JP2019520469A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この出願は、2016年6月27日に出願された米国特許仮出願第62/355,093号および2017年1月31日に出願された米国特許仮出願第62/452,582の35U.S.C.120条の利益を主張し、これらの仮出願の全内容は、参照によって本願に取り入れられる。
式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;各々のR2およびR3は独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して1から約45の炭素原子、より特定的には2から約30の炭素原子、さらにより特定的には2から約20の炭素原子、そして最も特定的には2から約12の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子、特定的には1から約20の酸素、硫黄、ケイ素、および/または窒素原子、そしてさらにより特定的には1から約10の酸素原子を含み、または化学結合であり;Gは水素、ヒドロキシル基、1から約45の炭素原子の非環状有機基、3から約20の炭素原子の環状有機基、非環状または環状シリコーン基のような非環状または環状ケイ素含有有機基、式中Arが先に定義した通りのトリアリールシリルオキシ基Ar3SiO−、例えばPh3SiO−基、式−SiR4 a(OR5)3−aのアルコキシシリル基、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子、より特定的には1から4の炭素原子、そしてさらにより特定的には1または2の炭素原子の1価の炭化水素基、各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み、下付文字aは0から2であり、任意選択的に下付文字aが0または1のとき2つのR5基は共有結合を介して一緒に結合されて環状化アルコキシシリル基を形成してよく、または難燃性能が所望とされる樹脂から導かれるポリマー部分であり、Gは下付文字nに等しい価数を有し;下付文字mは0から約50、より特定的には0から約20、そしてさらにより特定的には0から約8であり、但し下付文字mが0のときR1は酸素原子でありGはR1基に結合する少なくとも1つのケイ素原子を含み;そして下付文字nは1から約50、より特定的には1から約10、そしてさらにより特定的には1から約6である。
Gは:
(a)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6、そしてより特定的には1または2の整数、下付文字xは0から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3の整数;そして下付文字yは1から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3の整数であるが、下付文字nの値=yという限定に従う;
(b)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20の各々は独立して、OR22および1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子を含有し、任意選択的にヘテロ原子、例えばO、NまたはS、約6から約10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含む1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子、およびより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子の1価の炭化水素;R*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素、ここでR*の価数の1つはR1に結合され;そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という限定に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+jの上記範囲の任意の下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であり、c+e+gの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100の任意の1つである;
(c)アルコキシシリル基−R*SiR4 a(OR5)3−a:
ここで、各々の存するR*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素であり、R*の価数の1つはR1に結合され、そして各々の存するR4は独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり、各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、さらにより特定的には1から4の炭素原子、そしてなおさらにより特定的には1または2の炭素原子の1価の炭化水素基であり、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子、特定的には1から20の酸素原子、硫黄原子、および/または窒素原子を含み;そしてaは0または1、または2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合された環状化アルコキシシリル基であり、Gは下付文字nに等しい価数を有し;下付文字mは0から約50、より特定的には0から約20、そしてさらにより特定的には0から約8であり、但し下付文字mが0のときR1は化学結合以外であり、そしてGは少なくとも1つのケイ素原子を含み;そして、下付文字nは1から約50、より特定的には1から約10、そしてさらにより特定的には1から約6であり;但しmが0のとき各々のR1は独立して1から約45の炭素原子、より特定的には2から約30の炭素原子、さらにより特定的には2から約20の炭素原子、そして最も特定的には2から約12の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子、特定的には1から約20の酸素、硫黄、および/または窒素原子、そしてさらにより特定的には1から約10の酸素原子を含む;および、
(d)難燃性能が所望とされる樹脂から導かれるポリマー部分
からなる群より選択され;そして、
下付文字mは1から約50、より特定的には2から約20、さらにより特定的には2から約8、そして最も特定的には1の整数であり、但しmが1のときGはポリマー部分(d)である。
式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;R2およびR3は各々独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基から選択され;各々のR1は独立して1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み、または化学結合であり;Gは下付文字nに等しい価数を有する有機基であり、下付文字aは0から2、そして各々の下付文字mおよびnは独立して1から約50であり、但し
(i)mが1に等しくそしてR1が1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基のとき、Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、約30より多い炭素原子を有し、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択された樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって2つのR5基は存在する場合に共有結合を介して一緒に結合されており、そして
(ii)mが2から約50のとき、Gは:
(a)約45までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の非環状有機基または3から約20の炭素原子の環状有機基であり、これらのいずれも飽和または不飽和の炭化水素ラジカルであって、任意選択的にヘテロ原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはヒドロキシル基の少なくとも1つを含有し、そして1から約25、より特定的には1から約15、そしてさらにより特定的には1から約6の価数を有するが、有機基の価数は下付文字nの値と等しいという条件に従う;
(b)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6、そしてより特定的には2または3の整数、下付文字xは0から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3の整数;そして下付文字yは1から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3の整数であるが、下付文字nの値=yという条件に従う;
(c)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20の各々は独立して、OR22および1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子を含有し、任意選択的にヘテロ原子、例えばO、NまたはS、6から10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含む1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子、およびより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子の1価の炭化水素基;R*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素、ここでR*の価数の1つはR1に結合され;そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j+k<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という条件に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+j+kの上記範囲の任意の下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であり、c+e+gの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100の任意の1つである;
(d)アルコキシシリル基−R*SiR4 a(OR5)3−a:
ここでR*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素であり、R*の価数の1つはR1に結合されており、各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基、より特定的にはメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり;各々の存するR5は独立して、1から約50の炭素原子、より特定的には1から12の炭素原子、さらにより特定的には1から4の炭素原子、そしてなおより特定的には1から2の炭素原子の1価の炭化水素、または約30より多い炭素原子を有し、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択された樹脂、より特定的にはポリカーボネートから導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって2つのR5基は存在する場合に共有結合を介して一緒に結合されている;および、
(e)難燃性能が所望とされる樹脂から導かれるポリマー部分
からなる群より選択される。
トリアリールシリルオキシ基を含まない、難燃性能が所望とされる任意の樹脂(「ホスト樹脂」)であり、例えば任意の熱可塑性、熱硬化性、およびエラストマー(ゴムを含む)樹脂、および難燃性能が付与されるそうした樹脂のブレンドである。
本願の難燃性樹脂組成物は、難燃性能が所望とされ、トリアリールシリルオキシ官能基を含まない少なくとも1つの樹脂、例えば上掲した如きものと、そしてそれと混合された少なくとも1つのトリアリールケイ素含有化合物(I)を含む。少なくとも1つのトリアリールケイ素含有化合物(I)は、そのホスト樹脂に取り込みまたは組み合わせる過程の間に、樹脂との化学反応を受けて、樹脂に対して化学的に結合した異なるトリアリールケイ素含有化合物(I)を形成し、それによって樹脂から導かれたトリアリールケイ素含有化合物(I)を形成する。
(a)約45までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の非環状有機基または3から約20の炭素原子の環状有機基であり、これらのいずれも飽和または不飽和の炭化水素ラジカルであって、任意選択的にヘテロ原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはヒドロキシル基の少なくとも1つを含み、1から約25、より特定的には1から約15、そしてさらにより特定的には1から約6の価数を有し、有機基の価数は下付文字nの価数に等しいという条件に従うもの;
(b)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6の整数、そしてより特定的には2または3であり、下付文字xは0から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3、そして下付文字yは1から約8の整数、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3であり、下付文字nの価数=yという条件に従うもの;
(c)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20の各々は独立して、OR22および1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子を含有し、任意選択的にヘテロ原子、例えばO、NまたはS、6から10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含む1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子、そしてより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子の1価の炭化水素基;R*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素であり、R*の価数の1つはR1に結合されており;そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j+k<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という条件に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+j+kの上記範囲のいずれかの下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であり、c+e+gのこれらの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100の任意の1つであるもの;
(d)アルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4およびR5は独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり、そしてaは0または1であり、または環状化アルコキシシリル基であって2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されているもの;および、
(e)難燃性能が所望とされる樹脂から導かれるポリマー部分。
式中、基R1、R2、R3、およびG並びに整数mおよびnは先に定義した通りである。
式中、各々のR2およびR3は独立して先に定義した通りであり、そしてより特定的には、各々のR2およびR3は独立して1から3の炭素原子のアルキル基である。
ここでR2、R3およびR4は各々独立して1から約6の炭素原子の1価の炭化水素基である。
のものであり、式中、R1、R2、R3およびR5は先に定義した通りである。上記したトリフェニルケイ素含有化合物(Ia)の1つの特定の非限定的な実施形態においては、R2およびR3は各々メチルであり、R1は−CH2CH2−であり、そして各々のR5はエチル、すなわちこの化合物は1,1−ジメチル−3,3,3−トリフェニル−1−(2−トリエトキシシラニル−エチル)−ジシロキサン(TPTES−1)であり、R1が−CH(CH3)−である場合には、この化合物は1,1−ジメチル−3,3,3−トリフェニル−1−(1−トリエトキシシラニル−エチル)−ジシロキサン(TPTES−2)である:
(a)トリアリールシリルオキシ基を含まない少なくとも1つの樹脂;
(b)一般式(I)の少なくとも1つのトリアリールケイ素含有化合物:
式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;各々のR2およびR3は独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含む1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基;Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有し、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されており、下付文字mは1から約50、そして下付文字nは1;および
(c)少なくとも1つの縮合触媒、例えばジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、酸、塩基、その他を含んでいる。
直鎖ケイ素含有ヒドリドおよび1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチル−3−ビニルジシロキサンは、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応される。任意選択的に、トルエンのような非プロトン性溶媒を使用してよい。反応混合物の温度は室温から約120℃、より特定的には約40℃から約90℃である。反応は発熱的であり、温度の上昇を伴う。反応温度に応じて、反応時間は約1から約48時間、より特定的には約3から約8時間にわたって変動することができ、反応混合物の赤外スペクトルからSi−Hピークが消失した時点で反応完了と見なされる。非プロトン性溶媒が使用される場合には、任意選択的に減圧(真空)の下で、溶媒はストリッピングまたは蒸発によって除去されて、実質的に無溶媒の生成物をもたらしてよい。
環状ケイ素含有ヒドリドおよび1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチル−3−ビニルジシロキサンは、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応される。任意選択的に、トルエンのような非プロトン性溶媒を使用してよい。反応混合物の温度は室温から約120℃、より特定的には約40℃から約90℃である。反応は発熱的であり、温度の突然の上昇を生ずる。反応時間は1から約48時間、より特定的には3から8時間であり、反応混合物の赤外スペクトルからSi−Hピークが消失した時点で反応完了と見なされる。非プロトン性溶媒が使用される場合には、任意選択的に減圧(真空)の下で、溶媒はストリッピングまたは蒸発によって除去されて、実質的に無溶媒の生成物をもたらしてよい。
直鎖ケイ素含有ヒドリドおよび1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチル−3−アリルジシロキサンは、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応される。任意選択的に、トルエンのような非プロトン性溶媒を使用してよい。反応混合物の温度は室温から約120℃、より特定的には約40℃から約90℃である。反応は発熱的であり、温度の突然の上昇を生ずる。反応時間は1から約48時間、より特定的には3から8時間であり、反応混合物の赤外スペクトルからのSi−Hピークの消失をもって反応完了と見なされる。非プロトン性溶媒が使用される場合には、任意選択的に減圧(真空)の下で、溶媒はストリッピングまたは蒸発によって除去されて、実質的に無溶媒の生成物をもたらしてよい。
環状ケイ素含有ヒドリドおよび1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチル−3−アリルジシロキサンは、ヒドロシリル化触媒の存在下に反応される。任意選択的に、トルエンのような非プロトン性溶媒を使用してよい。反応混合物の温度は室温から約120℃、より特定的には約40℃から約90℃である。反応は発熱的であり、温度の突然の上昇を生ずる。反応時間は1から約48時間、より特定的には3から8時間であり、反応混合物の赤外スペクトルからSi−Hピークが消失した時点で反応完了と見なされる。非プロトン性溶媒が使用される場合には、任意選択的に減圧(真空)の下で、溶媒はストリッピングまたは蒸発によって除去されて、実質的に無溶媒の生成物をもたらしてよい。
ここで各々のR2、R3およびR4は独立して、約6までの炭素原子、より特定的には4までの炭素原子を含有する1価の炭化水素基、そして最も特定的にはメチルまたはエチルであり、下付文字は先に定義した値のいずれかを有する。
同定された。
実施例2:シリコーンH−1の調製
実施例3:シリコーンH−2の調製
実施例4:シリコーンH−3の調製
実施例5:シリコーンH−4の調製
実施例6:シリコーンH−5の調製
実施例7:シリコーンH−6の調製
実施例8:シリコーンH−7の調製
実施例9:シリコーンH−8の調製
実施例10:シリコーンH−9の調製
実施例12:TPTES−1、TPTES−2、H−1の調製
実施例13:シリコーンH−11の調製
および1,7−オクタジエンと1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチルジシロキサンの合計量に基づいて10ppmの白金触媒をもたらすKarstedtの米国特許第3,775,452に記載された白金触媒(白金酸塩(2−)、ヘキサクロロ−、2水素、(OC−6−11)−、2,4,6,8−テトラエテニル−2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンとの反応生成物)の撹拌混合物を70℃に加熱したものに対し、5グラムのトルエン溶液中の5グラム(0.015モル)の1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチルジシロキサンを10分間の時間をかけて添加した。添加中から約73℃への発熱が観察された。添加が完了した後、混合物はさらに24時間にわたり90℃で撹拌して、ヒドロシリル化反応を完了させた。トルエン溶液は次いで120℃に加熱し、そして減圧下でストリッピングしてトルエンを除去し、25℃で測定した屈折率が1.565で粘度が1100cPの、5.4グラム(理論値の93%)の透明で淡黄色の生成物が残された。この生成物は1H−NMR分析によりH−11として同定された。
実施例14:トリフェニルジメチルジシロキサン−ペンダントシリコーンの調製
実施例15:トリフェニルジメチルジシロキサン末端およびペンダントシリコーンの調製
実施例19:ヒドリド官能化ポリジメチルシロキサンコポリマーの調製
実施例20:トリフェニルジメチルジシロキサン含有ポリジメチルシロキサンコポリマー(TPPDMS)の調製
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反応温度を反応の発熱に基づいて80℃に上昇させ、得られた溶液は透明になった。80℃で1時間の後、反応温度を100℃に上昇させ、FTIRスペクトルから2200cm−1にあるSi−Hのピークが消滅するまで、12時間にわたって継続させた。
実施例21:ポリカーボネート難燃剤混合物
実施例22:1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチル−3−ヒドロキシジシロキサン(TPDHDS)および1,1,1,5,5,5−ヘキサフェニル−3,3−ジメチルトリシロキサン(HPDTS)の混合物の調製
実施例19:1,1,1−トリフェニル−3,3,3−トリメチルジシロキサン(TPTDS)の調製
実施例23:1,1,1,3−テトラフェニル−3,3−ジメチルジシロキサン(TPDMDS)の調製
添加が完了した後、反応混合物は雰囲気温度においてさらに2時間にわたって撹拌した。このトルエン溶液中のシロキサンを500mlの水で2回洗浄した。最後の分離により、pHが非常に中性に近い水相が得られた。トルエン溶液は次いで130℃に加熱し、減圧下でストリッピングしてトルエンを除去し、n25/D=1.586で融点が44〜49℃の、100グラム(理論値の87.2%)の白色固体の生成物が残された。この生成物は1H−NMR分析により、1,1,1,3−テトラフェニル−3,3−ジメチルジシロキサン(TPDMDS)として同定された。
実施例24:1,1,1,3,3,3−ヘキサフェニルジシロキサン(HPDS)の調製
Claims (35)
- 難燃性樹脂組成物であって、(a)トリアリールシリルオキシ基を含有しない少なくとも1つの樹脂、および(b)一般式(I)の少なくとも1つのトリアリールケイ素含有化合物を含み:
式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して、任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含有する1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基、または化学結合;Gは水素、ヒドロキシル基、1から約45の炭素原子の非環状有機基、3から約20の炭素原子の環状有機基、1またはより多くのヘテロ原子を任意選択的に含有する1から約50の炭素原子の非環状または環状のケイ素含有有機基、または難燃性能が所望とされる樹脂から導かれるポリマー部分であり、Gは下付文字nと等しい価数を有し;下付文字mは0から約50であり、但し下付文字mが0のときR1は酸素原子でありGはR1基に結合する少なくとも1つのケイ素原子を含み;そして下付文字nは1から約50である、難燃性樹脂組成物。 - トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のArは独立して、6から約20の炭素原子の未置換アリール基または6から約20炭素原子の置換アリール基;各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して、2から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基;Gは水素、1から約45の炭素原子の非環状有機基、3から約20の炭素原子の環状有機基、ポリマー部分または非環状又は環状のシリコーン基、Gは下付文字nと等しい価数を有し;そして下付文字mは1から約50の整数であり、下付文字nは1から約50の整数である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のArは独立して、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ナフタレニル、アントラセニル、およびフェナントリルからなる群より選択されるアリール基である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のArはフェニルである、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、Gはポリマー部分以外であり、トリアリールシリルオキシ基を含有しない少なくとも1つの樹脂は、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ABSターポリマー、SANラバー、ポリエーテルエーテルケトンポリマー、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールシリルオキシ基を含有しない樹脂はポリカーボネートまたはポリカーボネート含有樹脂ブレンドである、請求項5の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、Gはポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ABSターポリマー、SANラバー、ポリエーテルエーテルケトンポリマー、およびこれらの混合物からなる群より選択される樹脂から導かれるポリマー部分である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のR1は1から約45の炭素原子の2価のアルキルラジカルである、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、Gは式−SiR4 a(OR5)3−aのアルコキシシリル基であり、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基、各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素基であり任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含有し、下付文字aは0から2、そして任意選択的に、下付文字aが0または1のとき2つのR5基は共有結合を介して一緒に結合されてよく環状化アルコキシシリル基を形成する、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)は、トリアリールシリルオキシ官能基を含有せず難燃性能が所望とされる樹脂、およびトリアリールケイ素含有化合物(I)の合計重量に基づいて、約0.1から約60重量%である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)以外の少なくとも1つの難燃化合物をさらに含む、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- 難燃剤は、難燃剤の合計重量に基づいて約10から約80重量%のトリアリールケイ素含有化合物(I)を含み、難燃剤の残部は少なくとも1つの他の難燃添加剤を含む、請求項5の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、下付文字mは1である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、下付文字mは2から約50である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、Gは:
(a)約45までの炭素原子の直鎖または分岐鎖の非環状有機基または3から約20の炭素原子の環状有機基であって、そのいずれも飽和または不飽和の炭化水素ラジカルであり、ヘテロ原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはヒドロキシル基の少なくとも1つを任意選択的に含有し、1から約25の価数を有し、有機基の価数が下付文字nの価数に等しいという限定に従うもの;
(b)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6の整数、下付文字xは0から約8、そして下付文字yは1から約8の整数であり、下付文字nの価数=yという制限に従うもの;
(c)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20の各々は独立して、−OR22および酸素、窒素、および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子、6 から約10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを任意選択的に含有する1から約20の炭素原子を含む1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子の1価の炭化水素であり、ここでR*の価数の1つはR1に結合され、そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j+k<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という制限に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+j+kの範囲の任意のものの下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60のいずれか1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であり、c+e+gの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100のいずれか1つであるもの;
(d)アルコキシシリル基−iR4 a(OR5)3−a、ここで各々の存するR4およびR5は独立して、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであり、aは0または1、または環状化アルコキシシリル基であって2つのR5基は共有結合を介して一緒に結合されているもの;および、
(e)ポリマー部分
からなる群より選択される、請求項1の難燃性樹脂組成物。 - トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のR1は独立して1から約6の炭素原子を含む2価のアルキル基である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、各々のR2およびR3はメチルである、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、R1は化学結合でありGはトリアリールシリルオキシ基である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)において、R1は2から約12の炭素原子の2価の不飽和炭化水素基でありGは水素、またはR1は化学結合でありmは1から50でありGはヒドロキシル基である、請求項1の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)は一般式(I):
を有し、ここで各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して、1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含み;Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して、1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して、1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有し、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基 であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されており、下付文字mは1から約50そして下付文字nは1である、請求項1の難燃性樹脂組成物。 - 組成物が縮合触媒をさらに含む、請求項23の難燃性樹脂組成物。
- 縮合触媒はスズ塩である、請求項24の難燃性樹脂組成物。
- トリアリールケイ素含有化合物(I)は一般式(I):
を有し、式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;R2およびR3は各々独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基から選択され;各々のR1は独立して1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基から選択され任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含むかまたは化学結合であり;G下付文字nに等しい価数を有する有機基であり、下付文字aは0から2、そして各々の下付文字mおよびnは独立して1から約50であり、但し
(iii)mが1に等しくそしてR1が1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基のとき、Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されており、そして
(iv)mが2から50のとき、Gは:
(a)約45までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の非環状有機基または3から約20の炭素原子を有する環状有機基であり、そのいずれも飽和または不飽和の炭化水素ラジカルであり、任意選択的にヘテロ原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはヒドロキシル基の少なくとも1つを含有し、そして1から約25、より特定的には1から約15、そしてさらにより特定的には1から約6の価数を有し、有機基の価数は下付文字nの価数に等しいという制限に従うもの;
(b)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6の整数、そしてより特定的には2または3、下付文字xは0から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3、そして下付文字yは1から約8の整数、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3であり、下付文字nの価数=yという条件に従うもの;
(c)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20は各々独立して、OR22および1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子を含有し任意選択的にヘテロ原子、例えばO、NまたはS、6から10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含有する1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子、そしてより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子の1価の炭化水素基;R*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素であってR*の価数の1つはR1に結合されており;そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j+k<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という制限に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+j+kの上記範囲の任意のものの下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であって、c+e+gのこれらの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100のいずれか1つであるもの;
(d)アルコキシシリル基−R*SiR4 a(OR5)3−aであって、ここで各々の存するR*は1から約8の炭素原子の2価の炭化水素、R4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されているもの;および
(e)ポリマー部分
からなる群より選択される、請求項1の難燃性樹脂組成物。 - 一般式(I)のトリアリールケイ素含有化合物であって:
式中、各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;R2およびR3は各々独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基から選択され;各々のR1は独立して1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含有し、または化学結合であり;Gは下付文字nに等しい価数を有する有機基であり、下付文字aは0から2、そして各々の下付文字mおよびnは独立して1から約50であり、但し
(i)mが1に等しくR1が1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基のとき、Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、約30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されており;および
(ii)mが2から約50のとき、Gは:
(a)約45までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の非環状有機基または3から約20の炭素原子の環状有機基であり、そのいずれも飽和または不飽和の炭化水素ラジカルであって任意選択的にヘテロ原子、カルボニル基、エステル基、アミド基またはヒドロキシル基の少なくとも1つを含有し、1から約25、より特定的には1から約15、そしてさらにより特定的には1から約6の価数を有し、有機基の価数は下付文字nの価数に等しいという制限に従うもの;
(b)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6の整数、そしてより特定的には2または3、下付文字xは0から約8、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3、そして下付文字yは1から約8の整数、より特定的には1から約6、そしてさらにより特定的には1から3であり、下付文字nの価数=yという条件に従うもの;
(c)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20は各々独立して、OR22および1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子を含有し任意選択的にヘテロ原子、例えばO、NまたはS、6から10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含有する1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して、1から約8の炭素原子、そしてより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子、より特定的には1から約12の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から約6の炭素原子の1価の炭化水素基;R*は1から約8の炭素原子、より特定的には1から約6の炭素原子、そしてさらにより特定的には1から4の炭素原子の2価の炭化水素であってR*の価数の1つはR1に結合されており;そして下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j+k<1000、より特定的には<750、さらにより特定的には<500、そして最も特定的には<100という制限に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+j+kの上記範囲の任意のものの下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1、より特定的にはc+e+g≧2、そしてさらにより特定的にはc+e+g≧3であって、c+e+gのこれらの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100のいずれか1つであるもの;
(d)アルコキシシリル基−R*SiR4 a(OR5)3−aであって、ここで各々の存するR*は1から約8の炭素原子の2価の炭化水素、R4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されているもの;および
(e)ポリマー部分
からなる群より選択される、トリアリールケイ素含有化合物(I)。 - 各々のArは独立して、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ナフタレニル、アントラセニル、およびフェナントリルからなる群より選択されるアリール基である、請求項27のトリアリールケイ素含有化合物(I)。
- 各々のArはフェニルである、請求項28のトリアリールケイ素含有化合物(I)。
- 約45までの炭素原子の2価のアルキルラジカルである、請求項27のトリアリールケイ素含有化合物(I)。
- 各々のArは独立して約6から約20の炭素原子の未置換アリール基または約6から約20の炭素原子の置換アリール基;R2およびR3は各々独立して1から約8の炭素原子の1価の炭化水素基;各々のR1は独立して1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基であって任意選択的に1またはより多くのヘテロ原子を含有し;
Gは:
(a)一般式(II)の環状シリコーン:
式中:
各々のR2およびR3は独立して、1から約8の炭素原子を含有する1価の炭化水素ラジカル;下付文字qは1から約6の整数、下付文字xは0から約8、そして下付文字yは1から約8の整数であり、下付文字nの価数=yという条件に従うもの;
(b)一般式(III)の非環状シリコーン基:
MbM* cDdD* eTfT* gQhAiBjCk (III)
式中:
M=R4R5R6SiO1/2,
M*=R4R*R6SiO1/2,
D=R7R8SiO2/2,
D*=R7R*SiO2/2,
T=R9SiO3/2,
T*=R*SiO3/2,
Q=SiO4/2,
A=O1/2Si(R10)(R11)R12Si(R13)(R14)O1/2,
B=O1/2Si(R15)(R16)R17Si(R18)O2/2,
C=O1/2Si(R19)(R20)R21SiO3/2
ここで:
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、R18、R19およびR20は各々独立して、OR22および1から約20の炭素原子を含有し任意選択的にヘテロ原子、6から10の炭素原子の芳香族基、およびヒドロキシル基の少なくとも1つを含む1価の炭化水素ラジカルからなる群より選択され;R12、R17およびR21の各々は独立して1から約8の炭素原子の2価の炭化水素基;R22は1から約20の炭素原子の1価の炭化水素;R*は1から約8の炭素原子の2価の炭化水素であり、ここでR*の価数の1つはR1に結合されており;そして、下付文字b、c、d、e、f、g、h、i、jおよびkはゼロまたは正であり、b+c+d+e+f+g+h+i+j<1000という限定に従い、b+c+d+e+f+g+h+i+jの上記範囲の任意の下端点は1、2、3、5、10、12、20、50または60の1つまたはより多くであり、但しc+e+g≧1であり、c+e+gの範囲の上端点は4、5、8、10、12、20、50、60または100の任意の1つであるもの;
(c)アルコキシシリル基−R*SiR4 a(OR5)3−aであって、ここで各々の存するR*は1から約8の炭素原子の2価の炭化水素、R4は独立して1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されているもの;および
(d)ポリマー部分
からなる群より選択され、
下付文字mは2から約50の整数である、請求項27のトリアリールケイ素含有化合物(I)。 - Gはアルコキシシリル基−SiR4 a(OR5)3−aであり、ここで各々の存するR4は独立して、1から約12の炭素原子の1価の炭化水素基;各々の存するR5は独立して、1から約50の炭素原子の1価の炭化水素、約30より多い炭素原子を有しポリカーボネート、ポリアセタール、ポリエステル、ポリスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、ポリエポキシド、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリラクチド、ポリオレフィン、スチレン−エチレン−ブチレン−ブチレン(STEBS)コポリマー、アクリル系樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)ターポリマー、スチレンアクリロニトリル(SAN)ラバー、アセタール、ポリイミダゾール、ポリテトラフルオロエチレン(TPFE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、およびポリ塩化ビニリデンからなる群より選択される樹脂から導かれる有機基であり、ここでR5基の炭素原子は−OR5基の酸素原子に結合され、または環状化アルコキシシリル基であって存在する場合には2つのR5基が共有結合を介して一緒に結合されており、mは1、そしてR1は1から約45の炭素原子の2価の飽和または不飽和の炭化水素基である、請求項27のトリアリールケイ素含有化合物(I)。
- R5はポリカーボネートから導かれる有機基である、請求項33のトリアリールケイ素含有化合物(I)。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021193978A1 (ja) * | 2020-03-27 | 2021-09-30 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体組成物およびポリイミドフィルム/基材積層体 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10800920B2 (en) * | 2017-12-18 | 2020-10-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03143952A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-06-19 | General Electric Co <Ge> | 難燃性でハロゲン不含の芳香族ポリカーボネート共重合体配合物 |
JPH11222559A (ja) * | 1997-11-19 | 1999-08-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
JP2009155381A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 熱可塑性樹脂組成物、及びその成形体 |
WO2016089817A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Organosiloxane composition having high refractive index and applications containing the same |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2768149A (en) * | 1956-10-23 | Alkyd-modified siloxane coating | ||
US2714099A (en) * | 1954-01-11 | 1955-07-26 | Dow Corning | Vinyl containing organosiloxane fluids |
US2934464A (en) * | 1958-12-18 | 1960-04-26 | Dow Corning | Organosiloxane resin compositions and glass laminates impregnated therewith |
US3310526A (en) * | 1961-12-18 | 1967-03-21 | Gen Electric | Cyclopolysiloxanes |
US3297632A (en) * | 1963-08-01 | 1967-01-10 | Gen Electric | Cyclic siloxane-containing polymers |
US3234180A (en) * | 1963-08-01 | 1966-02-08 | Gen Electric | Siloxy polymers |
JPS499456B1 (ja) * | 1970-12-26 | 1974-03-05 | ||
US3775452A (en) | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US4197384A (en) * | 1977-12-28 | 1980-04-08 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate compositions |
EP0290137B1 (en) * | 1987-04-13 | 1990-09-19 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Lubricating composition and hydraulic fluid |
US4954549A (en) * | 1989-08-28 | 1990-09-04 | General Electric Company | Substantially transparent flame retardant aromatic polycarbonate compositions |
US5955542A (en) | 1997-03-03 | 1999-09-21 | General Electric Company | Flame retardance additives for aromatic-based polymers and related polymer compositions |
DE69833246T2 (de) * | 1997-11-19 | 2006-10-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Flammwidrige Kunststoffmischungen |
US7217778B2 (en) | 2002-02-08 | 2007-05-15 | Ophtec B.V. | High refractive index flexible silicone |
US20070159594A9 (en) | 2004-05-13 | 2007-07-12 | Jani Dharmendra M | Photochromic blue light filtering materials and ophthalmic devices |
US7326753B2 (en) | 2005-02-08 | 2008-02-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of crosslinked polymer employing low VOC-producing silane crosslinker and resulting crosslinked polymer |
PL374519A1 (pl) * | 2005-04-20 | 2006-10-30 | General Electric Company | Sposób wytwarzania oligomeru Si-H-funkcyjnego siloksanu |
US7423108B2 (en) * | 2005-12-16 | 2008-09-09 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive-index siloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers |
CN100540589C (zh) * | 2007-05-22 | 2009-09-16 | 杭州师范大学 | 一种羟基封端聚甲基苯基硅氧烷的制备方法 |
US8575381B2 (en) * | 2010-09-17 | 2013-11-05 | Gelest Technologies, Inc. | Trihydridosilyl-terminated polysilanes and methods of preparation |
GB201107997D0 (en) * | 2011-05-13 | 2011-06-29 | Macgregor Keith M | Composition |
US8263720B1 (en) | 2011-10-05 | 2012-09-11 | Rochal Industries, Llp | Sacrificial adhesive coatings |
JP2014077117A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 高屈折性表面処理剤、それを用いて表面処理された微細部材および光学材料 |
WO2015089430A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of silane-crosslinked polyolefin in the presence of non-tin catalyst and resulting crosslinked polyolefin |
US9006322B1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-04-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyoxymethylene compositions |
TWI675059B (zh) * | 2015-09-01 | 2019-10-21 | 日商住友電木股份有限公司 | 作爲光學材料的聚環烯烴聚合物組成物 |
-
2017
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03143952A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-06-19 | General Electric Co <Ge> | 難燃性でハロゲン不含の芳香族ポリカーボネート共重合体配合物 |
JPH11222559A (ja) * | 1997-11-19 | 1999-08-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
JP2009155381A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 熱可塑性樹脂組成物、及びその成形体 |
WO2016089817A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Organosiloxane composition having high refractive index and applications containing the same |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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