JP2018168095A - Biofilm formation inhibitory composition - Google Patents
Biofilm formation inhibitory composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018168095A JP2018168095A JP2017066827A JP2017066827A JP2018168095A JP 2018168095 A JP2018168095 A JP 2018168095A JP 2017066827 A JP2017066827 A JP 2017066827A JP 2017066827 A JP2017066827 A JP 2017066827A JP 2018168095 A JP2018168095 A JP 2018168095A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- biofilm formation
- organic solvent
- ppm
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 title claims abstract description 78
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 95
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims description 22
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1O BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 6
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 5
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 benzaldehyde compound Chemical class 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCCLFXPZPDALEV-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnonane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)CCC(O)CO DCCLFXPZPDALEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 3
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOZRDZLFLOODMB-UHFFFAOYSA-N 3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O DOZRDZLFLOODMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHUXGTVMAQMSF-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1CCl QSHUXGTVMAQMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDWWIEFMFPWBST-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1C=O JDWWIEFMFPWBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYGBSRJODQHNLQ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC(C)=C1O UYGBSRJODQHNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDZJQLIQQWIJBW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-prop-2-enylbenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1CC=C HDZJQLIQQWIJBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000572738 Roseomonas Species 0.000 description 2
- 241000736131 Sphingomonas Species 0.000 description 2
- 241000383873 Sphingopyxis Species 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVHIUKSUZLPFCP-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)benzaldehyde Chemical compound OCC1=CC=CC=C1C=O XVHIUKSUZLPFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- SCXZNYRQOPBUTM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)benzaldehyde Chemical compound OCC1=CC(C=O)=CC=C1O SCXZNYRQOPBUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016952 Food poisoning Diseases 0.000 description 1
- 208000019331 Foodborne disease Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000443 biocontrol Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 229940054441 o-phthalaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
本発明は、バイオフィルム形成抑制用組成物、及びバイオフィルム形成抑制方法に関する。 The present invention relates to a composition for suppressing biofilm formation and a method for suppressing biofilm formation.
バイオフィルムは、固体や液体の表面に付着した細菌やカビ等の微生物の群落が分泌物等と共に形成した構造体である。家庭又は工場の排水設備や水循環システムなどに発生したバイオフィルムは、配管のぬめりやつまり及び悪臭の原因となる。バイオフィルムはまた、下水管の腐食など、設備の劣化を引き起こす。海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などにおいても、バイオフィルム形成による弊害が問題視されている。さらに、バイオフィルムは微生物汚染の原因となる。温泉施設等に発生したバイオフィルムが感染症を引き起こす場合がある。医療分野では、透析等のチューブや内視鏡、コンタクトレンズ等の医療器具に形成されたバイオフィルムが感染源となることがある。また皮膚や口腔内でのバイオフィルム形成が疾病を引き起こすことがある。食品分野では、食品又は調理器具に形成されたバイオフィルムが腐敗や食中毒の原因となることがある。 A biofilm is a structure formed by a community of microorganisms such as bacteria and mold attached to a solid or liquid surface together with secretions. Biofilms generated in household or factory drainage facilities, water circulation systems, and the like cause slimming of pipes, and foul odors. Biofilms also cause equipment degradation, such as sewer pipe corrosion. In the reverse osmosis membranes used in seawater desalination plants, piping facilities in paper mills, etc., adverse effects due to biofilm formation are regarded as problems. In addition, biofilms cause microbial contamination. Biofilm generated in hot spring facilities may cause infections. In the medical field, biofilms formed on medical instruments such as dialysis tubes, endoscopes, and contact lenses may be the source of infection. Biofilm formation in the skin and oral cavity can cause disease. In the food field, biofilms formed on food or cooking utensils can cause rot and food poisoning.
微生物がバイオフィルムを形成すると、通常の洗浄や殺菌方法に対して耐性となるため、その排除は容易ではない。排水設備や水循環システムにおけるバイオフィルム形成防止のためには、定期的な水の入れ替えや清掃が必要であるが、これらは当該設備やシステムのメンテナンスコストを上昇させる。 When microorganisms form a biofilm, it becomes resistant to ordinary washing and sterilization methods, and thus it is not easy to eliminate them. In order to prevent biofilm formation in a drainage facility or a water circulation system, it is necessary to periodically replace or clean the water, which increases the maintenance cost of the facility or system.
水循環システム等におけるバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が存在する。さらに、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムから、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属微生物が見つかったという報告がある（非特許文献１及び２）。従来、排水設備や水循環システムなどにおけるバイオフィルム防止には、塩素系薬剤、有機窒素硫黄系薬剤などの殺菌剤が用いられている。しかし、塩素系薬剤には配管や機器への損傷の問題があり、有機窒素硫黄系薬剤には皮膚損傷などの問題がある。そのため、何れの薬剤も十分に殺菌できる濃度では使用することができず、バイオフィルム形成を長期間抑制することができない。 Biofilms in water circulation systems and the like include gram-negative microorganisms such as Pseudomonas genus such as Pseudomonas aeruginosa, Sphingomonas genus, and Sphingopyxis genus. Furthermore, there are reports that microorganisms of the genera Klebsiella, Flavobacterium and Roseomonas were found from the biofilm in the water-cooled cooling tower (Non-patent Documents 1 and 2). Conventionally, bactericides such as chlorine-based chemicals and organic nitrogen-sulfur-based chemicals have been used to prevent biofilms in drainage facilities and water circulation systems. However, chlorinated drugs have a problem of damage to piping and equipment, and organic nitrogen sulfur-based drugs have problems such as skin damage. Therefore, any drug cannot be used at a concentration that can be sufficiently sterilized, and biofilm formation cannot be suppressed for a long time.
特許文献１には、ｏ−フタルアルデヒドと、ｐ−フタルアルデヒドやｍ−フタルアルデヒド等のベンズアルデヒド化合物とを含有する工業用抗菌剤が開示されている。特許文献２には、サリチルアルデヒド、４−ヒドロキシベンズアルデヒド等の化合物を含有する抗菌組成物が開示されている。 Patent Document 1 discloses an industrial antibacterial agent containing o-phthalaldehyde and a benzaldehyde compound such as p-phthalaldehyde or m-phthalaldehyde. Patent Document 2 discloses an antibacterial composition containing a compound such as salicylaldehyde and 4-hydroxybenzaldehyde.
本発明は、バイオフィルム形成を効果的に抑制することができる、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。 This invention provides the composition for biofilm formation suppression which can suppress biofilm formation effectively.
本発明者らは、特定のベンズアルデヒド化合物と有機溶媒とを含有する組成物が、該ベンズアルデヒド化合物の取り扱い性を向上させるとともに、低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制することができることを見出した。 The inventors of the present invention improve the handleability of the benzaldehyde compound by using a composition containing a specific benzaldehyde compound and an organic solvent, and can effectively form a biofilm even when used at a low concentration. It was found that it can be suppressed.
したがって、本発明は、下記式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。
また本発明は、該バイオフィルム形成抑制用組成物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。
Therefore, this invention provides the composition for biofilm formation suppression containing the compound and organic solvent which are represented by following formula (I).
Moreover, this invention provides the biofilm formation suppression method including adding this composition for biofilm formation suppression to object water.
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；
Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。）
(Where
R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , provided that R 1 , R 2 , R 4 3 and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or —NR a R b ;
R a and R b are each independently a hydrogen atom or a methyl group. )
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、取り扱い性に優れ、かつ低濃度で使用した場合であってもバイオフィルムの形成を抑制することができる。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention is excellent in handleability and can suppress biofilm formation even when used at a low concentration.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、家庭又は工場設備などの様々な環境下におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、水の流れる配管、水を貯留するタンクやプール、水循環システム、及びそれらに付属する機器などの、そこに水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。上記設備のなかでも、少なくともその一部がバイオフィルムの形成しやすい温度、例えば２０℃以上、好ましくは２５℃以上に達する設備で、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が好適に使用される。本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される設備の好適な例としては、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システム、工業用の冷却プール、工業用の給水、貯水もしくは排水経路、流湯式暖房システム、排水処理設備、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などが挙げられる。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention is used for suppressing biofilm formation under various environments such as home or factory facilities. Preferably, the composition for inhibiting biofilm formation of the present invention is used by flowing or storing water therein, such as pipes through which water flows, tanks and pools for storing water, water circulation systems, and devices attached thereto. Used to suppress biofilm formation in functioning equipment. Among the above facilities, the composition for suppressing biofilm formation according to the present invention is suitably used in a facility where at least a part thereof reaches a temperature at which biofilm is easily formed, for example, 20 ° C or higher, preferably 25 ° C or higher. . Suitable examples of equipment to which the composition for inhibiting biofilm formation of the present invention is applied include factory equipment and building cooling systems using water-cooled cooling towers, industrial cooling pools, industrial water supply, water storage or Examples include drainage channels, flowing water heating systems, wastewater treatment facilities, reverse osmosis membranes used in seawater desalination plants, and piping facilities in paper mills.
本明細書において、「対象水」とは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される水をいう。好ましくは、「対象水」としては、上述した水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムに用いられる水、工業用の冷却プールの水、工業用の給水、貯水もしくは排水経路内の水、流湯式暖房システムで使用される湯、排水処理設備の排水、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜を通る水、製紙工場の配管設備内の水、などが挙げられ、好ましくは水冷式冷却塔の冷却水が挙げられる。本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上記対象水に対して添加される。 In the present specification, “target water” refers to water to which the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is applied. Preferably, the “target water” is water that flows or is stored in facilities that function by flowing or storing the above-mentioned water, for example, a factory facility using a water-cooled cooling tower or a cooling system for a building. Used in industrial water, industrial cooling pool water, industrial water supply, water in storage or drainage channels, hot water used in hot water heating systems, wastewater from wastewater treatment facilities, seawater desalination plants The water which passes a reverse osmosis membrane, the water in the piping installation of a paper mill, etc. are mentioned, Preferably the cooling water of a water cooling type cooling tower is mentioned. The composition for inhibiting biofilm formation of the present invention is added to the target water.
上記のような設備に発生するバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が含まれている。さらに、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属のグラム陰性微生物が、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムに存在する微生物として報告されている（非特許文献１及び２）。 Biofilms generated in the above facilities include gram-negative microorganisms such as Pseudomonas genus such as Pseudomonas aeruginosa, Sphingomonas genus, and Sphingopyxis genus. Furthermore, gram-negative microorganisms of the genus Klebsiella, the genus Flavobacterium and the genus Roseomonas have been reported as microorganisms present in biofilms in water-cooled cooling towers (Non-patent Documents 1 and 2).
（１．バイオフィルム形成抑制用組成物）
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物（以下、本発明の組成物ともいう）は、下記式（I）で表される化合物（以下、式（I）化合物ともいう）と有機溶媒とを含有する。
(1. Composition for inhibiting biofilm formation)
The composition for suppressing biofilm formation of the present invention (hereinafter also referred to as the composition of the present invention) contains a compound represented by the following formula (I) (hereinafter also referred to as the compound of formula (I)) and an organic solvent. To do.
式（I）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5である。ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはない。 In the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 . However, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time.
式（I）において、Ｒ1〜Ｒ4についての炭素数１〜６の炭化水素基は、飽和していても不飽和であってもよく、又は直鎖であっても、分枝鎖であっても、環式基であってもよい。化合物の入手性の観点から、好ましくは、該炭化水素基は非置換である。該炭素数１〜６の炭化水素基の例としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、及び炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が挙げられる。式（I）化合物の水溶性の観点からは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、及び炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が好ましい例として挙げられる。該炭素数１〜６の炭化水素基のさらに好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル（アリル）基、２−ｔ−アミル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などが挙げられる。式（I）中、該炭素数１〜６の炭化水素基は、Ｒ1〜Ｒ4についてそれぞれ独立に選択され得る。 In the formula (I), the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms for R 1 to R 4 may be saturated or unsaturated, or may be linear or branched. Alternatively, it may be a cyclic group. From the viewpoint of availability of the compound, the hydrocarbon group is preferably unsubstituted. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms include a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. From the viewpoint of water solubility of the compound of formula (I), preferred examples include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. More preferable examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, and hexyl group. 1-propenyl group, 2-propenyl (allyl) group, 2-t-amyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group and the like. In the formula (I), the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms may be independently selected for R 1 to R 4 .
式（I）中、Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbである。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が挙げられ、化合物の入手性の観点から、好ましくは塩素原子である。Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して水素原子又はメチル基である。好ましくは、−ＮＲaＲbはジメチルアミノ基である。 In formula (I), R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or —NR a R b . Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. From the viewpoint of availability of the compound, a chlorine atom is preferable. R a and R b are each independently a hydrogen atom or a methyl group. Preferably, —NR a R b is a dimethylamino group.
一実施形態において、Ｒ1は炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素原子である。別の一実施形態において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ3及びＲ4は水素原子である。別の一実施形態において、Ｒ1及びＲ2は水素原子であり、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に炭素数１〜６の炭化水素基である。別の一実施形態において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は水素原子であり、Ｒ3は炭素数１〜６の炭化水素基である。 In one embodiment, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , and R 2 , R 3, and R 4 are hydrogen atoms. In another embodiment, R 1 and R 2 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and R 3 and R 4 are hydrogen atoms. In another embodiment, R 1 and R 2 are hydrogen atoms, and R 3 and R 4 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. In another embodiment, R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms and R 3 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
好ましい実施形態において、式（I）中、
Ｒ1は、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり；
Ｒ5はヒドロキシ基、ハロゲン原子又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり；かつ、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素原子である。
さらに好ましい実施形態において、式（I）中、
Ｒ1は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、２−プロペニル基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり；
Ｒ5はヒドロキシ基、塩素原子又はジメチルアミノ基であり；かつ、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素原子である。
In a preferred embodiment, in formula (I):
R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , from the viewpoint of water solubility. Preferably, it is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , more preferably a methyl group, Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, 1-propenyl, 2-propenyl, or —CH 2 —R 5 ;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom or —NR a R b ;
R a and R b are each independently a hydrogen atom or a methyl group; and
R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms.
In a further preferred embodiment, in formula (I):
R 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a 2-propenyl group, or —CH 2 —R 5 ;
R 5 is a hydroxy group, a chlorine atom or a dimethylamino group; and
R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms.
別の好ましい実施形態において、式（I）中、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はｔ−ブチル基であり；かつ、
Ｒ3及びＲ4は水素原子である。
In another preferred embodiment, in formula (I):
R 1 and R 2 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, from the viewpoint of water solubility. Preferably, it is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or isopropyl group. Group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, 1-propenyl group or 2-propenyl group, more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, isobutyl group, or a t-butyl group; and
R 3 and R 4 are hydrogen atoms.
別の好ましい実施形態において、式（I）中、
Ｒ1及びＲ2は水素原子であり；かつ、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。
In another preferred embodiment, in formula (I):
R 1 and R 2 are hydrogen atoms; and
R 3 and R 4 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, from the viewpoint of water solubility. Preferably, it is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or isopropyl group. Group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, 1-propenyl group or 2-propenyl group, more preferably methyl group or ethyl group.
別の好ましい実施形態において、式（I）中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は水素原子であり；かつ、
Ｒ3は、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、水溶性の観点からより好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。
In another preferred embodiment, in formula (I):
R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms; and
R 3 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 1 carbon atoms from the viewpoint of water solubility. A linear or branched alkyl group having 4 or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group. , S-butyl group, t-butyl group, 1-propenyl group or 2-propenyl group, more preferably methyl group or ethyl group.
本発明に用いられる式（I）化合物の好ましい例としては、３−メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−アリル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−クロロメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び２−メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒドが挙げられ、より好ましくは４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒドである。 Preferred examples of the compound of formula (I) used in the present invention include 3-methyl-4-hydroxybenzaldehyde, 3-allyl-4-hydroxybenzaldehyde, 3-chloromethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3- Examples include hydroxymethylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde, and 2-methyl-4-hydroxybenzaldehyde, more preferably 4-hydroxy-3. -Methylbenzaldehyde.
本発明に用いられる式（I）化合物は、上記に例示された式（I）化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。 The compound of formula (I) used in the present invention may be any one of the compounds of formula (I) exemplified above, or may be a combination of any two or more.
本発明に用いられる有機溶媒は、その種類は特に限定されず、脂肪族であっても芳香族であってもよい。上記式（I）化合物を溶解させ、安定化する観点からは、該有機溶媒のＳＰ値は、好ましくは９．０以上、より好ましくは９．２以上、さらに好ましくは１０．０以上であり、かつ好ましくは１１．０以下、より好ましくは１０．８以下である。あるいは、該有機溶媒のＳＰ値は、好ましくは９．０〜１１．０、より好ましくは９．２〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１０．８である。 The kind of the organic solvent used in the present invention is not particularly limited, and may be aliphatic or aromatic. From the viewpoint of dissolving and stabilizing the compound of formula (I), the SP value of the organic solvent is preferably 9.0 or more, more preferably 9.2 or more, and still more preferably 10.0 or more. And preferably it is 11.0 or less, More preferably, it is 10.8 or less. Alternatively, the SP value of the organic solvent is preferably 9.0 to 11.0, more preferably 9.2 to 11.0, still more preferably 10.0 to 11.0, and still more preferably 10.0 to 10. .8.
本明細書において、ＳＰ値とは、物質間の相溶性の尺度であって、以下の方法で算出される値である：
ＳＰ値＝｛（ｄΣＧ）／Ｍ｝1/2
Ｍ：分子量〔単位：ｇ／ｍｏｌ〕
ｄ：密度〔単位：ｇ／ｃｍ3〕
Ｇ：原子団又は基固有のＨｏｙの凝集エネルギー定数〔単位：ｃａｌ／ｍｏｌ〕
上記原子団又は基固有のＨｏｙの凝集エネルギー定数Ｇは、色材協会誌，１９７１，ｖｏｌ．４４（４）：１８６−１９２（吉田豊彦執筆）に記載された値を参照する。
In the present specification, the SP value is a measure of compatibility between substances and is a value calculated by the following method:
SP value = {(dΣG) / M} 1/2
M: molecular weight [unit: g / mol]
d: Density [Unit: g / cm 3 ]
G: atomic group or group specific Hoy cohesive energy constant [unit: cal / mol]
The above-mentioned atomic group or group-specific Hoy cohesive energy constant G is described in Color Materials Association, 1971, vol. 44 (4): Refer to the values described in 186-192 (written by Toyohiko Yoshida).
好ましくは、当該有機溶媒としては、エーテル系有機溶媒、アミド系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、スルホキシド系有機溶媒、及びエステル系有機溶媒が挙げられ、より好ましくは、脂肪族エーテル系有機溶媒、及びアミド系有機溶媒が挙げられる。
脂肪族エーテル系有機溶媒の好ましい例としては、グリコールエーテル系有機溶媒及びグリセリルエーテル系有機溶媒が挙げられる。
グリコールエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。該アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられ、“ポリ”は、好ましくは２以上３以下のアルキレングリコールの重合を表す。該アルキルエーテルのアルキル基としては、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基、あるいは好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。具体的には、エチレングリコールモノブチルエーテル、２−イソブトキシエタノール、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノール、２−（２−イソブトキシエトキシ）エタノール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−ｐ−プロパノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
グリセリルエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノアルキルグリセリルエーテルが挙げられ、該アルキル基の炭素数は６〜１０が好ましい。
アルコール系有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
アミド系有機溶媒の好ましい例としては、ジアルキルホルムアミドが挙げられ、該アルキル基の炭素数は１〜３が好ましく、具体的には、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドが好ましい。
ケトン系有機溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどが挙げられる。
スルホキシド系有機溶媒としては、ジメチルスルホキシドが好ましい。
エステル系有機溶媒の例としては、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、酢酸エチル、アジピン酸ジオクチルなどが挙げられる。
Preferably, the organic solvent includes an ether organic solvent, an amide organic solvent, an alcohol organic solvent, a ketone organic solvent, a sulfoxide organic solvent, and an ester organic solvent, and more preferably an aliphatic ether. And organic amide organic solvents.
Preferable examples of the aliphatic ether organic solvent include glycol ether organic solvents and glyceryl ether organic solvents.
Preferable examples of glycol ether organic solvents include mono- or polyalkylene glycol monoalkyl ethers. Examples of the alkylene glycol include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and the like, and “poly” preferably represents polymerization of 2 or more and 3 or less alkylene glycol. The alkyl group of the alkyl ether is preferably an alkyl group having 1 or more carbon atoms and preferably 8 or less, more preferably 6 or less, still more preferably 4 or less, still more preferably 2 or less, or preferably 1 to 1 carbon atoms. 8, More preferably, 1-6, More preferably, 1-4, More preferably, 1-2 alkyl group is mentioned. Specifically, ethylene glycol monobutyl ether, 2-isobutoxyethanol, 2- (2-n-butoxyethoxy) ethanol, 2- (2-isobutoxyethoxy) ethanol, triethylene glycol monobutyl ether, 2-ethoxyethanol, Examples include 1-methoxy-2-p-propanol, 2- (2-ethoxyethoxy) ethanol, 2-methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol monomethyl ether.
Preferable examples of the glyceryl ether organic solvent include monoalkyl glyceryl ether, and the alkyl group preferably has 6 to 10 carbon atoms.
Examples of alcohol organic solvents include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, iso-butanol, sec-butanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene Examples include glycol, hexylene glycol, and glycerin.
Preferable examples of the amide organic solvent include dialkylformamide, and the alkyl group preferably has 1 to 3 carbon atoms, and specifically, dimethylformamide and diethylformamide are preferable.
Examples of the ketone organic solvent include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol and the like.
As the sulfoxide-based organic solvent, dimethyl sulfoxide is preferable.
Examples of the ester organic solvent include ethyl formate, butyl formate, ethyl acetate, dioctyl adipate, and the like.
本発明に用いられる有機溶媒の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下である。あるいは、該有機溶媒の炭素数は、好ましくは３〜１４、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６、さらに好ましくは４〜６である。 The carbon number of the organic solvent used in the present invention is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and is preferably 14 or less, more preferably 12 or less, more preferably 8 or less, and even more preferably 6 or less. . Or carbon number of this organic solvent becomes like this. Preferably it is 3-14, More preferably, it is 3-8, More preferably, it is 3-6, More preferably, it is 4-6.
本発明に用いられる有機溶媒の好ましい例としては、ジメチルホルムアミド（１０．２）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）、ヘキシレングリコール（９．９７）、１−メトキシ−２−プロパノール（１０．１３）、ジアセトンアルコール（９．９２）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（９．８４）、１−ブタノール（９．８８）、３−（２−エチルヘキシル）−１、２プロパンジオール（９．８７）、２−プロパノール（９．７１）、１−ペンタノール（９．５７）、１−ヘキサノール（９．３６）、及び１−オクタノール（９．０８）が挙げられる。なお、上記において括弧内の数値はＳＰ値である。 Preferable examples of the organic solvent used in the present invention include dimethylformamide (10.2), diethylene glycol monomethyl ether (10.64), hexylene glycol (9.97), 1-methoxy-2-propanol (10.13). ), Diacetone alcohol (9.92), dipropylene glycol monomethyl ether (9.84), 1-butanol (9.88), 3- (2-ethylhexyl) -1,2 propanediol (9.87), Examples include 2-propanol (9.71), 1-pentanol (9.57), 1-hexanol (9.36), and 1-octanol (9.08). In the above, the numerical values in parentheses are SP values.
本発明に用いられる有機溶媒は、上述した有機溶媒のうちのいずれか１種であってもよく、又はいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。 The organic solvent used in the present invention may be any one of the organic solvents described above, or may be a combination of any two or more.
本発明の組成物中、上記式（I）化合物の合計含有量は、バイオフィルム形成抑制作用の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上であって、かつ式（I）化合物の溶解性の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、さらに好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下である。好適には、本発明の組成物中における式（I）化合物の合計含有量は、当該組成物の全量中、好ましくは０．１〜９０質量％、より好ましくは０．５〜８０質量％、さらに好ましくは１〜７０質量％、さらに好ましくは３〜５０質量％、さらに好ましくは５〜５０質量％、さらに好ましくは１０〜３０質量％である。 In the composition of the present invention, the total content of the compound of the formula (I) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.00% or more in the total amount of the composition from the viewpoint of biofilm formation inhibitory action. 5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and further preferably 10% by mass or more, and the solubility of the compound of formula (I) From the viewpoint, in the total amount of the composition, preferably 90% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, further preferably 70% by mass or less, further preferably 60% by mass or less, and further preferably 50% by mass or less, More preferably, it is 40 mass% or less, More preferably, it is 30 mass% or less. Suitably, the total content of the compound of formula (I) in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 90% by mass, more preferably 0.5 to 80% by mass, based on the total amount of the composition. More preferably, it is 1-70 mass%, More preferably, it is 3-50 mass%, More preferably, it is 5-50 mass%, More preferably, it is 10-30 mass%.
本発明の組成物中、上記有機溶媒の合計含有量は、式（I）化合物の溶解性の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、さらに好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上であり、かつバイオフィルム形成抑制作用の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下、さらに好ましくは９０質量％以下、さらに好ましくは８０質量％以下である。好適には、本発明の組成物中における当該有機溶媒の合計含有量は、当該組成物の全量中、好ましくは１０〜９９．９質量％、より好ましくは１０〜９９．５質量％、さらに好ましくは１０〜９９質量％、さらに好ましくは２０〜９７質量％、さらに好ましくは３０〜９０質量％、さらに好ましくは４０〜８０質量％である。 In the composition of the present invention, the total content of the organic solvent is preferably 10% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, in the total amount of the composition, from the viewpoint of solubility of the compound of formula (I). More preferably, it is 30% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, and from the viewpoint of biofilm formation inhibitory action, the total amount of the composition is preferably 99.9% by mass or less, more preferably 99% by mass. 0.5% by mass or less, more preferably 99% by mass or less, further preferably 97% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, further preferably 90% by mass or less, and further preferably 80% by mass or less. Suitably, the total content of the organic solvent in the composition of the present invention is preferably 10 to 99.9% by mass, more preferably 10 to 99.5% by mass, and still more preferably in the total amount of the composition. Is 10 to 99% by mass, more preferably 20 to 97% by mass, still more preferably 30 to 90% by mass, and still more preferably 40 to 80% by mass.
好適には、本発明の組成物中における当該式（I）化合物の合計含有量及び当該有機溶媒の合計含有量は、該組成物の全量中、それぞれ、好ましくは０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％、より好ましくは０．５〜８０質量％及び１０〜９９．５質量％、さらに好ましくは１〜７０質量％及び１０〜９９質量％、さらに好ましくは３〜５０質量％及び２０〜９７質量％、さらに好ましくは５〜５０質量％及び３０〜９０質量％、さらに好ましくは１０〜３０質量％及び４０〜８０質量％である。 Suitably, the total content of the compound of the formula (I) and the total content of the organic solvent in the composition of the present invention are preferably 0.1 to 90% by mass in the total amount of the composition, respectively. 10-99.9 wt%, more preferably 0.5-80 wt% and 10-99.5 wt%, more preferably 1-70 wt% and 10-99 wt%, more preferably 3-50 wt% And 20 to 97% by mass, more preferably 5 to 50% by mass and 30 to 90% by mass, and further preferably 10 to 30% by mass and 40 to 80% by mass.
さらに、本発明の組成物中における、当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比（式（I）化合物質量／有機溶媒質量）は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、さらに好ましくは０．１以上、さらに好ましくは０．２以上、さらに好ましくは０．３以上、さらに好ましくは０．４以上であり、式（I）化合物の溶解性の観点からは、好ましくは９以下、より好ましくは５以下、さらに好ましくは３以下、さらに好ましくは１以下、さらに好ましくは０．７以下である。また、本発明の組成物中における当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比は、好ましくは０．０１〜９、より好ましくは０．０５〜５、さらに好ましくは０．１〜３、さらに好ましくは０．１〜１、さらに好ましくは０．２〜０．７、さらに好ましくは０．３〜０．７、さらに好ましくは０．４〜０．７である。 Furthermore, the mass ratio of the compound of formula (I) to the organic solvent in the composition of the present invention (formula (I) compound mass / organic solvent mass) is preferably 0.01 from the viewpoint of suppressing biofilm formation. Or more, more preferably 0.05 or more, still more preferably 0.1 or more, still more preferably 0.2 or more, still more preferably 0.3 or more, still more preferably 0.4 or more, and the compound of formula (I) From the viewpoint of solubility, it is preferably 9 or less, more preferably 5 or less, still more preferably 3 or less, still more preferably 1 or less, and still more preferably 0.7 or less. Moreover, the mass ratio of the compound of the formula (I) to the organic solvent in the composition of the present invention is preferably 0.01 to 9, more preferably 0.05 to 5, further preferably 0.1 to 3, Preferably it is 0.1-1, More preferably, it is 0.2-0.7, More preferably, it is 0.3-0.7, More preferably, it is 0.4-0.7.
本発明の組成物中、当該式（I）化合物と当該有機溶媒との合計含有量は、バイオフィルム形成抑制、及び式（I）化合物の溶解性の観点から、該組成物の全量中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である。 In the composition of the present invention, the total content of the compound of formula (I) and the organic solvent is preferably in the total amount of the composition from the viewpoint of biofilm formation suppression and solubility of the compound of formula (I). Is 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, further preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, and further preferably 99%. It is at least mass%, and preferably at most 100 mass%.
本発明の組成物は、当該式（I）化合物と当該有機溶媒からなる組成物であってもよいが、その他の成分を含有していてもよい。当該その他の成分の例としては、水、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤、芳香剤、キレート剤、本発明の組成物が適用される機器や設備の洗浄もしくは劣化防止のための物質、抗菌もしくは殺菌剤などが挙げられる。当該他の成分の種類やその濃度は、本発明の組成物のバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない限り、特に限定されない。 The composition of the present invention may be a composition comprising the compound of formula (I) and the organic solvent, but may contain other components. Examples of such other components include water, antibacterial and antifungal agents, antiseptic and antifungal agents, antibiotics, penetration enhancers, surfactants, deodorants, fragrances, chelating agents, and compositions of the present invention. Examples include substances for cleaning or preventing deterioration of equipment and facilities, antibacterial agents and disinfectants. The type and concentration of the other components are not particularly limited as long as they do not inhibit the biofilm formation inhibitory action of the composition of the present invention.
本発明の組成物は、任意成分として水を含んでいてもよい。当該組成物中の水の含有量は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは０質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上であり、式（I）化合物の溶解性の観点からは、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２５質量％以下である。 The composition of the present invention may contain water as an optional component. The content of water in the composition is preferably 0% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and further preferably 10% by mass or more from the viewpoint of suppressing biofilm formation, and the compound of formula (I) From the viewpoint of solubility, the amount is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, further preferably 30% by mass or less, and further preferably 25% by mass or less.
（２．バイオフィルム形成抑制方法）
本発明はまた、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を対象水に適用することによるバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該本発明の方法は、前記対象水におけるバイオフィルム形成抑制方法である。本発明の方法は、前記対象水に、上述した式（I）化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を添加することを含む。本発明の方法において、該対象水に該本発明の組成物を添加する場合、式（I）化合物の溶解性の観点から、予め調製した本発明の組成物を該対象水に添加することが好ましい。例えば、式（I）化合物と該有機溶媒とを予め混合して本発明の組成物を調製し、得られた組成物を該対象水に添加してもよく、さらに得られた組成物を有機溶媒や水で希釈した希釈液を該対象水に添加してもよい。この本発明の組成物を添加された対象水を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。
(2. Method for inhibiting biofilm formation)
This invention also provides the biofilm formation suppression method by applying the composition for biofilm formation suppression of this invention to object water. Preferably, the method of the present invention is a biofilm formation suppression method in the target water. The method of this invention includes adding the composition for biofilm formation suppression containing the compound (I) mentioned above and the organic solvent to the said object water. In the method of the present invention, when the composition of the present invention is added to the target water, the composition of the present invention prepared in advance may be added to the target water from the viewpoint of solubility of the compound of formula (I). preferable. For example, the compound of formula (I) and the organic solvent may be mixed in advance to prepare the composition of the present invention, and the resulting composition may be added to the target water. A diluted solution diluted with a solvent or water may be added to the target water. The target water to which the composition of the present invention is added is also simply referred to as “treatment liquid” in the following description.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を、対象水に添加する具体的方法としては、（1）上述した水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている対象水に、直接、本発明の組成物を、連続的に又は定期的に添加する方法、（2）該設備に流される又は貯留される前の対象水の一部又は全部に本発明の組成物を予め添加する方法（例えば、該設備内の対象水と入れ換える水に本発明の組成物を添加する方法、ろ過処理等の浄化処理をした後、再度該設備に戻す前の対象水に本発明の組成物を添加する方法、等）が挙げられる。 As a specific method of adding the composition for inhibiting biofilm formation of the present invention to the target water, (1) the target water flowing or stored in the facility that functions by flowing or storing the water described above, A method of directly or periodically adding the composition of the present invention directly, (2) adding the composition of the present invention in advance to a part or all of the target water before flowing or storing in the facility (E.g., a method of adding the composition of the present invention to water to be replaced with the target water in the equipment, a purification process such as filtration treatment, and the composition of the present invention in the target water before returning to the equipment again) And the like.
当該処理液中における式（I）化合物の合計濃度は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、該処理液全量中、好ましくは０．１ｐｐｍ以上（質量ｐｐｍ、本明細書において以下同様）、より好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以上であり、かつ薬剤の高濃度化による環境負荷を抑制する観点からは、該処理液全量中、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下である。好適には、当該処理液中における式（I）化合物の合計濃度は、該処理液全量中、好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜５０ｐｐｍである。 From the viewpoint of suppressing biofilm formation, the total concentration of the compound of formula (I) in the treatment liquid is preferably 0.1 ppm or more (mass ppm, the same applies hereinafter in this specification), more preferably, from the total amount of the treatment liquid. Is 1 ppm or more, more preferably 5 ppm or more, more preferably 10 ppm or more, more preferably 20 ppm or more, and from the viewpoint of suppressing the environmental burden due to the high concentration of the chemical, the total amount of the treatment liquid is preferably 1000 ppm or less. More preferably, it is 500 ppm or less, More preferably, it is 300 ppm or less, More preferably, it is 100 ppm or less, More preferably, it is 50 ppm or less. Suitably, the total concentration of the compound of formula (I) in the treatment liquid is preferably 0.1 to 1000 ppm, more preferably 1 to 500 ppm, more preferably 1 to 300 ppm, and still more preferably in the total amount of the treatment liquid. It is 5-300 ppm, More preferably, it is 5-100 ppm, More preferably, it is 10-100 ppm, More preferably, it is 20-50 ppm.
なお好ましくは、本発明の方法において、式（I）化合物は、該処理液中におけるその濃度が、バイオフィルムの原因微生物の生育阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ：ＭＩＣ）未満になる量で使用される。 Still preferably, in the method of the present invention, the compound of formula (I) is used in an amount such that its concentration in the treatment solution is less than the growth inhibitory concentration (MIC) of the microorganism causing the biofilm. .
また、当該処理液中における当該有機溶媒の合計濃度は、式（I）化合物を溶解する観点からは、該処理液全量中、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以上であり、かつバイオフィルム形成抑制の観点からは、該処理液全量中、好ましくは５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは３０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。好適には、当該処理液中における当該有機溶媒の合計濃度は、該処理液全量中、好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜３０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは４０〜１００ｐｐｍである。 In addition, the total concentration of the organic solvent in the treatment liquid is preferably 1 ppm or more, more preferably 5 ppm or more, still more preferably 10 ppm or more in the total amount of the treatment liquid from the viewpoint of dissolving the compound of formula (I). More preferably, it is 20 ppm or more, more preferably 40 ppm or more, and from the viewpoint of suppressing biofilm formation, the total amount of the treatment liquid is preferably 5000 ppm or less, more preferably 3000 ppm or less, still more preferably 1500 ppm or less, more preferably It is 1000 ppm or less, More preferably, it is 500 ppm or less, More preferably, it is 300 ppm or less, More preferably, it is 100 ppm or less. Suitably, the total concentration of the organic solvent in the treatment liquid is preferably 1 to 5000 ppm, more preferably 1 to 3000 ppm, still more preferably 5 to 1500 ppm, and still more preferably 5 to 1000 ppm in the total amount of the treatment liquid. More preferably, it is 5-500 ppm, More preferably, it is 10-500 ppm, More preferably, it is 20-300 ppm, More preferably, it is 20-100 ppm, More preferably, it is 40-100 ppm.
当該処理液中における当該式（I）化合物の合計濃度及び当該有機溶媒の合計濃度は、該処理液全量中、それぞれ、好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは１〜５００ｐｐｍ及び１〜３０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ及び５〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１０〜１００ｐｐｍ及び１０〜５００ｐｐｍであり、さらに好ましくは２０〜５０ｐｐｍ及び４０〜１００ｐｐｍである。 The total concentration of the compound of formula (I) and the total concentration of the organic solvent in the treatment liquid are preferably 0.1 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively, more preferably 1 to 5000 ppm in the total amount of the treatment liquid. It is 500 ppm and 1-3000 ppm, More preferably, it is 5-300 ppm and 5-1000 ppm, More preferably, it is 10-100 ppm and 10-500 ppm, More preferably, it is 20-50 ppm and 40-100 ppm.
本発明の方法において使用される本発明の組成物の量は、それが添加される対象水の量と比較してかなり少ない。したがって、本発明の方法で用いられる式（I）化合物及び当該有機溶媒の対象水に対する質量比と、上述した処理液中における式（I）化合物及び当該有機溶媒の好ましい濃度は、実質的に同じとみなすことができる。すなわち、対象水に添加する式（I）化合物の合計量は、対象水全量に対して、好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは、５〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜５０ｐｐｍである。また、対象水に添加する当該有機溶媒の合計量は、対象水全量に対して、好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜３０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは４０〜１００ｐｐｍである。また、対象水に添加する式（I）化合物の合計量及び当該有機溶媒の合計量は、対象水全量に対して、それぞれ、好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは１〜５００ｐｐｍ及び１〜３０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ及び５〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１０〜１００ｐｐｍ及び１０〜５００ｐｐｍであり、さらに好ましくは２０〜５０ｐｐｍ及び４０〜１００ｐｐｍである。 The amount of the composition of the present invention used in the method of the present invention is considerably less compared to the amount of target water to which it is added. Therefore, the mass ratio of the compound of formula (I) and the organic solvent used in the method of the present invention to the target water and the preferred concentrations of the compound of formula (I) and the organic solvent in the treatment liquid described above are substantially the same. Can be considered. That is, the total amount of the compound of formula (I) added to the target water is preferably 0.1 to 1000 ppm, more preferably 1 to 500 ppm, more preferably 1 to 300 ppm, and still more preferably, based on the total amount of target water. It is 5-300 ppm, More preferably, it is 5-100 ppm, More preferably, it is 10-100 ppm, More preferably, it is 20-50 ppm. In addition, the total amount of the organic solvent added to the target water is preferably 1 to 5000 ppm, more preferably 1 to 3000 ppm, more preferably 5 to 1500 ppm, and still more preferably 5 to 1000 ppm, further based on the total amount of the target water. Preferably it is 5-500 ppm, More preferably, it is 10-500 ppm, More preferably, it is 20-300 ppm, More preferably, it is 20-100 ppm, More preferably, it is 40-100 ppm. In addition, the total amount of the compound of formula (I) and the total amount of the organic solvent added to the target water are preferably 0.1 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, more preferably, relative to the total amount of the target water, respectively. It is 1-500 ppm and 1-3000 ppm, More preferably, it is 5-300 ppm and 5-1000 ppm, More preferably, it is 10-100 ppm and 10-500 ppm, More preferably, it is 20-50 ppm and 40-100 ppm.
本発明において、当該処理液中における当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比（式（I）化合物質量／有機溶媒質量）の好ましい範囲は、上述した本発明の組成物中でのそれらの質量比の好ましい範囲と同じである。 In the present invention, the preferred range of the mass ratio of the compound of the formula (I) to the organic solvent in the treatment liquid (the compound mass of the formula (I) / the mass of the organic solvent) is those in the composition of the present invention described above. It is the same as the preferable range of mass ratio.
本発明の方法において、当該処理液中における当該式（I）と当該有機溶媒の濃度は、常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、該処理液中における当該式（I）化合物及び有機溶媒の濃度を、上述した所定の範囲に、好ましくは２週間以上、より好ましくは１ヶ月以上、さらに好ましくは３ヶ月以上、なお好ましくは半年以上維持することが望ましい。該対象水中における式（I）化合物及び有機溶媒の濃度を上述した所定の範囲に維持する期間の上限は、特に制限されるものではないが、設備のメンテナンスの観点から、好ましくは１０年以下、より好ましくは５年以下、さらに好ましくは２年以下である。対象水中に添加する式（I）化合物及び有機溶媒の量や頻度は、対象水の総容量及び入れ換わる容量、対象水を含む機器又は設備の使用頻度、内部温度、汚染状況又はメンテナンスのスケジュール、などにあわせて適宜設定することができる。 In the method of the present invention, the concentrations of the formula (I) and the organic solvent in the treatment liquid do not always need to be maintained within the predetermined range described above, and are described above when necessary or periodically. The predetermined range may be adjusted and maintained for a certain period of time. From the viewpoint of the biofilm formation inhibitory effect, the concentration of the compound of formula (I) and the organic solvent in the treatment liquid is within the predetermined range described above, preferably 2 weeks or more, more preferably 1 month or more, and further preferably. Is preferably maintained for 3 months or more, more preferably for half a year or more. The upper limit of the period for maintaining the concentration of the formula (I) compound and the organic solvent in the target water is not particularly limited, but is preferably 10 years or less from the viewpoint of equipment maintenance. More preferably, it is 5 years or less, More preferably, it is 2 years or less. The amount and frequency of the compound of formula (I) and organic solvent to be added to the target water are the total volume of the target water and the capacity to be replaced, the frequency of use of the equipment or facility containing the target water, the internal temperature, the contamination status or the maintenance schedule, It can be set appropriately according to the above.
本発明の方法において処理される対象水の温度及び処理液の温度は、該対象水及び処理液が用いられるシステムにあわせて適宜設定することができる。例えば、対象水及び処理液の温度は、それぞれ独立して設定され、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上であり、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５５℃以下、さらに好ましくは５０℃以下である。 The temperature of the target water and the temperature of the treatment liquid to be treated in the method of the present invention can be appropriately set according to the system in which the target water and the treatment liquid are used. For example, the temperatures of the target water and the treatment liquid are set independently, preferably 5 ° C. or higher, more preferably 10 ° C. or higher, further preferably 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and further preferably 25 ° C. It is above, Preferably it is 60 degrees C or less, More preferably, it is 55 degrees C or less, More preferably, it is 50 degrees C or less.
また、本発明は、バイオフィルム形成抑制のための、当該式（I）化合物と当該有機溶媒との組み合わせの使用を提供する。好ましくは、上述した式（I）化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物が、バイオフィルム形成抑制に使用される。また好ましくは、当該使用は、対象水におけるバイオフィルム形成抑制のための使用である。該式（I）化合物と有機溶媒の種類、使用濃度、及び使用方法は、上述したとおりである。 Moreover, this invention provides use of the combination of the said formula (I) compound and the said organic solvent for biofilm formation suppression. Preferably, the composition for inhibiting biofilm formation containing the above-described compound of formula (I) and an organic solvent is used for inhibiting biofilm formation. Also preferably, the use is a use for suppressing biofilm formation in the target water. The type, concentration and method of use of the compound of formula (I) and organic solvent are as described above.
本発明はまた、例示的実施形態として以下の物質、製造方法、用途、方法等を包含する。ただし、本発明はこれらの実施形態に限定されない。 The present invention also includes the following substances, production methods, uses, methods and the like as exemplary embodiments. However, the present invention is not limited to these embodiments.
〔１〕下記式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物：
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；
Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である）。
〔２〕前記式（I）で表される化合物が、
好ましくは、３−メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−アリル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３−クロロメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、３，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、及び２−メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒドからなる群より選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒドである、
〔１〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔３〕前記有機溶媒が、
ＳＰ値が、好ましくは９．０以上、より好ましくは９．２以上、さらに好ましくは１０．０以上であり、かつ好ましくは１１．０以下、より好ましくは１０．８以下であるか、あるいは、
ＳＰ値が、好ましくは９．０〜１１．０、より好ましくは９．２〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１０．８である、
〔１〕又は〔２〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔４〕前記有機溶媒が、
好ましくは、エーテル系有機溶媒、アミド系溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、スルホキシド系有機溶媒、及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、脂肪族エーテル系有機溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる１種以上である、〔３〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔５〕前記有機溶媒の炭素数が、
好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下であるか、あるいは、
好ましくは３〜１４、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６、さらに好ましくは４〜６である、
〔４〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔６〕好ましくは、前記有機溶媒が、ジメチルホルムアミド（１０．２）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）、ヘキシレングリコール（９．９７）、１−メトキシ−２−プロパノール（１０．１３）、ジアセトンアルコール（９．９２）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（９．８４）、１−ブタノール（９．８８）、３−（２−エチルヘキシル）−１、２プロパンジオール（９．８７）、２−プロパノール（９．７１）、１−ペンタノール（９．５７）、１−ヘキサノール（９．３６）、及び１−オクタノール（９．０８）（括弧内の数値はＳＰ値である）からなる群より選ばれる１種以上である、〔１〕又は〔２〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔７〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物の含有量が０．１質量％以上かつ９０質量％以下である、〔１〕〜〔６〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔８〕好ましくは、前記有機溶媒の含有量が１０質量％以上かつ９９．９質量％以下である、〔１〕〜〔７〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔９〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物及び前記有機溶媒の含有量が、それぞれ０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％である、〔１〕〜〔８〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１０〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物（Ａ）と前記有機溶媒（Ｂ）との質量比（Ａ）／（Ｂ）が０．０１以上かつ９以下である、〔１〕〜〔９〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１１〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物と前記有機溶媒の合計含有量が５０質量％以上かつ好ましくは１００質量％以下である、〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１２〕好ましくは、対象水中での前記式（I）で表される化合物の濃度が０．１ｐｐｍ以上かつ１０００ｐｐｍ以下になる量で使用される、〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１３〕好ましくは、対象水中での前記有機溶媒の濃度が１ｐｐｍ以上かつ５０００ｐｐｍ以下になる量で使用される、〔１〕〜〔１２〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１４〕好ましくは、対象水中での前記式（I）で表される化合物の濃度及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ０．１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍになる量で使用される、〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１５〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔１〕〜〔１４〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
[1] A composition for inhibiting biofilm formation, comprising a compound represented by the following formula (I) and an organic solvent:
R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , provided that R 1 , R 2 , R 4 3 and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or —NR a R b ;
R a and R b are each independently a hydrogen atom or a methyl group).
[2] The compound represented by the formula (I) is
Preferably, 3-methyl-4-hydroxybenzaldehyde, 3-allyl-4-hydroxybenzaldehyde, 3-chloromethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-hydroxymethylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxy One or more selected from the group consisting of benzaldehyde, 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde, and 2-methyl-4-hydroxybenzaldehyde,
More preferably, it is 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde.
[1] The composition for suppressing biofilm formation according to [1].
[3] The organic solvent is
The SP value is preferably 9.0 or more, more preferably 9.2 or more, still more preferably 10.0 or more, and preferably 11.0 or less, more preferably 10.8 or less, or
The SP value is preferably 9.0 to 11.0, more preferably 9.2 to 11.0, still more preferably 10.0 to 11.0, still more preferably 10.0 to 10.8.
The composition for suppressing biofilm formation according to [1] or [2].
[4] The organic solvent is
Preferably, it is at least one selected from the group consisting of ether organic solvents, amide solvents, alcohol organic solvents, ketone organic solvents, sulfoxide organic solvents, and ester solvents,
More preferably, the composition for suppressing biofilm formation according to [3], which is at least one selected from the group consisting of an aliphatic ether organic solvent and an amide solvent.
[5] The carbon number of the organic solvent is
Preferably it is 3 or more, more preferably 4 or more, and preferably 14 or less, more preferably 12 or less, more preferably 8 or less, more preferably 6 or less, or
Preferably it is 3-14, more preferably 3-8, more preferably 3-6, still more preferably 4-6,
[4] The composition for suppressing biofilm formation according to [4].
[6] Preferably, the organic solvent is dimethylformamide (10.2), diethylene glycol monomethyl ether (10.64), hexylene glycol (9.97), 1-methoxy-2-propanol (10.13), Diacetone alcohol (9.92), dipropylene glycol monomethyl ether (9.84), 1-butanol (9.88), 3- (2-ethylhexyl) -1,2 propanediol (9.87), 2- From the group consisting of propanol (9.71), 1-pentanol (9.57), 1-hexanol (9.36), and 1-octanol (9.08) (numbers in parentheses are SP values) The composition for suppressing biofilm formation according to [1] or [2], which is one or more selected.
[7] The biofilm according to any one of [1] to [6], wherein the content of the compound represented by the formula (I) is preferably 0.1% by mass or more and 90% by mass or less. Composition for inhibiting formation.
[8] The composition for suppressing biofilm formation according to any one of [1] to [7], wherein the content of the organic solvent is preferably 10% by mass or more and 99.9% by mass or less.
[9] Preferably, the content of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent is 0.1 to 90% by mass and 10 to 99.9% by mass, respectively [1] to [8] ] The composition for biofilm formation suppression of any one of.
[10] Preferably, the mass ratio (A) / (B) of the compound (A) represented by the formula (I) and the organic solvent (B) is 0.01 or more and 9 or less, [1 ] The composition for biofilm formation suppression of any one of [9].
[11] Preferably, any one of [1] to [10], wherein the total content of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent is 50% by mass or more and preferably 100% by mass or less. The composition for biofilm formation suppression according to Item.
[12] Any one of [1] to [11], preferably used in an amount such that the concentration of the compound represented by the formula (I) in the target water is 0.1 ppm or more and 1000 ppm or less. The composition for biofilm formation suppression as described.
[13] The composition for suppressing biofilm formation according to any one of [1] to [12], which is preferably used in an amount such that the concentration of the organic solvent in the target water is 1 ppm or more and 5000 ppm or less. .
[14] Preferably, the concentration of the compound represented by the formula (I) in the target water and the concentration of the organic solvent are 0.1 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively. ] The composition for biofilm formation suppression of any one of [13].
[15] Preferably, the biofilm is a biofilm in a facility that functions by flowing or storing water, or a biofilm in water that flows or stored in the facility. The composition for biofilm formation suppression of any one of Claims.
〔１６〕〔１〕〜〔１５〕のいずれか１項記載の式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を、対象水に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
〔１７〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式（I）で表される化合物の濃度が０．１ｐｐｍ以上かつ１０００ｐｐｍ以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕記載の方法。
〔１８〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記有機溶媒の濃度が１ｐｐｍ以上かつ５０００ｐｐｍ以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕又は〔１７〕記載の方法。
〔１９〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式（I）で表される化合物及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ０．１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍとなるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕〜〔１８〕のいずれか１項記載の方法。
〔２０〕前記対象水全量に対して０．１〜１０００ｐｐｍの前記式（I）で表される化合物が添加される、〔１６〕記載の方法。
〔２１〕前記対象水全量に対して１〜５０００ｐｐｍの前記有機溶媒が添加される、〔１６〕又は〔２０〕記載の方法。
〔２２〕前記対象水全量に対して０．１〜１０００ｐｐｍの前記式（I）で表される化合物と、１〜５０００ｐｐｍの前記有機溶媒が添加される、〔１６〕、〔２０〕又は〔２１〕記載の方法。
〔２３〕好ましくは、前記対象水中での前記式（I）で表される化合物又は有機溶媒の濃度を２週間以上維持することをさらに含む、〔１７〕〜〔１９〕のいずれか１項記載の方法。
〔２４〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔１６〕〜〔２３〕のいずれか１項記載の方法。
〔２５〕前記対象水が、好ましくは水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水であり、より好ましくは水冷式冷却塔の冷却水である、〔１６〕〜〔２４〕のいずれか１項記載の方法。
[16] It includes adding a composition for inhibiting biofilm formation containing a compound represented by the formula (I) according to any one of [1] to [15] and an organic solvent to target water. , Biofilm formation suppression method.
[17] Preferably, the composition is such that the concentration of the compound represented by the formula (I) in the target water to which the composition for suppressing biofilm formation is added is 0.1 ppm or more and 1000 ppm or less. The method according to [16], wherein is added to the target water.
[18] Preferably, the composition is added to the target water so that the concentration of the organic solvent in the target water to which the composition for suppressing biofilm formation is added is 1 ppm or more and 5000 ppm or less. [16] or [17] The method.
[19] Preferably, the concentration of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent in the target water to which the composition for suppressing biofilm formation is added is 0.1 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively. The method according to any one of [16] to [18], wherein the composition is added to the target water.
[20] The method according to [16], wherein 0.1 to 1000 ppm of the compound represented by the formula (I) is added to the total amount of the target water.
[21] The method according to [16] or [20], wherein 1 to 5000 ppm of the organic solvent is added to the total amount of the target water.
[22] 0.1 to 1000 ppm of the compound represented by the formula (I) and 1 to 5000 ppm of the organic solvent are added to the total amount of the target water, [16], [20] or [21 ] The method of description.
[23] Preferably, the method further includes maintaining the concentration of the compound represented by the formula (I) or the organic solvent in the target water for 2 weeks or more. the method of.
[24] Preferably, the biofilm is a biofilm in a facility that functions by flowing or storing water, or a biofilm in water that flows or stored in the facility, [16] to [23] The method of any one of Claims.
[25] The target water is preferably water flowing or stored in a facility that functions by flowing or storing water, and more preferably water for cooling a water-cooled cooling tower. 24] The method according to any one of [24].
以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to this.
（試薬及び培地）
Ａ成分：式（I）化合物
４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアルデヒド（シグマ社製）
Ｂ成分：有機溶媒（括弧内はＳＰ値）
ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）（和光純薬）
３−（２エチルヘキシル）−１，２−プロパンジオール（９．８７）（商品名、ペネトールＧＥ−ＥＨ、アクティブ９０％ 花王株式会社）
ジメチルホルムアミド（１０．２）（和光純薬）
培地
Ｒ２Ａ培地（和光純薬）
(Reagent and medium)
Component A: Compound of formula (I) 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde (manufactured by Sigma)
Component B: Organic solvent (SP value in parentheses)
Diethylene glycol monomethyl ether (10.64) (Wako Pure Chemical Industries)
3- (2 ethylhexyl) -1,2-propanediol (9.87) (trade name, Penetol GE-EH, Active 90% Kao Corporation)
Dimethylformamide (10.2) (Wako Pure Chemical Industries)
Medium R2A medium (Wako Pure Chemical Industries)
（試験液の調製）
表１に示すように式（I）化合物と有機溶媒とを混合し、試験液を調製した。
(Preparation of test solution)
As shown in Table 1, the compound of formula (I) and an organic solvent were mixed to prepare a test solution.
試験例１ バイオフィルム抑制試験
１）試験菌懸濁液の調製
水冷式冷却塔から採取した冷却水より単離したバイオフィルム形成菌について、試験液無添加のＲ２Ａ培地を用いて下記２）〜３）と同様の手順で培養し、バイオフィルム形成量（ＯＤ５７０）を測定した。ＯＤ５７０が０．７以上となる菌を選択し、Ｒ２Ａ培地で３０℃、２４時間振とう培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、Ｒ２Ａ培地で希釈して１０5ｃｆｕ／ｍＬの懸濁液を調製した。
Test Example 1 Biofilm Inhibition Test 1) Preparation of Test Bacteria Suspension For biofilm-forming bacteria isolated from cooling water collected from a water-cooled cooling tower, the following 2) to 3 using R2A medium without addition of a test solution ), And the amount of biofilm formed (OD570) was measured. Bacteria with an OD570 of 0.7 or higher were selected and cultured in an R2A medium with shaking at 30 ° C. for 24 hours. The turbidity (OD600) of the obtained culture broth was measured and diluted with R2A medium to prepare a 10 5 cfu / mL suspension.
２）培養
上記１）で調製した試験菌の懸濁液と表１記載の試験液を用いて培養液を調製し、９６ウェルマイクロプレートの各ウェルに１５０μＬ添加して、培養を開始した。培養液中における式（I）化合物の濃度が３０ｐｐｍとなるように試験液の添加量を調整した。対照として、試験液の代わりに水を添加した。
2) Culture A culture solution was prepared using the suspension of the test bacteria prepared in 1) above and the test solution shown in Table 1, and 150 μL was added to each well of a 96-well microplate to start the culture. The addition amount of the test solution was adjusted so that the concentration of the compound of formula (I) in the culture solution was 30 ppm. As a control, water was added instead of the test solution.
３）バイオフィルム量の測定
上記９６ウェルマイクロプレートを３０℃、４８時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム（ＢＦ）形成量を求めた。
3) Measurement of biofilm amount The 96-well microplate was incubated at 30 ° C. for 48 hours, and then the culture solution was removed and washed with water. Subsequently, after each well was stained with 0.1% crystal violet, 200 μL of ethanol was added, and the absorbance (OD570) was measured to determine the amount of biofilm (BF) formed.
４）結果
バイオフィルム形成抑制試験の結果を表２に示す。式（I）化合物の濃度が３０ｐｐｍでバイオフィルム形成抑制効果があった。また、式（Ｉ）化合物によるバイオフィルム形成抑制効果は、Ａ／Ｂの値が増加するにつれて向上した。
4) Results Table 2 shows the results of the biofilm formation inhibition test. The concentration of the compound of formula (I) was 30 ppm, and there was a biofilm formation suppressing effect. Moreover, the biofilm formation inhibitory effect by a compound of formula (I) improved as the value of A / B increased.
Claims (11)
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；
Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である）。 A composition for inhibiting biofilm formation, comprising a compound represented by the following formula (I) and an organic solvent:
R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or —CH 2 —R 5 , provided that R 1 , R 2 , R 4 3 and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or —NR a R b ;
R a and R b are each independently a hydrogen atom or a methyl group).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017066827A JP6886327B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017066827A JP6886327B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018168095A true JP2018168095A (en) | 2018-11-01 |
| JP6886327B2 JP6886327B2 (en) | 2021-06-16 |
Family
ID=64019090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017066827A Active JP6886327B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6886327B2 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61191601A (en) * | 1985-01-23 | 1986-08-26 | ニパ ラボラトリイズ リミテツド | Control of microbes in water-containing composition |
| JPH0623368A (en) * | 1991-09-30 | 1994-02-01 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | Method of suppressing contamination of living organism |
| JP2003192581A (en) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Lion Corp | Antimicrobial composition |
| JP2010512348A (en) * | 2006-12-15 | 2010-04-22 | ジボダン エス エー | Composition |
-
2017
- 2017-03-30 JP JP2017066827A patent/JP6886327B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61191601A (en) * | 1985-01-23 | 1986-08-26 | ニパ ラボラトリイズ リミテツド | Control of microbes in water-containing composition |
| JPH0623368A (en) * | 1991-09-30 | 1994-02-01 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | Method of suppressing contamination of living organism |
| JP2003192581A (en) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Lion Corp | Antimicrobial composition |
| JP2010512348A (en) * | 2006-12-15 | 2010-04-22 | ジボダン エス エー | Composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6886327B2 (en) | 2021-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6787828B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| US10357034B2 (en) | Cleaning liquid | |
| DE60335393D1 (en) | SYNERGISTIC DISINFECTION AND CLEANING SYSTEM WITH ORGANIC COMPOUNDS AND METALIONS, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| JPH10273408A (en) | Microbicidal composition and control of microbe | |
| JP6886327B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| JP6842338B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| JP2021098723A (en) | Microbicidal composition containing glutaraldehyde and orthophenylphenol | |
| WO2017209125A1 (en) | Biofilm formation inhibitor and biofilm formation inhibiting composition | |
| JP2015128766A (en) | Biofilm control by halogenated amides as biocides | |
| JP6066157B2 (en) | Biofilm formation inhibitor and / or removal agent, and biofilm formation inhibition method and / or removal method | |
| KR101995351B1 (en) | Non-oxidizing biocide for membrane cleaing, and method for water treatment and membrane cleaning using the same | |
| JP2018168094A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2018167182A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2018168093A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2017218390A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2017218388A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2017218389A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2020026391A (en) | Biofilm formation inhibitor and biofilm formation inhibiting method | |
| JP4182752B2 (en) | Legionella eradication method | |
| US20190106445A1 (en) | Quaternary ammonium etidronates | |
| JP2000290112A (en) | Germicidal composition for industry use and antibiotic treatment | |
| JP6779041B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| JP5654892B2 (en) | Disinfectant cleaning composition for toilet | |
| JP2015521619A (en) | Antimicrobial compounds | |
| JP2011208063A (en) | Lavatory cleaning composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191212 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201023 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201110 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201228 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210127 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210216 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210304 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210420 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210514 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6886327 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |