JP2019137656A - 光学活性なシクロペンテノン誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性なシクロペンテノン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]
式(I)
で表される化合物を、キラルカラムを装着したHPLC装置を用いて光学分割することを含む、式(I)で表される化合物の光学活性体の製造方法。
[2]
移動相がn−ヘキサンとi−プロパノールの混合溶媒である、[1]に記載の製造方法。
[3]
式(I)で表される光学活性なシクロペンテノン化合物が99%ee以上のエナンチオマー過剰率を有する、[1]に記載の方法。
[4]
式(II)
で表される光学活性体(S体)。
[5]
式(I)
で表される化合物を光学分割することを含む、式(II)
で表される光学活性体(S体)の製造方法。
出発原料である4−ヒドロキシ−2−ヒドロキシメチル−2−シクロペンテン−1−オンのラセミ体は、非特許文献1、特許文献1等の公知の方法により製造することができる。
用語「エナンチオマー過剰率(%ee)」は、当業者によく知られている。エナンチオマー過剰率は、2種のエナンチオマーのうちの一方の、他方に対する過剰率であり、百分率で表される。当該の化合物ABがエナンチオマーAとエナンチオマーBからなる場合に言い換えれば、当該の化合物AB中にエナンチオマーAとエナンチオマーBが含まれる場合に、エナンチオマー過剰率は、当該の化合物AB中のエナンチオマーAのモル数とエナンチオマーBのモル数から計算することができる。即ち、エナンチオマー過剰率は、AB→A+Bの分割について、下記のように定義される:
エナンチオマー過剰率(%ee)=[(エナンチオマーAのモル数)−(エナンチオマーBのモル数)]/[(エナンチオマーAのモル数)+(エナンチオマーBのモル数)]×100
ただし、エナンチオマーAが過剰のエナンチオマーである。
旋光性の値の測定には、旋光計またはHPLC分析が用いられる。旋光計が示す正負の値から、式(I)で表される化合物の光学活性体のうち、R体、S体が判別できる。
HPLC装置:LC-Forte/R (YMC社製、分取HPLC)
カラム:CHIRAL ART Cellulose-SC (粒径5μm、φ30.0mm I.D.、長さ250mm、YMC社製)
カラム温度:室温
移動相:n−ヘキサン/i−プロパノール(=50:50<v/v>)
流量:13mL/min
紫外線可視分光器検出波長:220nm
HPLCの条件は、実施例1と同じである。ラセミ体の注入量を増やした。
HPLCの条件は、実施例1と同じである。実施例2で得られたR体(数パーセントのS体含む)、S体(数パーセントのR体含む)をそれぞれ、もう一度HPLCで光学分割した。
試料溶液の注入量約2mL (約40000mg/L in Eluent:実施例2で得られたS体(数パーセントのR体を含む)1.27gを混合溶媒(n−ヘキサン16mL、i−プロパノール16mL)に溶かして調整)である。
試料溶液の注入量3mL (約40000mg/L in Eluent:実施例2で得られたR体(数パーセントのS体を含む)1.07gを混合溶媒(n−ヘキサン14mL、i−プロパノール 14mL)に溶かして調整)である。
(R体):[α]D=+33.0°(C=1.0 in EtOH)、(S体):[α]D=−31.9°(C=1.0 in EtOH)
Claims (5)
- 式(I)
で表される化合物を、キラルカラムを装着した高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」という)装置を用いて光学分割することを含む、式(I)で表される化合物の光学活性体の製造方法。 - 移動相がn−ヘキサンとi−プロパノールの混合溶媒である、請求項1に記載の製造方法。
- 式(I)で表される光学活性なシクロペンテノン化合物が99%ee以上のエナンチオマー過剰率を有する、請求項1に記載の製造方法。
- 式(II)
で表される光学活性体(S体)。 - 式(I)
で表される化合物を光学分割することを含む、式(II)
で表される光学活性体(S体)の製造方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61267537A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-11-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 4―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法 |
JPH02250847A (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性体混合物の分離方法 |
JP2014073987A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Fromseeds Corp | シクロペンテノン誘導体の製造方法 |
-
2018
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS61267537A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-11-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 4―ヒドロキシシクロペンテノンの光学分割方法 |
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JP2014073987A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Fromseeds Corp | シクロペンテノン誘導体の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
第17回 東北大学多元素物質科学研究所研究発表会講演予稿集, JPN6021049493, 2017, pages 49, ISSN: 0004659989 * |
Also Published As
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