JP2018537555A - アルコキシシランアルキルイソシアネートをベースとするモノアロファネートを含む被覆剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、アルコキシシランアルキルイソシアネートをベースとする新規のモノアロファネートを含む被覆剤、その製造方法およびその使用に関する。
Description
本発明は、アルコキシシランアルキルイソシアネートをベースとする新規のモノアロファネートを含む被覆剤、その製造方法およびその使用に関する。
ポリウレタンは、何十年もの間、塗料、接着剤、シーリング剤およびプラスチック系のための価値の高い構成要素であることが証明されている。その際、追加的なアルコキシシラン基は、ここで、主としてシロキサン構造の形成により、例えば網目構造密度、耐化学薬品性および耐引っかき性の点で重要な役割を果たしうる。そのような系も公知である。
アルコキシシラン基もイソシアネート基も有する分子は、前述の2つの官能基、シロキサンおよびポリウレタン基を1種の成分によって組み込む可能性をもたらす。そのような物質、例えばイソシアナトアルキルトリアルコキシシランも長きにわたって使用されている。これらの物質から、多価アルコールとの反応により、イソシアネート不含の湿分硬化性架橋剤を製造することができる。
基本的に、そのような「SiPUR」(アルコキシシラン含有ポリウレタン)を、さらなるイソシアネートと反応させてアロファネートにして、特定の物質特性、例えば粘性を改良することができる。
例えば、独国特許出願公開第102005041953号明細書(DE102005041953A1)は、3000g/molから20000g/molまでの平均分子量を有するポリオールと、過剰量のイソシアナトプロピルトリメトキシシランとを反応させて、ポリウレタン形成後にアロファネート反応が起こるようにすることを記載している。
独国特許出願公開第102005041954号明細書(DE102005041954A1)では、ポリオールおよびジイソシアナネート(例えば、IPDI、イソホロンジイソシアナネート)からなるポリウレタンに、イソシアナトプロピルトリメトキシシランが加えられて、アロファネート構造が形成されるまで加熱される。
欧州特許出願公開第2089444号明細書(EP2089444A1)は、不飽和官能基の他にさらにシラン基含有成分を有するアロファネート含有ポリウレタンを特許請求の範囲に記載している。
同様のことが欧州特許出願公開第2089445号明細書(EP2089445A1)にも見られるが、ここで、これらのポリウレタンは、ポリウレタンを透水性(wassergaengig)にするために、さらに追加的に分散活性成分を含む必要がある。
米国特許出願公開第20140097392号明細書(US20140097392A1)にも、アロファネート含有およびアルコキシシラン含有のポリマーが記載されており、それらのポリマーは、この場合、染料と混合される。
J. Kozakiewiczらは、「Progress in Organic Coatings」、72(2011)、120〜130において、アロファネート基によって導入されたポリイソシアネートのためのシラン含有ブロック化剤を発表した。特に耐引っかき性用途のために、さらなるアルコキシシラン基を有する化合物が必要であることは明らかである。しかし、従来の例はすべて、ここで常に、高い粘度を有するだけでなく、精製もしくは単離しにくいポリマーおよび/またはポリウレタンであることが共通している。
本発明の課題は、耐引っかき特性を有する、新規のアルコキシシラン基を有する化合物を含む被覆剤であって、先行技術の欠点を有しておらず、とりわけ容易に製造可能であり、低い粘度を有し、かつ少ない費用で精製することができる被覆剤を提供することであった。
驚くべきことに、イソシアネート変性されたアルコキシシラン基含有モノウレタンからなるモノアロファネートが、所望の特性を有することが判明した。
本発明の対象は、
A)式1:
[式中、R、R1からR6までは、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、mおよびnは、互いに無関係に0から2までに等しいことを意味する]
を有する少なくとも1種のアロファネート含有化合物、
B)少なくとも1種の結合剤、好ましくはヒドロキシル基含有結合剤、
C)任意に、少なくとも2、好ましくは2.8から6までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネート、
D)任意に少なくとも1種の触媒、
E)任意に補助物質および/または添加剤、
F)任意に溶媒
を含む被覆剤である。
A)式1:
を有する少なくとも1種のアロファネート含有化合物、
B)少なくとも1種の結合剤、好ましくはヒドロキシル基含有結合剤、
C)任意に、少なくとも2、好ましくは2.8から6までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネート、
D)任意に少なくとも1種の触媒、
E)任意に補助物質および/または添加剤、
F)任意に溶媒
を含む被覆剤である。
好ましくは、mおよびnは、0に等しい。
R1およびR5は、互いに無関係に好ましくはメチルまたはエチルである。
R2およびR4は、互いに無関係に好ましくはメチルまたはプロピルである。
特に好ましくは、R1=R5およびR2=R4である。
好ましいのは、mおよびnが0に等しく、R1およびR5がメチルまたはエチルに等しく、R2およびR4がメチルまたはプロピルに等しい化合物である。
殊に好ましいのは、mおよびnが0に等しく、R1=R5=メチルであり、R2=R4=プロピルである化合物である。
式1:
[式中、R、R1からR6までは、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、mおよびnは、互いに無関係に0から2までに等しいことを意味する]を有するモノアロファネートは、A)とB)との反応によって製造される。
アルコキシシラン基含有イソシアネートA)は、式2:
R6 m(OR5)3-mSi−R4−NCO
[式中、R6、R5およびR4は、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、mは、0から2までに等しいことを意味する]を有する。
R6 m(OR5)3-mSi−R4−NCO
[式中、R6、R5およびR4は、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、mは、0から2までに等しいことを意味する]を有する。
好ましくは、m=0である。
R4は、好ましくはメチルまたはプロピルである。
R5は、好ましくはメチルまたはエチルである。
好ましいのは、mが0に等しく、R4がメチルまたはプロピルに等しく、R5がメチルまたはエチルに等しい化合物である。
特に好ましいのは、イソシアナトプロピルトリメトキシシランである。
アルコキシシラン基含有モノウレタンB)は、式3:
Rn(OR1)3-nSi−R2−NH−(C=O)−OR3
[式中、R、R1、R2およびR3は、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、nは、0から2までに等しいことを意味する]を有する。
Rn(OR1)3-nSi−R2−NH−(C=O)−OR3
[式中、R、R1、R2およびR3は、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、nは、0から2までに等しいことを意味する]を有する。
好ましくは、n=0である。
R1は、好ましくはメチルまたはエチルである。
R2は、好ましくはメチルまたはプロピルである。
好ましくは、R3=R1である。
好ましいのは、nが0に等しく、R2がメチルまたはプロピルに等しく、R1がメチルまたはエチルに等しく、R3=R1である化合物である。
特に好ましいのは、N−トリメトキシシリルプロピルメチルカルバメートである。
モノアロファネートの製造は、一般的に、溶媒不含で行われるか、または非プロトン性溶媒を使用して行われ、ここで、反応は、不連続的または連続的に行われてよい。反応は、好適な装置、例えば撹拌槽、押出機、静止型ミキサー、混練室で実施される。反応は、室温で、すなわち20℃から22℃までの範囲の温度で行われてよいが、好ましくは80℃から220℃までの範囲、とりわけ80℃から120℃までの範囲の比較的高い温度が使用される。反応の促進のために、有利には、ウレタン化学で公知の触媒、例えば有機金属化合物、例えばスズまたは亜鉛を含有する化合物、塩、例えば塩化亜鉛(II)および/または塩基が使用されてよい。好適であるのは、例えばカルボン酸Sn、カルボン酸Bi、カルボン酸Znおよびその他の金属カルボン酸塩、例えばジブチルスズジラウレート、スズオクトエート、ビスマスネオデカノエート、tert−アミン、例えば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、トリエチルアミン、アミジンおよびグアニジン、第四級アンモニウム塩、好ましくはテトラアルキルアンモニウム塩および/または第四級ホスホニウム塩である。
触媒としては、金属アセチルアセトネートが考慮される。その例は、単独または混合物としての亜鉛アセチルアセトネート、リチウムアセチルアセトネート、鉄アセチルアセトネートおよびスズアセチルアセトネートである。好ましくは、亜鉛アセチルアセトネートが使用される。触媒としては、さらに第四級アンモニウムアセチルアセトネートまたは第四級ホスホニウムアセチルアセトネートが考慮される。亜鉛エチルヘキサノエートが好ましい。反応は、水を排除して実施される。好ましくは、反応は、溶媒不含で実施される。
本発明による被覆剤は、好ましくは実質的に成分A)、B)、C)、D)およびE)からなる。好ましい実施形態では、このことは、成分A)、B)、C)、D)およびE)の合計が、選好性の高い順序で、被覆剤の少なくとも45質量%、50質量%、55質量%、60質量%、65質量%、70質量%、75質量%、80質量%、85質量%、90質量%、92質量%、94質量%、96質量%、98質量%または99質量%の割合を占めることを意味する。
好ましい実施形態では、本発明による被覆剤は、非水性被覆剤である。特に好ましい実施形態では、本明細書で使用される「非水性」という用語は、本発明による被覆剤が、成分A)、B)、C)、D)およびE)の合計を基準として3質量%以下、好ましくは1質量%以下の含水率を有することを意味する。好ましい実施形態では、本発明による被覆剤は、水を含まない。
成分A)は、本発明による被覆剤中に、成分A)、B)およびC)の合計を基準として10質量%から99質量%まで、好ましくは10質量%から70質量%まで含まれている。
架橋剤成分として使用される脂肪族または脂環式ポリイソシアネートC)は、少なくとも2、好ましくは2から6まで、より好ましくは2.8から6まで、最も好ましくは2から4までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族および/または脂環式ポリイソシアネートを含む。好ましい実施形態では、本明細書で使用される「NCO官能価」という用語は、相応する分子、好ましくは架橋剤成分C)を平均的に示す反応性NCO置換基の数であると理解される。
本発明により使用されるポリイソシアネートは、任意の脂肪族、脂環式および/または(環式)脂肪族ジイソシアネートであってよい。好ましい実施形態では、本明細書で使用される「(環式)脂肪族ジイソシアネート」という用語は、1つの分子中に、1つの環に結合しているNCO基と、1つの脂肪族環に結合しているNCO基が同時に存在していることを意味し、例えばイソホロンジイソシアネートが該当する。好ましい実施形態では、本明細書で使用される「脂環式ジイソシアネート」という用語は、脂環式環に直接結合しているNCO基しか有していないジイソシアネートであると理解され、例えばジイソシアナトジシクロヘキシルメタン(H12MDI)である。
ポリイソシアネートC)としての使用に好適な脂肪族ジイソシアネートには、好ましくは3個から16個までの炭素原子、より好ましくは4個から12個までの炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基が含まれる。好適な脂環式または(環式)脂肪族ジイソシアネートには、好ましくは4個から18個までの炭素原子、より好ましくは6個から15個までの炭素原子を有するシクロアルキレン基が含まれる。好適なジイソシアネートまたはポリイソシアネートの例には、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、エチルシクロ−ヘキサンジイソシアネート、プロピルシクロヘキサンジイソシアネート、メチルジエチルシクロヘキサン−ジイソシアネート、プロパンジイソシアネート、ブタンジイソシアネート、ペンタンジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、ヘプタンジイソシアネート、オクタンジイソシアネート、ノナンジイソシアネート、ノナントリイソシアネート、例えば4−イソシアナトメチル−1,8−オクタンジイソシアネート(TIN)、デカンジイソシアネートおよびデカントリイソシアネート、ウンデカンジイソシアネートおよびウンデカントリイソシアネート、ドデカンジイソシアネートおよびドデカントリイソシアネートが含まれる。同じく好適であるのは、4−メチル−シクロヘキサン−1,3−ジイソシアネート、2−ブチル−2−エチルペンタメチレン−ジイソシアネート、3(4)−イソシアナトメチル−1−メチルシクロヘキシルイソシアネート、2−イソシアナトプロピルシクロヘキシル−イソシアネート、2,4’−メチレンビス(シクロヘキシル)ジイソシアネートおよび/または1,4−ジイソシアナト−4−メチル−ペンタンである。
好ましくは、ポリイソシアネートとして使用されるジイソシアネートは、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン(H12MDI)、2−メチルペンタンジイソシアネート(MPDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、ノル−ボルナンジイソシアネート(NBDI)を含む群から選択される。特に好ましいのは、IPDI、HDI、TMDIおよび/またはH12MDIであり、ここで、IPDI、H12MDIおよび/またはHDIは、最も好ましいポリイソシアネートである。
特に好ましくは、前述のジイソシアネートまたはそれらの混合物から、ウレタン構造、アロファネート構造、尿素構造、ビウレット構造、ウレトジオン構造、アミド構造、イソシアヌレート構造、カルボジイミド構造、ウレトンイミン構造、オキサジアジントリオン構造またはイミノオキサジアジンジオン構造を用いる結合により製造することができるポリイソシアネートが使用される。そのようなポリイソシアネートは、市販されている。特に好適であるのは、イソシアヌレート、とりわけIPDIおよび/またはHDIからのイソシアヌレート、例えばVESTANAT HT 2500 LおよびVESTANAT T 1890である。そのようなポリイソシアネートは、場合によって、二官能性または多官能性のH酸成分、例えばジオールまたはポリオールおよび/またはジアミンまたはポリアミンによって、さらに鎖延長されているか、または分岐してよい。本発明により使用されるのが好ましいものは、残留モノマーの蒸留分離により除去されるため、ジイソシアネート−残留モノマーの含有率は、<0.5質量%である。
本発明の範囲では、前述のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートの任意の混合物が使用されてよい。
成分C)は、含まれている場合、本発明による被覆組成物中に、成分A)、B)およびC)の合計を基準として5質量%から50質量%まで、好ましくは15質量%から40質量%まで含まれている。例えば、C)は、25gのA)、12.5gのB)および12.5gのC)が含まれている場合、本発明による被覆剤中に、成分A)、B)およびC)の合計を基準として50質量%含まれている。本発明による被覆剤中の成分C)の量は、化学的に成分B)のポリイソシアネートと架橋可能な基(通常、OH基)の含有率に基づく。成分C)のイソシアネート基対成分B)のOH基のモル比は、0.3:1から2:1まで、好ましくは0.5:1から1.5:1まで、特に好ましくは0.7:1から1.3:1までである。
本発明による被覆剤は、成分B)として少なくとも1種の結合剤を含む。基本的に、結合剤としては、当業者に公知のあらゆる種類の結合剤、例えば熱可塑性、すなわち非架橋性の結合剤が好適であり、それらは、通常、>10000g/molの平均分子量を有する。しかし、酸性水素原子、例えばヒドロキシル基または第一級アミン基または第二級アミン基と反応性の官能基を有する結合剤が好ましい。前述の種類の好適な結合剤は、例えば、少なくとも1個、好ましくはしかし2個以上のヒドロキシル基を有する。結合剤のさらなる好適な官能基は、例えばアルコキシシラン官能基である。好ましくは、イソシアナト−トリアルコキシシランおよび一価アルコールまたは多価アルコールの付加物、好ましくは3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアナトプロピルトリイソプロポキシシラン、2−イソシアナトエチルトリメトキシシラン、2−イソシアナトエチルトリエトキシシラン、2−イソシアナトエチルトリイソプロポキシシラン、4−イソシアナトブチルトリメトキシシラン、4−イソシアナトブチルトリエトキシシラン、4−イソシアナトブチルトリイソプロポキシシラン、イソシアナトメチルトリメトキシシラン、イソシアナトメチルトリエトキシシランおよび/またはイソシアナトメチルトリイソプロポキシシランの付加物が使用される。
官能基を有する結合剤としては、好ましくは、20mg KOH/gから500mg KOH/gのOH価および250g/molから6000g/molまでの平均モル質量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリカーボネートおよびポリウレタンが使用される。特に好ましくは、本発明の範囲では、50mg KOH/gから250mg KOH/gのOH価および500g/molから6000g/molまでの平均分子量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステルまたはポリアクリレートが、結合剤成分として使用される。水酸基価(OH価(OH−Zahl)、OHZ)は、DIN 53240−2に準拠して定められる。この方法では、試料と無水酢酸が、触媒としての4−ジメチルアミノピリジンの存在下に反応され、ここで、ヒドロキシル基がアセチル化される。ここで、1個のヒドロキシル基あたり1分子の酢酸が生じる一方、それに続く過剰量の無水酢酸の加水分解は、2分子の酢酸をもたらす。酢酸の消費量は、滴定法により主値と、並行して実施される空試験値との差から求められる。分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定される。試料の特性化は、溶離液としてのテトラヒドロフラン中でDIN 55672−1に準拠して行われる。
結合剤として使用されるヒドロキシル基含有の(メタ)アクリル−共重合体としては、例えば国際公開第93/15849号(WO93/15849)(8ページ25行目〜10ページ5行目)に記載の通り、モノマー組成物を有する樹脂が使用されてよい。ここで、(メタ)アクリル酸のモノマーとしての割合に応じた使用によって調節される(メタ)アクリル−共重合体の酸価は、0mg KOH/gから30mg KOH/gまで、好ましくは0mg KOH/gから15mg KOH/gまでであるのが望ましい。(メタ)アクリル−共重合体の数平均分子量(ゲル浸透クロマトグラフィーによりポリスチレン標準に対して求められる)は、好ましくは2000g/molから20000g/molまでであり、ガラス転移温度は、好ましくは−40℃から+60℃までである。本発明により使用される(メタ)アクリル−共重合体の、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの割合に応じた使用によって調節されるヒドロキシル含有量は、好ましくは20mg KOH/gから500mg KOH/gまで、特に好ましくは50mg KOH/gから250mg KOH/gまでである。
本発明による結合剤として好適なポリエステルポリオールは、国際公開第93/15849号(WO93/15849)に記載されているジカルボン酸およびポリカルボン酸ならびにジオールおよびポリオールからのモノマー組成物を有する樹脂である。ポリエステルポリオールとしては、カプロラクトンと低分子のジオールおよびトリオールとの重付加生成物が使用されてもよく、例えばCAPA(登録商標)(Perstorp)の名称で市販されている。計算により定められる数平均分子量は、好ましくは500g/molから5000g/molまで、特に好ましくは800g/molから3000g/molまでであり、平均官能価は、好ましくは2.0から4.0まで、好ましくは2.0から3.5までである。
本発明により、結合剤として使用されるウレタン基およびエステル基含有のポリオールとしては、根本的に、欧州特許出願公開第140186号明細書(EP140186)に記載のものも使用される。好ましくは、ウレタン基およびエステル基含有のポリオールであって、その製造にHDI、IPDI、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)またはジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12−MDI)が用いられるウレタン基およびエステル基含有のポリオールが使用される。数平均分子量は、好ましくは500g/molから5000g/molまでであり、平均官能価は、とりわけ2.0から3.5までの範囲にある。
トリアルコキシシラン官能性結合剤も、成分B)としての使用に好適である。そのような樹脂は、国際公開第92/11328号(WO92/11328)に記載の通り、アクリレート−モノマーまたはメタクリレート−モノマーと、アクリル官能性またはメタクリル官能性のアルキル−トリアルコキシシラン誘導体(例えばEvonik Industries AGのDynasylan MEMO)との共重合により得られる。代替的な合成経路は、例えば国際公開第2008/131715号(WO2008/131715)において例3および4に記載の通り、ヒドロキシル基含有のポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートジオールまたはポリアクリレートのイソシアナトプロピルトリアルコキシシランによる誘導体化である。アミノ含有結合剤も考慮され、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン(例えばEvonik Industries AGのDynasylan AMMO)、アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシランまたはアミノメチルトリエトキシシランである。
当然、前述の結合剤の混合物が使用されてもよい。好ましい結合剤は、単独または混合物としてのヒドロキシル基含有のポリエステルおよびポリアクリレートである。
本発明による被覆剤中のB)の割合は、成分A)、B)および場合によってC)およびD)の合計を基準として好ましくは1質量%から90質量%まで、好ましくは20質量%から60質量%までである。
触媒D)は、好ましい実施形態では、成分A)、B)、場合によってC)およびD)の合計を基準として0.1質量%から5質量%まで、好ましくは0.2質量%から3質量%までの量で本発明による被覆剤中に含まれている。
触媒D)としては、有機カルボン酸が使用されてよい。好適なカルボン酸の例は、とりわけサリチル酸、安息香酸、クエン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ドデカン酸、1,12−ドデカン二酸および/またはアスコルビン酸である。好ましくは、サリチル酸、クエン酸または安息香酸が使用され、ここで、前述のカルボン酸の混合物が使用されてもよい。
触媒D)としては、第四級アンモニウム塩が、単独で、または混合物として、好ましくはハロゲン、水酸化物、アルコラートまたは対イオンとしての有機酸アニオンまたは無機酸アニオンを有するテトラアルキルアンモニウム塩および/または第四級ホスホニウム塩が使用される。その例は:
テトラメチルアンモニウムホルメート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルメート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルメート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルメート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレートおよびテトラブチルアンモニウムベンゾエートおよびテトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムホルメートおよびエチルトリフェニルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラフェニルホスホニウムフェノレートおよびトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノレート、メチルトリエチルアンモニウムメタノレート、テトラメチルアンモニウムメタノレート、テトラエチルアンモニウムメタノレート、テトラプロピルアンモニウムメタノレート、テトラブチルアンモニウムメタノレート、テトラペンチルアンモニウムメタノレート、テトラヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムメタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノレート、トリエチルメチルアンモニウムメタノレート、トリメチルビニルアンモニウムメタノレート、メチルトリブチルアンモニウムエタノレート、メチルトリエチルアンモニウムエタノレート、テトラメチルアンモニウムエタノレート、テトラエチルアンモニウムエタノレート、テトラプロピルアンモニウムエタノレート、テトラブチルアンモニウムエタノレート、テトラペンチルアンモニウムエタノレート、テトラヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムエタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノレート、トリエチルメチルアンモニウムエタノレート、トリメチルビニルアンモニウムエタノレート、メチルトリブチルアンモニウムベンジレート、メチルトリエチルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムベンジレート、テトラエチルアンモニウムベンジレート、テトラプロピルアンモニウムベンジレート、テトラブチルアンモニウムベンジレート、テトラペンチルアンモニウムベンジレート、テトラヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクチルアンモニウムベンジレート、テトラデシルアンモニウムベンジレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジレート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジレート、トリエチルメチルアンモニウムベンジレート、トリメチルビニルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージドおよびフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリドおよびベンジルトリメチルアンモニウムフルオリドである。これらの触媒は、単独で、または混合物として添加されてよい。好ましくは、テトラエチルアンモニウムベンゾエートおよびテトラブチルアンモニウムヒドロキシドが使用される。
テトラメチルアンモニウムホルメート、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムプロピオネート、テトラメチルアンモニウムブチレート、テトラメチルアンモニウムベンゾエート、テトラエチルアンモニウムホルメート、テトラエチルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウムプロピオネート、テトラエチルアンモニウムブチレート、テトラエチルアンモニウムベンゾエート、テトラプロピルアンモニウムホルメート、テトラプロピルアンモニウムアセテート、テトラプロピルアンモニウムプロピオネート、テトラプロピルアンモニウムブチレート、テトラプロピルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムホルメート、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムプロピオネート、テトラブチルアンモニウムブチレートおよびテトラブチルアンモニウムベンゾエートおよびテトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムホルメートおよびエチルトリフェニルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラフェニルホスホニウムフェノレートおよびトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノレート、メチルトリエチルアンモニウムメタノレート、テトラメチルアンモニウムメタノレート、テトラエチルアンモニウムメタノレート、テトラプロピルアンモニウムメタノレート、テトラブチルアンモニウムメタノレート、テトラペンチルアンモニウムメタノレート、テトラヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムメタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノレート、トリエチルメチルアンモニウムメタノレート、トリメチルビニルアンモニウムメタノレート、メチルトリブチルアンモニウムエタノレート、メチルトリエチルアンモニウムエタノレート、テトラメチルアンモニウムエタノレート、テトラエチルアンモニウムエタノレート、テトラプロピルアンモニウムエタノレート、テトラブチルアンモニウムエタノレート、テトラペンチルアンモニウムエタノレート、テトラヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクチルアンモニウムメタノレート、テトラデシルアンモニウムエタノレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノレート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノレート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノレート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノレート、トリエチルメチルアンモニウムエタノレート、トリメチルビニルアンモニウムエタノレート、メチルトリブチルアンモニウムベンジレート、メチルトリエチルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムベンジレート、テトラエチルアンモニウムベンジレート、テトラプロピルアンモニウムベンジレート、テトラブチルアンモニウムベンジレート、テトラペンチルアンモニウムベンジレート、テトラヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクチルアンモニウムベンジレート、テトラデシルアンモニウムベンジレート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジレート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジレート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジレート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジレート、トリエチルメチルアンモニウムベンジレート、トリメチルビニルアンモニウムベンジレート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージドおよびフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリドおよびベンジルトリメチルアンモニウムフルオリドである。これらの触媒は、単独で、または混合物として添加されてよい。好ましくは、テトラエチルアンモニウムベンゾエートおよびテトラブチルアンモニウムヒドロキシドが使用される。
触媒D)としては、キレート配位子を有する金属錯体が使用されてもよい。キレート配位子は、金属原子または金属イオンに配位することができる少なくとも2個の官能基を有する有機化合物である。例えば、アルミニウム−キレート錯体およびジルコニウム−キレート錯体が、例えば米国特許第4,772,672号明細書(US-P4,772,672A)に記載の通り、触媒として使用されてよい。好ましい金属キレートは、亜鉛、リチウム、スズ、アルミニウム、ジルコニウム、チタンおよび/またはホウ素をベースとするキレート、例えば単独または混合物としてのアルミニウムエチルアセトアセテート、ジルコニウムエチルアセトアセテート、亜鉛アセチルアセトネート、リチウムアセチルアセトネートおよびスズアセチルアセトネートである。好ましくは、亜鉛アセチルアセトネートが使用される。
触媒D)としては、さらに第四級アンモニウムアセチルアセトネートまたは第四級ホスホニウムアセチルアセトネートが考慮される。
そのような触媒の例は、テトラメチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラプロピルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラブチルアンモニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリメチルアンモニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリエチルアンモニウムアセチルアセトネート、テトラメチルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラエチルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラプロピルホスホニウムアセチルアセトネート、テトラブチルホスホニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリメチルホスホニウムアセチルアセトネート、ベンジルトリエチルホスホニウムアセチルアセトネートである。特に好ましくは、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトネートおよびテトラブチルアンモニウムアセチルアセトネートが使用される。当然、そのような触媒の混合物が使用されてもよい。
触媒D)としては、さらにアルミニウム−アルコラート、ジルコニウム−アルコラート、チタン−アルコラートおよび/またはホウ素−アルコラートおよび/またはそのエステルが好適である。
同じく触媒として好適であるのは、塩基性物質、例えばグアニジンおよびアミジンおよび第三級アミンである。その例は、テトラメチルグアニジン、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、およびジアザビシクロオクタン(DABCO)である。
触媒D)としては、ウレタン反応の触媒作用のために、PUR−技術の分野で有効であることが実証されている触媒が使用されてもよく、例えば有機のSn(IV)−化合物、Sn(II)−化合物、Zn−化合物、Bi−化合物、または有機金属触媒、例えばジブチルスズジラウレート、スズオクトエート、ビスマスネオデカノエート、または第三級アミン、例えば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンである。しかし、ウレタン反応のそのような触媒は、本発明によれば、他の本発明による触媒との混合物としてしか使用されない。
触媒D)としては、リン含有の、好ましくはリンおよび窒素含有の触媒が使用されてもよい。ここで、2種または複数の異なる触媒からの混合物が使用されてもよい。好適なリン含有触媒の例は、置換されているホスホン酸ジエステルおよびジホスホン酸ジエステル、好ましくは非環状ホスホン酸ジエステル、環状ホスホン酸ジエステル、非環状ジホスホン酸ジエステルおよび環状ジホスホン酸ジエステルからなる群からのものである。そのような触媒は、例えば独国特許出願公開第102005045228号明細書(DE-A102005045228)に記載されている。
触媒D)としては、好ましくはアミンブロックされたリン酸エステル、特に好ましくはアミンブロックされたリン酸エチルヘキシルエステルおよびアミンブロックされたリン酸フェニルエステルが使用されてもよい。リン酸エステルがブロックされるアミンの例としては、とりわけ第三級アミン、例えばトリエチルアミンが挙げられる。特に好ましくは、リン酸エステルのブロック化のために、触媒の良好な有効性を100℃から160℃までの硬化温度で有する第三級アミンが使用される。特定の、アミンでブロックされたリン酸触媒も市販されている(例えば、King Industries社のNacure型)。例えば、King Industries社によるNacure 4167の名称の触媒が、アミンブロックされたリン酸部分エステルをベースとする特に好適な触媒として挙げられる。
触媒D)としては、ブロックされていないか、またはブロックされた形態の有機スルホン酸が使用されてもよい。スルホン酸としては、基本的にあらゆる有機スルホン酸が好適であり、好ましいのは、p−トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸である。熱による、すなわち100℃を上回って架橋する被覆系の場合、これらのスルホン酸は、本発明によれば、アミン中和された形態でも好ましくは使用されてよい。本発明によれば、独国特許出願公開第2356768号明細書(DE-OS2356768)に記載の通り、100℃を上回って初めてスルホン酸を放出する、潜在性の、非イオノゲンのスルホン酸誘導体、例えばスルホン酸とエポキシド含有成分との付加物が使用されてもよい。
トリフルオロメタンスルホン酸(トリフラート)の塩も、好適なスルホン酸ベースの触媒である。
本発明による被覆剤中の触媒D)は、上述の代替物からのみなってよいが、触媒の任意の混合物が使用されてもよい。
本発明による被覆剤は、さらに塗料技術において公知の補助物質および/または添加剤E)、例えば安定剤、光保護剤、触媒、追加的な架橋剤、充填剤、顔料、レベリング剤またはレオロジー助剤、例えばいわゆる「垂れ制御剤(sag control agents)」、ミクロゲルまたは焼成シリカまたはまたナノ粒子を、例えば欧州特許第1204701号明細書(EP1204701B1)に記載の通り、一般的な濃度で含んでよい。追加的に、成分E)塗料化学で公知の追加的な架橋剤は、例えばメラミン−樹脂、ベンゾグアナミン−樹脂、カルバメート官能性成分またはブロックされたポリイソシアネートの形態で使用されてよい。必要な場合、本発明による被覆剤の成分E)に、塗料技術において通常の無機または有機の着色顔料および/またはエフェクト顔料が導入されてもよい。
好ましい実施形態では、本発明による被覆剤は、顔料不含の系、つまり透明塗料系である。成分E)は、この場合、成分A)、B)、およびC)の合計を基準として好ましくは0.5質量%から8質量%まで、さらにより好ましくは1質量%から6質量%までの量で、本発明による被覆剤中に含まれていてよい。例えば、被覆剤、すなわち、成分A)、B)、C)、D)、E)およびF)の合計が110gの全量を有し、その際、成分A)、B)およびC)の合計が100gであり、E)の量が6gであり、かつD)およびF)の量がそれぞれ2gである場合、成分E)は、成分A)、B)およびC)の合計を基準として6%の量で存在している。
さらに好ましい実施形態では、本発明による被覆剤は、有色の被覆剤系である。成分E)としての顔料および充填剤は、この場合、成分A)、B)、およびC)の合計を基準として10質量%から200質量%までの量で、本発明による被覆剤中に含まれていてよい。例えば、被覆剤、すなわち成分A)、B)、C)、D)、E)およびF)の合計が110gの全量を有し、その際、成分A)、B)およびC)の合計が30gであり、E)の量が60gであり、かつD)およびF)の量がそれぞれ10gである場合、成分E)は、成分A)、B)およびC)の合計を基準として200質量%の量で存在している。
さらに、本発明による被覆剤は、有機溶媒を成分F)として含んでよい。好適な溶媒は、例えばケトン、アルコール、エステルまたは芳香族化合物である。
成分F)は、好ましくは、成分A)、B)およびC)の合計を基準として20質量%から150質量%まで、さらにより好ましくは30質量%から60質量%までの量で本発明による被覆剤中に含まれている。
成分A)、B)、C)、D)、E)およびF)のそれぞれの割合の合計は、質量割合が合算して100質量%になるように選択される。
さらなる好ましい実施形態は、以下のような本発明による被覆剤である:
A)10質量%から99質量%までの、式1:
[式中、R、R1からR6までは、互いに無関係に同じか、または異なる、1個から8個までの炭素原子を有する炭化水素基を意味し、ここで、これらは、分岐鎖状もしくは環状であってよいか、または環状に互いに結合してもよく、mおよびnは、互いに無関係に0から2までに等しいことを意味する]
を有する少なくとも1種のアロファネート含有化合物、
B)1質量%から90質量%までの少なくとも1種の結合剤、好ましくはヒドロキシル基含有またはアミン基含有の結合剤、
C)0質量%から50質量%までの、少なくとも2、好ましくは2.8から6までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネート、
D)0質量%から5質量%までの少なくとも1種の触媒、
E)0質量%から50質量%までの補助物質および/または添加剤、
ここで、前述の成分は合算して100質量%になり、
F)任意に溶媒
を含む被覆剤。
A)10質量%から99質量%までの、式1:
を有する少なくとも1種のアロファネート含有化合物、
B)1質量%から90質量%までの少なくとも1種の結合剤、好ましくはヒドロキシル基含有またはアミン基含有の結合剤、
C)0質量%から50質量%までの、少なくとも2、好ましくは2.8から6までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネート、
D)0質量%から5質量%までの少なくとも1種の触媒、
E)0質量%から50質量%までの補助物質および/または添加剤、
ここで、前述の成分は合算して100質量%になり、
F)任意に溶媒
を含む被覆剤。
本発明による被覆剤の製造は、上述の成分の混合によって行われる。混合は、当業者に公知のミキサーにより行われ、例えば不連続的に撹拌タンク、溶解機、ビーズミル、ロールミルなどで行われるか、または連続的に、例えば静止型ミキサーを使用して行われてもよい。
本発明は、さらに、以下の制限しない実施例によって具体的に説明され、実施例からは、本発明のさらなる特徴、実施形態、実施態様および利点を読み取ることができる。
本発明の対象は、金属基材、プラスチック基材、ガラス基材、木材基材、MDF(Middle Density Fiber Boards(中密度繊維板))基材または皮革基材またはその他の耐熱性下地のための塗料組成物における、本発明による被覆剤の使用でもある。
本発明の対象は、金属基材、プラスチック基材、ガラス基材、木材基材、MDF基材または皮革基材またはその他の耐熱性下地の接着のための接着剤組成物における、本発明による被覆剤の使用でもある。
同じく本発明の対象は、金属被覆組成物、とりわけ自動車車体、自動二輪車および自転車、建築物の一部および家電のための金属被覆組成物、木材被覆組成物、MDF−被覆、ガラス被覆組成物、皮革被覆組成物およびプラスチック被覆組成物である。
本発明は、さらに、以下の制限しない実施例によって具体的に説明され、実施例からは、本発明のさらなる特徴、実施形態、実施態様および利点を読み取ることができる。
実施例
1)モノアロファネートの製造
a)
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)および205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)を混ぜ合わせて、2時間で175℃に加熱する。次に、出発生成物を100℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。183g(41.5%)の純粋な、無色透明の液体が残留する。
CDCl3中でのC13−NMR(ppm):156.9(1);154.4(1);53.5(1);50.5(10);46.3(1);43.2(1);23.2(1);22.6(1),6.7(1);6.5(1)。
粘度は、約200mPasであり、したがって、きわめて低粘性である。
1)モノアロファネートの製造
a)
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)および205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)を混ぜ合わせて、2時間で175℃に加熱する。次に、出発生成物を100℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。183g(41.5%)の純粋な、無色透明の液体が残留する。
CDCl3中でのC13−NMR(ppm):156.9(1);154.4(1);53.5(1);50.5(10);46.3(1);43.2(1);23.2(1);22.6(1),6.7(1);6.5(1)。
粘度は、約200mPasであり、したがって、きわめて低粘性である。
b)
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)、205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)および0.4gの塩化スズ(II)を混ぜ合わせて、1時間で150℃に加熱する。次に、出発生成物を90℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。339g(76.9%)の純粋な、無色透明の液体が残留する(NMRは上記参照)。
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)、205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)および0.4gの塩化スズ(II)を混ぜ合わせて、1時間で150℃に加熱する。次に、出発生成物を90℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。339g(76.9%)の純粋な、無色透明の液体が残留する(NMRは上記参照)。
c)
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)、205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)および1gの鉄(III)アセチルアセトネートを混ぜ合わせて、3時間で90℃に加熱する。次に、出発生成物を90℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。184g(41.5%)の純粋な、無色透明の液体が残留する(NMRは上記参照)。
236g(1mol)のトリメトキシシリルプロピルメチルカルバメート(Evonik Industries AG)、205gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Evonik Industries AG)および1gの鉄(III)アセチルアセトネートを混ぜ合わせて、3時間で90℃に加熱する。次に、出発生成物を90℃および0.3mbarで短経路型蒸留によって分離する。184g(41.5%)の純粋な、無色透明の液体が残留する(NMRは上記参照)。
2)被覆剤 本発明による
配合物:
44.5gのSetalux 1760(OH官能性アクリレート、Nuplex industreis)および30gの本発明による生成物a)を、25gのブチルアセテート/キシレン(1:1)と混合して、0.5gの触媒(VESTANAT EP−CAT 11、Evonik Industries AG)を加える。この混合物を120μmのスパイラルコーターを使用して薄鋼板にナイフコーティングし、22分間140℃で焼成する。被覆(層厚30μm)は、176sの振り子硬度および>150MEK 往復回数の耐化学薬品性を示す。被覆は、つまり完全に硬化している。
配合物:
44.5gのSetalux 1760(OH官能性アクリレート、Nuplex industreis)および30gの本発明による生成物a)を、25gのブチルアセテート/キシレン(1:1)と混合して、0.5gの触媒(VESTANAT EP−CAT 11、Evonik Industries AG)を加える。この混合物を120μmのスパイラルコーターを使用して薄鋼板にナイフコーティングし、22分間140℃で焼成する。被覆(層厚30μm)は、176sの振り子硬度および>150MEK 往復回数の耐化学薬品性を示す。被覆は、つまり完全に硬化している。
耐引っかき性:
初期光沢度は、86目盛分(Skalenteile)(Skt.)(20°)である。ブラシ試験後、光沢度は、84Skt.に下がった。クロックメーター試験によって83Skt.の光沢度がもたらされる。つまり、光沢度消失は、2Skt.もしくは3Skt.であり、したがって、耐引っかき性は優良である。
評価:引っかき器(Kratzer)による光沢度消失 0〜9Skt. 優良、10〜20Skt. きわめて良好、21〜34Skt. 良好、35〜44Skt. 普通、>45 不良
それとは対照的に、市販の、Setalux 1760をベースとする2成分PUR塗料の光沢度消失は、約30Skt.である。
初期光沢度は、86目盛分(Skalenteile)(Skt.)(20°)である。ブラシ試験後、光沢度は、84Skt.に下がった。クロックメーター試験によって83Skt.の光沢度がもたらされる。つまり、光沢度消失は、2Skt.もしくは3Skt.であり、したがって、耐引っかき性は優良である。
評価:引っかき器(Kratzer)による光沢度消失 0〜9Skt. 優良、10〜20Skt. きわめて良好、21〜34Skt. 良好、35〜44Skt. 普通、>45 不良
それとは対照的に、市販の、Setalux 1760をベースとする2成分PUR塗料の光沢度消失は、約30Skt.である。
ブラシ試験(ウェット):
機器:U1 製造番号003、製造者:BASF L+F、製造年:1993
塗料表面を、質量(2kg)が負荷されたメッシュ織物(ナイロンメッシュ織物 11番、目開き25μm)で傷つける。メッシュ織物および塗料表面を、洗剤溶液(水中で0.25%のパーシル溶液)で充分に湿らせる。試験ボードを、モーター駆動装置を用いてメッシュ織物の下で往復運動させて前後に動かす。試験の前および後で、光沢度を測定する。
機器:U1 製造番号003、製造者:BASF L+F、製造年:1993
塗料表面を、質量(2kg)が負荷されたメッシュ織物(ナイロンメッシュ織物 11番、目開き25μm)で傷つける。メッシュ織物および塗料表面を、洗剤溶液(水中で0.25%のパーシル溶液)で充分に湿らせる。試験ボードを、モーター駆動装置を用いてメッシュ織物の下で往復運動させて前後に動かす。試験の前および後で、光沢度を測定する。
クロックメーター試験(ドライ)
機器:U1 製造番号003、製造者:BASF L+F、製造年:1993
塗料表面を、質量(920g)が負荷された織物(3M 281Q WetODry Polishing Paper)で傷つける。試験ボードを、モーター駆動装置を用いて織物の下で往復運動させて前後に動かす。
機器:U1 製造番号003、製造者:BASF L+F、製造年:1993
塗料表面を、質量(920g)が負荷された織物(3M 281Q WetODry Polishing Paper)で傷つける。試験ボードを、モーター駆動装置を用いて織物の下で往復運動させて前後に動かす。
Claims (17)
- A)10質量%から99質量%までの、式1:
を有する少なくとも1種のアロファネート含有化合物、
B)1質量%から90質量%までの少なくとも1種の結合剤、
C)0質量%から50質量%までの、少なくとも2、好ましくは2.8から6までのNCO官能価を有する少なくとも1種の脂肪族または脂環式ポリイソシアネート、
D)0質量%から5質量%までの少なくとも1種の触媒、
E)0質量%から50質量%までの補助物質および/または添加剤、
ここで、前記成分A)からE)までは合算して100質量%になり、
F)任意に溶媒
を含む、請求項1記載の被覆剤。 - mおよびnは0に等しく、R1およびR5はメチルまたはエチルに等しく、R2およびR4はメチルまたはプロピルに等しい、請求項1または2に記載の被覆剤。
- mおよびnは0に等しく、R1=R5=メチルであり、R2=R4=プロピルである、請求項1から3までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)として、ヒドロキシル基含有および/またはアミン基含有結合剤が含まれていることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)として、20mg KOH/gから500mg KOH/gまでのOH価および250g/molから6000g/molまでの平均モル質量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリカーボネートおよびポリウレタンが、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)としては、50mg KOH/gから250mg KOH/gまでのOH価および500g/molから6000g/molまでの平均分子量を有する、ヒドロキシル基含有のポリエステルまたはポリアクリレートが、結合剤成分として、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)として、イソシアナトトリアルコキシシランと一価アルコールまたは多価アルコールとの少なくとも1種の付加物が含まれていることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)として、ヒドロキシル基含有のポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートジオールまたはポリアクリレートのイソシアナトプロピルトリアルコキシシランによる少なくとも1種の誘導体が、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 結合剤B)として、アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノメチルトリメトキシシランまたはアミノメチルトリエトキシシランが、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 成分C)として、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン(H12MDI)、2−メチルペンタンジイソシアネート(MPDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)が、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 成分C)として、IPDI、HDI、TMDIおよび/またはH12MDIが、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 成分C)として、イソシアヌレート、とりわけIPDIおよび/またはHDIからなるイソシアヌレートが含まれていることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 成分D)として、金属カルボン酸塩、tert−アミン、アミジン、グアニジン、第四級アンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、金属アセチルアセトネート、第四級アンモニウムアセチルアセトネート、第四級ホスホニウムアセチルアセトネートが、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 添加剤E)として、安定剤、光保護剤、触媒、追加的な架橋剤、充填剤、顔料、レベリング剤またはレオロジー助剤が、単独で、または混合物として含まれていることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の被覆剤。
- 請求項1から15までのいずれか1項記載の被覆剤の、塗料組成物および接着剤組成物および金属被覆組成物における使用。
- 請求項1から14までのいずれか1項記載の被覆剤の、前記成分A)からF)までの混合による製造方法。
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