JP2018039965A - カロテノイドの安定化方法およびカロテノイド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、安価な原料および簡便な方法によって、カロテノイドを空気中においても安定な状態とすることができるカロテノイドの安定化技術に関するものである。
そして、カロテノイドの中でもβ−クリプトキサンチンは、癌、骨粗しょう症、糖尿病、歯周病などの各種の疾病の抑制効果を示すことが報告されており、近年注目されているカロテノイドとなっている。
また、液状にした場合においても、カロテノイドは僅かな光によって分解することから、特許文献1の[0003]に記載されているように、使用するまでに分解が進行してしまうという問題があった。
従って、特許文献1〜4に記載の発明は、カロテノイドに作用する光や酸素の量が多い固体の状態(空気中)では使用することができない(使用に耐え得るレベルにならない)という課題がある。
(但し、Mは2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンであり、nはMの価数またはMの配位数と同じ数であり、R1、R2、R3、R4、R5はH、OH、O、CH3から選ばれるいずれかの基である)
本発明のカロテノイド化合物は、2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンと、カロテノイドを必須の構成要件とする。
このように、特定の金属イオンをカロテノイドに含有することによって、従前では困難であった空気中においても安定な状態を長期間保持することができるカロテノイド化合物を得ることができるのである。なお、安定な状態を長期間保持することができる理由の1つとしては、上記した特定の金属イオンがカロテノイドの水酸基、カルボニル基、エポキシ基、メチル基などの部分と結合することによってカロテノイドの分解を抑制していることが考えられる。
また、金属イオンと複数のカロテノイドが配位結合することによって結合(錯体化)している形態の場合には、金属イオンを核として直線構造、平面構造、四面体構造、八面体構造など各種の立体構造を形成することによって構成されることになる。
具体的には、下記の各構造式で表されるような構造などが挙げられる。
本発明のカロテノイド化合物に用いられる金属イオンは、2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンである必要がある。このように特定の価数を持つ金属イオンを用いることによって、カロテノイドを空気中においても安定な状態で長期間保持することができるのである。
そしてその中でもカロテノイドをより安定な状態で保持することができる点(カロテノイドと金属イオンとの結合状態をより向上させることができる点)からアルカリ金属またはアルカリ土類金属の金属イオンを用いることが好ましく、その中でもアルカリ土類金属の金属イオンを用いることが好ましく、さらにその中でもCaイオンまたは/およびMgイオンを用いることが好ましい。
本発明のカロテノイド化合物に用いられるカロテノイドは、特に限定されるものではなく各種のカロテノイド類を挙げることができる。具体的には、α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、δ-カロテン、ε-カロテン、ζ-カロテン、リコペン、ネウロスポレン、フィトエン、フィトフルエン、キサントフィル、アンテラキサンチン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、α−クリプトキサンチン、β−クリプトキサンチン、ジアジノキサンチン、ジアトキサンチン、ジノキサンチン、フラボキサンチン、フコキサンチン、ルテイン、ネオキサンチン、ラクツカキサンチン、アマローシアキサンチンA、ツナキサンチン、ハロシンチアキサンチン、3−ヒドロキシーβ,ε−カロテンー3‘−オン、デイノクローム、カプサンチン、カプサンチン3,6−エポキサイド、カプソルビン、ピトスポラムキサンチン、ロドキサンチン、ルビキサンチン、ビオラキサンチン、ゼアキサンチン、アポカロテノイド、アブシシン酸、アポカロテナール、ビキシン、クロセチン、クロシン、イオノン、ペリジニン、レチナール、レチノイン酸、レチノールなどを挙げることができる。また、これらのカロテノイド類は単独または併用することができる。
そしてその中でもカロテノイドをより安定な状態で保持することができる点(カロテノイドと金属イオンとの結合状態をより向上させることができる点)から、水酸基またはカルボニル基を有しているものを用いることが好ましく、さらにその中でもカロテン(α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、δ-カロテン、ε-カロテン、ζ-カロテン)またはクリプトキサンチン(α−クリプトキサンチン、β−クリプトキサンチン)が好ましいと考えられる。
また、本発明のカロテノイド化合物は、使用するカロテノイドの数(モル数)が、使用する金属イオンの価数または配位数と同じ数であることが好ましい。このように使用する金属イオンに過不足なくカロテノイドがイオン結合または配位結合することによって、カロテノイドと金属イオンとの結合状態をより向上させることができ、その結果カロテノイドを空気中においても安定な状態で長期間保持することができるのである。
本発明のカロテノイド化合物の製造方法(カロテノイドの安定化方法)は、カロテノイドと金属イオンを含有させることができる方法、またはカロテノイドと金属イオンをイオン結合または配位結合させることができる方法であれば特に限定されるものではない。例えば、カロテノイド源と金属イオン源を水やアルコールなどの溶液に溶解または分散させた後に係る溶液を除去する方法や、カロテノイド源からカロテノイドを抽出した液に金属イオン源を溶解した後に係る溶液を除去する方法などを挙げることができる。
1)1種または2種以上の金属イオン源を水やアルコールなどに溶解して作製した2〜6価の金属イオンの溶液と、カロテノイド源(例えばカロテノイドを含有する果実や野菜の実や皮)の粉砕物とを混合して混合物を作製する混合工程
2)混合工程の後に上記混合物をろ過して残渣を回収する残渣回収工程
3)残渣回収工程によって得られた残渣に有機溶媒を混合して可溶画分を抽出する抽出工程
4)抽出工程の後に可溶画分から有機溶媒を除去してカロテノイド化合物を得る回収工程
なお、2)の残渣回収工程と3)の抽出工程の間に、回収した残渣を乾燥する乾燥工程を追加することも可能であり、さらに各工程においては、本発明のカロテノイド化合物を効率的に製造するために必要に応じて適宜加温を行うことも可能である。
まず、柿(和歌山県九度山町産)の皮2.5kgを15〜20mmサイズに粉砕し、水3000mlに分散した。
次に、金属イオン源として水酸化マグネシウム(キシダ化学製)を用い、係る水酸化マグネシウム50gを水300mlに溶解した。
次に、上記分散液に上記溶解液を撹拌しながら混合した後、10分間撹拌を続けた。なお、溶解液を加える際には混合液のpHが中性から弱アルカリ性(pH7〜9)に保たれるように注意しながら加えた。
次に、上記混合液をろ過し、残渣を回収した。なお、ろ過の際、ろ過フィルター上の残渣を水で数回洗浄した。
次に、回収した残渣を40℃で10時間乾燥した。
次に、乾燥した残渣にIPA2000mlを混合して撹拌し、2日放置することで残渣中の可溶画分を抽出した。
最後に、エバポレーターを用いて可溶画分からIPAを減圧除去することで実施例1のカロテノイド化合物を作製した。なお、回収したカロテノイド化合物は3.0gの黄色を帯びた粉状物であった。
水酸化マグネシウムを水酸化カルシウム(キシダ化学製)30gに変更した以外は、実施例1と同様にして実施例2のカロテノイド化合物を作製した。なお、回収したカロテノイド化合物は3.2gの黄色を帯びた粉状物であった。
水酸化マグネシウムを用いない以外は、実施例1と同様にして比較例のカロテノイド化合物を作製した。なお、回収したカロテノイド化合物は3.2gの黄色を帯びた粉状物であった。
まず、目視観察による評価については、実施例1、実施例2、比較例の各カロテノイド化合物をそれぞれ透明のガラス容器に入れ、作製直後のカロテノイド化合物と日光が差し込む室内において室温で6ヶ月間放置した後のカロテノイド化合物のそれぞれの色調を目視にて評価することによって行った。
その結果、実施例1、2のカロテノイド化合物は6ヶ月放置後においても橙〜黄色を保持していたのに対し、比較例のカロテノイド化合物は1.5ヶ月を経過したころから徐々に黄色が薄くなり、3ヶ月放置後において略白色の状態となり、6ヶ月放置後においては完全な白色の状態となった。ここで、柿に含まれるカロテノイドはβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンが大部分を占めており、係るβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンは橙〜黄色を示すことがわかっている。
従って、6ヶ月放置後においても橙〜黄色を保持している実施例1、2のカロテノイド化合物(本発明のカロテノイド化合物)は、カロテノイドを空気中においても安定な状態で長期間保持していることがわかった。
次に、高速液体クロマトグラフ分析によって、実施例1、実施例2、比較例の各カロテノイド化合物中のβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンの定量分析を行った。具体的には、HPLCシステム(型式:1100シリーズHPLCシステム、アジレントテクノロジー社製)を用い、五訂増補日本食品標準成分表分析マニュアルに従って以下の手順で行った。結果を表1に示す。
1)まず、各カロテノイド化合物を0.1g分取し、エタノールとヘキサンで抽出後、水を加えて分液を行った。
2)1)の溶媒層を回収し、減圧蒸留した。
3)2の残渣をアセトンで定容した後、高速液体クロマトグラフによってβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンの測定を行った。
一方、比較例のカロテノイド化合物は、作成直後は実施例1、2のカロテノイド化合物よりも高い含有量を示したものの、1.5ヶ月を経過した段階で黄色が徐々に薄くなり始め、β−クリプトキサンチンとβ-カロテンの分解が進んでいることが認められた。そして、3ヶ月を経過した時点においてβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンの含有量を測定したところ、3ヶ月の段階において既に、β−クリプトキサンチンとβ-カロテンの含有量が実施例のカロテノイド化合物に比べて著しく低くなっていることが確認された。さらに、6ヶ月放置した段階では、完全に白色の粉状物となってしまった。このことから、比較例のカロテノイド化合物は化合物中のβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンが光や酸素によって分解されてしまったことが確認された。
次に、蛍光X線分析によって、実施例1、実施例2、比較例の各カロテノイド化合物中のβ−クリプトキサンチンとβ-カロテンの分析を行った。具体的には、エネルギー分散型蛍光X線分析装置(型式:EDX−800HS、島津製作所製)を用いて行った。結果を表2および図1〜6に示す。
従って、化学構造の観点(結合状態の観点)からも、実施例1、2のカロテノイド化合物(本発明のカロテノイド化合物)がカロテノイドを空気中において安定な状態で長期間保持するものであることがわかった。
ド化合物である。
(但し、MはMgイオンであり、nはMの価数またはMの配位数と同じ数であり、R1、R2、R3、R4、R5はH、OH、O、CH3から選ばれるいずれかの基である)
Claims (8)
- 2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンと、
カロテノイドを含有することを特徴とするカロテノイド化合物。
- 2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンと、
カロテノイドがイオン結合または配位結合により結合していることを特徴とするカロテノイド化合物。
- 下記の式(1)で表されるカロテノイド化合物。
(但し、Mは2〜6価の金属イオンから選ばれる1種または2種以上の金属イオンであり、nはMの価数またはMの配位数と同じ数であり、R1、R2、R3、R4、R5はH、OH、O、CH3から選ばれるいずれかの基である)
- 前記金属イオンが、
アルカリ金属イオンまたは/およびアルカリ土類金属イオンであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のカロテノイド化合物。
- 前記金属イオンが、
Caイオンまたは/およびMgイオンであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のカロテノイド化合物。
- 前記カロテノイドが、
α-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、δ-カロテン、ε-カロテン、ζ-カロテン、リコペン、ネウロスポレン、フィトエン、フィトフルエン、キサントフィル、アンテラキサンチン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、α−クリプトキサンチン、β−クリプトキサンチン、ジアジノキサンチン、ジアトキサンチン、ジノキサンチン、フラボキサンチン、フコキサンチン、ルテイン、ネオキサンチン、ラクツカキサンチン、アマローシアキサンチンA、ツナキサンチン、ハロシンチアキサンチン、3−ヒドロキシーβ,ε−カロテンー3‘−オン、デイノクローム、カプサンチン、カプサンチン3,6−エポキサイド、カプソルビン、ピトスポラムキサンチン、ロドキサンチン、ルビキサンチン、ビオラキサンチン、ゼアキサンチン、アポカロテノイド、アブシシン酸、アポカロテナール、ビキシン、クロセチン、クロシン、イオノン、ペリジニン、レチナール、レチノイン酸、レチノールから選ばれる1種または2種以上のものであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のカロテノイド化合物。
- 前記金属イオンにアルカリ土類金属イオンを1つ用い、
前記カロテノイドに水酸基を有するカロテノイドを2つ用いることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のカロテノイド化合物。
- 前記金属イオンがCaイオンまたは/およびMgイオンであり、
前記カロテノイドがβ−クリプトキサンチンであることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のカロテノイド化合物。
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