JP2019006770A - 新規なポルフィリン誘導体、ポルフィリン誘導体の製造方法、ドナー材料、光電変換装置、および光電変換装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明の実施の形態を図面に基づいて詳細に説明する。
図1は、本実施の形態の光電変換装置の構成を模式的に示す断面斜視図である。本実施の形態の光電変換装置は、ドナー材料やアクセプター材料として有機材料を用い、薄膜状の活性層を有することから、有機薄膜太陽電池とも呼ばれる。ドナーは、電子供与体とも言い、アクセプターは、電子受容体とも言う。
ここで、本実施の形態においては、ドナー材料として、以下の(化学式1)または(化学式2)に示すポルフィリン誘導体を有する。
上記(化学式1)のポルフィリン誘導体は、以下の(反応式1)に示すように、ポルフィリン誘導体P1(前駆体P1、中間体P1とも言う)と、テトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)と、DPP−Brとの化学反応により合成することができる。
光電変化装置(有機薄膜太陽電池)の製造方法の一例について以下に説明する。図2は、本実施の形態の光電変化装置の製造工程を示す断面図である。
以下、実施例により本実施の形態をさらに詳しく説明するが、本実施の形態は以下に示す実施例に限定されるものではない。
本実施例においては、上記(化学式1)に示すポルフィリン誘導体(MgTEPDPP2Ph2)を、以下の(反応式4)に示す化学反応により生成した。
上記工程により得られた生成物1が、上記(化学式1)に示すポルフィリン誘導体であることを以下のとおり検証した。
本実施例においては、上記(化学式2)に示すポルフィリン誘導体(MgTEPDPP2(4-n-hexyl-C6H4)2)を、以下の(反応式5)に示す化学反応により生成した。
上記工程により得られた生成物2が、上記(化学式2)に示すポルフィリン誘導体であることを以下のとおり検証した。
実施例1および実施例2に示す工程により得られた生成物1、生成物2の紫外可視吸収スペクトルを測定した。図10は、生成物1(MgTEPDPP2Ph2)の紫外可視吸収スペクトルであり、図11は、生成物2(MgTEPDPP2(4-n-hexyl-C6H4)2)の紫外可視吸収スペクトルである。横軸は波長(Wavelength,nm)を示し、縦軸はモル吸光係数εである。
実施例1および実施例2に示す工程により得られた生成物1、生成物2をドナー材料として、デバイス(光電変換装置、光電変換素子)を作製し、評価した。
表1、表2に示すように、実施例1および実施例2に示す工程により得られた生成物1、生成物2、即ち、以下の(化学式1)または(化学式2)に示すポルフィリン誘導体をドナー材料として用いることで、変換効率が0.08%〜4.71%の光電変換装置(デバイス)を得ることができた。
本実施の形態においては、上記(化学式1)または(化学式2)に示すポルフィリン誘導体の合成原料について説明する。
本実施の形態においては、ロールツーロールと呼ばれる連続塗布法を用いた光電変換装置の製造方法について説明する。
本実施の形態においては、実施の形態1で説明した(化学式2)のポルフィリン誘導体をドナー材料として用いたデバイス(光電変換装置、光電変換素子)について、実施例に基づき説明する。
(実施例A)
実施例2に示す工程により得られた生成物2をドナー材料として、デバイス(光電変換装置、光電変換素子)を作製し、評価した。
表4に示すように、ドナー材料およびアクセプター材料の混合溶液を室温まで冷却した後、ろ過したろ液を用いることで、変換効率が5.73%の光電変換装置(デバイス)を得ることができた。
本実施の形態においては、後述する(化学式1’)または(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体をドナー材料として用いたデバイス(光電変換装置、光電変換素子)について説明する。
本実施の形態の光電変換装置は、実施の形態1(図1)において説明した光電変換装置と同様の構成とすることができる。本実施の形態の光電変換装置は、第1電極EL1と、第1電極EL1上に設けられた活性層(電荷輸送層とも言う)ALと、活性層AL上に設けられた第2電極EL2と、を有する(図1参照)。
前述したとおり、本実施の形態においては、ドナー材料として、以下の(化学式1’)または(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体を有する。
上記(化学式1’)のポルフィリン誘導体は、以下の(反応式1’)に示すように、ポルフィリン誘導体P1’(前駆体P1’、中間体P1’とも言う)と、テトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)と、DPP−Brとの化学反応により合成することができる。
本実施の形態の光電変化装置(有機薄膜太陽電池)は、実施の形態1(図2)において説明した光電変換装置の製造方法により形成することができる。
以下、実施例により本実施の形態をさらに詳しく説明するが、本実施の形態は以下に示す実施例に限定されるものではない。
本実施例においては、上記(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体(ZnTEPDPP2(4-n-hexyl-C6H4)2)を、以下の(反応式5’)に示す化学反応により生成した。
上記工程により得られた生成物2’が、上記(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体であることを以下のとおり検証した。
実施例Bに示す工程により得られた生成物2’をドナー材料として、デバイス(光電変換装置、光電変換素子)を作製し、評価した。
表5に示すように、実施例Bに示す工程により得られた生成物2’、即ち、以下の(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体をドナー材料として用いることで、変換効率が0.20%の光電変換装置(デバイス)を得ることができた。
本実施の形態においては、上記(化学式1’)または(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体の合成原料について説明する。
本実施例においては、上記(化学式2’)に示すポルフィリン誘導体の合成原料を、ポルフィリン誘導体P3から上記(反応式A)、(反応式B)および(反応式C’)に示す[a]工程〜[c’]工程により生成した。
窒素雰囲気下で、20mL二口ナスフラスコに、ポルフィリン誘導体P3を90.0mgと、クロロホルム[CHCl3]を8mL入れ、さらに、トリフルオロ酢酸[TFA]を42μL加え、室温(25℃程度)で1時間撹拌した。クロロホルムと水で抽出処理した。粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、53.0mgの生成物を得た。この[a]工程の生成物の収率は、59%であった。この収率は、ポルフィリン誘導体P3と生成物のモル数の比率から求めた。
窒素雰囲気下で、20mL二口ナスフラスコに、[a]工程の生成物(ポルフィリン誘導体)を53.0mgと、クロロホルム[CHCl3]を6.13mL入れ、さらに、酢酸亜鉛[Zn(OAc)2]69.0mgをメタノール0.55mLに溶かしたものを加え、65℃で2時間撹拌した。粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、50.4mgの生成物(ポルフィリン誘導体P3’)を得た。この[b]工程の生成物の収率は、90%であった。この収率は、[a]工程の生成物とポルフィリン誘導体P3’のモル数の比率から求めた。
窒素雰囲気下で、50mLシュレンクに、ポルフィリン誘導体P3’を53.3mgと、トルエン19.2mL、トリエチルアミン[NEt3]を4.81mL、ピリジン0.6mLを入れ、さらに、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)[Pd2(dba)3]を3.30mgと、トリフェニルホスフィン[PPh3]を7.24mgと、ヨウ化銅(I)[CuI]を3.09mgと、1−エチニル−4−ヘキシルベンゼン0.128mLを加え、85℃で30分加熱撹拌した。粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて原点除去をしたのち、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて精製し、37.7mgの生成物(ポルフィリン誘導体P2’)を得た。ポルフィリン誘導体P2’の収率は、57%であった。ポルフィリン誘導体P3’とポルフィリン誘導体P2’のモル数の比率から求めた。
本実施の形態においては、ロールツーロールと呼ばれる連続塗布法を用いた光電変換装置の製造方法について説明する。
上記実施の形態において説明したように、(化学式1)、(化学式2)および(化学式2’)の新規なポルフィリン誘導体の合成に成功し、これらが光電変換装置のドナー材料として機能することが確認できた。
11 ローラ
12 ローラ
13 スリットコーター
14 ヒータ
AC アクセプター材料
AL 活性層(電荷輸送層)
BUF1 バッファ層
BUF2 バッファ層
DO ドナー材料
EL1 第1電極
EL2 第2電極
SUB 基板
Claims (29)
- 請求項3記載のポルフィリン誘導体の製造方法において、
前記第2反応は、パラジウム触媒を用いる反応である、ポルフィリン誘導体の製造方法。 - 請求項5記載のポルフィリン誘導体の製造方法において、
前記第2反応は、パラジウム触媒を用いる反応である、ポルフィリン誘導体の製造方法。 - 請求項13記載のポルフィリン誘導体において、
前記Mは、2価の金属元素である、ポルフィリン誘導体。 - 請求項14記載のポルフィリン誘導体において、
前記Mは、Zn、CaおよびFeから選択される元素であり、
前記Rは、Hまたは(CH2)5CH3である、ポルフィリン誘導体。 - 請求項16記載のポルフィリン誘導体の製造方法において、
前記Mは、2価の金属元素である、ポルフィリン誘導体の製造方法。 - 請求項17記載のポルフィリン誘導体の製造方法において、
前記Mは、Zn、CaおよびFeから選択される元素であり、
前記Rは、Hまたは(CH2)5CH3である、ポルフィリン誘導体の製造方法。 - 請求項18記載のポルフィリン誘導体の製造方法において、
前記第2反応は、パラジウム触媒を用いる反応である、ポルフィリン誘導体の製造方法。 - 請求項20記載の光電変換装置用のドナー材料において、
前記Mは、2価の金属元素である、光電変換装置用のドナー材料。 - 請求項21記載の光電変換装置用のドナー材料において、
前記Mは、Zn、CaおよびFeから選択される元素であり、
前記Rは、Hまたは(CH2)5CH3である、光電変換装置用のドナー材料。 - 請求項23記載の光電変換装置において、
前記Mは、2価の金属元素である、光電変換装置。 - 請求項24記載の光電変換装置において、
前記Mは、Zn、CaおよびFeから選択される元素であり、
前記Rは、Hまたは(CH2)5CH3である、光電変換装置。 - 請求項26記載の光電変換装置の製造方法において、
前記Mは、2価の金属元素である、光電変換装置の製造方法。 - 請求項27記載の光電変換装置の製造方法において、
前記Mは、Zn、CaおよびFeから選択される元素であり、
前記Rは、Hまたは(CH2)5CH3である、光電変換装置の製造方法。
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