JP2018119107A - 自己乳化型ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に用いられるジオール(a)は、炭素数2〜8の脂肪族ジオールであり、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール等が挙げられる。これらは単独あるいは2種類以上併用することができる。
本発明に用いられるジカルボン酸(b)は、炭素数2〜10の脂肪族ジカルボン酸であり、例えばシュウ酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。これらは単独あるいは2種類以上併用することができる。
本発明に用いられるスルホイソフタル酸ジアルキル塩(c)は、下記式1で表わされるものである。具体例としては、例えばスルホイソフタル酸ジアルキルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、及び炭素数1〜8のアルコールとのジアルキルエステルから選択される一種または二種以上の混合物である。これらの中で特に好ましいものは、スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩である。
本発明におけるノニオン性親水基含有一官能アルコール(d)は、下記式2で表わされるものである。なお、ノニオン性親水基含有一官能アルコールとして、ポリオキシエチレングリコールモノアルキルエーテル以外のポリオキシアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルモノアルコール等を、性能を低下させない範囲で用いることができる。
ノニオンアニオン性化合物は、上記した(a)、(b)、(c)、(d)を構成成分として含むエステル化物であり、(a)、(d)と、(b)との脱水によるエステル化反応、及び(c)との脱アルコールによるエステル交換反応によって得られる。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネート(f)としては、例えば芳香族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、及び脂環族ジイソシアネートから選択される有機ジイソシアネート、及びこれらのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、アロファネート変性ポリイソシアネート、ウレトジオン変性ポリイソシアネート、ウレタン変性ポリイソシアネート、ビュレット変性ポリイソシアネート、ウレトイミン変性ポリイソシアネート、アシルウレア変性ポリイソシアネート等を単独、又は二種以上で適宜併用することができる。また、耐候性を考慮した場合、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及びこれらの変性ポリイソシアネートが好ましく、被覆膜の耐久性や基材に対する密着性の観点から脂肪族ジイソシアネート、又は脂環族ジイソシアネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、及びアロファネート変性ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。これらのうち本発明においては、耐酸性等を考慮すると、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性ポリイソシアネート、及びアロファネート変性ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも一種を用いることが好ましい。
本発明におけるイソシアヌレート変性体を得るためのイソシアヌレート化触媒としては、例えばトリエチルアミン、N−エチルピペリジン、N,N′−ジメチルピペラジン、N−エチルモルフォリン、フェノール化合物のマンニッヒ塩基等の第三級アミン、テトラメチルアンモニウム炭酸水素塩、メチルトリエチルアンモニウム炭酸水素塩、エチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、プロピルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ブチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ペンチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘキシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、オクチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ノニルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、デシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ウンデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ドデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、トリデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、テトラデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム炭酸水素塩、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム炭酸水素塩、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2.2.2]オクタニウム炭酸水素塩、又は1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム炭酸水素塩等の第四級アンモニウム炭酸水素塩、テトラメチルアンモニウム炭酸塩、メチルトリエチルアンモニウム炭酸塩、エチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、プロピルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ブチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ペンチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘキシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、オクチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ノニルトリメチルアンモニウム炭酸塩、デシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ウンデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、トリデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、テトラデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、ヘプタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム炭酸塩、(2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウム炭酸塩、ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム炭酸塩、1−メチル−1−アザニア−4−アザビシクロ[2.2.2]オクタニウム炭酸塩、又は1,1−ジメチル−4−メチルピペリジニウム炭酸塩等の第四級アンモニウム炭酸塩、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや有機弱酸塩、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリン酸、吉草酸、オクチル酸、ミリスチン酸、ナフテン酸等のカルボン酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。
本発明におけるアロファネート変性体を得るためのアロファネート化触媒としては、特に限定されず、従来公知のものを適宜使用することができるが、カルボン酸ジルコニウム塩を用いることが好ましい。カルボン酸ジルコニウム塩を用いることにより、助触媒等を使用することなく、着色のない有機ポリイソシアネート(f)が比較的容易に得られる。ここで使用されるカルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、2−エチルヘキサン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸等の飽和単環カルボン酸、ビシクロ[4.4.0]デカン−2−カルボン酸等の飽和複環カルボン酸、ナフテン酸等の上記したカルボン酸の混合物、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、大豆油脂肪酸、トール油脂肪酸等の不飽和脂肪族カルボン酸、ジフェニル酢酸等の芳香脂肪族カルボン酸、安息香酸、トルイル酸等の芳香族カルボン酸等のモノカルボン酸類、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、1,4−シクロヘキシルジカルボン酸、α−ハイドロムコン酸、β−ハイドロムコン酸、α−ブチル−α−エチルグルタル酸、α,β−ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等のポリカルボン酸類等が挙げられる。これらのアロファネート化触媒は、単独あるいは2種以上の混合物のいずれの形態で用いてもよい。
本発明におけるアロファネート変性体を得るためのアロファネート化変性剤としては、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−n−ヘキサデカン−1,2−エチレングリコール、2−n−エイコサン−1,2−エチレングリコール、2−n−オクタコサン−1,2−エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、水素添加ビスフェノールA、ビス(β−ヒドロキシエチル)ベンゼン、あるいはビスフェノールAのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類等を挙げることができる。また、前記低分子ポリオール類、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類やモノエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等の低分子アミノアルコール類を開始剤として、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等の環状低分子エーテルを付加させて得られるポリエーテルポリオール類、低分子ポリオール類、低分子ポリアミン類や低分子アミノアルコール類を開始剤として、ε−カプロラクトンやγ−バレロラクトン等の低分子環状エステルを付加させて得られるポリエステルポリオール類、低分子ポリオールとコハク酸、アジピン酸、フタル酸等のポリカルボン酸との縮重合で得られるポリエステルポリオール類等が挙げられる。これらは単独あるいは2種類以上併用することができる。
ノニオンアニオン性化合物(e)と、有機ポリイソシアネート(f)との反応生成物を得るにあたり、反応時間の調整のためにウレタン化触媒を適宜用いることができる。ウレタン化触媒としては、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機金属化合物や、トリエチレンジアミンやトリエチルアミン等の有機アミンやその塩等を挙げることができる。
本発明における自己乳化型ポリイソシアネートの製造方法を、一例を挙げて説明する。
第二工程:有機ポリイソシアネート(f)を合成する工程、
第三工程:第一工程で得られたノニオンアニオン性化合物(e)と、第二工程で得られた有機ポリイソシアネート(f)とをウレタン化反応させる工程、
の3工程による製造方法を挙げることができる。
本発明における主剤と硬化剤の配合比は、本発明の主剤として分子中に活性水素基を含有するものを使用する場合、自己乳化型ポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基と、主剤中の活性水素基とのモル比は、9:1〜1:9が好ましく、更に好ましくは6:4〜4:6の範囲である。この範囲内とすることで、より優れた性能を持つ塗膜を得ることができる。
主剤と硬化剤の配合方法は、そのまま添加する、一旦硬化剤を水分散させる、又はウレタン分野で常用の溶剤に溶解させる等の方法が挙げられる。本発明においては、硬化剤を水に分散させてから、主剤と配合する方法が好ましい。
本発明における自己乳化型ポリイソシアネート組成物、または塗料組成物には、必要に応じて、例えば、酸化防止剤や、紫外線吸収剤、顔料、染料、難燃剤、加水分解防止剤、潤滑剤、可塑剤、充填剤、貯蔵安定剤、造膜助剤といった添加剤を適宜配合することができる。
本発明の塗料組成物は、従来行なわれている通常の塗装方法によって塗装することができ、塗装にはエアレススプレー機、エアスプレー機、静電塗装機、浸漬、ロールコーター、ナイフコーター、ハケ等を用いることができる。
<合成例1>
攪拌機、温度計、加熱装置、蒸留塔を組んだ反応装置に、エチレングリコールを390g、アジピン酸を688g、スルホイソフタル酸ジメチルナトリウムを118g、メトキシポリエチレングリコール2を550g仕込むとともに、さらに反応触媒としてテトラブチルチタネート(以下、TBTと略す。)を0.1g仕込み窒素気流下にて徐々に190℃まで温度を上昇させた。水およびメタノールの留出が緩慢となり蒸留塔の塔頂温度が50℃以下となった時点で、反応温度は190℃のまま、1.3kPaまで徐々に減圧を行ない、1.3kPaの圧力でさらに7時間反応させた。さらに190℃の反応温度で1.3kPa以下の減圧下、反応物の水酸基価が93〜99(mg−KOH/g)になるまで反応を続行し、ノニオンアニオン性化合物(IN−1)を得た。
表1に示す条件で合成を行い、合成例1と同様な手順にてIN−2〜6を得た。
・エチレングリコール:東京化成社製
・1,4−ブタンジオール:三菱化学社製
・1,6−ヘキサンジオール:BASFジャパン社製
・アジピン酸:東京化成社製
・スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム:東京化成社製
・メトキシPEG1:メトキシポリエチレングリコール 分子量700、東邦化学社製
・メトキシPEG2:メトキシポリエチレングリコール 分子量550、東邦化学社製
・メトキシPEG3:メトキシポリエチレングリコール 分子量225、東邦化学社製
・触媒:TBT、片山化学社製。
<実施例1>
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管の付いた容量:1Lの反応器に、有機ポリイソシアネートとして有機ポリイソシアネート1(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体含有)を88g、合成例1で得られたIN−1を12g仕込み、90℃で5時間ウレタン化反応を行った。こうして、イソシアネート含量18.2%、スルホン酸ナトリウム濃度0.03mmol/g、オキシエチレン基ユニット数11、メトキシポリエチレングリコール含量4.3%のP−1を得た。
表2に示す条件で合成を行い、実施例1と同様な手順にてP−2〜6を得た。
・有機ポリイソシアネート1:コロネートHXR、イソシアネート含量21.8%、イソシアネート官能基数3.5、東ソー社製
・有機ポリイソシアネート2:コロネート2785、イソシアネート含量19.4%、イソシアネート官能基数4.9、東ソー社製。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管の付いた容量:1Lの反応器に、有機ポリイソシアネートとして有機ポリイソシアネート2(ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体含有)を88g、合成例2で得られたIN−2を12g仕込み、90℃で5時間ウレタン化反応を行った。こうして、イソシアネート含量16.1%、スルホン酸ナトリウム濃度0.03mmol/g、オキシエチレン基ユニット数11、メトキシポリエチレングリコール含量4.3%のP−7を得た。
表3に示す条件で合成を行い、実施例1と同様な手順にてP−8〜12を得た。
表4に示す条件で合成を行い、実施例1と同様な手順にてP−13〜18を得た。
表5に示す条件で合成を行い、実施例1と同様な手順にてP−19〜21を得た。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管の付いた容量:1Lの反応器に、有機ポリイソシアネート1を90g、メトキシPEG2を10g仕込み、90℃で5時間ウレタン化反応を行った。こうして、イソシアネート含量18.9%、スルホン酸ナトリウム濃度0mmol/g、オキシエチレン基ユニット数11、メトキシポリエチレングリコール含量10%のP−22を得た。
表5に示す条件で合成を行い、比較例7と同様な手順にてP−23、24を得た。
表6に示す条件で合成を行い、実施例1と同様な手順にてP−25〜30を得た。
配合量はアクリルエマルジョン(DSM社製、XK−110、固形分46%、水酸基価は固形分換算で84(mg−KOH/g))と、得られた自己乳化型ポリイソシアネート組成物とを、イソシアネート基/水酸基=1.4(モル比)になるように配合し、全体の固形分が46%になるように水を加えて、ホモミキサーを用いて2000rpmで30秒間高速撹拌した。
各配合液をアプリケーターにてガラス板に塗布し、温度25℃雰囲気下で1週間養生を行い、乾燥膜厚40μmの塗膜を形成させた。
自己乳化型ポリイソシアネート組成物と水をそれぞれ、1:9の重量比で混合し、2000rpmで1分間撹拌して調製した水分散液を25℃で1時間放置し、その時の分散状態を目視により評価した。
・分離、及び沈殿なし:○
・2相分離:×。
各塗膜に5%硫酸水溶液をスポイトで1滴滴化し、カバーガラスで覆った。48時間後、カバーガラスを取り除き、水洗浄した後、塗膜の状態を観察した。結果を表7〜表11に示す。
1:痕跡あり
2:僅かに痕跡あり
3:痕跡なし。
Claims (7)
- ノニオンアニオン性化合物(e)と、有機ポリイソシアネート(f)との反応生成物である自己乳化型ポリイソシアネート組成物であって、ノニオンアニオン性化合物(e)が、炭素数2〜8の脂肪族ジオール(a)、炭素数2〜10の脂肪族ジカルボン酸(b)、下記式1で表わされるスルホイソフタル酸ジアルキル塩(c)、及び下記式2で表わされるノニオン性親水基含有一官能アルコール(d)を構成成分として含むエステル化物であり、式2中のオキシエチレン基ユニットが5〜30ユニットであり、ノニオンアニオン性化合物(e)と有機ポリイソシアネート(f)との反応生成物中にオキシエチレン基ユニットを3〜14質量%含有し、ノニオンアニオン性化合物(e)と有機ポリイソシアネート(f)との反応生成物中のスルホン酸塩濃度が0.02〜0.08mmol/gであることを特徴とする、自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- スルホイソフタル酸ジアルキル塩(c)が、スルホイソフタル酸ジメチルナトリウムである、請求項1に記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 有機ポリイソシアネート(f)のイソシアネート含量が、10〜24質量%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 有機ポリイソシアネート(f)のイソシアネート官能基数が、2.3〜6.0であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 有機ポリイソシアネート(f)がヘキサメチレンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載の自己乳化型ポリイソシアネート組成物を含む塗料組成物。
- 請求項6に記載の塗料組成物から得られる塗膜。
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