JP2019524796A - 過敏性腸症候群の処置のための組成物及び方法 - Google Patents
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- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Abstract
Description
本願は、2016年8月11日に出願されたインド仮出願第201641027529号の利益を主張し、その全ての開示は、全ての目的に依拠され、参照により本願に援用される。
本開示は、概して、過敏性腸症候群(IBS)の処置のための化合物及び組成物に関する。より具体的には、本発明は、薬学的に許容し得る用量の化合物、結晶、溶媒和物、エナンチオマー、立体異性体、エステル、塩、水和物、プロドラッグ又はそれらの混合物を用いて、対象を処置することに関する。
過敏性腸症候群(IBS)は、胃腸科医により、主な心理的及び精神的要因を伴う「困難な」状態であると考えられている。過敏性腸症候群(IBS)と胃食道逆流との間、胃食道逆流と喘息との間、及びより最近では、IBSと気管支過敏症(BHR)との間に、関連性が示されている。これらの関連は、2つの生理学系が関与するため、説明が困難である。1つの可能のある説明は、2つ以上の生理学系において症候を生じ、一見異なる症状間に間接的な関連をもたらし得る、根底にある障害における胃腸症候及び呼吸器症候である。これには、いくつもの候補メカニズムが存在する。1つは、気管支、胃腸、及び他の平滑筋の全般性の障害である。
本発明は、化合物、これらの化合物を含有する組成物、並びに、過敏性腸症候群(IBS)などの症状の影響を治療、予防及び/又は改善するためにそれを使用するための方法を提供する。
[式中、
R1、R3、R5は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4、R6は、それぞれ独立して、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3である]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る塩
並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体に関する。
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
R1、R3、R5は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
R6は、独立して、D、OD、OH又はHを表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
R1は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2は、独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
R1は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2は、独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形、
或いは、それらの混合物に関する。
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2は、独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1、R3、R5は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わし、
R6は、独立して、D、OD、OH、H、CD3又はCOCH3を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2は、独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1、R3は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1、R3は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わし、
RHは、独立して、
を表わす]
で示される化合物及び組成、又はその薬学的に許容し得る溶媒和物、水和物若しくは多形
或いは、それらの混合物に関する。
R1、R3は、独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びにその薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体が記載される。
定義
本明細書で使用する場合、下記用語及び語句は、以下に記載する意味を有すべきものである。特に定義されない限り、本明細書で使用する全ての技術的及び科学的用語は、当業者に共通して理解されているものと同じ意味を有する。
R1、R3、R5は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4、R6は、それぞれ独立して、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3である]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体を投与することを含む、方法が提供される。
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びに、その薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体を投与することを含む、方法が提供される。
式I及び式IIで示される化合物を製造するのに有用な合成経路の例を、以下の実施例に記載し、スキーム1、スキーム2及びスキーム3それぞれに一般化する。
1−(オクタノイルオキシ)エチル 2−(ドデカノイルオキシ)−5−((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエンアミド)ベンゾアート(CLX−SYN−G3−C04)の合成
(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−エチル イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエノアート(1、50g、0.151mol)をメタノール(1000ml)に溶解し、NaOH水溶液(60.5g、1.513mol、H2O 200ml)を加えた。次いで、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応完了後、揮発性物質をロータリーエバポレーターにおいて、減圧下でエバポレートした。得られた粗製材料を水(200ml)で希釈し、3N HClで酸性化し、酢酸エチル(2×300ml)で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン(2×100mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮乾固した。シリカゲルでの精製(ヘキサン中の20% EtOAc)により、化合物2(38g、収率83.12%)を得た。質量(m/z):301(M−H)。
DCM(40ml)中の化合物2(10g、0.033mol)の溶液に、塩化オキサリル(4.32ml、0.049mol)を0℃で添加し、DMFを1滴加えた。次いで、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応完了後、混合物をN2雰囲気下で濃縮した。得られた粗製物3(10g)を何ら更に精製することなく次の工程で使用した。
CH2Cl2(20ml)中の5−アミノ−2−ヒドロキシ安息香酸(4、5.06g、0.033mol)の溶液に、トリエチルアミン(13.8ml、0.099mol)及び化合物3を0℃で加えた。この混合物を同じ温度で1時間撹拌し続けた。反応完了後、2N HClで酸性化し、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮乾固した。ヘキサン中での再結晶化による精製により、化合物5(5g、収率34.7%)を得た。質量(m/z):438.5(M+H)。
パートA:ジクロロメタン(60mL)中のオクタン酸(10g、0.069mol)の撹拌溶液に、DMFを1〜2滴、続けて、塩化オキサリル(9.0mL、0.103mol、1.5当量)を0℃、N2雰囲気下で20分間滴下し、室温で撹拌した。2時間撹拌した後、揮発性物質を窒素雰囲気下で濃縮して、塩化オクトノイル[粗製]を得た。
1−(オクタノイルオキシ)エチル 2−ヒドロキシ−5−(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエンアミドベンゾアート(CLX−SYN−G3−C03)の合成
酢酸エチル(110mL)中の化合物5(5g、0.011mol、1当量)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(1.98mL、0.0133mol、2当量)を室温、N2雰囲気下で2分間滴下し、続けて、ヨウ化ナトリウム(0.342g、0.002mol)及び化合物6(5.09g、0.011mol)を加えた。次いで、反応混合物の温度を50℃まで上げ、それを一晩撹拌し続けた。反応完了後(TLCでモニタリングした)、酢酸エチル及び水で希釈した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮乾固した。シリカゲルでの精製(ヘキサン中の10% EtOAc)により、淡黄色の液体として化合物1(5.2g、収率75.3%、LC−MSによる純度98.18%)を得た。1H-NMR (CDCl3): δ 10.4 (s, 1H), 8.00 (S, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.18-7.05 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 5.40 (m, 10H), 2.82 (m, 8H), 2.38(m, 4H), 2.20 (m, 2H), 2.10 (m, 2H),1.82 (m, 2H), 1.40-1.20(m, 12H), 1.00 (t, 3H), 0.9 (m, 6H);質量:608.5[M+H]。
1−(オクタノイルオキシ)エチル 2−(ドデカノイルオキシ)−5−((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエンアミド)ベンゾアート(CLX−SYN−G3−C04)の合成
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.16 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.92 (m, 1H), 5.35 (m, 10H), 2.79-2.74 (m, 8H), 2.56-2.49 (m, 4H), 2.32 (m, 4H), 2.09 (m, 2H), 1.99 (m, 2H), 1.65 (m, 4H), 1.53 (m, 2H), 1.49 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 1.35 (m, 2H), 1.24 (m, 20H), 0.90 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.83 (m, 6H);HPLC純度:98.70%、質量:788.5[M−H]。
1−(オクタノイルオキシ)エチル 5−((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエンアミド)−2−(((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−イコサ−5,8,11,14,17−ペンタエノイル)オキシ)ベンゾアート(CLX−SYN−G3−C05)の合成
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.16 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4Hz, 1H), 6.92 (m, 1H), 5.39-5.25 (m, 20H), 2.81 (m, 14H), 2.55 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.32 (m, 4H), 2.15-1.98 (m, 8H), 1.67 (m, 4H), 1.51 (m, 2H), 1.48 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 1.22 (m, 10H), 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 0.83 (m, 3H);質量:890.6[M−H]。
本開示は、とりわけ、過敏性腸症候群(IBS)及びその合併症を処置するための組成物及び方法を提供する。主題の開示の具体的実施態様を論じたが、上記明細書は例示的であり、限定的ではない。本明細書中のシステム及び方法の多くの改変物は、本明細書を見ることで、当業者にとり明らかとなる。特許請求されるシステム及び方法の全範囲は、特許請求の範囲を参照することにより、均等物の全範囲とともに、また、明細書を参照することにより、そのような改変物とともに、決定されるべきである。
上記に列挙された項目を含む、本明細書で言及した全ての刊行物及び特許は、各個々の刊行物又は特許が参照により援用されることが具体的かつ個々に示されていたかのように、それらの全体が参照により援用される。矛盾する場合には、本明細書中のいずれの定義をも含む本願が取り決めるものである。
Claims (10)
- 式II:
[式中、
R1、R3は、それぞれ独立して、H、D、CH3CO−、CH3、CD3CO−、存在しない(NULL)、
を表わし、
R2、R4は、それぞれ独立して、D、OD、
を表わし、
nは、独立して、1、2、3、4又は5であり、
aは、独立して、2、3又は7であり、
各bは、独立して、3、5又は6であり、
eは、独立して、1、2又は6であり、
c及びdは、それぞれ独立して、H、D、−OH、−OD、C1〜C6−アルキル、−NH2又は−COCH3であり、
ただし、
が存在し、
各iは、独立して、
を表わす]
で示される化合物、並びにその薬学的に許容し得る塩、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、エナンチオマー及び立体異性体。 - 請求項1記載の化合物と薬学的に許容し得る担体とを含む、医薬組成物。
- 請求項2記載の化合物と薬学的に許容し得る担体とを含む、医薬組成物。
- 経口投与、遅延放出若しくは持続放出、経粘膜、シロップ、局所、非経口投与、注射、皮下、経口液、直腸投与、バッカル投与又は経皮投与により、必要とする患者に有効量を投与することで、根底にある病因を処置するように製剤化されている、請求項3記載の医薬組成物。
- 経口投与、遅延放出若しくは持続放出、経粘膜、シロップ、局所、非経口投与、注射、皮下、経口液、直腸投与、バッカル投与又は経皮投与により、必要とする患者に有効量を投与することで、根底にある病因を処置するように製剤化されている、請求項4記載の医薬組成物。
- 根底にある病因、例えば、炎症性腸疾患、クローン病、過敏性腸症候群、セリアック病、フルクトース吸収不良、軽度感染、ジアルジア症などの寄生虫感染、胆汁酸吸収不良、機能性慢性便秘、小腸細菌増殖過剰、及び慢性機能性腹痛の処置のために製剤化されている、請求項5記載の化合物及び組成物。
- 根底にある病因、例えば、炎症性腸疾患、クローン病、過敏性腸症候群、セリアック病、フルクトース吸収不良、軽度感染、ジアルジア症などの寄生虫感染、胆汁酸吸収不良、機能性慢性便秘、小腸細菌増殖過剰、及び慢性機能性腹痛の処置のために製剤化されている、請求項6記載の化合物及び組成物。
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