JP2019053281A - レジスト多層膜付き基板及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板と、該基板上に形成されたレジスト多層膜とを有するレジスト多層膜付き基板であって、前記レジスト多層膜が、前記基板側から、アンモニア過水に難溶な有機レジスト下層膜と、アンモニア過水に可溶な有機膜と、ケイ素含有レジスト中間膜と、レジスト上層膜とをこの順序で有するレジスト多層膜付き基板。
【選択図】なし
Description
また、本発明のパターン形成方法であれば、半導体装置基板やパターニング工程で必要な有機レジスト下層膜に対してダメージを与えない剥離液、例えば半導体製造プロセスで一般的に使用されているSC1と呼ばれるアンモニア過水を用い、ドライエッチングで変性したケイ素分残渣を容易に湿式除去できるため、ケイ素分がパターン上に残留していない有機レジスト下層膜パターンを形成することができる。
本発明のレジスト多層膜付き基板は、基板と、基板上に形成されたレジスト多層膜(積層膜)とを有するものである。
本発明のレジスト多層膜付き基板における基板(被加工基板)としては、特に限定されるものではなく、シリコン基板等の半導体基板、ガラス基板等の絶縁性基板、金属基板、樹脂基板等が挙げられるが、特に表面の加工される被加工層としては、TiN、W、SiO2、SiN、p−Si、Al、シリカ系低誘電率絶縁膜等を好適に用いることができる。
本発明のレジスト多層膜付き基板におけるレジスト多層膜は、基板側から、アンモニア過水に難溶な有機レジスト下層膜と、アンモニア過水に可溶な有機膜と、ケイ素含有レジスト中間膜と、レジスト上層膜とをこの順序で有するものである。以下、それぞれの膜について詳述する。
本発明のレジスト多層膜付き基板におけるレジスト多層膜は、有機レジスト下層膜を有する。この有機レジスト下層膜は、アンモニア過水に対して耐性のあるもの(即ち、アンモニア過水に難溶なもの)である。ここで、アンモニア過水に難溶な有機レジスト下層膜とは、具体的には、29%アンモニア水/35%過酸化水素水/水=1/1/8で混合した65℃の溶液による処理によって、3nm/分以下の溶解速度を有するものを指す。
本発明のレジスト多層膜付き基板におけるレジスト多層膜は、アンモニア過水に可溶な有機膜を有する。アンモニア過水に可溶な有機膜としては、下記一般式(1)〜(4)で示されるいずれか1種以上の繰り返し単位を有する高分子化合物と有機溶媒とを含む有機膜形成用組成物から形成されるもの(即ち、有機膜形成用組成物の硬化物)であることが好ましい。
本発明のレジスト多層膜付き基板におけるレジスト多層膜は、ケイ素含有レジスト中間膜を有する。このようなケイ素含有レジスト中間膜としては、アンモニア過水に可溶であり、アンモニア過水で溶解又は剥離可能なものが好ましい。例えば、特開2010−085912号公報(米国特許出願公開第2010/0086870(A1)号明細書)、特開2010−085893号公報(米国特許出願公開第2010/0086872(A1)号明細書)、特開2015−028145号公報(米国特許出願公開第2015/0004791(A1)号明細書)、国際公開第2010/068336号(米国特許出願公開第2011/0233489(A1)号明細書)、特開2016−074772号公報(米国特許出願公開第2016/0096977(A1)号明細書)、特開2016−074774号公報(米国特許出願公開第2016/0096978(A1)号明細書)に記載のケイ素含有レジスト下層膜を、本発明におけるケイ素含有レジスト中間膜として用いることが好ましい。これらの中でも、ホウ素及びリンのいずれかもしくは両方を含むものはアンモニア過水での湿式除去性に優れるため、特に好ましい。
本発明のレジスト多層膜付き基板におけるレジスト多層膜は、レジスト上層膜を有する。レジスト上層膜は、特に限定されるものではなく、パターンを形成する方法に応じて適宜選択することができる。例えば、波長300nm以下の光もしくはEUV光を用いたリソグラフィーを行う場合、レジスト上層膜としては、例えば化学増幅型のフォトレジスト膜を用いることができる。このようなフォトレジスト膜としては、露光を行った後にアルカリ現像液を用いて露光部を溶解することによりポジ型パターンを形成するものや、有機溶剤からなる現像液を用いて未露光部を溶解することによりネガ型パターンを形成するものを例示できる。
本発明では、上述のレジスト多層膜付き基板を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のパターン形成方法では、上述のレジスト多層膜付き基板のレジスト上層膜を露光し、現像液で現像してレジスト上層膜にパターンを形成し、パターンが形成されたレジスト上層膜をエッチングマスクとしてケイ素含有レジスト中間膜をエッチングしてパターンを形成し、パターンが形成されたケイ素含有レジスト中間膜をエッチングマスクとして有機膜と有機レジスト下層膜とをエッチングしてパターンを形成し、パターンが形成されたケイ素含有レジスト中間膜とパターンが形成された有機膜とをアンモニア過水による処理により除去し、パターンが形成された有機レジスト下層膜をマスクとして基板にパターンを形成する。
[合成例(A1)]
500mlの3口フラスコにレゾルシノール40.00g(0.36mol)、p−トルエンスルホン酸一水和物の20質量%PGME溶液10.00g、及び2−メトキシ−1−プロパノール72.00gを採り、攪拌しながら80℃まで加熱した。そこへ37%ホルマリン23.59g(ホルムアルデヒド0.29mol)を加え、11時間攪拌した。反応液に超純水160gと酢酸エチル200gを加えて分液ロートに移し、酸触媒と金属不純物を除去するために超純水150gで10回洗浄した。得られた有機層を76gまで減圧濃縮した後、酢酸エチルを加えて150gの溶液とし、n−ヘキサン217gを加えた。n−ヘキサン層が上層、高濃度ポリマー溶液が下層となって分離し、この上層を除いた。同様の操作を2度繰り返し、得られたポリマー溶液を濃縮、さらに80℃で13時間減圧乾燥して高分子化合物A1を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=800、Mw/Mn=1.3であった。この高分子化合物A1は、一般式(4)で示される繰り返し単位を有するものである。
1,000mlの3口フラスコに1,5−ジヒドロキシナフタレン80.1g(0.50mol)、37%ホルマリン溶液26.4g(0.24mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール250gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、20%パラトルエンスルホン酸2−メトキシ−1−プロパノール溶液18gをゆっくり加え、液温110℃で12時間撹拌した。室温まで冷却後、メチルイソブチルケトン500gを加え、有機層を純水200gで5回洗浄後、有機層を減圧乾固した。残渣にTHF300mLを加え、ヘキサン2,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A2を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=3,000、Mw/Mn=2.7であった。この高分子化合物A2は、一般式(4)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコに1,5−ジヒドロキシナフタレン80.1g(0.50mol)、3,4−ジ−t−ブトキシベンズアルデヒド100.1g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A3を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=2,900、Mw/Mn=2.9であった。この高分子化合物A3は、一般式(1)で示される繰り返し単位を有するものである。
1,000mLのフラスコに1,5−ジヒドロキシナフタレン80g(0.50mol)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド36.6g(0.30mol)、及びメチルセロソルブ145gを加え、70℃で撹拌しながらp−トルエンスルホン酸の20質量%メチルセロソルブ溶液20gを添加した。温度を85℃に上げ6時間撹拌後、室温に冷却し、酢酸エチル800mLで希釈した。分液ロートに移し変え、脱イオン水200mLで洗浄を繰り返し、反応触媒と金属不純物を除去した。得られた溶液を減圧濃縮した後、残渣に酢酸エチル600mLを加え、ヘキサン2,400mLでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーをろ別、回収後、減圧乾燥して高分子化合物A4を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=3,800、Mw/Mn=2.4であった。この高分子化合物A4は、一般式(1)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコに2,7−ジヒドロキシナフタレン80.1g(0.50mol)、テレフタルアルデヒド酸=t−ブチル100.1g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A5を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=2,900、Mw/Mn=2.9であった。この高分子化合物A5は、一般式(2)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸94.4g(0.50mol)、テレフタルアルデヒド酸=t−ブチル100.1g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A6を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=3,500、Mw/Mn=2.8であった。この高分子化合物A6は、一般式(2)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコに1,5−ジヒドロキシナフタレン80.1g(0.50mol)、テレフタルアルデヒド酸60.1g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A7を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=2,200、Mw/Mn=2.9であった。この高分子化合物A7は、一般式(2)で示される繰り返し単位を有するものである。
200mlの3口フラスコに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸9.4g(0.05mol)、テレフタルアルデヒド酸5.3g(0.05mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール60gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液0.6gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル150gを加え、有機層を3%硝酸水溶液30gで洗浄後、さらに純水30gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF40mLを加え、ヘキサン300mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A8を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=2,000、Mw/Mn=2.6であった。この高分子化合物A8は、一般式(2)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコにo−クレゾール54.1g(0.50mol)、3,4−ビス(t−ブトキシカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド140.2g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A9を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=3,200、Mw/Mn=3.0であった。この高分子化合物A9は、一般式(3)で示される繰り返し単位を有するものである。
2,000mlの3口フラスコに1,6−ジヒドロキシナフタレン80.1g(0.50mol)、4−t−ブトキシカルボニルメトキシベンズアルデヒド94.5g(0.40mol)、及び2−メトキシ−1−プロパノール600gを窒素雰囲気下、液温80℃で均一溶液とした後、25%水酸化ナトリウム水溶液6.4gをゆっくり加え、液温110℃で24時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル1,500gを加え、有機層を3%硝酸水溶液300gで洗浄後、さらに純水300gで5回洗浄を行い減圧乾固した。残渣にTHF400mLを加え、ヘキサン3,000mLでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥して高分子化合物A10を得た。GPCにより重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求めたところ、Mw=2,700、Mw/Mn=2.7であった。この高分子化合物A10は、一般式(3)で示される繰り返し単位を有するものである。
上記の高分子化合物A1〜A10、添加剤として架橋剤XL1〜3、熱酸発生剤AG1、界面活性剤としてFC−4430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む有機溶媒を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって有機膜形成用組成物(Sol.1〜22)をそれぞれ調製した。なお、Sol.1〜10、15〜16、20〜22が本発明のレジスト多層膜付き基板を得るための有機膜形成用組成物であり、Sol.11〜14、17〜19は比較用の有機膜形成用組成物である。また、調製した有機膜形成用組成物中、プロピレングリコールエステル、ケトン、及びラクトンから選ばれる1種以上の合計が全有機溶媒を占める量を表1に併せて示す。
PGMEA:プロピレングリコ−ルメチルエーテルアセテート
Cyho:シクロヘキサノン
PGEE:プロピレングリコールエチルエーテル
GBL:γ−ブチロラクトン
4M2P:4−メチル−2−ペンタノール
本発明のレジスト多層膜付き基板における有機膜は、直上にケイ素含有レジスト中間膜がスピンコートされることから、形成される有機膜がインターミキシングが起こらない有機膜であるかを調べるために有機溶剤への耐性を評価した。上記の有機膜形成用組成物(Sol.1〜22)をそれぞれシリコン基板上に塗布し、285℃で60秒間焼成して有機膜を形成して膜厚T1を測定した。得られた有機膜上にPGMEA/PGME=30/70(質量比)をスピンコートした後、100℃で30秒間加熱処理して膜厚T2を測定した。これらの測定結果から、T1−T2で示される膜厚減を算出した。結果を表2に示す。
本発明のレジスト多層膜付き基板における有機膜は有機レジスト下層膜上に積層されることから、有機レジスト下層膜上での成膜性を確認した。シリコンウエハ上に、有機レジスト下層膜として信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−102を塗布し、膜厚200nmの有機レジスト下層膜を形成した。この上に有機膜形成用組成物(Sol.1〜22)を塗布し、285℃で60秒間焼成して有機膜を形成し、有機膜の成膜状態を確認した。結果を表3に示す。
上記の有機膜形成用組成物(Sol.1〜10、15〜16)をそれぞれシリコン基板上に塗布し、285℃で60秒間焼成して25nmになるように有機膜を形成して膜厚T1を測定した。この膜を29%アンモニア水/35%過酸化水素水/水=1/1/8で混合し65℃に保ったアンモニア過水中に5分間浸漬し、純水で洗浄した後に100℃で60秒間加熱乾燥させ、膜厚T3を測定した。また、このときの膜除去速度を求めた。これらの結果を表4に示す。
(実施例1〜15及び比較例1)
シリコンウエハ上に、有機レジスト下層膜として信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−102を膜厚200nmで形成した。その上に有機膜形成用組成物(Sol.1〜10、15〜16、20〜22)をそれぞれ塗布し、285℃で60秒間加熱して有機膜を積層した。一方、上記の通り、Sol.11〜14、17〜19は有機レジスト下層膜上ではじきを生じ、膜を積層することができなかった(即ち、本発明のレジスト多層膜付き基板を製造できなかった)ため、有機膜を導入しないものを比較例1とした。
Claims (9)
- 基板と、該基板上に形成されたレジスト多層膜とを有するレジスト多層膜付き基板であって、
前記レジスト多層膜が、前記基板側から、アンモニア過水に難溶な有機レジスト下層膜と、アンモニア過水に可溶な有機膜と、ケイ素含有レジスト中間膜と、レジスト上層膜とをこの順序で有するものであることを特徴とするレジスト多層膜付き基板。 - 前記アンモニア過水に可溶な有機膜が、下記一般式(1)〜(4)で示されるいずれか1種以上の繰り返し単位を有する高分子化合物と有機溶媒とを含む有機膜形成用組成物の硬化物であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 前記有機溶媒において、プロピレングリコールエステル、ケトン、及びラクトンから選ばれる1種以上の合計が全有機溶媒中の30wt%を超える量を占めることを特徴とする請求項2に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 前記有機膜形成用組成物が、さらに、熱酸発生剤及び架橋剤のいずれかもしくは両方を含有するものであることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 前記アンモニア過水に可溶な有機膜が、29%アンモニア水/35%過酸化水素水/水=1/1/8で混合した65℃の溶液による処理によって、5nm/分以上の溶解速度を有するものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 前記アンモニア過水に可溶な有機膜の膜厚が、10nm以上100nm未満のものであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 前記ケイ素含有レジスト中間膜が、ホウ素及びリンのいずれかもしくは両方を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のレジスト多層膜付き基板。
- 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のレジスト多層膜付き基板のレジスト上層膜を露光し、現像液で現像して前記レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をエッチングマスクとして前記ケイ素含有レジスト中間膜をエッチングしてパターンを形成し、該パターンが形成されたケイ素含有レジスト中間膜をエッチングマスクとして前記有機膜と前記有機レジスト下層膜とをエッチングしてパターンを形成し、前記パターンが形成されたケイ素含有レジスト中間膜と前記パターンが形成された有機膜とをアンモニア過水による処理により除去し、前記パターンが形成された有機レジスト下層膜をマスクとして前記基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記基板にパターンを形成した後、前記パターンが形成された有機レジスト下層膜を、ドライエッチング又はウエットエッチングにより除去することを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
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