JP2019203069A - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記一般式(1)
(式(1)中、Rfは互いに独立にフルオロポリエーテル構造を有する数平均分子量400〜40,000の一価又は二価の基であって、Rfが一価の基のとき、下記式
で表され、
Rfが二価の基のとき、下記式
で表される。
Rfが一価の基のときにはa’は1であり、aは1〜6の整数である。Rfが二価の基のときにはa’は2であり、aは1であり、bは1〜20の整数であり、a+bは3〜21の整数である。
Q1は、互いに独立に、少なくとも(a+b)個のSi原子を有する(a+b)価の基であり、下記式
で表される。
Q2は、互いに独立にエーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよく、環状構造を有していてもよい炭素数1〜20の二価炭化水素基である。
Xは、互いに独立に、下記式(I)又は(II)
で表される基である。)
で表される含フッ素エポキシ変性有機ケイ素化合物(A)と、
光重合開始剤(B)とを含む活性エネルギー線硬化性組成物であって、表面の水接触角が100°以上である硬化物を与えるものである活性エネルギー線硬化性組成物。
[2]
前記式(1)において、−Q2−Xで表される構造が下記式(2)〜(5)で示される基から選ばれるものである[1]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[3]
前記式(1)において、Q2が互いに独立に下記式で示される基より選ばれるものである[1]又は[2]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2−、又は
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−
[4]
前記式(1)において、−Q2−Xで表される構造が下記式
[5]
光重合開始剤(B)が、光酸発生剤である[1]〜[4]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[6]
光重合開始剤(B)がジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩のいずれかである[1]〜[5]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[7]
カチオン硬化性を有する化合物が(A)成分のみの場合、(A)成分100質量部に対して(B)成分を0.01〜20質量部含むものである[1]〜[6]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[8]
更に、(A)成分以外の1種類以上のカチオン硬化性を有する化合物からなる(C)成分を含有し、(A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して(B)成分を0.01〜20質量部含むものである[1]〜[6]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[9]
(C)成分が1分子中に1つ以上のエポキシ基、ビニルエーテル基、オキセタン基、カルボニル基のいずれかを有する化合物、脂肪族不飽和炭化水素化合物、スチレン誘導体、ビシクロオルトエステル、スピロオルトカーボネート、スピロオルトエステル又はカチオン重合性窒素含有化合物である[8]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[10]
(C)成分100質量部に対し、(A)成分が0.01〜10質量部含まれ、硬化後の硬化物表面の水接触角が100°以上である[8]又は[9]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性組成物は、以下に示す含フッ素エポキシ変性有機ケイ素化合物(A)と、光重合開始剤(B)とを含むことを特徴とするものである。
好ましくは、R1は水素原子である。
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−
上記式(1)においてRfが一価のときにはa’は1であり、aは1〜6の整数、好ましくは1〜4の整数であり、より好ましくは1である。Rfが二価のときにはa’は2であり、aは1である。bは1〜20の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは2〜4の整数である。更には、a+bは3〜21の整数であり、a+b=3〜10の整数が好ましく、a+b=3〜6の整数がより好ましく、a+b=4又は5が更に好ましい。
まず初めに、末端にオレフィン基を有する含フッ素化合物(a)に対して、分子中に2個以上、好ましくは3個以上のSiH基を有する有機ケイ素化合物(b)(シロキサン又はその2種以上の組合せからなる有機ケイ素化合物)を、SiH基が過剰となる条件下で付加反応させる。この反応により、複数のSiH基を有する含フッ素化合物(c)を合成する。
Rf0−(CH=CH2)x (6)
(上記式(6)において、xは、Rf0が一価のときに1であり、二価のときに2である。)
Rf2−Q6− (7)
−Q6−Rf1−Q6− (8)
で表される。
で表される。
Q1−(H)a+b (9)
(式(9)中、Q1、a、及びbは上述の通りである。括弧内に示されたHはQ1構造中のSi原子に直接結合した水素原子である。)
(Rf0−C2H4)a−Q1−(H)b (10)
(上記式中、Rf0、Q1、a及びbは上述の通りである。)
カチオン硬化性を有する化合物としては1分子中に1つ以上のエポキシ基、オキセタン基等の環状エーテルを有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物、イソブテン(IB)などの脂肪族不飽和炭化水素化合物、スチレン誘導体、ラクトンや環状カーボナート等のカルボニル基を有する化合物、ビシクロオルトエステル、スピロオルトカーボネート、スピロオルトエステル、N−ビニルカルバゾールなどのカチオン重合性窒素含有有化合物(モノマー)を挙げることができる。
・化合物(A−1)の製造
乾燥窒素雰囲気下で、還流装置と攪拌装置を備えた100ml三口フラスコに下記式
で表される含フッ素環状シロキサン30.0gと、m−キシレンヘキサフロライド30.0gを仕込み、攪拌しながら90℃まで加熱した。ここにアリルグリシジルエーテル8.0gと白金/1,3−ジビニル−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.010g(白金換算で2.49×10-8mol)の混合溶液を30分かけて滴下し、90℃で8時間攪拌した。この場合、上記含フッ素環状シロキサンが有するSiH基1個に対するアリルグリシジルエーテルが有する末端オレフィン基の個数の比は1.02である。1H−NMRで原料のSi−Hが消失したのを確認した後、活性炭処理を行った。その後溶剤や過剰のアリルグリシジルエーテルを減圧溜去し、下記式で表される化合物(A−1)34.2gを得た。
・化合物(A−2)の製造
乾燥窒素雰囲気下で、還流装置と攪拌装置を備えた2000ml三口フラスコに、下記式
CH2=CH−CH2−O−CH2−Rf’−CH2−O−CH2−CH=CH2
Rf’:−CF2(OCF2CF2)p(OCF2)qOCF2−
(p/q=0.9、p+q≒45)
で表される両末端にα―不飽和結合を有するパーフルオロポリエーテル500gと、m−キシレンヘキサフロライド700g、及びテトラメチルシクロテトラシロキサン361gを投入し、攪拌しながら90℃まで加熱した。ここに白金/1,3−ジビニル−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.442g(Pt単体として1.1×10-6molを含有)を投入し、内温を90℃以上に維持したまま4時間攪拌を継続した。1H−NMRで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のテトラメチルシクロテトラシロキサンを減圧溜去した。その後活性炭処理を行い、下記式で表す無色透明の液状化合物(P−1)498gを得た。
(p/q=0.9、p+q≒45)
(p/q=0.9、p+q≒45)
・化合物(A−3)の製造
上記化合物(P−1)60.0gと、3−ビニルシクロヘキセンオキシド10.9g、m−キシレンヘキサフロライド60.0gを混合し、攪拌しながら窒素雰囲気下で80℃に加熱した。この場合、上記化合物(P−1)が有するSiH基1個に対する3−ビニルシクロヘキセンオキシドが有する末端オレフィン基の個数の比は1.14である。ここに白金/1,3−ジビニル−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.0221g(Pt単体として5.6×10-8molを含有)を投入し、内温を90〜120℃に維持したまま6時間攪拌を継続した。1H−NMRで原料のSi−Hが消失したのを確認した後、活性炭処理を行った。その後、溶剤や過剰の3−ビニルシクロヘキセンオキシドを減圧溜去し、半透明グリース状である下記式で示される化合物(A−3)66.1gを得た。
(p/q=0.9、p+q≒45)
・化合物(A−4)の製造
乾燥窒素雰囲気下で、還流装置と攪拌装置を備えた2000ml三口フラスコに、下記式
CH2=CH−CH2−O−CH2−Rf'''−CH2−O−CH2−CH=CH2
Rf''':−CF2(OCF2CF2)h’(OCF2)i’OCF2−
(h’=6.8、i’=5.7、h’及びi’はそれぞれの平均値)
で表される両末端にα―不飽和結合を有するパーフルオロポリエーテル500gと、m−キシレンヘキサフロライド700g、及びペンタメチルシクロペンタシロキサン865gを投入し、攪拌しながら90℃まで加熱した。ここに白金/1,3−ジビニル−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.442g(Pt単体として1.1×10-6molを含有)を投入し、内温を90℃以上に維持したまま4時間攪拌を継続した。1H−NMRで原料のアリル基が消失したのを確認した後、溶剤や過剰のペンタメチルシクロペンタシロキサンを減圧溜去した。その後活性炭処理を行い、下記式で表す無色透明の液状化合物(P−2)538gを得た。
(h’=6.8、i’=5.7、h’及びi’はそれぞれの平均値)
Rf''':−CF2(OCF2CF2)h’(OCF2)i’OCF2−
(h’=6.8、i’=5.7、h’及びi’はそれぞれの平均値)
(活性エネルギー線硬化性組成物の調製)
下記表1に記載の組成にて各成分を混合し、活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
B−1:光カチオン重合開始剤CPI−200K(リン系アニオン型トリアリールスルホニウム塩、溶媒希釈品、サンアプロ株式会社製)
B−2:光カチオン重合開始剤CPI−210S(リン系アニオン型トリアリールスルホニウム塩、粉体、サンアプロ株式会社製)
B−3:光・熱カチオン重合開始剤TA−100(スルホニウム塩、粉体、サンアプロ株式会社製)
C−1:液状エポキシ樹脂 エポトート ZX−1059(下記式のビスフェノールA、ビスフェノールFモノマー混合物、新日鉄住金化学株式会社)
C−2:下記式の4官能エポキシ化合物
D−2:酢酸ブチル
配合例1〜14の各組成物をスピンコーターで厚さ約12μm(ウエット膜厚)となるように厚さ2mmのポリカーボネート板上に塗工し、熱風乾燥器で乾燥を実施した。乾燥後のドライ膜厚は約5μmとなった。その後コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工(株)製、80w/cm)を使用し、表2に示す条件で窒素雰囲気中で所定積算光量の紫外線を照射し、硬化させ硬化膜を得た。
また、配合例6〜8、12〜14の各組成物をスピンコーターで厚さ約12μm(ウエット膜厚)となるように厚さ2mmのポリカーボネート板上に塗工し、熱風乾燥器で乾燥を実施した。乾燥後のドライ膜厚は約5μmとなった。その後コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工(株)製、80w/cm)を使用し、表3に示す条件で空気中で所定積算光量の紫外線を照射し、硬化させ硬化膜を得た。
[撥水撥油性の評価]
接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、上記で得られた硬化膜表面の水に対する接触角(水接触角)及びオレイン酸に対する25℃における接触角を(オレイン酸接触角)測定した。測定はUV照射から30分後に実施した。
なお、水接触角は、イオン交換水の2μLの液滴が接液から1秒後に液面と硬化膜面とのなす角により測定した。また、オレイン酸接触角は、オレイン酸の4μLの液滴が接液から1秒後に液面と硬化膜面とのなす角により測定した。
硬化物表面に油性マジック(ゼブラ株式会社製、ハイマッキー太字)を塗り、インクのはじき性を、下記指標を用い、目視により評価した。測定はUV照射から45分後に実施した。
A:すばやくはじく。
B:はじく。
C:全くはじかない。
5人のパネラーにより、額の皮脂を指で硬化物表面に転写し、ベンコット(旭化成社製)で拭取りした際の拭取り性を、下記評価基準により評価した。評価はUV照射から1時間〜2時間後の間で実施した。
A:指紋を容易に拭き取れる。
B:指紋を拭き取れる。
C:指紋を拭き取れない。
以上の評価結果を表2、3にそれぞれ示す。
Claims (10)
- 下記一般式(1)
Rfが一価の基のとき、下記式
で表され、
Rfが二価の基のとき、下記式
で表される。
Rfが一価の基のときにはa’は1であり、aは1〜6の整数である。Rfが二価の基のときにはa’は2であり、aは1であり、bは1〜20の整数であり、a+bは3〜21の整数である。
Q1は、互いに独立に、少なくとも(a+b)個のSi原子を有する(a+b)価の基であり、下記式
で表される。
Q2は、互いに独立にエーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよく、環状構造を有していてもよい炭素数1〜20の二価炭化水素基である。
Xは、互いに独立に、下記式(I)又は(II)
で表される基である。)
で表される含フッ素エポキシ変性有機ケイ素化合物(A)と、
光重合開始剤(B)とを含む活性エネルギー線硬化性組成物であって、表面の水接触角が100°以上である硬化物を与えるものである活性エネルギー線硬化性組成物。 - 前記式(1)において、Q2が互いに独立に下記式で示される基より選ばれるものである請求項1又は2記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2OCH2−、
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2−、又は
−CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2− - 光重合開始剤(B)が光酸発生剤である請求項1〜4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光重合開始剤(B)がジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩のいずれかである請求項1〜5のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- カチオン硬化性を有する化合物が(A)成分のみの場合、(A)成分100質量部に対して(B)成分を0.01〜20質量部含むものである請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 更に、(A)成分以外の1種類以上のカチオン硬化性を有する化合物からなる(C)成分を含有し、(A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して(B)成分を0.01〜20質量部含むものである請求項1〜6のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (C)成分が1分子中に1つ以上のエポキシ基、ビニルエーテル基、オキセタン基、カルボニル基のいずれかを有する化合物、脂肪族不飽和炭化水素化合物、スチレン誘導体、ビシクロオルトエステル、スピロオルトカーボネート、スピロオルトエステル又はカチオン重合性窒素含有化合物である請求項8記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (C)成分100質量部に対し、(A)成分が0.01〜10質量部含まれ、硬化後の硬化物表面の水接触角が100°以上である請求項8又は9記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
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