JP2018197221A - イオン液体化合物 - Google Patents
イオン液体化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018197221A JP2018197221A JP2017142111A JP2017142111A JP2018197221A JP 2018197221 A JP2018197221 A JP 2018197221A JP 2017142111 A JP2017142111 A JP 2017142111A JP 2017142111 A JP2017142111 A JP 2017142111A JP 2018197221 A JP2018197221 A JP 2018197221A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- ionic liquid
- group
- general formula
- liquid compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc([n]1*)[n+](C)nc1S Chemical compound Cc([n]1*)[n+](C)nc1S 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011829 room temperature ionic liquid solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物。【化１】【選択図】なし
Description
本発明は、イオン液体化合物に関するものであり、さらに詳しくは室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物に関するものである。
近年、イオン性化合物でありながら流動性を有するいわゆるイオン液体：ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄが注目されている。一般的にイオン液体とは、融点が１００℃未満のイオン性化合物の通称であるが、中でも室温近辺の融点を有する低融点イオン液体は、ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄ：ＲＴＩＬと呼ばれ、特に注目度が高い。これらイオン液体について、その分子構造ゆえの不揮発性、熱安定性、化学的安定性、電気伝導性といった通常の有機溶媒や水とは異なる特徴を生かした種々の用途での提案が多数おこなわれている。
イオン液体を構成するカチオン種としては、イミダゾリウム、ピリジニウム、脂肪族アンモニウム、脂肪族ホスホニウムなどが知られている。また同じくアニオン種としては、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＣＦ３ＳＯ２ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、ＣＦ３ＣＯ２ −などが知られている。そして、これらカチオン種とアニオン種の組合せにより、現在までに多くのイオン液体が合成、提案されている（例えば特許文献１〜２、非特許文献１〜３など）。
一方、いわゆるメソイオン化合物と呼称される同一分子内にカチオン部位とアニオン部位を有する化合物の一種である１，２，３，４−テトラゾリウム−５−オレート類のイオン液体も知られている（特許文献３）。
以上のようにイオン液体について多数の既知化合物が開示されているものの、それらの物性と構造との相関性は解明されていない部分が多く、さらなる詳細解析と応用展開検討のために、新規化合物の提案が望まれている。
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９９，２０７１（１９９９）
Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１１，１０５７（２００１）
Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００６，１９２６
本発明の課題は、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することにある。
本発明の上記課題は、下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物によって達成される。
一般式（１）において、Ｒ１は直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および３−メチルブチル基を表す。一般式（２）において、Ｒ２は直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および２−エチルヘキシル基を表す。
本発明により、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することができる。
以下、本発明について説明する。一般式（１）において、Ｒ１は直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および３−メチルブチル基を表す。
一般式（２）において、Ｒ２は直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および２−エチルヘキシル基を表す。
一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ１およびＲ２が上記の置換基の組合せである場合、その融点は室温以下となり、１５℃でも固化しない。
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を記載する。
以下に本発明の一般式（２）で表される化合物の具体例を記載する。
以上の化合物は、公知の合成法（例えば、特開２００９−１３８２５８号公報など）に記載の方法にて、容易に合成できる。
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。
＜Ｍ−１の合成＞
下記中間体Ａ３．２ｇ、中間体Ｂ１．７ｇ、エタノール２０ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、３．７ｇのＭ−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９７ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．６２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
下記中間体Ａ３．２ｇ、中間体Ｂ１．７ｇ、エタノール２０ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、３．７ｇのＭ−１を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９７ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．６２ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６７ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
以下に、Ｍ−１と同様の方法にて合成および測定したＭ−２〜Ｍ−５の１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Ｍ−２：０．９１ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．３６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．８０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
Ｍ−３：０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．３２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．６０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
Ｍ−４：０．９０ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ）、１．４４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．６５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、２．５４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２１ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
Ｍ−５：０．８９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３８ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．５８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．６２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．０８ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
＜Ｍ−６の合成＞
下記中間体Ｃ４．１ｇ、中間体Ｄ２．３ｇ、エタノール２５ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、４．４ｇのＭ−６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．０６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
下記中間体Ｃ４．１ｇ、中間体Ｄ２．３ｇ、エタノール２５ｍｌ、ジアザビシクロウンデセン０．２ｍｌを混合し、３時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１５／１）により精製して、４．４ｇのＭ−６を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣＬ３）：０．９０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．０６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３９ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．５０〜１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
以下に、Ｍ−６と同様の方法にて合成および測定したＭ−７、Ｍ−８の１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Ｍ−７：０．８３〜０．９３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）、１．０６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．４０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、１．４８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、１．６５〜１．７８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、２．５４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
Ｍ−８：０．９０ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．０７ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）、１．２０〜１．３９ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ）、１．５５〜１．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、２．５６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、２．９３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．０６ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、３．７９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．２４ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
以上のようにして得られたＭ−１〜Ｍ−８を、１５℃の恒温室に１か月間保管したが、いずれも固化せず流動性を維持していた。一方、Ｍ−１およびＭ−６と同様の方法にて合成した下記の比較化合物Ｃ−１〜Ｃ−８は、それぞれ以下の融点を有する化合物であった。
Ｃ−１：９５〜９６℃、Ｃ−２：８５〜８６℃、Ｃ−３：１１４〜１１５℃、Ｃ−４：１３６．５〜１３７．５℃、Ｃ−５：９９〜１００℃、Ｃ−６：７１．５〜７２．５℃、Ｃ−７：８４〜８６℃、Ｃ−８：６３〜６５℃
Ｃ−１：９５〜９６℃、Ｃ−２：８５〜８６℃、Ｃ−３：１１４〜１１５℃、Ｃ−４：１３６．５〜１３７．５℃、Ｃ−５：９９〜１００℃、Ｃ−６：７１．５〜７２．５℃、Ｃ−７：８４〜８６℃、Ｃ−８：６３〜６５℃
本発明のイオン液体化合物は、従来のイオン液体の用途として提案されている電解質や特殊溶媒、あるいは潤滑剤などの分野に活用することができる。
Claims (1)
- 下記一般式（１）または一般式（２）で表されるイオン液体化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017102199 | 2017-05-24 | ||
| JP2017102199 | 2017-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018197221A true JP2018197221A (ja) | 2018-12-13 |
Family
ID=64662568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017142111A Pending JP2018197221A (ja) | 2017-05-24 | 2017-07-21 | イオン液体化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2018197221A (ja) |
-
2017
- 2017-07-21 JP JP2017142111A patent/JP2018197221A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3303454B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminosäure-gruppierungen aufweisenden organosiliciumverbindungen | |
| US20170342194A1 (en) | Method for producing biphenyl-skeleton-containing epoxy resin | |
| JP2014201545A (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| US20150336995A1 (en) | Process for preparing 2,2'-biphenols using selenium dioxide and halogenated solvent | |
| Rosini et al. | Stereocontrolled synthesis of 3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxy-2-isoxazoline-2-oxides. A new approach to the synthesis of 4-hydroxylated 2-isoxazolines | |
| JP2018197221A (ja) | イオン液体化合物 | |
| Alamdari et al. | Synthesis and thermal characterization of mono and dicationic imidazolium pyridinium based ionic liquids | |
| CN102675152A (zh) | 抗抑郁药西酞普兰中间体二醇的制备方法 | |
| WO2003076366A2 (en) | A method for preparing organic fluorocompounds | |
| NO861988L (no) | Mellomprodukter for fremstilling av nye substituerte heterocykliske fenoksyaminer og fremgangsmaate for fremstilling derav. | |
| HUE035927T2 (en) | A method for preparing a pyridazinone compound and for preparing its intermediates | |
| KR960004181B1 (ko) | 신규의 화합물 및 분리제 | |
| JP2017075128A (ja) | 異なる置換基を対面に４つずつ有するかご型シルセスキオキサン | |
| JP7007999B2 (ja) | ジエステル化合物およびその製造方法 | |
| Garifullina et al. | Decomposition of ozonolysis peroxide products of (+)-α-and (+)-β-pinenes in methanol by Fe (III) salts | |
| JP2013163653A (ja) | オキセタン環を有するイソシアヌレート化合物 | |
| JP6443915B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 | |
| JP7360697B2 (ja) | 化合物及びその製造方法 | |
| Gupton et al. | Two Convenient Syntheses of 2-Aryl-1-Cyano-1-Propenes From Quaternary Ammonium Salts | |
| Kasyan et al. | Tetraallyl ethers of thiacalix [4] arenes in the 1, 3-alternate conformation | |
| JP6722365B1 (ja) | 塩素化ｓ−プロピル−チオバルビツル酸の製造方法 | |
| Bencke et al. | Synthesis of Penta-2, 4-dienenitriles by the Horner–Wadsworth–Emmons Olefination of Enones | |
| JP2008231223A (ja) | 新規なオキセタン化ノボラック樹脂及びその製法 | |
| JP6017363B2 (ja) | 新規なジエポキシ化合物 | |
| JP6853086B2 (ja) | 芳香族化合物およびその製造方法 |