JP2019518769A - 2つのピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物を含有する無水組成物と水性組成物とを使用してケラチン繊維を処理するための方法 - Google Patents
2つのピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの化合物を含有する無水組成物と水性組成物とを使用してケラチン繊維を処理するための方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
− 組成物(1)は、無水であり、下記の式(I)及び(II)で表される2つのピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料から選択される1種又は複数種の染料を含み:
・Z1は、酸素原子又は−N(R6)−基を示し;
・Z’1は、酸素原子又は−N(R’6)−基を示し;
Z1が−N(R6)−を示し、且つ/又はZ’1が−N(R’6)−を示すとき、R1及びR6並びに/又はR’1及びR’6は、各々、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換された、任意選択的にカチオン性である、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ;
・R1、R1、R6及びR6は、各々独立に:
− 水素原子、
− 1個若しくは複数個の非隣接ヘテロ原子、好ましくは酸素で任意選択で分断され、且つ/又は任意選択的に、好ましくは、i)ヒドロキシル、ii)任意選択で置換された、カチオン性又は非カチオン性の、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族(ヘテロ)環、iii)−N(R’)R’’、iv)−N+R’R’’R’’’(ここでR’、R’’及びR’’’は、各々独立に、C1〜C6アルキル基を示す)から選択される1つ又は複数の基で置換された、C1〜C10アルキル基;
− 任意選択で置換された、カチオン性又は非カチオン性の、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族(ヘテロ)環基;
を示し、
特に、R1及びR’1は、同一であっても異なっていてもよく、好ましくは同一であり、(ポリ)ヒドロキシ(C1〜C6アルキル)基、好ましくはヒドロキシ(C1〜C6アルキル)基を示し、Z1及びZ’1は酸素原子を示し;
・R2、R3、R4、R5、R’2、R’3、R’4及びR’5は、各々独立に:
− 水素原子、
− 任意選択で置換されたC1〜C4アルキル基;
− −NH2、−N(H)R10、−N(R11)R12、OH及び−OR9から選択される基(ここでR9及びR10は、任意選択で置換された、直鎖又は分岐状C1〜C6アルキルを示し、R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、任意選択で置換された、直鎖又は分岐状C1〜C6アルキルを示し、R11及びR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、N、O、S、S(O)2及びC(O)から選択される他の1つ又は複数のヘテロ原子又は基を任意選択で含む、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ、このヘテロ環は、任意選択で置換されている);
を示し、且つ/又は
・R2、R3、R4、R5、R’2、R’3、R’4及びR’5は、隣接する基と一緒になって、任意選択で置換された、飽和又は不飽和(ヘテロ)環を形成しており;
式(I)又は(II)の化合物が正に帯電しているとき、分子が電気的に中性になるように、正電荷数と同数のアニオン性対イオンを含むことが理解され;且つ
− 組成物(2)は、水性であり:
i)ハイドロトロープ溶媒(hydrotropic solvent);
ii)アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双性イオン性(zwitterionic)の界面活性剤又はこれらの混合物;
iii)アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双性イオン性の、任意選択で会合性を有し、任意選択で直接付着性(substantive)を有する、ポリマー又はそのブレンド物;
から選択される1種又は複数種の成分を含み、
組成物(2)は染料(I)も(II)も含まないことが理解される。
1)ハロゲン;2)以下に示す基から選択される1つ又は複数の基で任意選択で置換された、C1〜C10アルキル、好ましくはC1〜C8アルキル:i)ヒドロキシル;ii)C1〜C2アルコキシ;iii)(ポリ)ヒドロキシ(C2〜C4)アルコキシ;iv)アシルアミノ;v)2つの同じ又は異なるC1〜C4アルキル基で置換された(又は、この2つの基が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素又は窒素以外の他のヘテロ原子を任意選択で含む、飽和又は不飽和の5〜7員、好ましくは5〜6員ヘテロ環を形成していてもよい)、任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有する、アミノ;3)ヒドロキシル;4)C1〜C2アルコキシ;5)C1〜C10アルコキシカルボニル;6)C1〜C10アルキルカルボニルオキシ;7)(ポリ)ヒドロキシ(C2〜C4)アルキル;8)アミノ;9)5又は6員ヘテロシクロアルキル;10)C1〜C4アルキル基(好ましくはメチル)で任意選択で置換された、任意選択でカチオン性である、5又は6員ヘテロアリール、好ましくはイミダゾリウム;11)任意選択で少なくとも以下に示す基を有する1つ又は2つの同じ又は異なるC1〜C6アルキル基で置換されたアミノ;i)ヒドロキシル、ii)1個又は2個のC1〜C3アルキル基で任意選択で置換されたアミノ(前記アルキル基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素又は窒素以外の少なくとも1個の他のヘテロ原子を任意選択で含む、飽和又は不飽和の5〜7員ヘテロ環を形成していてもよい);iii)4級アンモニウム−N+R’R’’R’’’,M−(ここで、R’、R’’及びR’’’は、同じでも異なっていてもよく、水素原子又はC1〜C4アルキル基を示し;M−はアニオン性対イオン、特にハロゲン化物イオンを示す);iv)任意選択でカチオン性の、C1〜C4アルキル基(好ましくはメチル)で任意選択で置換された、5又は6員ヘテロアリール(好ましくはイミダゾリウム);12)4級アンモニウム−N+R’R’’R’’’,M−(ここで、R’,R’’,R’’’及びM−は、上に定義した通りである);13)アシルアミノ(−N(R)−C(O)−R’)(ここでR基は、水素原子であるか又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基であり、R’基は、C1〜C2アルキル基である);14)カルバモイル((R)2N−C(O)−)(ここでR基は、同じでも異なっていてもよく、水素原子を示すか又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を示す);15)アルキルスルホニルアミノ(R’S(O)2−N(R)−)(ここでR基は、水素原子を示すか又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を示し、R’基は、C1〜C4アルキル基又はフェニル基を示す);16)アミノスルホニル((R)2N−S(O)2−)(ここでR基は、同じでも異なっていてもよく、水素原子を示すか又は任意選択で少なくとも1つのヒドロキシル基を有するC1〜C4アルキル基を示す);17)酸形態又は塩形態(好ましくはアルカリ金属又は置換若しくは無置換のアンモニウムとの塩)にあるカルボキシル;18)シアノ;19)ニトロ;20)ニトロソ;21)ポリハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル;22)カルボキシル;23)任意選択で1つ又は複数のヒドロキシル基で置換されたフェニルカルボニルオキシ;24)任意選択で1つ又は複数のヒドロキシル基で置換されたフェニルオキシカルボニル;25)任意選択で1つ又は複数のヒドロキシル基又はアルコキシ基で置換されたフェニル;並びに26)フェノキシ。
・Z’’1は、酸素原子及び−N(R’’6)−基から選択され;
Z’’1が−N(R’’6)−を示すとき、R’’1及びR’’6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択で置換された5又は6員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ;
・R’’1は、1個若しくは複数個の非隣接酸素原子で任意選択で分断され、且つ/又は任意選択で:
− ヒドロキシル基;
− ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基;
− 1つ若しくは複数のC1〜C4アルキル及び/若しくはヒドロキシル基で任意選択で置換された、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン及びイミダゾールから選択されるヘテロ環;
で置換されたC1〜C6アルキル基を示し;
・R’’6は:
− 水素原子;
− ヒドロキシル基で任意選択で置換されたC1〜C10アルキル基;
を示し;
・R’’2、R’’3、R’’4及びR’’5は、各々独立に:
− 水素原子;
− C1〜C4アルキル基;
を示す。
式(I)及び(II)が対称体であるとき:
・第1段階において、3位にアミノ基を有するピラゾロ[1,5−a]ピリジン化合物A1を少なくとも2モル当量と、6位が無置換であり、2位に水素原子又は電子脱離性基(electrofugal group)のいずれかを含むピリジン化合物A2とを反応させることと、
(好ましくは、この反応は、i)極性プロトン性溶媒中、例えば、水中又は水/C1〜C10アルコール(エタノールなど)混合物中、ii)且つ/又は、以下に定義する通りの、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、無機炭酸塩(炭酸カリウムなど)若しくは酢酸塩から選択される1種若しくは複数種の無機若しくは有機塩基性化剤の存在下に、iii)且つ/又は、化学的酸化剤(例えば、過酸化物又は過硫酸塩)の存在下に、iv)且つ/又は、常温、すなわち25℃〜溶媒の還流温度の間の温度、好ましくは常温で、実施する);次いで、
・第2段階において、反応を常温で実施するときは5分間〜48時間の間、より具体的には30分間〜24時間の間の時間、反応媒体を攪拌下に維持することと;
から構成され、次いで、
任意選択で、反応生成物(I)及び(II)を、再結晶、濾過、クロマトグラフィーなどの標準的技法により精製し;
ここで、式A1、式A2、式(I)及び(II)中、R1基〜R5基及びZ1基は上に定義した通りであることと、Yは、水素原子又は電子脱離性基、好ましくは、ハロゲン、(ポリ)ハロ(C1〜C6アルコキシ)、(ポリ)(ハロ)(C1〜C6アルキル)−SO3−などの電子脱離性基を示すことと、が理解され;
式(I)及び(II)が対称体又は不完全対称体であるとき:
この方法は:
(好ましくは、この反応は、i)極性プロトン性溶媒、例えば、水中若しくは水/C1〜C10アルコール(エタノールなど)中、ii)且つ/又は、以下に定義する通りの、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、無機炭酸塩(炭酸カリウムなど)若しくは酢酸塩から選択される1種又は複数種の無機若しくは有機塩基性化剤の存在下に、iii)且つ/又は、化学的酸化剤(例えば、過酸化物又は過硫酸塩)の存在下に、iv)且つ/又は、常温、すなわち25℃〜溶媒の還流温度の間の温度、好ましくは常温で、実施する);次いで
・第2段階において、反応を常温で実施するときは5分間〜48時間の間、より具体的には30分間〜24時間の間の時間、反応媒体を攪拌下に維持することと;次いで、
・任意選択で、反応生成物A3を、再結晶、濾過、クロマトグラフィーなどの標準的技法により精製することと;
から構成され、
一変形によれば、化合物A3を精製した後、3位にアミノ基を有するピラゾロ[1,5−a]ピリジン化合物A’1を1モル当量を段階a)及びb)と同一条件下に反応させることにより、生成物(I)及び(II)を得、これらを任意選択で再結晶、濾過、クロマトグラフィーなどの標準的技法により精製し;
他の変形によれば、化合物A3を精製することなく、3位にアミノ基を有するピラゾロ[1,5−a]ピリジン化合物A’1を1モル当量を標準的な技法a)及びb)と同一条件下に反応させることにより、生成物(I)及び(II)を得、これらを任意選択で再結晶、濾過、クロマトグラフィーなどの標準的技法により精製し;
ここで、式A1、A2、A3、(I)及び(II)中、R1基〜R5基、Z1基、R’1基〜R’5基、Y基及びZ’1基は上に定義した通りであることが理解される。
・好ましくは飽和の、直鎖又は分岐状の、1つ又は複数の非隣接エーテル基で任意選択で分断された、アルコールエーテル、特に、C5〜C30アルコールのC1〜C4エーテル;
・1つ又は複数の非隣接エーテル基で分断された、C1〜C4カルボン酸とC3〜C101価アルコール又は多価アルコールとの脂肪族エステル;
・任意選択でヒドロキシル基を有するC1〜C6アルキルの、特にC6〜C10の芳香族エーテル;
・任意選択でヒドロキシル基を有するC1〜C6アルキルの、(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキルエーテル;
・アリール置換基を有するアルカノールであって、好ましくは、アリール部分はC6〜C10、有利にはC6であり、アルカノールのアルキル部分はC1〜C4であり、このアルキル部分は、ヘテロ原子(有利には酸素)又はヒドロキシル基を末端に有するか又はこれらで分断されていてもよいもの、好ましくはベンジルアルコールなど;
・好ましくは式(iii)で表されるラクトン:
に加えて、これらの混合物。
R1O−(R2O)t(G)v (III)
式(III)中:
・R1は、約8〜24個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐状アルキル基及び/若しくはアルケニル基を示すか、又は8〜24個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐状アルキル基を有するアルキルフェニル基を示し;
・R2は、約2〜4個の炭素原子を含むアルキレン基を示し;
・Gは、5〜6個の炭素原子を含む糖単位を示し;
・tは、0〜10の間の整数(端点を含む)、好ましくは0〜4の間の整数を示し;
・vは、1〜15の間の整数(端点を含む)を示す。
RO[CH2CH(CH2OH)O]mH、RO[CH2CH(OH)CH2O]mH又はRO[CH(CH2OH)CH2O]mH;
式中:
・Rは、8〜40個の炭素原子、好ましくは10〜30個の炭素原子を含む直鎖又は分岐状の飽和又は不飽和炭化水素系基を示し;mは、1〜30の間の数、好ましくは1〜10の間の数、より具体的には1.5〜6の間の数である。Rは、任意選択でヘテロ原子、例えば、酸素及び窒素を含んでいてもよい。特にRは、任意選択で、1つ又は複数のヒドロキシル基及び/又はエーテル基及び/又はアミド基を含んでいてもよい。Rは、好ましくは、任意選択でモノ−又はポリヒドロキシル化されたC10〜C20アルキル基及び/又はアルケニル基を示す。
Ra−[O−CH2−CH2]n−OH
ここで、
− Raは、直鎖若しくは分岐状C1〜C40アルキル基又は直鎖若しくは分岐状C2〜C30アルケニル(優先的にはC8〜C30アルキル)基を示し、
− nは、1〜200の間の整数(端点を含む)、優先的には2〜50の間の整数、より具体的には2〜30の間の整数(端点を含む)、例えば20を示す。
a)木又は低木の浸出物、例えば:
□アラビアガム(ガラクトース、アラビノース、ラムノース及びグルクロン酸の分岐状ポリマー);
□ガティガム(アラビノース、ガラクトース、マンノース、キシロース及びグルクロン酸から誘導されたポリマー);
□カラヤガム(ガラクツロン酸、ガラクトース、ラムノース及びグルクロン酸から誘導されたポリマー);
□トラガカントガム(又はトラガカント)(ガラクツロン酸、ガラクトース、フコース、キシロース及びアラビノースのポリマー);
b)藻類由来のガム、例えば:
□寒天(ガラクトース及びアンヒドロガラクトースから誘導されたポリマー);
□アルギン酸塩(マンヌロン酸及びグルクロン酸のポリマー);
□カラギーナン及びファーセレラン(硫酸基を有するガラクトース及びアンヒドロガラクトース硫酸エステルのポリマー);
c)種子及び塊茎由来のガム、例えば:
□グアーガム(マンノース及びガラクトースのポリマー);
□ローカストビーンガム(マンノース及びガラクトースのポリマー);
□フェヌグリークガム(マンノース及びガラクトースのポリマー);
□タマリンドガム(ガラクトース、キシロース及びグルコースのポリマー);
□コンニャクガム(グルコース及びマンノースのポリマー);
d)微生物由来のガム、例えば:
□キサンタンガム(グルコース、マンノース酢酸エステル、マンノース/ピルビン酸及びグルクロン酸のポリマー);
□ジェランガム(部分アシル化グルコース、ラムノース及びグルクロン酸のポリマー);
□スクレログルカンガム(グルコースポリマー);
e)植物抽出物、例えば:
□セルロース(グルコースポリマー);
□デンプン(グルコースポリマー);及び
□イヌリン。
(a)少なくとも1つの親水性単位及び少なくとも1つの脂肪鎖アリルエーテル単位を含むもの、より具体的には、親水性単位がアニオン性エチレン性不飽和モノマーから形成されているもの、より具体的には、ビニルカルボン酸から形成されているもの、最も具体的には、アクリル酸又はメタクリル酸又はこれらの混合物から形成されているもの。
(b)i)少なくとも1種の不飽和オレフィン性カルボン酸型の親水性単位と、ii)少なくとも1種の不飽和カルボン酸の(C10〜C30)アルキルエステル型の疎水性単位と、を含むもの。
(c)無水マレイン酸/C30〜C38α−オレフィン/マレイン酸アルキルエステルターポリマー、例えば、Newphase Technologies社からPerforma V1608(登録商標)の商品名で販売されている製品である(無水マレイン酸/C30〜C38α−オレフィン/マレイン酸イソプロピルコポリマー);
(d)次に示すものを含むアクリル系ターポリマー:
i)α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸[A]を約20質量%〜70質量%、
ii)[A]とは異なるα,β−モノエチレン性不飽和非界面活性モノマーを約20質量%〜80質量%、
iii)1つの水酸基を有する界面活性剤とモノエチレン性不飽和1価イソシアネートとの反応生成物である非イオン性モノウレタンを約0.5質量%〜60質量%、
例えば、欧州特許出願公開第0173109A号明細書に記載されているもの、より具体的には実施例3に記載されているターポリマー、すなわち、メタクリル酸/アクリル酸メチル/ベヘニルアルコールジメチル−メタ−イソプロペニルベンジルイソシアネートエトキシル化物(40OE)のターポリマーの水性25%分散液。
(e)モノマーとして、α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸と、α,β−モノエチレン性不飽和カルボン酸及びオキシアルキレン化脂肪族アルコールのエステルと、を含むコポリマー。
(f)遊離形態又は一部若しくは全部が中和された形態にあるスルホン酸を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーを含み、且つ少なくとも1種の疎水性部分を含む、両親媒性ポリマー。これらのポリマーは架橋されていても非架橋であってもよい。これらは好ましくは架橋されている。
〇 《Self−assembling amphiphilic polyelectrolytes and their nanostructures,Chinese Journal of Polymer Science Vol.18,N°40,(2000),323−336》;
〇 《Miscelle formation of random copolymers of sodium 2−(acrylamido)−2−methylpropanesulfonate and a non−ionic surfactant macromonomer in water as studied by fluorescence and dynamic light scattering,Macromolecules,Vol.33,N°10(2000),3694−3704》;
〇 《Solution properties of miscelle networks formed by non−ionic moieties covalently bound to an polyelectrolyte:salt effects on rheological behavior,Langmuir,Vol.16,N°12,(2000)5324−5332》;
〇 《Stimuli responsive amphiphilic copolymers of sodium 2−(acrylamido)−2−methylpropanesulfonate and associative macromonomers,Polym.Preprint,Div.Polym.Chem.,40(2),(1999),220−221》。
・AMPS単位をポリマーに対し15質量%〜60質量%と、(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリルアミド単位又は(C8〜C16)アルキル(メタ)アクリル酸単位を40質量%〜85質量%と、を含む、架橋又は非架橋の、中和又は非中和コポリマー、例えば、欧州特許出願公開第750899A号明細書に記載されているもの;
・アクリルアミド単位を10mol%〜90mol%と、AMPS単位を0.1mol%〜10mol%と、n−(C6〜C18)アルキルアクリルアミド単位を5mol%〜80mol%と、を含むターポリマー、例えば、米国特許第5089578号明細書に記載されているもの。
(I)カチオン性会合性ポリウレタン;
(II)Noveon社からAqua CCの名称で販売されている、INCI名:Polyacrylate Crosspolymer−1(ポリアクリレートクロスポリマー−1)に相当する化合物;
ポリアクリレートクロスポリマー−1は:
〇 ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(C1〜C6アルキル)メタクリレート、
〇 1種又は複数種の(メタ)アクリル酸のC1〜C30アルキルエステル、
〇 ポリエトキシル化C10〜C30アルキルメタクリレート(エチレンオキシド単位20〜25mol)、
〇 30/5 ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコールアリルエーテル、
〇 ヒドロキシ(C2〜C6アルキル)メタクリレート及び
〇 エチレングリコールジメタクリレート、
を含むモノマー混合物の重合物である。
(III)少なくとも8個の炭素原子を含む少なくとも1種の脂肪鎖(アルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基など)又はこれらの混合物を含む基で変性された4級化(ポリ)ヒドロキシエチルセルロース。4級化セルロース又はヒドロキシエチルセルロースに結合している上述のアルキル基は、好ましくは8〜30個の炭素原子を有する。アリール基は、好ましくはフェニル基、ベンジル基、ナフチル基又はアントリル基を指す。示し得るC8〜C30脂肪鎖を含む4級化アルキルヒドロキシエチルセルロースの例としては、Aqualon社から販売されている製品であるQuatrisoft LM 200(登録商標)、Quatrisoft LM−X 529−18−A(登録商標)、Quatrisoft LM−X 529−18−B(登録商標)(C12アルキル)及びQuatrisoft LM−X 529−8(登録商標)(C18アルキル)並びにCroda社から販売されている製品であるCrodacel QM(登録商標)、Crodacel QL(登録商標)(C12アルキル)及びCrodacel QS(登録商標)(C18アルキル)並びにAqualon社から販売されている製品であるSoftcat SL 100(登録商標)を挙げることができる。
(IV)カチオン性ポリビニルラクタムポリマー。
(a)ビニルピロリドンと疎水性脂肪鎖モノマーとのコポリマー。その例として:
− I.S.P社から販売されている製品Antaron V216(登録商標)又はGanex V216(登録商標)(ビニルピロリドン/ヘキサデセンコポリマー)
− I.S.P.社から販売されている製品Antaron V220(登録商標)又はGanex V220(登録商標)(ビニルピロリドン/エイコセンコポリマー)
を挙げることができる。
(b)C1〜C6アルキルメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルと、少なくとも1種の脂肪鎖を含む両親媒性モノマーとのコポリマー、例えば、Goldschmidt社からAntil 208(登録商標)の名称で販売されているオキシエチレン化アクリル酸メチル/アクリル酸ステアリルコポリマーなど;
(c)親水性メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルと少なくとも1種の脂肪鎖を含む疎水性モノマーとのコポリマー、例えば、ポリエチレングリコールメタクリル酸エステル/メタクリル酸ラウリルコポリマー;
(d)その鎖中に親水性ブロック(通常、ポリオキシエチレン化された性質を有する)及び疎水性ブロック(脂肪族配列のみを有していても、且つ/又は脂環式及び/若しくは芳香族配列を有していてもよい)の両方を含むポリウレタンポリエーテル;
(e)アミノ樹脂(aminoplast)−エーテル骨格を有し、少なくとも1種の脂肪鎖を含むポリマー、例えば、Sud−Chemie社から販売されている化合物Pure Thix(登録商標);
(f)少なくとも1種の脂肪鎖を含む基(アルキル基がC8である、アルキル基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、これらの混合物など)で変性されたセルロース又はその誘導体、特に:
・非イオン性アルキルヒドロキシエチルセルロース、例えば、Aqualon社から販売されている製品Natrosol Plus Grade 330 CS及びPolysurf 67(C16アルキル);
・非イオン性ノノキシニルヒドロキシエチルセルロース、例えば、Amerchol社から販売されている製品Amercell HM−1500;
・非イオン性アルキルセルロース、例えば、Berol Nobel社から販売されている製品Bermocoll EHM100;
(g)会合性グアー誘導体、例えば、脂肪鎖で変性されたヒドロキシプロピルグアー、例えば、Lamberti社から販売されている製品Esaflor HM 22(C22アルキル鎖で変性);Rhodia Chimieから販売されている製品Miracare XC 95−3(C14アルキル鎖で変性)及び製品RE 205−146(C20アルキル鎖で変性)。
− ジアリルジメチルアンモニウム塩、特に、ジアリルジメチルアンモニウムハライド(クロリド)の重合体、例えば、ポリクオタニウム−6;
− ジアリルジメチルアンモニウムの塩とアクリル酸とのコポリマー、特に、ジアリルジメチルアンモニウムの塩であるハロゲン化物(塩化物)とアクリル酸とのコポリマー、例えば、重量比(80/20)でCalgon社からMerquat 280 Dryの名称で販売されているもの;
− ジアリルジメチルアンモニウム塩のコポリマー、特に、ジアリルジメチルアンモニウムのハロゲン化物(塩化物)とアクリルアミドとのコポリマー。
・次式(α)に相当する繰り返し単位から構成されるポリマー:
−(CH3)2N+−(CH2)3−(CH3)2N+−(CH2)6−,2X−(X−は、同一であっても異なっていてもよく、上に定義した通りのアニオン性対イオン、特にCl−などのハロゲン化物イオンを示す);これらのポリマーは、仏国特許第2270846号明細書において調製及び記載されている;ゲル浸透クロマトグラフィーで測定された分子量が9500〜9900の間にある式(α)の繰り返し単位を有するポリマーが好ましい;
・次式(β)に相当する繰り返し単位から構成されるポリマー:
−(CH3)2N+−(CH2)3−(CH3)2N+−(CH2)3−,2X−(X−は、(α)に関し定義した通りである);これらのポリマーは、仏国特許第2270846号明細書において調製及び記載されている;ゲル浸透クロマトグラフィーで測定された分子量が約1200である式(β)の繰り返し単位を有するポリマーが好ましい;
・次式(γ)に相当する繰り返し単位から構成されるポリマー:
−(CH3)2N+(CH2)p−N(H)−C(O)−G−N(H)−(CH2)p−(CH3)2N+−(CH2)2−O(CH2)2 −,2X−(pは約1〜6の範囲の整数を示し、Gは、結合又は−(CH2)r−C(O)−基を示すことができ、rは、4又は7の整数を示す);これらのポリマーは、米国特許第4157388号明細書、米国特許第4390689号明細書、米国特許第4702906号明細書及び米国特許第4719282号明細書において調製及び記載されている;式(γ)の繰り返し単位の分子量が100000未満、好ましくは50000以下であるポリマーが好ましい。
・RBは、C1〜C4アルキル基又はβ−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシプロピル若しくはγ−ヒドロキシプロピル基を示し;
・同じでも異なっていてもよいRA及びRCは、β−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシプロピル、γ−ヒドロキシプロピル又はβ,γ−ジヒドロキシプロピル基を示し、ここで、基RB、RC若しくはRAの少なくとも1つは、γ−ヒドロキシプロピル基を示し、RB及びRCは、Rが、γ−ヒドロキシプロピル基であるとき、同時にβ−ヒドロキシエチル基を示すことはできない)。
次に示す組成物を調製した:
常温(27℃)で30分間放置した後、毛髪をすすぎ、シャンプー処理した後、乾燥させる。均一な「明るい灰色」の色合いを呈する毛髪が得られる。
Claims (16)
- 少なくとも2種の組成物(1)及び(2)を一つに混合することを含む、ケラチン繊維、特に毛髪などのヒトのケラチン繊維を染色するための方法であって:
− 組成物(1)は無水であり、下記の式(I)及び(II)で表される2つのピラゾロピリジン単位を含むアゾメチンタイプの染料から選択される1種又は複数種の染料を含み:
・Z1は、酸素原子又は−N(R6)−基を示し;
・Z’1は、酸素原子又は−N(R’6)−基を示し;
Z1が−N(R6)−を示し、且つ/又はZ’1が−N(R’6)−を示すとき、R1及びR6並びに/又はR’1及びR’6は、各々、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択で置換された、任意選択でカチオン性である、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ;
・R1、R’1、R6、及びR’6は、各々独立に:
− 水素原子、
− 1個若しくは複数個の非隣接ヘテロ原子、好ましくは酸素で任意選択で分断され、且つ/又は任意選択で、好ましくはi)ヒドロキシル、ii)任意選択で置換された、カチオン性又は非カチオン性の、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族(ヘテロ)環、iii)−N(R’)R’’、iv)−N+R’R’’R’’’(ここでR’、R’’及びR’’’は、各々独立に、C1〜C6アルキル基を示す)から選択される1つ又は複数の基で置換されたC1〜C10アルキル基;任意選択で置換された、カチオン性又は非カチオン性の、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族(ヘテロ)環基;
を示し、
特に、R1及びR’1は、同一であっても異なっていてもよく、好ましくは同一であり、(ポリ)ヒドロキシ(C1〜C6アルキル)基、好ましくはヒドロキシ(C1〜C6アルキル)基を示し、Z1及びZ’1は酸素原子を示し;
・R2、R3、R4、R5、R’2、R’3、R’4及びR’5は、各々独立に:
− 水素原子、
− 任意選択で置換されたC1〜C4アルキル基;
− −NH2、−N(H)R10、−N(R11)R12、OH及び−OR9から選択される基(ここで、R9及びR10は、任意選択で置換された直鎖又は分岐状C1〜C6アルキルを示し、R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、任意選択で置換された直鎖又は分岐状C1〜C6アルキルを示し、R11及びR12は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、N、O、S、S(O)2及びC(O)から選択される他の1つ又は複数のヘテロ原子又は基を任意選択で含む、5〜8員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ、前記ヘテロ環は任意選択で置換されている)
を示し、且つ/又は
・R2、R3、R4、R5、R’2、R’3、R’4及びR’5は、隣接する基と一緒になって、任意選択で置換された飽和又は不飽和(ヘテロ)環を形成し;
式(I)又は(II)の化合物が正に帯電しているとき、前記分子が電気的に中性になるように、正電荷数と同数のアニオン性対イオンを含むことが理解され;且つ
− 組成物(2)は水性であり、
i)ハイドロトロープ溶媒;
ii)アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双性イオン性の界面活性剤又はこれらの混合物;
iii)アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双性イオン性の、任意選択で会合性を有し、任意選択で直接付着性を有する、ポリマー又はそのブレンド物;
から選択される1種又は複数種の成分を含み:
組成物(2)は、染料(I)も染料(II)も含まないことが理解される、方法。 - R1及びR’1が、次に示す群:i)C1〜C6アルキル;ii)1つ又は複数のヒドロキシル基で置換されたC1〜C10アルキル;iii)1つ若しくは複数のアミノで置換されたC1〜C6アルキル基又は(ジ)(C1〜C4)アルキルアミノ基(ジメチルアミノなど);iv)含窒素ヘテロ環(例えば、ピペラジニル、イミダゾリル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジル)で置換されたC1〜C6アルキル;v)−[(CH2)m−O]p−L−Y(p=1、2又は3、好ましくは1又は2であり、m=1、2又は3、好ましくは2であり、Lは2価の飽和直鎖又は分岐状C1〜C6炭化水素系基を示し、Yはヒドロキシル基又は水素原子を示す)から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 式(I)又は(II)の化合物は、R2、R’2、R3、R’3、R4、R’4、R5及びR’5が、独立に、水素原子若しくはC1〜C4アルキル基(メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、又はtert−ブチルなど)を示すか、又はR4及びR5並びにR’4及びR’5が一緒になって5〜8員環を形成している、請求項1又は2に記載の方法。
- 式(I)又は(II)の化合物は、式(I’)及び(II’)から選択され:
・Z’’1は、酸素原子及び−N(R’’6)−基から選択され;
Z’’1が−N(R’’6)−を示すとき、R’’1及びR’’6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択で置換された、5又は6員の飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環を形成することができ;
・R’’1は、1個若しくは複数個の非隣接酸素原子で任意選択で分断され、且つ/又は:
− ヒドロキシル基;
− ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基;
− 1つ若しくは複数のC1〜C4アルキル及び/若しくはヒドロキシル基で任意選択で置換された、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン及びイミダゾールから選択されるヘテロ環;
で任意選択で置換されたC1〜C6アルキル基を示し、
・R’’6は:
− 水素原子;
− 任意選択でヒドロキシル基で置換されたC1〜C10アルキル基;
を示し
・R’’2、R’’3、R’’4及びR’’5は、各々独立に:
− 水素原子;
− C1〜C4アルキル基;
を示し、
特に、式(I’)又は(II’)の化合物は、Z’’1が酸素原子を示すとき、R’’1は、直鎖又は分岐状C1〜C6アルキル基;C1〜C6ヒドロキシアルキル基;ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(C1〜C6アルキル)基;−[(CH2)m’−O]p’−L’−Y’基(p’=1、2又は3、好ましくは1又は2であり、m’=2又は3であり、L’は2価の飽和直鎖C1〜C6炭化水素系基を示し、Y’はヒドロキシル基又は水素原子を示す);ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル及びイミダゾリルから選択されるヘテロ環で置換されたアルキル基(前記ヘテロ環は、1つ又は複数のメチルなどのC1〜C4アルキル基又はヒドロキシルで任意選択で置換されている)を示し;優先的に、R’1は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、又はtert−ブチル基などの直鎖若しくは分岐状の飽和C1〜C6アルキル基;ヒドロキシエチル基、又はヒドロキシプロピル基などのC1〜C6ヒドロキシアルキル基;ジメチルアミノエチル基若しくはジメチルアミノプロピル基;−[(CH2)2−O]p’−L’−Y’基(p’=1又は2であり、L’は2価の飽和直鎖C1〜C6炭化水素系基を示し、Y’はヒドロキシル基を示すか又は−L’−Y’がイソプロピル基若しくはエチル基を示すように水素原子を示す);又はピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル及びイミダゾリルから選択されるヘテロ環で置換されたエチル基若しくはプロピル基(前記ヘテロ環は、1種又は複数種のメチルなどのC1〜C4アルキル基又はヒドロキシルで任意選択で置換されている)を示す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記化合物(I’)又は(II’)は、Z’’1がNHを示し、R’’1がaC1〜C6ヒドロキシアルキル基;ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(C1〜C6アルキル)基;ピロリジニル、ピペリジル、モルホリニル、ピペラジニル及びイミダゾリルから選択されるヘテロ環で置換されたアルキル基(前記ヘテロ環は、1種又は複数種のメチルなどのC1〜C4アルキル基又はヒドロキシルで任意選択で置換されている)を示す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物(I’)又は(II’)は、Z’’1が−N(R’’6)−を示し、R’’1及びR’’6が、各々独立に、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ヒドロキシアルキル基を示し、好ましくはR’1及びR’6は同一であり;或いは、R’’1はR’’6と共に環を形成しており、この環は、1つ又は複数のC1〜C4アルキル基及び/又はヒドロキシル基で任意選択で置換された、ピロリジニル、ピペリジル、モルホリニル及びピペラジニル環から選択される、請求項3に記載の方法。
- 式(I)、式(II)、式(I’)又は式(II’)の化合物は:1 2,2’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイルイミノ)]ジエタノール;2 3,3’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイルイミノ)]ジプロパン−1−オール;3 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};4 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]ピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};5 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)−ビス{N2−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};6 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(ピロリジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};7 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(ピペリジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};8 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(ピペリジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};9 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};10 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};11 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};12 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};13 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン;14 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};15 2,2’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイルオキシ)]ジエタノール;16 3,3’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイルオキシ)]ジプロパン−1−オール;17 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};18 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(ジメチルアミノ)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};19 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};20 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(ピロリジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};22 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};23 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(ピペリジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};24 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};25 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};26 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};27 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};28 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};29 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};30 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−メトキシピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);31 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−エトキシピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);32 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−プロポキシピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);33 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[2−(プロパン−2−イルオキシ)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];34 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};35 2−{2−[(3−{[3−アミノ−6−({2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル}アミノ)−5−イミノ−5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−イリデン]アミノ}ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)オキシ]エトキシ}エタノール;36 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(プロパン−2−イルオキシ)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};37 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−tert−ブトキシピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);38 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス(N2,N2−ジメチルピラゾロ[−1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン);39 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス(N2,N2−ジエチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン);40 2,2’,2’’,2’’’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイルニトリロ)]テトラエタノール;41 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[2−(ピロリジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];42 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[2−(ピペリジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];43 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[2−(モルホリン−4−イル)ピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−3−アミン];44 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];45 1,1’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)]ジピロリジン−3−オール;46 1,1’−[(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス(ニトリロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)]ジピロリジン−3,4−ジオール;47 2,2’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)イミノ]}ジエタノール;48 3,3’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチルピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)イミノ]}ジプロパン−1−オール;49 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{N2−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};50 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{N2−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};51 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};52 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[3−(ピロリジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};53 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[2−(ピペリジン−1−イル)エチル]ピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};54 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[3−(ピペリジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};55 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};56 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a
]ピリジン−2,3−ジアミン};57 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};58 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};59 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エチル]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};60 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};61 2,2’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[ニトリロ−(6,7−ジメチルピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)オキシ]}ジエタノール;62 3,3’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチルピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)オキシ]}ジプロパン−1−オール;63 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン;64 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{N2−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−6,7−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};65 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−N2−[2−(ピロリジン−1−イル)エチル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン};66 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[3−(ピロリジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};67 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ]ピラゾロ−[1,5−a]ピリジン−3−アミン};68 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[3−(ピペリジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};69 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};70 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};71 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)エトキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};72 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{6,7−ジメチル−2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロポキシ]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};73 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)エトキシ]−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};74 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス{2−[3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロポキシ]−6,7−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン};75 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−メトキシ−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);76 N2−(2−エトキシ−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−6−[(2−エトキシ−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)イミノ]−3−イミノ−3,6−ジヒドロピリジン−2,5−ジアミン;77 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(6,7−ジメチル−2−プロポキシピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);78 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[6,7−ジメチル−2−(プロパン−2−イルオキシ)−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];79 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(2−tert−ブトキシ−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン);80 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(N2,N2,6,7−テトラメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン);81 N3,N3’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス(N2,N2−ジエチル−6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2,3−ジアミン);82 2,2’,2’’,2’’’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)ニトリロ]}テトラエタノール;83 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[6,7−ジメチル−2−(ピロリジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];84 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[6,7−ジメチル−2−(ピペリジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];85 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[6,7−ジメチル−2−(モルホリン−4−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];86 N,N’−(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[6,7−ジメチル−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−アミン];87 1,1’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)]}ジピロリジン−3−オール;88 1,1’−{(5−アミノ−3−イミノピリジン−2,6(1H,3H)−ジイリデン)ビス[ニトリロ(6,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3,2−ジイル)]}ジピロリジン−3,4−ジオール並びにそれらのロイコ体、それらの光学異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物及び付加塩から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - 式(I)、(I’)、(II)又は(II’)の化合物は、前記組成物(1)の総重量に対し0.01質量%〜15質量%、特に0.05質量%〜10質量%、優先的には0.1質量%〜5質量%の範囲の量で存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物(1)は、1種又は複数種のハイドロトロープ溶媒を含み、前記ハイドロトロープ溶媒は、特に、アルコールエーテル、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル、アリール置換基を有するアルカノール、ラクトン及びこれらの混合物から選択され;優先的には:
・好ましくは飽和の直鎖又は分岐状の、1つ又は複数の非隣接エーテル基で任意選択で分断された、アルコールエーテル、特に、C5〜C30アルコールのC1〜C4エーテル;
・1つ又は複数の非隣接エーテル基で分断された、C1〜C4カルボン酸とC3〜C101価アルコール又は多価アルコールとの脂肪族エステル;
・任意選択でヒドロキシル基を有する、C1〜C6アルキルの、特にC6〜C10の芳香族エーテル;
・任意選択でヒドロキシル基を有するC1〜C6アルキルの、(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキルエーテル;
・アリール置換基を有するアルカノールであって、好ましくは、アリール部分がC6〜C10、有利にはC6であり、前記アルカノールのアルキル部分はC1〜C4であり、このアルキル部分は、ヘテロ原子(有利には酸素)又はヒドロキシル基を末端に有するか又はこれらで分断されていてもよい、アリール置換基を有するアルカノール、好ましくはベンジルアルコールなど;
・好ましくは式(iii)で表されるラクトン並びにこれらの混合物:
から選択され、
より好ましくは、前記ハイドロトロープ溶媒は、好ましくは、プロピレングリコール誘導体及び芳香族アルコール、並びにこれらの混合物から選択され;一層優先的には、アリール置換基を有するアルカノールから選択され;一層優先的には、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。 - 前記組成物(1)は、前記ハイドロトロープ溶媒以外の1種又は複数種の溶媒、特に、i)エタノール及びイソプロパノールなどのC1〜C4低級アルカノール;ii)ポリオール;及びiii)ポリオールエーテル;から選択され、好ましくはC1〜C4低級アルカノールから選択される溶媒を、好ましくは前記組成物(1)の総重量に対しおおよそ1質量%〜95質量%の間の量で、一層優先的には、前記組成物(1)の総重量に対し5質量%〜80質量%の間の量で含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物(2)は、i)請求項9で定義した1種又は複数種のハイドロトロープ溶媒を含み;特に、前記組成物(1)がハイドロトロープ溶媒を含むとき、前記組成物(2)は、前記組成物(1)に含まれるものとは異なるハイドロトロープ溶媒を含み;優先的には、前記組成物(1)は、前記ハイドロトロープ溶媒以外の溶媒を含み、前記組成物(2)は、ベンジルアルコール及びフェノキシエタノールなどのアリール置換基を有するアルカノールから選択される、1種又は複数種のハイドロトロープ溶媒を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物(2)は、iii)好ましくは増粘ポリマーから選択される、1種又は複数種の、任意選択で会合性を有し、任意選択で直接付着性を有する、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性若しくは双性イオン性のポリマー又はそのブレンド物を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマーは、非会合性増粘ポリマーから選択され、より優先的には、セルロース系ポリマー、特に、ヒドロキシエチルセルロース(HEC)などの(ポリ)ヒドロキシ(C1〜C4)アルキルセルロース非イオン性セルロースエーテル及びキサンタンガムなどの微生物由来のガムから選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- i)請求項1〜13のいずれか一項で定義した組成物(1)及び(2)の混合物を、前記ケラチン繊維に3〜60分間の間、好ましくは5〜40分間の間、一層優先的には10〜30分間の間の付け置き時間、好ましくは25〜55℃の間の温度で適用し、ii)任意選択で前記繊維をすすぎ、シャンプー処理し、乾燥させる、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記染色方法は、段階i)及び任意選択で段階ii)を1〜6回、好ましくは1〜4回、より優先的には1〜3回繰り返す、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 第1区画内に請求項1〜10のいずれか一項で定義した組成物(1)を含み、第2区画内に請求項1及び11〜13のいずれか一項で定義した組成物(2)を含む、互いに分離された少なくとも2つの区画を含む器具又はキット。
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