JP6842338B2 - Composition for suppressing biofilm formation - Google Patents
Composition for suppressing biofilm formation Download PDFInfo
- Publication number
- JP6842338B2 JP6842338B2 JP2017066828A JP2017066828A JP6842338B2 JP 6842338 B2 JP6842338 B2 JP 6842338B2 JP 2017066828 A JP2017066828 A JP 2017066828A JP 2017066828 A JP2017066828 A JP 2017066828A JP 6842338 B2 JP6842338 B2 JP 6842338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- organic solvent
- group
- ppm
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 87
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 title claims description 67
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- FEUATHOQKVGPEK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1C=O FEUATHOQKVGPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 43
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 phthalaldehyde compound Chemical class 0.000 description 6
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 3
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=C(O)C(C=O)=C1 ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJOPQMAMJLOGFB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound OC1=C(C=O)C=CC=C1C=O JJOPQMAMJLOGFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCCLFXPZPDALEV-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnonane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)CCC(O)CO DCCLFXPZPDALEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000572738 Roseomonas Species 0.000 description 2
- 241000736131 Sphingomonas Species 0.000 description 2
- 241000383873 Sphingopyxis Species 0.000 description 2
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- VSGACYFHLPVUQM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphthalaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C(C=O)=C1 VSGACYFHLPVUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 206010016952 Food poisoning Diseases 0.000 description 1
- 208000019331 Foodborne disease Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001240958 Pseudomonas aeruginosa PAO1 Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000443 biocontrol Effects 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000028744 lysogeny Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 229940054441 o-phthalaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Description
本発明は、バイオフィルム形成抑制用組成物、及びバイオフィルム形成抑制方法に関する。 The present invention relates to a composition for suppressing biofilm formation and a method for suppressing biofilm formation.
バイオフィルムは、固体や液体の表面に付着した細菌やカビ等の微生物の群落が分泌物等と共に形成した構造体である。家庭又は工場の排水設備や水循環システムなどに発生したバイオフィルムは、配管のぬめりやつまり及び悪臭の原因となる。バイオフィルムはまた、下水管の腐食など、設備の劣化を引き起こす。海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などにおいても、バイオフィルム形成による弊害が問題視されている。さらに、バイオフィルムは微生物汚染の原因となる。温泉施設等に発生したバイオフィルムが感染症を引き起こす場合がある。医療分野では、透析等のチューブや内視鏡、コンタクトレンズ等の医療器具に形成されたバイオフィルムが感染源となることがある。また皮膚や口腔内でのバイオフィルム形成が疾病を引き起こすことがある。食品分野では、食品又は調理器具に形成されたバイオフィルムが腐敗や食中毒の原因となることがある。 A biofilm is a structure formed by a community of microorganisms such as bacteria and molds attached to the surface of a solid or liquid together with secretions and the like. Biofilms generated in drainage facilities and water circulation systems in homes or factories cause slimy pipes, clogging, and foul odors. Biofilms also cause equipment degradation, such as drainage pipe corrosion. The harmful effects of biofilm formation are also seen as a problem in reverse osmosis membranes used in seawater desalination plants and piping equipment in paper mills. In addition, biofilms cause microbial contamination. Biofilms generated in hot spring facilities may cause infectious diseases. In the medical field, biofilms formed on tubes such as dialysis and medical devices such as endoscopes and contact lenses may be sources of infection. Biofilm formation in the skin and oral cavity can also cause disease. In the food sector, biofilms formed on foods or cookware can cause spoilage and food poisoning.
微生物がバイオフィルムを形成すると、通常の洗浄や殺菌方法に対して耐性となるため、その排除は容易ではない。排水設備や水循環システムにおけるバイオフィルム形成防止のためには、定期的な水の入れ替えや清掃が必要であるが、これらは当該設備やシステムのメンテナンスコストを上昇させる。 When microorganisms form a biofilm, it becomes resistant to conventional cleaning and sterilization methods, and its elimination is not easy. In order to prevent the formation of biofilms in drainage facilities and water circulation systems, it is necessary to replace and clean the water regularly, which increases the maintenance cost of the facilities and systems.
水循環システム等におけるバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が存在する。さらに、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムから、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属微生物が見つかったという報告がある（非特許文献１及び２）。従来、排水設備や水循環システムなどにおけるバイオフィルム防止には、塩素系薬剤、有機窒素硫黄系薬剤などの殺菌剤が用いられている。しかし、塩素系薬剤には配管や機器への損傷の問題があり、有機窒素硫黄系薬剤には皮膚損傷などの問題がある。そのため、何れの薬剤も十分に殺菌できる濃度では使用することができず、バイオフィルム形成を長期間抑制することができない。 Biofilms in water circulation systems and the like include gram-negative microorganisms such as Pseudomonas, Sphingomonas, and Sphingopyxis, such as Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, there are reports that microorganisms of the genera Klebsiella, Flavobacterium and Roseomonas were found in biofilms in water-cooled cooling towers (Non-Patent Documents 1 and 2). Conventionally, bactericides such as chlorine-based chemicals and organic nitrogen-sulfur-based chemicals have been used to prevent biofilms in drainage facilities and water circulation systems. However, chlorine-based chemicals have problems such as damage to pipes and equipment, and organic nitrogen-sulfur-based chemicals have problems such as skin damage. Therefore, none of the agents can be used at a concentration that can be sufficiently sterilized, and biofilm formation cannot be suppressed for a long period of time.
特許文献１には、ｏ−フタルアルデヒドとｐ−フタルアルデヒドやｍ−フタルアルデヒド等の化合物を含有する工業用抗菌剤が開示されている。特許文献２には、イソフタルアルデヒド等の化合物を含有する抗菌組成物が開示されている。非特許文献３、非特許文献４及び非特許文献５には、抗菌活性を有する化合物として４−ヒドロキシフタルアルデヒド等が開示されている。 Patent Document 1 discloses an industrial antibacterial agent containing o-phthalaldehyde and a compound such as p-phthalaldehyde or m-phthalaldehyde. Patent Document 2 discloses an antibacterial composition containing a compound such as isophthalaldehyde. Non-Patent Document 3, Non-Patent Document 4 and Non-Patent Document 5 disclose 4-hydroxyphthalaldehyde and the like as compounds having antibacterial activity.
本発明は、バイオフィルム形成を効果的に抑制することができる、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。 The present invention provides a composition for suppressing biofilm formation, which can effectively suppress biofilm formation.
本発明者らは、特定のフタルアルデヒド化合物と有機溶媒とを含有する組成物が、該フタルアルデヒド化合物の取り扱い性を向上させるとともに、低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制することができることを見出した。 The present inventors have improved the handleability of the phthalaldehyde compound and the composition containing the specific phthalaldehyde compound and the organic solvent, and even when used at a low concentration, the biofilm formation is effective. It was found that it can be suppressed.
したがって、本発明は、下記式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。
また本発明は、該バイオフィルム形成抑制用組成物を対象水中に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。
Therefore, the present invention provides a composition for suppressing biofilm formation, which contains a compound represented by the following formula (I) and an organic solvent.
The present invention also provides a method for suppressing biofilm formation, which comprises adding the composition for suppressing biofilm formation to the target water.
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；
Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。）
(During the ceremony,
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or −CH 2 −R 5 , where R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or -NR a R b ;
R a and R b are independently hydrogen atoms or methyl groups, respectively. )
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、取り扱い性に優れ、かつバイオフィルムの形成を抑制することができる。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention is excellent in handleability and can suppress the formation of biofilm.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、家庭又は工場設備などの様々な環境下におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、水の流れる配管、水を貯留するタンクやプール、水循環システム、及びそれらに付属する機器などの、そこに水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。上記設備のなかでも、少なくともその一部がバイオフィルムの形成しやすい温度、例えば２０℃以上、好ましくは２５℃以上に達する設備で、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が好適に使用される。本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される設備の好適な例としては、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システム、工業用の冷却プール、工業用の給水、貯水もしくは排水経路、流湯式暖房システム、排水処理設備、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜、製紙工場の配管設備などが挙げられる。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention is used for suppressing biofilm formation in various environments such as home or factory equipment. Preferably, the biofilm formation inhibitory composition of the present invention is provided by flowing or storing water in a water flow pipe, a tank or pool for storing water, a water circulation system, and equipment attached thereto. Used to control biofilm formation in functioning equipment. Among the above equipment, the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is preferably used in equipment in which at least a part thereof reaches a temperature at which a biofilm is easily formed, for example, 20 ° C. or higher, preferably 25 ° C. or higher. .. Suitable examples of equipment to which the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is applied include factory equipment using a water-cooled cooling tower, a building cooling system, an industrial cooling pool, industrial water supply, water storage, or the like. Examples include drainage channels, running hot water heating systems, wastewater treatment equipment, reverse osmosis membranes used in seawater desalination plants, and piping equipment in paper mills.
本明細書において、「対象水」とは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される水をいう。好ましくは、「対象水」としては、上述した水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムに用いられる水、工業用の冷却プールの水、工業用の給水、貯水もしくは排水経路内の水、流湯式暖房システムで使用される湯、排水処理設備の排水、海水の淡水化プラントで使用される逆浸透膜を通る水、製紙工場の配管設備内の水、などが挙げられ、好ましくは水冷式冷却塔の冷却水が挙げられる。本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上記対象水に対して添加される。 As used herein, the term "target water" refers to water to which the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is applied. Preferably, the "target water" is water that flows or is stored in the equipment that functions by flowing or storing the above-mentioned water, for example, used in a factory equipment or a building cooling system using a water-cooled cooling tower. Water used, industrial cooling pool water, industrial water supply, water in storage or drainage channels, hot water used in running water heating systems, wastewater from wastewater treatment facilities, used in seawater desalination plants Examples thereof include water passing through a back-penetrating film, water in a piping facility of a paper manufacturing factory, and preferably cooling water of a water-cooled cooling tower. The composition for suppressing biofilm formation of the present invention is added to the above-mentioned target water.
上記のような設備に発生するバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が含まれている。さらに、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属のグラム陰性微生物が、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムに存在する微生物として報告されている（非特許文献１及び２）。 Biofilms generated in the above facilities include gram-negative microorganisms such as Pseudomonas, Sphingomonas, and Sphingopyxis, such as Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, gram-negative microorganisms of the genera Klebsiella, Flavobacterium and Roseomonas have been reported as microorganisms present in biofilms in water-cooled cooling towers (Non-Patent Documents 1 and 2).
（１．バイオフィルム形成抑制用組成物）
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物（以下、本発明の組成物ともいう）は、下記式（I）で表される化合物（以下、式（I）化合物ともいう）と有機溶媒とを含有する。
(1. Composition for suppressing biofilm formation)
The composition for suppressing biofilm formation of the present invention (hereinafter, also referred to as the composition of the present invention) contains a compound represented by the following formula (I) (hereinafter, also referred to as a compound of formula (I)) and an organic solvent. To do.
式（I）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5である。ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはない。 In formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently have a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or −CH 2 − R 5 . is there. However, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time.
式（I）において、Ｒ1〜Ｒ4についての炭素数１〜６の炭化水素基は、飽和していても不飽和であってもよく、又は直鎖であっても、分枝鎖であっても、環式基であってもよい。化合物の入手性の観点から、好ましくは、該炭化水素基は非置換である。該炭素数１〜６の炭化水素基の例としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、及び炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が挙げられる。式（I）化合物の水溶性の観点からは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、及び炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基が好ましい例として挙げられる。該炭素数１〜６の炭化水素基のさらに好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル（アリル）基、２−ｔ−アミル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などが挙げられる。式（I）中、該炭素数１〜６の炭化水素基は、Ｒ1〜Ｒ4についてそれぞれ独立に選択され得る。 In formula (I), the hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms for R 1 to R 4 may be saturated or unsaturated, or may be linear or branched. Alternatively, it may be a cyclic group. From the viewpoint of availability of the compound, the hydrocarbon group is preferably unsubstituted. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms include a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a linear or branched chain alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. From the viewpoint of water solubility of the compound of formula (I), a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms are preferable examples. Further preferable examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms are a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a pentyl group and a hexyl group. , 1-propenyl group, 2-propenyl (allyl) group, 2-t-amyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group and the like. In formula (I), the hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms can be independently selected for R 1 to R 4, respectively.
Ｒ1〜Ｒ4についてのアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などが挙げられる。式（I）中、該アルコキシ基は、Ｒ1〜Ｒ4についてそれぞれ独立に選択され得る。 Examples of the alkoxy group for R 1 to R 4 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, an s-butoxy group, and a t-butoxy group. In formula (I), the alkoxy group can be independently selected for R 1 to R 4, respectively.
式（I）中、Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbである。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が挙げられ、化合物の入手性の観点から好ましくは塩素原子である。Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して水素原子又はメチル基である。好ましくは、−ＮＲaＲbはジメチルアミノ基である。 In formula (I), R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or -NR a R b . Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and the chlorine atom is preferable from the viewpoint of availability of the compound. R a and R b are independent hydrogen atoms or methyl groups, respectively. Preferably -NR a R b is a dimethylamino group.
一実施形態において、Ｒ1は水酸基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は水素原子である。別の一実施形態において、Ｒ4は水酸基であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素原子である。 In one embodiment, R 1 is a hydroxyl group and R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms. In another embodiment, R 4 is a hydroxyl group and R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms.
別の一実施形態において、Ｒ2は炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ1及びＲ3は水素原子であり、Ｒ4は水酸基である。該Ｒ2についての炭素数１〜６の炭化水素基は、水溶性の観点から好ましくは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。 In another embodiment, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, R 1 and R 3 are hydrogen atoms, and R 4 is a hydroxyl group. From the viewpoint of water solubility, the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms for R 2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or fractionated group having 2 to 6 carbon atoms. It is a branched alkenyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and even more preferably a methyl group. , Ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group, more preferably methyl group or ethyl group.
別の一実施形態において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ4は水酸基である。該Ｒ1、Ｒ2及びＲ3についての炭素数１〜６の炭化水素基は、それぞれ独立に、水溶性の観点から好ましくは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。 In another embodiment, R 1 , R 2 and R 3 are independently hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms, and R 4 is a hydroxyl group. The hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms for R 1 , R 2 and R 3 are each independently, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of water solubility, or A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms. It is a group, more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a 1-propenyl group, or a 2-propenyl group. It is preferably a methyl group or an ethyl group.
別の一実施形態において、Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は水素原子であり、Ｒ2は炭素数１〜６の炭化水素基である。該Ｒ2についての炭素数１〜６の炭化水素基は、それぞれ独立に、水溶性の観点から好ましくは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。 In another embodiment, R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms and R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. The hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms for R 2 are each independently, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms from the viewpoint of water solubility. It is a linear or branched alkenyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, still more preferably. Is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a 1-propenyl group, or a 2-propenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group. It is a group.
別の一実施形態において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4は水素原子であり、Ｒ3は炭素数１〜６の炭化水素基である。該Ｒ3についての炭素数１〜６の炭化水素基は、それぞれ独立に、水溶性の観点から好ましくは、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、より好ましくは、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、又は炭素数２〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−プロペニル基、又は２−プロペニル基であり、なお好ましくはメチル基又はエチル基である。 In another embodiment, R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms and R 3 is a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. The hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms for R 3 are each independently, preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms from the viewpoint of water solubility. It is a linear or branched alkenyl group, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, still more preferably. Is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a 1-propenyl group, or a 2-propenyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group. It is a group.
本発明に用いられる式（I）化合物の好ましい例としては、４−ヒドロキシイソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシイソフタルアルデヒド、及び２−ヒドロキシ−５−メチルイソフタルアルデヒドが挙げられ、より好ましくは４−ヒドロキシイソフタルアルデヒドである。 Preferred examples of the compound of formula (I) used in the present invention include 4-hydroxyisophthalaldehyde, 2-hydroxyisophthalaldehyde, and 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde, and more preferably 4-hydroxyisophthalaldehyde. Is.
本発明に用いられる式（I）化合物は、上記に例示された式（I）化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。 The compound of formula (I) used in the present invention may be any one of the compounds of formula (I) exemplified above, or may be a combination of two or more of them.
本発明に用いられる有機溶媒は、その種類は特に限定されず、脂肪族であっても芳香族であってもよい。上記式（I）化合物を溶解させ、安定化する観点からは、該有機溶媒のＳＰ値は、好ましくは９．０以上、より好ましくは９．２以上、さらに好ましくは１０．０以上であり、かつ好ましくは１１．０以下、より好ましくは１０．８以下である。あるいは、該有機溶媒のＳＰ値は、好ましくは９．０〜１１．０、より好ましくは９．２〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１０．８である。 The type of the organic solvent used in the present invention is not particularly limited, and may be an aliphatic solvent or an aromatic solvent. From the viewpoint of dissolving and stabilizing the compound of the above formula (I), the SP value of the organic solvent is preferably 9.0 or more, more preferably 9.2 or more, still more preferably 10.0 or more. And preferably 11.0 or less, more preferably 10.8 or less. Alternatively, the SP value of the organic solvent is preferably 9.0 to 11.0, more preferably 9.2 to 11.0, still more preferably 10.0 to 11.0, still more preferably 10.0 to 10. It is 8.8.
本明細書において、ＳＰ値とは、物質間の相溶性の尺度であって、以下の方法で算出される値である：
ＳＰ値＝｛（ｄΣＧ）／Ｍ｝1/2
Ｍ：分子量〔単位：ｇ／ｍｏｌ〕
ｄ：密度〔単位：ｇ／ｃｍ3〕
Ｇ：原子団又は基固有のＨｏｙの凝集エネルギー定数〔単位：ｃａｌ／ｍｏｌ〕
上記原子団又は基固有のＨｏｙの凝集エネルギー定数Ｇは、色材協会誌，１９７１，ｖｏｌ．４４（４）：１８６−１９２（吉田豊彦執筆）に記載された値を参照する。
In the present specification, the SP value is a measure of compatibility between substances and is a value calculated by the following method:
SP value = {(dΣG) / M} 1/2
M: Molecular weight [Unit: g / mol]
d: Density [Unit: g / cm 3 ]
G: Aggregation energy constant of Hoy peculiar to atomic group or group [Unit: cal / mol]
The aggregation energy constant G of Hoy peculiar to the atomic group or group is described in JSME, 1971, vol. See the values described in 44 (4): 186-192 (written by Toyohiko Yoshida).
好ましくは、当該有機溶媒としては、エーテル系有機溶媒、アミド系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、スルホキシド系有機溶媒、及びエステル系有機溶媒が挙げられ、より好ましくは、脂肪族エーテル系有機溶媒、及びアミド系有機溶媒が挙げられる。
脂肪族エーテル系有機溶媒の好ましい例としては、グリコールエーテル系有機溶媒及びグリセリルエーテル系有機溶媒が挙げられる。
グリコールエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられる。該アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられ、“ポリ”は、好ましくは２以上３以下のアルキレングリコールの重合を表す。該アルキルエーテルのアルキル基としては、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基、あるいは好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。具体的には、エチレングリコールモノブチルエーテル、２−イソブトキシエタノール、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノール、２−（２−イソブトキシエトキシ）エタノール、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、２−エトキシエタノール、１−メトキシ−２−ｐ−プロパノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。
グリセリルエーテル系有機溶媒の好ましい例としては、モノアルキルグリセリルエーテルが挙げられ、該アルキル基の炭素数は６〜１０が好ましい。
アルコール系有機溶媒の例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
アミド系有機溶媒の好ましい例としては、ジアルキルホルムアミドが挙げられ、該アルキル基の炭素数は１〜３が好ましく、具体的には、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドが好ましい。
ケトン系有機溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどが挙げられる。
スルホキシド系有機溶媒としては、ジメチルスルホキシドが好ましい。
エステル系有機溶媒の例としては、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、酢酸エチル、アジピン酸ジオクチルなどが挙げられる。
Preferably, the organic solvent includes an ether-based organic solvent, an amide-based organic solvent, an alcohol-based organic solvent, a ketone-based organic solvent, a sulfoxide-based organic solvent, and an ester-based organic solvent, and more preferably, an aliphatic ether. Examples thereof include a system-based organic solvent and an amide-based organic solvent.
Preferred examples of the aliphatic ether-based organic solvent include glycol ether-based organic solvents and glyceryl ether-based organic solvents.
Preferred examples of the glycol ether-based organic solvent include mono or polyalkylene glycol monoalkyl ether. Examples of the alkylene glycol include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and the like, and "poly" preferably represents the polymerization of alkylene glycol of 2 or more and 3 or less. The alkyl group of the alkyl ether preferably has 1 or more carbon atoms, preferably 8 or less carbon atoms, more preferably 6 or less carbon atoms, still more preferably 4 or less carbon atoms, still more preferably 2 or less carbon atoms, or preferably 1 to 1 carbon atoms. 8, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 2 alkyl groups. Specifically, ethylene glycol monobutyl ether, 2-isobutoxyethanol, 2- (2-n-butoxyethoxy) ethanol, 2- (2-isobutoxyethoxy) ethanol, triethylene glycol monobutyl ether, 2-ethoxyethanol, Examples thereof include 1-methoxy-2-p-propanol, 2- (2-ethoxyethoxy) ethanol, 2-methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether.
Preferable examples of the glyceryl ether-based organic solvent include monoalkyl glyceryl ether, and the alkyl group preferably has 6 to 10 carbon atoms.
Examples of alcohol-based organic solvents include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, iso-butanol, sec-butanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and dipropylene. Glycol, hexylene glycol, glycerin and the like can be mentioned.
Preferable examples of the amide-based organic solvent include dialkylformamide, and the alkyl group preferably has 1 to 3 carbon atoms, and specifically, dimethylformamide and diethylformamide are preferable.
Examples of the ketone-based organic solvent include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol and the like.
Dimethyl sulfoxide is preferable as the sulfoxide-based organic solvent.
Examples of the ester-based organic solvent include ethyl formate, butyl formate, ethyl acetate, dioctyl adipate and the like.
本発明に用いられる有機溶媒の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下である。あるいは、該有機溶媒の炭素数は、好ましくは３〜１４、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６、さらに好ましくは４〜６である。 The carbon number of the organic solvent used in the present invention is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and preferably 14 or less, more preferably 12 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less. .. Alternatively, the organic solvent has preferably 3 to 14, more preferably 3 to 8, still more preferably 3 to 6, still more preferably 4 to 6.
本発明に用いられる有機溶媒の好ましい例としては、ジメチルホルムアミド（１０．２）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）、ヘキシレングリコール（９．９７）、１−メトキシ−２−プロパノール（１０．１３）、ジアセトンアルコール（９．９２）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（９．８４）、１−ブタノール（９．８８）、３−（２−エチルヘキシル）−１、２プロパンジオール（９．８７）、２−プロパノール（９．７１）、１−ペンタノール（９．５７）、１−ヘキサノール（９．３６）、及び１−オクタノール（９．０８）が挙げられる。なお、上記において括弧内の数値はＳＰ値である。 Preferred examples of the organic solvent used in the present invention are dimethylformamide (10.2), diethylene glycol monomethyl ether (10.64), hexylene glycol (9.97), 1-methoxy-2-propanol (10.13). ), Diacetone alcohol (9.92), dipropylene glycol monomethyl ether (9.84), 1-butanol (9.88), 3- (2-ethylhexyl) -1,2 propanediol (9.87), Included are 2-propanol (9.71), 1-pentanol (9.57), 1-hexanol (9.36), and 1-octanol (9.08). In the above, the numerical value in parentheses is the SP value.
本発明に用いられる有機溶媒は、上述した有機溶媒のうちのいずれか１種であってもよく、又はいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。 The organic solvent used in the present invention may be any one of the above-mentioned organic solvents, or may be a combination of any two or more.
本発明の組成物中、上記式（I）化合物の合計含有量は、バイオフィルム形成抑制作用の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは８質量％以上であって、かつ式（I）化合物の溶解性の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、さらに好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。好適には、本発明の組成物中における式（I）化合物の合計含有量は、当該組成物の全量中、好ましくは０．１〜９０質量％、より好ましくは０．５〜８０質量％、さらに好ましくは１〜７０質量％、さらに好ましくは３〜５０質量％、さらに好ましくは５〜３０質量％、さらに好ましくは８〜２０質量％である。 In the composition of the present invention, the total content of the compound of the above formula (I) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0. 5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, still more preferably 8% by mass or more, and the solubility of the compound of formula (I). From the viewpoint, the total amount of the composition is preferably 90% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, still more preferably 70% by mass or less, still more preferably 50% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less. More preferably, it is 20% by mass or less. Preferably, the total content of the compound of formula (I) in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 90% by mass, more preferably 0.5 to 80% by mass, based on the total amount of the composition. It is more preferably 1 to 70% by mass, still more preferably 3 to 50% by mass, still more preferably 5 to 30% by mass, still more preferably 8 to 20% by mass.
本発明の組成物中、上記有機溶媒の合計含有量は、式（I）化合物の溶解性の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、かつバイオフィルム形成抑制作用の観点からは、当該組成物の全量中、好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下、さらに好ましくは９２質量％以下である。好適には、本発明の組成物中における当該有機溶媒の合計含有量は、当該組成物の全量中、好ましくは１０〜９９．９質量％、より好ましくは３０〜９９質量％、さらに好ましくは５０〜９７質量％、さらに好ましくは７０〜９５質量％、さらに好ましくは８０〜９２質量％である。 In the composition of the present invention, the total content of the organic solvent is preferably 10% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, based on the total amount of the composition, from the viewpoint of the solubility of the compound of the formula (I). , More preferably 50% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and from the viewpoint of the biofilm formation inhibitory action, preferably 99.9% of the total amount of the composition. It is 9% by mass or less, more preferably 99% by mass or less, still more preferably 97% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less, still more preferably 92% by mass or less. Preferably, the total content of the organic solvent in the composition of the present invention is preferably 10 to 99.9% by mass, more preferably 30 to 99% by mass, still more preferably 50, based on the total amount of the composition. It is ~ 97% by mass, more preferably 70 to 95% by mass, still more preferably 80 to 92% by mass.
好適には、本発明の組成物中における当該式（I）化合物の合計含有量及び当該有機溶媒の合計含有量は、該組成物の全量中、それぞれ、好ましくは０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％、より好ましくは１〜７０質量％及び３０〜９９質量％、さらに好ましくは３〜５０質量％及び５０〜９７質量％、さらに好ましくは５〜３０質量％及び７０〜９５質量％、さらに好ましくは８〜２０質量％及び８０〜９２質量％である。 Preferably, the total content of the compound of formula (I) and the total content of the organic solvent in the composition of the present invention are preferably 0.1 to 90% by mass, respectively, in the total amount of the composition. 10-99.9% by mass, more preferably 1 to 70% by mass and 30 to 99% by mass, still more preferably 3 to 50% by mass and 50 to 97% by mass, still more preferably 5 to 30% by mass and 70 to 95% by mass. It is by mass, more preferably 8 to 20% by mass and 80 to 92% by mass.
さらに、本発明の組成物中における、当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比（式（I）化合物質量／有機溶媒質量）は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、さらに好ましくは０．０１以上、さらに好ましくは０．０５以上、さらに好ましくは０．１以上であり、式（I）化合物の溶解性の観点からは、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、さらに好ましくは１以下、さらに好ましくは０．５以下である。また、本発明の組成物中における当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比は、好ましくは０．００１〜５、より好ましくは０．００５〜３、さらに好ましくは０．０１〜１、さらに好ましくは０．０５〜０．５、さらに好ましくは０．１〜０．５である。 Further, the mass ratio of the compound of formula (I) to the organic solvent (mass of compound of formula (I) / mass of organic solvent) in the composition of the present invention is preferably 0.001 from the viewpoint of suppressing biofilm formation. The above is more preferably 0.005 or more, further preferably 0.01 or more, further preferably 0.05 or more, still more preferably 0.1 or more, and is preferable from the viewpoint of solubility of the compound of formula (I). Is 5 or less, more preferably 3 or less, still more preferably 1 or less, still more preferably 0.5 or less. The mass ratio of the compound of formula (I) to the organic solvent in the composition of the present invention is preferably 0.001 to 5, more preferably 0.005 to 3, still more preferably 0.01 to 1, and further. It is preferably 0.05 to 0.5, more preferably 0.1 to 0.5.
本発明の組成物中、当該式（I）化合物と当該有機溶媒との合計含有量は、バイオフィルム形成抑制、及び式（I）化合物の溶解性の観点から、該組成物の全量中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である。 In the composition of the present invention, the total content of the compound of the formula (I) and the organic solvent is preferable in the total mass of the composition from the viewpoint of suppressing biofilm formation and solubility of the compound of the formula (I). Is 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably 85% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, still more preferably 99. It is 5% by mass or more, and preferably 100% by mass or less.
本発明の組成物は、当該式（I）化合物と当該有機溶媒からなる組成物であってもよいが、その他の成分を含有していてもよい。当該その他の成分の例としては、水、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤、芳香剤、キレート剤、本発明の組成物が適用される機器や設備の洗浄もしくは劣化防止のための物質、抗菌もしくは殺菌剤などが挙げられる。当該他の成分の種類やその濃度は、本発明の組成物のバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない限り、特に限定されない。 The composition of the present invention may be a composition composed of the compound of the formula (I) and the organic solvent, but may contain other components. Examples of such other components include water, antibacterial and antifungal agents, antiseptic and fungicides, antibiotics, penetration promoters, surfactants, deodorants, air fresheners, chelating agents, and compositions of the present invention. Examples include substances for cleaning or preventing deterioration of equipment and facilities, antibacterial agents or bactericidal agents. The type of the other component and its concentration are not particularly limited as long as the biofilm formation inhibitory action of the composition of the present invention is not inhibited.
本発明の組成物は、任意成分として水を含んでいてもよい。当該組成物中の水の含有量は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは０質量％以上であり、式（I）化合物の溶解性の観点からは、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である。 The composition of the present invention may contain water as an optional component. The content of water in the composition is preferably 0% by mass or more from the viewpoint of suppressing biofilm formation, and preferably 50% by mass or less from the viewpoint of solubility of the compound of formula (I). It is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less.
（２．バイオフィルム形成抑制方法）
本発明はまた、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を対象水に適用することによるバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該本発明の方法は、前記対象水におけるバイオフィルム形成抑制方法である。本発明の方法は、前記対象水に、上述した式（I）化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を添加することを含む。本発明の方法において、該対象水に該本発明の組成物を添加する場合、式（I）化合物の溶解性の観点から、予め調製した本発明の組成物を該対象水に添加することが好ましい。例えば、式（I）化合物と該有機溶媒とを予め混合して本発明の組成物を調製し、得られた組成物を該対象水に添加してもよく、さらに得られた組成物を有機溶媒や水で希釈した希釈液を該対象水に添加してもよい。この本発明の組成物を添加された対象水を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。
(2. Biofilm formation suppression method)
The present invention also provides a method for suppressing biofilm formation by applying the composition for suppressing biofilm formation of the present invention to target water. Preferably, the method of the present invention is a method for suppressing biofilm formation in the target water. The method of the present invention comprises adding a biofilm formation-suppressing composition containing the above-mentioned compound of formula (I) and an organic solvent to the target water. In the method of the present invention, when the composition of the present invention is added to the target water, the composition of the present invention prepared in advance may be added to the target water from the viewpoint of solubility of the compound of formula (I). preferable. For example, the compound of formula (I) and the organic solvent may be mixed in advance to prepare the composition of the present invention, and the obtained composition may be added to the target water, and the obtained composition may be further organically added. A diluted solution diluted with a solvent or water may be added to the target water. The target water to which the composition of the present invention is added is also simply referred to as a "treatment liquid" in the following specification.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を、対象水に添加する具体的方法としては、（1）上述した水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている対象水に、直接、本発明の組成物を、連続的に又は定期的に添加する方法、（2）該設備に流される又は貯留される前の対象水の一部又は全部に本発明の組成物を予め添加する方法（例えば、該設備内の対象水と入れ換える水に本発明の組成物を添加する方法、ろ過処理等の浄化処理をした後、再度該設備に戻す前の対象水に本発明の組成物を添加する方法、等）が挙げられる。 Specific methods for adding the biofilm formation-suppressing composition of the present invention to the target water include (1) the target water flowing or stored in a facility that functions by flowing or storing the above-mentioned water. A method of directly or periodically adding the composition of the present invention, (2) pre-adding the composition of the present invention to a part or all of the target water before being flushed or stored in the facility. (For example, a method of adding the composition of the present invention to water to be replaced with the target water in the facility, a method of adding the composition of the present invention to the target water after purification treatment such as filtration treatment, and before returning to the facility again. Method of adding water, etc.).
当該処理液中における式（I）化合物の合計濃度は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、該処理液全量中、好ましくは０．０１ｐｐｍ以上（質量ｐｐｍ、本明細書において以下同様）、より好ましくは０．１ｐｐｍ以上、より好ましくは１ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上であり、かつ薬剤の高濃度化による環境負荷を抑制する観点からは、該処理液全量中、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。好適には、当該処理液中における式（I）化合物の合計濃度は、該処理液全量中、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍである。 The total concentration of the compound of formula (I) in the treatment liquid is preferably 0.01 ppm or more (mass ppm, the same applies hereinafter in the present specification), more preferably, in the total amount of the treatment liquid from the viewpoint of suppressing biofilm formation. Is 0.1 ppm or more, more preferably 1 ppm or more, still more preferably 5 ppm or more, and from the viewpoint of suppressing the environmental load due to the high concentration of the drug, the total amount of the treatment liquid is preferably 1000 ppm or less, more preferably 1000 ppm or less. It is 500 ppm or less, more preferably 300 ppm or less, still more preferably 100 ppm or less. Preferably, the total concentration of the compound of formula (I) in the treatment liquid is preferably 0.01 to 1000 ppm, more preferably 0.1 to 500 ppm, still more preferably 1 to 300 ppm, and further, in the total amount of the treatment liquid. It is preferably 5 to 300 ppm, more preferably 5 to 100 ppm.
なお好ましくは、本発明の方法において、式（I）化合物は、該処理液中におけるその濃度が、バイオフィルムの原因微生物の生育阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ：ＭＩＣ）未満になる量で使用される。 More preferably, in the method of the present invention, the compound of formula (I) is used in an amount such that its concentration in the treatment liquid becomes less than the minimum inhibitory concentration (MIC) of the causative microorganism of the biofilm. ..
また、当該処理液中における当該有機溶媒の合計濃度は、式（I）化合物を溶解する観点からは、該処理液全量中、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以上であり、かつバイオフィルム形成抑制の観点からは、該処理液全量中、好ましくは５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは３０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下である。好適には、当該処理液中における当該有機溶媒の合計濃度は、該処理液全量中、好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜３０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜２００ｐｐｍである。 The total concentration of the organic solvent in the treatment liquid is preferably 1 ppm or more, more preferably 5 ppm or more, still more preferably 10 ppm or more, in the total amount of the treatment liquid from the viewpoint of dissolving the compound of the formula (I). Further preferably, it is 20 ppm or more, and from the viewpoint of suppressing biofilm formation, the total amount of the treatment liquid is preferably 5000 ppm or less, more preferably 3000 ppm or less, still more preferably 1500 ppm or less, still more preferably 1000 ppm or less, still more preferably. It is 500 ppm or less, more preferably 300 ppm or less, still more preferably 200 ppm or less. Preferably, the total concentration of the organic solvent in the treatment liquid is preferably 1 to 5000 ppm, more preferably 1 to 3000 ppm, still more preferably 5 to 1500 ppm, still more preferably 5 to 1000 ppm, in the total amount of the treatment liquid. It is more preferably 5 to 500 ppm, still more preferably 10 to 500 ppm, still more preferably 20 to 300 ppm, still more preferably 20 to 200 ppm.
当該処理液中における当該式（I）化合物の合計濃度及び当該有機溶媒の合計濃度は、該処理液全量中、それぞれ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは０．１〜５００ｐｐｍ及び１〜３０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ及び５〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ及び１０〜５００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍ及び２０〜２００ｐｐｍである。 The total concentration of the compound of the formula (I) and the total concentration of the organic solvent in the treatment liquid are preferably 0.01 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively, in the total amount of the treatment liquid, and more preferably 0. It is 1 to 500 ppm and 1 to 3000 ppm, more preferably 1 to 300 ppm and 5 to 1000 ppm, further preferably 5 to 300 ppm and 10 to 500 ppm, still more preferably 5 to 100 ppm and 20 to 200 ppm.
本発明の方法において使用される本発明の組成物の量は、それが添加される対象水の量と比較してかなり少ない。したがって、本発明の方法で用いられる式（I）化合物及び当該有機溶媒の対象水に対する質量比と、上述した処理液中における式（I）化合物及び当該有機溶媒の好ましい濃度は、実質的に同じとみなすことができる。すなわち、対象水に添加する式（I）化合物の合計量は、対象水全量に対して、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍである。また、対象水に添加する当該有機溶媒の合計量は、対象水全量に対して、好ましくは１〜５０００ｐｐｍ、より好ましくは１〜３０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜３００ｐｐｍ、さらに好ましくは２０〜２００ｐｐｍである。また、対象水に添加する式（I）化合物の合計量及び当該有機溶媒の合計量は、対象水全量に対して、それぞれ、それぞれ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは０．１〜５００ｐｐｍ及び１〜３０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１〜３００ｐｐｍ及び５〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３００ｐｐｍ及び１０〜５００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍ及び２０〜２００ｐｐｍである。 The amount of the composition of the invention used in the method of the invention is significantly smaller than the amount of water of interest to which it is added. Therefore, the mass ratio of the compound (I) of the formula (I) and the organic solvent used in the method of the present invention to the target water and the preferable concentration of the compound (I) and the organic solvent in the above-mentioned treatment liquid are substantially the same. Can be regarded as. That is, the total amount of the compound of formula (I) added to the target water is preferably 0.01 to 1000 ppm, more preferably 0.1 to 500 ppm, still more preferably 1 to 300 ppm, still more preferably, with respect to the total amount of the target water. Is 5 to 300 ppm, more preferably 5 to 100 ppm. The total amount of the organic solvent added to the target water is preferably 1 to 5000 ppm, more preferably 1 to 3000 ppm, still more preferably 5 to 1500 ppm, still more preferably 5 to 1000 ppm, based on the total amount of the target water. It is preferably 5 to 500 ppm, more preferably 10 to 500 ppm, still more preferably 20 to 300 ppm, still more preferably 20 to 200 ppm. The total amount of the compound of formula (I) added to the target water and the total amount of the organic solvent are preferably 0.01 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively, with respect to the total amount of the target water, respectively. It is preferably 0.1 to 500 ppm and 1 to 3000 ppm, more preferably 1 to 300 ppm and 5 to 1000 ppm, still more preferably 5 to 300 ppm and 10 to 500 ppm, still more preferably 5 to 100 ppm and 20 to 200 ppm. Is.
本発明において、当該処理液中における当該有機溶媒に対する式（I）化合物の質量比（式（I）化合物質量／有機溶媒質量）の好ましい範囲は、上述した本発明の組成物中でのそれらの質量比の好ましい範囲と同じである。 In the present invention, the preferred range of the mass ratio of the compound of formula (I) to the organic solvent in the treatment liquid (mass of compound of formula (I) / mass of organic solvent) is those in the composition of the present invention described above. It is the same as the preferable range of the mass ratio.
本発明の方法において、当該処理液中における当該式（I）と当該有機溶媒の濃度は、常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、該処理液中における当該式（I）化合物及び有機溶媒の濃度を、上述した所定の範囲に、好ましくは２週間以上、より好ましくは１ヶ月以上、さらに好ましくは３ヶ月以上、なお好ましくは半年以上維持することが望ましい。該対象水中における式（I）化合物及び有機溶媒の濃度を上述した所定の範囲に維持する期間の上限は、特に制限されるものではないが、設備のメンテナンスの観点から、好ましくは１０年以下、より好ましくは５年以下、さらに好ましくは２年以下である。対象水中に添加する式（I）化合物及び有機溶媒の量や頻度は、対象水の総容量及び入れ換わる容量、対象水を含む機器又は設備の使用頻度、内部温度、汚染状況又はメンテナンスのスケジュール、などにあわせて適宜設定することができる。 In the method of the present invention, the concentrations of the formula (I) and the organic solvent in the treatment liquid need not always be maintained within the predetermined ranges described above, and when necessary or periodically, the above-mentioned It may be adjusted to a predetermined range and maintained for a certain period of time. From the viewpoint of the biofilm formation inhibitory effect, the concentration of the compound of the formula (I) and the organic solvent in the treatment liquid is kept within the above-mentioned predetermined range, preferably 2 weeks or more, more preferably 1 month or more, still more preferably. It is desirable to maintain the temperature for 3 months or longer, more preferably for 6 months or longer. The upper limit of the period for maintaining the concentrations of the compound (I) compound and the organic solvent in the target water within the above-mentioned predetermined ranges is not particularly limited, but is preferably 10 years or less from the viewpoint of equipment maintenance. It is more preferably 5 years or less, still more preferably 2 years or less. The amount and frequency of the compound (I) compound and organic solvent added to the target water are the total volume and replacement volume of the target water, the frequency of use of equipment or equipment containing the target water, internal temperature, contamination status or maintenance schedule, It can be set as appropriate according to the above.
本発明の方法において処理される対象水の温度及び処理液の温度は、該対象水及び処理液が用いられるシステムにあわせて適宜設定することができる。例えば、対象水及び処理液の温度は、それぞれ独立して設定され、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上であり、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５５℃以下、さらに好ましくは５０℃以下である。 The temperature of the target water to be treated and the temperature of the treatment liquid in the method of the present invention can be appropriately set according to the system in which the target water and the treatment liquid are used. For example, the temperatures of the target water and the treatment liquid are set independently, preferably 5 ° C. or higher, more preferably 10 ° C. or higher, still more preferably 15 ° C. or higher, still more preferably 20 ° C. or higher, still more preferably 25 ° C. or higher. The above is preferably 60 ° C. or lower, more preferably 55 ° C. or lower, and further preferably 50 ° C. or lower.
また、本発明は、バイオフィルム形成抑制のための、当該式（I）化合物と当該有機溶媒との組み合わせの使用を提供する。好ましくは、上述した式（I）化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物が、バイオフィルム形成抑制に使用される。また好ましくは、当該使用は、対象水におけるバイオフィルム形成抑制のための使用である。該式（I）化合物と有機溶媒の種類、使用濃度、及び使用方法は、上述したとおりである。 The present invention also provides the use of a combination of the compound of formula (I) and the organic solvent for suppressing biofilm formation. Preferably, a composition for suppressing biofilm formation containing the above-mentioned compound of formula (I) and an organic solvent is used for suppressing biofilm formation. Also preferably, the use is for suppressing biofilm formation in the target water. The type, concentration, and method of use of the compound of formula (I) and the organic solvent are as described above.
本発明はまた、例示的実施形態として以下の物質、製造方法、用途、方法等を包含する。ただし、本発明はこれらの実施形態に限定されない。 The present invention also includes the following substances, production methods, uses, methods and the like as exemplary embodiments. However, the present invention is not limited to these embodiments.
〔１〕下記式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物：
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、炭素数１〜６の炭化水素基、又は−ＣＨ2−Ｒ5であり、ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4の全てが同時に水素原子であることはなく；
Ｒ5は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は−ＮＲaＲbであり；
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である）。
〔２〕前記式（I）で表される化合物が、
好ましくは、４−ヒドロキシイソフタルアルデヒド、２−ヒドロキシイソフタルアルデヒド、及び２−ヒドロキシ−５−メチルイソフタルアルデヒドからなる群より選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、４−ヒドロキシイソフタルアルデヒドである、
〔１〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔３〕前記有機溶媒が、
ＳＰ値が、好ましくは９．０以上、より好ましくは９．２以上、さらに好ましくは１０．０以上であり、かつ好ましくは１１．０以下、より好ましくは１０．８以下であるか、あるいは、
ＳＰ値が、好ましくは９．０〜１１．０、より好ましくは９．２〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１１．０、さらに好ましくは１０．０〜１０．８である、
〔１〕又は〔２〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔４〕前記有機溶媒が、
好ましくは、エーテル系有機溶媒、アミド系溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、スルホキシド系有機溶媒、及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、脂肪族エーテル系有機溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選ばれる１種以上である、〔３〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔５〕前記有機溶媒の炭素数が、
好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下であるか、あるいは、
好ましくは３〜１４、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６、さらに好ましくは４〜６である、
〔４〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔６〕好ましくは、前記有機溶媒が、ジメチルホルムアミド（１０．２）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）、ヘキシレングリコール（９．９７）、１−メトキシ−２−プロパノール（１０．１３）、ジアセトンアルコール（９．９２）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（９．８４）、１−ブタノール（９．８８）、３−（２−エチルヘキシル）−１、２プロパンジオール（９．８７）、２−プロパノール（９．７１）、１−ペンタノール（９．５７）、１−ヘキサノール（９．３６）、及び１−オクタノール（９．０８）（括弧内の数値はＳＰ値である）からなる群より選ばれる１種以上である、〔１〕又は〔２〕記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔７〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物の含有量が０．１質量％以上かつ９０質量％以下である、〔１〕〜〔６〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔８〕好ましくは、前記有機溶媒の含有量が１０質量％以上かつ９９．９質量％以下である、〔１〕〜〔７〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔９〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物及び前記有機溶媒の含有量が、それぞれ０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％である、〔１〕〜〔８〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１０〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物（Ａ）と前記有機溶媒（Ｂ）との質量比（Ａ）／（Ｂ）が０．００１以上かつ５以下である、〔１〕〜〔９〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１１〕好ましくは、前記式（I）で表される化合物と前記有機溶媒の合計含有量が５０質量％以上かつ好ましくは１００質量％以下である、〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１２〕好ましくは、対象水中での前記式（I）で表される化合物の濃度が０．０１ｐｐｍ以上かつ１０００ｐｐｍ以下になる量で使用される、〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１３〕好ましくは、対象水中での前記有機溶媒の濃度が１ｐｐｍ以上かつ５０００ｐｐｍ以下になる量で使用される、〔１〕〜〔１２〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１４〕好ましくは、対象水中での前記式（I）で表される化合物の濃度及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ０．０１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍになる量で使用される、〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
〔１５〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔１〕〜〔１４〕のいずれか１項記載のバイオフィルム形成抑制用組成物。
[1] A composition for suppressing biofilm formation, which contains a compound represented by the following formula (I) and an organic solvent:
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or −CH 2 −R 5 , where R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are not all hydrogen atoms at the same time;
R 5 is a hydroxy group, a halogen atom, or -NR a R b ;
R a and R b are independent hydrogen atoms or methyl groups, respectively).
[2] The compound represented by the formula (I) is
Preferably, it is one or more selected from the group consisting of 4-hydroxyisophthalaldehyde, 2-hydroxyisophthalaldehyde, and 2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde.
More preferably, it is 4-hydroxyisophthalaldehyde.
[1] The composition for suppressing biofilm formation according to the above.
[3] The organic solvent is
The SP value is preferably 9.0 or more, more preferably 9.2 or more, still more preferably 10.0 or more, and preferably 11.0 or less, more preferably 10.8 or less, or
The SP value is preferably 9.0 to 11.0, more preferably 9.2 to 11.0, still more preferably 10.0 to 11.0, still more preferably 10.0 to 10.8.
The composition for suppressing biofilm formation according to [1] or [2].
[4] The organic solvent is
It is preferably one or more selected from the group consisting of an ether-based organic solvent, an amide-based solvent, an alcohol-based organic solvent, a ketone-based organic solvent, a sulfoxide-based organic solvent, and an ester-based solvent.
More preferably, the composition for suppressing biofilm formation according to [3], which is one or more selected from the group consisting of an aliphatic ether-based organic solvent and an amide-based solvent.
[5] The carbon number of the organic solvent is
It is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and preferably 14 or less, more preferably 12 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less, or
It is preferably 3 to 14, more preferably 3 to 8, still more preferably 3 to 6, still more preferably 4 to 6.
[4] The composition for suppressing biofilm formation according to the above.
[6] Preferably, the organic solvent is dimethylformamide (10.2), diethylene glycol monomethyl ether (10.64), hexylene glycol (9.97), 1-methoxy-2-propanol (10.13), and the like. Diacetone alcohol (9.92), dipropylene glycol monomethyl ether (9.84), 1-butanol (9.88), 3- (2-ethylhexyl) -1, 2 propanediol (9.87), 2- From the group consisting of propanol (9.71), 1-pentanol (9.57), 1-hexanol (9.36), and 1-octanol (9.08) (numbers in parentheses are SP values). The composition for suppressing biofilm formation according to [1] or [2], which is one or more selected.
[7] The biofilm according to any one of [1] to [6], wherein the content of the compound represented by the formula (I) is preferably 0.1% by mass or more and 90% by mass or less. Composition for suppressing formation.
[8] The composition for suppressing biofilm formation according to any one of [1] to [7], wherein the content of the organic solvent is preferably 10% by mass or more and 99.9% by mass or less.
[9] Preferably, the contents of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent are 0.1 to 90% by mass and 10 to 99.9% by mass, respectively, [1] to [8]. ] The composition for suppressing the formation of a biofilm according to any one of the above items.
[10] Preferably, the mass ratio (A) / (B) of the compound (A) represented by the formula (I) to the organic solvent (B) is 0.001 or more and 5 or less [1]. ] To [9], the composition for suppressing biofilm formation according to any one of the above items.
[11] Preferably, any one of [1] to [10], wherein the total content of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent is 50% by mass or more and preferably 100% by mass or less. The composition for suppressing biofilm formation according to the above item.
[12] Any one of [1] to [11] is preferably used in an amount such that the concentration of the compound represented by the formula (I) in the target water is 0.01 ppm or more and 1000 ppm or less. The above-mentioned composition for suppressing biofilm formation.
[13] The composition for suppressing biofilm formation according to any one of [1] to [12], which is preferably used in an amount such that the concentration of the organic solvent in the target water is 1 ppm or more and 5000 ppm or less. ..
[14] Preferably, the concentration of the compound represented by the formula (I) and the concentration of the organic solvent in the target water are used in an amount of 0.01 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively. [1] ] To [13]. The composition for suppressing biofilm formation according to any one of the above items.
[15] Preferably, the biofilm is a biofilm in equipment that functions by flowing or storing water, or a biofilm in water that flows or is stored in the equipment, [1]-[14]. The composition for suppressing biofilm formation according to any one of the above items.
〔１６〕〔１〕〜〔１５〕のいずれか１項記載の式（I）で表される化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を、対象水に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。
〔１７〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式（I）で表される化合物の濃度が０．０１ｐｐｍ以上かつ１０００ｐｐｍ以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕記載の方法。
〔１８〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記有機溶媒の濃度が１ｐｐｍ以上かつ５０００ｐｐｍ以下となるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕又は〔１７〕記載の方法。
〔１９〕好ましくは、前記バイオフィルム形成抑制用組成物を添加された前記対象水中における前記式（I）で表される化合物及び前記有機溶媒の濃度が、それぞれ０．０１〜１０００ｐｐｍ及び１〜５０００ｐｐｍとなるように、該組成物が該対象水に添加される、〔１６〕〜〔１８〕のいずれか１項記載の方法。
〔２０〕前記対象水全量に対して０．０１〜１０００ｐｐｍの前記式（I）で表される化合物が添加される、〔１６〕記載の方法。
〔２１〕前記対象水全量に対して１〜５０００ｐｐｍの前記有機溶媒が添加される、〔１６〕又は〔２０〕記載の方法。
〔２２〕前記対象水全量に対して０．０１〜１０００ｐｐｍの前記式（I）で表される化合物と、１〜５０００ｐｐｍの前記有機溶媒が添加される、〔１６〕、〔２０〕又は〔２１〕記載の方法。
〔２３〕好ましくは、前記対象水中での前記式（I）で表される化合物又は有機溶媒の濃度を２週間以上維持することをさらに含む、〔１７〕〜〔１９〕のいずれか１項記載の方法。
〔２４〕好ましくは、前記バイオフィルムが、水を流す又は貯留することによって機能する設備におけるバイオフィルム、又は該設備に流れる又は貯留される水におけるバイオフィルムである、〔１６〕〜〔２３〕のいずれか１項記載の方法。
〔２５〕前記対象水が、好ましくは水を流す又は貯留することによって機能する設備に流れる又は貯留されている水であり、より好ましくは水冷式冷却塔の冷却水である、〔１６〕〜〔２４〕のいずれか１項記載の方法。
[16] A composition for suppressing biofilm formation containing a compound represented by the formula (I) according to any one of [1] to [15] and an organic solvent is added to the target water. , Biofilm formation suppression method.
[17] Preferably, the composition is added so that the concentration of the compound represented by the formula (I) in the target water to which the biofilm formation suppressing composition is added is 0.01 ppm or more and 1000 ppm or less. [16]. The method according to [16].
[18] Preferably, the composition is added to the target water so that the concentration of the organic solvent in the target water to which the biofilm formation suppressing composition is added is 1 ppm or more and 5000 ppm or less. The method according to [16] or [17].
[19] Preferably, the concentrations of the compound represented by the formula (I) and the organic solvent in the target water to which the biofilm formation suppressing composition is added are 0.01 to 1000 ppm and 1 to 5000 ppm, respectively. The method according to any one of [16] to [18], wherein the composition is added to the target water so as to be.
[20] The method according to [16], wherein 0.01 to 1000 ppm of the compound represented by the formula (I) is added to the total amount of the target water.
[21] The method according to [16] or [20], wherein 1 to 5000 ppm of the organic solvent is added to the total amount of the target water.
[22] [16], [20] or [21], 0.01 to 1000 ppm of the compound represented by the formula (I) and 1 to 5000 ppm of the organic solvent are added to the total amount of the target water. ] The method described.
[23] The above-mentioned item 1 of [17] to [19], preferably comprising maintaining the concentration of the compound represented by the formula (I) or the organic solvent in the target water for 2 weeks or more. the method of.
[24] Preferably, the biofilm is a biofilm in equipment that functions by flowing or storing water, or a biofilm in water that flows or is stored in the equipment, [16]-[23]. The method according to any one of the items.
[25] The target water is preferably water that flows or is stored in a facility that functions by flowing or storing water, and more preferably cooling water of a water-cooled cooling tower. [16] to [ 24] The method according to any one of paragraphs 1.
以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on Examples, but the present invention is not limited thereto.
（試薬及び培地）
Ａ成分：式（I）化合物
４−ヒドロキシイソフタルアルデヒド（東京化成工業（株））
Ｂ成分：有機溶媒（括弧内はＳＰ値）
ジエチレングリコールモノメチルエーテル（１０．６４）（和光純薬）
培地
ＭＨＢ（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ Ｂｒｏｔｈ）培地（和光純薬）
(Reagent and medium)
Component A: Compound (I) 4-Hydroxyisophthalaldehyde (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
Component B: Organic solvent (SP value in parentheses)
Diethylene glycol monomethyl ether (10.64) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Medium MHB (Mueller Hinton Broth) Medium (Wako Pure Medicine)
（試験液の調製）
表１に示すように式（I）化合物と有機溶媒とを混合し、試験液を調製した。
(Preparation of test solution)
As shown in Table 1, the compound of formula (I) and an organic solvent were mixed to prepare a test solution.
試験例１．バイオフィルム抑制試験
１）試験菌懸濁液の調製
緑膿菌ＰＡＯ１株（ＡＴＣＣ １５６９２）をＬＢ培地（Ｌｙｓｏｇｅｎｙ Ｂｒｏｔｈ；Ｂｅｃｔｏｎ Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ 社製）で３０℃、２４時間静置培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、ＭＨＢ培地で希釈して、濁度（ＯＤ６００）が１／１０6の懸濁液を調製した。
Test example 1. Biofilm suppression test 1) Preparation of test bacterial suspension Pseudomonas aeruginosa PAO1 strain (ATCC 15692) was statically cultured in LB medium (Lysogeny Broth; Becton Dickinson) at 30 ° C. for 24 hours. The turbidity (OD600) of the obtained culture solution was measured and diluted with MHB medium to prepare a suspension having a turbidity (OD600) of 1/10 6.
２）培養
上記１）で調製した試験菌の懸濁液と表１記載の試験液を混合し、表２の濃度で試験液を含む培養液を調製した。対照として、試験液の代わりに水を添加した。得られた培養液を９６ウェルマイクロプレートの各ウェルに１５０μＬ添加して培養を開始した。
2) Culture The suspension of the test bacteria prepared in 1) above was mixed with the test solution shown in Table 1 to prepare a culture solution containing the test solution at the concentration shown in Table 2. As a control, water was added instead of the test solution. 150 μL of the obtained culture solution was added to each well of the 96-well microplate to start culturing.
３）バイオフィルム量の測定
上記９６ウェルマイクロプレートを３０℃、４８時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム（ＢＦ）形成量を求めた。
3) Measurement of amount of biofilm The 96-well microplate was statically cultured at 30 ° C. for 48 hours, and then the culture solution was removed and washed with water. Subsequently, after each well was stained with 0.1% crystal violet, 200 μL of ethanol was added, and the amount of biofilm (BF) formed was determined by measuring the absorbance (OD570).
４）結果
バイオフィルム形成抑制試験の結果を表２に示す。
4) Results Table 2 shows the results of the biofilm formation suppression test.
Claims (10)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017066828A JP6842338B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017066828A JP6842338B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018168096A JP2018168096A (en) | 2018-11-01 |
| JP6842338B2 true JP6842338B2 (en) | 2021-03-17 |
Family
ID=64017708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017066828A Active JP6842338B2 (en) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | Composition for suppressing biofilm formation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6842338B2 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5128051A (en) * | 1991-09-30 | 1992-07-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Method for the control of biofouling |
| JP3629809B2 (en) * | 1996-04-30 | 2005-03-16 | 栗田工業株式会社 | Industrial antibacterial agent and sterilization method |
| JP2003192581A (en) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Lion Corp | Antimicrobial composition |
| US20050171216A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-04 | Zhu Peter C. | Germicidal compositions containing phthalaldehyde mixtures and methods of using such compositions for disinfection or sterilization |
-
2017
- 2017-03-30 JP JP2017066828A patent/JP6842338B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018168096A (en) | 2018-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6787828B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| EP3041352B1 (en) | Cleaning liquid | |
| WO2022062618A1 (en) | Air filter net, production method therefor, and use thereof | |
| JP6842338B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| JP6886327B2 (en) | Composition for suppressing biofilm formation | |
| AU2001251073B2 (en) | Methods of using hop acids to control organisms | |
| WO2020144522A1 (en) | Antimicrobial composition, method of preparation, disinfectant, detergent and sanitizer containing the same and use thereof | |
| WO2017209125A1 (en) | Biofilm formation inhibitor and biofilm formation inhibiting composition | |
| US20190144368A1 (en) | Compounds and compositions for biofilm prevention | |
| WO2000067578A1 (en) | Composite bactericidal compositions | |
| US20220322671A1 (en) | Methods to reduce contamination, biofilm and fouling from water systems, surfaces, and products | |
| KR101095893B1 (en) | Germicide composition removing a mold and a bacteria for air conditioner | |
| JP2015124361A (en) | Biofilm remover and biofilm removal method | |
| JP2018167182A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2018168094A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2018168093A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP2017218390A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| GB2433510A (en) | A composition for use in the treatment of a surface. | |
| JP2017218388A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP6066157B2 (en) | Biofilm formation inhibitor and / or removal agent, and biofilm formation inhibition method and / or removal method | |
| JP2017218389A (en) | Biofilm formation inhibitor | |
| JP4182752B2 (en) | Legionella eradication method | |
| US20090209656A1 (en) | Disinfection/sanitation method where the material is treated with a solution comprising benzyl alcohol and c2-3 alcohol | |
| RU2499771C1 (en) | Water disinfectant | |
| JP5654892B2 (en) | Disinfectant cleaning composition for toilet |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191212 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201023 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201203 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210126 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210219 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6842338 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |