JP2018512983A - 無水生体適合性複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xn-Bq-Ap-Bq-Xm-[Bq-Ap-Bq]l (I)
(式中;
A及びBは、独立して、メチレンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ジオキサノン又はフェニルオキシド、好ましくは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドであり;
Xは、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート又はポリエステル単位、好ましくは、ポリエステル単位、より好ましくはヒドロキシブチレート、乳酸、グリコリド、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトン又はε-カプロラクトン、最も好ましくは乳酸であり;
lは、0又は1、好ましくは0であり;
mは、1〜25であり;
nは、m又は0であり;
pは、2〜150であり;
qは、0〜100であり;
l+nは、0超である)
によるポリマーである。
本発明による無水生体適合性複合材料は、組織修復の分野等における医薬として適用可能である。複合材料は、結合組織及び/又は骨の減少化又は欠損の処置に特に適用しうる。
本発明による生分解性ポリマー材料は、好ましくは48時間未満の生理的条件下で分解される。Davison N.L.ら(Acta Biomaterialia、2012年7月; 8(7): 2759〜2769頁)及びBarbieri Dら(Acta Biomaterialia、2011年5月;7(5): 2007〜2014頁)から、生分解性ポリマー材料が48時間内に分解される場合、粒状合成材料の骨誘導特性が喪失されないことが知られている。また、骨伝導について、ポリマー材料が48時間内に分解されることが好ましい。複合材料について、生分解性ポリマー材料は、粒状合成材料の間の隙間及び材料のミクロン及びサブミクロン構造の結果として生ずる顆粒内の隙間は一般的に充填される。骨再生の目的のため、例えば、骨再生に必要とされる、骨芽細胞及び前骨芽細胞のみならず血液細胞及び他の細胞も、前記隙間に浸透して新しい骨構造を形成できることが必須である。分解が1時間内に生ずる場合、一般的に湿った環境である処置の部位で無水生体適合性複合材料を適用する十分な時間がないであろう。したがって、より好ましくは、ポリマー材料は、10分間超、最も好ましくは1/4時間と48時間の間の時間で分解される。
LEOLブロックコポリマーを、開始剤としてポリ(エチレンオキシド)及び触媒として第一錫オクトエート(SnOct2)の存在下でのL-ラクチドモノマーの開環重合により合成した。全ての反応を、アルゴン飽和雰囲気下で実施した。ポリ(エチレンオキシド)(EO)及びL-ラクチドモノマーを、三つ口フラスコ中でブレンドし、アルゴン雰囲気下で穏やかに撹拌下130℃に徐々に温めた。その後、4〜5滴(約160〜170μL)の触媒を加え、混合物を130℃の温度及び50rpmの撹拌速度で24時間反応させた。Table 2(表2)は、合成したブロックコポリマーを示している。
1.2.1.物理的(全体的)外観
ブロックコポリマーを実体顕微鏡で分析して任意の望ましくない不均質性物を検出した。その後、ブロックコポリマーを、鋼工具で加圧すること及び引き続き手で成形することによってそれらの硬さを最初に特徴付けた。Table 3(表3)は、その観察を要約している。
おおよそ1mLの容量の各ブロックコポリマーを、冷水浴に浸漬したガラスバイアルに入れて、穏やかな温度ランプによって温めた。ブロックコポリマーの温度を連続的にモニターし、融点範囲を記録した:最低温度はポリマーが視覚的に状態を変化させ始める温度であり、一方、最高温度はポリマーが完全に融解したときに取得された。Table 4(表4)は、結果を示している。
1)EOブロックが短いと、融点は低い(例えば、LL対ML対HL);
2)L-ラクチドブロックが長いと、融点は低い(例えば、LL対LH及びML対MH)。
コポリマーを重水素化クロロホルム(すなわち、CDCl3、任意の濃度)に溶解し、スペクトル(NMR-スペクトル1、下記参照)をプロトン核磁気共鳴(1H-NMR、400MHz)によって得て各コポリマーの分子組成を決定した。ピーク統合を生のスペクトル(すなわち、いかなる加工もしない)で実施し、EOブロックピーク(AEO)の総領域及び2つのL-ラクチドブロックピーク(XL)の総領域を記録した。最終的なブロック組成を次に分子式XnEOpXn(式中、p∈{23,46,91}、及びp:AEO=2n:XLを用いて)に基づいて計算した。
各ブロックコポリマーを、シリンジによって所望の割合に別のものと混合した。Table 6(表6)は、1H-NMRデータ(Table 5(表5))から得られたものに基づく計算されたL/EOモル比を含む、調製されたブレンドを示している。ブレンドのものは、L/EO分子比を厳密に言うことができないが、それを最終的なブレンド中のL-乳酸量についてのインジケーターとして使用できることに留意されたい。
実施例1及び以下に列挙されるブロックコポリマー及びブレンドを、γ照射及びe-ビームの2つの異なる方法で滅菌した。
- コポリマー:LL、ML、HL
- ブレンド:25LL75HL、25ML75HL、50ML50HL
3.1.パテの調製
ポジティブな取扱評価に基づいて、実施例1のブロックコポリマーブレンドのサブセットを、潜在的なパテバインダーとして選択した。様々なパテを、CaPセラミック顆粒(サイズ0.5〜1mm)及び1つのバインダーでバインダー/CaP容量比0.8で調製した。したがって、ポリマー成分を、融解し、CaP顆粒と混合した。顆粒を保持できた(未滅菌)パテのみが、更に考慮された。
3.2.1.盲検試験
盲検試験はパテの取扱性能を評価する第三者によって実行され、上記の本明細書及びTable 1(表1)に記載されるガイドラインに従ってスコアをつけた。各材料の最終的なスコア(FS)を計算し、最低の性能を5及び最良の性能を30とスコアをつけた。結果は、Table 8(表8)に要約されている。
溶解試験を、おおよそ11mLのリン酸緩衝溶液(すなわち、PBS)中の1mLの各パテを37℃で振盪せずに浸漬することによって実施した。1、2、4、8、16及び>16分間の時点で写真を撮った。図1及び図2は時間経過の間の溶解の画像を示し、一方、Table 8(表8)は結果を示している。
L-ラクチド含有コポリマーの2つのファミリーを、一方はポリ(プロピレングリコール)(すなわち、LPGL)で及び他方はプルロニック(登録商標)(LPUL)で、それらの中央ブロックのタイプが異なるように調製した。中央ブロックは、異なる分子量又は異なる種類のプルロニック(登録商標)を有してもよいであろう。同じ中央ブロックを考慮した場合、異なる乳酸/中央ブロックモル比も考慮した。
全てのブロックコポリマーを、開始剤としてポリ(プロピレンオキシド)又はプルロニック(登録商標)P65及び触媒として第一錫オクトエート(すなわち、SnOct2)の存在下でのL-ラクチドモノマーの開環重合により合成した。全ての反応を、アルゴン飽和雰囲気下、130℃及び50rpmの撹拌速度で24時間実施した。Table 9(表9)は、合成したブロックコポリマーを示している。
4.2.1.LPGL及びLPULコポリマーの物理的(全体的)外観
コポリマーを実体顕微鏡で観察して任意の望ましくない不均質性物の任意の存在を検出した。その後、それらを、最初に鋼工具で及び次に手で加圧することによって、それらの硬さの点で特徴付けた。Table 10(表10)はLPGLコポリマーにおける観察を要約しており、Table 11(表11)はLPULコポリマーを指している。
慎重に秤量したPG4M及びPG4Hブロックコポリマーの集合体(m0)を、1週37±1℃で100mLの蒸留水に配置し、穏やかに振盪した。3つの時点(すなわち、1、4及び7日;1つの時点当たり1反復)を考慮し、試料を採集したら、過剰な水を拭きとり、それらの湿質量(mw)を測定した。次に、各試料を、写真に撮り、次に37±1℃でそれらの質量が安定化するまで真空乾燥した。したがって、乾燥質量(md)を取得した。流体取り込み(FU)及び質量減少化(ML)変化(%)を、以下のように、各時点で各試料について計算することができた
FU=100*(mw-md)/md
ML=100*(m0-md)/m0
パテを、CaPセラミック顆粒(サイズ0.5〜1mm)及び1つのバインダーでバインダー/CaP容量比0.8で調製した。各パテは溶解試験を受けた(手順について実施例3.2.2を参照されたい):Table 13(表13)及び図4はLPGLベースのパテに関する結果を示している。
5.1 LEOLパテの滅菌
実施例3.1の特定のLEOLパテを、γ照射(25〜40kGy)で滅菌し、それらの顆粒を保持する能力について評価し、成形した。サブグループを、次に取扱結果に基づいて選択し、溶解試験に供した。図5は、未滅菌のもの(図1)と類似しているように見える、選択したパテの溶解行動を説明している。
実施例4の2つの好ましいLPGLベースのパテを、γ照射(25〜40kGy)で滅菌した。Table 16(表16)は、観察を示している。
実施例3.1の4つのLEOLパテ(Table 17(表17))を、5匹のイヌの背中の筋肉に8週間移植してリン酸カルシウムセラミック顆粒(サイズ0.5〜1mm)の骨誘導ポテンシャルにおける4つの異なるLEOLバインダーの効果を評価した。採集及び組織学的処理後、それらをメチレンブルー/塩基性フクシンで染色し、切片とした。
この実施例では、L-ラクチド/EOブロックコポリマーの追加のブレンドを、調製し、分析した。コポリマー及びブレンドの合成を、実施例1.1と同じように実施した。以下のコポリマーのブレンドを調製した。
融点を実施例1(1.2.2.)に記載されるように決定し、固有粘度をUbbelohde粘度計で測定(25℃、0.33g/dL.)した。物理的な観察を、前の実施例に記載されるように行った。
パテを、実施例3.1.に記載されるように、異なるコポリマーとリン酸カルシウムセラミック顆粒(1〜2mm)を混合することによって調製した。乾燥空気中での盲検取扱試験を、以下の得られたパテで行った:
・ ブレンドA:硬いパテ、これは柔軟性を得る及び成形可能であるために何分間か手で温められることが必要である;
・ ブレンドC:展性パテ、温められる必要がない;
・ ブレンドW:展性パテ、ブレンドCで調製されたものに非常に類似する;
・ ブレンドZ:弱い材料、これは成形されしだい容易に壊れる。
コポリマー物理的特性におけるL/EO比の効果を評価した。ブレンドCに基づく、3つの処方を、Table 20(表20)に要約されるように異なるラクチド含有量で調製した。3つの材料の融解温度は、25〜65℃範囲で温度上昇速度10℃/分での示差走査熱量測定(DSC)で決定された。結果はTable 20(表20)及び図9に示され、後者は3つの処方に関するDSC曲線を示し:ラクチド含有量の増加に伴って融解温度の減少が明確に目視される。図10は、ラクチド含有量に応じた処方物の物理的な外観を示している。
Claims (13)
- 生分解性ポリマー材料及び粒状合成材料を含む無水生体適合性複合材料であって、ポリマー材料は少なくとも1つのブロックコポリマーから本質的になり、少なくとも1つのブロックコポリマーは式(I)
Xn-Bq-Ap-Bq-Xm-[Bq-Ap-Bq]l (I)
(式中;
A及びBは、独立して、メチレンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ジオキサノン又はフェニルオキシド、好ましくはエチレンオキシド又はプロピレンオキシドであり;
Xは、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート又はポリエステル単位、好ましくはポリエステル単位、より好ましくはヒドロキシブチレート、乳酸、グリコリド、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトン又はε-カプロラクトン、最も好ましくは乳酸であり;
lは、0又は1、好ましくは0であり;
mは、1〜25であり;
nは、m又は0であり;
pは、2〜150であり;
qは、0〜100であり;
l+nは、0超である)
によるポリマーである、無水生体適合性複合材料。 - lは0であり、nはmである、請求項1に記載の無水生体適合性複合材料。
- lは1であり、nは0である、請求項1に記載の無水生体適合性複合材料。
- mは2〜10、好ましくは3〜7であり;pは6〜100、好ましくは40〜50であり;及び/又はqは0〜50、好ましくは0〜19である、請求項1から3のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- 粒状合成材料は、骨伝導性、好ましくは骨誘導性である、請求項1に記載の無水生体適合性複合材料。
- 粒状合成材料はリン酸カルシウムを含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- 1H NMRによって決定される、(n+m)の(p+q)に対する実際の比は、0.36未満であり、好ましくは0.30未満であり、より好ましくは0.01〜0.25の間であり、なおより好ましくは0.05〜0.15の間であり、最も好ましくは約0.10である、請求項1から6のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- ポリマー材料は、好ましくは請求項1に規定した式による、2つ以上のブロックコポリマーのブレンドから本質的になり、より好ましくは式中のmはnであり;l及びqは0である、請求項1から7のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- 15〜40℃の典型的な温度でその形状を保持する、注射可能、展性及び/又は混練性の非粘着性パテである、請求項1から8のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- γ線又は電子ビームによって滅菌される、請求項9に記載の無水生体適合性複合材料。
- 医薬としての使用のための、好ましくは組織工学のための、特に結合組織及び/又は骨の減少化又は欠損の処置のための、請求項1から10のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料。
- 少なくとも1つの親水性ブロック及び少なくとも1つの疎水性ブロックを含む1つ又は複数のブロックコポリマーから本質的になる生分解性ポリマー材料の滅菌のための方法であって、生分解性ポリマー材料が、γ線又は電子ビームによって照射される方法。
- 所望の形状に請求項1から10のいずれか一項に記載の無水生体適合性複合材料を成形する工程及びそれを骨の減少化又は欠損の部位に配置する工程によって、骨の減少化又は欠損を処置する方法。
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