JP2018165267A - オリゴエステルを含む添加剤および生成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2002年1月31日に出願された米国特許仮出願第60/353,477号明細書、2002年1月31日に出願された米国特許仮出願第60/353,669号明細書、および2002年2月1日に出願された米国特許仮出願第60/353,540号明細書の利益を主張し、これらすべてを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
このようなオリゴエステルは、4を超え9未満のpHで配合し維持することができる。従来技術のエステル組成物および特にエステルクワットは、4を超えるpHにおいて一般に不安定であり、このような生成物を特にシャンプーおよび化粧品で使用することが非常に困難となる。主鎖中にアルコキシ基を有するオリゴエステルは、中性pH、弱酸性pH、または弱塩基性pH、たとえばpH4〜9における配合で従来のエステルクワットの代わりに使用することができる。
「化合物」は、異なる化学構造を有する分子の混合物ではない。オリゴエステルの混合物は、2種類以上の異なるオリゴエステル分子の混合物である。この混合物は一般に、その混合物のすべての他の単独のオリゴエステルと比べて最も高い比率でその混合物中に存在するオリゴエステルによって識別される。
BおよびEは、同種または異種であってよく、これらは独立して、構造
R1およびR2は、同種または異種であってよく、これらは独立して、水素、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルキルヒドロキシ、ハロゲン化C1〜C24アルキル、アリール、C1〜C24アリールアルキル、C1〜C24アルキルアリール、C1〜C8アルコキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨード、C1〜C24アルキルカルボキシ、またはヒドロキシであり、 R3は独立して、C1〜C30アルキル、C1〜C30アルキルヒドロキシ、アリール、C1〜C30アルキルアリール、またはC1〜C6アルコキシであり;
R4およびR5は独立して、水素、C1〜C6アルキル、またはC1〜C6アルキルヒドロキシであり;
R6、R7、R8、およびR9は独立して、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロゲン化アルキル、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードであり;
Rqは、アルキル、アルコキシ、アリールアルキル、アルキルアリール、フルオロ、ブロモ、クロロ、アセトキシ、アルキルアセトキシ、アリールアセトキシ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシヒドロキシからなる群より選択される第4級化置換基である。これらの好ましい実施形態では、aは、構造単位(A)の正電荷を表しており、0〜10の範囲であり;
pは、D、E、B、およびFについて同種または異種であってよく、独立に1〜40の範囲であり;
vは、E、B、およびFについて同種または異種であってよく、独立に1〜40の範囲であり;
fは、E、B、およびDについて同種または異種であってよく、独立に1〜10の範囲であり;
gは、E、B、およびDについて同種または異種であってよく、独立に1〜10の範囲であり;
kは0または1である。
nは1〜6の範囲であり;
mは1〜300の範囲である。
これらの両方は、第4級化されてもよく、適切な数の対イオンと会合してもよい。
好ましい一実施形態では、本発明は、ジオールまたは保護されたジオール
NR’R’は好ましくはパラ位に存在する)、およびシンナメート系
しい例としては、p−アミノベンゾエート系
したがって、本発明による日焼け止め製品は、たとえば、クワット部分の生成にシンナミドアルキルアミノ第4級基を使用して生成されるオリゴエステルクワット、およびオリゴエステル主鎖とは反応しない同一のシンナミドアルキルアミノ第4級化合物、ならびに他のUV活性化合物から製造することができる。
この式において、nは、先に定義されたnnと類似のものであって2であり、mは、第1のアルコキシ基では2であり、第2のアルコキシ基では4である。第1のアルコキシ単位中の1つのR8が−CH3であることを除けば、R8およびR9はそれぞれHである。OBおよびOEはそれぞれ−OCH2−であり、DはCH2N+CH3((CH2)21CH3)−CH2CHCH2OH−である。Xは1であり、pは1であり、R1およびR2の両方はHである。R3は−CH3であり、R10は−(CH2)21−CH3である。rは2であり、第1の場合、R4およびR5はすべてHである。第2の場合、R4はHであり、R5は−CH2OHである。Fは−CH2CH(C2H5)−C2H4−である。Gは−OCH2CH3である。
たとえば、初期縮合反応の後、反応混合物を再加熱および/または減圧下で加熱することによって、より高分子量のオリゴエステルを得ることができる。また、カルボキシ末端およびヒドロキシ末端化合物を連続的に加えて鎖長を延長することができる。また、連続する縮合反応で調製された後で複数の主鎖を結合させることができる。同様の異なる繰り返し単位を有する主鎖を使用し、この方法で結合させることができる。
検出は屈折率によって行い、最初にポリエチレンオキシド標準物質によって較正を行った。このクロマトグラムから、最大値が2,845であることが分かる。この数値、および重量平均分子量(Mw=2703)は、ヒドロキシル価41によって示される湿式分析による測定とよく一致した。これらすべての数値は、主要分画、したがって1種類の最も多量に存在するオリゴエステルが、実施例2の表題化合物、すなわち4個の構造単位および追加のオキシル化ジオールからなるPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーである構造を示している。
オリゴエステルの別の非限定的な例はオリゴエステル(2):
オリゴエステル(6):
オリゴエステル(7):
オリゴエステル(8):
R3、R5、およびR6は独立して、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、または水素であり;
R4は構造
RUVは、部分(A)〜(D)に関して前述したUV活性部分であり;
Yは塩形成性アニオンであり、たとえば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン、メチル硫酸イオン、メタンベンジルスルホン酸イオン、リン酸イオン、亜硝酸イオン、硝酸イオン、カルボン酸イオン、またはそれらの混合物であり、好ましくは塩化物イオン、メチル硫酸イオン、または塩化物イオンおよびメチル硫酸イオンの混合物であり;
−(CHx)n−、−(CHx)m−、および−(CHx)aは、直鎖または分岐、飽和または不飽和のアルキル基またはアルキレン基であり、式中、
好ましくは、xは1〜2の間で変動できるか、またはmまたはnが2以上である場合には0となることができ;
好ましくは、nは1〜10の間で変動することができ、好ましくは1〜3の間で変動することができ、より好ましくはnは2であり;
好ましくは、mは1〜10の間で変動することができ、好ましくは2〜8の間で変動することができ、より好ましくはmは4であり;
好ましくは、aは0〜10の間で変動することができ、好ましくは1〜5の間で変動することができ、より好ましくはaは1であり;
好ましくは、zは2〜100の間で変動することができ、より好ましくはzは3〜25である。
R12およびR13は、同種または異種であってよく、これらは独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または未置換の低級アルキル基であり、好ましくはR12およびR13はどちらも基−CH(CH3)CH2−であり;
アルコキシル化部分R12OおよびR13Oは、互いに任意の構造的順序で存在し、したがって不規則、複数のブロック、または互いに交互のパターンで存在することができ;
より好ましくは、アルコキシル化部分R12Oおよび/またはR13Oのそれぞれは、構造[O(CH2)2−]または[OCH(CH3)CH2−]を有し、ここで[O(CH2)2−]はエトキシ基であり、[OCH(CH3)CH2−]はプロポキシ基であり;
Nは0〜100の範囲であり、好ましくは0〜40の範囲であり、より好ましくは0〜3の範囲であり;
Mは0〜100の範囲であり、好ましくは0〜40の範囲であり、より好ましくは0〜3の範囲であり;
NおよびMの合計は0〜200の範囲であり、好ましくは0〜20の範囲であり、より好ましくは0〜10の範囲である。
たとえば、十分に過剰のアジピン酸の存在下では、主鎖オリゴマー(4)はカルボキシ末端となる。ヒドロキシ末端が望ましい(前述したように)場合は、代わりに過剰のジエタノールメチルアミンが使用される。
ステップ1Bの生成物は、カルボキシル化第3級アミン中間体であり、次にこれをステップ2Bでエピクロロヒドリン(スパン短縮分子(span abridging molecule)であり、これより塩化物脱離基が得られ、これは主鎖上の窒素と反応することができる)と反応させて反応性クロロクワット中間体が得られる。
mL=アニオン材料のmL数
N=使用した溶液の規定度
MW=分析したクワットの当量分子量
S.wt.=試料重量(単位g)
さらに、添加剤中に使用されるオリゴエステルの濃度に依存して、添加剤全体の量の調整が必要となりうる。20%の溶媒を含有する添加剤と、60%の溶媒を含有する添加剤の同じ体積では、明らかに大きく異なる量のオリゴエステルが存在する。したがって、それぞれの場合で、使用されるオリゴエステルの意図する量が同じであっても、使用される添加剤量は大きく異なる場合がある。さらに、オリゴエステルの使用量に関して上限は一般に存在しない。通常は、コストが唯一制限の要因となる。当然ながら、ある時点でオリゴエステルの使用量によって収穫逓減が生じうる。下限はより重要となることが多い。一般に、最終配合物(医薬品、シャンプー、コンディショナー、日焼け止め、化粧品など)の少なくとも約0.05重量%が、本明細書で定義されるオリゴエステル添加剤または混合物となる。より好ましくは少なくとも約0.5重量%の本発明のオリゴエステルが使用され、より好ましくは少なくとも約1重量%のオリゴエステルを使用することができる。一般に、配合物の約50重量%以下、より好ましくは配合物の25重量%以下のオリゴエステル材料が使用される。
本発明のクワット原料の好ましい全クワットカチオン活性は、10%を超え、好ましくは20%を超え、より好ましくは35%を超え、さらにより好ましくは50%を超える。すなわち添加剤としてである。
前述したように、アルコキシ基はこれらの組成物、特に本発明によるオリゴエステルクワットを安定化する作用を示し、そのため約4〜9の間のpHにおいて組成物が安定となる。
これらは、皮膚への浸透または透過を促進する物質、または限定するものではないが、コルチステロイド、鎮痛薬、抗炎症剤、抗生物質、麻酔薬などの局所用医薬品を含んでもよい。これらすべては従来量および/または承認量で使用することができる。
本発明の組成物は、第1級、第2級、および第3級C12〜C22アミンの塩も含んでよい。このような好適なアミンの例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミド、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、トリ(デシル)アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンが挙げられる。好適なアミン塩としては、ハロゲン塩、酢酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、およびアルキル硫酸塩が挙げられる。このような塩としては、ステアリルアミンヒドロクロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、N−タロープロパンジアミンジクロリド、およびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートが挙げられる。本発明の組成物に有用なあるカチオンアミン界面活性剤が米国特許第4,275,055号明細書に開示されており、これを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
本発明の組成物は、クローダ・インコーポレイテッド(Croda Inc.)に譲渡された米国特許出願公開第09/409,203号明細書(引用することにより本明細書の一部をなすものとする)などに開示されるアミノアミド類を含んでもよい。さらに別の好適なカチオン界面活性剤は、マカッチャン(McCutcheon)の洗剤および乳化剤(Detergents & Emulsifiers)(M.C.パブリッシング・カンパニー(M.C.Publishing Co.)1979);米国特許第3,155,591号明細書、米国特許第3,929,678号明細書、米国特許第3,959,461号明細書、米国特許第4,387,090号明細書に開示されており、これらの記載内容を、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。カチオン界面活性剤が使用される場合、本発明の組成物中に存在するカチオン界面活性剤の量および性質は、組成物の性質に依存する。最終製品中、カチオン界面活性剤の総量は、製品組成物の重量の0.1重量%〜約40重量%、より好ましくは約0.1重量%〜約15重量%、さらにより好ましくは約0.5重量%〜約2重量%の間で変動させることができる。しかし、製品の性質によっては、異なる量のカチオン界面活性剤が好ましい場合もある。
これらの化合物は、式(S)n−O−Rで表すことができ、式中、Sはグルコース、フルクトース、マンノース、およびガラクトースなどの糖部分であり、nは約1〜約1000の整数であり、RはC8〜C30アルキルである。R基が誘導されうる好適なC8〜C30アルコールの例としては、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコールなどが挙げられる。これらの界面活性剤の具体例としては、デシルポリグルコシドおよびラウリルポリグルコシドが挙げられる。
ドから誘導される)または−OCH2CHCH3−(プロピレンオキシドから誘導される)であり、nは約1〜約200の整数である。
好適なケイ素化合物の一部は、欧州特許出願95,238号明細書および米国特許第4,185,017号明細書に記載されており、これらを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。本発明の組成物は、シリコーンポリマー材料を含んでもよく、それによって毛髪のスタイルの維持およびコンディショニングの利点が得られる。このような材料は米国特許第4,902,499号明細書に記載されており、これを引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
1356.09g(11.38モル)のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンを、窒素流入口が取り付けられ乾燥させた撹拌加圧容器に投入した。触媒量(15g)の40%KOH水溶液を加えた。この容器に窒素をパージし、110℃まで加熱した。1時間減圧した。混合物をさらに125〜130℃まで加熱した。2643.91g(45.52モル)のプロピレンオキシドを加えた後、反応混合物をさらに3時間撹拌して、反応が終了するまで進行させた。反応の進行は、試薬の取り込みと容器内の圧力測定によって監視した。反応混合物を100〜105℃まで冷却し、約1時間減圧した。KOH触媒を中和するために、14.1gの50%次亜リン酸を加えた。冷却後、PPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンが得られ、外観は粘稠黄色液体であり、塩基価は160.5mgKOH/gであった。
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、1714.70g(4.906モル)の実施例1のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンおよび585.3g(4.00モル)のアジピン酸を投入し、4.6gの次亜リン酸触媒を加えた。混合物を220〜225℃まで加熱し、窒素雰囲気下で撹拌しながら6〜8時間維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを得た。この反応過程は、酸価の低下を測定することによって監視した。酸価が<7となってから反応を停止した。得られた生成物のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペート(ヒドロキシル末端オリゴマー)の外観は黄色粘稠液体であり、ヒドロキシル価が41、塩基価が117であった。
塩基価の低下が安定してから、流動性を高めるために、活性が64〜68%となるまで生成物を水で希釈した。得られた生成物[ポリ(N−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル)N−アジピル−ポリ−オキシプロピル)−N−メチル−N−(2−ヒドロキシ−3−シンナミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド)メタンスルホネート]は粘稠黄色液体として得られた。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、324.2g(0.68モル)の実施例2のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーを加え、窒素雰囲気下で40℃まで加熱した。67.7g(0.689モル)の37%活性塩酸をゆっくりと加えた。すべての塩酸を加えた後、混合物を50〜55℃で1時間反応させた。反応は、反応混合物の酸価の上昇を経時で測定することによって監視した。PPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーの塩酸塩が生成してから(塩基価および酸価の測定で確認)、62.5g(0.675モル)のエピクロロヒドリンを投入した。すべてのエピクロロヒドリンを加えてから、反応温度を75〜80℃まで上昇させた。次に容器の内容物を75〜80℃で4時間反応させた。反応は酸価および塩基価によって監視した。酸価および塩基価が安定してから、275.4g(0.82モル)のシンナミドプロピルジメチルアミン(米国特許第5,633,403号明細書に開示されるように調製した)を加えた。反応温度を85〜90℃まで上昇させ、反応混合物を6時間維持し、塩基価の低下によって監視を行った。塩基価が安定化してから、生成物を270.2g(15モル)の脱イオン水で65%活性まで希釈した。得られた生成物のポリ(N−ヒドロキシポリオキシプロピルエチル)N−アジピル−ポリ−オキシプロピル)−N−メチル−N−(2−ヒドロキシ−3−シンナミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド)クロリドは、室温での外観が透明黄色粘稠液体であった。
実施例2の材料のより高いMWのオリゴエステルを調製した。清浄であり乾燥した撹拌加圧容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、1143.33g(0.549モル)の実施例2のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、256.67g(0.448モル)のUnidyme14(商標)(アリゾナ・ケミカル・カンパニー(Arizona Chemical Co.)製)、および2.1gの50%次亜リン酸を投入した。内容物を窒素スパージャー下で220〜225℃まで加熱した。220〜225℃に到達してから、30mmHgまで16〜20時間減圧して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。減圧中、反応の進行は酸価の減少によって監視した。酸価が7mgKOH未満となった時点に反応が終了したと見なした。得られた生成物はヒドロキシル価が5mgKOHの粘稠性コハク色液体であった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、840.75g(7.06モル)のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンを加え、および859.25g(5.88モル)のアジピン酸を投入し、触媒量(バッチ投入量の0.2%)の50%の次亜リン酸を投入した。反応混合物を180℃まで徐々に加熱した。この反応は、反応混合物の経時の酸価およびヒドロキシル価によって監視し、酸価が<6.0となった時点で反応を停止させた。得られた生成物のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーはヒドロキシル価48.7、塩基価252、酸価5.5であり、外観は黄色粘稠液体であった。
実施例6に記載のように調製した885.58g(0.384モル)のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、および米国特許第3,778,287号明細書に記載されるように調製した1114.42gの(0.768モル)のポリ(12−ヒドロキシステレート)の混合物を、機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに投入した。触媒量の次亜リン酸(50%溶液3g)を加え、反応混合物を180〜200℃まで加熱し、20時間維持した。反応の進行は酸価によって追跡した。酸価が安定してから、生成物を冷却し、その結果、N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ−ポリ(12−ヒドロキシステレート)エステルが、コハク色粘稠液体の形態で酸価が5.1の主生成物として得られた。
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、182.37g(0.354モル)の実施例7のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ−ポリ(12−ヒドロキシステアレート)、121.58g(0.446モル)のセチルジメチルアミン、および600g(2.2モル)のステアリルアルコールを加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱し、96.05g(0.76モル)の硫酸ジメチルを滴下した。DMS添加後、反応を75〜80℃で1時間維持し、酸価、塩基価により監視を行った。塩基価が安定化してから、最終生成物は40%の全クワット活性を有し、外観はオフホワイトのフレーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は2.4mgKOHであった。
機械的撹拌装置、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、512.42g(1.46モル)の実施例1のPPG−4−N−メチル−N,N,−ジエタノールアミンを投入し、687.58g(1.1968モル)のダイマー脂肪酸(アリゾナ・ケミカルズ(Arizona Chemicals)のUnidyme(登録商標)14)、および1.8gの50%次亜リン酸を投入した(2つのオレイン脂肪酸分子からC36二酸が生成)。混合物を徐々に220〜225℃まで加熱し、窒素雰囲気下で撹拌しながら10時間維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。反応の進行は、反応混合物の酸価およびヒドロキシル価を経時で測定することによって監視した。酸価が4〜2mg付近で停止してから、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリアミンは、主生成物として生成し、外観は黄色粘稠液体であり、酸価3.7mgKOH/gおよびヒドロキシル価31.7であった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、251.5g(0.3モル)の実施例2のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンおよびダイマー酸オリゴマー、142g(0.487モル)のセチルジメチルアミン、および720g(2.67モル)のステアリルアルコールを投入した。反応混合物を75〜80℃まで加熱し、96.3g(0.763モル)の硫酸ジメチルをゆっくり加えた。続いて、反応を75〜80℃で1時間維持し、塩基価によって監視を行った。塩基価が安定した後、最終生成物は全クワット活性が40%となり、外観はオフホワイトのフレーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は1.5〜2mgKOHであった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、350g(2.937モル)のN−メチル−N,N−ジエタノールアミン、および1350g(2.467モル)のC18不飽和ダイマー脂肪酸を加えた。触媒量(0.2%)の次亜リン酸を加え、その混合物を徐々に180℃まで加熱し、窒素雰囲気下で10時間撹拌しながら維持して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。反応の進行は、反応混合物の酸価およびヒドロキシル価を経時で測定することによって監視した。4〜2mg付近で停止してから、反応混合物を冷却した。得られたポリエステルポリアミンは、主生成物として生成し、外観は黄色粘稠液体であり、酸価3mgKOH/gおよびヒドロキシル価36.6であった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、457.9g(0.799モル)の実施例11のN−メチル−N,N−ジエタノールアミンダイマー酸オリゴマー、305.3g(1.12モル)のセチルジメチルアミン、および1500g(5.56モル)のステアリルアルコールを加えた。反応混合物を窒素雰囲気下で65〜70℃まで加熱し、136.8g(1.877モル)の硫酸ジメチルをゆっくり加えた。すべての硫酸ジメチルを加えてから、反応を75〜80℃で40分維持し、塩基価の低下を監視した。塩基価が安定した後、最終生成物の全クワット活性は40%となり、外観はオフホワイトのフレーク化可能な蝋状固体であり、塩基価は2mgKOHであった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、589.63(0.7357モル)の実施例9のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンのダイマー酸オリゴマー、および400g(4.44モル)の1,3−ブタンジオールを加えた。混合物を窒素雰囲気下で65〜70℃まで加熱し、85.37g(0.68モル)の硫酸ジメチルをゆっくり加えた。反応混合物を70〜75℃で1時間撹拌し、塩基価によって監視を行った。塩基価が安定してから、反応を停止させた。最終生成物のクワット活性は62%となり、外観は粘稠黄色液体であり、酸価4.5mgKOHおよび塩基価1.8mgKOHであった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに、423.33g(0.309モル)の実施例2のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、および876.67(0.6188モル)のポリ−12−ヒドロキシステアレート(この調製は米国特許第3,778,287号明細書に記載されている)を加えた。触媒量(バッチ投入量の0.15重量%)の50%次亜リン酸を加え、反応混合物を200℃まで加熱し、窒素スパージャー下で20時間維持した。反応中に、水を留去した。反応の進行は、酸価(AV)の低下によって追跡した。AVが安定してから、反応を停止させ、反応物を冷却した。得られたPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマーのジ[ポリ(12−ヒドロキシステアレート)]エステルはコハク色粘稠液体であり、酸価5.4および塩基価51.9であった。
299.14g(0.142モル)のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー(ヒドロキシル価が53.4mgKOHであり実施例2に記載の方法と同様の方法で調製した)、および4.86g(0.285モル)のポリリシノレエート(酸価が39.85mgKOHであり、1973年12月11日の米国特許第3,778,287号明細書に記載されるように調製した)の混合物を、機械的撹拌装置、冷却器、温度計、および窒素流入口を取り付けた四口フラスコに投入した。バッチ投入量の0.15重量%の50%次亜リン酸触媒を反応混合物に加え、混合物を200〜220℃まで加熱し、窒素スパージャー下で16時間維持した。反応は、酸価およびヒドロキシル価によって監視した。この結果、粘稠性のコハク色液体の形態のジ−ポリリシノレエートポリPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペート前駆体が主生成物として得られた。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口、および滴下漏斗を取り付けた四口フラスコに、637.58g(0.55モル)の実施例15のジ−ポリリシノレエートポリPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペート前駆体を投入し、300g(3.33モル)の1,3−ブタンジオールを加えた。混合物を窒素雰囲気下で65〜70℃まで加熱し、15分間十分に混合した。62.42g(0.495モル)の硫酸ジメチルを加えた。DMS添加速度によって反応温度を制御し、75℃未満に維持した。すべての硫酸ジメチルを加えてから、65〜70℃で1時間反応させた。反応は、酸価および塩基価によって監視した。得られた生成物のクワット活性は70%であり、塩基価は2.9mgKOHであり、外観は粘稠黄色液体であった。
機械的撹拌装置、冷却器、温度計、窒素流入口、および滴下漏斗を取り付けた四口フラスコに、298.13g(0.621モル当量)の実施例2のPPG−4−N−メチル−N,N−ジエタノールアミンアジペートオリゴマー、および125gのジプロピレングリコールを投入した。混合物を65まで加熱し、76.87g(0.607モル)の塩化ベンジルをゆっくり加えた。反応混合物の温度を次にゆっくり90℃まで上昇させた。反応の進行は塩基価の低下によって監視した。最終生成物の外観は粘稠黄色液体であり、塩基価6.5およびクワット活性75.8%であった。
この高SPF日焼け止めローションは、長時間持続するUV保護が得られ、優れた耐水性を有する。これはBFグッドリッチより入手可能なUVB吸収剤のサリチル酸オクチルを使用している。
A部:Carbopol(登録商標)Ultrez(商標)10ポリマーおよびMethocel(登録商標)E4Mを温かい脱イオン水(40〜50℃)中に分散させる。ポリマーが分散してからは混合速度を低下させる。
均一になってから、他のA部成分を加え、均一になるまで混合する。
B部:最初にB部の4つの成分を独立した容器中に移す。オキシベンゾンが溶解するまで加熱混合を行う。
B部を45℃まで冷却する。Pemulen(登録商標)TR−2をB部中に分散させ、十分分散するまで混合する。
激しく撹拌しながら、B部をA部に加える。20分間、または滑らかで粒のない分散体が見られるまで混合する。
AMP−95(登録商標)をバッチに加え、滑らかな生成物が得られるまで混合する。
Avalure(商標)AC 118および芳香剤をバッチに加える。均一になるまで混合する。
A部:Carbopol(登録商標)ETC(商標)2020を温かい脱イオン水に分散させる。
混合速度を低下させて20分間混合する。
NaOH(18%)で部分的に中和する。
30分間または均一になるまで混合する。
B部:Hi−Care(登録商標)1000を副容器中で分散させる(注意:ポリマーはまだ膨潤していない)。
EDTA二ナトリウムを加える。ポリマーが膨潤してから、B部をA部に加える(注意:膨潤が始まる前に加えない場合は、B部は非常に濃厚になる)。均一になるまで混合する。
C部:8%のStandapol(登録商標)、およびすべてのJordapon(登録商標)をメインバッチに加える。空気の取り込みを避けるためゆっくり混合する。
副容器中で、以下の成分:Finsolv(登録商標)EMG、ビタミンE、セチルアルコール、およびジメチコーンを75℃で溶融させる。
7%のStandapol(登録商標)を溶融油相に加え、均一になるまで651Cで加熱し続ける。Miranol(登録商標)ウルトラを副油相に加え、温度を維持する。
副油相/界面活性剤相をメインバッチに加える。
均一になるまで混合する。混合しすぎないこと。
混合しながら以下の成分を順に加える。Phenonip(登録商標)、芳香剤、および着色剤。
実施例2の化合物を使用してpHを6.1〜6.5に調整する。
清浄であり乾燥した撹拌タンク容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、1530.69g(4.172モル当量)のPEG−2ステアリルアミン、および5.56gの45%水酸化カリウム溶液を投入した。この容器に窒素をパージし、110℃まで加熱した後、30mmHgまで1時間減圧した。減圧から1時間後、バッチを130℃まで加熱し、内圧が40〜45psigに維持されるように一定速度で、気泡が発生するように969.31g(16.689モル当量)のプロピレンオキシドを容器に送り込んだ。すべてのプロピレンオキシドを加えた後、一定圧力でバッチを反応させ、1時間減圧した。最終生成物は、曇ったコハク色の液体であり、塩基価92.9およびヒドロキシル価288.5であった。
清浄であり乾燥した撹拌タンク容器に窒素スパージャーを取り付けたものに、1670.07g(2.766モル当量)の実施例4のPEG−2 PPG−4ステアリルアミン、329.93g(2.258モル当量)のアジピン酸、および3gの50%次亜リン酸を投入した。このバッチを220〜225℃まで加熱し、30mmHgに10〜12時間減圧して、ヒドロキシル末端オリゴマーを生成させた。この間、反応の進行は酸価の低下によって監視した。酸価が7mgKOH未満となった時点で反応が完了したと見なした。
生成物は粘稠性のコハク色液体であり、ヒドロキシル価32.4および塩基価78.6であった。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、310.98g(0.434モル当量)の実施例5のPEG−2 PPG−4ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および192.49gの1,3−ブタンジオールを投入した。滴下漏斗を使用して、46.53g(0.369モル当量)の硫酸ジメチルを15〜20分かけて加え、この間、温度は70〜80℃の間に維持した。硫酸ジメチルの添加終了後、バッチを70〜80℃でさらに1時間反応させ、その後生成物の塩基価をチェックした。この塩基価が6mgKOH未満となったときに反応が終了したと見なした。最終生成物は透明液体でありカチオン活性が67.7%であった。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、および蒸留器具が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、247.25g(0.704モル当量)の実施例1のPPG−4 N−メチル−N,N−ジエタノールアミン、51.40g(0.352モル当量)のアジピン酸、および201.35 g(0.352モル当量)のC36ダイマー酸(アリゾナ・ケミカル・カンパニーのUnidyme14(商標))を投入する。この反応混合物を窒素雰囲気下で220〜225℃まで加熱し、酸価の低下によって監視を行う。酸価が7未満になったときに反応が完了したと見なす。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、259.82g(0.375)の実施例7のPPG−4 N−メチル−N,N−ジエタノールアミンダイマー酸/アジペートオリゴマー、および199.98gの1,3−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、40.21g(0.319モル当量)の硫酸ジメチルを15〜20分かけて加え、この間温度を70〜80℃の間に維持する。硫酸ジメチルの添加終了後、バッチを70〜80℃でさらに1時間反応させ、その後生成物の塩基価をチェックする。この塩基価が6mgKOH未満となったときに反応が終了したと見なす。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、310.98g(0.434モル当量)の実施例5のPEG−2,PPG−4ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および192.49gの1,3−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、25g(0.369モル当量)の50%過酸化水素を15〜20分かけて加え、この間温度を70〜80℃の間に維持する。過酸化水素を添加した後、バッチを70〜80℃でさらに1時間反応させ、その後には反応が終了したと見なす。得られた生成物は、オリゴマー主鎖に沿ってアミンオキシド官能基を含有する。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、310.98g(0.434モル当量)の実施例5のPEG−2,PPG−4ステアリルアミンアジペートオリゴマー、および192.49gの1,3−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、25.2g(0.20モル当量)の硫酸ジメチルを15〜20分かけて加え、この間温度を70〜80℃の間に維持する。さらに1時間反応させ、続いて8.1g(0.119モル当量)の50%過酸化水素を15〜20分かけて加え、この間温度を70〜80℃の間に維持する。
過酸化水素の添加後、バッチを70〜80℃でさらに1時間反応させ、その後には反応が終了したと見なす。得られた生成物は、オリゴマー主鎖に沿ってクワットおよびアミンオキシド官能基の混合物を含有する。
米国特許第4,038,294号明細書の実施例4に記載されるようにして3−ジメチルアミノプロピルグルコンアミドを調製した。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、259.82g(0.375モル当量)の実施例7のPPG−4 N−メチル−N,N−ジエタノールアミンダイマー酸/アジペートオリゴマー、および0.199.98gの1,3−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、29.6g(0.30モル当量)の37%HClを加え、続いて27.75g(0.30モル当量)のエピクロロヒドリン、および(0.30モル当量)の実施例11の3−ジメチルアミノプロピルグルコンアミドを加えた。塩基価が安定するまで、反応混合物を70〜80℃で撹拌する。得られた生成物は、オリゴエステルオリゴクワットであり、ペンダント3−ジメチルアミノプロピルグルコンアミド側鎖を有する。
撹拌装置、窒素スパージャー、温度プローブ、還流冷却器、および滴下漏斗が取り付けられた清浄であり乾燥した四口丸底フラスコに、259.82g(0.375モル当量)の実施例7のPPG−4 N−メチル−N,N−ジエタノールアミンダイマー酸/アジペートオリゴマー、および0.199.98gの1,3−ブタンジオールを投入する。滴下漏斗を使用して、29.6g(0.30モル当量)の37%HClを加え、続いて70.9g(0.30モル当量)の3−グリシドキシ−プロピルメトキシシラン(ダウ・コーニングの製品Z−6040)を加える。酸価が安定するまで、この反応混合物を70〜80℃で撹拌する。得られた生成物は、オリゴエステルオリゴクワットであり、ペンダントトリメトキシシラン側鎖を有する。
Claims (79)
- 医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品のための添加剤であって、
a)薬学的または化粧品的に許容可能な溶媒と、
b)少なくとも2つの構造単位を含むオリゴエステルであって、各構造単位が、互いにエステル結合で結合したジオールフラグメントおよび二酸フラグメントを有し、前記フラグメントの少なくとも1つが第3級または第4級窒素原子を含有するオリゴエステルと、を含み、
前記構造単位が、前記エステル結合および前記第3級または第4級窒素原子を介して伸びる主鎖を規定し、
前記オリゴエステルが、前記添加剤の約0.01重量%〜99.0重量%の量で存在する添加剤。 - 前記オリゴエステルが約5〜約95重量%の量で存在する請求項1の添加剤。
- 前記オリゴエステルが約20〜約95重量%の量で存在する請求項2の添加剤。
- 前記オリゴエステルが約2〜約100個の構造単位を含む請求項1の添加剤。
- 前記オリゴエステルが約2〜約50個の構造単位を含む請求項4の添加剤。
- 前記オリゴエステルが約3〜約25個の構造単位を含む請求項5の添加剤。
- エステル結合を介して前記構造単位の1つと結合する少なくとも1つの追加のジオールフラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項1の添加剤。
- 少なくとも1つの第3の構造単位をさらに含む請求項1の添加剤。
- 前記オリゴエステルの分子量が約100,000以下である請求項1の添加剤。
- 前記オリゴエステルの分子量が約50,000以下である請求項9の添加剤。
- 前記オリゴエステルの分子量が約25,000以下である請求項10の添加剤。
- 第3級または第4級窒素原子を含有する前記少なくとも1つの前記フラグメントが前記ジオールフラグメントである請求項1の添加剤。
- 前記ジオールフラグメントの前記それぞれが第3級または第4級窒素原子を含む請求項12の添加剤。
- 前記少なくとも10%の前記ジオールフラグメントが第3級または第4級窒素原子を含む請求項12の添加剤。
- 前記第3級または第4級窒素原子の少なくとも1つが、水素、ハロゲン、1〜60個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換であってよいアルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、6〜40個の炭素原子を有する置換または未置換の芳香族、4〜35個の炭素原子を有する置換または未置換の環状アルカン、あるいは置換または未置換の2〜40個の炭素原子を有するアリールアルキル基、アルキルアリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、アミンオキシド、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む1つ以上の基で置換されている請求項1の添加剤。
- 前記少なくとも1つの前記第3級または第4級窒素原子がUV活性部分で置換されている請求項1の添加剤。
- 前記UV活性部分UV活性部分が、桂皮酸、p−アミノ安息香酸(PABA)、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−PABA、グリセリルPABA、ホモサレート、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルPABA、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、PABA、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチレート、3−(4−メチルベンジリデン)−ショウノウ、アボベンゾン、および2,6−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるUV吸収性化合物から誘導される請求項16の添加剤。
- 少なくとも1つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくとも1つのアルコキシ基をさらに含む請求項1の添加剤。
- 前記アルコキシ基が、少なくとも1つの前記ジオールフラグメントと、少なくとも1つの前記二酸フラグメントとの間で結合する請求項18の添加剤。
- 複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、2つのアルコキシフラグメントと結合し、二酸フラグメントと結合する各ジオールフラグメントが、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合する請求項18の添加剤。
- 前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも1つのエンドキャップをさらに含む請求項1の添加剤。
- 前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する2つのエンドキャップをさらに含む請求項21の添加剤。
- 前記エンドキャップが12−ヒドロキシステアレートまたはポリリシノレエートである請求項23の添加剤。
- 前記溶媒が、アルコール類、グリコール類、脂肪酸、およびそれらの混合物からなる群より選択され請求項1に記載の添加剤。
- 薬学的または化粧品的に許容可能な溶媒と、少なくとも2つの構造単位を含むオリゴエステルであって、各構造単位が、互いにエステル結合で結合したジオールフラグメントおよび二酸フラグメントを有し、前記フラグメントの少なくとも1つが第3級または第4級窒素原子を含有し、前記構造単位が、前記エステル結合および前記第3級または第4級窒素原子を介して伸びる主鎖を規定し、前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の合計重量を基準にして約0.01重量%〜99.0重量%の量で存在する、オリゴエステルと、意図する用途で有効な量で使用される少なくとも1種類の活性成分または追加成分とを含む医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- ローション、ゲル、スプレー、クリームなど、ハンドクリーナー、浴用組成物、サンタンオイル、制汗性組成物、香水、オーデコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、消臭剤、処理粉末、点鼻スプレー、包帯、経皮薬物適用具、皮膚保湿剤、フェイシャルクレンザー、クレンジングクリーム、スキンジェル、シャンプー、ヘアコンディショナー、リンス、クリームリンス、洗剤、メーキャップ製品、パーマ製品、リップスティック、マスカラ、ほお紅、ファンデーション、ルージュ、ムース、スプレー、スタイリングジェル、ネイルポリッシュ、ネイルコンディショナー、染料、またはヘアカラー製品の形態で提供される請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の合計重量を基準にして約5〜約95重量%の量で存在する請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルが、前記オリゴエステルおよび前記溶媒の合計重量を基準にして約20〜約95重量%の量で存在する請求項28の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルが約2〜約100個の構造単位を含む請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルが約2〜約50個の構造単位を含む請求項30の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルが約3〜約25個の構造単位を含む請求項31の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- エステル結合を介して前記構造単位の1つと結合する少なくとも1つの追加のジオールフラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 少なくとも1つの第3の構造単位をさらに含む請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルの分子量が約100,000以下である請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 第3級または第4級窒素原子を含有する前記少なくとも1つの前記フラグメントが前記ジオールフラグメントである請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記少なくとも10%の前記ジオールフラグメントが第3級または第4級窒素原子を含む請求項36の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記第3級または第4級窒素原子の少なくとも1つが、水素、ハロゲン、1〜60個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和、直鎖もしくは分岐、置換もしくは未置換であってよいアルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、6〜40個の炭素原子を有する置換もしくは未置換の芳香族、4〜35個の炭素原子を有する置換もしくは未置換の環状アルカン、あるいは置換もしくは未置換の2〜40個の炭素原子を有するアリールアルキル基、アルキルアリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、アミンオキシド、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む1つ以上の基で置換されている請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記少なくとも1つの前記第3級または第4級窒素原子がUV活性部分で置換されている請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記UV活性部分が、桂皮酸、p−アミノ安息香酸(PABA)、ジメチルPABA、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−PABA、グリセリルPABA、ホモサレート、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルPABA、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、PABA、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチレート、3−(4−メチルベンジリデン)−ショウノウ、アボベンゾン、および2,6−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるUV吸収性化合物から誘導される請求項39の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 少なくとも1つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくとも1つのアルコキシ基をさらに含む請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、2つのアルコキシフラグメントに結合し、二酸フラグメントに結合する各ジオールフラグメントが、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合する請求項41の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品のpHが約4〜約9の範囲である請求項41の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも1つのエンドキャップをさらに含む請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する2つのエンドキャップをさらに含む請求項44の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 意図する用途に有効な量で使用される前記少なくとも1種類の有効成分または追加成分が、医薬活性化合物、UV吸収剤、芳香剤、顔料、染料、毛髪または皮膚コンディショナー、洗浄剤、ヘアスタイリング剤、ふけ防止剤、育毛促進剤、香水、日焼け止め化合物、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、湿潤剤、α−ヒドロキシ酸類、ヘアカラー、メーキャップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、消臭物質、界面活性剤、皮膚への浸透または透過を促進する物質、皮膚軟化剤、乳化剤、湿潤剤、柔軟剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、分散剤、増粘剤、保存料、緩衝剤、キレート剤、起泡剤、カップリング剤、タンパク質、塩、および油を含み、これらすべては従来量および/または承認量で使用される請求項26の医薬品、化粧品、またはパーソナルケア製品。
- 少なくとも2つの構造単位であって、各構造単位が、エステル結合によって互いに結合するジオールフラグメントおよび二酸フラグメントを有し、少なくとも1つの前記フラグメントが第3級または第4級窒素原子を含有する構造単位を含み、前記構造単位が、前記エステル結合および前記第3級または第4級窒素原子を介して伸びる主鎖を規定するオリゴエステル。
- 約2〜約100個の構造単位をさらに含む請求項47のオリゴエステル。
- 約2〜約50個の構造単位を有する請求項48のオリゴエステル。
- 約3〜約25個の構造単位を有する請求項49のオリゴエステル。
- エステル結合を介して前記構造単位の1つと結合する少なくとも1つの追加のジオールフラグメントまたは二酸フラグメントをさらに含む請求項47のオリゴエステル。
- 少なくとも1つの第3の構造単位をさらに含む請求項47のオリゴエステル。
- 重量平均分子量が約100,000以下である請求項47のオリゴエステル。
- 重量平均分子量が約50,000以下である請求項53のオリゴエステル。
- 重量平均分子量が約25,000以下である請求項54のオリゴエステル。
- 第3級または第4級窒素原子を含有する前記少なくとも1つの前記フラグメントが前記ジオールフラグメントである請求項47のオリゴエステル。
- 前記ジオールフラグメントのそれぞれが第3級または第4級窒素原子を含む請求項56のオリゴエステル。
- 少なくとも10%の前記ジオールフラグメントが第3級または第4級窒素原子を含む請求項56のオリゴエステル。
- 前記第3級または第4級窒素原子の少なくとも1つが、水素、ハロゲン、1〜60個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または未置換であってよいアルキル基、アルキレン基、またはアルコキシ基、6〜40個の炭素原子を有する置換または未置換の芳香族、4〜35個の炭素原子を有する置換または未置換の環状アルカン、あるいは置換または未置換の2〜40個の炭素原子を有するアリールアルキル基、アルキルアリールアセトキシ基、アルキルアセトキシ基、アリールアセトキシ基、カルボキシ基、アルキルカルボキシ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシヒドロキシ基、アミンオキシド、シロキサン、およびδ−グルコノラクトン誘導体を含む1つ以上の基で置換されている請求項47のオリゴエステル。
- 前記少なくとも1つの前記第3級または第4級窒素原子がUV活性部分で置換されている請求項47のオリゴエステル。
- 前記UV活性部分UV活性部分が、桂皮酸、p−アミノ安息香酸(PABA)、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−PABA、グリセリルPABA、ホモサレート、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、オクチルジメチルPABA、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、PABA、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチレート、3−(4−メチルベンジリデン)−ショウノウ、アボベンゾン、および2,6−ジカルボキシナフタレン酸からなる群より選択されるUV吸収性化合物から誘導される請求項60のオリゴエステル。
- 少なくとも1つの前記ジオールフラグメントに結合してその一部を形成する、少なくとも1つのアルコキシ基をさらに含む請求項47のオリゴエステル。
- 前記アルコキシ基が少なくとも1つの前記ジオールフラグメントと、少なくとも1つの前記二酸フラグメントとの間で結合する請求項62のオリゴエステル。
- 複数のアルコキシフラグメントをさらに含み、各前記ジオールフラグメントが、2つのアルコキシフラグメントと結合し、二酸フラグメントと結合する各ジオールフラグメントが、アルコキシ基および二酸フラグメントの間で形成されるエステル結合を介して結合する請求項62のオリゴエステル。
- 前記オリゴエステルのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端に結合する少なくとも1つのエンドキャップをさらに含む請求項47のオリゴエステル。
- 前記オリゴエステルのそれぞれのヒドロキシ末端またはカルボキシ末端と結合する2つのエンドキャップをさらに含む請求項65のオリゴエステル。
- 前記エンドキャップが12−ヒドロキシステアレートまたはポリリシノレエートである請求項67のオリゴエステル。
- 前記疎水性部分が、C10〜C300アルキル、ポリリシリシノレエート、および12−ヒドロキシステアレートからなる群より選択される請求項65のオリゴエステル。
- 少なくとも一部の前記ジオールフラグメントが構造的に互いに異なる請求項47のオリゴエステル。
- 少なくとも一部の前記二酸フラグメントが構造的に互いに異なる請求項47のオリゴエステル。
- 前記第3級または第4級窒素原子が、前記構造単位の前記二酸フラグメントの内部にある請求項47のオリゴエステル。
- 前記オリゴエステルが、二酸またはその反応性誘導体とN−ジオールとの縮合によって生成される請求項47のオリゴエステル。
- 前記二酸が、アジピン酸、アゼリエク酸、マロン酸、ピメリン酸、セバシン酸、スベリン酸、コハク酸、フタル酸、およびC36ダイマー酸(CAS番号61788−89−4)からなる群より選択される請求項47のオリゴエステル。
- 前記N−ジオールが、N−メチル−N,N−ジエタノール、N−エチル−N,N−ジエタノール、N−メチル−N,N−ジメタノール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノール類、レゾルシノール、メチルジエタノールアミン、ベンジルジエタノールアミン、ラウリルジエタノールアミン、セチルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、エルシルジエタノールアミン、およびベヘニルジエタノールアミンからなる群より選択される請求項47のオリゴエステル。
- 前記窒素原子が、第3級窒素原子のN−アルキル化によって生成された第4級窒素原子である請求項47のオリゴエステル。
- 少なくとも1つのジオールフラグメントが窒素以外のヘテロ原子を含む請求項47のオリゴエステル。
- 少なくとも1つのジオールフラグメントが窒素以外のヘテロ原子を含む請求項48のオリゴエステル。
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