JP2019510096A - 改質反応性樹脂組成物、およびプロパント剤コーティング用のその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
国際公開WO2008/088449A2は、そのような粒子のコーティングの脆さを低減する方法を開示しており、該方法において、例えばエポキシ樹脂などの熱硬化性反応樹脂を、ブロックコポリマーおよび接着促進剤と混合し、コーティングの衝撃耐性を改善している。二種類の添加剤を使用することに加えて、強度改善剤が調製困難な高価なブロックコポリマーであることが更に不利な点である。
したがって、本発明の目的は、非常に脆いフェノール樹脂およびメラミン反応性樹脂の強度を改善する適切な方法を提供し、プロパント用の安価なコーティング組成物を提供し、プロパントのコーティング方法およびコーティングされたプロパントを提供することである。これらのプロパントは、コーティングおよび硬化後に、コーティングの破砕も剥がれ落ちも生じないように、必要な硬度、圧縮強度を有し、同時に弾性特性を示す。
(A)80質量%〜99.8質量%のフェノール樹脂およびメラミン樹脂から選択される少なくとも一つの反応性樹脂と、
(B)0.2質量%〜20質量%の少なくとも一つの直鎖または環状オルガノポリシロキサン、
を含み、
但し、
(B)は、少なくとも三つの連続的なSi−O単位を有し、
(B)は、少なくとも一つのSi−C結合ペンダント、または末端有機R1基を有し、
R1は、C、N、P、OおよびSからなる群から選択される少なくとも四つの原子を含み、
R1におけるこれらの原子のうちの少なくとも二つは、Cであり、
(B)における全ての炭素原子の総計対全てのケイ素原子の総計の比率は、少なくとも2.05であり、
(B)は、20℃で自由流動性形態であるか、または250℃までの温度範囲以内に加熱することにより溶融することができ、したがって自由流動性形態へ変換することができる。
測定条件:
−機器:ARESレオメータ(TAインストルメンツ)
−温度範囲:25℃〜360℃
−加熱速度:4K/分
−周波数:1Hz
以下の寸法を有するサンプルを分析した。幅:約6mm、厚さ:約3mm、長さ:約40mm(得られたクランプ長さ:約27mm)。
好ましくは、本発明の反応性樹脂組成物は、一種類のみの反応性樹脂(A)を含む。
好ましくは、本発明の反応性樹脂組成物は、一種類のみのオルガノポリシロキサン(B)を含む。
(B)は好ましくは直鎖ポリオルガノシロキサンである。
100gの(B)を、1mmの網目サイズを有する10cm2の面積のふるいに広げる。72時間以内に、相当な割合の材料、すなわち、少なくとも90%が、ふるいを通過する。スパチュラを用いて取り除くことができる、ふるいの上の材料(B)を、ふるいを通過しなかった残渣とする。この残渣の重さを測定して、(B)が自由流動性かどうかを決定する。
好ましい置換R1基は、10−カルボキシデシル基である。
好ましい置換R1基は、ヒドロキシプロピル基およびメルカプトプロピル基である。
式中、
R2は、基当たり1〜10個の炭素原子を有し、エーテル酸素原子により中断されていてもよい、二価のヒドロカルビル基であり、
R3は、水素原子であるか、または基当たり1〜10個の炭素原子を有し、エーテル酸素原子により中断されていてもよい、一価のヒドロカルビル基であり、
R4は、基当たり3〜12個の炭素原子を有する三価のヒドロカルビル基であり、
zは0または1である。
グリシドキシプロピル基、
3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基、
2−(3,4−エポキシ−4−メチルシクロヘキシル)−2−メチルエチル基、
3,4−エポキシブチル基、
5,6−エポキシヘキシル基、
7,8−エポキシデシル基、
11,12−エポキシドデシル基、および
13,14−エポキシテトラデシル基
である。
式中、
R6は、炭素数3〜18の直鎖または分岐鎖ヒドロカルビル基、好ましくは炭素数3〜10のアルキレン基であり、
R7は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、またはアセチル基などのアシル基、好ましくは水素原子であり、
R8は、炭素数1〜6の二価のヒドロカルビル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基であり、
nは、0、1、2、3、または4、好ましくは0または1である。
式中、
R9は、炭素数1〜6のヒドロカルビル基、またはH、好ましくはMeまたはHであり、
uは0であるか、または1〜16の整数、好ましくは1〜4の整数であり、
vは0であるか、または1〜35の整数、好ましくは1〜25の整数であり、
wは0であるか、または1〜35の整数、好ましくは1〜25の整数であり、
xは0であるか、または1〜35の整数、好ましくは1〜25の整数であり、
但し、v+w+xの合計が1〜70、好ましくは1〜50である。
適切なミキサーは、例えば、実験室用ミキサー、遊星型ミキサー、または溶解機、またはローターステーターシステム、あるいは押出機、圧延機、3ロール式ミルなどである。
i)反応性樹脂は、少なくとも一つの(B)を、20℃で自由流動性である(A)、または250℃まで事前に加熱することにより自由流動性にした(A)、または適切な溶媒に溶解した(A)のうちの少なくとも一つ、および少なくとも一つのプロパント、ならびに所望により少なくとも一つの硬化剤(C)および所望により少なくとも一つの添加剤(D)と混合することにより、in situで製造されること、および
ii)その後にのみ、硬化されること、
を特徴とする。
複数の相を、複数の連続的なコーティングおよび硬化サイクルにより作製する。言い換えると、本発明の問題の反応性樹脂組成物を湿潤させた後、この相を最初に部分的にまたは完全に硬化させる。その後、本発明の反応性樹脂組成物の新しい相を塗布し、再び部分的にまたは完全に硬化させる。
適切なプロパントは、長きに渡り、先行技術から当業者に知られており、本発明のコーティングのために使用することができる。プロパントは、典型的に、高強度の硬質粒子であり、例えば、砂、または石灰石、大理石、白雲母、花崗岩などの岩石から構成される砂利であるが、ガラス玉、セラミック粒子、セラミック球状物などであってもよく、このリストは例示的なものであり、これらに限定されない。プロパント粒子は、これらの間に原油またはガスが通過することができる十分な空間を確保するために、本質的に球状、すなわち、ボール状形態を示すことが好ましい。したがって、粗粒子砂、ガラス玉および中空ガラス球状物(マイクロバルーンと呼ばれる)は、プロパントとして好ましい。特に好ましくは、プロパントとして砂を用いる。好ましくは、プロパント粒子は、5000〜50μmの平均粒径、より好ましくは1500〜100μmの平均粒径を有する。さらに、それらは、好ましくは横幅に対する長さのサイドレシオは、2:1以下である。
適切な硬化剤は、長きに渡り、先行技術から当業者に知られており、使用される反応性樹脂にしたがって選択される。ノボラックについて好ましい硬化剤(C)は、ウロトロピンである。(C)およびしたがってウロトロピンは、典型的に、本発明の反応性樹脂の量に基づいて、8質量%〜20質量%の量で用いられる。好ましくは、ウロトロピンを、水溶液として反応性樹脂の溶融物へ適用する。この種類の方法は、同様に、当業者に知られており、例えば、米国特許US4732920に記載されている。
適切な添加剤(D)は、同様に、長きに渡り、先行技術から当業者に知られている。非限定的な例は、帯電防止剤、分離剤、接着促進剤などである。
本発明の反応性樹脂組成物は、コーティングプロセスにおける改善された脱離特性を有する。結果として、より均質に表面がコーティングされる。より滑らかで、より光沢のある表面を得ることができる。
PTFE=ポリテトラフルオロエチレン
rpm=毎分回転数
ガラスフラスコを窒素でパージし、475gのノボラック「Resin 14772」(Plastics Engineering Company、シボイガン、米国)を充填し、再度、窒素でパージした。材料を120℃で溶融した。次に、スターラーを420rpmでスイッチを入れた。25gのWACKER(登録商標)WAX OH 350 D−RO(融点50℃、約30〜50個のSi−O単位を有する直鎖ポリシロキサン−ポリカプロラクトンブロックコポリマー)を加えて、混合物を420rpmで10分間攪拌した。PTFE膜上に温めた液体材料を注ぎ、機械的に細かく砕き、粒状材料を作製した。
実施例1の方法により、WACKER(登録商標)WAX OH 350 D−RO(Wacker Chemie AG、ミュンヘンから供給される)の代わりに、25gのSIPELL(登録商標)RE 63F(グリシドキシプロピルメチルシロキシ単位および約100〜160個のSi−O単位を有し、25℃での動粘度が350mPasであるポリジメチルシロキサン)を組み込み、粒状材料を作製した。
実施例1の方法により、WACKER(登録商標)WAX OH 350 D−ROの代わりに、25gのシリコーン油1(約75〜85個のSi−O単位を有し、ジメチルシロキシ単位ならびに、分子当たり、平均2.5個のグリシドキシプロピルメチルシロキシ単位および平均2.5個の(ヒドロキシ(ポリエチレンオキシ)(ポリプロピレンオキシ)プロピル)−メチルシロキシ単位から構成され、ブルックフィールド、23℃での動粘度が2300〜2500mPa・sである、トリメチルシロキシでエンドキャップされたポリジメチルシロキサン)を組み込み、粒状材料を作製した。
実施例1の方法により、WACKER(登録商標)WAX OH 350 D−ROの代わりに、25gのシリコーン油2(15〜20個のSi−O単位、および約10の繰り返しエチレンオキシド単位を備える末端ヒドロキシ(ポリエチレンオキシ)基を有し、ブルックフィールド、25℃での動粘度が150〜300mPasである、α,ω−官能性シリコーン油)を組み込み、粒状材料を作製した。
ガラスフラスコを窒素でパージし、475gのノボラック「Resin 14772」(Plastics Engineering Company、シボイガン、米国)を充填し、再度、窒素でパージした。材料を120℃で溶融した。次に、スターラーを420rpmでスイッチを入れた。12.5gのWACKER(登録商標)WAX OH 350 D−ROを加えて、混合物を420rpmで5分間攪拌した。その後、12.5gのWACKER(登録商標)AK 100 SILICONOEL、非官能性の、トリメチルシロキシでエンドキャップされたポリジメチルシロキサンを加え、混合物を更に10分間攪拌した。PTFE膜上に温めた液体材料を注ぎ、機械的に細かく砕いた。
実施例1の方法により、WACKER(登録商標)WAX OH 350 D−ROの代わりに、25gのWACKER(登録商標)AL 100 SILICONOEL、非官能性の、トリメチルシロキシでエンドキャップされたポリジメチルシロキサンを組み込む。
比較例V2は、改質されていないノボラック「Resin 14772」(Plastics Engineering Company、シボイガン、米国)であった。
試験片およびQ−パネル試験シートの製造のための反応性樹脂溶液の調製:
本発明のそれぞれの場合において、実施例1〜5からの10部の改質フェノール樹脂、または比較例V1からの10部の本発明ではない改質フェノール樹脂、または純粋な改質フェノール樹脂14772(Plastics Engineering Company、シボイガン、米国)を、それぞれの場合において、1部のウロトロピンおよび10.0部の酢酸エチル(Bernd Kraft社製、>=99%)に、一晩攪拌することにより溶解した。
K1cおよびTgを決定するための試験片の作製:
実施例6の溶液を、アルミニウム型へ、12mmの高さまで注ぎ、8日間かけて40℃から120℃へ加熱する。この後、120℃、140℃、および160℃で、それぞれ2時間加熱し、一晩かけて均一に冷却する。硬質な茶色の厚さ約6mmの試験片が得られる。
フェノール樹脂コーティングしたQ−パネル試験シートの調製:
脆さを決定する試験のために、Q−パネル試験シートを、艶消しした面をアセトンで3回洗浄し、その後、1時間、ドラフトチャンバーで蒸発分離させた。その後、3mLの、実施例6の適切なフェノール樹脂溶液を、各シートへ塗布し、100μmのコーティングバーを用いて広げ、その後、一晩ドラフトチャンバー内で、溶媒を蒸発させた。
耐久性試験:
衝撃変形試験により、分離形態のコーティングの安定性を試験することができる。コーティングの弾性、衝撃耐性および破砕耐性についての結論が得られる。
コーティングされたプロパントの製造:
20〜40メッシュのフラッキング砂を、実施例1および5の本発明の樹脂3.5%、または比較例として、改質していない樹脂14772(Plastics Engineering Company、シボイガン、米国)および比較例V1の本発明ではない樹脂3.5%を用いて、溶融法によりコーティングし、樹脂の量に基づいて10質量%のウロトロピンを用いて硬化させた。
コーティングされたプロパントの圧力安定性の研究:
実施例8によりコーティングされたプロパントの圧力安定性を、14000PSIおよび18000PSIの圧力で、DIN EN ISO 13503−2に従って研究した。結果を表4に示す。
Claims (10)
- (A)80質量%〜99.8質量%のフェノール樹脂およびメラミン樹脂から選択される少なくとも一つの反応性樹脂と、
(B)0.2質量%〜20質量%の少なくとも一つの直鎖または環状オルガノポリシロキサン、
を含み、
但し、
(B)は、少なくとも三つの連続的なSi−O単位を有し、
(B)は、少なくとも一つのSi−C結合ペンダント、または末端有機R1基を有し、
R1は、C、N、P、OおよびSからなる群から選択される少なくとも四つの原子を含み、
R1におけるこれらの原子のうちの少なくとも二つは、Cであり、
(B)における全ての炭素原子の総計対全てのケイ素原子の総計の比率は、少なくとも2.05であり、
(B)は、20℃で自由流動性形態であるか、または250℃までの温度範囲以内に加熱することにより溶融することができ、したがって自由流動性形態へ変換することができる、
反応性樹脂組成物。 - (B)において、全ての炭素原子の総計対全てのケイ素原子の総計の比率は、少なくとも2.10であることを特徴とする、請求項1に記載の反応性樹脂組成物。
- (B)は、少なくとも五つの連続したSi−O単位を有することを特徴とする、請求項1に記載の反応性樹脂組成物。
- 20℃で自由流動性の(A)中、または250℃まで事前に加熱することにより自由流動させた(A)中、または適切な溶媒に溶解した(A)中に、(B)を分散させることによる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応性樹脂組成物の製造方法。
- コーティングのため、ならびに鋳型、ワークピースおよび発泡体を製造するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応性樹脂組成物の使用。
- プロパントをコーティングするための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応性樹脂組成物の使用。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応性樹脂組成物を、自由流動形態で、少なくとも一つの硬化剤(C)と共にまたは該少なくとも一つの硬化剤(C)無しで、少なくとも一つの添加剤(D)と共にまたは該少なくとも一つの添加剤(D)無しで、プロパントへ塗布し、その後硬化させることを特徴とする、コーティングされたプロパントの製造方法。
- i)反応性樹脂組成物は、プロパントの存在下でin situ法により製造され、少なくとも一つの(B)は、以下の、
20℃で自由流動性である(A)、250℃まで予め加熱することにより自由流動性にした(A)、適切な溶媒に溶解した(A)の少なくとも一つ、ならびに
少なくとも一つのプロパント、
所望により少なくとも一つの硬化剤(C)
所望により少なくとも一つの添加剤(D)
と混合することと、
ii)その後にのみ、硬化が達成されること、
を特徴とする、コーティングされたプロパントの製造方法。 - 請求項7または8に記載の方法により得られるコーティングされたプロパント。
- 鉱油および天然ガスのための、フラッキング製造法における、請求項9に記載のコーティングされたプロパントの使用。
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