JP2019521127A - マンガン(ii)錯体及びその製造方法と有機発光ダイオード中での用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のもう一つの目的は、上記マンガン(II)錯体を含む有機発光ダイオードを提供する。
本発明の目的は、以下の方式を通じて実現する。
Xは、任意的にF、Cl、Br、またはIである。上記アルキル基とは、1〜10個(好ましくは1〜6)の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を指し、代表的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、 n-ブチル基、tert-ブチル基等が含まれる。
本発明の燐光マンガン(II)錯体から製造された有機発光ダイオードは、優れた性能を有するもので、それは相当高い電気-光変換効率を有し、最大量子効率は2%以上である。
本発明の発明目的と、技術方案と、技術効果と、をより分かりやすく説明するため、以下添付図、および実施例を持って詳しく説明する。たが、当業者は、以下の実施例は本発明の保護範囲に対する限定ではないことを理解する。何れの、本発明を基盤として行われた改善および変化は、全て本発明の保護範囲内である。
[実施例1]錯体(Ph4P)2[MnCl4] (1)の製造
10mLの無水MnCl2(47.3mg、0.1mmol)を溶解したメタノール溶液中に、10mLのPh 4 PCl(50.6mg、0.2mmol)のメタノール溶液を添加した。室温で4時間攪拌した後、反応液を真空乾燥させた。得られた固体を5mLのジクロロメタンで溶解し、濾過後透明な濾過液が得られた。室温で、石油エーテルをジクロロメタン溶液中にゆっくりと拡散させ再結晶することで、浅緑色の結晶が得られた。収率:92%。元素分析(C48H40Cl4P2Mn)計算値:C、65.85; H、4.60。測定値:C、65.56; H、4.57。赤外線スペクトル(KBr、cm -1):3843、3741、3633、3517、3057、1625、1586、1484、 1437、1315、1111、993、766、727、687、527。
[実施例2]錯体(Ph4P)2[MnBr4] (2)の製造
製造方法は、実施例1の方法と基本同じである。ただ、無水MnBr2にで無水MnCl2を代替する共に、Ph4PBrにでPh4PClを代替する。収率:95%。元素分析(C48H40Br4P2Mn)計算値: C、54.73; H、3.83。測定値: C、54.25; H、3.78。赤外線スペクトル(KBr, cm-1): 3850、3736、3473、3051、1621、1587、1483、1107、996、758、724、692、528。
[実施例3]錯体(Ph4P)2[MnI4] (3)の製造
製造方法は、実施例1の方法と基本同じである。ただ、無水MnI2にで無水MnCl2を代替する共に、Ph4PIにでPh4PClを代替する。収率:75%。元素分析(C48H40I4P2Mn)計算値: C、 46.40; H、3.25。測定値: C、46.90; H、3.28。赤外線スペクトル(KBr、cm-1): 3847、 3454、3057、1625、1585、1485、1437、1385、1313、1110、997、759、724、689、 526、448。
[実施例4]錯体{Ph2P(カルバゾール-9)2}2[MnBr4] (4)の製造
製造方法は、実施例2の方法と基本同じである。ただ、合成したPh2P(カルバゾール-9)2Brにで無水Ph4PBrを代替する。収率:78%。元素分析(C72H54Br4N2P2Mn)計算値: C、62.50; H、3.93; N、2.02。測定値: C、65.26; H、3.90; N、2.11。赤外線スペクトル(KBr、 cm-1): 3860、3754、3470、3055、1628、1581、1484、1422、1391、1112、998、757、729、671、526。
[実施例5]錯体[(n-Bu)4N]2[MnBr4] (5)の製造
製造方法は、実施例2の方法と基本同じである。ただ、(n-Bu)4NBrにで無水Ph4PBrを代替する。収率:87%。元素分析(C32H72Br4N2Mn)計算値: C、44.72; H、8.44; N、3.26。測定値: C、44.56; H、8.26; N、3.38。赤外線スペクトル(KBr、cm-1): 3465、3423、 2958、2868、1486、1387、1155、1033、873、747。
[実施例6]エレクトロルミネッセンスの性能測定
Edinburgh FLS920蛍光分光計を使って実施例1〜5で製造した錯体1-5結晶及び40% TCTA : 40% 2,6-DCZPPY : 20%実施例1‐5中のマンガン(II)錯体1‐5(重量比)薄膜の励起スペクトルと、発射スペクトルと、発光寿命と、発光量子収率と、を各自測定した。直径142mmの積分球を使って結晶サンプルの発光量子収率を測定した。ジクロロメタンをスピンコーティングした40% TCTA : 40% 2,6-DCZPPY : 20%実施例1-5中のマンガン(II)錯体1‐5(重量比)薄膜を、直径142mmの積分球で薄膜の発光量子収率を測定した。
実施例1-5で製造した燐光錯体1-5を発光材料とし、20%の重量比でTCTA(40%):2,6-DCZPPY(40%)のメイン材料中にドーピングし発光層としてそれぞれの有機発光ダイオードを製造しうる。素子構造は、ITO/PEDOT:PSS(50nm)/40%TCTA:40% 2,6-DCZPPY:20%wt実施例1-5中マンガン(II)錯体1-5(50nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)である。
Claims (10)
- マンガン(II)錯体であり、その構造は(R1R2R3R4A)2[MnX4]である。
その内、R1、R2、R3は、R4と同じまたは異なり、独立的にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基から選ばれ、上記記載のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は任意的に選ばれ置換基に置換されてよいが、上記置換基は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
Aは:N、P、またはAsである。
Xは、任意的にF、Cl、Br、またはIである。
そのうち、AがNである場合、R1、R2、R3とR4は同時にブチル基であってはならない。
上記アルキル基とは、1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を指し、上記アリール基とは、6〜20個の炭素原子を有する単環式、多環式芳香族基を指し、上記ヘテロアリール基とは、1〜20個の炭素原子を有する共に、少なくとも1個のN、S、Oヘテロ原子から選ばれる単環式または多環式のヘテロ芳香族基を含むことを指す。 - 請求項1に記載のマンガン(II)錯体に基づき、そのうち、上記錯体の構造は以下の式(I)に示す通り。
- 請求項1または2に記載のマンガン(II)錯体に基づき、そのうち、R1、R2、R3とR4は独立的に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基、アリール複素環基から選ばれる。更に好ましくは、R1、R2、R3とR4は独立的に、エチル基、n-ブチル基、フェニル基、ベンジル基、カルバゾール基、フェニルカルバゾール基から選ばれる。
好ましくは、Aは、N、またはPである。
さらに好ましくは、上記錯体は、以下の具体的な化合物から選ばれる。
化合物2:R1、R2、R3は、R4と同じであり、かつ、フェニル基である; AはPであり; XはBrである。
化合物3:R1、R2、R3は、R4と同じであり、かつ、フェニル基である; AはPであり; XはIである。
化合物4:R1はR2と同じてあり、なお、9-カルバゾール基である;R3はR4と同じであり、かつ、フェニル基であり; AはPであり; XはBrである。 - 請求項1‐3のいずれの一項に記載のマンガン(II)錯体の製造方法であり、以下のステップが含まれる:MnX 2と、(R1R2R3R4A)Xと、を溶媒中で混合させ、上記マンガン(II)錯体が得られる。その内、R1、R2、R3、R4、A、Xは請求項1‐3のいずれの一項の定義通りである。上記溶媒は、好ましくは、アルコールまたはハロゲン化炭化水素であり、例えばメタノールまたはジクロロメタンである。
- マンガン(II)錯体を有機発光ダイオードに用いる用途であり、そのうち、上記マンガン(II)錯体の構造は(R1R2R3R4A)2[MnX4]である。
その内、R1、R2、R3は、R4と同じまたは異なり、独立的にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基から選ばれ、上記記載のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は任意的に選ばれ置換基に置換されてよいが、上記置換基は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
Aは、N、P、またはAsである。
Xは、任意的にF、Cl、Br、またはIである。
好ましくは、R1、R2、R3とR4は独立的に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基、アリール複素環基から選ばれる。更に好ましくは、R1、R2、R3とR4は独立的に、エチル基、n-ブチル基、フェニル基、ベンジル基、カルバゾール基、フェニルカルバゾール基から選ばれる。
好ましくは、Aは、N、またはPである。
さらに好ましくは、上記錯体は、以下の具体的な化合物から選ばれる。
化合物2:R1、R2、R3は、R4と同じであり、かつ、フェニル基である; AはPであり; XはBrである。
化合物3:R1、R2、R3は、R4と同じであり、かつ、フェニル基である; AはPであり; XはIである。
化合物4:R1はR2と同じてあり、かつ、9-カルバゾール基である;R3はR4と同じであり、かつ、フェニル基であり; AはPであり; XはBrである。
化合物5:R1、R2、R3はR4と同じであり、かつ、n-ブチル基である; AはNであり; XはBrである。 - 有機発光ダイオードであり、発光層を含むが、そのうち上記発光層には請求項5に記載のような錯体を含有する。
好ましくは、上記発光層の中で、請求項5に記載の錯体は、全材料の5〜50%(重量比)を占める。 - 請求項6に記載の有機発光ダイオードに基づき、そのうち、上記有機発光ダイオードは、陽極層、正孔注入層/正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極層を含む。
- 請求項7に記載の有機発光ダイオードに基づき、そのうち、上記陽極層は、インジウムスズ酸化物でよい。上記正孔注入層、正孔輸送層は、PEDOT:PSS(PEDOT:PSS =ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)- ポリ(スチレンスルホン酸))でよい。上記発光層は請求項5に記載の錯体を含む共に、正孔輸送特性をもつ物質を有する。例えば、TCTA(トリ(4-(9-カルバゾール)フェニル)アミン、mCP(1,3-(9-カルバゾール)ベンゼン)、CBP(4,4'-ビス(9-カルバゾール)-1,1'-ビフェニル)、または2,6-DCZPPY(2,6-ビス(3-(9-カルバゾール)フェニル)ピリジン)中の1種または多種から選ばれる。上記電子輸送層は、TPBi(1,3,5-トリ(1 -フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-基)ベンゼン)、BmPyPB(3,3'',5,5''-テトラ(3-ピリジン)-1,1':3',1''-テルフェニル)、BCP(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、または OXD-7(2,2 '-(1,3-フェニル)ビス[5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール])で良い。上記電子注入層はLiFである。上記陰極層はAlである。さらに好ましくは、上記素子の構造は、ITO/PEDOT : PSS (50 nm)/40% TCTA : 40% 2,6-DCZPPY : 20% wt請求項5に記載のマンガン(II)錯体 (50nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/ Al(100nm)である。
- 請求項6‐8のいずれの一項に記載の有機発光ダイオードの製造方法であり、以下を含む:1)溶液法にで陽極上で有機発光ダイオード中の正孔注入層と、正孔輸送層と、を製造する:2)溶液法にで請求項5に記載の錯体をドーピングした発光層を製造し得る。3)そして、真空加熱蒸着法によって電子輸送層と、電子注入層と、陰極層と、を順次製造し得る。
- 請求項6‐8のいずれの一項に記載の有機発光ダイオードの用途であり、それをフラットパネルディスプレイと、日常照明と、の分野に用いることができる。
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