JP2019167452A - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、接着性や透明性等のタッチパネル用接着剤に求められる特性を備えつつ、高い比誘電率を有する光硬化型接着剤組成物を提供することである。
すなわち、第1の発明は、
(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)(メタ)アクリロイル基を有さず、かつカーボネート基を有する化合物、及び
(D)光反応開始剤、を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記(C)成分が、環状のカーボネート化合物である、光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記(C)成分が、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートである、光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、前記光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第6の発明は、光学表示体である、前記積層体である。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。好ましくは、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含有する。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、単官能の(メタ)アクリレートモノマーを含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、単官能の(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリロイル基を有さず、かつカーボネート基を有する化合物を含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、前記(A)又は(B)成分と非反応性の成分として、高極性のカーボネート基を有する化合物を含むことにより、より高い比誘電率を達成することができる。
カーボネート化合物は、一般式:R1−OC(=O)O−R2(ここで、R1及びR2は、各々独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールであるか、R1及びR2は連結して環を形成していてもよく、場合により1つ以上のフッ素で置換されていてもよい)で表される化合物を用いることができる。前記一般式におけるR1及びR2の、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールが有する炭素数は、各々1〜10の範囲であることが好ましく、R1及びR2が連結して環を形成している場合、カーボネート基以外の炭素数は、1〜6の範囲であることが好ましい。カーボネート基を有する化合物の例としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、エチルプロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ビニレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、トリフルオロプロピレンカーボネートなどが挙げられる。環状カーボネートを用いることが好ましく、入手の容易性、取扱い性などの観点から、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートを用いることが、より好ましい。カーボネート化合物は、市販品を用いてもよいが、ホスゲンとアルコールとの反応や、一酸化炭素とアルコールの触媒存在下での反応など、当業者に公知の方法により製造することもできる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、光反応開始剤を含む。光反応開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、光硬化性である(A)又は(B)成分に合わせて当業者であれば適宜選択することができる。光反応開始剤の例としては、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル−ケトン、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−メチルチオ]フェニル]−2−モルホリノプロパンー1−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2,2’ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2−ベンゾイルナフタレン、4−ベンゾイルビフェニル、4−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、o−メチルベンゾイルベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光反応開始剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を混合して使用することもできる。
[成分(A)]
UN−9200A:ポリカーボネートウレタン(メタ)アクリレート(根上工業社製)
UA−10000B:ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(KSM社製)
[成分(B)]
SR−395:イソデシルアクリレート(アルケマ社製)
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
ACMO:アクリロイルモルホリン(KJケミカルズ社製)
[成分(C)]
プロピレンカーボネート(キシダ化学社製)
エチレンカーボネート(キシダ化学社製)
[成分(D)]
I−184:イルガキュア184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)
[その他の添加物]
DINCH:ジイソノニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボキシレート
Proviplast1783:トリエチレングリコールビス(2−エチルヘキサノエート)
SA−1002N:トリシクロデカンジメタノール・ジアクリレート(三菱化学社製)
表1に示した成分を表1に示した量(質量基準)で配合して実施例1〜5及び比較例1〜5の光硬化型接着剤組成物を得た。なお、比較例では、(C)成分に代えて、エステル基やエーテル基など、カーボネート基ではない官能基のみを有する化合物を可塑剤として用いた。得られた組成物に紫外線を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。硬化物は測定部の面積を30mmφ、厚み0.5mmとし、試験機に取り付け比誘電率を測定した。測定はSolartronAnalytical社製インピーダンスアナライザーSI−1260、誘電率測定インターフェース1296を使用し、100kHzにて試験を行った。
実施例及び比較例での各成分の配合及び比誘電率の測定結果を、以下の表1に示す。
Claims (6)
- (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)(メタ)アクリロイル基を有さず、かつカーボネート基を有する化合物、及び
(D)光反応開始剤を含む、光硬化型接着剤組成物。 - 前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、請求項1記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記(C)成分が、環状カーボネート化合物である、請求項1又は2記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記(C)成分が、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートである、請求項3記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体である、請求項5記載の積層体。
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