JP2018524433A - ベンゾオキサジンエポキシブレンドを含有する硬化性組成物およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照により本明細書に援用される、2015年6月12日出願の米国仮特許出願第62/174,759号の優先権を主張するものである。
本開示の一態様は、ポリマーマトリックス複合材に使用される場合に、高温、例えば105℃超、より特に、121〜149℃(つまり250〜350°F)で良好なOHC性能を提供することができる硬化性ベンゾオキサジン−エポキシハイブリッド樹脂組成物を指向する。一実施形態によれば、この樹脂組成物は、主成分として、
(A)2つもしくはそれ以上のエポキシド基を含有する脂環式エポキシ樹脂と;
(B)三官能性ベンゾオキサジン化合物と;
(C)任意選択的に、触媒としてのフェノール化合物と
を含む。
で表される、3’,4’−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ−トである。この構造のエポキシは、Huntsman Advanced MaterialsからAraldite(登録商標)CY−179として商業的に入手可能である。脂環式エポキシの他の例としては、Momentive Specialty Chemicals製の、EPONEXエポキシ樹脂、例えばEPONEX Resin 1510;Aditya Birla Chemicals製の、Epotec(登録商標)エポキシ樹脂、例えばYDH 184、YDH 3000;Dow Chemical製の、ERL(商標)4221(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ−ト)が挙げられる。
[式中、R1、R2およびR3は独立して、アルキル(好ましくはC1〜8アルキル)、シクロアルキル(好ましくはC5〜7シクロアルキル、特にC6シクロアルキル)、およびアリールから選択され、ここで、シクロアルキルおよびアリール基は、例えばC1〜8アルキル、ハロゲンおよびアミン基によって、好ましくはC1〜8アルキルによって任意選択的に置換されており、置換されている場合、1つもしくは複数の置換基(好ましくは1つの置換基)が各シクロアルキルおよびアリール基上に存在してもよく;R4は、水素、ハロゲン、アルキルおよびアルケニルから選択される]
で表され得る。
が挙げられる。
で表されるチオジフェノール(TDP)である。
[式中、
Z1は、直接結合、−C(R3)(R4)−、−C(R3)(アリール)−、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、二価の複素環および−[C(R3)(R4)]x−アリーレン−[C(R5)(R6)]y−から選択されるか、またはベンゾオキサジン部分の2つのベンジル環は縮合していてもよく;
R1およびR2は独立して、アルキル(好ましくはC1〜8アルキル)、シクロアルキル(好ましくはC5〜7シクロアルキル、好ましくはC6シクロアルキル)およびアリールから選択され、ここで、シクロアルキルおよびアリール基は、例えばC1〜8アルキル、ハロゲンおよびアミン基によって、好ましくはC1〜8アルキルによって任意選択的に置換されており、置換されている場合、1つもしくは複数の置換基(好ましくは1つの置換基)が各シクロアルキルおよびアリール基上に存在してもよく;
一実施形態では、Z1は、直接結合、−C(R3)(R4)−、−C(R3)(アリール)−、−C(O)−、−S−、−O−、二価の複素環および−[C(R3)(R4)]x−アリーレン−[C(R5)(R6)]y−から選択されるか、またはベンゾオキサジン部分の2つのベンジル環は縮合していてもよく;
R3、R4、R5およびR6は独立して、H、C1〜8アルキル(好ましくはC1〜4アルキル、好ましくはメチル)、およびハロゲン化アルキル(ここで、ハロゲンは典型的には塩素またはフッ素(好ましくはフッ素)から選択され、そしてここで、ハロゲン化アルキルは好ましくはCF3である)から選択され;
xおよびyは独立して、0または1であり;
Z1が二価の複素環から選択される場合、それは好ましくは3,3−イソベンゾフラン−1(3h)−オンであり、すなわち、ここで式(III)の化合物は、フェノールフタレインから誘導されるものであり;
Z1が−[C(R3)(R4)]x−アリーレン−[C(R5)(R6)]y−から選択される場合には、2つのベンゾオキサジン基を連結する鎖は、1つもしくは複数のアリーレン基および/または1つもしくは複数の−C(R7)(R8)−基(ここで、R7およびR8は独立して、R3について本明細書で上に定義された基から選択される)をさらに含んでもよい]
で表され得る。
が挙げられる。
強化剤(つまり強靱化剤)が、宇宙空間用途に使用されるものなどの、高強度複合材に好適な強化マトリックス樹脂を製造するために添加されてもよい。好適な強化剤には、ポリエーテルスルホン(PES)、PESとポリエーテルエーテルスルホン(PEES)とのコポリマー、反応基を有する液体ゴムなどの、エラストマーなどの熱可塑性強化剤、熱可塑性樹脂粒子、カラスビーズ、ゴム粒子、およびコア−シェルゴム粒子などの粒子状強化材が含まれるが、それらに限定されない。
本開示の別の態様は、複合材料およびそれの製造方法を指向する。上で考察されたような硬化性組成物は、複合材料を形成するために強化繊維と組み合わせられてもよい。強化繊維は、短繊維、連続繊維、フィラメント、トウ、束、シート、プライ、およびそれらの組み合わせの形態を取ってもよい。連続繊維は、一方向、多方向、不織、織、編み、縫合、巻き、および編組み形状、ならびに渦巻きマット、フェルトマット、および刻んだ繊維マット構造のいずれかをさらに採用してもよい。繊維の組成は、最終複合材構造のための必要とされる特性を達成するために変えられてもよい。代表的な繊維材料には、ガラス、炭素、アラミド、石英、ポリエチレン、ポリエステル、ポリ−p−フェニレン−ベンゾビスオキサゾール(PBO)、ホウ素、ポリアミド、黒鉛、炭化ケイ素、窒化ケイ素、およびそれらの組み合わせが含まれるが、それらに限定されない。宇宙空間および自動車用途向けのものなどの、高強度複合材料の製造のためには、強化繊維は、3500MPa超の引張強度を有することが好ましい。
(1)融解した含浸マトリックス樹脂組成物の(加熱された)浴を通して繊維を連続的に移動させて繊維を完全にまたは実質的に完全にウェットアウトする工程;または
(2)最上部および底部樹脂フィルムを、樹脂フィルムを融解状態にさせる温度で加熱しながら、平行に走る連続一方向繊維のシートまたは布ウェブに押し付ける工程
を含んでもよい。
8つの異なる樹脂ブレンドを表1に示される調合物に従って調製した。すべての値は、特に明記しない限り重量百分率単位である。
で表される一官能性ベンゾオキサジンであった。
に従って合成された。
Claims (14)
- 硬化性樹脂組成物であって、
(A)2つもしくはそれ以上のエポキシド基を含有する脂環式エポキシ樹脂と;
(B)次の構造:
[式中、R1、R2およびR3は独立して、アルキル、シクロアルキル、およびアリールから選択され、ここで、前記シクロアルキルおよびアリール基は任意選択的に置換されており、置換されている場合、1つもしくは複数の置換基が各シクロアルキルおよびアリール基上に存在してもよく;R4は、水素、ハロゲン、アルキルおよびアルケニルから選択される]
で表される三官能性ベンゾオキサジン化合物と
を含む硬化性樹脂組成物。 - (C)フェノール化合物を触媒として
さらに含む請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - (D)二官能性ベンゾオキサジン化合物を
さらに含む請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記ベンゾオキサジン化合物(B)および(D)が、前記組成物の総重量を基準として50重量%超を構成する、請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記三官能性ベンゾオキサジン化合物(B)が、
である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記三官能性ベンゾオキサジン化合物(B)が、
である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記三官能性ベンゾオキサジン化合物(B)が、
である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記脂環式エポキシ樹脂が、次の構造:
で表される、3’,4’−エポキシシクロヘキシル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ−トである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記二官能性ベンゾオキサジン化合物(D)が、次の構造:
[式中:
Z1は、直接結合、−C(R3)(R4)−、−C(R3)(アリール)−、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、二価の複素環および−[C(R3)(R4)]x−アリーレン−[C(R5)(R6)]y−から選択されるか、またはベンゾオキサジン部分の2つのベンジル環は縮合していてもよく;
R1およびR2は独立して、アルキル、シクロアルキル、およびアリールから選択され、ここで、前記シクロアルキルおよびアリール基は、C1〜8アルキル、ハロゲンおよびアミン基から選択される置換基によって任意選択的に置換されており、置換されている場合、1つもしくは複数の置換基が各シクロアルキルおよびアリール基上に存在してもよく;
R3、R4、R5およびR6は独立して、H、C1〜8アルキル、およびハロゲン化アルキルから選択され;
xおよびyは独立して、0または1である]
で表される、請求項3〜8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記フェノール化合物(C)がチオジフェノール(TDP)である、請求項2〜9のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を含浸させたかまたは注入した強化繊維を含む複合材料。
- 前記強化繊維が、炭素繊維、ガラス繊維、およびアラミド繊維から選択される、請求項11に記載の複合材料。
- 強化繊維が一方向繊維または布の形態にある、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を含浸させたかまたは注入した強化繊維を含むプリプレグ。
- (i)請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を強化繊維に含浸させるかまたは注入する工程と;(ii)樹脂含浸または樹脂注入繊維を硬化させる工程と
を含む方法から製造される硬化複合部品。
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