JP6779041B2 - Composition for suppressing biofilm formation - Google Patents
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Description
本発明は、バイオフィルム形成抑制用組成物、及びバイオフィルム形成抑制方法に関する。 The present invention relates to a composition for suppressing biofilm formation and a method for suppressing biofilm formation.
水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムや、冷却プールなど、水媒体を利用したシステムが従来使用されている。このようなシステムにおいて、使用する水の微生物汚染は問題である。例えば、水冷式冷却塔を用いた冷却システムにおいて、冷却水に混入した微生物は、配管中、特に熱交換器においてバイオフィルムを形成する。熱交換器に形成されたバイオフィルムは、熱交換の効率を低下させ、冷却システムの電力使用量を増加させる。バイオフィルム形成防止のためには、定期的な水の入れ替えや清掃が必要であるが、これらはシステムのメンテナンスコストを上昇させる。 Systems that use water media, such as factory equipment and building cooling systems that use water-cooled cooling towers, and cooling pools, have been conventionally used. In such systems, microbial contamination of the water used is a problem. For example, in a cooling system using a water-cooled cooling tower, microorganisms mixed in the cooling water form a biofilm in the piping, especially in the heat exchanger. The biofilm formed on the heat exchanger reduces the efficiency of heat exchange and increases the power consumption of the cooling system. Regular water replacement and cleaning are required to prevent biofilm formation, which increases system maintenance costs.
従来、水冷式冷却塔を用いた冷却システムにおけるバイオフィルム防止には、塩素系薬剤などの殺菌剤が用いられている。しかし、塩素系薬剤には配管や機器への損傷の問題があり、十分に殺菌できる濃度では使用することができず、バイオフィルム形成を長期間抑制することができない。 Conventionally, a bactericide such as a chlorine-based chemical has been used to prevent a biofilm in a cooling system using a water-cooled cooling tower. However, chlorine-based chemicals have a problem of damage to piping and equipment, cannot be used at a concentration that can sufficiently sterilize, and cannot suppress biofilm formation for a long period of time.
特許文献１には、Ｎ−アルキル置換ヒドロキシルアミンとアルカリ金属水酸化物をキノン誘導体とともに含有するｐＨ１２以上の液体組成物をボイラー防食のために使用することが開示されている。またキノン系化合物は、抗菌性物質として知られている。例えば、特許文献２〜３には、ベンゾキノン又はヒドロキノンがブドウ球菌、アクネ菌、又はプロピオン酸菌に対する抗菌活性を有することが開示されている。特許文献４には、ベンゾキノン又はヒドロキノンの誘導体が黄色ブドウ球菌及びアクネ菌に対する抗菌活性を有することが開示されている。非特許文献１には、２位がアルキル又はアルケニル基で置換されたキノン又はヒドロキノンが、枯草菌、ミクロコッカス属又はカンジダ属菌に対する抗菌活性を示したことが開示されている。非特許文献２には、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン及びｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノンが、黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性を有し、該菌によるバイオフィルムの形成を阻止したことが開示されている。一方、上記化合物のグラム陰性菌に対する抗菌作用については、これまで報告は少なく、また報告されている抗菌活性も大きいものではなかった。非特許文献１には、グラム陰性菌に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）は明記されておらず、非特許文献２には、大腸菌に対するｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）が５１２ｐｐｍであると記載されている。特許文献４には、ジメチル及びジブチルレゾルシノールが黄色ブドウ球菌及びアクネ菌に対する抗菌活性を有することが記載されている。非特許文献３には、結核菌に対する抗菌物質として４−イソプロピルレゾルシノールが記載されている。一方、これらの化合物が大腸菌、緑膿菌のようなグラム陰性菌に対して抗菌作用を及ぼすことは、これまで明らかにされていない。特許文献５には、アクネ菌に対する抗菌物質として４−ヘキシルレゾルシノールが記載されている。また非特許文献４には、４−ヘキシルレゾルシノールがPseudomonas属菌の増殖を抑えたことが記載されている。 Patent Document 1 discloses that a liquid composition having a pH of 12 or higher containing N-alkyl-substituted hydroxylamine and an alkali metal hydroxide together with a quinone derivative is used for boiler corrosion protection. Quinone compounds are also known as antibacterial substances. For example, Patent Documents 2 and 3 disclose that benzoquinone or hydroquinone has antibacterial activity against staphylococci, P. acnes, or propionic acid bacteria. Patent Document 4 discloses that a benzoquinone or a derivative of hydroquinone has antibacterial activity against Staphylococcus aureus and P. acnes. Non-Patent Document 1 discloses that quinone or hydroquinone in which the 2-position is substituted with an alkyl or alkenyl group exhibits antibacterial activity against Bacillus subtilis, Micrococcus or Candida. Non-Patent Document 2 discloses that tert-butylhydroquinone and tert-butylbenzoquinone have antibacterial activity against Staphylococcus aureus and inhibit the formation of biofilms by the bacteria. On the other hand, there have been few reports on the antibacterial action of the above compounds against Gram-negative bacteria, and the reported antibacterial activity has not been large. Non-Patent Document 1 does not specify the minimum inhibitory concentration (MIC) for Gram-negative bacteria, and Non-Patent Document 2 has a minimum inhibitory concentration (MIC) of tert-butylhydroquinone for Escherichia coli of 512 ppm. It is described as. Patent Document 4 describes that dimethyl and dibutylresorcinol have antibacterial activity against Staphylococcus aureus and P. acnes. Non-Patent Document 3 describes 4-isopropylresorcinol as an antibacterial substance against Mycobacterium tuberculosis. On the other hand, it has not been clarified so far that these compounds have antibacterial action against gram-negative bacteria such as Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Patent Document 5 describes 4-hexylresorcinol as an antibacterial substance against P. acnes. In addition, Non-Patent Document 4 describes that 4-hexylresorcinol suppressed the growth of Pseudomonas spp.
本発明は、水系システムでのバイオフィルム形成を効果的に抑制することができる、バイオフィルム形成抑制用組成物及びバイオフィルム抑制方法を提供する。 The present invention provides a composition for suppressing biofilm formation and a method for suppressing biofilm, which can effectively suppress biofilm formation in an aqueous system.
本発明者らは、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する組成物が、キノン系化合物の取り扱い性を向上させるだけでなく、微生物の生育を阻害しないような低濃度で使用した場合であっても、バイオフィルム形成を効果的に抑制することを見出した。 The present inventors have used a composition containing a quinone compound and an organic solvent at a low concentration that not only improves the handleability of the quinone compound but also does not inhibit the growth of microorganisms. Also found to effectively suppress biofilm formation.
したがって、本発明は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物を提供する。
また本発明は、上記バイオフィルム形成抑制用組成物を水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法を提供する。
Therefore, the present invention provides a composition for suppressing biofilm formation, which contains a quinone compound and an organic solvent.
The present invention also provides a method for suppressing biofilm formation, which comprises adding the above composition for suppressing biofilm formation to an aqueous liquid.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、取り扱い性に優れ、かつ微生物の生育を阻害しないような低濃度で使用した場合であっても形成を抑制することができる。したがって、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物、及びそれを用いたバイオフフィルム抑制方法によれば、効果的にバイオフィルム形成を抑制することができる。 The biofilm formation-suppressing composition of the present invention is excellent in handleability and can suppress the formation even when used at a low concentration that does not inhibit the growth of microorganisms. Therefore, according to the biofilm formation suppressing composition of the present invention and the biofilm suppressing method using the same, biofilm formation can be effectively suppressed.
本発明は、水系液体におけるバイオフィルム形成の抑制に関する。また本発明は、水系システムにおけるバイオフィルム形成の抑制に関する。本発明は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物、及びそれを用いたバイオフィルム形成抑制方法を提供する。 The present invention relates to the suppression of biofilm formation in aqueous liquids. The present invention also relates to the suppression of biofilm formation in water-based systems. The present invention provides a composition for suppressing biofilm formation containing a quinone-based compound and an organic solvent, and a method for suppressing biofilm formation using the same.
本明細書において、「水系システム」とは、配管、タンクやプールなどを備え、そこに水系液体を流す又は貯留することによって機能するシステムをいい、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システム、工業用の冷却プール、工業用の給水、貯水もしくは排水経路、排水処理設備、流湯式暖房システム、タンクやプール、ろ過設備などが挙げられる。好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物が適用される水系システムは、少なくともその一部がバイオフィルムが形成しやすい温度、例えば、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上に達することがある水系システムである。 In the present specification, the "water system" means a system provided with pipes, tanks, pools, etc., which functions by flowing or storing water-based liquids, for example, factory equipment using a water-cooled cooling tower. Building cooling systems, industrial cooling pools, industrial water supply, water storage or drainage channels, wastewater treatment equipment, running water heating systems, tanks and pools, filtration equipment, etc. Preferably, the aqueous system to which the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is applied has a temperature at which at least a part thereof is likely to form a biofilm, for example, preferably 5 ° C. or higher, more preferably 10 ° C. or higher, and further. It is an aqueous system that can reach preferably 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and even more preferably 25 ° C. or higher.
本明細書において、「水系液体」とは、単なる水であってもよく、水及び他の化合物を含む液体であってもよい。当該他の化合物としては、有機溶媒、塩、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤及び芳香剤等が挙げられる。該水系液体中の水の含有量は、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９８質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上、かつ好ましくは１００質量％以下である。 As used herein, the "aqueous liquid" may be simply water or a liquid containing water and other compounds. Examples of the other compound include organic solvents, salts, antibacterial and antifungal agents, antiseptic and fungicides, antibiotics, penetration promoters, surfactants, deodorants and fragrances. The content of water in the aqueous liquid is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, further preferably 98% by mass or more, still more preferably 99% by mass or more, and preferably 100% by mass or less. is there.
「水系液体」としては、好ましくは工業用に用いられる水系液体が挙げられ、より好ましくは上述した水系システムで使用される水系液体、例えば、水冷式冷却塔を用いた工場設備やビルの冷却システムに用いられる水系媒体、流湯式暖房システムに用いられる水系媒体、排水処理設備の排水、あるいは工業用の冷却プール内、工業用の給水、貯水もしくは排水経路内、又はタンクやプール内の水系液体、などを含む。 The "water-based liquid" preferably includes a water-based liquid used for industrial purposes, and more preferably a water-based liquid used in the above-mentioned water-based system, for example, a cooling system for factory equipment or a building using a water-cooled cooling tower. Water-based medium used for water-based heating system, water-based medium used for running hot water system, drainage of wastewater treatment equipment, or water-based liquid in industrial cooling pool, industrial water supply, water storage or drainage route, or in tank or pool , Etc. are included.
好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上記水系システムに流れる又は貯留される水系液体、及び該水系液体と接する該水系システムの設備、機器等におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。より好ましくは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、水冷式冷却塔の設備、機器、又はその中に含まれる水系液体（例えば水冷式冷却塔の冷却水）におけるバイオフィルム形成の抑制に使用される。 Preferably, the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is used for suppressing biofilm formation in the water-based liquid flowing or stored in the water-based system and the equipment, equipment, etc. of the water-based system in contact with the water-based liquid. To. More preferably, the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is used for suppressing biofilm formation in equipment and devices of a water-cooled cooling tower, or an aqueous liquid (for example, cooling water of a water-cooled cooling tower) contained therein. used.
上記のような水系システムに発生するバイオフィルムには、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）等のPseudomonas属、Sphingomonas属、Sphingopyxis属などのグラム陰性微生物が含まれている。さらに、Klebsiella属、Flavobacterium属及びRoseomonas属のグラム陰性微生物が、水冷式冷却塔におけるバイオフィルムに存在する微生物として報告されている（Biofouling 2011,27(4)393-402、Biocontrol Science 2013,18(4)205-209）。 Biofilms that occur in water systems as described above include gram-negative microorganisms such as Pseudomonas, Sphingomonas, and Sphingopyxis, such as Pseudomonas aeruginosa. In addition, gram-negative microorganisms of the genera Klebsiella, Flavobacterium and Roseomonas have been reported as microorganisms present in biofilms in water-cooled cooling towers (Biofouling 2011, 27 (4) 393-402, Biocontrol Science 2013, 18 (Biocontrol Science 2013, 18). 4) 205-209).
従来、バイオフィルムは、殺菌剤を用いて、バイオフィルムの原因微生物を殺菌することによって防止されていた。一方、本発明においては、バイオフィルムの原因となる微生物をキノン系化合物を用いて殺菌することでバイオフィルムの形成を抑制してもよいが、キノン系化合物を低濃度で用いて、バイオフィルムの原因微生物の生育を阻止することによらずにバイオフィルム形成を抑制することもできる。原因微生物の生育を阻止することなくバイオフィルム形成を抑制する方法は、耐性菌の発生を抑え、薬剤の高濃度化による環境負荷を抑制する観点から、より好ましい。 Conventionally, biofilms have been prevented by sterilizing the causative microorganisms of the biofilms with a fungicide. On the other hand, in the present invention, the formation of the biofilm may be suppressed by sterilizing the microorganism that causes the biofilm with a quinone compound, but the biofilm may be suppressed by using the quinone compound at a low concentration. It is also possible to suppress biofilm formation without inhibiting the growth of the causative microorganism. A method of suppressing the formation of a biofilm without inhibiting the growth of the causative microorganism is more preferable from the viewpoint of suppressing the generation of resistant bacteria and suppressing the environmental load due to the high concentration of the drug.
バイオフィルム形成抑制用組成物
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、キノン系化合物と有機溶媒とを含有する。
Composition for suppressing biofilm formation The composition for suppressing biofilm formation of the present invention contains a quinone-based compound and an organic solvent.
（キノン系化合物）
本発明に用いられるキノン系化合物とは、２つ又は３つのケトン基を持つ１個のベンゼン環を有する化合物であり、該ベンゼン環はアルキル基で置換されていてもよい。該ベンゼン環を置換するアルキル基は、好ましくは炭素数１以上１２以下、より好ましくは炭素数１以上８以下、さらに好ましくは炭素数１以上６以下、なお好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。該ベンゼン環におけるアルキル置換基の個数は、１以上３以下が好ましく、１がより好ましい。各アルキル置換基は、それぞれ独立に、上述したアルキル基からなる群より選択され得る。
(Quinone compound)
The quinone-based compound used in the present invention is a compound having one benzene ring having two or three ketone groups, and the benzene ring may be substituted with an alkyl group. The alkyl group substituting the benzene ring preferably has 1 or more and 12 or less carbon atoms, more preferably 1 or more and 8 or less carbon atoms, still more preferably 1 or more and 6 or less carbon atoms, and still more preferably 1 or more and 3 or less carbon atoms. It is a chain or branched alkyl group, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group and the like. A methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group are preferable. The number of alkyl substituents in the benzene ring is preferably 1 or more and 3 or less, and more preferably 1. Each alkyl substituent can be independently selected from the group of alkyl groups described above.
本発明に用いられるキノン系化合物のベンゼン環のケトン基はヒドロキシ基に還元されていてもよく、さらに該ヒドロキシ基の１つがアルコキシ化されていてもよい。該アルコキシ基としては、炭素数１以上３以下のものが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。 The ketone group of the benzene ring of the quinone compound used in the present invention may be reduced to a hydroxy group, and one of the hydroxy groups may be alkoxylated. The alkoxy group preferably has 1 or more and 3 or less carbon atoms, more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, or the like, and further preferably a methoxy group.
本発明に用いられるキノン系化合物の好ましい例としては、水酸基又はアルキル基で置換されたヒドロキノン、水酸基又はアルキル基で置換されたｐ−ベンゾキノン、及びアルキルレゾルシノールが挙げられる。さらに好ましくは、本発明に用いられるキノン系化合物としては、下記の式（I）〜（III）で示される化合物が挙げられる。 Preferred examples of the quinone-based compound used in the present invention include hydroquinone substituted with a hydroxyl group or an alkyl group, p-benzoquinone substituted with a hydroxyl group or an alkyl group, and alkylresorcinol. More preferably, examples of the quinone-based compound used in the present invention include compounds represented by the following formulas (I) to (III).
上記式（I）中、Ｒ1は、水酸基、又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。好ましい実施形態において、Ｒ1は、水酸基、又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ2、Ｒ3及びＲ4はともに水素であり、該炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ−ブチル基である。別の好ましい実施形態において、Ｒ1はメチル基であり、Ｒ3が水素であり、かつＲ2及びＲ4は、一方がメチル基で他方が水素であるか、もしくはともにメチル基である。別の好ましい実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はともにメチル基である。 In the above formula (I), R 1 represents a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 independently form a hydrogen or methyl group, respectively. Represent. In a preferred embodiment, R 1 is a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 are both hydrogen, and the carbon atoms 1 to 4 are said to be hydrogen. The linear or branched alkyl group of is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group or a t-butyl group. In another preferred embodiment, R 1 is a methyl group, R 3 is a hydrogen, and R 2 and R 4 are a methyl group on one side and a hydrogen on the other, or both are methyl groups. In another preferred embodiment, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all methyl groups.
上記式（II）中、Ｒ5は、水酸基、又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。好ましい実施形態において、Ｒ5は、炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ6、Ｒ7及びＲ8はともに水素であり、該炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はｔ−ブチル基である。 In the above formula (II), R 5 represents a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 , R 7 and R 8 independently form a hydrogen or methyl group, respectively. Represent. In a preferred embodiment, R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 , R 7 and R 8 are both hydrogen, and the linear chain having 1 to 4 carbon atoms. Alternatively, the branched alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group or a t-butyl group.
上記式（III）中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜８、好ましくは１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、該直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２−エチルヘキシル基からなる群より選択される。ただし、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が同時に水素になることはない。好ましい実施形態において、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか１つは炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。より好ましくは、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか１つは炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。さらに好ましくは、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか１つは炭素数２〜５の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りはいずれも水素である。別の好ましい実施形態において、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか２つは炭素数１〜６の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。より好ましくは、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか２つは炭素数１〜５の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。さらに好ましくは、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか２つは炭素数２〜５の直鎖アルキル基であり、かつ残りは水素である。式（III）中、Ｒ9、Ｒ10又はＲ11で表される直鎖もしくは分枝鎖アルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及びｔ−ブチル基からなる群より選択される。 In the above formula (III), R 9 , R 10 and R 11 each independently represent hydrogen or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and the linear chain thereof. Alternatively, the branched alkyl group is preferably from the group consisting of a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a 2-ethylhexyl group. Be selected. However, R 9 , R 10 and R 11 do not become hydrogen at the same time. In a preferred embodiment, any one of R 9 , R 10 and R 11 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and the rest are all hydrogen. More preferably, any one of R 9 , R 10 and R 11 is a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the rest are all hydrogen. More preferably, any one of R 9 , R 10 and R 11 is a linear or branched alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the rest are all hydrogen. In another preferred embodiment, any two of R 9 , R 10 and R 11 are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms and the rest is hydrogen. More preferably, any two of R 9 , R 10 and R 11 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, and the rest is hydrogen. More preferably, any two of R 9 , R 10 and R 11 are linear alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms, and the rest is hydrogen. In formula (III), the linear or branched alkyl group represented by R 9 , R 10 or R 11 is preferably composed of a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group and a t-butyl group. Selected from the group of
本発明で使用されるキノン系化合物は、上述したキノン系化合物のうちのいずれか１種であってもよく、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせであってもよい。好ましくは、本発明で使用されるキノン系化合物は、上記式（I）〜（III）で示される化合物のうちのいずれか１種、又はそれらのいずれか２種以上の組み合わせである。 The quinone-based compound used in the present invention may be any one of the above-mentioned quinone-based compounds, or may be a combination of any two or more of them. Preferably, the quinone-based compound used in the present invention is any one of the compounds represented by the above formulas (I) to (III), or a combination of any two or more of them.
本発明に用いられるキノン系化合物のさらに好ましい例としては、ｐ−トルキノン、２−メチルヒドロキノン、エチルキノール、２−ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，６−ジメチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２，３，５−トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５−ジメチルベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン等のｐ−ベンゾキノン及びヒドロキノン、ならびに４−ブチルレゾルシノール（ルシノール）、４−ヘキシルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−ペンチルレゾルシノール、２−プロピルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、及び４−イソプロピルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上が挙げられる。このうち、バイオフィルム形成抑制の観点からは、ｐ−トルキノン、２−メチルヒドロキノン及び上述したアルキルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上がなお好ましい。 Further preferred examples of the quinone compounds used in the present invention are p-torquinone, 2-methylhydroquinone, ethylquinol, 2-butylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, 2,6-dimethylhydroquinone, 2,3-dimethylhydroquinone. , 2,3,5-trimethylhydroquinone, tetramethylhydroquinone, hydroxyhydroquinone, 3,5-dimethylbenzoquinone, p-benzoquinone and hydroquinone such as tert-butylbenzoquinone, and 4-butylresorcinol (lucinol), 4-hexylresorcinol, Included is one or more selected from the group consisting of alkylresorcinols such as 5-methylresorcinol, 5-pentylresorcinol, 2-propylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-methylresorcinol, and 4-isopropylresorcinol. Of these, from the viewpoint of suppressing biofilm formation, one or more selected from the group consisting of p-torquinone, 2-methylhydroquinone and the above-mentioned alkylresorcinol is still preferable.
（有機溶媒）
本発明に用いられる有機溶媒は、その種類は特に限定されず、脂肪族であっても芳香族であってもよい。上記キノン系化合物を溶解させ、安定化する観点からは、該有機溶媒のＣｌｏｇＰは、好ましくは−３以上、より好ましくは−２．５以上、さらに好ましくは−２以上であり、かつ好ましくは４以下、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下である。あるいは、該有機溶媒のＣｌｏｇＰは、好ましくは−３〜４、より好ましくは−３〜３．５、さらに好ましくは−３〜３、さらに好ましくは−２．５〜３、−２．５〜３、さらに好ましくは−２〜３である。
(Organic solvent)
The type of the organic solvent used in the present invention is not particularly limited, and may be an aliphatic solvent or an aromatic solvent. From the viewpoint of dissolving and stabilizing the quinone compound, the ClogP of the organic solvent is preferably -3 or more, more preferably -2.5 or more, still more preferably -2 or more, and preferably 4 or more. Below, it is more preferably 3.5 or less, still more preferably 3 or less. Alternatively, the ClogP of the organic solvent is preferably -3 to 4, more preferably -3 to 3.5, still more preferably -3 to 3, still more preferably -2.5 to 3, -2.5 to 3. , More preferably -2 to 3.
本明細書において、ＣｌｏｇＰとは、オクタノール相と水相の間での物質の分配を表す尺度をいう。ＣｌｏｇＰは、ＥＰＩＷＥＢ４．１（ＵＳ ＥＰＡ）に従って求められる、下式で定義されるオクタノール−水−分配係数（ｌｏｇＰ）の計算値を表す。
ｌｏｇＰ＝ｌｏｇ（[物質]オクタノール／[物質]水）
〔上記式中、[物質]オクタノールは、１−オクタノール相中の物質のモル濃度を示し、[物質]水は、水相中の物質のモル濃度を示す。〕
As used herein, ClogP refers to a measure of the distribution of a substance between an octanol phase and an aqueous phase. ClogP represents the calculated value of the octanol-water-partition coefficient (logP) defined by the following equation, which is determined according to EPIWEB 4.1 (US EPA).
logP = log ([substance] octanol / [substance] water)
[In the above formula, [substance] octanol indicates the molar concentration of the substance in the 1-octanol phase, and [substance] water indicates the molar concentration of the substance in the aqueous phase. ]
好ましくは、上記有機溶媒は、アルコール系有機溶媒又はエーテル系有機溶媒であり、より好ましくは、脂肪族アルコール系有機溶媒又は脂肪族エーテル系有機溶媒である。さらに好ましくは、上記有機溶媒はグリコール系有機溶媒であり、このうち、水酸基を２つ有する化合物又はそのエーテルが好ましい。グリコール系有機溶媒の好ましい例としては、モノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルが挙げられ、ここで、該アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられ、“ポリ”は、好ましくは２以上３以下のアルキレングリコールの重合を表し、該アルキルエーテルのアルキル基としては、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基、あるいは好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。 Preferably, the organic solvent is an alcohol-based organic solvent or an ether-based organic solvent, and more preferably, an aliphatic alcohol-based organic solvent or an aliphatic ether-based organic solvent. More preferably, the organic solvent is a glycol-based organic solvent, of which a compound having two hydroxyl groups or an ether thereof is preferable. Preferred examples of the glycol-based organic solvent include mono or polyalkylene glycol monoalkyl ether, and examples of the alkylene glycol include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, and "poly" is preferable. Represents the polymerization of an alkylene glycol of 2 or more and 3 or less, and the alkyl group of the alkyl ether preferably has 1 or more carbon atoms, preferably 8 or less, more preferably 6 or less, still more preferably 4 or less, still more preferably. Alkyl groups of 2 or less, preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6, still more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 2 alkyl groups can be mentioned.
本発明に用いられる有機溶媒の炭素数は、好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下である。あるいは、該有機溶媒の炭素数は、好ましくは３〜１２、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは３〜６、さらに好ましくは４〜６である。 The carbon number of the organic solvent used in the present invention is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and preferably 12 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less. Alternatively, the organic solvent has preferably 3 to 12, more preferably 3 to 8, still more preferably 3 to 6, still more preferably 4 to 6.
本発明に用いられる有機溶媒の好ましい例としては、エチレングリコールモノ（２−エチルヘキシル）エーテル（２．４６）、１−フェノキシ−２−プロパノール（１．５２）、２−フェノキシエタノール（１．１）、１−ブトキシ−２−プロパノール（０．９８）、エチレングリコールモノブチルエーテル（０．５７）、２−イソブトキシエタノール（０．４９）、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノール（０．２９）、プロピレングリコール（−０．７８）、２−（２−イソブトキシエトキシ）エタノール（０．２２）、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（０．０２）、ジアセトンアルコール（−０．３４）、２−エトキシエタノール（−０．４２）、１−メトキシ−２−ｐ−プロパノール（−０．４９）、ジプロピレングリコール（−０．６４）、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール（−０．６９）、２−メトキシエタノール（−０．９１）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（−１．１８）、ジエチレングリコール（−１．４７）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル（−１．４６）、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル（−１．７４）が挙げられる。より好ましい例としては、ジプロピレングリコール（−０．６４）、ジエチレングリコール（−１．４７）、ジアセトンアルコール（−０．３４）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（−１．１８）及びプロピレングリコール（−０．７８）が挙げられる。なお、上記において括弧内の数値はＣｌｏｇＰ値である。 Preferred examples of the organic solvent used in the present invention include ethylene glycol mono (2-ethylhexyl) ether (2.46), 1-phenoxy-2-propanol (1.52), 2-phenoxyethanol (1.1), and the like. 1-Butoxy-2-propanol (0.98), ethylene glycol monobutyl ether (0.57), 2-isobutoxyethanol (0.49), 2- (2-n-butoxyethoxy) ethanol (0.29) , Propylene glycol (-0.78), 2- (2-isobutoxyethoxy) ethanol (0.22), triethylene glycol monobutyl ether (0.02), diacetone alcohol (-0.34), 2-ethoxy Ethanol (-0.42), 1-methoxy-2-p-propanol (-0.49), dipropylene glycol (-0.64), 2- (2-ethoxyethoxy) ethanol (-0.69), 2-methoxyethanol (-0.91), diethylene glycol monomethyl ether (-1.18), diethylene glycol (-1.47), triethylene glycol monomethyl ether (-1.46), and diethylene glycol monomethyl ether (-1.74). ). More preferred examples are dipropylene glycol (-0.64), diethylene glycol (-1.47), diacetone alcohol (-0.34), diethylene glycol monomethyl ether (-1.18) and propylene glycol (-0. 78). In the above, the numerical value in parentheses is the ClogP value.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上述した有機溶媒のうちのいずれか１種、又はそれらのいずれか２種以上を組み合わせて含有することができる。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention can contain any one of the above-mentioned organic solvents, or a combination of two or more of them.
（組成）
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は、上述のキノン系化合物と有機溶媒からなる組成物であってもよいが、その他の成分を含有していてもよい。当該その他の成分の例としては、水、抗菌抗カビ剤、防腐防黴剤、抗生物質、浸透促進剤、界面活性剤、消臭剤、芳香剤などが挙げられる。
(composition)
The composition for suppressing biofilm formation of the present invention may be a composition composed of the above-mentioned quinone compound and an organic solvent, but may contain other components. Examples of the other components include water, antibacterial and antifungal agents, antiseptic and fungicides, antibiotics, penetration promoters, surfactants, deodorants, fragrances and the like.
本発明のバイオフィルム形成抑制剤はキレート剤を含有しないことが好ましい。キレート剤としては、カルボン酸系、リン酸系、又はホスホン酸系のキレート剤等が挙げられる。カルボン酸系キレート剤としては、多価カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、アミノカルボン酸、ホスホノカルボン酸、及びそれらの塩、等が挙げられる。多価カルボン酸としては、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸等が挙げられる。ヒドロキシカルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸等の脂肪族ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。アミノカルボン酸としては、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、イミノ二酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸（ＤＰＴＡ）、Ｎ−ヒドロキシエチル−エチレンジアミン三酢酸（ＨＥＤＴＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）等が挙げられる。ホスホノカルボン酸としては、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸等が挙げられる。リン酸系キレート剤としては、トリポリリン酸及びその塩等が挙げられる。ホスホン酸系キレート剤としては、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸（ＨＥＤＰ）等のヒドロキシホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸（ＡＴＭＰ）等のアミノホスホン酸、及びそれらの塩等が挙げられる。当該塩としてはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩が挙げられる。 The biofilm formation inhibitor of the present invention preferably does not contain a chelating agent. Examples of the chelating agent include carboxylic acid-based, phosphoric acid-based, and phosphonic acid-based chelating agents. Examples of the carboxylic acid-based chelating agent include polyvalent carboxylic acid, hydroxycarboxylic acid, aminocarboxylic acid, phosphonocarboxylic acid, and salts thereof. Examples of the polyvalent carboxylic acid include citric acid, succinic acid, malic acid, fumaric acid, tartaric acid, malonic acid, maleic acid and the like. Examples of the hydroxycarboxylic acid include aliphatic hydroxycarboxylic acids such as citric acid and malic acid. Examples of aminocarboxylic acids include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), nitrilotriacetic acid (NTA), iminodiacetic acid, diethylenetriaminetetraacetic acid (DPTA), N-hydroxyethyl-ethylenediaminetriacetic acid (HEDTA), and methylglycine diacetic acid (MGDA). , Aspartate diacetic acid (ASDA), glutamate diacetic acid (GLDA) and the like. Examples of the phosphonocarboxylic acid include 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid. Examples of the phosphoric acid-based chelating agent include tripolyphosphoric acid and salts thereof. Examples of the phosphonic acid-based chelating agent include hydroxyphosphonic acids such as 1-hydroxyetidron-1,1-diphosphonic acid (HEDP), aminophosphonic acids such as aminotrimethylenephosphonic acid (ATMP), and salts thereof. .. Examples of the salt include alkali metal salts such as sodium and potassium, ammonium salts and amine salts.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性及びバイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物の含有量は、好ましくは０．１〜９０質量％、より好ましくは０．５〜７０質量％、さらに好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％、さらに好ましくは３〜２０質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％である。 In the composition for suppressing biofilm formation of the present invention, the content of the quinone-based compound is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, from the viewpoint of the solubility, stability and the biofilm formation-suppressing action of the quinone-based compound. Is 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and preferably 90% by mass or less, more preferably 70% by mass or less. , More preferably 50% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less. Alternatively, the content of the quinone compound in the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is preferably 0.1 to 90% by mass, more preferably 0.5 to 70% by mass, and further preferably 1 to 50% by mass. %, More preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, still more preferably 3 to 20% by mass, still more preferably 5 to 20% by mass.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中、有機溶媒の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性、及びバイオフィルム形成抑制作用の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、かつ好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中における有機溶媒剤の含有量は、好ましくは１０〜９９．９質量％、より好ましくは３０〜９９．５質量％、さらに好ましくは５０〜９９．５質量％、さらに好ましくは６０〜９９質量％、さらに好ましくは７０〜９９質量％、さらに好ましくは８０〜９７質量％、さらに好ましくは８０〜９５質量％である。 In the composition for suppressing biofilm formation of the present invention, the content of the organic solvent is preferably 10% by mass or more, more preferably 30 from the viewpoint of the solubility and stability of the quinone compound and the action of suppressing biofilm formation. Mass% or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and preferably 99.9% by mass or less, more preferably. Is 99.5% by mass or less, more preferably 99% by mass or less, still more preferably 97% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less. Alternatively, the content of the organic solvent agent in the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is preferably 10 to 99.9% by mass, more preferably 30 to 99.5% by mass, still more preferably 50 to 99. It is 5% by mass, more preferably 60 to 99% by mass, still more preferably 70 to 99% by mass, still more preferably 80 to 97% by mass, still more preferably 80 to 95% by mass.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の含有量は、それぞれ、好ましくは０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％、より好ましくは１〜５０質量％及び５０〜９９．５質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％及び７０〜９９質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％及び８０〜９５質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％及び８０〜９５質量％である。 The contents of the quinone compound and the organic solvent in the composition for suppressing the formation of the biofilm of the present invention are preferably 0.1 to 90% by mass and 10 to 99.9% by mass, more preferably 1 to 50% by mass, respectively. % And 50-99.5% by mass, more preferably 1-30% by mass and 70-99% by mass, still more preferably 1-20% by mass and 80-95% by mass, still more preferably 5-20% by mass and 80. ~ 95% by mass.
さらに、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比（有機溶媒質量／キノン系化合物質量）は、キノン系化合物の取り扱い性の観点からは、好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、他方、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点からは、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上である。あるいは、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比は、好ましくは０．１〜５００、より好ましくは０．５〜２００、さらに好ましくは１〜１５０、さらに好ましくは２〜１００、さらに好ましくは３〜５０、さらに好ましくは３〜２０である。 Further, the mass ratio of the organic solvent to the quinone compound in the composition for suppressing the formation of the biofilm of the present invention (mass of the organic solvent / mass of the quinone compound) is preferably 500 or less from the viewpoint of handleability of the quinone compound. , More preferably 200 or less, still more preferably 150 or less, still more preferably 100 or less, still more preferably 50 or less, still more preferably 20 or less, and on the other hand, from the viewpoint of solubility and stability of the quinone compound, it is preferable. Is 0.1 or more, more preferably 0.5 or more, still more preferably 1 or more, still more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more. Alternatively, the mass ratio of the organic solvent to the quinone compound in the composition for suppressing biofilm formation of the present invention is preferably 0.1 to 500, more preferably 0.5 to 200, still more preferably 1 to 150, and further. It is preferably 2 to 100, more preferably 3 to 50, still more preferably 3 to 20.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物中、キノン系化合物と有機溶媒との合計含有量は、バイオフィルム形成抑制、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点から、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である。 In the composition for suppressing biofilm formation of the present invention, the total content of the quinone compound and the organic solvent is preferably 50% by mass or more from the viewpoint of suppressing biofilm formation, solubility of the quinone compound, and stability. It is more preferably 70% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, still more preferably 85% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more, still more preferably 99% by mass or more. And preferably, it is 100% by mass or less.
本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物は任意成分として水を含んでいてもよい。当該組成物中の水の含有量は、キノン系化合物の溶解性、安定性の観点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上である。 The composition for suppressing biofilm formation of the present invention may contain water as an optional component. The content of water in the composition is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, from the viewpoint of solubility and stability of the quinone compound. It is 5% by mass or less, more preferably 1% by mass or less, and preferably 0% by mass or more.
バイオフィルム形成抑制方法
本発明はまた、本発明のバイオフィルム形成抑制用組成物を用いたバイオフィルム形成抑制方法を提供する。好ましくは、当該本発明の方法は、水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制方法である。本発明の方法は、水系液体、好ましくは上述した水系システムで使用される水系液体に、上述した本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を添加することを含む。本発明の方法において、該水系液体に該本発明の組成物を添加する場合、該キノン系化合物と該有機溶媒とを予め混合し、得られた組成物を該水系液体に添加してもよく、該組成物を有機溶媒で希釈した希釈液を添加してもよく、又は該水系液体に対して該キノン系化合物と該有機溶媒とを別々に添加してもよい。キノン系化合物を安定に保持する観点からは、予め調製した該キノン系化合物と該有機溶媒とを含む組成物を添加することが好ましい。このキノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体を、以下の本明細書において、単に「処理液」とも呼ぶ。
Biofilm Formation Suppression Method The present invention also provides a biofilm formation suppression method using the biofilm formation suppression composition of the present invention. Preferably, the method of the present invention is a method for suppressing biofilm formation in an aqueous system. In the method of the present invention, a composition for suppressing biofilm formation containing the above-mentioned quinone-based compound of the present invention and an organic solvent is added to an aqueous liquid, preferably an aqueous liquid used in the above-mentioned aqueous system. Including. In the method of the present invention, when the composition of the present invention is added to the aqueous liquid, the quinone compound and the organic solvent may be mixed in advance, and the obtained composition may be added to the aqueous liquid. , The diluted solution obtained by diluting the composition with an organic solvent may be added, or the quinone-based compound and the organic solvent may be added separately to the aqueous liquid. From the viewpoint of stably retaining the quinone-based compound, it is preferable to add a composition containing the quinone-based compound and the organic solvent prepared in advance. The aqueous liquid to which the quinone compound and the organic solvent are added is also simply referred to as a "treatment liquid" in the following specification.
本発明において、処理液中におけるキノン系化合物の濃度は、バイオフィルム形成抑制の観点からは、好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは２ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは８ｐｐｍ以上、さらに好ましくは９ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であり、他方、経済性の観点からは、好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以下である。なお本明細書において、ｐｐｍは質量ｐｐｍを表す。 In the present invention, the concentration of the quinone compound in the treatment liquid is preferably 1 ppm or more, more preferably 2 ppm or more, still more preferably 3 ppm or more, still more preferably 5 ppm or more, still more preferably 5 ppm or more, from the viewpoint of suppressing biofilm formation. 7 ppm or more, more preferably 8 ppm or more, further preferably 9 ppm or more, still more preferably 10 ppm or more, and on the other hand, from the viewpoint of economy, preferably 1400 ppm or less, more preferably 1000 ppm or less, still more preferably 500 ppm or less, further. It is preferably 270 ppm or less, more preferably 200 ppm or less, still more preferably 150 ppm or less, still more preferably 100 ppm or less, still more preferably 70 ppm or less, still more preferably 60 ppm or less, still more preferably 50 ppm or less, still more preferably 40 ppm or less, still more preferably. It is 30 ppm or less, more preferably 20 ppm or less, still more preferably 15 ppm or less. In this specification, ppm represents mass ppm.
あるいは、処理液中におけるキノン系化合物の濃度は、好ましくは１〜１４００ｐｐｍ、より好ましくは２〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは３〜５００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜２７０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜２００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１５０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜１００ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜７０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜６０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜５０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜４０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜３０ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは７〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは８〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは９〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜２０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０〜１５ｐｐｍである。 Alternatively, the concentration of the quinone compound in the treatment liquid is preferably 1 to 1400 ppm, more preferably 2 to 1000 ppm, more preferably 3 to 500 ppm, still more preferably 5 to 270 ppm, still more preferably 5 to 200 ppm, still more preferably. 5 to 150 ppm, more preferably 5 to 100 ppm, still more preferably 5 to 70 ppm, still more preferably 5 to 60 ppm, still more preferably 5 to 50 ppm, still more preferably 5 to 40 ppm, still more preferably 5 to 30 ppm, still more preferably 5 It is ~ 20 ppm, more preferably 7 to 20 ppm, still more preferably 8 to 20 ppm, still more preferably 9 to 20 ppm, still more preferably 10 to 20 ppm, still more preferably 10 to 15 ppm.
なお好ましくは、本発明において、キノン系化合物は、処理液中におけるその濃度が、バイオフィルムの原因微生物の生育阻止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ：ＭＩＣ）未満となる量で使用される。 More preferably, in the present invention, the quinone compound is used in an amount such that the concentration thereof in the treatment liquid is less than the minimum inhibitory concentration (MIC) of the causative microorganism of the biofilm.
本発明において、処理液中における有機溶媒の濃度は、処理液中のキノン系化合物の含有量によっても異なるが、キノン系化合物によるバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない観点からは、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下、さらに好ましくは０．０５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０１質量％以下であり、かつ好ましくは０．００００１質量％以上（０．１ｐｐｍ以上）である。 In the present invention, the concentration of the organic solvent in the treatment liquid varies depending on the content of the quinone compound in the treatment liquid, but is preferably 0.5 from the viewpoint of not inhibiting the biofilm formation inhibitory action of the quinone compound. By mass or less, more preferably 0.2% by mass or less, still more preferably 0.1% by mass or less, still more preferably 0.05% by mass or less, still more preferably 0.01% by mass or less, and preferably. Is 0.00001% by mass or more (0.1 ppm or more).
処理液中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の好ましい濃度は、それぞれ、好ましくは１〜１４００ｐｐｍ及び０．１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは５〜２００ｐｐｍ及び０．１〜２０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜５０ｐｐｍ及び０．１〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３０ｐｐｍ及び０．１〜５００ｐｐｍである。 The preferable concentrations of the quinone compound and the organic solvent in the treatment liquid are preferably 1 to 1400 ppm and 0.1 to 5000 ppm, more preferably 5 to 200 ppm and 0.1 to 2000 ppm, respectively, and further preferably 5 It is ~ 50 ppm and 0.1 to 1000 ppm, more preferably 5 to 30 ppm and 0.1 to 500 ppm.
さらに、本発明において、処理液中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比（有機溶媒質量／キノン系化合物質量）は、キノン系化合物によるバイオフィルム形成抑制作用を阻害しない観点からは、好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上である。あるいは、本発明において、処理液中におけるキノン系化合物に対する有機溶媒の質量比は、好ましくは０．１〜５００、より好ましくは０．５〜２００、さらに好ましくは１〜１５０、さらに好ましくは２〜１００、さらに好ましくは３〜５０、さらに好ましくは３〜２０である。 Further, in the present invention, the mass ratio of the organic solvent to the quinone compound in the treatment liquid (mass of the organic solvent / mass of the quinone compound) is preferably 500 from the viewpoint of not inhibiting the biofilm formation inhibitory action of the quinone compound. Below, more preferably 200 or less, still more preferably 150 or less, still more preferably 100 or less, still more preferably 50 or less, still more preferably 20 or less, and preferably 0.1 or more, more preferably 0.5 or more. It is more preferably 1 or more, still more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more. Alternatively, in the present invention, the mass ratio of the organic solvent to the quinone compound in the treatment liquid is preferably 0.1 to 500, more preferably 0.5 to 200, still more preferably 1 to 150, still more preferably 2 to 2. It is 100, more preferably 3 to 50, still more preferably 3 to 20.
本発明の方法において、処理液中におけるキノン系化合物と有機溶媒の濃度は、常時上述した所定の範囲に維持しておく必要はなく、必要なときに、又は定期的に、上述した所定の範囲に調整し、一定時間維持すればよい。例えば、キノン系化合物と有機溶媒とを、同時に又は別々に、水系液体に追加することもできる。バイオフィルム形成抑制効果の観点からは、処理液中におけるキノン系化合物及び有機溶媒の濃度を、上述した所定の範囲に、好ましくは２４時間以上、より好ましくは３６時間以上、さらに好ましくは４０時間以上維持することが望ましい。本発明の方法におけるキノン系化合物及び有機溶媒の濃度を上述した所定の範囲にする時間は、好ましくは２４０時間以下、より好ましくは１２０時間以下であり得る。 In the method of the present invention, the concentration of the quinone compound and the organic solvent in the treatment liquid does not need to be maintained in the above-mentioned predetermined range at all times, and when necessary or periodically, the above-mentioned predetermined range It should be adjusted to and maintained for a certain period of time. For example, the quinone compound and the organic solvent can be added to the aqueous liquid at the same time or separately. From the viewpoint of the biofilm formation inhibitory effect, the concentration of the quinone compound and the organic solvent in the treatment liquid is kept within the above-mentioned predetermined range, preferably 24 hours or more, more preferably 36 hours or more, still more preferably 40 hours or more. It is desirable to maintain. The time for keeping the concentrations of the quinone compound and the organic solvent in the method of the present invention within the above-mentioned predetermined ranges is preferably 240 hours or less, more preferably 120 hours or less.
本発明の方法において処理される水系液体の温度及び処理液の温度は、該水系液体が用いられる水系システムにあわせて適宜設定することができるが、それぞれ独立して、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上、さらに好ましくは１５℃以上、さらに好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは２５℃以上であり、好ましくは６０℃以下、より好ましくは５５℃以下、さらに好ましくは５０℃以下である。 The temperature of the water-based liquid to be treated and the temperature of the treatment liquid in the method of the present invention can be appropriately set according to the water-based system in which the water-based liquid is used, but each independently is preferably 5 ° C. or higher. It is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 15 ° C. or higher, still more preferably 20 ° C. or higher, further preferably 25 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or lower, more preferably 55 ° C. or lower, still more preferably 50 ° C. or lower. ..
また、本発明は、バイオフィルム形成抑制のための、キノン系化合物と有機溶媒との組み合わせの使用を提供する。好ましくは、上述した本発明のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物が、バイオフィルム形成抑制に使用される。また好ましくは、当該使用は、水系システム又は水系液体におけるバイオフィルム形成抑制のための使用である。該キノン系化合物と有機溶媒の種類、使用濃度、及び使用方法は、上述したとおりである。 The present invention also provides the use of a combination of a quinone compound and an organic solvent for suppressing biofilm formation. Preferably, the composition for suppressing biofilm formation containing the above-mentioned quinone-based compound of the present invention and an organic solvent is used for suppressing biofilm formation. Also preferably, the use is for suppressing biofilm formation in water-based systems or water-based liquids. The types of the quinone compound and the organic solvent, the concentration used, and the method used are as described above.
本発明はまた、例示的実施形態として以下の物質、製造方法、用途又は方法を包含する。ただし、本発明はこれらの実施形態に限定されない。 The present invention also includes the following substances, manufacturing methods, uses or methods as exemplary embodiments. However, the present invention is not limited to these embodiments.
〔１〕キノン系化合物と有機溶媒とを含有する、バイオフィルム形成抑制用組成物。 [1] A composition for suppressing biofilm formation, which contains a quinone compound and an organic solvent.
〔２〕好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制に使用される、〔１〕記載の組成物。 [2] The composition according to [1], which is preferably used for suppressing biofilm formation in an aqueous liquid or an aqueous system using an aqueous liquid.
〔３〕上記キノン系化合物が、
好ましくは、２つ又は３つのケトン基を持つ１個のベンゼン環を有する化合物であり、
該ケトン基はヒドロキシ基に還元されていてもよく、さらに該ヒドロキシ基の１つがアルコキシ化されていてもよく、
該ベンゼン環は、１〜３個、好ましくは１個のアルキル基で置換されており、
該アルキル基は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１以上１２以下、より好ましくは炭素数１以上８以下、さらに好ましくは炭素数１以上６以下、さらに好ましくは炭素数１以上３以下の直鎖又は分枝鎖アルキル基であるか、なお好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及び２−エチルヘキシル基からなる群より選択される、
〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
[3] The above quinone compound is
Preferably, it is a compound having one benzene ring having two or three ketone groups.
The ketone group may be reduced to a hydroxy group, and one of the hydroxy groups may be alkoxylated.
The benzene ring is substituted with 1 to 3, preferably 1 alkyl group.
Each of the alkyl groups is independently, preferably a linear chain having 1 or more and 12 or less carbon atoms, more preferably 1 or more and 8 or less carbon atoms, still more preferably 1 or more and 6 or less carbon atoms, and further preferably 1 or more and 3 or less carbon atoms. Or a branched alkyl group, more preferably from a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a t-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a 2-ethylhexyl group. Selected from the group of
The composition according to [1] or [2].
〔４〕上記キノン系化合物が、
好ましくは、式（I）〜（III）で示される化合物からなる群より選択される１種以上である：
より好ましくは、
Ｒ1が水酸基又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ2、Ｒ3及びＲ4がともに水素であるか、
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3が水素であり、かつＲ2及びＲ4が、一方がメチル基で他方が水素であるかもしくはともにメチル基であるか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はともにメチル基である；
式（II）中、Ｒ5は、水酸基、又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に、水素又はメチル基を表す。より好ましくは、Ｒ5は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつＲ6、Ｒ7及びＲ8はともに水素である；
式（III）中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表す（ただし、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が同時に水素になることはない）。より好ましくは、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか１つが炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、かつ残りがいずれも水素であるか、又はＲ9、Ｒ10及びＲ11のいずれか２つが炭素数１〜６の直鎖アルキル基であり、かつ残りが水素である）、
〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
[4] The above quinone compound is
Preferably, it is one or more selected from the group consisting of the compounds represented by the formulas (I) to (III):
More preferably
Whether R 1 is a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 , R 3 and R 4 are all hydrogen.
R 1 is a methyl group, R 3 is a hydrogen, and R 2 and R 4 are either a methyl group and one hydrogen or both methyl groups, or
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all methyl groups;
In formula (II), R 5 represents a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 , R 7 and R 8 independently represent a hydrogen or methyl group, respectively. .. More preferably, R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 , R 7 and R 8 are all hydrogen;
In formula (III), R 9 , R 10 and R 11 independently represent hydrogen or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (where R 9 , R 10 and R 11). Does not become hydrogen at the same time). More preferably, any one of R 9 , R 10 and R 11 is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and the rest are all hydrogen, or R 9 , R 10 And R 11 are linear alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, and the rest is hydrogen),
The composition according to [1] or [2].
〔５〕上記キノン系化合物が、
好ましくは、ｐ−トルキノン、２−メチルヒドロキノン、エチルキノール、２−ブチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，６−ジメチルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２，３，５−トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、ヒドロキシヒドロキノン、３，５−ジメチルベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン、４−ブチルレゾルシノール、４−ヘキシルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−ペンチルレゾルシノール、２−プロピルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、及び４−イソプロピルレゾルシノールからなる群から選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、ｐ−トルキノン、２−メチルヒドロキノン及びアルキルレゾルシノールからなる群より選ばれる１種以上（ここで、該アルキルレゾルシノールはｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン、４−ブチルレゾルシノール、４−ヘキシルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−ペンチルレゾルシノール、２−プロピルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、及び４−イソプロピルレゾルシノールからなる群より選ばれる）である、
〔１〕又は〔２〕記載の組成物。
[5] The above quinone compound is
Preferably, p-torcinone, 2-methylhydroquinone, ethylquinol, 2-butylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, 2,6-dimethylhydroquinone, 2,3-dimethylhydroquinone, 2,3,5-trimethylhydroquinone, tetramethyl Hydroquinone, hydroxyhydroquinone, 3,5-dimethylbenzoquinone, tert-butylbenzoquinone, 4-butylresorcinol, 4-hexylresorcinol, 5-methylresorcinol, 5-pentylresorcinol, 2-propylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2 One or more selected from the group consisting of -methylresorcinol and 4-isopropylresorcinol.
More preferably, one or more selected from the group consisting of p-tolucinone, 2-methylhydroquinone and alkylresorcinol (where, the alkylresorcinol is tert-butylbenzocinol, 4-butylresorcinol, 4-hexylresorcinol, 5-methyl). (Selected from the group consisting of resorcinol, 5-pentylresorcinol, 2-propylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-methylresorcinol, and 4-isopropylresorcinol).
The composition according to [1] or [2].
〔６〕上記有機溶媒のＣｌｏｇＰが、
好ましくは−３以上、より好ましくは−２．５以上、さらに好ましくは−２以上であり、かつ好ましくは４以下、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３以下であるか、あるいは
好ましくは−３〜４、−３〜３．５、−３〜３、−２．５〜４、−２．５〜３．５、−２．５〜３、−２〜４、−２〜３．５又は−２〜３である。
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項記載の組成物。
[6] The ClogP of the organic solvent is
It is preferably -3 or more, more preferably -2.5 or more, still more preferably -2 or more, and preferably 4 or less, more preferably 3.5 or less, still more preferably 3 or less, or preferably. -3 to 4, -3 to 3.5, -3 to 3, -2.5 to 4, -2.5 to 3.5, -2.5 to 3, -2 to 4, -2 to 3. 5 or -2 to 3.
The composition according to any one of [1] to [5].
〔７〕上記有機溶媒が、
好ましくはアルコール系有機溶媒又はエーテル系有機溶媒であり、より好ましくは、脂肪族アルコール系有機溶媒又は脂肪族エーテル系有機溶媒であり、さらに好ましくはグリコール系有機溶媒である、〔１〕〜〔６〕のいずれか１項記載の組成物。
[7] The organic solvent is
It is preferably an alcohol-based organic solvent or an ether-based organic solvent, more preferably an aliphatic alcohol-based organic solvent or an aliphatic ether-based organic solvent, and further preferably a glycol-based organic solvent, [1] to [6]. ] The composition according to any one item.
〔８〕上記有機溶媒が、
好ましくはモノ又はポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルであり、
ここで、
該アルキレングリコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、又はブチレングリコールであり；
該“ポリ”は、該アルキレングリコールの２以上３以下の重合を表し；
該アルキルエーテルのアルキル基は、好ましくは炭素数１以上、かつ好ましくは８以下、より好ましくは６以下、さらに好ましくは４以下、さらに好ましくは２以下のアルキル基であるか、あるいは炭素数１〜８、１〜６、１〜４、又は１〜２のアルキル基である、
〔１〕〜〔６〕のいずれか１項記載の組成物。
[8] The organic solvent is
It is preferably a mono or polyalkylene glycol monoalkyl ether.
here,
The alkylene glycol is ethylene glycol, propylene glycol, or butylene glycol;
The "poly" represents a polymerization of 2 or more and 3 or less of the alkylene glycol;
The alkyl group of the alkyl ether is preferably an alkyl group having 1 or more carbon atoms, preferably 8 or less carbon atoms, more preferably 6 or less carbon atoms, still more preferably 4 or less carbon atoms, still more preferably 2 or less carbon atoms, or having 1 to 1 carbon atoms. 8, 1-6, 1-4, or 1-2 alkyl groups,
The composition according to any one of [1] to [6].
〔９〕上記有機溶媒の炭素数が、
好ましくは３以上、より好ましくは４以上であり、かつ好ましくは１２以下、より好ましくは８以下、さらに好ましくは６以下であるか、あるいは、
好ましくは３〜１２、３〜８、３〜６、４〜１２、４〜８、又は４〜６である、
〔７〕又は〔８〕記載の組成物。
[9] The carbon number of the organic solvent is
It is preferably 3 or more, more preferably 4 or more, and preferably 12 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less, or
Preferably, it is 3 to 12, 3 to 8, 3 to 6, 4 to 12, 4 to 8, or 4 to 6.
The composition according to [7] or [8].
〔１０〕上記有機溶媒が、
好ましくは、エチレングリコールモノ（２−エチルヘキシル）エーテル、１−フェノキシ−２−プロパノール、２−フェノキシエタノール、１−ブトキシ−２−プロパノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、２−イソブトキシエタノール、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エタノール、プロピレングリコール、２−（２−イソブトキシエトキシ）エタノール）、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジアセトンアルコール、２−エトキシエタノール）、１−メトキシ−２−ｐ−プロパノール、ジプロピレングリコール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル）、及びジエチレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、
より好ましくは、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジアセトンアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上である、
〔１〕〜〔９〕のいずれか１項記載の組成物。
[10] The organic solvent is
Preferably, ethylene glycol mono (2-ethylhexyl) ether, 1-phenoxy-2-propanol, 2-phenoxyethanol, 1-butoxy-2-propanol, ethylene glycol monobutyl ether, 2-isobutoxyethanol, 2- (2-n). -Butoxyethoxy) ethanol, propylene glycol, 2- (2-isobutoxyethoxy) ethanol), triethylene glycol monobutyl ether, diacetone alcohol, 2-ethoxyethanol), 1-methoxy-2-p-propanol, dipropylene glycol , 2- (2-ethoxyethoxy) ethanol, 2-methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether), and one or more selected from the group consisting of diethylene glycol monomethyl ether.
More preferably, it is one or more selected from the group consisting of dipropylene glycol, diethylene glycol, diacetone alcohol, diethylene glycol monomethyl ether and propylene glycol.
The composition according to any one of [1] to [9].
〔１１〕上記キノン系化合物の含有量が、
好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であって、かつ好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下であるか、
あるいは、
好ましくは、０．１〜９０質量％、０．１〜７０質量％、０．１〜５０質量％、０．１〜３０質量％、０．１〜２０質量％、０．５〜９０質量％、０．５〜７０質量％、０．５〜５０質量％、０．５〜３０質量％、０．５〜２０質量％、１〜９０質量％、１〜７０質量％、１〜５０質量％、１〜３０質量％、１〜２０質量％、３〜９０質量％、３〜７０質量％、３〜５０質量％、３〜３０質量％、３〜２０質量％、５〜９０質量％、５〜７０質量％、５〜５０質量％、５〜３０質量％、又は５〜２０質量％である、
〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項記載の組成物。
[11] The content of the quinone compound is
It is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1% by mass or more, still more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and preferably 90% by mass. Is it mass% or less, more preferably 70% by mass or less, still more preferably 50% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less.
Or
Preferably, 0.1 to 90% by mass, 0.1 to 70% by mass, 0.1 to 50% by mass, 0.1 to 30% by mass, 0.1 to 20% by mass, 0.5 to 90% by mass. , 0.5 to 70% by mass, 0.5 to 50% by mass, 0.5 to 30% by mass, 0.5 to 20% by mass, 1 to 90% by mass, 1 to 70% by mass, 1 to 50% by mass. , 1 to 30% by mass, 1 to 20% by mass, 3 to 90% by mass, 3 to 70% by mass, 3 to 50% by mass, 3 to 30% by mass, 3 to 20% by mass, 5 to 90% by mass, 5 ~ 70% by mass, 5 to 50% by mass, 5 to 30% by mass, or 5 to 20% by mass.
The composition according to any one of [1] to [10].
〔１２〕上記有機溶媒の含有量が、
好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上であり、かつ好ましくは９９．９質量％以下、より好ましくは９９．５質量％以下、さらに好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下であるか、
あるいは、
好ましくは、１０〜９９．９質量％、１０〜９９．５質量％、１０〜９９質量％、１０〜９７質量％、１０〜９５質量％、３０〜９９．９質量％、３０〜９９．５質量％、３０〜９９質量％、３０〜９７質量％、３０〜９５質量％、５０〜９９．９質量％、５０〜９９．５質量％、５０〜９９質量％、５０〜９７質量％、５０〜９５質量％、６０〜９９．９質量％、６０〜９９．５質量％、６０〜９９質量％、６０〜９７質量％、６０〜９５質量％、７０〜９９．９質量％、７０〜９９．５質量％、７０〜９９質量％、７０〜９７質量％、７０〜９５質量％、８０〜９９．９質量％、８０〜９９．５質量％、８０〜９９質量％、８０〜９７質量％、８０〜９５質量％、９０〜９９．９質量％、９０〜９９．５質量％、９０〜９９質量％、９０〜９７質量％、又は９０〜９５質量％である、
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項記載の組成物。
[12] The content of the organic solvent is
It is preferably 10% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably. 90% by mass or more, preferably 99.9% by mass or less, more preferably 99.5% by mass or less, still more preferably 99% by mass or less, still more preferably 97% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less. Is
Or
Preferably, 10 to 99.9% by mass, 10 to 99.5% by mass, 10 to 99% by mass, 10 to 97% by mass, 10 to 95% by mass, 30 to 99.9% by mass, 30 to 99.5. Mass%, 30-99% by mass, 30-97% by mass, 30-95% by mass, 50-99.9% by mass, 50-99.5% by mass, 50-99% by mass, 50-97% by mass, 50 ~ 95% by mass, 60-99.9% by mass, 60-99.5% by mass, 60-99% by mass, 60-97% by mass, 60-95% by mass, 70-99.9% by mass, 70-99 .5% by mass, 70-99% by mass, 70-97% by mass, 70-95% by mass, 80-99.9% by mass, 80-99.5% by mass, 80-99% by mass, 80-97% by mass , 80-95% by mass, 90-99.9% by mass, 90-99.5% by mass, 90-99% by mass, 90-97% by mass, or 90-95% by mass.
The composition according to any one of [1] to [11].
〔１３〕上記キノン系化合物及び有機溶媒の含有量が、それぞれ、好ましくは０．１〜９０質量％及び１０〜９９．９質量％、より好ましくは１〜５０質量％及び５０〜９９．５質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％及び７０〜９９質量％、さらに好ましくは１〜２０質量％及び８０〜９５質量％、さらに好ましくは５〜２０質量％及び８０〜９５質量％である、
〔１〕〜〔１２〕のいずれか１項記載の組成物。
[13] The contents of the quinone compound and the organic solvent are preferably 0.1 to 90% by mass and 10 to 99.9% by mass, more preferably 1 to 50% by mass and 50 to 99.5% by mass, respectively. %, More preferably 1 to 30% by mass and 70 to 99% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass and 80 to 95% by mass, still more preferably 5 to 20% by mass and 80 to 95% by mass.
The composition according to any one of [1] to [12].
〔１４〕上記キノン系化合物に対する上記有機溶媒の質量比が、
好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上であるか、
あるいは、
好ましくは、０．１〜５００、０．１〜２００、０．１〜１５０、０．１〜１００、０．１〜５０、０．１〜２０、０．５〜５００、０．５〜２００、０．５〜１５０、０．５〜１００、０．５〜５０、０．５〜２０、１〜５００、１〜２００、１〜１５０、１〜１００、１〜５０、１〜２０、２〜５００、２〜２００、２〜１５０、２〜１００、２〜５０、２〜２０、３〜５００、３〜２００、３〜１５０、３〜１００、３〜５０、又は３〜２０である、
〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項記載の組成物。
[14] The mass ratio of the organic solvent to the quinone compound is
It is preferably 500 or less, more preferably 200 or less, still more preferably 150 or less, still more preferably 100 or less, still more preferably 50 or less, still more preferably 20 or less, and preferably 0.1 or more, more preferably 0. Is it 5 or more, more preferably 1 or more, still more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more?
Or
Preferably, 0.1 to 500, 0.1 to 200, 0.1 to 150, 0.1 to 100, 0.1 to 50, 0.1 to 20, 0.5 to 500, 0.5 to 200. , 0.5 to 150, 0.5 to 100, 0.5 to 50, 0.5 to 20, 1 to 500, 1 to 200, 1 to 150, 1 to 100, 1 to 50, 1 to 20, 2 ~ 500, 2 to 200, 2 to 150, 2 to 100, 2 to 50, 2 to 20, 3 to 500, 3 to 200, 3 to 150, 3 to 100, 3 to 50, or 3 to 20.
The composition according to any one of [1] to [13].
〔１５〕上記キノン系化合物と上記有機溶媒との合計含有量が、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上であり、かつ好ましくは１００質量％以下である、〔１〕〜〔１４〕のいずれか１項記載の組成物。 [15] The total content of the quinone compound and the organic solvent is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, still more preferably 85% by mass or more, and further. The composition according to any one of [1] to [14], preferably 90% by mass or more, further preferably 95% by mass or more, further preferably 99% by mass or more, and preferably 100% by mass or less. Stuff.
〔１６〕任意成分として水を含んでいてもよく、かつ水の含有量が、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下であって、かつ好ましくは０質量％以上である、〔１〕〜〔１５〕のいずれか１項記載の組成物。 [16] Water may be contained as an optional component, and the content of water is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, still more preferably 5% by mass. The composition according to any one of [1] to [15], further preferably 1% by mass or less, and preferably 0% by mass or more.
〔１７〕好ましくは、水冷式冷却塔の冷却水におけるバイオフィルム形成抑制用の組成物である、〔１〕〜〔１６〕のいずれか１項記載の組成物。 [17] The composition according to any one of [1] to [16], which is preferably a composition for suppressing biofilm formation in the cooling water of a water-cooled cooling tower.
〔１８〕上記〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項記載のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物を水系液体に添加することを含む、バイオフィルム形成抑制方法。 [18] A method for suppressing biofilm formation, which comprises adding a composition for suppressing biofilm formation containing the quinone compound according to any one of the above [1] to [17] and an organic solvent to an aqueous liquid. ..
〔１９〕好ましくは、上記水系液体、又は上記水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成が抑制される、〔１８〕記載の方法。 [19] The method according to [18], wherein biofilm formation is preferably suppressed in the water-based liquid or an water-based system using the water-based liquid.
〔２０〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における上記キノン系化合物の濃度が以下のとおりになるように、上記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔１８〕又は〔１９〕記載の方法：
好ましくは１ｐｐｍ以上、より好ましくは２ｐｐｍ以上、さらに好ましくは３ｐｐｍ以上、さらに好ましくは５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは７ｐｐｍ以上、さらに好ましくは８ｐｐｍ以上、さらに好ましくは９ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上であって、かつ好ましくは１４００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは７０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは６０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１５ｐｐｍ以下；
あるいは、
好ましくは、１〜１４００ｐｐｍ、１〜１０００ｐｐｍ、１〜５００ｐｐｍ、１〜２７０ｐｐｍ、１〜２００ｐｐｍ、１〜１５０ｐｐｍ、１〜１００ｐｐｍ、１〜７０ｐｐｍ、１〜６０ｐｐｍ、１〜５０ｐｐｍ、１〜４０ｐｐｍ、１〜３０ｐｐｍ、１〜２０ｐｐｍ、１〜１５ｐｐｍ、２〜１４００ｐｐｍ、２〜１０００ｐｐｍ、２〜５００ｐｐｍ、２〜２７０ｐｐｍ、２〜２００ｐｐｍ、２〜１５０ｐｐｍ、２〜１００ｐｐｍ、２〜７０ｐｐｍ、２〜６０ｐｐｍ、２〜５０ｐｐｍ、２〜４０ｐｐｍ、２〜３０ｐｐｍ、２〜２０ｐｐｍ、２〜１５ｐｐｍ、３〜１４００ｐｐｍ、３〜１０００ｐｐｍ、３〜５００ｐｐｍ、３〜２７０ｐｐｍ、３〜２００ｐｐｍ、３〜１５０ｐｐｍ、３〜１００ｐｐｍ、３〜７０ｐｐｍ、３〜６０ｐｐｍ、３〜５０ｐｐｍ、３〜４０ｐｐｍ、３〜３０ｐｐｍ、３〜２０ｐｐｍ、３〜１５ｐｐｍ、５〜１４００ｐｐｍ、５〜１０００ｐｐｍ、５〜５００ｐｐｍ、５〜２７０ｐｐｍ、５〜２００ｐｐｍ、５〜１５０ｐｐｍ、５〜１００ｐｐｍ、５〜７０ｐｐｍ、５〜６０ｐｐｍ、５〜５０ｐｐｍ、５〜４０ｐｐｍ、５〜３０ｐｐｍ、５〜２０ｐｐｍ、５〜１５ｐｐｍ、７〜１４００ｐｐｍ、７〜１０００ｐｐｍ、７〜５００ｐｐｍ、７〜２７０ｐｐｍ、７〜２００ｐｐｍ、７〜１５０ｐｐｍ、７〜１００ｐｐｍ、７〜７０ｐｐｍ、７〜６０ｐｐｍ、７〜５０ｐｐｍ、７〜４０ｐｐｍ、７〜３０ｐｐｍ、７〜２０ｐｐｍ、７〜１５ｐｐｍ、８〜１４００ｐｐｍ、８〜１０００ｐｐｍ、８〜５００ｐｐｍ、８〜２７０ｐｐｍ、８〜２００ｐｐｍ、８〜１５０ｐｐｍ、８〜１００ｐｐｍ、８〜７０ｐｐｍ、８〜６０ｐｐｍ、８〜５０ｐｐｍ、８〜４０ｐｐｍ、８〜３０ｐｐｍ、８〜２０ｐｐｍ、８〜１５ｐｐｍ、９〜１４００ｐｐｍ、９〜１０００ｐｐｍ、９〜５００ｐｐｍ、９〜２７０ｐｐｍ、９〜２００ｐｐｍ、９〜１５０ｐｐｍ、９〜１００ｐｐｍ、９〜７０ｐｐｍ、９〜６０ｐｐｍ、９〜５０ｐｐｍ、９〜４０ｐｐｍ、９〜３０ｐｐｍ、９〜２０ｐｐｍ、９〜１５ｐｐｍ、１０〜１４００ｐｐｍ、１０〜１０００ｐｐｍ、１０〜５００ｐｐｍ、１０〜２７０ｐｐｍ、１０〜２００ｐｐｍ、１０〜１５０ｐｐｍ、１０〜１００ｐｐｍ、１０〜７０ｐｐｍ、１０〜６０ｐｐｍ、１０〜５０ｐｐｍ、１０〜４０ｐｐｍ、１０〜３０ｐｐｍ、１０〜２０ｐｐｍ、又は１０〜１５ｐｐｍ。
[20] The composition for suppressing biofilm formation is added to the aqueous liquid so that the concentration of the quinone compound in the aqueous liquid to which the quinone compound and the organic solvent are added is as follows. The method according to [18] or [19]:
It is preferably 1 ppm or more, more preferably 2 ppm or more, further preferably 3 ppm or more, further preferably 5 ppm or more, still more preferably 7 ppm or more, still more preferably 8 ppm or more, still more preferably 9 ppm or more, still more preferably 10 ppm or more. And preferably 1400 ppm or less, more preferably 1000 ppm or less, still more preferably 500 ppm or less, still more preferably 270 ppm or less, still more preferably 200 ppm or less, still more preferably 150 ppm or less, still more preferably 100 ppm or less, still more preferably 70 ppm or less. Is 60 ppm or less, more preferably 50 ppm or less, still more preferably 40 ppm or less, still more preferably 30 ppm or less, still more preferably 20 ppm or less, still more preferably 15 ppm or less;
Or
Preferably, 1 to 1400 ppm, 1 to 1000 ppm, 1 to 500 ppm, 1 to 270 ppm, 1 to 200 ppm, 1 to 150 ppm, 1 to 100 ppm, 1 to 70 ppm, 1 to 60 ppm, 1 to 50 ppm, 1 to 40 ppm, 1 to 30 ppm. , 1-20ppm, 1-15ppm, 2-1400ppm, 2-1000ppm, 2-500ppm, 2-270ppm, 2-200ppm, 2-150ppm, 2-100ppm, 2-70ppm, 2-60ppm, 2-50ppm, 2 ~ 40ppm, 2-30ppm, 2-20ppm, 2-15ppm, 3 ~ 1400ppm, 3 ~ 1000ppm, 3 ~ 500ppm, 3 ~ 270ppm, 3 ~ 200ppm, 3 ~ 150ppm, 3 ~ 100ppm, 3 ~ 70ppm, 3 ~ 60ppm 3, 50ppm, 3-40ppm, 3-30ppm, 3-20ppm, 3-15ppm, 5-1400ppm, 5-1000ppm, 5-500ppm, 5-270ppm, 5-200ppm, 5-150ppm, 5-100ppm, 5 ~ 70ppm, 5-60ppm, 5-50ppm, 5-40ppm, 5-30ppm, 5-20ppm, 5-15ppm, 7-1400ppm, 7-1000ppm, 7-500ppm, 7-270ppm, 7-200ppm, 7-150ppm , 7-100ppm, 7-70ppm, 7-60ppm, 7-50ppm, 7-40ppm, 7-30ppm, 7-20ppm, 7-15ppm, 8-1400ppm, 8-1000ppm, 8-500ppm, 8-270ppm, 8 ~ 200ppm, 8 ~ 150ppm, 8 ~ 100ppm, 8 ~ 70ppm, 8 ~ 60ppm, 8 ~ 50ppm, 8 ~ 40ppm, 8 ~ 30ppm, 8 ~ 20ppm, 8 ~ 15ppm, 9 ~ 1400ppm, 9 ~ 1000ppm, 9 ~ 500ppm , 9-270ppm, 9-200ppm, 9-150ppm, 9-100ppm, 9-70ppm, 9-60ppm, 9-50ppm, 9-40ppm, 9-30ppm, 9-20ppm, 9-15ppm, 10-1400ppm, 10 ~ 1000ppm, 10-500ppm, 10-270ppm, 10-200ppm, 10-150ppm, 10-100ppm, 10-70ppm, 10-60ppm, 10-50ppm, 10-40ppm, 10-30ppm, 10-20ppm, or 10- 15 ppm.
〔２１〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における上記有機溶媒の濃度が以下のとおりになるように、上記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔１８〕〜〔２０〕のいずれか１項記載の方法：
好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以下、さらに好ましくは０．０５質量％以下であり、さらに好ましくは０．０１質量％以下であり、かつ好ましくは０．００００１質量％以上。
[21] The composition for suppressing biofilm formation is added to the aqueous liquid so that the concentration of the organic solvent in the aqueous liquid to which the quinone compound and the organic solvent are added is as follows. 18] to the method according to any one of [20]:
It is preferably 0.5% by mass or less, more preferably 0.2% by mass or less, still more preferably 0.1% by mass or less, still more preferably 0.05% by mass or less, still more preferably 0.01% by mass or less. And preferably 0.00001% by mass or more.
〔２２〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における上記キノン系化合物及び有機溶媒の濃度が以下のとおりになるように、上記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔１８〕〜〔２１〕のいずれか１項記載の方法：
それぞれ、好ましくは１〜１４００ｐｐｍ及び０．１〜５０００ｐｐｍであり、より好ましくは５〜２００ｐｐｍ及び０．１〜２０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜５０ｐｐｍ及び０．１〜１０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは５〜３０ｐｐｍ及び０．１〜５００ｐｐｍである。
[22] The composition for suppressing biofilm formation is added to the aqueous liquid so that the concentrations of the quinone compound and the organic solvent in the aqueous liquid to which the quinone compound and the organic solvent are added are as follows. The method according to any one of [18] to [21].
They are preferably 1 to 1400 ppm and 0.1 to 5000 ppm, more preferably 5 to 200 ppm and 0.1 to 2000 ppm, still more preferably 5 to 50 ppm and 0.1 to 1000 ppm, respectively, still more preferably 5. ~ 30 ppm and 0.1 to 500 ppm.
〔２３〕キノン系化合物と有機溶媒とを添加された水系液体中における上記キノン系化合物に対する上記有機溶媒の質量比が以下のとおりになるように、上記バイオフィルム形成抑制用組成物が該水系液体に添加される、〔１８〕〜〔２２〕のいずれか１項記載の方法：
好ましくは５００以下、より好ましくは２００以下、さらに好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは２０以下であり、かつ好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、さらに好ましくは１以上、さらに好ましくは２以上、さらに好ましくは３以上；
あるいは、
好ましくは、０．１〜５００、０．１〜２００、０．１〜１５０、０．１〜１００、０．１〜５０、０．１〜２０、０．５〜５００、０．５〜２００、０．５〜１５０、０．５〜１００、０．５〜５０、０．５〜２０、１〜５００、１〜２００、１〜１５０、１〜１００、１〜５０、１〜２０、２〜５００、２〜２００、２〜１５０、２〜１００、２〜５０、２〜２０、３〜５００、３〜２００、３〜１５０、３〜１００、３〜５０、又は３〜２０。
[23] The composition for suppressing biofilm formation is the aqueous liquid so that the mass ratio of the organic solvent to the quinone compound in the aqueous liquid to which the quinone compound and the organic solvent are added is as follows. The method according to any one of [18] to [22] to be added to:
It is preferably 500 or less, more preferably 200 or less, still more preferably 150 or less, still more preferably 100 or less, still more preferably 50 or less, still more preferably 20 or less, and preferably 0.1 or more, more preferably 0. 5 or more, more preferably 1 or more, still more preferably 2 or more, still more preferably 3 or more;
Or
Preferably, 0.1 to 500, 0.1 to 200, 0.1 to 150, 0.1 to 100, 0.1 to 50, 0.1 to 20, 0.5 to 500, 0.5 to 200. , 0.5 to 150, 0.5 to 100, 0.5 to 50, 0.5 to 20, 1 to 500, 1 to 200, 1 to 150, 1 to 100, 1 to 50, 1 to 20, 2 ~ 500, 2 to 200, 2 to 150, 2 to 100, 2 to 50, 2 to 20, 3 to 500, 3 to 200, 3 to 150, 3 to 100, 3 to 50, or 3 to 20.
〔２４〕上記水系液体が水冷式冷却塔の冷却水である、〔１８〕〜〔２３〕のいずれか１項記載の方法。 [24] The method according to any one of [18] to [23], wherein the water-based liquid is cooling water for a water-cooled cooling tower.
〔２５〕バイオフィルム形成抑制のための、上記〔１〕〜〔１７〕のいずれか１項記載のキノン系化合物と有機溶媒とを含有するバイオフィルム形成抑制用組成物の使用。 [25] Use of a biofilm formation-suppressing composition containing the quinone-based compound according to any one of the above [1] to [17] and an organic solvent for suppressing biofilm formation.
〔２６〕上記使用が、好ましくは、水系液体、又は水系液体を使用する水系システムにおけるバイオフィルム形成抑制のための使用である、〔２５〕記載の使用。 [26] The use according to [25], wherein the above use is preferably a water-based liquid or a use for suppressing biofilm formation in a water-based system using a water-based liquid.
〔２７〕上記水系液体が水冷式冷却塔の冷却水である、〔２６〕記載の使用。 [27] The use according to [26], wherein the water-based liquid is cooling water for a water-cooled cooling tower.
以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on Examples, but the present invention is not limited thereto.
（１．試薬及び培地）
キノン系化合物
ｐ−トルキノン（東京化成）
４−ヘキシルレゾルシノール（東京化成）
有機溶媒（括弧内は、ＣＬｏｇＰ値）
ジプロピレングリコール（−０．６４）
ジエチレングリコール（−１．４７）
ジアセトンアルコール（−０．３４）
ジエチレングリコールモノメチルエーテル（−１．１８）
プロピレングリコール（−０．７８）
Ｒ２Ａ培地（和光純薬）
(1. Reagents and medium)
Quinone compound p-tolucinone (Tokyo Kasei)
4-Hexylresorcinol (Tokyo Kasei)
Organic solvent (CRogP value in parentheses)
Dipropylene glycol (-0.64)
Diethylene glycol (-1.47)
Diacetone alcohol (-0.34)
Diethylene glycol monomethyl ether (-1.18)
Propylene glycol (-0.78)
R2A medium (Wako Pure Medicine)
（２．試験液の調製）
表１に示すようにキノン系化合物と有機溶媒とを混合し、試験液を調製した。
(2. Preparation of test solution)
As shown in Table 1, a quinone compound and an organic solvent were mixed to prepare a test solution.
（３．保存安定性試験）
試験液Ｎｏ．０及び７を表２に示す条件で保存した後、試験液のトルキノン量をＨＰＬＣにて測定した。調製直後の試験液のトルキノン量に対する相対値（％）を求め、その保存安定性を評価した。
（ＨＰＬＣ分析条件）
分析装置：ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ ＵＦＬＣ
溶離液：２０％アセトニトリル、１％酢酸溶液
カラム：Ｌカラム ＯＤＳ ４．６×１５０ｍｍ、５μｍ
カラム温度：４０℃
流速：１ｍＬ／ｍｉｎ．
注入量：５μＬ
検出：ＵＶ（２５４ｎｍ）
(3. Storage stability test)
Test solution No. After storing 0 and 7 under the conditions shown in Table 2, the amount of tolucinone in the test solution was measured by HPLC. The relative value (%) of the test solution immediately after preparation with respect to the amount of tolucinone was determined, and its storage stability was evaluated.
(HPLC analysis conditions)
Analyzer: prominence UFLC
Eluent: 20% acetonitrile, 1% acetic acid solution Column: L column ODS 4.6 x 150 mm, 5 μm
Column temperature: 40 ° C
Flow velocity: 1 mL / min.
Injection volume: 5 μL
Detection: UV (254 nm)
（４．バイオフィルム抑制試験）
（４−１．試験菌の調製）
水冷式冷却塔から採取した冷却水より単離したバイオフィルム形成菌（下記４−３．のバイオフィルム量の測定試験において、ＯＤ５７０が０．３以上となる菌）をＲ２Ａ培地で３０℃、１６時間振とう培養した。得られた培養液の濁度（ＯＤ６００）を測定し、Ｒ２Ａ培地で希釈して１０3ｃｆｕ／ｍＬの懸濁液を調製した。
(4. Biofilm suppression test)
(4-1. Preparation of test bacteria)
Biofilm-forming bacteria isolated from cooling water collected from a water-cooled cooling tower (bacteria having an OD570 of 0.3 or more in the measurement test for the amount of biofilm in 4-3 below) were used in R2A medium at 30 ° C., 16 It was cultured with shaking for hours. The turbidity (OD600) of the obtained culture solution was measured and diluted with R2A medium to prepare a suspension of 10 3 cfu / mL.
（４−２．培養）
上記４−１．で調製した試験菌の懸濁液を、９６ウェルマイクロプレートの各ウェルに１５０μＬ添加した後、上記２．で調製した試験液を添加して培養を開始した。
(4-2. Culture)
4-1. After adding 150 μL of the suspension of the test bacteria prepared in 1. to each well of the 96-well microplate, the above 2. The test solution prepared in the above was added and the culture was started.
（４−３．バイオフィルム量の測定）
上記９６ウェルマイクロプレートを３０℃、４８時間静置培養した後、培養液を除き水で洗浄した。続いて、各ウェルを０．１％クリスタルバイオレットで染色した後、２００μＬのエタノールを添加し、吸光度（ＯＤ５７０）を測定することによってバイオフィルム（ＢＦ）形成量を求めた。
(4-3. Measurement of biofilm amount)
The 96-well microplate was statically cultured at 30 ° C. for 48 hours, and then the culture solution was removed and washed with water. Subsequently, each well was stained with 0.1% crystal violet, 200 μL of ethanol was added, and the absorbance (OD570) was measured to determine the amount of biofilm (BF) formed.
（５．結果及び考察）
保存安定性試験の結果を表２に示す。またＢＦ抑制試験の結果を表３〜５に示す。
表２に示すように、キノン系化合物を特定の濃度の有機溶媒中に保存することにより、キノン系化合物の安定性が向上した。その一方で、表３〜５に示すように、キノン系化合物を有機溶媒と併用した場合、キノン系化合物単独と比べてＢＦ形成抑制効果は低下した。キノン系化合物によるＢＦ形成抑制効果の低下度は、有機溶媒の種類及び使用濃度に依存して変動した。表３の結果からは、ジエチレングリコールは、ＢＦ形成抑制効果の低下度が最も少ないと評価された。
(5. Results and discussion)
The results of the storage stability test are shown in Table 2. The results of the BF suppression test are shown in Tables 3-5.
As shown in Table 2, the stability of the quinone compound was improved by storing the quinone compound in an organic solvent having a specific concentration. On the other hand, as shown in Tables 3 to 5, when the quinone-based compound was used in combination with the organic solvent, the BF formation inhibitory effect was reduced as compared with the quinone-based compound alone. The degree of decrease in the BF formation inhibitory effect of the quinone compound varied depending on the type of organic solvent and the concentration used. From the results in Table 3, diethylene glycol was evaluated to have the least decrease in the BF formation inhibitory effect.
Claims (12)
式（II）中、Ｒ5は、水酸基、又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立に水素又はメチル基を表し；
式（III）中、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、ただし、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が同時に水素になることはない。） It said quinone compound is a compound represented by any one of formula (I) ~ (III), according to any one of claims 1 to 3 set Narubutsu:
In formula (II), R 5 represents a hydroxyl group or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 , R 7 and R 8 independently represent a hydrogen or methyl group;
In formula (III), R 9 , R 10 and R 11 each independently represent hydrogen or a straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, provided that R 9 , R 10 and R 11 respectively. Does not become hydrogen at the same time. )
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