JP2018501397A - 低酸含有量を有する粘着付与アクリレート感圧性接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1重量部超の量の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである、放射線架橋可能な圧力接着剤前駆体に関する。
a)上に記載されている通りの放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を提供するステップと、
b)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋するステップと、を含む、放射線架橋感圧性接着剤を調製する方法に関する。
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1重量部超の量の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含んでもよく、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである。
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり、0.1〜1重量部、0.11〜1重量部、0.16〜1重量部、0.18〜0.70重量部又はなお0.20〜0.50重量部の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)アクリレートベースポリマー100重量部当たり、0.05〜30重量部、0.05〜10重量部、0.05〜5重量部、0.10〜3重量部又はなお0.15〜2重量部の共重合した水素供与性モノマーと、
アクリレートベースポリマー100重量部当たり、40〜150重量部、45〜125重量部又はなお60〜100重量部の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである。
a)上に記載されている通りの放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を提供するステップと、
b)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋するステップと、を含む、放射線架橋感圧性接着剤を調製する方法に関する。
a)上に記載されている通りの放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を提供するステップと、
b)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋するステップと、を含む。
a)アクリレートベースを提供するステップと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.10重量部超、0.15重量部超又はなお0.30重量部超の量の共重合した(II)型光架橋剤を提供するステップと、
c)共重合した水素供与性モノマーを提供するステップと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂を提供するステップと、
e)アクリレートベースポリマー、共重合した(II)型光架橋剤、共重合した水素供与性モノマー及び粘着付与性樹脂を混合し、それによって、放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を形成するステップと、
f)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋、好ましくはUV放射線架橋し、それによって、放射線架橋感圧性接着剤を形成するステップと、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである。
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1重量部超の量の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである、放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体である。
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1〜1重量部、0.11〜1重量部、0.16〜1重量部、0.18〜0.70重量部又はなお0.20〜0.50重量部の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.05〜30重量部、0.05〜10重量部、0.05〜5重量部、0.10〜3重量部又はなお0.15〜2重量部の共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40〜100重量部、40〜80重量部又はなお50〜60重量部の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3重量%以下、任意選択により2%以下、1.5%以下、1%以下又は0.5%以下であるのいずれかである、項目1〜5のいずれか一項に記載の前駆体である。
a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマーの重量に基づいて0.10〜1重量%、0.10〜0.5重量%、0.15〜0.30重量%の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)アクリレートベースポリマーの重量に基づいて0.05〜30重量%、0.05〜10重量%、0.05〜5重量%、0.1〜3重量%、又はなお0.15〜2重量%の共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマーの重量に基づいて40〜150重量%、45〜100重量%、又はなお60〜80重量%の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3重量%以下、任意選択により2%以下、1.5%以下、1%以下又は0.5%以下であるのいずれかである、項目1〜6のいずれか一項に記載の前駆体である。
a)項目1〜31のいずれか一項に記載の放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を提供するステップと、
b)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋するステップと、を含む、放射線架橋感圧性接着剤を調製する方法である。
a)アクリレートベースポリマーを提供するステップと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1超、典型的には0.15超、より典型的には0.30超の重量部の量の共重合した(II)型光架橋剤を提供するステップと、
c)共重合した水素供与性モノマーを提供するステップと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂を提供するステップと、
e)アクリレートベースポリマー、共重合した(II)型光架橋剤、共重合した水素供与性モノマー及び粘着付与性樹脂を混合し、それによって、放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を形成するステップと、
f)放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体を放射線架橋、好ましくはUV放射線架橋し、それによって、放射線架橋感圧性接着剤を形成するステップと、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量は3重量%以下、任意選択により2%以下、1.5%以下、1%以下又は0.5%以下であるかのいずれかである、項目36に記載の方法である。
本発明は、以下の実施例によって更に例示される。これらの実施例は例示的な目的のためだけであり、添付の特許請求の範囲を限定していると意味されない。
別段に表示されていない限り、試験するより前に、全ての接着剤を12時間の間環境条件(23℃+/−2℃及び50%+/−5%相対湿度)でコンディショニングした。代替で、実施例において示されている通り、接着剤を試験するより前に1週間空気循環オーブン内にて70℃でエージングした。
静的剪断強度試験方法は、テープ及び基材の表面と平行に適用させた一定荷重下で付着したままであるための感圧性接着剤テープの能力を決定する。この試験はASTM D3654に従って実施した。
180°ピール接着力をASTM Designation:D3330/D330M−04に従って測定した。180°ピール接着力をステンレス鋼、ポリエチレン(polyethylene、PE)及びポリプロピレン(polypropylene、PP)の試験基材に対して測定した。ステンレス鋼パネルはブライトアニール仕上げ(Specification ASTM A666、Type 302又は304に従う)を有していた。PE試験パネルは、アルミニウムパネルと同様の寸法を有する13ミル厚の(330マイクロメーター)ポリエチレンフィルムを選択し、ポリエチレン(PE)ペレットから作製されたPEフィルムは、Eastman Chemical Co.(Kingsport,Tenn.,USA)から「VORIDIAN POLYETHYLENE 1550P」の商品名で利用可能であり、接着性フィルムを有するPEフィルムをアルミニウムプレートに固定することによって作製されたPE被覆アルミニウムパネルであった。選択されたPEの試験表面は、別段に表示されていない限り、滑らかな表面側であった。PP試験パネルは、ROCHOLL GmbhからSIMONA DWSTの商品名で得られる非着色パネルであった。使用より前に、リントフリーのティッシュペーパーで最初にメチルエチルケトン(MEK)の通過を用いてパネルを拭くことによって、続いて、n−ヘプタンで拭くこと、及び最終的にメチルエチルケトン(MEK)を用いる別の通過によって、ステンレス鋼試験パネルを清浄した。溶媒の通過ごとにパネルを拭くことを常に乾燥まで行った。PPパネルをイソプロピルアルコール(isopropylalcohol、IPA)及び水の90/10混合物で1回清浄した。PE被覆アルミニウムパネルは清浄しなかった。
90°ピール試験をTest Method,Finat No.2,8th edition 2009に従って行った。
ASTM D 2857に従ってインヘレント粘度を測定することによって、アクリレートベースポリマー及び架橋剤の分子量を決定した。酢酸エチル中のベースポリマー又は架橋剤の0.3g/dlの溶液にて、25℃で、Canon Fenske粘度計を使用して、インヘレント粘度を測定した。インヘレント粘度の値は、dl/gで表されている。
アクリレートベースポリマー
実施例及び比較例において使用されるアクリレートベースポリマーの組成物は、下の表1に提供されている。
酢酸エチル/ヘプタン(典型的には85/15の比で)の溶媒混合物中における溶液重合により、45%の固体で、アクリレートベースポリマーB0からB16を生成した。アクリレートモノマーを、任意選択のアクリル酸、共重合性(II)型光架橋剤及び/又は水素供与性モノマー(表1に示されている通り)とともに、溶媒混合物中に溶解させ、重合させておいた。重合をアゾ開始剤(Vazo 601;モノマーに基づいて0.2重量%)によって開始し、混合物を一定撹拌下にて20時間の間60℃で重合した。重合後、インヘレント粘度を上記で概説されている方法に従って測定した。アクリレートベースポリマーの組成物は、表1に提供されている。
アクリレートベースポリマーB17を、米国特許第6,294,249号(Hamerら)に記載されている通りのエチレン酢酸ビニルフィルムパウチ中に封止されているUV光下でバルク重合した。Evansville,INのPliant Corp.からのVA−24として市販されている、2.5ミル(51マイクロメーター)厚のエチレン酢酸ビニルの2つのシートを、側方縁部及び底部上に熱封止することで、液状形形成、充填及び封止機械上で矩形パウチを形成する。パウチに、99.5部のIOA、0.5部のAA、0.20phrのIrgacure 651、0.10phrのABP及び0.04のIOTGを有する予備接着剤組成物を充填した。次いで、充填されたパッケージを、最上部に横断方向でモノマーを介して熱封止することで、25グラムの予備接着剤組成物を含有する、寸法が13.4cm×4.3cm×約0.4cm厚さである個々のパウチを形成した。パウチを、約16℃〜32℃に維持される水浴に入れ、紫外放射線(発光の約90パーセントが300〜400ナノメートル(nm)であり、351nmのピーク発光を有するランプによって供給)に、4.55mW/cm2の強度で21分間曝露した。アクリレートベースポリマーB17のIVは、1.04であった。
架橋ポリマー
酢酸エチル中の溶液重合により、45%の固体で、実施例のために使用される架橋性ポリマーを生成した。そのため、別段に注記されていない限り、アクリレートモノマー、水素供与性モノマー及びAEBPを、酢酸エチル中に溶解させた。重合をアゾ開始剤(Vazo 601)によって開始し、重合を一定撹拌下にて20時間の間60℃で行った。そのように形成された架橋性ポリマー溶液を、溶液から調製された実施例のために、そのままで使用した。ホットメルト実験のために、溶媒を取り除いた。ポリマー性架橋剤の組成物及びそれらのIVを表2に表す。
溶液加工
溶液加工方法において、アクリレートベースポリマー、架橋性ポリマー及び粘着付与剤を含む溶媒ベースの混合物を、75μmの厚さを有する白色の両面シリコーン化紙ライナー(Mondi Akrosil,USAから利用可能)上にナイフコーティングすることによって、接着剤層を作製した。コーティングを室温で6分の間乾燥させ、続いて、85℃で7分の間乾燥させた。乾燥接着剤層の厚さは、実施例において記録されている通りに変動する。中圧水銀ランプ(TCS Technologiesから利用可能)を使用して、乾燥コーティングに150〜1200mJ/cm2の総UV(EIT Inc.からのPower Puckで測定された、UV−A、UV−B及びUV−Cの和)を照射した。硬化した後、接着剤を50μm厚のPETライナー上に積層した。上記の試験方法に示されている通り接着剤特性(180°ピール及び静的剪断)を測定するために、ライナー側を常に使用した。
ホットメルト加工方法において、アクリレートベースポリマー、架橋性ポリマー及び粘着付与剤のホットメルト化合を、Werner&Pfleiderer(Stuttgart,Germany)からの二軸押出機内にて160℃及び320rpmのスクリュー速度で実行した。ホットメルトコーティングそれ自体は、回転式ロッドダイを使用して行った。接着剤層の厚さは実施例に示されている。コーティングされた接着剤を、150〜1200mJ/cm2の総UV(EIT Inc.からのPower Puckで測定された、UV−A、UV−B及びUV−Cの和)で、中圧水銀ランプ(TCS Technologiesから利用可能)下にて、オフラインで硬化した。使用されたライナーは、両側がシリコーン化されている(Mondi Akrosil,Wisconsin,USAから利用可能)とともに75μmの厚さを有する紙ライナーであった。
上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例1〜8並びに比較例C−1及びC−2を溶液から調製した。アクリレートベースポリマー、架橋性ポリマー及び粘着付与剤を溶液中でブレンドし(表3に示される通りの量で)、次いで、上記で概説されている通りの接着剤層を作製する一般的手順に従ってコーティング及び硬化した。接着剤層のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。すでに記載されている通りの静的剪断及び180°ピール測定のために、試験片を調製した。試験結果を表4に示す。
上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例8〜12を溶液から調製したアクリレートベースポリマー、架橋性ポリマー及び粘着付与剤を溶液中でブレンドし(表5に示される通りの量で)、次いで、上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従ってコーティング及び硬化した。接着剤組成物のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。すでに記載されている通りの静的剪断及び180°ピール測定のために、試験片を調製した。
実施例13〜17において、接着剤層の厚さの影響を評価した。上記に示される通りの接着剤層を作製するための手順に従って、接着剤配合物を溶液から調製した。表7に示されている通りの100部のアクリレートベースポリマーB0又はB6、60部のRegalite(登録商標)R7100粘着付与剤、及び表7に示される通りの量の架橋性ポリマーXL1を含有するブレンドから、接着剤を調製した。すでに記載されている通りの静的剪断及び180°ピール測定のために、試験片を調製した。試験結果を表7に示す。
上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例19及び比較例C−3を溶液から調製した。100部のベースポリマーB6(0.5部のアクリル酸を含有する)、60部の炭化水素粘着付与剤Regalite(登録商標)R7100及び5部の架橋性ポリマーXL2を含有するブレンドから、実施例18を調製した。100部のベースポリマーB18(4部のアクリル酸を含有する)、60部のロジンエステルForal 85及び5部の架橋薬剤XL5を含有するブレンドから、比較例C−3を調製した。接着剤のコーティング厚さは100μm+/−2μmであった。すでに記載されている通りの静的剪断及び180°ピール測定のために、試験片を調製した。試験結果を表8に示す。
上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例19〜24を溶液から調製した。100部のベースポリマーB6、60部のRegalite(登録商標)R7100粘着付与剤及び表9に示される通りの様々な架橋性ポリマー3部を含有するブレンドから、全ての接着剤を調製した。接着剤のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。すでに記載されている通りの静的剪断及び180°ピール測定のために、試験片を調製した。試験結果を表9に示す。
上記で概説されている一般的手順に従ってホットメルト加工により、実施例25を調製した。そのため、100部のアクリレートベースポリマーB17、3部の架橋性ポリマーXL2及び60部の粘着付与剤Regalite(登録商標)R7100のブレンドを、二軸押出機内で化合し、次いで、上記で概説されている通りのホットメルト加工のための一般的手順に従ってホットメルトコーティングした。接着剤層の厚さは50μm+/−2μmであった。上記で概説されている一般的手順に従って、接着剤性能を試験した。試験結果を表10に示す。
上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例26〜31を溶液から調製した。100部のベースポリマーB7又はB8、60又は80部のRegalite(登録商標)R9100粘着付与剤及び5部の架橋性ポリマーXL3を含有するブレンドから、表10に示されている組成物を有する全ての接着剤を調製した。接着剤のコーティング厚さは表10に示す。すでに記載されている通りの180°ピール接着力及び静的剪断測定のために、試験片を調製した。試験結果を表11に示す。
接着剤層を作製するための一般的手順に従って、実施例32〜49及び比較例C−4〜C−7を溶液から調製した。表11に示されている通り、100部のベースポリマーB10、2部の架橋性ポリマーXL4を含有するブレンドから、全ての接着剤を調製した。実施例35〜42は60部の炭化水素粘着付与剤を含有し、一方で比較例C−3〜C−6は、60部のロジンエステル粘着付与剤を含有していた。接着剤のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。すでに記載されている通りの180°ピール接着力及び静的剪断測定のために、試験片を調製した。試験結果を表121に示す。
一般的手順に従って、実施例40〜45を溶液から調製した。表12に示されている通りの様々なアクリレートベースポリマー100部、2部の架橋性ポリマーXL4及び80部の粘着付与剤Escorez 1310を含有するブレンドから、全ての接着剤を調製した。接着剤のコーティング厚さは約50μmであった。すでに記載されている通りの180°ピール接着力及び静的剪断測定のために、試験片を調製した。試験結果を表13に示す。
実施例46〜49において、上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、炭化水素粘着付与剤の混合物を有する接着剤組成物を溶液から調製した。100部のアクリレートベースポリマーB0、2.5部の架橋性ポリマーXL2、並びに粘着付与剤Regalite(登録商標)R7100及びR9100の混合物を含有するブレンドから、接着剤を調製した。接着剤のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。接着剤を、環境条件でコンディショニングされた後(「当初」と称される)及び1週間空気循環オーブン内にて70℃でエージングした後(「1週70℃」と称される)に試験した。試験結果を表14に示す。
実施例48〜50は、アクリル酸コモノマーを有しないアクリレート接着剤の性能を更に例示する。上記で概説されている通りの接着剤層を作製するための一般的手順に従って、接着剤組成物を溶液から調製した。接着剤の組成物は表15に示されている。接着剤のコーティング厚さは50μm+/−2μmであった。接着剤を、環境条件でコンディショニングされた後(「当初」と称される)及び1週の間空気循環オーブン内にて70℃で寝させた後(「1週70℃」と称される)に試験した。試験結果を表16に示す。
Claims (15)
- a)アクリレートベースポリマーと、
b)アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1重量部超の量の共重合した(II)型光架橋剤と、
c)共重合した水素供与性モノマーと、
d)アクリレートベースポリマー100重量部当たり40重量部超の量の炭化水素粘着付与性樹脂と、を含み、
a)、b)及びc)の総酸含有量はゼロであるか、又はa)、b)及びc)の総酸含有量はゼロ超かつ3%以下であるかのいずれかである、放射線架橋可能な感圧性接着剤前駆体。 - 共重合した(II)型光架橋剤が、前記アクリレートベースポリマーとは異なる、架橋性ポリマー中のコモノマーである、請求項1に記載の前駆体。
- 前記共重合した水素供与性モノマーが、前記アクリレートベースポリマーとは異なる、架橋性ポリマー中のコモノマーである、請求項1又は2に記載の前駆体。
- 炭化水素粘着付与性樹脂の量が、アクリレートベースポリマー100重量部当たり80重量部超である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の前駆体。
- 前記共重合した(II)型光架橋剤の量が、前記アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.18〜0.7重量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の前駆体。
- 前記共重合した水素供与性モノマーの量が、前記アクリレートベースポリマー100重量部当たり0.1〜3重量部である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前駆体。
- 前記共重合した(II)型光架橋剤が、モノエチレン性不飽和芳香族ケトンからなる群から選択され、好ましくは、パラ−アクリロキシベンゾフェノン(ABP)、パラ−アクリロキシエトキシベンゾフェノン(AEBP)、パラ−N−(メチルアクリロキシエチル)−カルバモイルエトキシベンゾフェノン、4−アクリロイルオキシジエトキシ−4−クロロベンゾフェノン、パラ−アクリロキシアセトフェノン、オルト−アクリルアミドアセトフェノン、アクリレート化アントラキノン、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の前駆体。
- 前記共重合した水素供与性モノマーが、(メタ)アクリルアミド、少なくとも1個の窒素官能基を含有する(メタ)アクリレートモノマー、少なくとも1個の窒素官能基を含有するウレタン(メタ)アクリレートモノマー、少なくとも1つの窒素官能基を含有するビニル系モノマー、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の前駆体。
- 前記共重合した水素供与性モノマーが、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−[[(ブチルアミノ)カルボニル]オキシ]エチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、ビニルアセトアミド、及びそれらの任意の組合せ又は混合物からなる群から選択され、好ましくはまた、本発明における使用のための共重合した水素供与性モノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ビニルアセトアミド、及びそれらの任意の組合せ又は混合物からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前駆体。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の前駆体の架橋形態を含む接着剤。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の前駆体又は請求項11に記載の接着剤を含む物品。
- 1つ以上の被着体を更に含む、請求項11に記載の物品。
- テープである、請求項11又は12に記載の物品。
- ラベルである、請求項11又は12に記載の物品。
- 剥離ライナーを更に含む、請求項11〜14のいずれか一項に記載の物品。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63308079A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-12-15 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | 感圧接着剤 |
JP2002322450A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Harima Chem Inc | 粘着付与剤樹脂、及びその製造方法 |
WO2014078118A1 (en) * | 2012-11-19 | 2014-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Highly tackified acrylate pressure sensitive adhesives |
JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996035725A1 (en) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Avery Dennison Corporation | Pigmented, uv-cured, acrylic-based, pressure sensitive adhesives, and method for making same |
CN103210048B (zh) * | 2010-09-30 | 2016-03-16 | 3M创新有限公司 | 高度增粘、可热熔加工的丙烯酸酯压敏粘合剂 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63308079A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-12-15 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | 感圧接着剤 |
JP2002322450A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Harima Chem Inc | 粘着付与剤樹脂、及びその製造方法 |
JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
WO2014078118A1 (en) * | 2012-11-19 | 2014-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Highly tackified acrylate pressure sensitive adhesives |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020105309A (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-09 | 日東電工株式会社 | 粘着シート |
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