JP2018095887A - 硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、硬化性に優れ、耐熱性に優れた硬化物を形成することができ、且つシリコーンモールドが膨潤することを抑制してシリコーンモールドの耐久性を向上し、耐用回数を増加させることができる硬化性組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、硬化性に優れ、耐熱性及び透明性に優れた硬化物を形成することができ、且つシリコーンモールドが膨潤することを抑制してシリコーンモールドの耐久性を向上し、耐用回数を増加させることができる硬化性組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記硬化性組成物の硬化物、前記硬化物からなる光学部品、及び前記光学部品を備えた光学装置を提供することにある。
で表される化合物である前記の硬化性組成物を提供する。
工程1:底部と蓋部からなるモールドの底部に前記の硬化性組成物を充填する
工程2:硬化性組成物が充填されたモールドの底部にモールドの蓋部を合体させる
工程3:光照射及び/又は加熱処理を施して硬化性組成物を硬化させて、硬化物を得る
工程4:硬化物を離型する
本発明における脂環式エポキシ化合物(A)(以後、「成分(A)」と称する場合がある)は、例えば、下記式(a)で表される。
本発明におけるオキセタン化合物(B)(以後、「成分(B)」と称する場合がある)
は、例えば下記式(b)で表される。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物として、更に、グリシジルエーテル系エポキシ化合物(以後、「成分(C)」と称する場合がある)を1種又は2種以上含有することが、硬化性組成物の硬化性を向上し、得られる硬化物の機械的強度を向上することができる点で好ましい。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記成分(A)〜(C)以外の硬化性化合物(以後、「その他の硬化性化合物」と称する場合がある)を含有していてもよい。その他の硬化性化合物としては、例えば、成分(A)及び成分(C)以外のエポキシ化合物、成分(B)以外のオキセタン化合物、ビニルエーテル化合物、アクリル化合物、シリコーン化合物等を挙げることができる。また、その他の硬化性化合物は、SP値が9.0以上であることが好ましく、例えば9.0〜15であり、より好ましくは9.0〜14、特に好ましくは9.0〜13、最も好ましくは9.1〜13である。
本発明の硬化性組成物は、カチオン重合開始剤を1種又は2種以上含む。カチオン重合開始剤には、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤が含まれる。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物及びカチオン重合開始剤以外にも、本発明の効果を損なわない範囲でその他の成分を1種又は2種以上含有していてもよい。その他の成分としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、表面改質剤、フィラー、光増感剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤、界面活性剤、難燃剤、消色剤、密着性付与剤、着色剤等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物は、上記成分(A)と成分(B)を少なくとも含む硬化性化合物とカチオン重合開始剤を含有する。本発明の硬化性組成物は、これらを混合することにより調製することができる。
従って、本発明の硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量における、SP値が9.0未満である化合物の含有量は10重量%以下であり、好ましくは5重量%以下、特に好ましくは1重量%以下である。
また、本発明の硬化性組成物は、SP値が9.5以上である化合物を硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の50重量%以上(例えば50〜80重量%、好ましくは55〜75重量%、特に好ましくは60〜75重量%)含有することが好ましい。
また、本発明の硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量における、SP値が9.0以上9.5未満である化合物の含有量は50重量%以下(例えば10〜50重量%、好ましくは20〜50重量%)であることが好ましく、特に好ましくは40重量%以下、最も好ましくは35重量%以下である。
SP値が9.0未満、及び9.0以上9.5未満の化合物の含有量が上記範囲を上回ると、硬化性組成物によるシリコーンモールドの膨潤を抑制することが困難となり、シリコーンモールドの耐久性を向上し、耐用回数を増加させることが困難となる。
SP値が10以上である化合物の含有量の上限は、80重量%であることが好ましく、特に好ましくは75重量%、最も好ましくは70重量%、とりわけ好ましくは65重量%である。
また、本発明の硬化性組成物は、SP値が11以上である化合物を硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の10重量%以上(好ましくは15重量%以上)含有することが好ましい。
SP値が11以上である化合物の含有量の上限は、40重量%であることが好ましく、特に好ましくは35重量%、最も好ましくは30重量%、とりわけ好ましくは25重量%である。
SP値が10以上、及び11以上の化合物の含有量が上記範囲を上回ると、硬化性組成物の粘度が高くなりすぎ、泡かみを抑制することが困難となる傾向がある。
平均SP値=(x1×w1+x2×w2+・・・+xn×wn)/100
本発明の硬化物は、上記硬化性組成物を硬化して得られる。硬化は、例えば、硬化性組成物に光照射及び/又は加熱処理を施すことにより行われる。
本発明の光学部品は上記硬化物からなる。本発明の光学部品には、携帯型電子機器(スマートホン、タブレット端末等)、車載用電子機器、各種センサ(赤外線センサ等)等に使用される光学部品[フラッシュレンズ、光拡散レンズ、撮像レンズ、又はセンサー用レンズ等のレンズ(特にフレネルレンズ)、プリズム等]等が含まれる。
本発明の光学部品の製造方法は、下記工程を含む。
工程1:底部と蓋部からなるモールドの底部に上記硬化性組成物を充填する
工程2:硬化性組成物が充填されたモールドの底部にモールドの蓋部を合体させる
工程3:光照射及び/又は加熱処理を施して硬化性組成物を硬化させて、硬化物を得る
工程4:硬化物を離型する
(1)モールドの底部及び蓋部を、それぞれ透明支持体に固定する
(2)モールドの底部に、ディスペンス装置を使用して硬化性組成物を充填する
(3)モールドの底部にモールドの蓋部を合体させる
(4)光照射を施して硬化性組成物を硬化させる
(5)モールドの蓋部を外す
(6)硬化物を粘着フィルムに固定して、モールドの底部を外す
(7)硬化物を個片化する
(8)個片化された硬化物を粘着フィルムからピックアップする
本発明の光学装置は、上記光学部品を備えた装置である。光学装置としては、例えば、携帯電話、スマートフォン、タブレットPC等の携帯型電子機器や、赤外センサ、近赤外センサ、ミリ波レーダー、LEDスポット照明装置、近赤外LED照明装置、ミラーモニター、メーターパネル、ヘッドマウントディスプレイ(投影型)用コンバイナ、ヘッドアップディスプレイ用コンバイナ等の車載用電子機器等を挙げることができる
95重量%硫酸70g(0.68モル)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)55g(0.36モル)を撹拌混合して脱水触媒を調製した。
撹拌機、温度計、および脱水剤が充填され且つ保温された留出配管を具備した3Lのフラスコに、水添ビフェノール(4,4’−ジヒドロキシビシクロヘキシル)1000g(5.05モル)、上記で調製した脱水触媒125g(硫酸として0.68モル)、プソイドクメン1500gを入れ、フラスコを加熱した。内温が115℃を超えたあたりから水の生成が確認された。さらに昇温を続けてプソイドクメンの沸点まで温度を上げ(内温162〜170℃)、常圧で脱水反応を行った。副生した水は留出させ、脱水管により系外に排出した。脱水触媒は反応条件下において液体であり反応液中に微分散していた。3時間経過後、ほぼ理論量の水(180g)が留出したため反応終了とした。
反応終了液を10段のオールダーショウ型の蒸留塔を用い、プソイドクメンを留去した後、内部圧力10Torr(1.33kPa)、内温137〜140℃にて蒸留し、731gのビシクロヘキシル−3,3’−ジエンを得た。
滴下終了後、40℃で1時間熟成し反応を終了した。さらに30℃で反応終了時の粗液を水洗し、70℃/20mmHgで低沸点化合物の除去を行い、反応生成物270gを得た。反応生成物のオキシラン酸素濃度は15.0重量%であった。
また1H−NMRの測定では、δ4.5〜5ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ3.1ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認されたため、反応生成物は(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシルであることが確認された。
5L反応器に水酸化ナトリウム(顆粒状)499g(12.48モル)、及びトルエン727mLを加え、窒素置換した後に、テトラヒドロベンジルアルコール420g(3.74モル)のトルエン484mL溶液を添加し、70℃で1.5時間熟成した。次いで、メタンスルホン酸テトラヒドロベンジル419g(2.20モル)を添加し、3時間還流下で熟成させた後、室温まで冷却し、水1248gを加えて反応を停止し、分液した。
分液した有機層を濃縮後、減圧蒸留を行うことにより、ジテトラヒドロベンジルエーテルを無色透明液体として得た(収率:85%)。得られたジテトラヒドロベンジルエーテルの1H−NMRスペクトルを測定した。
1H-NMR(CDCl3):δ1.23-1.33(m、2H)、1.68-1.94(m、6H)、2.02-2.15(m、6H)、3.26-3.34(m、4H)、5.63-7.70(m、4H)
下記表1に示す処方(単位:重量部)に従って各成分を混合して硬化性組成物を得た。
表1における各化合物のSP値(溶解度パラメーター:δ)は、Fedorsの方法による25℃における値である。Polym. Eng. Sci., 14, 147(1974) 記載の方法に基づき算出した。具体的には、下記式によって算出した。尚、原子または原子団の蒸発エネルギー及びモル体積は、上記文献等により公知の値を採用した。
δ=(Σei/Σvi)1/2
ei:原子又は原子団の蒸発エネルギー
vi:原子又は原子団のモル体積
硬化性組成物がn個の硬化性化合物を含有し、前記硬化性化合物のSP値がそれぞれ、x1、x2、・・・、xnであり、それらを、w1重量%、w2重量%、・・・、wn重量%の割合(尚、w1+w2+・・・+wn=100である)で含有する硬化性組成物に含まれる全硬化性化合物の平均SP値を、下記式から算出した。
平均SP値=(x1×w1+x2×w2+・・・+xn×wn)/100
得られた硬化性組成物について、レオメーター(商品名「PHYSICA UDS200」、Anton Paar社製)を用い、温度25℃、せん断速度20(1/s)の条件下で粘度(mPa・s)を測定した。
得られた硬化性組成物について、シリコーンモールドの膨潤率を下記方法で測定した。
シリコーン系樹脂(商品名「KE−1606」、信越化学工業(株)製)を硬化剤(商品名「CAT−RG」、信越化学工業(株)製)と混合した後、60℃で24時間、150℃で1時間保持して硬化させ、シリコーンモールド(20mm×20mm×0.5mm)を作製した。
得られたシリコーンモールドの重量(浸漬前モールド重量)を測定した後、実施例及び比較例で得られた硬化性組成物に完全に浸漬させ、その状態で、25℃で3時間静置した。
その後、シリコーンモールドを取り出し、表面に付着した硬化性組成物を払拭した後、重量を測定した(浸漬後モールド重量)。
シリコーンモールドの膨潤率は下記式から算出した。
シリコーンモールドの膨潤率(%)={(浸漬後モールド重量−浸漬前モールド重量)/浸漬前モールド重量}×100
得られた硬化性組成物を後述のシリコーンモールド(底部)にディスペンス装置を使用して充填し、シリコーンモールド(底部)をデシケーターの中に入れ、真空ポンプで減圧を行った。5分間減圧を実施したあと、泡かみがないことを確認し、開圧を行った。厚みが0.5mmになるように外周部にスペーサーをはさみこみ、後述のシリコーンモールド(蓋部)を上から押し当てて型閉じを行った。
その後、シリコーンモールドにUV−LED(365nm)を用いて光照射(100mW/cm2×30秒照射)を行って円形状の硬化物を作製した。シリコーンモールド(蓋部)を外し、シリコーンモールド(底部)に貼りついた円形状の硬化物に粘着フィルム(商品名「No.51825」、スリーエム・ジャパン(株)製)を貼り付けて固定してから、シリコーンモールド(底部)を外した。得られた円形状の硬化物をダイシング装置(ディスコ(株)製)にセットして、5.0mm×5.0mmになるようにダイシングを行い評価用硬化物を作製した。
評価用硬化物の外観を目視で観察し、下記基準で評価した。
◎:泡かみ、汚れ、クラック、成型不良の何れの異常も見られなかった
○:泡かみ、汚れ、クラック、及び成型不良から選択される1つの異常が見られた
×:泡かみ、汚れ、クラック、及び成型不良から選択される2つ以上の異常が見られた
得られた硬化性組成物を後述のシリコーンモールド(底部)にディスペンシングし、厚みが0.5mmになるようにスペーサーをはさみこみ、後述のシリコーンモールド(蓋部)を上から押し当てて型閉じを行った。
その後、UV−LED(365nm)を用いて光照射(100mW/cm2×30秒照射)を行って硬化物を得た。
得られた硬化物の中心にある半球状の部分について、超高精度三次元測定機(商品名「UA−3P」、パナソニック(株)製)を使用して、設計値からのズレ(μm)を測定して、転写性を評価した。
シリコーンモールド(底部)を作製するための金型として、円柱形状(直径10.0mm)を有する金属表面の中心部に、半球状(曲率半径0.2mm、直径0.4mm)の加工が施され、その半球状の外周部に0.2mmの平坦部を設けた後、円柱形状の外周部に向かって凸形状(高さ0.2mm)がピッチ幅0.2mmで8回繰り返しされた形状を有する金型(図2参照)を準備した。
シリコーン系樹脂(商品名「KE−1606」、信越化学工業(株)製)を硬化剤(商品名「CAT−RG」、信越化学工業(株)製)と混合した後、上記金型をセットした型枠に流し込み、60℃で24時間、150℃で1時間保持して硬化させ、シリコーンモールド(底部)を作製した。続いて、支持体(10mm×10mmのガラス基板)を用意し、接着剤(商品名「セメダイン8000」、セメダイン(株)製)を支持体の上に1.0mm厚に塗布し、得られたシリコーンモールド(底部)を貼り合わせ、80℃で、2時間加熱して接着剤を硬化させて、支持体に固定されたシリコーンモールド(底部)を作製した。
また、シリコーンモールド(蓋部)も、表面が平坦な金型を使用した以外は底部と同様の方法により、支持体に固定されたシリコーンモールド(蓋部)を作製した。
[転写性(形状精度)]評価と同様の方法で成型を繰り返し行い、硬化物がモールドから離型しなくなるまでの成型回数を転写回数とした。
[連続転写性:転写回数]と同様の方法で成型を繰り返し、硬化物がモールドから離型しなくなるまで行い、離型できたもののうち最後に得られた硬化物について、[転写性(形状精度)]と同様の方法で設計値からのズレ(μm)を測定して、連続転写による形状精度を評価した。
[転写性(形状精度)]評価と同様の方法で得られた硬化物について、卓上リフロー炉(シンアペック社製)を使用して、JEDEC規格記載のリフロー温度プロファイル(最高温度270℃)に基づく耐熱試験を連続して3回行った後、[転写性(形状精度)]と同様の方法で設計値からのズレ(μm)を測定して、耐熱性を評価した。
[転写性(形状精度)]評価と同様の方法で得られた硬化物について分光光度計を用いて、400nmの光の透過率を測定した後、硬化物に、卓上リフロー炉(シンアペック社製)を使用して、JEDEC規格記載のリフロー温度プロファイル(最高温度270℃)に基づく耐熱試験を連続して3回行った。試験終了後の硬化物について、前記と同様に400nmの光の透過率を測定し、下記式から透明性維持率を算出して耐熱黄変性を評価した。
透明性維持率(%)=(リフロー後の400nm透過率/リフロー前の400nm透過率)×100
<硬化性化合物>
CELLOXIDE2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、分子量252、商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル製
(a−1):調製例1で得られた化合物、(3,4,3’,4’−ジエポキシ)ビシクロヘキシル、分子量194
(a−2):調製例2で得られた化合物、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、分子量238
OXT101:3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、分子量116、商品名「アロンオキセタンOXT−101」、東亞合成(株)製
OXT221:ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、分子量214.3、商品名「アロンオキセタンOXT−221」、東亞合成(株)製
YX8000:水素化ビスフェノールA型エポキシ化合物、分子量353、商品名「YX8000」、三菱化学(株)製
EP−4000S:ビスフェノールA プロピレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル、分子量857、商品名「ADEKA EP−4000S」、(株)ADEKA製
<カチオン重合開始剤>
CPI−101A:ジフェニル[4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム] ヘキサフルオロアンチモネート、商品名「CPI−101A」、サンアプロ(株)製
(d−1):4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
<表面改質剤>
BYK−333:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、商品名「BYK−333」、ビッグケミー・ジャパン(株)製
BYK−UV3510:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、商品名「BYK−UV3510」、ビッグケミー・ジャパン(株)製
3 シリコーンモールド(蓋部)
4 シリコーンモールド(底部)
5 硬化性組成物
6 ディスペンス装置
7 硬化性組成物の硬化物
8 粘着フィルム
9 切断箇所
10 個片化された硬化物(光学部品)
Claims (17)
- 硬化性化合物とカチオン重合開始剤を含有する、シリコーンモールドを使用した成型により光学部品を製造するための硬化性組成物であって、前記硬化性化合物として脂環式エポキシ化合物(A)とオキセタン化合物(B)を含有し、オキセタン化合物(B)の含有量が硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の15〜45重量%であり、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の90重量%以上が、Fedorsの25℃におけるSP値が9.0(cal/cm3)1/2以上である化合物であり、25℃、せん断速度20(1/s)における粘度が100〜1000mPa・sである硬化性組成物。
- 硬化性化合物として、更に、グリシジルエーテル系エポキシ化合物(C)を含有し、脂環式エポキシ化合物(A)、オキセタン化合物(B)、及びグリシジルエーテル系エポキシ化合物(C)の含有量の和が硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の70重量%以上である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 脂環式エポキシ化合物(A)の含有量が、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の10〜50重量%であり、グリシジルエーテル系エポキシ化合物(C)の含有量が、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量の20〜80重量%である請求項3に記載の硬化性組成物。
- 光学部品が光拡散レンズ、撮像レンズ、又はセンサー用レンズである請求項1〜4の何れか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物からなる光学部品。
- リフロー実装用である請求項7に記載の光学部品。
- 請求項7又は8に記載の光学部品を備えた光学装置。
- 下記工程を含む光学部品の製造方法。
工程1:底部と蓋部からなるモールドの底部に請求項1〜5の何れか1項に記載の硬化性組成物を充填する
工程2:硬化性組成物が充填されたモールドの底部にモールドの蓋部を合体させる
工程3:光照射及び/又は加熱処理を施して硬化性組成物を硬化させて、硬化物を得る
工程4:硬化物を離型する - 工程4において、まず、硬化物からモールドの底部又は蓋部のうち一方を外し、その後、硬化物を支持体に固定してから、もう一方のモールドを外すことにより硬化物を離型する請求項10に記載の光学部品の製造方法。
- 支持体が粘着フィルムである請求項11に記載の光学部品の製造方法。
- 工程1において、底部に請求項1〜5の何れか1項に記載の硬化性組成物を充填した後に、充填された硬化性組成物の脱泡を行う請求項10〜12の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- 工程4において、離型した硬化物をダイシングする請求項10〜13の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- モールドがシリコーンモールドである請求項10〜14の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- モールドが、底部と蓋部からなり前記底部と蓋部における硬化性組成物と接触する面に凹凸形状を有するモールドである請求項10〜15の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
- モールドの底部及び蓋部がそれぞれ透明支持体に固定されている請求項10〜16の何れか1項に記載の光学部品の製造方法。
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