JP2019039012A - シアノスチルベン - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、(Ia):
に係る化合物に関し、式中、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、4〜40個の原子の環系であり、ここで、各環系は、式(I)に示される二重結合に電子共役(π−π結合)を介して直接連結された少なくとも1つの不飽和を含み、
ここで、環系は、非置換であるか、又は
ハロゲン原子及び/又はヒドロキシ、ニトロ、ニトリル、−CF3のような極性基によって;あるいはカルボキシ基、及び/又は1〜30個の炭素原子を有する環式の直鎖若しくは分岐アルキル残基(非置換であるか、メチル、フッ素及び/又は塩素によって単又は多置換されており、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1’−、−NR1’−CO−、−CO−NR1’−、−NR1’−CO−O−、−O−CO−NR1’−、−NR1’−CO−NR1’−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基、芳香族又は脂環式基によって置き換わっていてよく、ここで、R1’は、水素原子又は低級アルキルである);及び/又は1〜20個の炭素原子を有する、好ましくは1〜10個の炭素原子を有する、アクリロイルオキシ、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキソカルボニルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、アリル、ビニルオキシ及び/又はアリルオキシ基によって単若しくは多置換されており;好ましくは、環系は、非置換であるか又はアルコキシ基によって置換されており;そして、式中;
Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1、R2又はR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であるが、但し、R1、R2又はR3は、同時に水素ではなく;
XがCNであり、そしてYが水素である場合;
R1、R2又はR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であり;
Mは、単一の共有結合又はスペーサー単位であり;
Y1、Y2は、互いに独立して、架橋基であり、
nは、0、1、2又は3;好ましくは0であり、
Pは、水素原子、場合により置換されているアルキル、又は重合性基である。
Ar1は、式(II):
で表される環系であり、そして
Ar2は、式(IIa):
で表される環系であり、式中:
C1、C2は、各々独立して、好ましくは架橋基Z1及びZ2を介して反対の位置で互いに連結されている、5〜14個の原子の非芳香族又は芳香族の場合により置換されている炭素環式又は複素環式基であり、
Z1、Z2は、各々独立して、単結合、又は好ましくは−CH(OH)−、−O−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH2−CH2−、−O−CH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡S−、−SH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−O−CO−O−、−N=N−から選択される架橋基、又は1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子の短鎖アルキルスペーサーであり、
aは、0、1、2又は3であり、
但し、二重結合に直接連結されているC2は、不飽和でありかつ二重結合と共役している。
式中、
Lは、ハロゲン、ヒドロキシル、及び/又は極性基、例えばニトロ、シアノ若しくはカルボキシ、及び/又はアクリロイルオキシ、アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキソカルボニルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシ、及び/又は環式の直鎖若しくは分岐アルキル残基(非置換であるか又はフッ素及び/若しくは塩素によって単若しくは多置換されている)、及び/又はシラン基、及び/又はシロキサン基であり、ここで、アルキル残基は、1〜20個のC原子を有し、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、好ましくは−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−C=C−、−C≡C−、−Si(CH3)2−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基によって置き換わっていてよく、好ましくは、Lは、メトキシであり、
u1は、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1であり、
u2は、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり、そして
u3は、0、1又は2、好ましくは0又は1であり、
但し、二重結合に直接連結されているC2は、不飽和でありかつ二重結合と共役している。
Ar1が、式(II):
で表される環系であり、そして
Ar2が、式(IIa):
で表される環系であり、式中、
C1、C2は、各々独立して、好ましくは架橋基Z1及びZ2を介して反対の位置で互いに連結されている、5〜14個の原子の非芳香族又は芳香族の場合により置換されている炭素環式又は複素環式基であり、
Z1、Z2は、各々独立して、単結合、又は好ましくは−CH(OH)−、−O−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−CH2−CH2−、−O−CH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡S−、−SH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−O−CO−O−、−N=N−から選択される架橋基、又は1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子の短鎖アルキルスペーサーであり、
aは、0、1、2又は3であり、好ましくは、aは、0又は1、より好ましくは0であり、
但し、二重結合に直接連結されているC2は、不飽和でありかつ二重結合と共役している、化合物であるか、
又はより好ましいのは、
Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1、R2又はR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であるが、但し、R1、R2又はR3が、同時に水素ではなく;
又は好ましくは、Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1が、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R2及びR3が、水素であるか;又は
R1及びR2が、互いに独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そしてR3が、水素であるか;又は
R1、R2又はR3が、同時にフルオロ、クロロ又はブロモであるか;
又は
XがCNであり、そしてYが水素である場合;
R1が、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R2及びR3が、水素であるか;又は
R1及びR2が、互いに独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R3が、水素であるか;又は
R1、R2又はR3が、同時に水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり;
Mが、単結合、又は1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23若しくは24個、好ましくは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15若しくは16個、より好ましくは6、7、8、9、10、11若しくは12、最も好ましくは8、9、10若しくは11個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルキレン残基であり、ここで、1つ以上の−CH2−基が、独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−C=C−、−C≡C−から選択される基によって置き換わっていてよく;
Pが、水素原子、場合により置換されているアルキル、又は重合性基である、式(Ia)の化合物である。
Ar1が、式(II):
で表される環系であり、そして
Ar2が、式(IIa):
で表される環系であり、式中、
C1、C2は、各々独立して、フェニル又はフェニレンであり;
Z1、Z2は、各々独立して、単結合又は−O−、−CH2(CO)−、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCO−CH=CH−、−N=N−、又は1〜3個の炭素原子の短鎖アルキルスペーサーであり、
aは、0又は1、好ましくは0である、式(I)に係る化合物であるか、
又は最も好ましいのは、
Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1、R2又はR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であるが、但し、R1、R2又はR3が、同時に水素ではなく;
又は好ましくは、Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1が、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R2及びR3が、水素であるか;又は
R1及びR2が、互いに独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R3が、水素であるか;又は
R1、R2又はR3が、同時にフルオロ、クロロ又はブロモであり;
又は
XがCNであり、そしてYが水素である場合;
R1が、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R2及びR3が、水素であるか;又は
R1及びR2が、互いに独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ又は−CF3であり、そして、R3が、水素であるか;又は
R1、R2又はR3が、水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり;
Mが、単結合、又は1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23若しくは24個、好ましくは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15若しくは16個、より好ましくは6、7、8、9、10、11若しくは12、最も好ましくは8、9、10若しくは11個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキレン残基であり、ここで、1つ以上の−CH2−基が、独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−C=C−から選択される基によって置き換わっていてよく;
Pは、水素原子、場合により置換されているアルキル、又はアクリラート、メタクリラート、ビニルエーテル及びエステル、エポキシ、シロキサン、シラン、ジアミン、イミドモノマー、アミド酸モノマー及びそれらのエステル、並びにそれらの混合物、若しくはそれらの対応するホモ−及びコポリマーから選択される重合性基である、式(Ia)の化合物である。
[式中:
T1は、四価の有機ラジカルを表す]
で表される1つ以上のテトラカルボン酸無水物との反応によって得られ得るか又は得ることが可能である。
1,1,4,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、
エチレンマレイン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
3,5,6−トリカルボキシノルボルニル酢酸二無水物、
2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、
rel−[1S,5R,6R]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン2’,5’−ジオン),4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、1,8−ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物など。
ピロメリト酸二無水物、
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−オキシジフタル酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
エチレングリコールビス(トリメリット酸)二無水物、
4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、
4,4’−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物など。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、及び
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸、
4−アミノ−3−メチル安息香酸、
4−アミノ−2−クロロ安息香酸
4−アミノサリチル酸
4−アミノ安息香酸
4−アミノフタル酸
1−(4−アミノフェニル)エタノール
4−アミノベンジルアルコール
4−アミノ−3−メトキシ安息香酸
4−アミノフェニルエチルカルビノール
4−アミノ−3−ニトロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸
4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸
4−アミノベンジルアルコール塩酸塩
4−アミノ安息香酸塩酸塩
パラローザニリン塩基
4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸
4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン
ピペラジン−p−アミノベンゾアート
4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸
イソニコチン酸ヒドラジドp−アミノサリチル酸塩
4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸
4−アミノ−2−メトキシ安息香酸
2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン
4−アミノ−2−ニトロ安息香酸
2,4−ジアミノ安息香酸
p−アミノ安息香酸、
[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸
L−(+)−トレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール
L−(+)−トレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール
2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパン酸エチル
3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩
4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸
4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸
4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸
4−アミノ−3−フルオロ安息香酸
4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸
2,7−ジアミノフルオレン
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル
3,3’−ジアミノベンジジン
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン
3,3’−ジメトキシベンジジン
o−トリジン
3,3’−ジニトロベンジジン
2−ニトロベンジジン
3,3’−ジヒドロキシベンジジン
o−トリジンスルホン
ベンジジン、
3,3’−ジクロロベンジジン
2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン、
ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸
4,4’−ジアミノ−1,1’−ビナフチル
4,4’−ジアミノジフェニル−3,3’−ジグリコール酸
ジヒドロエチジウム
o−ジアニシジン
2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン
3−メトキシベンジジン
3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6)、
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン
3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン
3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン
3,3’−トリジン−5−スルホン酸
3,3’−ジクロロベンジジン−d6
テトラメチルベンジジン
3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−バレリアン酸
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン
テトラブロモメチレンジアニリン
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン
3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン
1,5−ジアミノナフタレン
又はそれらの誘導体から製造されるか又は選択される(但しこの場合も、列挙される化合物で2つのアミノ基を保持しないものは、少なくとも1つの追加のアミノ基を有する誘導体として考慮される)。
エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、1,7−ヘプチレンジアミン、1,8−オクチレンジアミン、1,9−ノニレンジアミン、1,10−デシレンジアミン、1,11−ウンデシレンジアミン、1,12−ドデシレンジアミン、α,α’−ジアミノ−m−キシレン、α,α’−ジアミノ−p−キシレン、(5−アミノ−2,2,4−トリメチルシクロペンチル)メチルアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3−ビス(メチルアミノ)シクロヘキサン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、3,5−ジアミノ安息香酸メチルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ヘキシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ドデシルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸イソプロピルエステル、4,4’−メチレンジアニリン、4,4’−エチレンジアニリン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−(1,4−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(1,3−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[3−アミノ−4−メチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、及び4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−2,3,5,6,2’,3’,5’,6’−オクタフルオロビフェニル。
実施例において使用される定義:
LC/MS:液体クロマトグラフィー/質量分析
[M+Na]=分子質量プラスナトリウム
[M+H]=分子質量プラスプロトン
[M+NH4]=分子質量プラスアンモニウム
1H NMR=1H核磁気共鳴分光法
DMSO−d6=重水素化ジメチルスルホキシド
THF−d8=重水素化テトラヒドロフラン
300MHz=300メガヘルツ
m=マルチプレット
d=ダブレット
dd=ダブルダブレット
t=トリプレット
s=シングレット
q=クインテット
br=ブロード
δ=化学シフト
HCl=塩化水素
MeOH:メタノール
EtOAc:酢酸エチル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン
TBME:tert.ブチルメチルエーテル
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
RT:室温、通常18℃〜28℃の範囲
[η]:粘度
v.t.%:体積百分率
MLC7067:Merck KGAから市販されている、誘電異方性10.3、光学異方性0.1025及び回転粘度81m.Pa.sの液晶の混合物。
実施例10A 2.00g(4.1mmol)を脱気したシクロヘキサノン10mLに溶解する。溶液をアルゴンでパージし、60℃に加熱する。シクロヘキサノン2mL中の2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)20.0mg(0.14mmol)の溶液を滴下する。60℃で36時間後、反応混合物を室温まで冷まし、テトラヒドロフラン5mLで希釈し、冷メタノール200mL中に沈殿させる。沈殿物を濾別し、メタノールで洗浄し、30℃で一晩乾燥させる。実施例11A 1.50gが白色の固体として得られる(収率75%)。
サイズ排除クロマトグラフィー(PS換算値):Mw 60,800。
サイズ排除クロマトグラフィー(PS換算値)、Mw 53,100。
サイズ排除クロマトグラフィー(PS換算値) Mw 75,400。
サイズ排除クロマトグラフィー(PS換算値) Mw 78,900。
実施例22A 4.8g(5.55mmol)をDMF63mlと水7mlの混合物に溶解する。塩化第二鉄六水和物13.8g(51.3mmol)を加える。亜鉛末5.58g(85.5mmol)を30分以内に少しずつ加える。混合物を2時間反応させる。次いで、反応混合物を酢酸エチルと水で分液し、濾過する。有機相を水で繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、回転蒸発によって濃縮する。溶離剤としてトルエン:酢酸エチル(1:3)を使用してシリカゲル上で残渣を濾過し、実施例23A 3.56g(99%)が白色の粉状物として得られる。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸469mg(2.4mmol)を、NMP6.6g中の実施例23A 1200mg(2.4mmol)の溶液に加える。次いで、0℃で2時間撹拌を行う。その後、混合物を室温で21時間反応させる。ポリマー混合物をNMP4.4mLで希釈し、水150mL中に沈殿させて、40℃の真空下で乾燥させた後、PAA−1 1700mgが白色の粉状物の形態で得られる。η=0.38dL/g
PAA−1(実施例24)の調製と同様にして、PAA−2〜PAA−7は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物を用いて、ジアミン(以下の表を参照のこと)から調製される。分析データを以下の表に提供する。
29.1wt%のLCM1、0.3wt%の光開始剤IRGACURE(商標)369(Ciba SC社)、0.3wt%のTinuvine 123、及び0.3wt%のBHTの溶液を、溶媒としてアニソールを使用して調製する。溶液を室温で30分間撹拌し、0.20μmのPTFE hi-capで濾過する。
光反応性ポリマーの材料の2%重量の溶液S1を、シクロペンタノン中に調製する。溶液を室温で30分間撹拌し、0.20μmのPTFE hi-capで濾過する。溶液を2000rpmでガラス基板上にスピンコーティングし、次いで、これを180℃で5分間乾燥させる。その後、高圧水銀ランプからの偏光UVA光を基板に照射し、入射方向は基板表面と垂直にする。偏光には、Moxtec偏光子を使用する。Moxtec偏光子を使用して偏光UVAの曝露エネルギーを0.2〜250mJ.cm-2で変更した。製剤S2(実施例26)を直線偏光で曝露した基板上に800rpmでスピンコーティングし、次いで、これを50℃で30秒間乾燥させる。その後、得られた基板を窒素雰囲気で30秒間パージし、次いで、窒素雰囲気下にて1J.cm-2の等方性UV光で曝露する。交差偏光子を備えたLeitz顕微鏡下に調製するデバイスを置き、顕微鏡に接続された光電子増倍管によって明状態及び暗状態で光強度を別々に測定し、その結果をデジタル電圧計に送る。コントラスト比を以下の方程式から計算する:
コントラスト=[I45−Ioffset]/[I0°−Ioffset]、式中:
I0°(V)は、最小光強度、すなわち暗状態であり、
I45°(V)は、最大光強度、すなわち明状態であり、
Ioffset(V)は、S2溶液のコーティングなしで測定された光強度である。
実施例11O、実施例11N、実施例11F、実施例11E、実施例11M由来の実施例27において調製したデバイスの、150mJ.cm-2の偏光UVAの曝露エネルギーに対するハイコントラストを測定し、以下の表に示す。
液晶セル1を調製する。ここでは、液晶が光反応性ポリアミド酸PAA−1によってアラインされ、電界がセルギャップの各側上の2つの平面電極間に適用される。
コントラスト比=Tmax/Tmin
実施例12〜実施例17由来の材料を使用し、その後、基板を偏光UVB及びUVAで照射する以外は、実施例27と同様にアライメント層を調製する。LCPフィルム中に欠陥のない良好なアライメント品質を得るために必要な最小エネルギーを各化合物について決定する。また、方位安定性を実施例29と同様に測定する。結果を以下の表に提供する。
Claims (12)
- 一般式(I):
[式中、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、4〜40個の原子の環系であり、ここで、各環系は、式(I)に示される二重結合に電子共役(π−π結合)を介して直接連結された少なくとも1つの不飽和を含み、
ここで、環系は、非置換であるか、又は
ハロゲン原子及び/又はヒドロキシ、ニトロ、ニトリル、−CF3のような極性基によって;あるいはカルボキシ基、及び/又は1〜30個の炭素原子を有する環式の直鎖若しくは分岐アルキル残基(非置換であるか、メチル、フッ素及び/又は塩素によって単又は多置換されており、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1’−、−NR1’−CO−、−CO−NR1’−、−NR1’−CO−O−、−O−CO−NR1’−、−NR1’−CO−NR1’−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基、芳香族又は脂環式基によって置き換わっていてよく、ここで、R1’は、水素原子又は低級アルキルである);及び/又は1〜20個の炭素原子を有する、好ましくは1〜10個の炭素原子を有する、アクリロイルオキシ、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキソカルボニルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、アリル、ビニルオキシ及び/又はアリルオキシ基によって単若しくは多置換されており;好ましくは、環系は、非置換であるか又はアルコキシ基によって置換されており;そして、式中;
Xが水素であり、そしてYがCNである場合、
R1、R2又はR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であるが、但し、R1、R2又はR3は、同時に水素ではなく;
XがCNであり、そしてYが水素である場合;
R1、R2又はR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は−CF3であり;
Mは、単一の共有結合又はスペーサー単位であり;
Y1、Y2は、互いに独立して、架橋基であり、
Pは、水素原子、場合により置換されているアルキル、又は重合性基である]
に係る化合物。 - 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物をモノマー単位として含む、オリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)。
- ゲル又はネットワークの形態の請求項2に記載のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)。
- シラン含有化合物、アクリラート−若しくはエポキシ含有架橋剤、光増感剤、光ラジカル発生剤及び/又はカチオン光開始剤などの添加剤をさらに含む、請求項2に記載のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)。
- 他のポリマー、オリゴマー、モノマー、光活性ポリマー、光活性オリゴマー及び/又は光活性モノマーを混合物でさらに含む、請求項2に記載のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)。
- 支持体に適用され、アライニング光を照射することによって架橋される、請求項2に記載のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)。
- 請求項2〜6に記載のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)を含む、組成物。
- 液晶用のアライメント層としての、請求項2に記載の1つ以上のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)の使用。
- 請求項2に記載の1つ以上のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)を含むアライメント層。
- 異なるアライメント方向のパターンを有する請求項9に記載のアライメント層。
- 請求項9に記載のアライメント層の調製のための方法であって、請求項2に記載の1つ以上のオリゴマー、デンドリマー又はポリマー(ポリマーは、とりわけ、コポリマー又はホモポリマーである)が、好ましくは溶液で、場合により電極を備えた支持体に、場合により先のイミド化後に適用され、前記の適用されたオリゴマー、デンドリマー又はポリマーがアライニング光を照射することによって架橋される、方法。
- 請求項9に記載の少なくとも1つのアライメント層を含む、光学及び電気光学的な非構造化又は構造化構成素子、好ましくは液晶ディスプレイセル、多層及びハイブリッド層素子。
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