JP2018002630A - Photopolymerization sensitizer - Google Patents

Photopolymerization sensitizer Download PDF

Info

Publication number
JP2018002630A
JP2018002630A JP2016130012A JP2016130012A JP2018002630A JP 2018002630 A JP2018002630 A JP 2018002630A JP 2016130012 A JP2016130012 A JP 2016130012A JP 2016130012 A JP2016130012 A JP 2016130012A JP 2018002630 A JP2018002630 A JP 2018002630A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
anthracene
propoxy
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016130012A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
山田 暁彦
Akihiko Yamada
暁彦 山田
修司 横山
Shuji Yokoyama
修司 横山
繁明 沼田
Shigeaki Numata
繁明 沼田
辰樹 竹内
Tatsuki Takeuchi
辰樹 竹内
敏彦 宮田
Toshihiko Miyata
敏彦 宮田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Original Assignee
Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kawasaki Kasei Chemicals Ltd filed Critical Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority to JP2016130012A priority Critical patent/JP2018002630A/en
Publication of JP2018002630A publication Critical patent/JP2018002630A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel photopolymerization sensitizer that does not use alkylene oxide, which is poorly available, in synthesis, and prevents the occurrence of migration during storage.SOLUTION: The present invention provides a 10-bis(2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by formula (1).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物、その製造法及び光重合増感剤に関する。 The present invention relates to a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound, a production method thereof and a photopolymerization sensitizer.

紫外線や可視光線等の活性エネルギー線により重合する光硬化性樹脂は、硬化が速く、熱硬化性樹脂に比べ有機溶剤の使用量を大幅に減らすことができることから、作業環境の改善、環境負荷を低減することができるという点で優れている。従来の光硬化性樹脂はそれ自体では重合開始機能が乏しく、硬化させるには通常、光重合開始剤を用いる必要がある。光重合開始剤として、ヒドロキシアセトフェノンやベンゾフェノン等のアルキルフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤又はオニウム塩等が用いられる(特許文献1、2、3)。これら光重合開始剤の内でオニウム塩系開始剤を用いる場合、オニウム塩の光吸収は225nm〜350nm付近にあり、350nm以上には吸収を持たないため、350nm以上の長波長のランプを光源とした場合、光硬化反応が進行しにくい等の問題があり、光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン、チオキサントン化合物が知られており、色目の問題等で、特にアントラセン化合物が用いられることが多い(特許文献4)。 Photo-curing resins that are polymerized by active energy rays such as ultraviolet rays and visible rays cure quickly and can significantly reduce the amount of organic solvent used compared to thermosetting resins. It is excellent in that it can be reduced. Conventional photocurable resins themselves have a poor polymerization initiating function, and it is usually necessary to use a photopolymerization initiator for curing. As the photopolymerization initiator, alkylphenone-based polymerization initiators such as hydroxyacetophenone and benzophenone, acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators, or onium salts are used (Patent Documents 1, 2, and 3). Among these photopolymerization initiators, when an onium salt-based initiator is used, the light absorption of the onium salt is in the vicinity of 225 nm to 350 nm and does not absorb at 350 nm or more. Therefore, a long wavelength lamp of 350 nm or more is used as a light source. In such a case, there is a problem that the photocuring reaction does not easily proceed, and a photopolymerization sensitizer is generally added. Anthracene and thioxanthone compounds are known as photopolymerization sensitizers, and anthracene compounds are particularly often used due to color problems (Patent Document 4).

アントラセン系の光重合増感剤としては、9,10−ジアルコキシアントラセン化合物が用いられている。例えば、光重合における光重合開始剤であるヨードニウム塩に対し、光重合増感剤として9,10−ジブトキシアントラセンや9,10−ジエトキシアントラセン等の9,10−ジアルコキシアントラセン化合物が使用されている(特許文献5、6、7、8)。 As an anthracene photopolymerization sensitizer, a 9,10-dialkoxyanthracene compound is used. For example, a 9,10-dialkoxyanthracene compound such as 9,10-dibutoxyanthracene or 9,10-diethoxyanthracene is used as a photopolymerization sensitizer for an iodonium salt that is a photopolymerization initiator in photopolymerization. (Patent Documents 5, 6, 7, and 8).

しかしながら、この9,10−ジアルコキシアントラセン化合物は光硬化時あるいは硬化物の保存中にブルーミングにより、光重合増感剤等が表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことが知られている。例えば、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムに移行する(マイグレーション)ことがあり、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こす場合がある。このような光重合増感剤のマイグレーションを抑えるために、極性基であるエステル基を9,10−ジアルコキシアントラセン化合物のアルコキシ基に導入した9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物が報告されている(特許文献9)。 However, the 9,10-dialkoxyanthracene compound may cause problems such as powdering of the cured product and coloring due to blooming during photocuring or storage of the cured product due to blooming. Are known. For example, when these photopolymerization sensitizers are used as a component of a photoadhesive that bonds the film to the film, the photopolymerization sensitizer may migrate to the film overlaid (migration). On top of this, it may cause problems with powdering and coloring of the photopolymerization sensitizer. In order to suppress migration of such a photopolymerization sensitizer, a 9,10-bis (2-acyloxyalkoxy) anthracene compound in which an ester group which is a polar group is introduced into an alkoxy group of a 9,10-dialkoxyanthracene compound is It has been reported (Patent Document 9).

しかしながら、該9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物は、製造時に酸化アルキレン化合物を用いる工程があり、該酸化アルキレン化合物特に酸化エチレンの入手困難さ・取扱い難さが該9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物の製造上大きな問題となっている。 However, the 9,10-bis (2-acyloxyalkoxy) anthracene compound has a step of using an alkylene oxide compound at the time of production, and the 9,10-bis is difficult to obtain and handle the alkylene oxide compound, particularly ethylene oxide. This is a serious problem in the production of bis (2-acyloxyalkoxy) anthracene compounds.

特開平06−345614号公報Japanese Patent Laid-Open No. 06-345614 特開平07−062010号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 07-062010 特開平05−249606号公報JP 05-249606 A 特開平10−195117号公報JP-A-10-195117 特開2002−302507号公報JP 2002-302507 A 特開平11−279212号公報JP 11-279212 A 特開2000−344704号公報JP 2000-344704 A WO2007/126066号公報WO2007 / 126066 特開2014−031346号公報JP 2014-031346 A

そこで、製造工程において入手困難な酸化アルキレン化合物を用いることなく、保存時等において、ブルーミングやマイグレーションが起きにくい光重合増感剤の開発が望まれている。 Therefore, it is desired to develop a photopolymerization sensitizer that does not easily cause blooming or migration during storage without using an alkylene oxide compound that is difficult to obtain in the production process.

本発明者は、アントラセン化合物の構造と物性に関してさらに鋭意検討した結果、本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、その製造工程において、入手困難な酸化アルキレンを使用する必要が無く、より一般的に取り扱い容易なグリシジルエーテル化合物を用いて製造でき、かつ、光重合反応において光重合増感剤として優れた効果を示すと同時に、該光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合でも光重合増感剤がマイグレーション等を起こし難くなることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of further intensive studies on the structure and physical properties of the anthracene compound, the present inventors have found that the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention is difficult to obtain in the production process. The photopolymerizable composition can be produced using a glycidyl ether compound that is generally easy to handle and does not require the use of alkylene, and exhibits an excellent effect as a photopolymerization sensitizer in a photopolymerization reaction. The present inventors have found that the photopolymerization sensitizer is less likely to cause migration or the like even when a film is placed on the substrate, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明の第1の要旨は、下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物に存する。 That is, the first gist of the present invention resides in a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (1).

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) (In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)

本発明の第2の要旨は、下記一般式(2)で表される9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物をアシル化剤と反応させてアシル化することを特徴とする、下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物の製造方法に存する。 The second gist of the present invention is that acylation is performed by reacting a 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (2) with an acylating agent. The present invention resides in a method for producing a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (1).

本発明の第3の要旨は、第2の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。 The 3rd summary of this invention exists in the photopolymerizable composition containing the photoinitiator composition as described in a 2nd summary, and a photopolymerizable compound.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(一般式(2)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) (In General Formula (2), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and X and Y are the same. May be different, and represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) (In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)

本発明の第3の要旨は、下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤に存する。 The third gist of the present invention resides in a photopolymerization sensitizer containing a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (1).

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。) (In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)

本発明の第4の要旨は、第3の要旨に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物に存する。 The fourth gist of the present invention resides in a photopolymerization initiator composition containing the photopolymerization sensitizer described in the third gist and a photopolymerization initiator.

本発明の第5の要旨は、第4の要旨に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物に存する。 The fifth gist of the present invention resides in a photopolymerizable composition containing the photopolymerization initiator composition described in the fourth gist and a photopolymerizable compound.

本発明の第6の要旨は、第5の要旨に記載の光重合性組成物に、波長250nmから500nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより硬化する、硬化方法に存する。 The sixth gist of the present invention resides in a curing method in which the photopolymerizable composition described in the fifth gist is cured by irradiating with an energy ray containing light having a wavelength in the range of 250 nm to 500 nm.

本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、光重合反応において、光重合増感剤としての高い効果を有するだけでなく、本発明の化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物の上にフィルムを被せた場合、本発明の化合物の被覆フィルムに対するマイグレーション性がきわめて低いという有用な化合物である。さらに、本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、その製造時において入手困難な酸化アルキレンを用いることなく、より一般的なグリシジルエーテル化合物を用いることで合成可能である。さらに、得られた本発明の本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は室温で液状であるなど9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物と比べて融点が低く、その結果重合性化合物に対する溶解度が飛躍的に向上する等優れた特徴を有する。 The 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention not only has a high effect as a photopolymerization sensitizer in the photopolymerization reaction but also photopolymerizes the compound of the present invention. When a film is put on a photopolymerizable composition contained as a sensitizer, the compound of the present invention is a useful compound that has a very low migration property to a coating film. Furthermore, the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention can be obtained by using a more general glycidyl ether compound without using an alkylene oxide which is difficult to obtain at the time of production. It can be synthesized. Further, the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention obtained is a liquid at room temperature, such as 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxy). Propoxy) has an excellent characteristic such that the melting point is lower than that of anthracene compound, and as a result, the solubility in the polymerizable compound is remarkably improved.

(化合物)
本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(Compound)
The 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).

Figure 2018002630
Figure 2018002630

一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。 In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents one having 1 to 8 carbon atoms. It represents either an alkyl group or an aryl group, and X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.

一般式(1)において、Aで表される炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、アリルオキシメチル基等が挙げられる。炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基としては、フェノキシメチル基、トリルオキシメチル基、1−ナフチルオキシメチル基又は2−ナフチルオキシメチル基等が挙げられる。 In the general formula (1), the alkoxymethyl group having 1 to 5 carbon atoms represented by A includes a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, a butoxymethyl group, a pentyloxymethyl group, allyl An oxymethyl group etc. are mentioned. Examples of the aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenoxymethyl group, tolyloxymethyl group, 1-naphthyloxymethyl group, and 2-naphthyloxymethyl group.

一般式(1)において、Bで表される炭素数1から8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基又は2−エチルヘキシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by B include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, n -Pentyl group, i-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group and the like can be mentioned. As the aryl group, phenyl group, tolyl group, naphthyl group and the like can be mentioned. .

一般式(1)において、X又はYで表される炭素数1から8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基又は2−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。 In the general formula (1), the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by X or Y includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, and an i-butyl group. , T-butyl group, n-pentyl group, i-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group or 2-ethylhexyl group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換プロポキシ)アントラセン化合物の具体例としては、X及びYが水素原子であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 As a specific example of the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted propoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention, X and Y are hydrogen atoms, and B is a methyl group. In some cases, for example, 9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy- 3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) Propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis 2-acetoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-acetoxy-3- (2-Ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10 -Bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが水素原子であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is an ethyl group include, for example, 9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-propionyloxy- 3-Ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10 -Bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthra 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9, 10-bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-propionyloxy-3-) Phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene and the like.

X及びYが水素原子であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is a propyl group include, for example, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-). Ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 9,10 -Bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-butyryloxy -3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2- Tyryloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-allyloxy) Propoxy) anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-) 3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-butyryloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, and the like.

X及びYが水素原子であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is a butyl group include, for example, 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-pentanoyl) Oxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) ) Propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy Anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthra 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-penta) Noyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが水素原子であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is a pentyl group include, for example, 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexanoyl). Oxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) ) Propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy Anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] ant Sen, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexa) Noyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが水素原子であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is a hexyl group include, for example, 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-heptanoyl) Oxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) ) Propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy Anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] ant Sen, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-hepta) Noyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが水素原子であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are hydrogen atoms and B is a heptyl group include, for example, 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-octanoyl). Oxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) ) Propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy Anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] ant Sen, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-octa) Noyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

次に、X又はYがメチル基であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Next, when X or Y is a methyl group and B is a methyl group, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9 , 10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-Acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10- Bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-he Tiloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (2) -Ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl- 9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxypropoxy) anthrace Etc. The.

X又はYがメチル基であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is an ethyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10 -Bis (2-propionyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9, 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2- Methyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2- Methyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがメチル基であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is a propyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10- Bis (2-butyryloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2- Butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2 -Butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-buty Ruoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [ 2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2- Butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-tolyloxy) Propoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-buty) Aryloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがメチル基であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is a butyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-bis (2-pentanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9, 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Methyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-Methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがメチル基であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is a pentyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-bis (2-hexanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9, 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Methyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl- , 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-methyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-hexanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがメチル基であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is a hexyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-bis (2-heptanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9, 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Methyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl- , 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-methyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-heptanoyloxymethyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがメチル基であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a methyl group and B is a heptyl group include, for example, 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9, 10-bis (2-octanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9, 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Methyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl- , 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-methyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-octanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

次に、X又はYがエチル基であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Next, when X or Y is an ethyl group and B is a methyl group, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9 , 10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-Acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10- Bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-he Tiloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (2) -Ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl- 9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxypropoxy) anthrace Etc. The.

X又はYがエチル基であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is an ethyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10 -Bis (2-propionyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2- Ethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2- Ethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがエチル基であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is a propyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10- Bis (2-butyryloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2- Butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2 -Butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-buty Ruoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [ 2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2- Butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-tolyloxy) Propoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-buty) Aryloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがエチル基であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is a butyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (2-pentanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Ethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-Ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがエチル基であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is a pentyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (2-hexanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Ethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl- , 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-ethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-hexanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがエチル基であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is a hexyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (2-heptanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Ethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl- , 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-ethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxymethyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYがエチル基であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is an ethyl group and B is a heptyl group include, for example, 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis (2-octanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9, 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Ethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl- , 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-ethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-octanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

次に、X及びYが共にメチル基であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Next, when X and Y are both methyl groups and B is a methyl group, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2, 6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2, 6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) propoxy Anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-acetoxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) Anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2 6-dimethyl-9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X及びYが共にメチル基であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are both a methyl group and B is an ethyl group include, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6- Dimethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2, 6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) ) Propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) Ropoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy- 3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10 -Bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9, 10-bis (2-propionyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2, -Dimethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. .

X及びYが共にメチル基であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are both a methyl group and B is a propyl group include, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl. -9,10-bis (2-butyryloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl -9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-Dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthrace 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n- Octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy) -3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-) 3-phenoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy) 3-tolyl oxy propoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-butyryloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X及びYが共にメチル基であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are both methyl groups and B is a butyl group include, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (N-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) Ropoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyl Oxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl- 9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2, -Dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Can be mentioned.

X及びYが共にメチル基であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are both methyl groups and B is a pentyl group include, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (N-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) Propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyl] Oxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl- 9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2 6-dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが共にメチル基であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X and Y are both methyl groups and B is a hexyl group include, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (N-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) Propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyl] Oxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl- 9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2 6-dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

X及びYが共にメチル基であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 When X and Y are both methyl groups and B is a heptyl group, for example, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (N-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) Propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyl] Oxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2,6-dimethyl- 9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2,6 -Dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2 6-dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-naphthyloxypropoxy) anthracene, etc. Is mentioned.

次に、X又はYが塩素原子であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Next, when X or Y is a chlorine atom and B is a methyl group, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9 , 10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-Acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10- Bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-he Tiloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-acetoxy-3- (2) -Ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro- 9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxypropoxy) anthrace Etc. The.

X又はYが塩素原子であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is an ethyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10 -Bis (2-propionyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9, 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2- Chloro-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2- Chloro-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-propionyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9, 10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが塩素原子であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is a propyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10- Bis (2-butyryloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2- Butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2 -Butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-buty Ruoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [ 2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-butyryloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2- Butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-butyryloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-butyryloxy-3-tolyloxy) Propoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-buty) Aryloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが塩素原子であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is a butyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9, 10-bis (2-pentanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9, 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Chloro-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-Chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが塩素原子であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is a pentyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9, 10-bis (2-hexanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9, 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Chloro-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro- , 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-chloro-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-hexanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが塩素原子であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is a hexyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9, 10-bis (2-heptanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9, 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Chloro-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro- , 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-chloro-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-heptanoyloxymethyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが塩素原子であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a chlorine atom and B is a heptyl group include, for example, 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9, 10-bis (2-octanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9, 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Chloro-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro- , 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-chloro-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-octanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

次に、X又はYが臭素原子であり、Bがメチル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Next, when X or Y is a bromine atom and B is a methyl group, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-acetoxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9 , 10-bis (2-acetoxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-Acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10- Bis [2-acetoxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-he Tiloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-acetoxy-3- (2) -Ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-acetoxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-acetoxy-3-methallyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-acetoxy-3-tolyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo- 9,10-bis (2-acetoxy-3-naphthyloxypropoxy) anthrace Etc. The.

X又はYが臭素原子であり、Bがエチル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is an ethyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10 -Bis (2-propionyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9, 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9 10-bis [2-propionyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2- Bromo-9,10-bis [2-propionyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-propionyloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2- Bromo-9,10-bis (2-propionyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-propionyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9, 10-bis (2-propionyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-propionyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが臭素原子であり、Bがプロピル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is a propyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-butyryloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10- Bis (2-butyryloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2- Butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2 -Butyryloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-buty Ruoxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [ 2-butyryloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-butyryloxy-3-allyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2- Butyryloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-butyryloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-butyryloxy-3-tolyloxy) Propoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-buty) Aryloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが臭素原子であり、Bがブチル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ペンタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ペンタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is a butyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9, 10-bis (2-pentanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9, 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Bromo-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9 10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene, 2-Bromo-9,10-bis [2-pentanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-allyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 2-Bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-pentanoyloxy-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが臭素原子であり、Bがペンチル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘキサノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘキサノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is a pentyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9, 10-bis (2-hexanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9, 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Bromo-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo- , 10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-bromo-9,10-bis [2-hexanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-hexanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが臭素原子であり、Bがヘキシル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−ヘプタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−ヘプタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is a hexyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9, 10-bis (2-heptanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9, 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Bromo-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo- , 10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-bromo-9,10-bis [2-heptanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-heptanoyloxymethyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

X又はYが臭素原子であり、Bがヘプチル基である場合としては、例えば、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−エトキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−プロポキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ペンチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−ヘプチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(n−オクチルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス[2−オクタノイルオキシ−3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロポキシ]アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−アリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−メタリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−トリルオキシプロポキシ)アントラセン、2−ブロモ−9,10−ビス(2−オクタノイルオキシ−3−ナフチルオキシプロポキシ)アントラセン等が挙げられる。 Examples of the case where X or Y is a bromine atom and B is a heptyl group include, for example, 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9, 10-bis (2-octanoyloxy-3-ethoxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-propoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9, 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-pentyloxy) propoxy] anthracene, 2 -Bromo-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-hexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo- , 10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-heptyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (n-octyloxy) propoxy] anthracene 2-bromo-9,10-bis [2-octanoyloxy-3- (2-ethylhexyloxy) propoxy] anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-allyloxypropoxy) ) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-methallyloxypropoxy) anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyloxy-3-tolyloxypropoxy) Anthracene, 2-bromo-9,10-bis (2-octanoyl-3-naphthyloxy propoxy) anthracene, and the like.

これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、下記に示した9,10−ビス(2−アセトキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物A)、9,10−ビス(2−プロピオニルオキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物B)、9,10−ビス(2−ブチリルオキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物C)、9,10−ビス(2−アセトキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)が好ましい。 Among these exemplified compounds, 9,10-bis (2-acetoxy-3-butoxypropoxy) anthracene (compound A) shown below is easy to produce and has a great effect as a photopolymerization sensitizer. ), 9,10-bis (2-propionyloxy-3-butoxypropoxy) anthracene (Compound B), 9,10-bis (2-butyryloxy-3-butoxypropoxy) anthracene (Compound C), 9,10-bis (2-Acetoxy-3-phenoxypropoxy) anthracene (Compound D) is preferred.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(製造方法)
次に本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、一般式(4)で表される9,10−アントラキノン化合物を還元し、次いでヒドロキシヒドロキシエーテル化剤と反応させて得られる9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を、塩基性化合物の存在下、アシル化剤と反応させることにより合成することができる。
(Production method)
Next, a method for producing the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention will be described. The 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention reduces the 9,10-anthraquinone compound represented by the general formula (4). Then, a 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound obtained by reacting with a hydroxyhydroxy etherifying agent is synthesized by reacting with an acylating agent in the presence of a basic compound. be able to.

具体的には、本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物の合成は、次のようにして行われる。すなわち、対応する9,10−アントラキノン化合物を溶媒中還元し(第一反応)、次いで得られた下記一般式(3)で表される9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物を、塩基化合物の存在下もしくは非存在下、ヒドロキシエーテル化する(第二反応)。最後に、得られた下記一般式(2)で表される9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を、塩基性化合物の存在下、アシル化剤によりアシル化することにより得ることができる(第三反応)。 Specifically, the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention is synthesized as follows. That is, the corresponding 9,10-anthraquinone compound is reduced in a solvent (first reaction), and then the 9,10-dihydroxyanthracene compound represented by the following general formula (3) is obtained in the presence of a base compound or Hydroxyetherification in the absence (second reaction). Finally, the resulting 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (2) is acylated with an acylating agent in the presence of a basic compound. (Third reaction).

Figure 2018002630
Figure 2018002630

第一反応において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。 In the first reaction, X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

第二反応において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。また、一般式(2)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示す。 In the second reaction, X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom. In the general formula (2), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

第三反応において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。また、一般式(2)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示す。また、一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を示し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを示す。 In the third reaction, X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom. In the general formula (2), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents from 1 to carbon atoms. 8 represents an alkyl group or an aryl group.

以下、第一反応から、順次説明する。第一反応において原料として用いられる、一般式(4)で表される9,10−アントラキノン化合物において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。 Hereinafter, the first reaction will be described in order. In the 9,10-anthraquinone compound represented by the general formula (4) used as a raw material in the first reaction, X and Y may be the same or different, and each is a hydrogen atom, having 1 to 8 carbon atoms. It represents either an alkyl group or a halogen atom.

一般式(4)において、X、Yで表される炭素数1から8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 In the general formula (4), the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by X and Y includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, and an i-butyl group. , T-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group and the like. As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc. are mentioned as a halogen atom.

一般式(4)で表される9,10−アントラキノン化合物の具体例としては、アントラキノン、2−メチル−9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−(n−プロピル)−9,10−アントラキノン、2−(i−プロピル)−9,10−アントラキノン、2−(n−ブチル)−9,10−アントラキノン、2−(i−ブチル)−9,10−アントラキノン、2−(n−ペンチル)−9,10−アントラキノン、2−(n−ヘキシル)−9,10−アントラキノン、2−(n−ヘプチル)−9,10−アントラキノン、2−(n−オクチル)−9,10−アントラキノン、2−(2−エチルヘキシル)−9,10−アントラキノン、2−フルオロ−9,10−アントラキノン、2−クロロ−9,10−アントラキノン、2−ブロモ−9,10−アントラキノン等が挙げられる。 Specific examples of the 9,10-anthraquinone compound represented by the general formula (4) include anthraquinone, 2-methyl-9,10-anthraquinone, 2-ethyl-9,10-anthraquinone, and 2- (n-propyl). -9,10-anthraquinone, 2- (i-propyl) -9,10-anthraquinone, 2- (n-butyl) -9,10-anthraquinone, 2- (i-butyl) -9,10-anthraquinone, 2 -(N-pentyl) -9,10-anthraquinone, 2- (n-hexyl) -9,10-anthraquinone, 2- (n-heptyl) -9,10-anthraquinone, 2- (n-octyl) -9 , 10-anthraquinone, 2- (2-ethylhexyl) -9,10-anthraquinone, 2-fluoro-9,10-anthraquinone, 2-chloro-9,10-anthra Non, 2-bromo-9,10-anthraquinone, and the like.

第一反応において使用する還元剤としては、特にケトン基を還元するものであれば良く、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、亜ジチオン酸ナトリウム、過酸化チオ尿素等が用いられる。これら還元剤は2−置換−9,10−アントラキノン化合物に対して2モル倍以上添加する。通常は2から4モル倍である。 The reducing agent used in the first reaction is not particularly limited as long as it can reduce the ketone group, and sodium borohydride, lithium aluminum hydride, sodium dithionite, thiourea peroxide and the like are used. These reducing agents are added in a molar ratio of 2 or more with respect to the 2-substituted-9,10-anthraquinone compound. Usually, it is 2 to 4 mole times.

還元反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、特に種類を選ばないが、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系溶媒が好適に用いられる。 The reduction reaction is usually performed in a solvent. The solvent is not particularly limited, and amide solvents such as dimethylformamide and dimethylacetamide, alcohol solvents such as methanol and ethanol, and ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane are preferably used.

第一反応において、9,10−アントラキノン化合物の還元反応の反応温度は、通常0℃以上、120℃以下で行われる。より好ましくは、40℃以上、80℃以下である。0℃以下であれば、反応が遅く、また120℃以上では副反応がおきやすく製品の純度が低下する。反応時間は、0.5時間から3時間、通常1時間で還元は終了する。得られた、9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物は、通常単離せずに次のヒドロキシエーテル化反応に用いることができる。 In the first reaction, the reaction temperature for the reduction reaction of the 9,10-anthraquinone compound is usually 0 ° C. or higher and 120 ° C. or lower. More preferably, it is 40 degreeC or more and 80 degrees C or less. If it is 0 ° C. or lower, the reaction is slow, and if it is 120 ° C. or higher, side reactions are liable to occur and the purity of the product is lowered. The reduction is completed when the reaction time is 0.5 to 3 hours, usually 1 hour. The obtained 9,10-dihydroxyanthracene compound can be used for the next hydroxyetherification reaction without being usually isolated.

第一反応においては、貴金属を触媒とする接触水素還元も可能である。使用可能な貴金属触媒としては、パラジウム担持活性炭、パラジウム担持アルミナ、白金担持活性炭が挙げられる。特に、5%パラジウム/カーボンは好適に用いられる。2−置換−9,10−アントラキノン化合物に対する貴金属触媒の添加量は、通常0.01%以上、5%以下、より好ましくは0.2%以上、2%以下の間である。触媒の添加量が0.01%未満では水素化速度が遅く、5%を超えて添加すると副反応で芳香環の水素化が併発し好ましくない。近年開発が進んだルテニウム触媒も有用である。 In the first reaction, catalytic hydrogen reduction using a noble metal as a catalyst is also possible. Examples of usable noble metal catalysts include palladium-supported activated carbon, palladium-supported alumina, and platinum-supported activated carbon. In particular, 5% palladium / carbon is preferably used. The addition amount of the noble metal catalyst to the 2-substituted-9,10-anthraquinone compound is usually 0.01% or more and 5% or less, more preferably 0.2% or more and 2% or less. If the addition amount of the catalyst is less than 0.01%, the hydrogenation rate is slow, and if the addition amount exceeds 5%, the hydrogenation of the aromatic ring occurs side by side reaction, which is not preferable. Ruthenium catalysts that have been developed recently are also useful.

還元反応は通常溶媒中で行われる。使用する溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒が挙げられる。溶媒中の、9,10−アントラキノン化合物の濃度は、溶媒に対する溶解度によるが、通常5%から20%程度である。水素の圧力は、通常1Paから10Pa程度である。反応時間は、1時間から3時間程度である。水素還元終了後、触媒を濾別して除き、濾液を次のヒドロキシエーテル化反応に供する。 The reduction reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent to be used include alcohol solvents such as methanol and ethanol, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, and ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane. The concentration of the 9,10-anthraquinone compound in the solvent depends on the solubility in the solvent, but is usually about 5% to 20%. The pressure of hydrogen is usually about 1 Pa to 10 Pa. The reaction time is about 1 to 3 hours. After completion of the hydrogen reduction, the catalyst is removed by filtration, and the filtrate is subjected to the subsequent hydroxy etherification reaction.

次に第二反応について説明する。第二反応において使用されるヒドロキシエーテル化剤としては、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル又はナフチルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Next, the second reaction will be described. The hydroxy etherification agent used in the second reaction is methyl glycidyl ether, ethyl glycidyl ether, propyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, pentyl glycidyl ether, hexyl glycidyl ether, octyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, methallyl glycidyl ether , Phenyl glycidyl ether, tolyl glycidyl ether or naphthyl glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether and the like.

第二反応において、9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物に対するヒドロキシエーテル化剤の添加比率は2.0モル倍以上、30モル倍以下、好ましくは3.0モル倍以上20モル倍以下である。2.0モル倍未満では9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物が未反応のままで残留し、30モル倍を超えて添加すると生成した9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物の反応液に対する溶解度が高くなり、反応生成物から結晶化し難くなり収率が低下する。 In the second reaction, the addition ratio of the hydroxy etherifying agent to the 9,10-dihydroxyanthracene compound is 2.0 mol times or more and 30 mol times or less, preferably 3.0 mol times or more and 20 mol times or less. If it is less than 2.0 mol times, the 9,10-dihydroxyanthracene compound remains unreacted, and if it is added more than 30 mol times, the 9,10-bis (2-hydroxyalkoxy) anthracene compound produced is added to the reaction solution. The solubility becomes high, and it becomes difficult to crystallize from the reaction product, resulting in a decrease in yield.

塩基化合物の存在下に第二反応を実施する場合に用いられる塩基化合物は、通常無機のアルカリ塩、アルカリ金属炭酸塩等が用いられる。無機のアルカリ塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が用いられる。アルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等が挙げられる。他にも、有機塩基である、ピリジン、ピペリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等を用いることもできる。 As the base compound used when the second reaction is carried out in the presence of the base compound, inorganic alkali salts, alkali metal carbonates and the like are usually used. As the inorganic alkali salt, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide and the like are used. Examples of the alkali metal carbonate include sodium carbonate, potassium carbonate, and lithium carbonate. In addition, pyridine, piperidine, trimethylamine, triethylamine, and the like, which are organic bases, can be used.

ヒドロキシエーテル化の温度は、0℃以上、100℃以下、好ましくは室温以上、80℃以下で行われる。0℃未満であれば反応速度が遅すぎて、反応に時間がかかりすぎ、100℃を超えて加熱すると、副反応が起きて生成物の純度が低下する。反応時間は通常0.5時間から24時間程度である。反応の進行に伴い、生成物の結晶が沈殿するので、沈殿物をろ過・乾燥し、9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物が得られる。 The temperature of hydroxy etherification is 0 degreeC or more and 100 degrees C or less, Preferably it is room temperature or more and 80 degrees C or less. If it is less than 0 ° C., the reaction rate is too slow and the reaction takes too much time, and if the temperature exceeds 100 ° C., side reactions occur and the purity of the product decreases. The reaction time is usually about 0.5 to 24 hours. As the reaction proceeds, crystals of the product precipitate, and the precipitate is filtered and dried to obtain a 9,10-bis (2-hydroxyalkoxy) anthracene compound.

次に第三反応について説明する。第三反応において使用されるアシル化剤としては、酸無水物または酸ハロゲン化物等が挙げられる。酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられ、酸ハロゲン化物としては塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化イソブチリル、塩化バレリル、塩化イソバレリル、塩化ヘキサノイル、塩化ヘプタノイル、塩化ベンゾイル、塩化−p−トルオイル、塩化−1−ナフトイル、塩化−2−ナフトイル、臭化アセチル、臭化プロピオニル、臭化ブチリル、臭化ベンゾイル等が挙げられる。 Next, the third reaction will be described. Examples of the acylating agent used in the third reaction include acid anhydrides and acid halides. Examples of the acid anhydride include acetic anhydride, propionic anhydride, butyric anhydride, and examples of the acid halide include acetyl chloride, propionyl chloride, butyryl chloride, isobutyryl chloride, valeryl chloride, isovaleryl chloride, hexanoyl chloride, heptanoyl chloride, and chloride. Examples include benzoyl, p-toluoyl chloride, 1-naphthoyl chloride, 2-naphthoyl chloride, acetyl bromide, propionyl bromide, butyryl bromide, and benzoyl bromide.

一般式(2)で表される9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物に対するアシル化剤の添加量は、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、2.0モル倍以上、5モル倍未満、より好ましくは2.2モル倍以上、4モル倍未満である。2.0モル倍未満だと、未反応の9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、5モル倍以上加えても、収率が向上することはない。一方、アシル化剤が酸無水物の場合は、2モル倍以上添加することが好ましいが、5モル倍を超えて添加しても反応に悪影響はなく、液状の場合は、反応溶媒を兼ねて大過剰添加してもよい。 When the acylating agent is an acid halide, the addition amount of the acylating agent to the 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (2) is 2.0. It is more than mol times and less than 5 mol times, more preferably more than 2.2 mol times and less than 4 mol times. If it is less than 2.0 mol times, unreacted 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound remains in the product and the purity is lowered. Moreover, the yield is not improved even if it is added 5 mol times or more. On the other hand, when the acylating agent is an acid anhydride, it is preferably added in an amount of 2 moles or more. However, addition of more than 5 moles does not adversely affect the reaction. A large excess may be added.

第三反応においては、塩基性化合物が必須である。塩基性化合物としては、通常、有機塩基化合物が用いられる。有機塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。 In the third reaction, a basic compound is essential. As the basic compound, an organic basic compound is usually used. Examples of the organic basic compound include triethylamine, tributylamine, trihexylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine-butylamine, cyclohexylamine, pyridine, piperidine, γ-picoline, lutidine and the like.

第三反応においては、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒としては酸無水物や酸ハロゲン化物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒が用いられる。 The third reaction is usually performed in a solvent. The solvent used is not particularly limited as long as it does not react with acid anhydrides or acid halides. For example, aromatic solvents such as toluene, xylene and ethylbenzene, ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, acetone Ketone solvents such as methyl ethyl ketone, amide solvents such as dimethylacetamide and dimethylformamide, and halogenated carbon solvents such as methylene chloride, ethylene dichloride and chlorobenzene.

アシル化の反応温度は、通常0℃以上、100℃未満、好ましくは20℃以上、60℃未満である。0℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、100℃以上だと、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。 The reaction temperature for acylation is usually 0 ° C. or higher and lower than 100 ° C., preferably 20 ° C. or higher and lower than 60 ° C. If it is less than 0 ° C., the reaction time is too long, and if it is 100 ° C. or more, impurities are increased and the purity of the target compound is lowered, which is not preferable.

アシル化における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常1時間から30時間程度である。より好ましくは3時間から10時間である。 The reaction time in acylation varies depending on the reaction temperature, but is usually about 1 to 30 hours. More preferably, it is 3 hours to 10 hours.

第三反応において、反応終了後、アシル化剤が酸ハロゲン化物の場合は、水洗いして有機塩基の塩酸又は臭化水素酸の付加物を除き、次いで、濃縮し、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させる。また、使用するアシル化剤が酸無水物の場合は、反応終了後、アルコールやヘキサン等の貧溶媒に加えると、生成物の9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物が析出する。そのままあるいは濃縮して、析出した結晶を濾過・乾燥しても良い。また、使用する溶媒が水混和性である場合は、反応終了後、水を加えると、生成物の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物が析出するので、そのまま濾過・乾燥しても良い。 In the third reaction, when the acylating agent is an acid halide after completion of the reaction, wash with water to remove the adduct of organic base hydrochloric acid or hydrobromic acid, and then concentrate and use a poor solvent such as alcohol or hexane. Recrystallize from When the acylating agent used is an acid anhydride, the product 9,10-bis (2-acyloxyalkoxy) anthracene compound precipitates when added to a poor solvent such as alcohol or hexane after completion of the reaction. The precipitated crystals may be filtered and dried as they are or after concentration. When the solvent used is water miscible, the product 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound precipitates when water is added after the reaction is completed. It may be filtered and dried.

(光重合増感剤)
このようにして得られた本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物等の光重合性化合物を、光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として用いることができる。
(Photopolymerization sensitizer)
The 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention thus obtained is a photocationically polymerizable compound or a photoradically polymerizable compound. When polymerizing a photopolymerizable compound such as a photopolymerization initiator in the presence of a photopolymerization initiator, it can be used as a photocationic polymerization sensitizer or a photoradical polymerization sensitizer.

また、本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を有効成分とするものであり、その全量を、9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物とするもののほか、本発明の効果を損なわない限り、9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物以外の光重合増感剤等を含んでもよい。 In addition, a photopolymerization sensitizer containing a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention is 9,10-bis (2- Acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound as an active ingredient, and the total amount thereof is 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound. As long as the above is not impaired, a photopolymerization sensitizer other than the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound may be included.

このような9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物以外の光重合増感剤としては、チオキサントン化合物(例えば2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン)、ナフタレン化合物(例えば1,4−ジエトキシナフタレン、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、4−メトキシ−1−ナフトール)、アミン化合物(例えばジエチルアミノ安息香酸メチル)等が挙げられる。 Examples of photopolymerization sensitizers other than such 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compounds include thioxanthone compounds (for example, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone), naphthalene compounds. (For example, 1,4-diethoxynaphthalene, 1,4-dimethoxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene, 4-methoxy-1-naphthol), an amine compound (for example, methyl diethylaminobenzoate) and the like can be mentioned.

9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物に対する9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物以外の光重合増感剤の添加比率は、特に限定されないが、9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物に対して0.1重量倍以上10重量倍未満である。 The addition ratio of the photopolymerization sensitizer other than the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound to the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound is particularly Although not limited, it is 0.1 to 10 times by weight with respect to the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound.

(光重合開始剤)
光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系光重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤、α−アミノフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、ビイミダゾール系光重合開始剤などが挙げられる。
(Photopolymerization initiator)
Photopolymerization initiators include onium salts, benzylmethyl ketal photopolymerization initiators, α-hydroxyalkylphenone photopolymerization initiators, α-aminophenone photopolymerization initiators, acylphosphine oxide photopolymerization initiators, and oximes. Examples thereof include ester photopolymerization initiators and biimidazole photopolymerization initiators.

オニウム塩としては、通常ヨードニウム塩またはスルホニウム塩が用いられる。ヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250(イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標)、ソルベイジャパン社製PHOTOINITIATOR2074等を用いることができる。一方、スルホニウム塩としてはS,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製UVI6992又はビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア270(イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標)等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。 As the onium salt, an iodonium salt or a sulfonium salt is usually used. Examples of the iodonium salt include 4-isobutylphenyl-4′-methylphenyliodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexamethoxyantimonate, 4-isopropylphenyl-4′-methylphenyliodonium tetrakispentamethoxyphenylborate, 4- Examples thereof include isopropylphenyl-4′-methylphenyliodonium tetrakispentafluorophenylborate and the like. For example, IRGACURE 250 manufactured by BASF (Irgacure is a registered trademark of BASF), Solvay Japan PHOTOINITIATOR 2074 manufactured by the company can be used. On the other hand, examples of the sulfonium salt include S, S, S ′, S′-tetraphenyl-S, S ′-(4,4′-thiodiphenyl) disulfonium bishexamethoxyphosphate, diphenyl-4-phenylthiophenylsulfonium hexanium. Examples thereof include methoxyphosphate, triphenylsulfonium hexamethoxyphosphate, and the like, for example, UVI6992 manufactured by Dow Chemical Co., Ltd. or IRGACURE 270 manufactured by BASF (IRGACURE is a registered trademark of BASF Corporation). Etc. can be used. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビーエーエスエフ社製)等が挙げられる。α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名「ダロキュア1173」ビーエーエスエフ社製)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」ビーエーエスエフ社製)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(商品名「イルガキュア2959」ビーエーエスエフ社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−オン(商品名「イルガキュア127」ビーエーエスエフ社製)が挙げられる。 Examples of the benzylmethyl ketal radical polymerization initiator include 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (trade name “Irgacure 651” manufactured by BSF Corporation). α-Hydroxyalkylphenone radical polymerization initiators include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (trade name “Darocur 1173” manufactured by BASF Corporation), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (product) Name “Irgacure 184” manufactured by BSF Corporation), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (trade name “Irgacure 2959” BSF Corporation) 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl-1-one (trade name “Irgacure 127” manufactured by BASF Corporation) ).

特に、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤である2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビーエーエスエフ社製)、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤である2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名「ダロキュア1173」ビーエーエスエフ社製)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」ビーエーエスエフ社製)が好ましい。 In particular, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (trade name “Irgacure 651” manufactured by BASF), which is a benzylmethyl ketal radical polymerization initiator, and α-hydroxyalkylphenone radical polymerization initiation 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (trade name “Darocur 1173” manufactured by BASF), 1-hydroxycyclohexyl phenylketone (trade name “Irgacure 184” manufactured by BASF) Is preferred.

また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−エトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソプロポキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−フェノキシアントラキノン、2−(フェニルチオ)アントラキノン、2−(ヒドロキシエチルチオ)アントラキノン等も用いることができる。 Further, acetophenone radical polymerization initiators such as acetophenone, 2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-ethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methoxy-2-phenylacetophenone, 2-isopropoxy-2-phenylacetophenone, 2 -Isobutoxy-2-phenylacetophenone, benzyl radical polymerization initiator benzyl, 4,4'-dimethoxybenzyl, anthraquinone radical polymerization initiator 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 2-phenoxyanthraquinone 2- (phenylthio) anthraquinone, 2- (hydroxyethylthio) anthraquinone, and the like can also be used.

例示した光重合開始剤の中でもオニウム塩が特に好ましい。オニウム塩として、ヨードニウム塩だけではなく、スルホニウム塩に対しても、本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、光重合増感効果を持つことも特徴の一つである。 Of the illustrated photopolymerization initiators, onium salts are particularly preferable. As the onium salt, not only the iodonium salt but also the sulfonium salt, the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention is an optical compound. One of the characteristics is that it has a polymerization sensitizing effect.

本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤の光重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光重合開始剤に対して通常5重量%以上、100重量%以下の範囲、好ましくは10重量%以上、50重量%以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が5重量%未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、100重量%を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。 The amount of the photopolymerization sensitizer containing the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention with respect to the photopolymerization initiator is particularly limited. However, it is usually in the range of 5 to 100% by weight, preferably in the range of 10 to 50% by weight with respect to the photopolymerization initiator. If the amount of the photopolymerization sensitizer used is less than 5% by weight, it takes too much time to photopolymerize the photopolymerizable compound. On the other hand, if the amount exceeds 100% by weight, an effect commensurate with the addition is obtained. Absent.

(光重合開始剤組成物)
本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する組成物である。
(Photopolymerization initiator composition)
The photopolymerization sensitizer containing the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention should be added directly to the photopolymerizable compound. However, it is also possible to prepare a photopolymerization initiator composition in advance by blending with a photopolymerization initiator and then add it to the photopolymerizable compound. That is, the photopolymerization initiator composition of the present invention contains at least a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1). And a photopolymerization initiator.

(光重合性組成物)
該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物とを含有する組成物である。
(Photopolymerizable composition)
A photopolymerizable composition can also be prepared by blending the photopolymerization initiator composition and a photopolymerizable compound. The photopolymerizable composition of the present invention comprises a photopolymerization sensitizer containing a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention, It is a composition containing a photopolymerization initiator composition containing a photopolymerization initiator and a photocationically polymerizable compound or a photoradical polymerizable compound.

本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤は、別々に光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物に添加され、光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。 The photopolymerization sensitizer containing the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention and the photopolymerization initiator are separately photocations. It may be added to the polymerizable compound or the photoradical polymerizable compound to form a photopolymerization initiator composition as a result in the photocationic polymerizable compound or the photoradical polymerizable compound.

光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは、脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテル等が挙げられる。脂環式エポキシ化合物としては、3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル社製UVR6105、UVR6110等を用いることができる。エポキシ変性シリコーンとしては、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製UV−9300等が挙げられる。芳香族グリシジル化合物としては、2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。これらの光カチオン重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーンが好ましい。これらの光カチオン重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。 Examples of the cationic photopolymerizable compound include epoxy compounds and vinyl ethers. Examples of general epoxy compounds include alicyclic epoxy compounds, epoxy-modified silicones, and aromatic glycidyl ethers. Examples of the alicyclic epoxy compound include 3 ′, 4′-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, and the like, for example, UVR6105 manufactured by Dow Chemical Co., Ltd. UVR6110 etc. can be used. Examples of the epoxy-modified silicone include UV-9300 manufactured by Momentive Performance Materials. Examples of the aromatic glycidyl compound include 2,2'-bis (4-glycidyloxyphenyl) propane. Examples of the vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether and the like. Of these photocationically polymerizable compounds, alicyclic epoxy compounds and epoxy-modified silicones are preferred in terms of film-forming ability and the like and the high solubility of the compounds of the present invention. These photocationically polymerizable compounds may be one kind or a mixture of two or more kinds.

光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル(以下、両者をあわせて(メタ)アクリル酸エステルという)が好ましい。(メタ)アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。 As the photoradical polymerizable compound, for example, an organic compound having a double bond such as styrene, vinyl acetate, acrylic acid, methacrylic acid, acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylamide, acrylic acid ester, and methacrylic acid ester can be used. . Among these photo-radically polymerizable compounds, in terms of film-forming ability and the like and the solubility of the compound of the present invention is high, acrylic acid esters and methacrylic acid esters (hereinafter referred to as (meth) acrylic acid esters together). ) Is preferred. (Meth) acrylic acid esters include methyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, isobornyl acrylate, methyl methacrylate, butyl methacrylate, methacrylic acid Examples include cyclohexyl, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, epoxy acrylate, urethane acrylate, polyester acrylate, polybutadiene acrylate, polyol acrylate, polyether acrylate, silicone resin acrylate, and imide acrylate. These radical photopolymerizable compounds may be one kind or a mixture of two or more kinds.

本発明の光重合性組成物において、光重合開始剤組成物の使用量は、光重合性組成物に対して0.005重量%以上、10重量%以下の範囲、好ましくは0.025重量%以上、5重量%以下である。0.005重量%未満だと光重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方、10重量%を超えて添加すると光重合させて得られる光硬化物の硬度が低下し、硬化物の物性を悪化させるため好ましくない。 In the photopolymerizable composition of the present invention, the amount of the photopolymerization initiator composition used is in the range of 0.005 wt% or more and 10 wt% or less, preferably 0.025 wt% with respect to the photopolymerizable composition. The content is 5% by weight or less. If it is less than 0.005% by weight, it takes time to photopolymerize the photopolymerizable composition. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, the hardness of the photocured product obtained by photopolymerization decreases. This is not preferable because the physical properties of the cured product are deteriorated.

なお、本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。 In addition, the photopolymerizable composition of the present invention has a diluent, a colorant, an organic or inorganic filler, a leveling agent, a surfactant, an antifoaming agent, a thickener, within a range not impairing the effects of the present invention. Various resin additives such as flame retardants, antioxidants, stabilizers, lubricants, and plasticizers may be blended.

(光硬化物)
本発明の光重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
(Photocured product)
A photocured product can be obtained by irradiating the photopolymerizable composition of the present invention with light. When the photopolymerizable composition is irradiated with light to be polymerized and photocured, the photopolymerizable composition can be formed into a film and photocured, or can be formed into a lump and photocured. In the case where it is molded into a film and photocured, the liquid photopolymerizable composition is applied to a substrate such as a polyester film so as to have a film thickness of 5 to 300 microns using a bar coater or the like. On the other hand, it can also be applied with a thinner or thicker film by spin coating or screen printing.

このようにして調製した光重合性組成物からなる塗膜に、250〜500nmの波長範囲を含む紫外線を1〜1000mW/cm程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、395nm紫外線LED、385nm紫外線LED、365nm紫外線LED、青色LED、白色LED、フュージョン社製のDバルブ、Vバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。特に、395nm紫外線LED、385nm紫外線LED、365nm紫外線LEDが好ましい。 A photocured product is obtained by irradiating the coating film made of the photopolymerizable composition thus prepared with ultraviolet light having a wavelength range of 250 to 500 nm at an intensity of about 1 to 1000 mW / cm 2. Can do. As a light source to be used, high pressure mercury lamp, ultra high pressure mercury lamp, metal halide lamp, xenon lamp, gallium doped lamp, black light, 395 nm ultraviolet LED, 385 nm ultraviolet LED, 365 nm ultraviolet LED, blue LED, white LED, D manufactured by Fusion Examples thereof include a valve and a V valve. Natural light such as sunlight can also be used. In particular, a 395 nm ultraviolet LED, a 385 nm ultraviolet LED, and a 365 nm ultraviolet LED are preferable.

(タック・フリー・テスト)
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
(Tack free test)
As a method for determining whether or not the photopolymerizable composition of the present invention has been photocured, there is a tack free test. That is, when the photopolymerizable composition is irradiated with light, it cures and the surface is not tacky (stickiness). Therefore, by measuring the time from when the light is irradiated until tack (stickiness) disappears, the photocuring time Can be measured.

(耐マイグレーション性の判定)
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
(Determination of migration resistance)
As a method for determining whether or not the photopolymerization sensitizer contained in the photopolymerizable composition of the present invention migrates to a film or the like, the photopolymerizable composition containing the photopolymerization sensitizer is a thin film. Create a product applied to the object, cover it with a polyethylene film, store it at a constant temperature (26 ° C) for a certain period of time, then peel off the polyethylene film, and examine whether the photopolymerization sensitizer has transferred to the polyethylene film The migration resistance was determined. The peeled polyethylene film was washed after washing the surface composition with acetone, measured for UV resistance of the polyethylene film, and measured for migration resistance by examining the increase in absorption intensity caused by the photopolymerization sensitizer. did. For the measurement, an ultraviolet / visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, model: UV2200) was used. In order to quantitatively compare with 9,10-dibutoxyanthracene, which is the compound of the comparative example, the obtained absorbance was converted to the absorbance value of 9,10-dibutoxyanthracene. In conversion, the absorbance at 260 nm of the compound of the present invention and 9,10-dibutoxyanthracene was measured with an ultraviolet / visible spectrophotometer, the respective molar extinction coefficients were calculated from the absorbance value and molar concentration, and the ratio It converted using.

下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部は重量部である。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。 The present invention is illustrated by the following examples which are not intended to limit the scope of the invention. Unless otherwise specified, all parts are parts by weight. The product was confirmed based on the measurement by the following equipment.

(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
(1) Melting point: Melting point measuring device manufactured by Gelen Camp, model MFB-595 (conforms to JIS K0064)
(2) Infrared (IR) spectrophotometer: Model IR-810 manufactured by JASCO Corporation
(3) Nuclear magnetic resonance apparatus (NMR): manufactured by JEOL Ltd., model GSX FT NMR Spectrometer

(合成例1)9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの合成
合成例1と同様にして得られた20wt%アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液60g(アントラキノンとして0.058モル)を窒素ボックス中で攪拌機を付したオートクレーブに入れ密閉した。これにメタノール30ml中に溶かしたブチルグリシジルエーテル23g(0.18モル)を窒素雰囲気下加えた。1時間反応液、温度を60℃に加熱した後、冷却し生成した固形物を濾別した。次いで、得られた固形物をジクロルメタン80mlに溶解し、無水の硫酸ナトリウムで脱水した後、メタノール100mlを加え、冷蔵庫に保管した。2日後、結晶が析出するので、吸引濾過・乾燥し黄色の9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの結晶16.5g(0.036モル)を得た。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は62モル%であった。
Synthesis Example 1 Synthesis of 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene 60 g of an aqueous sodium salt solution of 20 wt% anthrahydroquinone obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 (0 as anthraquinone) 0.058 mol) was placed in an autoclave equipped with a stirrer in a nitrogen box and sealed. To this was added 23 g (0.18 mol) of butyl glycidyl ether dissolved in 30 ml of methanol under a nitrogen atmosphere. The reaction solution was heated for 1 hour at a temperature of 60 ° C., then cooled and the solid produced was filtered off. Next, the obtained solid was dissolved in 80 ml of dichloromethane and dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and then 100 ml of methanol was added and stored in the refrigerator. After 2 days, crystals precipitated, and suction filtration and drying were performed to obtain 16.5 g (0.036 mol) of yellow 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene crystals. . The yield based on the starting 9,10-dihydroxyanthracene was 62 mol%.

(合成例2)9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセンの合成
合成例1と同様にして得られた20wt%アントラヒドロキノンのナトリウム塩水溶液20g(アントラキノンとして0.019モル)にメタノール40mlに溶解した。これにフェニルグリシジルエーテル7.5g(0.05モル)を加えた。60℃で1時間加熱した後、沈殿した結晶を集め、9,10−ジ(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセンの粉末6.2g(0.012モル)を得た。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する収率は64モル%であった。
(Synthesis Example 2) Synthesis of 9,10-bis (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene 20 g of an aqueous sodium salt solution of 20 wt% anthrahydroquinone obtained in the same manner as Synthesis Example 1 (0.019 mol as anthraquinone) Was dissolved in 40 ml of methanol. To this was added 7.5 g (0.05 mol) of phenyl glycidyl ether. After heating at 60 ° C. for 1 hour, the precipitated crystals were collected to obtain 6.2 g (0.012 mol) of 9,10-di (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene powder. The yield based on the starting 9,10-dihydroxyanthracene was 64 mol%.

(合成実施例1)9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコに合成例1と同様にして合成した 9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン4.7g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド30g、無水酢酸10.2g(100ミリモル)を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン 3.03g(30ミリモル)のジメチルアセトアミド5g溶液を室温で加えた。50℃で5時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を0.5%硫酸水溶液100mlへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いしたところ、次第に固化してきた。固形物をメタノール中リスラリーし、吸引濾過・乾燥し、9,10−ビス[2−アセチルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの薄黄色の結晶性粉末3.88g(7.0ミリモル)を得た。原料9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンに対する単離収率は70モル%であった。
(Synthesis Example 1) Synthesis of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) in a 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer in the same manner as in Synthesis Example 1 4.7 g (10 mmol) of 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 30 g of dimethylacetamide and 10.2 g (100 mmol) of acetic anhydride were obtained, and the resulting pale yellow color was obtained. A solution of 3.03 g (30 mmol) of triethylamine in 5 g of dimethylacetamide was added at room temperature. After heating at 50 ° C. for 5 hours, the obtained pale yellow reaction solution was added to 100 ml of 0.5% aqueous sulfuric acid solution. As a result, a yellow candy-like substance precipitated, and the supernatant liquid was discarded, and the precipitated candy-like substance was washed well with water, and gradually solidified. The solid was reslurried in methanol, filtered off with suction and dried to give 3.88 g (7.0 mmol) of a pale yellow crystalline powder of 9,10-bis [2-acetyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene. ) The isolated yield based on the raw material 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene was 70 mol%.

(1)融点:89−90℃
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2960,2935,2880,1729,1398,1369,1344,1230,1169,1117,1096,1053,1019,950,773,682,651.
(3)H−NMR(CDCl、400Hz):δ0.94(t,J=8Hz,6H),1.36−1.46(m,4H),1.58−1.66(m,4H),2.20(s,6H),3.56(t、J=8Hz,4H),3.83−3.92(m,4H),4.28−4.34(m,2H),4.35−4.40(m,2H),5.50−5.55(m,2H),7.44−7.50(m、4H),8.26−8.33(m,4H).
(1) Melting point: 89-90 ° C
(2) IR (KBr, cm −1 ): 3060, 2960, 2935, 2880, 1729, 1398, 1369, 1344, 1230, 1169, 1117, 1096, 1053, 1019, 950, 773, 682, 651.
(3) 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 Hz): δ 0.94 (t, J = 8 Hz, 6H), 1.36 to 1.46 (m, 4H), 1.58 to 1.66 (m, 4H), 2.20 (s, 6H), 3.56 (t, J = 8 Hz, 4H), 3.83-3.92 (m, 4H), 4.28-4.34 (m, 2H) 4.35-4.40 (m, 2H), 5.50-5.55 (m, 2H), 7.44-7.50 (m, 4H), 8.26-8.33 (m, 4H).

(合成実施例2)9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)の合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコに合成例1と同様にして合成した9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン4.7g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド30g、無水プロピオン酸 9.1g(70ミリモル)を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン3.03g(30ミリモル)のジメチルアセトアミド5g溶液を室温で加えた。50℃で5時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を0.5%硫酸水溶液100mlへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの薄黄色の水あめ状物3.2g(5.5ミリモル)を得た。原料9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンに対する単離収率は55モル%であった。
(Synthesis Example 2) Synthesis of 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound B) thermometer, 200 ml three-necked flask with stirrer was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1. The synthesized 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene 4.7 g (10 mmol), dimethylacetamide 30 g, and propionic anhydride 9.1 g (70 mmol) were added to obtain. To a light yellow solution, a solution of 3.03 g (30 mmol) of triethylamine in 5 g of dimethylacetamide was added at room temperature. After heating at 50 ° C. for 5 hours, the obtained pale yellow reaction solution was added to 100 ml of 0.5% aqueous sulfuric acid solution. Then, a yellow candy-like substance precipitated, and the supernatant liquid was discarded, and the precipitated candy-like substance was washed well with water. Thereafter, the starch syrup was dried to obtain 3.2 g (5.5 mmol) of a light yellow starch syrup of 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene. The isolated yield based on the starting material 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene was 55 mol%.

(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(KBr、cm−1):2955,2925,2870,1736,1350,1184,1168,1113,1064,997,768.
(3)H−NMR(CDCl,400Hz):δ0.94(t,J=8Hz,6H),1.23(t,J=8Hz,6H),1.37−1.45(m,4H),1.58−1.66(m,4H),2.48(q,J=8Hz,4H),3.52−3.61(m,4H),3.82−3.93(m,4H),4.26−4.33(m,2H),4.36−4.43(m,2H),5.51−5.56(m,2H),7.43−7.50(m,4H),8.27−8.33(m,4H).
(1) Melting point: room temperature water-like (2) IR (KBr, cm −1 ): 2955, 2925, 2870, 1736, 1350, 1184, 1168, 1113, 1064, 997, 768.
(3) 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 Hz): δ 0.94 (t, J = 8 Hz, 6H), 1.23 (t, J = 8 Hz, 6H), 1.37-1.45 (m, 4H), 1.58-1.66 (m, 4H), 2.48 (q, J = 8 Hz, 4H), 3.52-3.61 (m, 4H), 3.82-3.93 ( m, 4H), 4.26-4.33 (m, 2H), 4.36-4.43 (m, 2H), 5.51-5.56 (m, 2H), 7.43-7. 50 (m, 4H), 8.27-8.33 (m, 4H).

(合成実施例3)9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)の合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコに合成例1と同様にして合成した9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン4.7g(10ミリモル)、ジメチルアセトアミド30g、塩化ブチリル2.7g(25ミリモル)を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン2.5g(25ミリモル)のジメチルアセトアミド4g溶液を室温で加えた。50℃で5時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を0.5%硫酸水溶液100mlへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの薄黄色の水あめ状物3.9g(6.4ミリモル)を得た。原料9,10−ビス[2−ヒドロキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンに対する単離収率は64モル%であった。
Synthesis Example 3 Synthesis of 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound C) in a 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer and in the same manner as in Synthesis Example 1 4.7 g (10 mmol) of 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene, 30 g of dimethylacetamide and 2.7 g (25 mmol) of butyryl chloride were added, and the resulting pale yellow color was obtained. To this solution was added 2.5 g (25 mmol) of triethylamine in 4 g of dimethylacetamide at room temperature. After heating at 50 ° C. for 5 hours, the obtained pale yellow reaction solution was added to 100 ml of 0.5% aqueous sulfuric acid solution. Then, a yellow candy-like substance precipitated, and the supernatant liquid was discarded, and the precipitated candy-like substance was washed well with water. Thereafter, the syrup was dried to obtain 3.9 g (6.4 mmol) of 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene pale yellow syrup. The isolated yield based on the raw material 9,10-bis [2-hydroxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene was 64 mol%.

(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(KBr、cm−1):2960,2930,2865,1735,1350,1167,1106,1065,998,952,768.
(3)H−NMR(CDCl,400Hz):δ0.93(t,J=8Hz,6H),1.01(t,J=8Hz,6H),1.32−1.45(m,4H),1.56−1.67(m,4H),1.71−1.80(m,4H),2.42(t,J=8Hz,4H),3.51−3.62(m,4H),3.81−3.87(m,2H),3.87−3.92(m,2H),4.26−4.32(m,2H),4.35−4.41(m,2H),5.50−5.56(m,2H),7.42−7.50(m,4H),8.26−8.33(m,4H).
(1) Melting point: room temperature water-like (2) IR (KBr, cm −1 ): 2960, 2930, 2865, 1735, 1350, 1167, 1106, 1065, 998, 952, 768.
(3) 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 Hz): δ 0.93 (t, J = 8 Hz, 6H), 1.01 (t, J = 8 Hz, 6H), 1.32-1.45 (m, 4H), 1.56-1.67 (m, 4H), 1.71-1.80 (m, 4H), 2.42 (t, J = 8 Hz, 4H), 3.51-3.62 ( m, 4H), 3.81-3.87 (m, 2H), 3.87-3.92 (m, 2H), 4.26-4.32 (m, 2H), 4.35-4. 41 (m, 2H), 5.50-5.56 (m, 2H), 7.42-7.50 (m, 4H), 8.26-8.33 (m, 4H).

(合成実施例4)9,10−ビス(2−アセチルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)の合成
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコに合成例2と同様にして合成した9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセン 1.8g(3.6ミリモル)、ジメチルアセトアミド10g、無水酢酸2.0g(20ミリモル)を加え、得られた薄黄色の溶液に、トリエチルアミン1.0g(10ミリモル)のジメチルアセトアミド2g溶液を室温で加えた。50℃で5時間加熱した後、得られた薄黄色の反応液を0.5%硫酸水溶液100mlへ投入した。すると、黄色い水あめ状物が沈殿したので、上澄み液を捨て、沈殿した水あめ状物をよく水洗いした。その後、水あめ状物を乾燥し、9,10−ビス(2−アセチルオキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセンの薄黄色の水あめ状物0.94g(1.6ミリモル)を得た。原料9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロポキシ)アントラセンに対する単離収率は44モル%であった。
(Synthesis Example 4) 9,10-bis (2-acetyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene (Compound D) synthesis thermometer, synthesized in the same manner as Synthesis Example 2 in a 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer 1.8 g (3.6 mmol) of 10-bis (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene, 10 g of dimethylacetamide and 2.0 g (20 mmol) of acetic anhydride were added, and triethylamine was added to the resulting pale yellow solution. A solution of 1.0 g (10 mmol) of 2 g of dimethylacetamide was added at room temperature. After heating at 50 ° C. for 5 hours, the obtained pale yellow reaction solution was added to 100 ml of 0.5% aqueous sulfuric acid solution. Then, a yellow candy-like substance precipitated, and the supernatant liquid was discarded, and the precipitated candy-like substance was washed well with water. Thereafter, the starch candy was dried to obtain 0.94 g (1.6 mmol) of a light yellow candy of 9,10-bis (2-acetyloxy-3-phenoxypropoxy) anthracene. The isolated yield based on the raw material 9,10-bis (2-hydroxy-3-phenoxypropoxy) anthracene was 44 mol%.

(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(KBr、cm−1):3060,3030,2920,2875,1739,1495,1224,1068,753,691.
(3)H−NMR(CDCl,400Hz):δ2.28(s,6H),4.40−4.58(m,8H),5.68−5.74(m,2H),6.98(d,J=9Hz,4H),7.12−7.36(m,6H),7.39−7.45(m,4H),8.26−8.31(m,4H).
(1) Melting point: room temperature candy form (2) IR (KBr, cm −1 ): 3060, 3030, 2920, 2875, 1739, 1495, 1224, 1068, 753, 691.
(3) 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 Hz): δ 2.28 (s, 6H), 4.40-4.58 (m, 8H), 5.68-5.74 (m, 2H), 6 .98 (d, J = 9 Hz, 4H), 7.12-7.36 (m, 6H), 7.39-7.45 (m, 4H), 8.26-8.31 (m, 4H) .

(評価実施例1)9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)を用いた光カチオン重合
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P)100部、光重合開始剤として、イソブチルフェニル(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスファート(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250、「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標)4部、光重合増感剤として、合成実施例1で合成した9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)1部を混合して光重合性組成物を調製した。当該光重合性組成物を膜厚100ミクロンのポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.12)を用いて膜厚が18ミクロンになるように塗布した。その後、その上からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射することにより光硬化物を得た。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。一定時間毎に塗膜のべたつき(タック)を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.3秒であった。
(Evaluation Example 1) Photocationic polymerization using 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) As a cationically polymerizable compound, an alicyclic epoxy compound 3 ′, 100 parts of 4′-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (Celoxide 2021P, manufactured by Daicel), isobutylphenyl (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate (BAS as a photopolymerization initiator) -Irgacure 250 manufactured by F Corporation, "Irgacure" is a registered trademark of BSF Corporation, 4 parts, 9,10-bis [2-acetoxy- synthesized in Synthesis Example 1 as a photopolymerization sensitizer 3- (n-Butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) 1 part is mixed to be photopolymerizable The Narubutsu was prepared. Using a bar coater (No. 12) on a 100 micron thick polyester film (Toray Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.), the photopolymerizable composition is made to have a thickness of 18 microns. Applied. Then, the photocured material was obtained by irradiating light from the top using UV LED made from Phoseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The stickiness (tack) of the coating film was confirmed by finger touch at regular intervals. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the tackiness of the coated surface of the composition disappeared was 1.3 seconds.

(評価実施例2)9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いた光カチオン重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.2秒であった。
(Evaluation Example 2) 9,10-Bis [9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound B) as a cationic photopolymerization photopolymerization sensitizer 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 instead of 2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 1 except that anthracene (compound B) was used, and the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the sticking (tack) of the coated surface of the composition disappeared was 1.2 seconds.

(評価実施例3)9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いた光カチオン重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例3と同様にして合成した9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.5秒であった。
(Evaluation Example 3) 9,10-bis [2 as a photocationic polymerization photosensitizer using 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (compound C) 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 instead of -acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 1 except that (Compound C) was used, and the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation to the elimination of tackiness on the coated surface of the composition was 1.5 seconds.

(評価比較例1)光重合増感剤を用いないで行った光カチオン重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)を用いないこと以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射し、一定時間毎に塗膜のべたつき(タック)を指触により確認した。しかし、30秒光照射してもべたつき(タック)はなくならなかった(硬化しなかった)。
(Evaluation Comparative Example 1) 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) as a cationic photopolymerization photosensitizer carried out without using a photopolymerization sensitizer The photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 1 except that the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. ) Was confirmed by finger touch. However, tackiness did not disappear even after 30 seconds of light irradiation (it did not cure).

(評価比較例2)光重合増感剤として、9,10−ジブトキシアントラセンを用いたカチオン重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を用いること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.0秒であった。
(Evaluation Comparative Example 2) 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy as a cationic polymerization photopolymerization sensitizer using 9,10-dibutoxyanthracene as a photopolymerization sensitizer A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 1 except that 9,10-dibutoxyanthracene (compound E) was used instead of anthracene (compound A), and the photopolymerizable composition was prepared under the same conditions. The object was applied and irradiated with light. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation to the elimination of tackiness on the coated surface of the composition was 1.0 second.

評価実施例1〜3及び評価比較例1、2の結果を表1に示す。 The results of Evaluation Examples 1 to 3 and Evaluation Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table 1.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

なお、表1における光重合増感剤である化合物A、B、C及びEは以下の構造を有する化合物である。 In addition, the compounds A, B, C and E which are photopolymerization sensitizers in Table 1 are compounds having the following structures.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(評価実施例4)9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)を用いたラジカル重合
ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部に、光重合開始剤として、イソブチルフェニル(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスファート(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250)2部、光重合増感剤として、合成実施例1で合成した9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)1部を混合して光重合性組成物を調製した。当該光重合性組成物を膜厚100ミクロンのポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。その後、その上からサンダー社製紫外線LEDを用いて窒素雰囲気下で、光照射することにより光硬化物を得た。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2であった。一定時間毎に塗膜のべたつき(タック)を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は10.0秒であった。
(Evaluation Example 4) As a radical polymerizable radical polymerizable compound using 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A), pentaerythritol tetraacrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Co., Ltd.) 100 parts by weight of Biscoat 400), 2 parts of isobutylphenyl (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate (Irgacure 250 manufactured by BASF) as a photopolymerization initiator, and synthesized as a photopolymerization sensitizer A photopolymerizable composition was prepared by mixing 1 part of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) synthesized in Example 1. Using the bar coater (No. 20) on the photopolymerizable composition on a 100 micron thick polyester film (Toray Lumirror, registered trademark of Toray Industries, Inc.) so that the film thickness becomes 30 microns. Applied. Then, the photocured material was obtained by irradiating light in the nitrogen atmosphere from the top using UV LED by Thunder. The central wavelength of the irradiation light was 395 nm and the irradiation intensity was 3 mW / cm 2 . The stickiness (tack) of the coating film was confirmed by finger touch at regular intervals. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the tackiness of the coated surface of the composition disappeared was 10.0 seconds.

(評価実施例5)9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いたラジカル重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセチルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いること以外は評価実施例4と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は8.0秒であった。
(Evaluation Example 5) As a radical polymerization photopolymerization sensitizer using 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound B), 9,10-bis [2 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 instead of -acetyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 4 except that anthracene (compound B) was used, and the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the sticking (tack) of the coated surface of the composition disappeared was 8.0 seconds.

(評価実施例6)9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いたラジカル重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセチルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例3と同様にして合成した9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いること以外は評価実施例4と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は11.0秒であった。
(Evaluation Example 6) As a radical polymerization photopolymerization sensitizer using 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (compound C), 9,10-bis [2- 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 instead of acetyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 4 except that (Compound C) was used, and the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the tackiness of the coated surface of the composition disappeared was 11.0 seconds.

(評価比較例3)光重合増感剤を用いないで行ったラジカル重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセチルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)用いないこと以外は評価実施例4と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射し、一定時間毎に塗膜のべたつき(タック)を指触により確認した。しかし、60秒光照射してもべたつき(タック)はなくならなかった(硬化しなかった)。
(Evaluation Comparative Example 3) 9,10-bis [2-acetyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) as a radical polymerization photopolymerization sensitizer carried out without using a photopolymerization sensitizer ) A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 4 except that it was not used, and the photopolymerizable composition was applied and irradiated with light under the same conditions. Was confirmed by finger touch. However, even after 60 seconds of light irradiation, tackiness (tack) did not disappear (it did not cure).

(評価比較例4)光重合増感剤として、9,10−ジブトキシアントラセンを用いたラジカル重合
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセチルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を用いること以外は評価実施例4と同様にして光重合性組成物を調製し、同様の条件で光重合性組成物を塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は9.0秒であった。
(Evaluation Comparative Example 4) As radical polymerization photopolymerization sensitizer using 9,10-dibutoxyanthracene as photopolymerization sensitizer, 9,10-bis [2-acetyloxy-3- (n-butoxy) Propoxy] A photopolymerizable composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 4 except that 9,10-dibutoxyanthracene (compound E) was used instead of anthracene (compound A), and photopolymerizable under the same conditions. The composition was applied and irradiated with light. The light irradiation time “tack free time” from the start of light irradiation until the tackiness of the coated surface of the composition disappeared was 9.0 seconds.

評価実施例4〜6及び評価比較例3、4の結果を表2に示す。 Table 2 shows the results of Evaluation Examples 4 to 6 and Evaluation Comparative Examples 3 and 4.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

なお、表2における光重合増感剤である化合物A、B、C及びEは以下の構造を有する化合物である。 In addition, the compounds A, B, C and E which are photopolymerization sensitizers in Table 2 are compounds having the following structures.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

以上の表1及び表2に示した評価実施例1〜6及び評価比較例1〜4の結果より、次のことが明らかである。すなわち、本発明の9,10−ビス[2−アシルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン化合物を光重合増感剤として用いて光ラジカル重合又は光カチオン重合させた場合、タック・フリー・テストの結果から、優れた光重合増感効果を示し、公知の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセンと比較すると、同等の光重合増感能を有することがわかる。 From the results of Evaluation Examples 1 to 6 and Evaluation Comparative Examples 1 to 4 shown in Tables 1 and 2 above, the following is clear. That is, when the 9,10-bis [2-acyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene compound of the present invention is used as a photopolymerization sensitizer and subjected to photo radical polymerization or photo cation polymerization, tack free From the test results, it can be seen that the photopolymerization sensitizing effect is excellent and the photopolymerization sensitizing ability is equivalent to that of 9,10-dibutoxyanthracene, which is a known photopolymerization sensitizer.

(評価実施例7)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P)100部、光重合増感剤として、合成実施例1で合成した9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)2部を混合し、調製した組成物を膜厚100ミクロンのポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.12)を用いて膜厚が18ミクロンになるように塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものをそれぞれ保管後、該低密度ポリエチレンフィルムを剥がし、該低密度ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、該低密度ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.017、三日保管後0.015であった。
(Evaluation Example 7) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) is used as a photopolymerization sensitizer Cationic polymerization As a compound, 100 parts of alicyclic epoxy compound 3 ′, 4′-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (Celoxide 2021P manufactured by Daicel) was synthesized in Synthesis Example 1 as a photopolymerization sensitizer. 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) 2 parts were mixed, and the prepared composition was a 100 micron-thick polyester film (Toray Lumirror, Lumirror Using a bar coater (No. 12) on top of the registered trademark of the corporation, so that the film thickness becomes 18 microns. Coated. Next, a low-density polyethylene film (film thickness 30 microns) was placed on the obtained coating, and stored for one day in a dark place, stored for three days, and then stored, and then the low-density polyethylene film was peeled off. After the low density polyethylene film was washed with acetone and dried, the UV spectrum of the low density polyethylene film was measured, and the absorbance at 260 nm was measured. The absorbance of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.017 after storage for one day and 0.015 after storage for three days.

(評価実施例8)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を使用すること以外は評価実施例7と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.016、三日保管後0.015であった。
(Evaluation Example 8) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound B) is used as a photopolymerization sensitizer Photopolymerization Instead of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (compound A) as a sensitizer, 9,10-bis [2- A composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 7 except that propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (compound B) was used, and the absorbance at 260 nm of the low-density polyethylene film washed with acetone was measured. It was measured. The absorbance of 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.016 after one day storage and 0.015 after three days storage.

(評価実施例9)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例3と同様にして合成した9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を使用すること以外は評価実施例7と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.013、三日保管後0.012であった。
(Evaluation Example 9) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound C) was used as a photopolymerization sensitizer 9,10-bis [2-butyryloxy synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 instead of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) as a sensitizer. A composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 7 except that -3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound C) was used, and the absorbance at 260 nm of a low-density polyethylene film washed with acetone was measured. . The absorbance of 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.013 after one day storage and 0.012 after three days storage.

(比較実施例5)光重合増感剤として、9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
光重合増感剤として9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を使用すること以外は評価実施例7と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後1.48、三日保管後1.49であった。
(Comparative Example 5) Evaluation of migration resistance when 9,10-dibutoxyanthracene (Compound E) was used as a photopolymerization sensitizer 9,10-bis [2-acetoxy- 3- (n-Butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) instead of 9,10-dibutoxyanthracene (Compound E), a composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 7, and acetone was added. The absorbance of the washed low density polyethylene film at 260 nm was measured. The absorbance of 9,10-dibutoxyanthracene was 1.48 after 1 day storage and 1.49 after 3 days storage.

評価実施例7〜9及び評価比較例5の結果を表3に示す。 Table 3 shows the results of Evaluation Examples 7 to 9 and Evaluation Comparative Example 5.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

なお、表3における光重合増感剤である化合物A、B、C及びEは以下の構造を有する化合物である。 In addition, the compounds A, B, C and E which are photopolymerization sensitizers in Table 3 are compounds having the following structures.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

(評価実施例10)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として、合成実施例1と同様の方法で合成した9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)2部を混合し,調製した組成物を膜厚100ミクロンのポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上に膜厚が30ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したものと三日間保管したものをそれぞれ保管後、該低密度ポリエチレンフィルムを剥がし、該低密度ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、該低密度ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.037、三日保管後0.034であった。
(Evaluation Example 10) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) is used as a photopolymerization sensitizer Radical polymerization As a compound, 100 parts of trimethylolpropane triacrylate, and 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 as a photopolymerization sensitizer ( Compound A) 2 parts are mixed and the prepared composition is placed on a polyester film having a film thickness of 100 microns (Toray Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) so that the film thickness is 30 microns. Applied. Next, a low-density polyethylene film (film thickness of 30 microns) is placed on the obtained coating, and after storing for one day and one for three days in the dark, the low-density polyethylene film is peeled off, After the low density polyethylene film was washed with acetone and dried, the UV spectrum of the low density polyethylene film was measured, and the absorbance at 260 nm was measured. The absorbance of 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.037 after one day storage and 0.034 after three days storage.

(評価実施例11)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物B)を使用すること以外は評価実施例10と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−プロピオニルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.038、三日保管後0.036であった。
(Evaluation Example 11) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound B) was used as a photopolymerization sensitizer 9, 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n) synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 instead of 10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) -Butoxy) propoxy] A composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 10 except that anthracene (Compound B) was used, and the absorbance of a low-density polyethylene film washed with acetone was measured at 260 nm. The absorbance of 9,10-bis [2-propionyloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.038 after one day storage and 0.036 after three days storage.

(評価実施例12)光重合増感剤として、9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに合成実施例3と同様にして合成した9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物C)を使用すること以外は評価実施例10と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。測定結果から得られた9,10−ビス[2−ブチリルオキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.046、三日保管後0.044であった。
(Evaluation Example 12) Evaluation of migration resistance when 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound C) was used as a photopolymerization sensitizer 9,10 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3 instead of -bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene (Compound A) ) Propoxy] A composition was prepared in the same manner as in Evaluation Example 10 except that anthracene (Compound C) was used, and the absorbance at 260 nm of the acetone-washed low density polyethylene film was measured. The absorbance of 9,10-bis [2-butyryloxy-3- (n-butoxy) propoxy] anthracene obtained from the measurement results was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. Absorbance was 0.046 after 1 day storage and 0.044 after 3 days storage.

(評価比較例6)光重合増感剤として、9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を用いた場合の耐マイグレーション性の評価
9,10−ビス[2−アセトキシ−3−(n−ブトキシ)プロポキシ]アントラセン(化合物A)の代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物E)を使用すること以外は評価実施例10と同様の方法で組成物を調製し、アセトン洗いした低密度ポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後2.54、三日保管後2.49であった。
(Evaluation Comparative Example 6) Evaluation of migration resistance when 9,10-dibutoxyanthracene (Compound E) is used as a photopolymerization sensitizer 9,10-bis [2-acetoxy-3- (n-butoxy) ) Propoxy] low density polyethylene film prepared in the same manner as in Evaluation Example 10 except that 9,10-dibutoxyanthracene (Compound E) is used instead of anthracene (Compound A) and washed with acetone The absorbance at 260 nm was measured. Absorbance was 2.54 after 1 day storage and 2.49 after 3 days storage.

評価実施例10〜12及び評価比較例6の結果を表4に示す。 Table 4 shows the results of Evaluation Examples 10 to 12 and Evaluation Comparative Example 6.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

なお、表3における光重合増感剤である化合物A、B、C及びEは以下の構造を有する化合物である。 In addition, the compounds A, B, C and E which are photopolymerization sensitizers in Table 3 are compounds having the following structures.

Figure 2018002630
Figure 2018002630

表3及び4より、次のことが明らかである。すなわち、本発明の一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、ポリエチレンフィルムへの移行度合いが極めて低く、耐マイグレーション性が高いことが分かる。一方、公知の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセンは、同様のテストで、ポリエチレンフィルムへの高い移行性が観測された。 From Tables 3 and 4, the following is clear. That is, the photopolymerization sensitizer containing the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention has a very high degree of migration to a polyethylene film. It can be seen that the migration resistance is low. On the other hand, 9,10-dibutoxyanthracene, which is a known photopolymerization sensitizer, was observed to have high migration to a polyethylene film in the same test.

以上の結果より、本発明の9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物は、光カチオン重合及び光ラジカル重合において、公知の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン化合物と比較して、同等の光重合増感能を有するだけでなく、耐マイグレーション性が高い優れた化合物であり、光重合増感剤として極めて有用な化合物であることが判る。 From the above results, the 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound of the present invention is a known photopolymerization sensitizer in photocationic polymerization and photoradical polymerization. Compared with the dibutoxyanthracene compound, it is an excellent compound that not only has the same photopolymerization sensitizing ability but also has high migration resistance, and is extremely useful as a photopolymerization sensitizer.

Claims (6)

下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物。
Figure 2018002630
(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。)
A 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (1).
Figure 2018002630
(In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)
下記一般式(2)で表される9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物をアシル化剤と反応させてアシル化することを特徴とする、下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物の製造方法。
Figure 2018002630
(一般式(2)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。)
Figure 2018002630
(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。)
The 9,10-bis (2-hydroxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (2) is acylated by reacting with an acylating agent. ) 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following formula.
Figure 2018002630
(In General Formula (2), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and X and Y are the same. And may be different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)
Figure 2018002630
(In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)
下記一般式(1)で表される9,10−ビス(2−アシルオキシ−3−置換オキシプロポキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
Figure 2018002630
(一般式(1)において、Aは、炭素数1から5のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数6から10のアリール基を持つアリールオキシメチル基を表し、Bは、炭素数1から8のアルキル基又はアリール基のいずれかを表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。)
A photopolymerization sensitizer containing a 9,10-bis (2-acyloxy-3-substituted oxypropoxy) anthracene compound represented by the following general formula (1).
Figure 2018002630
(In the general formula (1), A represents an alkoxymethyl group having an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an aryloxymethyl group having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and B represents 1 to 8 carbon atoms. X and Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogen atom.)
請求項3に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物。 A photopolymerization initiator composition comprising the photopolymerization sensitizer according to claim 3 and a photopolymerization initiator. 請求項4に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物。 A photopolymerizable composition comprising the photopolymerization initiator composition according to claim 4 and a photopolymerizable compound. 請求項5に記載の光重合性組成物に、波長250nmから500nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより硬化する、硬化方法。 A curing method, wherein the photopolymerizable composition according to claim 5 is cured by irradiating the photopolymerizable composition with energy rays containing light having a wavelength in the range of 250 nm to 500 nm.
JP2016130012A 2016-06-30 2016-06-30 Photopolymerization sensitizer Pending JP2018002630A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016130012A JP2018002630A (en) 2016-06-30 2016-06-30 Photopolymerization sensitizer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016130012A JP2018002630A (en) 2016-06-30 2016-06-30 Photopolymerization sensitizer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2018002630A true JP2018002630A (en) 2018-01-11

Family

ID=60948458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016130012A Pending JP2018002630A (en) 2016-06-30 2016-06-30 Photopolymerization sensitizer

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2018002630A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020054874A1 (en) * 2018-09-15 2020-03-19 川崎化成工業株式会社 Photopolymerization sensitizer
WO2020054116A1 (en) * 2018-09-15 2020-03-19 川崎化成工業株式会社 Photopolymerization sensitizer
WO2020121544A1 (en) * 2018-12-10 2020-06-18 川崎化成工業株式会社 Migration-resistant photopolymerization sensitizer
WO2020208833A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 川崎化成工業株式会社 Photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent, photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent-containing photo-radically polymerizable composition, photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent-containing coating film, and method for curing same

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020054874A1 (en) * 2018-09-15 2020-03-19 川崎化成工業株式会社 Photopolymerization sensitizer
WO2020054116A1 (en) * 2018-09-15 2020-03-19 川崎化成工業株式会社 Photopolymerization sensitizer
WO2020121544A1 (en) * 2018-12-10 2020-06-18 川崎化成工業株式会社 Migration-resistant photopolymerization sensitizer
WO2020121384A1 (en) * 2018-12-10 2020-06-18 川崎化成工業株式会社 Photopolymerization sensitizer having migration resistance
CN113166036A (en) * 2018-12-10 2021-07-23 川崎化成工业株式会社 Photopolymerisable sensitizers having migration resistance
CN113166036B (en) * 2018-12-10 2023-10-10 川崎化成工业株式会社 Photopolymerizing sensitizers with migration resistance
US11958802B2 (en) 2018-12-10 2024-04-16 Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. Migration-resistant photopolymerization sensitizer
WO2020208833A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 川崎化成工業株式会社 Photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent, photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent-containing photo-radically polymerizable composition, photo-radically curable oxygen-inhibition-reducing agent-containing coating film, and method for curing same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5041117B2 (en) Novel anthracene compounds and photopolymerization sensitizers
JP6032536B2 (en) 9,10-bis (2-acyloxyalkoxy) anthracene compound, production method thereof and use thereof
JP7250256B2 (en) Polymer Photopolymerization Sensitizer
JP2018002630A (en) Photopolymerization sensitizer
JP6695567B2 (en) 9,10-Bis {2- (substituted aminocarbonyloxy) alkoxy} anthracene compound, its production method and its use
JP6859683B2 (en) (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) Anthracene compounds having a carbonyloxy group, their production methods and their uses
JP7129006B2 (en) Photopolymerization sensitizer with migration resistance
JP2010059067A (en) 1,4-naphthalenediether compound, and method of producing the same
JP2017115113A (en) Photopolymerization sensitizer
JP6833174B2 (en) Polymer photopolymerization sensitizer
JP6064300B2 (en) Radical polymerization sensitizer
JP6695565B2 (en) 2-SUBSTITUTED-9,10-BIS (2-HYDROXYALKOXY) ANTHRACENE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
JP5339048B2 (en) Photopolymerization sensitizer having cationic photopolymerizability
JP5842566B2 (en) 10- (2-Naphthyl) anthracene ether compound, process for its production and use thereof
JP2008001640A (en) New 4-alkoxy-1-(2-(meta)acryloxyalkoxy)naphthalene compound, method for producing the same and application thereof
JP6660547B2 (en) Photopolymerization sensitizer
JP6660558B2 (en) Photopolymerization sensitizer
JP7104366B2 (en) Reactive photopolymerization sensitizer
WO2020121384A1 (en) Photopolymerization sensitizer having migration resistance
JP7237282B2 (en) Photopolymerization sensitizer with migration resistance
JP7356644B2 (en) Polymer photopolymerization sensitizer
JP2019199405A (en) Reactive photopolymerization sensitizer
JP2017109980A (en) 5,6,11,12-tetra (substituted oxy) dibenzo [b, h] biphenylene compound, production method, and use therefor
WO2020054874A1 (en) Photopolymerization sensitizer
JP2019006721A (en) Poly (oxyalkyleneoxynaphthylene) compound, method for producing the same, and use therefor