JP2019184580A - 新規メディエータ - Google Patents
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Abstract
Description
N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン(IPPD)、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(DPPD)、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン(6PPD)は、いずれもゴムの老化防止剤として知られている(非特許文献2、日本ゴム協会誌、82巻、第2号、2009、p. 45-49)。
[1] 酸処理されていない電極に、ポリマーに結合されることなく、若しくはポリマー化することなく吸着する性質を有する化合物を含む、電極改変剤。
[2] 酸処理されていない電極に、ポリマーに結合されることなく、若しくはポリマー化することなく吸着する性質を有する化合物を含む、電子伝達促進剤。
[3] 実施形態1に記載の電極改変剤又は実施形態2に記載の電子伝達促進剤を含む、電池。
[4] 前記化合物が前記電池の電極に固定化されている、実施形態3に記載の電池。
[5] 酸化還元酵素を含む、実施形態3又は4に記載の電池。
[6] 酸化還元酵素が電極に固定化されている、実施形態5に記載の電池。
[7] 実施形態1に記載の電極改変剤又は実施形態2に記載の電子伝達促進剤を含む、組成物。
[8] 実施形態1に記載の電極改変剤又は実施形態2に記載の電子伝達促進剤を含む、電極。
[9] 酵素を有する、実施形態8に記載の電極、又は、酵素を含む、実施形態7に記載の組成物。
[10] 酵素が酸化還元酵素である、実施形態9に記載の電極又は組成物。
[11] 酸化還元酵素が固定化されている、実施形態10に記載の電極。
[12] 実施形態1に記載の電極改変剤又は実施形態2に記載の電子伝達促進剤を含むセンサー、又は、実施形態10若しくは11に記載の電極を有する酵素センサー。
[13] 化合物が、式I又は式IIの構造、
R1は、-NR7R8、-N=N-R9、又は-N+≡Nであり、
R2は、-NR10R11又は、-N=N-R12であり、
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、アセチル、カルボキシ、フラニルホルミル、ピラゾリルホルミル、1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルホルミル、9,9-ジメチルフルオレン-2-イル、-N+≡N、-N=N-フェニル、ベンジル、
R10は、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3及びR4、又は、R5及びR6は、それらを含有するベンゼン環と一緒になって、場合により1以上のオキソ、X又はWにより置換されてもよい、ベンゼン環、又は
R11は、場合により1以上のX又はZにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R9は、水素、場合により1以上のXにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R12は、場合により1以上のX、W、イソチオシアネート、又はハロスルホニルにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、及び
ここでVは、場合によりC1-7アルキルに置換されてもよい、-O-アクリロイル、アセチルアミノ、又はフェニルであり、
Wは、場合により1以上のアミノ、C1-7アルキル、アミノアルキルにより置換されてもよい、D若しくはL-アラニルスルホニル、D若しくはL-バリルスルホニル、D若しくはL-ロイシルスルホニル、D若しくはL-メチオニルスルホニル、D若しくはL-プロリルスルホニル、D若しくはL-トリプトフィルスルホニル、D若しくはL-グリシルスルホニル、D若しくはL-システイニルスルホニル、D若しくはL-イソロイシルスルホニル、D若しくはL-フェニルアラニルスルホニル、D若しくはL-チロシルスルホニル、D若しくはL-セリルスルホニル、D若しくはL-トレオニルスルホニル、D若しくはL-アスパラギニルスルホニル、D若しくはL-グルタミルスルホニル、D若しくはL-アルギニルスルホニル、D若しくはL-ヒスチジルスルホニル、D若しくはL-リジルスルホニル、D若しくはL-アスパラギルスルホニル、D若しくはL-グルタミニルスルホニル、-C(=O)-O-スクシンイミジル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルアミノ、-N=N-フェニル、フェニルアミノ、ジアミノフェニルアゾフェニル、又は、場合により1以上のXにより置換されてよいフェニルアゾ、場合により1以上のYにより置換されてもよいナフチルアゾ、アセチルアミノ、
Xは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びスルホからなる群より選択され、
Zは-SO2-CH=CH2、又は-SO2-C2H4-O-SO3H、4,6-ジクロロトリアジン-2-イルアミノである]
を有する化合物、またはその塩、無水物若しくは溶媒和物である、
実施形態1に記載の電極改変剤、
実施形態2に記載の電子伝達促進剤、
実施形態3〜6のいずれかに記載の電池、
実施形態7、9又は10に記載の組成物、
実施形態8〜11のいずれかに記載の電極、又は
実施形態12に記載の酵素センサー。
[14] 化合物が、式Ia若しくはIIaの構造
R1aは、-NR7aR8a、-N=N-R9a、又は-N+≡Nであり、
R2aは、-NR10aR11a、又は-N=N-R12aであり、
R7a及びR8aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、又はフェナントレニルであり、
R10は、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルであり、
R3a、R4a、R5a及びR6aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3a及びR4a、又は、R5a及びR6aは、ベンゼン環、又は
R11aは、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
R9aおよびR12aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
Xaは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]
を有する、又は、式Ib若しくはIIbの構造
R7b、R8b及びR10bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、R3b、R4b、R5b及びR6bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ又はアミノであり、
R11bは、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
ここでXbは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ又はアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]
を有する化合物、またはその塩、無水物若しくは溶媒和物である、実施形態13に記載の電極改変剤、電子伝達促進剤、電池、組成物、電極、又はセンサー。
[15] 化合物が、
[16] 実施形態1に記載の電極改変剤又は実施形態2に記載の電子伝達促進剤を用いる工程を含む、電池の製造方法。
[17] 前記電極改変剤、又は電子伝達促進剤を、電池の電極と接触させる工程を含む、実施形態16に記載の方法。
[18] 実施形態3〜6及び13〜15のいずれかに記載の電池を用いる、発電方法。
[19] 実施形態7、9、10及び13〜15のいずれかに記載の組成物、
実施形態8〜11、及び13〜15のいずれかに記載の電極、又は
実施形態12〜15のいずれかに記載のセンサー
を用いる、電気化学的測定方法。
[20] 実施形態1及び13〜15のいずれかに記載の電極改変剤、
実施形態2及び13〜15のいずれかに記載の電子伝達促進剤、又は
実施形態7、9、10及び13〜15のいずれかに記載の組成物、
を電極に接触させる工程を含む、電極を改変又は修飾する方法。
本明細書は本願の優先権の基礎となる日本国特許出願番号2018−078701号の開示内容を包含する。
(フェニレンジアミン系化合物が吸着した電極)
ある実施形態において本発明はフェニレンジアミン系化合物を提供する。本発明の化合物には、アゾ化合物、ジアゾニオ化合物も含まれるが、本明細書では、フェニレンジアミン系化合物、或いは本発明のフェニレンジアミン系化合物というとき、便宜上、フェニレンジアミン骨格を有する化合物のみならず、アゾ化合物、ジアゾニオ化合物も含まれるものとする。別の実施形態において本発明はフェニレンジアミン系化合物を含む、電極改変剤を提供する。この電極改変剤は電極表面に吸着可能であり、電極の電子受容性を改変し得る。別の実施形態において本発明はフェニレンジアミン系化合物又は本発明の電極改変剤が吸着した電極を提供する。別の実施形態において本発明はフェニレンジアミン系化合物又は本発明の電極改変剤を含む電気化学的測定用組成物を提供する。組成物はさらに酵素を含みうる。酵素は酸化還元酵素であり得る。別の実施形態において本発明は、フェニレンジアミン系化合物又は本発明の電極改変剤を含む電気化学的測定用キットを提供する。本明細書において電極改変剤を電極吸着剤ということがある。
R1は、-NR7R8、-N=N-R9、又は-N+≡Nであり、
R2は、-NR10R11又は、-N=N-R12であり、
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、アセチル、カルボキシ、フラニルホルミル、ピラゾリルホルミル、1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルホルミル、9,9-ジメチルフルオレン-2-イル、-N+≡N、-N=N-フェニル、ベンジル、
R10は、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3及びR4、又は、R5及びR6は、それらを含有するベンゼン環と一緒になって、場合により1以上のオキソ、X又はWにより置換されてもよい、ベンゼン環、又は
R11は、場合により1以上のX又はZにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R9は、水素、場合により1以上のXにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R12は、場合により1以上のX、W、イソチオシアネート、又はハロスルホニルにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、及び
ここでVは、場合によりC1-7アルキルに置換されてもよい、-O-アクリロイル、アセチルアミノ、又はフェニルであり、
Wは、場合により1以上のアミノ、C1-7アルキル、アミノアルキルにより置換されてもよい、D若しくはL-アラニルスルホニル、D若しくはL-バリルスルホニル、D若しくはL-ロイシルスルホニル、D若しくはL-メチオニルスルホニル、D若しくはL-プロリルスルホニル、D若しくはL-トリプトフィルスルホニル、D若しくはL-グリシルスルホニル、D若しくはL-システイニルスルホニル、D若しくはL-イソロイシルスルホニル、D若しくはL-フェニルアラニルスルホニル、D若しくはL-チロシルスルホニル、D若しくはL-セリルスルホニル、D若しくはL-トレオニルスルホニル、D若しくはL-アスパラギニルスルホニル、D若しくはL-グルタミルスルホニル、D若しくはL-アルギニルスルホニル、D若しくはL-ヒスチジルスルホニル、D若しくはL-リジルスルホニル、D若しくはL-アスパラギルスルホニル、D若しくはL-グルタミニルスルホニル、-C(=O)-O-スクシンイミジル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルアミノ、-N=N-フェニル、フェニルアミノ、ジアミノフェニルアゾフェニル、又は、場合により1以上のXにより置換されてよいフェニルアゾ、場合により1以上のYにより置換されてもよいナフチルアゾ、アセチルアミノ、
Xは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びスルホからなる群より選択され、
Zは-SO2-CH=CH2、又は-SO2-C2H4-O-SO3H、4,6-ジクロロトリアジン-2-イルアミノである]。
R1aは、-NR7aR8a、-N=N-R9a、又は-N+≡Nであり、
R2aは、-NR10aR11a、又は-N=N-R12aであり、
R7a及びR8aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、又はフェナントレニルであり、
R10は、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルであり、
R3a、R4a、R5a及びR6aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3a及びR4a、又は、R5a及びR6aは、ベンゼン環、又は
R11aは、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
R9aおよびR12aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
Xaは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]。
R7b、R8b及びR10bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、R3b、R4b、R5b及びR6bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ又はアミノであり、
R11bは、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
ここでXbは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ又はアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]。別の実施形態では、上記一般式I若しくはIIで表される本発明の化合物又は上記一般式Ia若しくはIIaで表される本発明の化合物から、上記一般式Ib若しくはIIbの構造を有する化合物、その塩若しくは溶媒和物の一部又は全部は除かれる。
酵素又は酸化還元酵素は任意の公知の方法により固相に固定化されうる。酵素、例えば酸化還元酵素をビーズや膜、炭素粒子、金粒子、白金粒子、ポリマー、電極表面に固定化してもよい。固定化方法としては、架橋試薬を用いる方法、高分子マトリックス中に封入する方法、透析膜で被覆する方法、光架橋性ポリマー、導電性ポリマー、酸化還元ポリマーなどがあり、ポリマー中に固定あるいは電極上に吸着固定してもよく、またこれらを組み合わせて用いてもよい。典型的には、グルタルアルデヒドを用いて酸化還元酵素をカーボン電極上に固定化した後、アミン基を有する試薬で処理してグルタルアルデヒドをブロッキングする。固定化する酸化還元酵素の量は、電気化学的測定或いは燃料電池発電に必要な電流を生じうる量とすることができ、適宜決定しうる。
ある実施形態において、本発明のフェニレンジアミン系化合物は、溶液中に遊離した状態で存在していてもよく、また、ビーズや膜、炭素粒子、金粒子、白金粒子、ポリマー、電極表面に吸着、例えば物理的に吸着されていてもよい。本発明のフェニレンジアミン系化合物が電極表面に吸着していることを、電極表面に固定化されている、ということもあるが、本明細書においてこれらは同義とする。吸着方法としては、本発明のフェニレンジアミン系化合物を適当な媒体中に溶解させ、その溶液を電極と物理的に接触させる工程を含む方法が挙げられる。別の実施形態では、本発明のフェニレンジアミン系化合物を電極に噴霧してもよい。吸着させるフェニレンジアミン系化合物の量は、電気化学的測定或いは電池発電に必要な電流を生じうる量とすることができ、適宜決定しうる。
酸化還元酵素の活性測定を説明するに当たり、具体的な酵素としてグルコースデヒドロゲナーゼ(GDH)を例とする。GDH(EC 1.1.99.10)は、グルコースの水酸基を酸化してグルコノ−δ−ラクトンを生成する反応を触媒する。このとき電子受容体が電子を受け取り、還元型電子受容体になる。GDHの活性は、この作用原理を利用し、例えば、電子受容体としてフェナジンメトサルフェート(PMS)及び2,6-ジクロロインドフェノール(DCIP)を用いた以下の測定系を用いて測定することができる。
(反応1) D-グルコ−ス + PMS(酸化型)
→ D-グルコノ-δ-ラクトン + PMS(還元型)
(反応2) PMS(還元型) + DCIP(酸化型)
→ PMS(酸化型) + DCIP(還元型)
ある実施形態において本発明は、酸化還元酵素が固定化され、本発明の電極改変剤が吸着した電極を含む、酵素センサーを提供する。酵素センサーの電極としては、例えばカーボン電極、金電極、白金電極などが挙げられ、この電極上に酸化還元酵素を塗布または固定化することができる。さらに、導電性材料としてCo、Pd、Rh、Ir、Ru、Os、Re、Ni、Cr、Fe、Mo、Ti、Al、Cu、V、Nb、Zr、Sn、In、Ga、Mg、Pb、Au、Pt、Agのうち少なくとも一種類の元素を含む金属微粒子が含まれていてもよく、これらは、合金であっても、めっきを施したものであってよい。カーボンとして、カーボンナノチューブやカーボンブラック、グラファイト、フラーレン、及びその誘導体等も含まれる。酸化還元酵素の固定化方法としては、上記の「酵素又は酸化還元酵素の固定化方法」の段落を参照のこと。
ある実施形態において本発明は、本発明のフェニレンジアミン系化合物、電極改変剤、電極吸着剤、又は電子伝達促進剤を有する電池を提供する。ある実施形態において、本発明の電池では、本発明の化合物が当該電池の電極に固定化されている。ある実施形態において、本発明の電池は酸化還元酵素を有する。ある実施形態において酸化還元酵素は電池の有する電極に固定化されていてもよい。ある実施形態において本発明は、本発明の電池を用いる発電方法を提供する。
ある実施形態において本発明は、本発明のフェニレンジアミン系化合物、電極改変剤、電極吸着剤、又は電子伝達促進剤を有する燃料電池用のアノード又はカソード及び当該アノード又はカソードを備えた燃料電池を提供する。ある実施形態において本発明は、本発明のフェニレンジアミン系化合物や、フェニレンジアミン系化合物が吸着した電極を使用した発電方法やGDHやGODなどといった酸化還元酵素をアノード電極に固定化し、酸化還元酵素に対応した基質、例えばグルコースを燃料とする発電方法を提供する。適宜、上記に示した酸化還元酵素を固定化した場合に、固定化した酸化還元酵素の基質となる化合物を燃料とすることができる。
ある実施形態において本発明は、本発明のフェニレンジアミン系化合物、電極改変剤、電極吸着剤、又は電子伝達促進剤を有する有機電池を提供する。電極改変剤、電極吸着剤、又は電子伝達促進剤は電極に吸着していてもよい。有機電池に用いる電極材料としては、キノンやインディゴ誘導体、メトキシ基を有するベンゾキノン化合物、インディゴカルミン、ペンタセンテトロン等が挙げられるがこれに限らない。有機ラジカル電池に用いる電極材料としては、ニトロキシラジカルを有する化合物、例えば2,2,6,6−テトラメチルピペリジン-N-オキシルをポリマー、例えばポリメタクリレート、又はアクリレートに結合させた電極材料やリチウムが挙げられるがこれに限らない。例えば高分子、54巻、12月号、2005、p.886を参照のこと。有機電池では、本発明の電極改変剤をアノード側、カソード側の電子メディエーターとして使用しうる。
材料や試薬は特に断らない限り、市販されているか、又は当技術分野で慣用の手法、公知文献の手順に従って入手又は調製したものである。単層カーボンナノチューブは、シグマ社製、名城ナノカーボン社製、又はゼオンナノテクノロジー社製を用いた。多層カーボンナノチューブは、シグマ社製、名城ナノカーボン社製、又は関東化学社製を用いた。カーボンナノチューブは低分子界面活性剤、水溶性高分子、水溶性多糖などを含む水溶液中で超音波処理することで適宜分散させたものを用いた。界面活性剤として、Triton X-100、ドデシル硫酸ナトリウム塩等が用いられるが、これに限らない。化合物N-メチル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-エチル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N'-(4-アミノフェニル)-p-フェニレンジアミン、2-アミノ-4-イソプロピルアミノ-ジフェニルアミン、及びN-イソプロピル-N'-(4-ヒドロキシフェニル)-p-フェニレンジアミンは株式会社ナード研究所(NARD社)より入手した。これらの製造手順は次の通りである。
特許第4648993号に記載のMucor属由来GDH(MpGDH)のアミノ酸配列を配列番号1に、塩基配列を配列番号2に示す。MpGDHにN66Y/N68G/C88A/A175C/N214C/Q233R/T387C/G466D/E554D/L557V/S559Kの各変異を導入した改変GDH(MpGDH-M2)をコードする遺伝子を取得した。MpGDH-M2のアミノ酸配列は配列番号3に示し、その遺伝子の塩基配列は配列番号4に示す。プラスミドpUC19のマルチクローニングサイトに対象遺伝子であるMpGDH-M2遺伝子を常法により挿入させたDNAコンストラクトを作製した。具体的には、pUC19は、In-Fusion HD Cloning Kit(クロンテック社)に付属されているpUC19 linearized Vectorを用いた。pUC19のマルチクローニングサイトにあるIn-Fusion Cloning Siteにて、MpGDH-M1遺伝子を、上記したIn-Fusion HD Cloning Kitを使用して、キットに添付されたプロトコールに従って連結して、コンストラクト用プラスミド(pUC19-MpGDH-M2)を得た。
3種のフェニレンジアミン系化合物(N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン(IPPD、東京化成工業社製、製品コードP0327)、N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(DPPD、東京化成工業社製、製品コードD0609)、N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン(6PPD、東京化成工業社製、製品コードD3331)を用いて、印刷電極によるサイクリックボルタンメトリー(CV)を行った。具体的には、カーボンの作用電極(12.6mm2)、銀の参照電極が印刷されてなる、SCREEN-PRINTED ELECTRODES(DropSens社製、製品番号DRP-C110)上に、終濃度10μg/mlのIPPD 10%エタノール水溶液を3μl塗布し、室温で乾燥させた。その後電極を超純水で洗浄し、専用コネクター(DropSens社製、DRP-CAC)を用いて、ALS 電気化学アナライザー 814D(BAS社製)に接続した。印刷電極を作用極とし、銀塩化銀電極(BAS社製)を参照極、白金電極(BAS社製)を対極として、100mMリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)10mL中に浸漬させた。この溶液を650rpmで撹拌させながら、-200mVから+400mV(vs.Ag/AgCl)の範囲で電圧を掃引したサイクリックボルタンメトリーを行った。掃引速度を10mV/secから50mV/secの範囲で変化させ、酸化電流の最大値(IOmax)および還元電流の最大値(IRmax)がどのように変化するか調べた。一般的に、メディエータが電極に吸着している場合、サイクリックボルタンメトリーの掃引速度とIOmaxおよびIRmaxの値は比例関係になることが知られている。メディエータが拡散している場合は、掃引速度の0.5乗にIOmaxおよびIRmaxが比例する。
なお、本発明のジフェニルアミン系化合物の代わりに、メディエータとして機能することが既に知られているp−フェニレンジアミンを用いて同様の測定を実施すると、酸化波、還元波のいずれも観測されなかった。超純水による電極の洗浄、あるいはリン酸カリウム緩衝液への浸漬により、p−フェニレンジアミンが電極から剥離したためと考えられる。
ビンドシェドラーズグリーンロイコ塩基(BGLB、東京化成工業社製、製品コードB0482、CAS番号637-31-0)又はトリス[4-(ジエチルアミノ)フェニル]アミン(TDPA、Sigma-Aldrich社製、製品コード556394、CAS番号5981-09-9)を用いて、印刷電極によるサイクリックボルタンメトリー(CV)を行った。具体的には、カーボンの作用電極(12.6mm2)、銀の参照電極が印刷されてなる、SCREEN-PRINTED ELECTRODES(DropSens社製、製品番号DRP-C110)に、終濃度1 mg/mlのBGLBエタノール溶液を用いて化合物を吸着させた。その後、実施例2と同様にサイクリックボルタンメトリーを実施した。
FAD依存性GDHと3種のフェニレンジアミン系化合物(IPPD、DPPD、6PPD)を用いて、印刷電極を用いたサイクリックボルタンメトリーを行った。具体的には、カーボンの作用電極(2.64mm2)、銀塩化銀の参照電極が印刷されてなる、丸型カーボン電極(バイオデバイステクノロジー社製、DEP-Chip EP-PP)を、専用コネクターを用いて、ALS電気化学アナライザー 814D(BAS社製)に接続し、2000U/mlのFADGDH-AA(キッコーマンバイオケミファ社製、製品番号60100)溶液2μl、1.5Mの塩化カリウムを含有した50mMのリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)8μl、IPPD10%エタノール水溶液10μlを電極上に載せた。IPPDの終濃度は2.5μMとした。そして、-200mVから400mV(vs. Ag/AgCl)の範囲で電圧を掃引したサイクリックボルタンメトリーを行った。掃引速度は10mV/secとした。続いて、終濃度200mMになるようにグルコース溶液を添加し、同様にサイクリックボルタンメトリーを行った。
測定時のサイクリックボルタモグラムを図8に示す。グルコースに対する応答電流が観測されることから、IPPDがメディエータとして機能していることが示された。
続いて、カーボンの作用電極(12.6mm2)、銀塩化銀の参照電極が印刷されてなる、SCREEN-PRINTED ELECTRODES(DropSens社製、製品番号DRP-110)を、専用コネクター(DropSens社製、DRP-CAC)を用いて、ALS 電気化学アナライザー 814D(BAS社製)に接続し、2000U/mlのGlucose Dehydrogenase(FAD-dependent)(BBI社製、Product Code:GLD3、以下GLD3と表記する)溶液5μl、1.5Mの塩化カリウムを含有した50mMのリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)20μl、フェニレンジアミン系化合物の10%エタノール水溶液25μlを電極上に載せた。化合物の終濃度は、IPPDは2.5μM、DPPDおよび6PPDは0.5μMとした。そして、-200mVから400mV(vs. Ag/AgCl)の範囲で電圧を掃引したサイクリックボルタンメトリーを行った。掃引速度は30mV/secとした。続いて、種々の終濃度になるようにグルコース溶液を添加し、同様にサイクリックボルタンメトリーを行った。また対照実験として、フェニレンジアミン系化合物を含まない条件で、上記と同様にサイクリックボルタンメトリーを行った。
FAD依存性GDHとN,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミン(DPPD、東京化成工業社製、製品コードD0609)を用いて、印刷電極を用いたサイクリックボルタンメトリー(CV)を実施した。具体的には、まず実施例2と同様の手順により、SCREEN-PRINTED ELECTRODES(DropSens社製、製品番号DRP-C110)にDPPDを吸着させ、電極を超純水で洗浄した後風乾させた。その後、4mg/mlのFADGDH-AA(キッコーマンバイオケミファ社製、製品番号60100)溶液を3μl電極に塗布し、再度風乾させた。続いて電極を25%グルタルアルデヒド溶液(富士フイルム和光純薬社製、和光一級、製品番号079-00533)の蒸気に30分暴露し、その後純水で電極を洗浄してDPPD・GDH固定化電極を作製した。この電極を、専用コネクター(DropSens社製、DRP-CAC)を用いて、ALS 電気化学アナライザー 814D(BAS社製)に接続し、終濃度100mMのグルコースを含む、20mMリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)10ml中に浸漬させた。印刷電極を作用極とし、銀塩化銀電極(BAS社製)を参照極、白金電極(BAS社製)を対極として、溶液を750rpmで撹拌させながら、-200mVから+400mV(vs. Ag/AgCl)の範囲で電圧を掃引したCVを行った。掃引速度は30mV/secとした。続いて、電極を溶液中から取り出し、超純水で洗浄した後、同じ組成の新しい測定溶液に浸漬させて、同様の測定を計3回繰り返し実施した。+150mV時の3回目のCVにおける酸化電流について、グルコースを含む溶液とグルコースを含まないブランク溶液における測定値の差異は、149nAであった。ブランクと比較して応答電流が高く、DPPDが電子移動促進剤として機能していることが示された。さらに、1回目、2回目のCVと3回目のCVを比較したところ、電流値はほとんど変化しておらず、DPPDおよびGDHが溶液中に脱離せずに安定して電極に固定化されていることが示された。
本発明の化合物の代わりに、メディエータとしてすでに知られているメチレンブルー(MB)を用いた際は、グルコース依存的な応答電流は観測されなかった。一方、電解質溶液中にFADGDH-AAとMBを添加した試験系では、グルコース依存的な応答電流が確認された。以上のことから、MBは電極に吸着せず、電極作製工程で剥離していることが示された。
また、MBと同様メディエータとしてすでに知られている1-メトキシ-5-メチルフェナジニウムメチルサルフェート(mPMS)を用いて、同様の試験を実施した。+150mV時の3回目のCVにおける酸化電流について、グルコースを含む溶液とグルコースを含まないブランク溶液における測定値の差異はほとんど無く、DPPDを用いたときと比較し著しく低い値となった。これは、mPMSが容易に電極から剥離して溶液中に拡散したことを示している。
続いて、Fructosyl-peptide Oxidase (FPOX-CE)(キッコーマンバイオケミファ社製、製品番号60123、以下FPOX-CEと表記する)とIPPDを用いて、印刷電極によるクロノアンペロメトリーを行った。具体的には、0.79U/mlのFPOX-CE溶液5μl、3Mの塩化ナトリウムを含有した100mMのリン酸カリウム緩衝液(pH8.0)35μl、10ng/μlのIPPDの10%エタノール溶液5μlを電極上に載せた。さらに、9mMのフルクトシルグリシン溶液を1μlずつ添加した。そして、+250mV(vs. Ag/AgCl)を印加し、120秒間の応答電流値変化を観測した。
グルコース溶液添加後、電流値が一定となった時点での、グルコース添加前後の応答電流の差を図20に示した。DPPD存在下ではグルコース添加により電流値が大きく増加したのに対し、DPPD非存在下ではグルコースへの応答がほとんど観測されなかった。このことから、NAD依存性GDHにおいても、DPPDがメディエータとして機能することが判明した。
SCREEN-PRINTED ELECTRODES(DropSens社製、製品番号DRP-C110)上に、5%ポリエチレンイミン(平均分子量10000)を3μl塗布し、室温乾燥させた。引き続き、IPPD(10%エタノール溶解)を3μl、GDH-M2を30U分も塗布し、室温乾燥させた。最後に、2.5mg/dlのポリエチレングルコールジグリシジルエーテル(平均分子量500)を1μl塗布し、4℃で一晩静置した。得られた電極を純粋で洗浄し、IPPD・GDH固定化電極とした。次に、100mMリン酸カリウム緩衝液(pH7)中にIPPD・GDH固定化電極とAg/AgCl参照極、白金対極を浸漬させ、CV測定を行った。掃印速度は10mV/secとした。2Mグルコースを適宜添加し、各グルコース濃度における+200mVにおける酸化電流値を算出した。その結果を図23に示す。グルコース濃度が増加するにつれて、応答電流値も増加することが分かった。したがって、濃度が既知のグルコースを測定し、検量線を作成することでグルコース濃度を定量することができるといえる。また、アノード電極としても利用できることが示された。
IPPDとGDH-M2を含むpH7のリン酸緩衝液中に金電極(BAS社製、Cat No. 002421)、Ag/AgCl参照極、白金対極を浸漬させ、CV測定を行った。掃印速度を10〜100mV/secとし、掃印速度とIOmaxおよびIRmaxをプロットした。その結果、掃引速度とIOmaxおよびIRmaxが比例関係にあることが確認され、IPPDが金電極に吸着することが示された。
同様に、金電極の代わりに白金電極(BAS社製、Cat No. 002422)を用いた際にも、掃引速度とIOmaxおよびIRmaxが比例関係にあることが確認され、IPPDが白金電極に吸着することが示された。
印刷電極DRP-C110を、10 pM 〜100nMの各種濃度に希釈されたDPPDを含む50mMリン酸カリウム緩衝液中に静置した。対照実験として、DPPDを含まない溶液でも実施した。1時間から5日間、適宜静置した後、専用コネクター(DRP-CAC)を用いてALS 電気化学アナライザー 814Dに接続し、DPPDを含まない終濃度4mg/mlのFADGDH-AAを含む50mMのリン酸カリウム緩衝液(pH6.8)10ml中にて、-400mVから+200mV(vs. Ag/Ag+)の範囲で電圧を掃引したCVを実施した。掃引速度は30mV/secとした。その後1Mのグルコース溶液を1ml添加して同様にCVを実施し、+100mVでの酸化電流値からグルコース未添加における+100mVでの酸化電流値を差し引いた値を算出した。
5mm×5mmのカーボンクロス(東陽テクニカ社製)に多層カーボンナノチューブ溶液を数回に分けて80μl塗布し、60℃で乾燥させた。純水で洗浄後、さらに乾燥させ、IPPDを吸着固定させた。続けて、12mg/mlのFAD依存性グルコースデヒドロゲナーゼ(GLD1, フナコシ社製)を20μl塗布し、25℃で乾燥させた。25%グルタルアルデヒド蒸気中に上記のカーボンクロスを30分間さらすことでGLD1を架橋固定し、アノード電極とした。カソード電極として白金(BAS社製)を用いて、100mM D-グルコースを含むPBSに上記のアノード電極、Ag/AgCl参照極と共に浸漬させて、可変抵抗及びポテンショスタットと接続した。オープンサーキットポテンシャルにて測定したところ、10kΩ接続時に60μA/cm2の電流が流れた。なお、IPPDを吸着固定させなかった電極を用いた際には、10kΩ接続時に電流を観測することは出来なかった。したがって、本発明のフェニレンジアミン化合物を固定化した電極を用いれば、燃料槽にメディエータを添加せずに電気を流すことができる電池を作製することができる。
単層カーボンナノチューブに1mg/mlのIPPDを用いて、吸着固定させた溶液を準備した。実施例2で用いた印刷電極の作用極上に、この溶液を3μL塗布・乾燥させ、超純水でよく洗浄した。続いて、4mg/mlのGLD1を塗布・乾燥させ、上記と同様にグルタルアルデヒドにより架橋固定した。超純水で洗浄後、PBS中に浸漬させ、銀塩化銀参照極、白金対極も浸漬させて、+250mV印加によるクロノアンペロメトリー測定を行った。その結果、グルコースを添加しなかった際と比べて、100μM グルコース添加時に1.3μAの応答電流が観測された。したがって、予め炭素と吸着させた溶液を印刷電極に塗布させても、同様に酵素センサを作製できることが示唆された。なお、単層カーボンナノチューブの代わりに、ケッチェンブラックを用いても、同様の酵素センサを作製できた。
配列番号1 Mucor prainii由来GDH(aa)
配列番号2 Mucor prainii由来GDH(DNA)
配列番号3 MpGDH-M2(aa)
配列番号4 MpGDH-M2(DNA)
Claims (20)
- 酸処理されていない電極に、ポリマーに結合されることなく、若しくはポリマー化することなく吸着する性質を有する化合物を含む、電極改変剤。
- 酸処理されていない電極に、ポリマーに結合されることなく、若しくはポリマー化することなく吸着する性質を有する化合物を含む、電子伝達促進剤。
- 請求項1に記載の電極改変剤又は請求項2に記載の電子伝達促進剤を含む、電池。
- 前記化合物が前記電池の電極に固定化されている、請求項3に記載の電池。
- 酸化還元酵素を含む、請求項3又は4に記載の電池。
- 酸化還元酵素が電極に固定化されている、請求項5に記載の電池。
- 請求項1に記載の電極改変剤又は請求項2に記載の電子伝達促進剤を含む、組成物。
- 請求項1に記載の電極改変剤又は請求項2に記載の電子伝達促進剤を含む、電極。
- 酵素を有する、請求項8に記載の電極、又は、酵素を含む、請求項7に記載の組成物。
- 酵素が酸化還元酵素である、請求項9に記載の電極又は組成物。
- 酸化還元酵素が固定化されている、請求項10に記載の電極。
- 請求項1に記載の電極改変剤又は請求項2に記載の電子伝達促進剤を含むセンサー、又は、請求項10若しくは11に記載の電極を有する酵素センサー。
- 化合物が、式I又は式IIの構造、
R1は、-NR7R8、-N=N-R9、又は-N+≡Nであり、
R2は、-NR10R11又は、-N=N-R12であり、
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、アセチル、カルボキシ、フラニルホルミル、ピラゾリルホルミル、1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルホルミル、9,9-ジメチルフルオレン-2-イル、-N+≡N、-N=N-フェニル、ベンジル、
R10は、水素、場合により1以上のX又はVにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3及びR4、又は、R5及びR6は、それらを含有するベンゼン環と一緒になって、場合により1以上のオキソ、X又はWにより置換されてもよい、ベンゼン環、又は
R11は、場合により1以上のX又はZにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R9は、水素、場合により1以上のXにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニルからなる群より選択され、
R12は、場合により1以上のX、W、イソチオシアネート、又はハロスルホニルにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、及び
ここでVは、場合によりC1-7アルキルに置換されてもよい、-O-アクリロイル、アセチルアミノ、又はフェニルであり、
Wは、場合により1以上のアミノ、C1-7アルキル、アミノアルキルにより置換されてもよい、D若しくはL-アラニルスルホニル、D若しくはL-バリルスルホニル、D若しくはL-ロイシルスルホニル、D若しくはL-メチオニルスルホニル、D若しくはL-プロリルスルホニル、D若しくはL-トリプトフィルスルホニル、D若しくはL-グリシルスルホニル、D若しくはL-システイニルスルホニル、D若しくはL-イソロイシルスルホニル、D若しくはL-フェニルアラニルスルホニル、D若しくはL-チロシルスルホニル、D若しくはL-セリルスルホニル、D若しくはL-トレオニルスルホニル、D若しくはL-アスパラギニルスルホニル、D若しくはL-グルタミルスルホニル、D若しくはL-アルギニルスルホニル、D若しくはL-ヒスチジルスルホニル、D若しくはL-リジルスルホニル、D若しくはL-アスパラギルスルホニル、D若しくはL-グルタミニルスルホニル、-C(=O)-O-スクシンイミジル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイルアミノ、-N=N-フェニル、フェニルアミノ、ジアミノフェニルアゾフェニル、又は、場合により1以上のXにより置換されてよいフェニルアゾ、場合により1以上のYにより置換されてもよいナフチルアゾ、アセチルアミノ、
Xは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-7アルキル、C1-7アルケニル、C1-7アルキニル、C1-7アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びスルホからなる群より選択され、
Zは-SO2-CH=CH2、又は-SO2-C2H4-O-SO3H、4,6-ジクロロトリアジン-2-イルアミノである]
を有する化合物、またはその塩、無水物若しくは溶媒和物である、
請求項1に記載の電極改変剤、
請求項2に記載の電子伝達促進剤、
請求項3〜6のいずれか1項に記載の電池、
請求項7、9又は10に記載の組成物、
請求項8〜11のいずれか1項に記載の電極、又は
請求項12に記載の酵素センサー。 - 化合物が、式Ia若しくはIIaの構造
R1aは、-NR7aR8a、-N=N-R9a、又は-N+≡Nであり、
R2aは、-NR10aR11a、又は-N=N-R12aであり、
R7a及びR8aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル、又はフェナントレニルであり、
R10は、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルであり、
R3a、R4a、R5a及びR6aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ又はアミノであり、
或いは、R3a及びR4a、又は、R5a及びR6aは、ベンゼン環、又は
R11aは、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
R9aおよびR12aは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXaにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
Xaは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ニトロソ、ニトロ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ、アミノ又はアルキルアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]
を有する、又は、式Ib若しくはIIbの構造
R7b、R8b及びR10bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C3-9シクロアルキル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、であり、R3b、R4b、R5b及びR6bは、それぞれ独立に、水素、場合により1以上のYにより置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖のC1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、スルホ又はアミノであり、
R11bは、場合により1以上のXbにより置換されてもよい、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントラセニル及びフェナントレニル、からなる群より選択され、
ここでXbは、場合により1以上のハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される置換基により置換されてもよい、直鎖又は分枝鎖の、C1-6アルキル、C1-6アルケニル、C1-6アルキニル、C1-6アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、スルホ又はアミノであり、
Yはハロ、アミノ、シアノ、カルボキシ、カルボニル、アルコキシ及びスルホからなる群より選択される]
を有する化合物、またはその塩、無水物若しくは溶媒和物である、請求項13に記載の電極改変剤、電子伝達促進剤、電池、組成物、電極、又はセンサー。 - 請求項1に記載の電極改変剤又は請求項2に記載の電子伝達促進剤を用いる工程を含む、電池の製造方法。
- 前記電極改変剤、又は電子伝達促進剤を、電池の電極と接触させる工程を含む、請求項16に記載の方法。
- 請求項3〜6及び13〜15のいずれか1項に記載の電池を用いる、発電方法。
- 請求項7、9、10及び13〜15のいずれか1項に記載の組成物、
請求項8〜11、及び13〜15のいずれか1項に記載の電極、又は
請求項12〜15のいずれか1項に記載のセンサー
を用いる、電気化学的測定方法。 - 請求項1及び13〜15のいずれか1項に記載の電極改変剤、
請求項2及び13〜15のいずれか1項に記載の電子伝達促進剤、又は
請求項7、9、10及び13〜15のいずれか1項に記載の組成物、
を電極に接触させる工程を含む、電極を改変又は修飾する方法。
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