混合物から選択される融合助剤。
  28. 請求項２５記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、ステップｉｉ）の反応において、ジカルボン酸エステル化合物はマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、２−プロペニル−１−[１,３−ジオキソ−３−（２−プロペニルオキシ）プロポキシ]、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジプロピル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、グルタル酸ジプロピル、グルタル酸ジブチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、またはこれらの混合物から選択される組成物。
  29. 請求項２８記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤の組成物であって、ステップｉｉ）の反応において、ジカルボン酸エステル化合物はコハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、またはこれらの混合物から選択される組成物。
  30. 前記請求項いずれか１項記載のジオキソラン誘導体に由来する融合助剤から得られる塗料組成物。
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