JP2018197221A - イオン液体化合物 - Google Patents

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孝一 住岡
Koichi Sumioka
孝一 住岡
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Abstract

【課題】室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供する。【解決手段】下記一般式(1)または一般式(2)で表されるイオン液体化合物。【化1】【選択図】なし

Description

本発明は、イオン液体化合物に関するものであり、さらに詳しくは室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物に関するものである。
近年、イオン性化合物でありながら流動性を有するいわゆるイオン液体:ionic liquidが注目されている。一般的にイオン液体とは、融点が100℃未満のイオン性化合物の通称であるが、中でも室温近辺の融点を有する低融点イオン液体は、room temperature ionic liquid:RTILと呼ばれ、特に注目度が高い。これらイオン液体について、その分子構造ゆえの不揮発性、熱安定性、化学的安定性、電気伝導性といった通常の有機溶媒や水とは異なる特徴を生かした種々の用途での提案が多数おこなわれている。
イオン液体を構成するカチオン種としては、イミダゾリウム、ピリジニウム、脂肪族アンモニウム、脂肪族ホスホニウムなどが知られている。また同じくアニオン種としては、BF 、PF 、CFSO 、(CFSO、CFCO などが知られている。そして、これらカチオン種とアニオン種の組合せにより、現在までに多くのイオン液体が合成、提案されている(例えば特許文献1〜2、非特許文献1〜3など)。
一方、いわゆるメソイオン化合物と呼称される同一分子内にカチオン部位とアニオン部位を有する化合物の一種である1,2,3,4−テトラゾリウム−5−オレート類のイオン液体も知られている(特許文献3)。
以上のようにイオン液体について多数の既知化合物が開示されているものの、それらの物性と構造との相関性は解明されていない部分が多く、さらなる詳細解析と応用展開検討のために、新規化合物の提案が望まれている。
特開2006−36652号公報 特開2007−161733号公報 国際公開第2008/056776号パンフレット
Chem.Rev.,99,2071(1999) J.Mater.Chem.,11,1057(2001) Chem.Commun.,2006,1926
本発明の課題は、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することにある。
本発明の上記課題は、下記一般式(1)または一般式(2)で表されるイオン液体化合物によって達成される。
Figure 2018197221
一般式(1)において、Rは直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および3−メチルブチル基を表す。一般式(2)において、Rは直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および2−エチルヘキシル基を表す。
本発明により、室温でも固体とならない低融点の新規イオン液体化合物を提供することができる。
以下、本発明について説明する。一般式(1)において、Rは直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および3−メチルブチル基を表す。
一般式(2)において、Rは直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および2−エチルヘキシル基を表す。
一般式(1)および一般式(2)において、RおよびRが上記の置換基の組合せである場合、その融点は室温以下となり、15℃でも固化しない。
以下に本発明の一般式(1)で表される化合物の具体例を記載する。
Figure 2018197221
Figure 2018197221
以下に本発明の一般式(2)で表される化合物の具体例を記載する。
Figure 2018197221
以上の化合物は、公知の合成法(例えば、特開2009−138258号公報など)に記載の方法にて、容易に合成できる。
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。
<M−1の合成>
下記中間体A3.2g、中間体B1.7g、エタノール20ml、ジアザビシクロウンデセン0.2mlを混合し、3時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=15/1)により精製して、3.7gのM−1を得た。
1H−NMR(TMS/CDCL):0.97ppm(t,3H)、1.62ppm(m,2H)、2.52ppm(t,2H)、2.67ppm(s,3H)、3.05ppm(t,2H)、3.80ppm(s,3H)、4.22ppm(t,2H)
Figure 2018197221
以下に、M−1と同様の方法にて合成および測定したM−2〜M−5の1H−NMRデータを記載する。
M−2:0.91ppm(t,3H)、1.36ppm(m,2H)、1.55ppm(m,2H)、2.52ppm(t,2H)、2.64ppm(s,3H)、3.05ppm(t,2H)、3.80ppm(s,3H)、4.22ppm(t,2H)
M−3:0.89ppm(t,3H)、1.32ppm(m,4H)、1.60ppm(m,2H)、2.53ppm(t,2H)、2.64ppm(s,3H)、3.05ppm(t,2H)、3.79ppm(s,3H)、4.22ppm(t,2H)
M−4:0.90ppm(d,6H)、1.44ppm(m,2H)、1.65ppm(m,1H)、2.54ppm(t,2H)、2.65ppm(s,3H)、3.04ppm(t,2H)、3.79ppm(s,3H)、4.21ppm(t,2H)
M−5:0.89ppm(t,3H)、1.20〜1.38ppm(m,6H)、1.58ppm(m,2H)、2.53ppm(t,2H)、2.62ppm(s,3H)、3.08ppm(t,2H)、3.79ppm(s,3H)、4.23ppm(t,2H)
<M−6の合成>
下記中間体C4.1g、中間体D2.3g、エタノール25ml、ジアザビシクロウンデセン0.2mlを混合し、3時間加熱還流をおこなった。ついでエバポレーターにより揮発分を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=15/1)により精製して、4.4gのM−6を得た。
1H−NMR(TMS/CDCL):0.90ppm(t,3H)、1.06ppm(t,3H)、1.20〜1.39ppm(m,6H)、1.50〜1.75ppm(m,4H)、2.55ppm(t,2H)、2.92ppm(t,2H)、3.05ppm(t,2H)、3.78ppm(s,3H)、4.23ppm(t,2H)
Figure 2018197221
以下に、M−6と同様の方法にて合成および測定したM−7、M−8の1H−NMRデータを記載する。
M−7:0.83〜0.93ppm(m,6H)、1.06ppm(t,3H)、1.20〜1.40ppm(m,8H)、1.48ppm(m,1H)、1.65〜1.78ppm(m,2H)、2.54ppm(t,2H)、2.93ppm(t,2H)、3.04ppm(t,2H)、3.79ppm(s,3H)、4.23ppm(t,2H)
M−8:0.90ppm(t,3H)、1.07ppm(t,3H)、1.20〜1.39ppm(m,8H)、1.55〜1.75ppm(m,4H)、2.56ppm(t,2H)、2.93ppm(t,2H)、3.06ppm(t,2H)、3.79ppm(s,3H)、4.24ppm(t,2H)
以上のようにして得られたM−1〜M−8を、15℃の恒温室に1か月間保管したが、いずれも固化せず流動性を維持していた。一方、M−1およびM−6と同様の方法にて合成した下記の比較化合物C−1〜C−8は、それぞれ以下の融点を有する化合物であった。
C−1:95〜96℃、C−2:85〜86℃、C−3:114〜115℃、C−4:136.5〜137.5℃、C−5:99〜100℃、C−6:71.5〜72.5℃、C−7:84〜86℃、C−8:63〜65℃
Figure 2018197221
Figure 2018197221
Figure 2018197221
本発明のイオン液体化合物は、従来のイオン液体の用途として提案されている電解質や特殊溶媒、あるいは潤滑剤などの分野に活用することができる。

Claims (1)

  1. 下記一般式(1)または一般式(2)で表されるイオン液体化合物。
    Figure 2018197221
    (一般式(1)において、Rは直鎖のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、および3−メチルブチル基を表す。一般式(2)において、Rは直鎖のヘキシル基、ヘプチル基、および2−エチルヘキシル基を表す。)
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