JP6859683B2 - (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) Anthracene compounds having a carbonyloxy group, their production methods and their uses - Google Patents
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Description
本発明は、(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に関し、特に、その製造法及びその当該(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤に関する。 The present invention relates to an anthracene compounds having a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group, and in particular, a method for producing the anthracene compound and its (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-). The present invention relates to a photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a di-substituted-ethyl) carbonyloxy group.
紫外線や可視光線等の活性エネルギー線により重合する光硬化性樹脂は、硬化が速く、熱硬化性樹脂に比べ有機溶剤の使用量を大幅に減らすことができることから、作業環境の改善、環境負荷を低減することができるという点で優れている。したがって、塗料、インキ、接着剤、コーティング剤等に広く利用されている。従来の光硬化性樹脂はそれ自体では重合開始機能が乏しく、硬化させるには通常、光重合開始剤を用いる必要がある。光重合開始剤として、一般にオニウム塩などが用いられるが、光重合開始剤の光吸収は225nm〜350nm付近にあり、350nm以上には吸収を持たない。そのため、中圧や高圧の水銀灯、LED光源などを光源とした場合、光硬化反応が進行しにくいなどの問題があり、必要に応じて光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン化合物、フェノチアジン、ペリレン化合物が知られている。 Photocurable resins that polymerize with active energy rays such as ultraviolet rays and visible light cure quickly, and the amount of organic solvent used can be significantly reduced compared to thermosetting resins, which improves the working environment and reduces the environmental burden. It is excellent in that it can be reduced. Therefore, it is widely used in paints, inks, adhesives, coating agents, and the like. Conventional photocurable resins have a poor polymerization initiator function by themselves, and it is usually necessary to use a photopolymerization initiator to cure them. An onium salt or the like is generally used as the photopolymerization initiator, but the light absorption of the photopolymerization initiator is in the vicinity of 225 nm to 350 nm, and has no absorption above 350 nm. Therefore, when a medium-pressure or high-pressure mercury lamp, an LED light source, or the like is used as a light source, there is a problem that the photocuring reaction does not proceed easily, and it is common to add a photopolymerization sensitizer as needed. Anthracene compounds, phenothiazines, and perylene compounds are known as photopolymerization sensitizers.
アントラセン系の光重合増感剤としては、9,10−ジアルコキシアントラセン化合物が用いられている。例えば、光カチオン重合における光重合開始剤であるヨードニウム塩に対し、光重合増感剤として9,10−ジブトキシアントラセンや9,10−ジエトキシアントラセンなどの9,10−ジアルコキシアントラセン化合物が使用されている(特許文献1)。また、脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル製、商品名:UVR6110)の光カチオン重合に対し、光重合増感剤として2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセンが使用されている(特許文献2、3)。 As the anthracene-based photopolymerization sensitizer, a 9,10-dialkoxyanthracene compound is used. For example, a 9,10-dialkoxyanthracene compound such as 9,10-dibutoxyanthracene or 9,10-diethoxyanthracene is used as a photopolymerization sensitizer for an iodonium salt which is a photopolymerization initiator in photocationic polymerization. (Patent Document 1). Further, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene is used as a photopolymerization sensitizer for photocationic polymerization of an alicyclic epoxy compound (manufactured by Dow Chemical, trade name: UVR6110) (Patent Document 2). 3).
しかしながら、従来から使用されている光重合増感剤は、光硬化時あるいは硬化物の保存中に当該光重合増感剤がマイグレーションにより、硬化物表面ににじみ出し、硬化物の粉吹きや着色の問題を引き起こすことが知られている。 However, in the conventionally used photopolymerization sensitizer, the photopolymerization sensitizer oozes out on the surface of the cured product due to migration during photocuring or during storage of the cured product, resulting in powder blowing or coloring of the cured product. It is known to cause problems.
さらにまた、フィルムとフィルムを接着する光接着剤の一成分としてこれらの光重合増感剤を使用する場合、光重合増感剤が上部に被せたフィルムにマイグレーションすることがあり、上部フィルム上に光重合増感剤の粉吹きや着色の問題を引き起こす場合もある。 Furthermore, when these photopolymerization sensitizers are used as a component of the photoadhesive that adheres the films, the photopolymerization sensitizer may migrate to the film overlaid and on the top film. It may also cause problems with powder blowing and coloring of photopolymerization sensitizers.
したがって、光ラジカル重合、光カチオン重合のいずれの場合においても、マイグレーションの起きにくく、高活性な光重合増感剤の開発が望まれている。 Therefore, in both cases of photoradical polymerization and photocationic polymerization, it is desired to develop a highly active photopolymerization sensitizer that is less likely to cause migration.
本発明者は、9,10−ジオキシアントラセン化合物の構造と物性に関してさらに鋭意検討した結果、本発明の{(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物が、光カチオン重合及び/又は光ラジカル重合の光重合増感剤として優れた効果を示すのみならず、カルボキシル基(−CO2H)を持つことによりマイグレーションを起こしづらくなることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of further diligent studies on the structure and physical properties of the 9,10-dioxyanthracene compound, the present inventor has the {(2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group of the present invention. anthracene compounds not only show an excellent effect as a photopolymerization sensitizer cationic photopolymerization and / or photo-radical polymerization, found that it becomes difficult to cause a migration by having a carboxyl group (-CO 2 H), The present invention has been completed.
本発明の第一の要旨は、下記一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に存する。 The first gist of the present invention lies in the anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the following general formula (1).
一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは下記一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the following general formula (2). .. X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。 In the general formula (2), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. However, this does not apply when both A and B are hydrogen atoms. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. * Marks indicate the joining position.
本発明の第2の要旨は、一般式(2)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している、第1の要旨に記載の(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に存する。 The second gist of the present invention is the first gist of the general formula (2), wherein A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent. It resides in the anthracene compounds having the described (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy groups.
本発明の第3の要旨は、Pが一般式(3)又は一般式(4)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基である、第1の要旨に記載の(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に存する。 The third gist of the present invention is the first gist that P is a (2-carboxy-1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (3) or the general formula (4). It exists in the anthracene compound having a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group described in 1.
一般式(3)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。 In the general formula (3), R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. * Marks indicate the joining position.
一般式(4)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。 In the general formula (4), R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. * Marks indicate the joining position.
本発明の第4の要旨は、Qが水素原子である第1の要旨乃至第3の要旨のいずれかひとつに記載の(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に存する。 The fourth gist of the present invention is the (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy described in any one of the first to third gist where Q is a hydrogen atom. It exists in anthracene compounds having a group.
本発明の第5の要旨は、QがPである第1の要旨乃至第3の要旨のいずれかひとつ記載の(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に存する。 The fifth gist of the present invention is the (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group described in any one of the first to third gist in which Q is P. It exists in the anthracene compound having.
本発明の第6の要旨は、下記一般式(5)で表される9−アントロン化合物と下記一般式(6)で表されるモノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物とを下記反応式−1に従って反応させることによる下記一般式(7)で表わされる9−(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物の製造法に存する。 The sixth gist of the present invention is to describe the 9-anthrone compound represented by the following general formula (5) and the mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the following general formula (6). It exists in the method for producing a 9- (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene compound represented by the following general formula (7) by reacting according to the reaction formula-1.
反応式−1において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 In the reaction formula-1, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or 1 carbon atoms, respectively. It represents 10 to 10 alkyl groups, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. However, this does not apply when both A and B are hydrogen atoms. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
一般式(7)の化合物は、上記一般式(1)の化合物において、Qが水素原子の化合物である。 The compound of the general formula (7) is a compound in which Q is a hydrogen atom in the compound of the general formula (1).
本発明の第7の要旨は、下記一般式(8)で表される9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物と下記一般式(6)で表されるモノ置換又は1,2−ジ置換無水コハク酸とを下記反応式−2に従い、反応させることによる下記一般式(9)で表される9,10−ビス{(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ}アントラセン化合物の製造法に存する。 The seventh gist of the present invention is a 9,10-dihydroxyanthracene compound represented by the following general formula (8) and a mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the following general formula (6). , The 9,10-bis {(2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy} anthracene compound represented by the following general formula (9) by reacting according to the following reaction formula-2. It exists in the manufacturing method of.
反応式−2において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 In the reaction formula-2, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or 1 carbon atoms, respectively. It represents 10 to 10 alkyl groups, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. However, this does not apply when both A and B are hydrogen atoms. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
一般式(9)の化合物は、上記一般式(1)の化合物において、QがPである化合物である。 The compound of the general formula (9) is a compound in which Q is P in the compound of the general formula (1).
本発明の第8の要旨は、下記一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤に存する。 The eighth gist of the present invention is a photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the following general formula (1). It exists in the agent.
一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (2). X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。 In the general formula (2), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. * Marks indicate the joining position.
本発明の第9の要旨は、第8の要旨に記載の光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合開始剤組成物に存する。 A ninth gist of the present invention resides in a photoradical polymerization initiator composition containing a photopolymerization sensitizer and a photoradical polymerization initiator described in the eighth gist.
本発明の第10の要旨は、第8の要旨に記載の光重合増感剤と光カチオン重合開始剤を含有する光カチオン重合開始剤組成物に存する。 A tenth gist of the present invention resides in a photocationic polymerization initiator composition containing a photopolymerization sensitizer and a photocationic polymerization initiator described in the eighth gist.
本発明の第11の要旨は、第9の要旨に記載の光ラジカル重合開始剤組成物と光ラジカル重合性化合物を含有する光ラジカル重合性組成物に存する。 The eleventh gist of the present invention resides in the photoradical polymerization initiator composition and the photoradical polymerizable compound described in the ninth gist.
本発明の第12の要旨は、第10の要旨に記載の光カチオン重合開始剤組成物と光カチオン重合性化合物を含有する光カチオン重合性組成物に存する。 The twelfth gist of the present invention lies in the photocationic polymerizable composition containing the photocationic polymerization initiator composition and the photocationic polymerizable compound described in the tenth gist.
本発明の一般式(1)で示される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、光重合反応において光重合増感剤としての効果を有するだけでなく、当該化合物がカルボキシル基を持つことにより、当該化合物を光重合増感剤として含有する光重合性組成物において、当該化合物はすぐれた耐マイグレーション性を有する。 The anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention has an effect as a photopolymerization sensitizer in a photopolymerization reaction. In addition to having, the compound has excellent migration resistance in a photopolymerizable composition containing the compound as a photopolymerization sensitizer because the compound has a carboxyl group.
(化合物)
本発明の(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、一般式(1)に記載の構造を有する化合物である。
(Compound)
The anthracene compound having a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group of the present invention is a compound having the structure described in the general formula (1).
一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (2). X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。 In the general formula (2), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. Further, A and B may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent. * Marks indicate the joining position.
ここで、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物においてQが水素原子である場合、一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物となる。 Here, when Q is a hydrogen atom in the anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1), the general formula (2) It is a carbonyloxyanthracene compound represented by (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl).
一般式(7)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成してもよい。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (7), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. Further, A and B may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent. X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(7)において、X,Yで表されるアルキル基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 In the general formula (7), the alkyl groups represented by X and Y are methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, n-pentyl group and n. -Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group and the like can be mentioned, and examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
一般式(7)の代表的な化合物としては、まず、A及びBがともに水素原子である場合の例としては、9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシ−エチル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシ−エチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 As typical compounds of the general formula (7), first, as an example when both A and B are hydrogen atoms, 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and 2-methyl-9- (2) -Carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- (2-carboxy-ethyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9 -(2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3-methyl -9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4 -Methyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9- (2-carboxy-ethyl) carbonyloxy Anthracene, 2,6-dimethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9 -(2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5 -Bis (t-butyl) -9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxy Examples thereof include anthracene, 3-chloro-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and the like.
一般式(7)において、A及び/又はBがアルキル基である場合の例としては、9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (7), examples of cases where A and / or B are alkyl groups include 9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and 2-methyl-9- (2-). n-Hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- (2-n-) Hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) ) Carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyl Oxyanthracene, 3-ethyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene , 4-Methyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4- (t- Butyl) -9- (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and the like can be mentioned.
一般式(7)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合の例としては、まず飽和環であるものとして、9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (7), as an example of the case where A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent, first, it is assumed that the saturated ring is 9 -(2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1- (t-) Butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-( t-Butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4 -(T-Butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) ) Carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5- Diethyl-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyl Oxyanthracene, 1-chloro-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyl oki Anthracene and the like can be mentioned.
一般式(7)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合で、不飽和環であるものとして、9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (7), 9- [2 is assumed to be an unsaturated ring in the case where A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent. -Carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] ] Carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene , 1-Ethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-methyl -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9- [ 2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] )] carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] Carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl) ] Carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene , 1,5-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-Chloro-9- [2-Carboki Si (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] Examples thereof include carbonyloxyanthracene.
更に、9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In addition, 9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- Ethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 1-methyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 1- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] )] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl-) 4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-) 4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9- [2- Carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t) -Butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 1,5-diethyl-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (4-methyl) -4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- [ 2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9- [ Examples thereof include 2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene and 4-chloro-9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene.
そして、一般式(7)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合の例で、不飽和環がビシクロ環であるものとして、9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 Then, in the general formula (7), in the case where A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent, the unsaturated ring is a bicyclo ring. As such, 9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)). ] Carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,3) 6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- [ 2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyl Oxyanthracene, 3-Methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9- [2- Carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-( t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl)- 9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1 , 5-Dimethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-Chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] )] Examples thereof include carbonyloxyanthracene.
更には、9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9−[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 Furthermore, 9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-) Butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-) Butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-) Butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t- Butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene) -4-Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2 , 6-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexyl) Senyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9- [ 2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-) 4-Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro- 9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-) 4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9- [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene and the like can be mentioned.
また、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物においてQが(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基である場合は、一般式(9)で表される9,10−ビス{(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物となる。 Further, in the anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) , Q is (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-). When it is a di-substituted-ethyl) carbonyloxy group, it has a 9,10-bis {(2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (9). It becomes an anthracene compound.
一般式(9)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成してもよい。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (9), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. Further, A and B may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent. X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(9)において、X、Yで表されるアルキル基は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。 In the general formula (9), the alkyl groups represented by X and Y are methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, n-pentyl group and n. Examples thereof include a −hexyl group, an n-heptyl group, an n-octyl group, a 2-ethylhexyl group and the like, and examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
一般式(9)の代表的な化合物としては、まず、A及びBがともに水素原子である場合の例としては、9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 As a typical compound of the general formula (9), first, as an example when both A and B are hydrogen atoms, 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and 2-methyl-9 are used. , 10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxy) Ethyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) ) -9,10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis ( 2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-carboxy) Ethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyl Examples thereof include oxyanthracene, 2-chloro-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and the like.
一般式(9)において、A及び/又はBがアルキル基である場合の例としては、9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−n−ヘキサデセニル−2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (9), examples of cases where A and / or B are alkyl groups include 9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9, 10-Bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) ) -9,10-Bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1- Ethyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxy Anthracene, 3-methyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxy Anthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) Ethyl) carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9,10-bis (2-n-hexadecenyl-2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9,10-bis (2-n-hexadecenyl) -2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene and the like.
一般式(9)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合の例としては、まず飽和環であるものとして、9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (9), as an example of the case where A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent, first, it is assumed that the saturated ring is 9 , 10-Bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxy Anthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9, 10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) ) Carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-methyl -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9,10-bis (2) -Carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5 -Diethyl-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9, 10-Bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9,1 0-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene And so on.
一般式(9)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合で、不飽和環であるものとして、9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In the general formula (9), when A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent, 9, 10- is assumed to be an unsaturated ring. Bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis [ 2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10- Bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9, 10-Bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10- Bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9, 10-Bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl)- 9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6- Diethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyl Oxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] ] Carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9,10-bis [2] -Carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene and the like can be mentioned.
更に、9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 In addition, 9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)]. Carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (2-carboxy) 4-Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9,10- Bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 3-methyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-methyl-4-) Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9,10-bis [ 2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t) -Butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-methyl-4-)] Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9 , 10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyl Oxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cycl) Rohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9,10- Bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- Chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] Examples thereof include carbonyloxyanthracene.
そして、一般式(9)において、A及びBがお互いに結合して置換基を有してもよい飽和又は不飽和の環を形成している場合の例で、不飽和環がビシクロ環であるものとして、9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 Then, in the general formula (9), in the case where A and B are bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring which may have a substituent, the unsaturated ring is a bicyclo ring. As such, 9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene)] -4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl)- 9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-4) Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10 -Bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] ] Carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis [ 2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 4-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene , 2,6-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyl Oxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10 -Bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclo) Hexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9 , 10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-chloro-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclo) Hexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9,10-bis [2-] Carboxy (3,6-endomethylene-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene and the like can be mentioned.
更には、9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−メチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−エチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2,6−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1,5−ビス(t−ブチル)−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、3−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン、4−クロロ−9,10−ビス[2−カルボキシ(3,6−エンドメチレン−4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン等が挙げられる。 Furthermore, 9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,3) 6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] Carbonyloxyanthracene, 2- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-methyl-9,10 -Bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4) -Methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxy Anthracene, 3-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-ethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl) -4-Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-methyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-ethyl- 9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4- (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3) , 6-Endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclo) Hexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-diethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-) Cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2,6-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-dimethyl-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-bis [2] -Carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 1,5-bis (t-butyl) -9,10-bis [2-carboxy (3,6-end) Methylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 2-chloro-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene , 1-Chloro-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 3-chloro-9,10-bis [2-carboxy (2-carboxy) 3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene, 4-chloro-9,10-bis [2-carboxy (3,6-endomethylene-4-methyl-4-cyclohexenyl) )] Examples thereof include carbonyloxyanthracene.
例示した化合物の中でも、合成の容易さ、光重合増感効果の大きさから、下記の9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)、9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(7−2)、9−[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン(7−3)、9−[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン(7−4)、9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)、9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(9−2)、9,10−ビス[2−カルボキシ(4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン(9−3)、9,10−ビス[2−カルボキシ(4−メチル−4−シクロヘキセニル)]カルボニルオキシアントラセン(9−4)が好ましい。 Among the exemplified compounds, the following 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (7-1) and 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxy are considered because of the ease of synthesis and the magnitude of the photopolymerization sensitizing effect. Anthracene (7-2), 9- [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene (7-3), 9- [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene (7-3) 7-4), 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1), 9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (9-2), 9,10-bis [2-carboxy (4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene (9-3), 9,10-bis [2-carboxy (4-methyl-4-cyclohexenyl)] carbonyloxyanthracene (9-4) are preferred. ..
本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、その分子内にフリー水酸基を含むカルボキシル基を有していることが特徴である。この基の存在により、他の有機化合物との間に特徴的な親和性が生じ、例えば、本発明の化合物を含む重合性組成物の硬化物中での本発明の化合物のマイグレーションが抑えられる等の効果が生じる。また、この水酸基をエステル化などによりカルボン酸エステルとした場合に比べ、当該アントラセン化合物のUV吸収が長波長側にシフトすることが確かめられている。このUV吸収のシフトは、アントラセン骨格に直接ついたカルボキシ基のケトン基とカルボキシル基の水酸基との間に水素結合が生じ、ケトン基の電子吸引性が弱められ、結果としてアントラセン骨格の電子密度が増加したことによると考えられる。 The anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention has a carboxyl group containing a free hydroxyl group in its molecule. It is a feature that it does. The presence of this group creates a characteristic affinity with other organic compounds, for example, suppressing migration of the compound of the present invention in a cured product of a polymerizable composition containing the compound of the present invention. The effect of Further, it has been confirmed that the UV absorption of the anthracene compound shifts to the longer wavelength side as compared with the case where the hydroxyl group is made into a carboxylic acid ester by esterification or the like. This shift in UV absorption causes hydrogen bonds between the ketone group of the carboxy group directly attached to the anthracene skeleton and the hydroxyl group of the carboxyl group, weakening the electron attraction of the ketone group, resulting in an electron density of the anthracene skeleton. It is thought that this is due to the increase.
次に、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法について説明する。 Next, a method for producing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) will be described.
まず、一般式(1)においてQが水素原子である一般式(7)で表される9−(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物について説明する。一般式(7)で表される9−(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物は、一般式(5)で表される9−アントロン化合物と一般式(6)で表されるモノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物とを反応式−1に従って反応させることにより製造することが出来る。 First, the 9- (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene compound represented by the general formula (7) in which Q is a hydrogen atom in the general formula (1) will be described. The 9- (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene compound represented by the general formula (7) is the same as the 9-anthracene compound represented by the general formula (5). It can be produced by reacting with the mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by (6) according to the reaction formula-1.
反応式−1において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 In the reaction formula-1, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or 1 carbon atoms, respectively. It represents 10 to 10 alkyl groups, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. However, this does not apply when both A and B are hydrogen atoms. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
原料となる一般式(5)で表されるアントロン化合物としては、例えば、9−アントロン、1−メチル−9−アントロン、1−エチル−9−アントロン、1−(t−ブチル)−9−アントロン、2−メチル−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、2−(t−ブチル)−9−アントロン、3−メチル−9−アントロン、3−エチル−9−アントロン、3−(t−ブチル)−9−アントロン、4−メチル−9−アントロン、4−エチル−9−アントロン、4−(t−ブチル)−9−アントロン、1−クロロ−9−アントロン、2−クロロ−9−アントロン、3−クロロ−9−アントロン、4−クロロ−9−アントロン等が挙げられる。 Examples of the anthrone compound represented by the general formula (5) as a raw material include 9-anthrone, 1-methyl-9-anthrone, 1-ethyl-9-anthrone, 1- (t-butyl) -9-anthrone. , 2-Methyl-9-anthrone, 2-ethyl-9-anthrone, 2- (t-butyl) -9-anthrone, 3-methyl-9-anthrone, 3-ethyl-9-anthrone, 3- (t-) Butyl) -9-anthrone, 4-methyl-9-anthrone, 4-ethyl-9-anthrone, 4- (t-butyl) -9-anthrone, 1-chloro-9-anthrone, 2-chloro-9-anthrone , 3-Chloro-9-anthrone, 4-chloro-9-anthrone and the like.
一般式(6)で表される、モノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物としては、例えば、無水コハク酸、3−メチル無水コハク酸、3,4−ジメチル無水コハク酸、3−オクテニル無水コハク酸、3−ドデセニル無水コハク酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4−オクテニルヘキサヒドロ無水フタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、3,6―エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−3,6―エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。 Examples of the mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the general formula (6) include succinic anhydride, 3-methylsuccinic anhydride, 3,4-dimethylsuccinic anhydride, and 3-. Octenyl succinic anhydride, 3-dodecenyl succinic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 4-methylhexahydrophthalic anhydride, 4-octenylhexahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 4 -Methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, 4-methyl-3,6-endomethylene-1,2 , 3,6-tetrahydrophthalic anhydride and the like.
反応は通常溶媒中で行う。溶媒としては、モノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物と反応しなければ良く、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド,N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒が挙げられる。 The reaction is usually carried out in a solvent. The solvent does not have to react with mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride, and is an aromatic solvent such as toluene or xylene, an ether solvent such as tetrahydrofuran or 1,4-dioxane, chloroform or chloride. Examples thereof include halogen-based solvents such as methylene, amide-based solvents such as N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, and ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone.
当該反応において塩基性触媒が用いられる。塩基性触媒としては、例えば有機アミンが好適に用いられる。有機アミンとしては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の三級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン等の2級アミン、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン等の一級アミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン化合物が挙げられる。塩基性化合物の添加量としては、原料のアントラセン化合物に対して0.05モル倍以上、2モル倍以下が好ましく、より好ましくはアントラセン化合物に対して0.1モル倍以上、1.5モル倍以下である。0.05モル倍以下では反応の進行が遅く、また、2モル倍以上添加しても反応速度は加速されない。 A basic catalyst is used in the reaction. As the basic catalyst, for example, an organic amine is preferably used. Examples of organic amines include tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and tricyclohexylamine, secondary amines such as dimethylamine, diethylamine, dibutylamine and piperidine, primary amines such as methylamine, ethylamine and butylamine, pyridine, picoline and lutidine. Such as pyridine compounds. The amount of the basic compound added is preferably 0.05 mol times or more and 2 mol times or less, more preferably 0.1 mol times or more and 1.5 mol times or more with respect to the anthracene compound as a raw material. It is as follows. If it is 0.05 mol times or less, the reaction progresses slowly, and even if it is added 2 mol times or more, the reaction rate is not accelerated.
反応温度は、0℃以上、150℃以下が好ましく、より好ましくは50℃以上、100℃以下である。0℃以下では反応時間がかかりすぎ、150℃以上では副反応が起こり、生成物の純度が低くなり好ましくない。反応時間は反応温度によるが、通常2時間以上6時間以下である。 The reaction temperature is preferably 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, more preferably 50 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. If the temperature is 0 ° C. or lower, the reaction time is too long, and if the temperature is 150 ° C. or higher, a side reaction occurs and the purity of the product becomes low, which is not preferable. The reaction time depends on the reaction temperature, but is usually 2 hours or more and 6 hours or less.
反応終了後反応液を酸性水に投入し,反応物が沈殿するので、吸引ろ過・水洗・乾燥して、9−(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物が得られる。得られた化合部物については、IRスペクトル、1H−NMRスペクトルによりその生成を同定した。 After completion of the reaction, the reaction solution is poured into acidic water, and the reaction product precipitates. Therefore, suction filtration, washing with water, and drying are performed to perform 9- (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene. The compound is obtained. The formation of the obtained compound was identified by IR spectrum and 1 H-NMR spectrum.
次に、一般式(1)においてQが(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)基である一般式(9)で表される9,10−ビス{(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ}アントラセン化合物の製造法について説明する。一般式(9)で表される9,10−ビス{(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ}アントラセン化合物は、一般式(8)で表される9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物と一般式(6)で表されるモノ置換又は1,2−ジ置換無水コハク酸とを反応式−2に従い、反応させることにより合成できる。 Next, in the general formula (1), 9,10-bis {(2-carboxy) represented by the general formula (9) in which Q is a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) group. -A method for producing a mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy} anthracene compound will be described. The 9,10-bis {(2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy} anthracene compound represented by the general formula (9) is represented by the general formula (8) 9, It can be synthesized by reacting a 10-dihydroxyanthracene compound with a mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the general formula (6) according to the reaction formula-2.
反応式−2において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。 In the reaction formula-2, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or 1 carbon atoms, respectively. It represents 10 to 10 alkyl groups, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. However, this does not apply when both A and B are hydrogen atoms. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
一般式(8)で表される、9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物としては、9,10−ジヒドロキシアントラセン、2−メチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2−エチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2−(t−ブチル)−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1−メチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1−エチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1−(t−ブチル)−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2,6−ジメチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2,6−ジエチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2,6−ジ(t−ブチル)−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1,5−ジメチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1,5−ジエチル−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1,5−ジ(t−ブチル)−9,10−ジヒドロキシアントラセン、2−クロロ−9,10−ジヒドロキシアントラセン、1−クロロ−9,10−ジヒドロキシアントラセン等が挙げられる。 Examples of the 9,10-dihydroxyanthracene compound represented by the general formula (8) include 9,10-dihydroxyanthracene, 2-methyl-9,10-dihydroxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dihydroxyanthracene, and 2, -(T-butyl) -9,10-dihydroxyanthracene, 1-methyl-9,10-dihydroxyanthracene, 1-ethyl-9,10-dihydroxyanthracene, 1- (t-butyl) -9,10-dihydroxyanthracene , 2,6-dimethyl-9,10-dihydroxyanthracene, 2,6-dihydroxy-9,10-dihydroxyanthracene, 2,6-di (t-butyl) -9,10-dihydroxyanthracene, 1,5-dimethyl -9,10-dihydroxyanthracene, 1,5-diethyl-9,10-dihydroxyanthracene, 1,5-di (t-butyl) -9,10-dihydroxyanthracene, 2-chloro-9,10-dihydroxyanthracene, Examples thereof include 1-chloro-9,10-dihydroxyanthracene.
一般式(6)で表される、モノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物としては、通常、無水コハク酸、3−メチル無水コハク酸、3,4−ジメチル無水コハク酸、3−オクテニル無水コハク酸、3−ドデセニル無水コハク酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4−オクテニルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3,6―エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、4−3,6―メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。 The mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the general formula (6) is usually succinic anhydride, 3-methylsuccinic anhydride, 3,4-dimethylsuccinic anhydride, 3-. Octenyl succinic anhydride, 3-dodecenyl succinic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 4-methylhexahydrophthalic anhydride, 4-octenylhexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, 4-methyltetrahydrophthalic anhydride, 3 , 6-Endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, 4-3,6-methyltetrahydrophthalic anhydride and the like.
反応は通常溶媒中で行う。溶媒としては、モノ置換又は1,2−ジ置換コハク酸無水物と反応しなければ良く、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒が挙げられる。 The reaction is usually carried out in a solvent. The solvent does not have to react with mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride, and is an aromatic solvent such as toluene or xylene, an ether solvent such as tetrahydrofuran or 1,4-dioxane, chloroform or chloride. Examples thereof include halogen-based solvents such as methylene, amide-based solvents such as N, N-dimethylacetamide and N, N-dimethylformamide, and ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone.
当該反応において塩基性触媒が用いられる。塩基性触媒としては、例えば有機アミンが好適に用いられる。有機アミンとしては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の三級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン等の2級アミン、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン等の一級アミン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジン化合物が挙げられる。塩基性化合物の添加量としては、原料のアントラセン化合物に対して0.1モル倍以上、4モル倍以下が好ましく、より好ましくはアントラセン化合物に対して0.2モル倍以上、3モル倍以下である。0.1モル倍以下では反応の進行が遅く、また、4モル倍以上添加しても反応速度は加速されない。 A basic catalyst is used in the reaction. As the basic catalyst, for example, an organic amine is preferably used. Examples of organic amines include tertiary amines such as triethylamine, tributylamine and tricyclohexylamine, secondary amines such as dimethylamine, diethylamine, dibutylamine and piperidine, primary amines such as methylamine, ethylamine and butylamine, pyridine, picoline and lutidine. Such as pyridine compounds. The amount of the basic compound added is preferably 0.1 mol times or more and 4 mol times or less with respect to the raw material anthracene compound, and more preferably 0.2 mol times or more and 3 mol times or less with respect to the anthracene compound. is there. If it is 0.1 mol times or less, the reaction progresses slowly, and even if it is added 4 mol times or more, the reaction rate is not accelerated.
反応温度は、0℃以上、150℃以下が好ましく、より好ましくは50℃以上、100℃以下である。0℃以下では反応時間がかかりすぎ、150℃以上では副反応が起こり、生成物の純度が低くなり好ましくない。反応時間は反応温度によるが、通常2時間以上6時間以下である。 The reaction temperature is preferably 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, more preferably 50 ° C. or higher and 100 ° C. or lower. If the temperature is 0 ° C. or lower, the reaction time is too long, and if the temperature is 150 ° C. or higher, a side reaction occurs and the purity of the product becomes low, which is not preferable. The reaction time depends on the reaction temperature, but is usually 2 hours or more and 6 hours or less.
反応終了後反応液を酸性水に投入し,反応物が沈殿するので、吸引ろ過・水洗・乾燥して、9−(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物が得られる。得られた化合部物については、IRスペクトル、1H−NMRスペクトルによりその生成を同定した。 After completion of the reaction, the reaction solution is poured into acidic water, and the reaction product precipitates. Therefore, suction filtration, washing with water, and drying are performed to perform 9- (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene. The compound is obtained. The formation of the obtained compound was identified by IR spectrum and 1 H-NMR spectrum.
(光重合増感剤)
このようにして得られた本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、光重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際の光重合増感剤として用いることができる。
(Photopolymerization sensitizer)
The anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention thus obtained is a photopolymerizable compound. It can be used as a photopolymerization sensitizer when polymerizing in the presence of a photopolymerization initiator.
一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。 In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (2). X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。 In the general formula (2), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. Further, A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. * Marks indicate the joining position.
光重合性化合物が光ラジカル重合性化合物であり、光重合性開始剤が光ラジカル重合性開始剤である場合は、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は光ラジカル重合増感剤として作用する。 When the photopolymerizable compound is a photoradical polymerizable compound and the photopolymerizable initiator is a photoradical polymerizable initiator, it is represented by the general formula (1) (2-carboxy- mono substitution or 1,2. The anthracene compound having a −di-substituted-ethyl) carbonyloxy group acts as a photoradical polymerization sensitizer.
また、本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、その全量を、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物とするもののほか、本発明の効果を損なわい限り、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物以外の光重合増感剤等を含んでもよい。 In addition, the total amount of the photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention. Is an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1), and is generally used as long as the effects of the present invention are impaired. A photopolymerization sensitizer other than the anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the formula (1) may be contained.
このような一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物以外の光重合増感剤としては、ジアルコキシアントラセン化合物(9,10−ジエトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン)、チオキサントン化合物(例えば2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン)、ナフタレン化合物(例えば1,4−ジエトキシナフタレン、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、4−メトキシ−1−ナフトール)、アミン化合物(例えばジエチルアミノ安息香酸メチル)等が挙げられる。 As a photopolymerization sensitizer other than the anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1), a dialkoxyanthracene compound is used. (9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene), thioxanthone compounds (eg 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone), naphthalene compounds (eg 1,4-diethoxynaphthalene, 1,4) -Dimethoxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene, 4-methoxy-1-naphthol), amine compounds (for example, methyl diethylaminobenzoate) and the like can be mentioned.
一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に対する一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物以外の光重合増感剤の添加比率は、特に限定されないが、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物に対して0.1重量倍以上10重量倍未満である。 (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) represented by the general formula (1) for an anthracene compound having a carbonyloxy group represented by the general formula (1) (2-carboxy- mono-substituted) Alternatively , the addition ratio of the photopolymerization sensitizer other than the anthracene compound having a 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group is not particularly limited, but is represented by the general formula (1) (2-carboxy- mono-substituted). Alternatively, it is 0.1 times by weight or more and less than 10 times by weight with respect to the anthracene compound having a 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group.
(光ラジカル重合開始剤)
光ラジカル重合開始剤としては、オニウム塩系ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、α−アミノフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤、ビイミダゾール系光ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
(Photoradical polymerization initiator)
Examples of the photoradical polymerization initiator include an onium salt-based radical polymerization initiator, a benzylmethyl ketal-based photoradical polymerization initiator, an α-hydroxyalkylphenone-based photoradical polymerization initiator, an α-aminophenone-based photoradical polymerization initiator, and acyl. Examples thereof include a phosphine oxide-based photoradical polymerization initiator, an oxime ester-based photoradical polymerization initiator, and a biimidazole-based photoradical polymerization initiator.
オニウム塩系ラジカル重合開始剤としては、通常ヨードニウム塩が用いられる。ヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250(イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標)、ソルベイジャパン社製PHOTOINITIATOR2074等を用いることができるこれらの光ラジカル重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。 As the onium salt-based radical polymerization initiator, an iodonium salt is usually used. Examples of iodonium salts include 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyl iodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexamethoxyantimonate, 4-isopropylphenyl-4'-methylphenyl iodonium tetrakispentamethoxyphenylborate, 4-. Examples thereof include isopropylphenyl-4'-methylphenyliodonium tetrakispentafluorophenylborate, etc., for example, Irgacure 250 manufactured by BASF Co., Ltd. (Irgacure is a registered trademark of BASF Co., Ltd.), Solbay Japan Co., Ltd. These photoradical polymerization initiators, which can be used with PHOTOINITIATOR 2074 or the like, may be used alone or in combination of two or more.
ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビー・エー・エス・エフ社製)等が挙げられる。α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名「イルガキュア1173」ビー・エー・エス・エフ社製)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」ビー・エー・エス・エフ社製)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(商品名「イルガキュア2959」ビー・エー・エス・エフ社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−オン(商品名「イルガキュア127」ビー・エー・エス・エフ社製)が挙げられる。 Examples of the benzylmethyl ketal radical polymerization initiator include 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (trade name "Irgacure 651" manufactured by BASF) and the like. Examples of the α-hydroxyalkylphenone-based radical polymerization initiator include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (trade name "Irgacure 1173" manufactured by BAS), 1-hydroxy. Cyclohexylphenyl ketone (trade name "Irgacure 184" manufactured by BASF), 1- [4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane-1- On (trade name "Irgacure 2959" manufactured by BASF), 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl -1-On (trade name "Irgacure 127" manufactured by BASF Co., Ltd.) can be mentioned.
特に、ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤である2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」ビー・エー・エス・エフ社製)、α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤である2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(商品名「イルガキュア1173」ビー・エー・エス・エフ社製)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名「イルガキュア184」ビー・エー・エス・エフ社製)が好ましい。 In particular, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (trade name "Irgacure 651" manufactured by BASF), which is a benzylmethyl ketal radical polymerization initiator, α-hydroxyalkyl. 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (trade name "Irgacure 1173" manufactured by BAS), a phenone-based radical polymerization initiator, 1-hydroxycyclohexylphenylketone (commodity) The name "Irgacure 184" manufactured by BASF Co., Ltd.) is preferable.
また、アセトフェノン系ラジカル重合開始剤であるアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−エトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソプロポキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ベンゾフェノンノン、 ベンジル系ラジカル重合開始剤であるベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル、アントラキノン系ラジカル重合開始剤である2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−フェノキシアントラキノン、2−(フェニルチオ)アントラキノン、2−(ヒドロキシエチルチオ)アントラキノン、1,5−ジアセトキシアントラキノン、1,5−ビス(メトキシカルボニルオキシ)アントラセン、1,5−ビス(トリメチルシリルオキシ)アントラキノン、ナフトキノン系ラジカル重合開始剤である、5−トリメチルシリルオキシ−1,4−ナフトキノン、ナフタセン系ラジカル重合開始剤である、5,11−ビスアセトキシ−6,12−ナフタセンジオン、5,11−ビス(メトキシカルボニルオキシ)−6,12−ナフタセンジオン、5,11−ビス(トリメチルシリルオキシ)−6,12−ナフタセンジオン等も用いることができる。 In addition, acetophenone, 2-hydroxy-2-phenylacetophenone, 2-ethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methoxy-2-phenylacetophenone, 2-isopropoxy-2-phenylacetophenone, which are acetophenone-based radical polymerization initiators, 2 -Isobutoxy-2-phenylacetophenone, benzophenonone, benzyl radical polymerization initiator benzyl, 4,4'-dimethoxybenzyl, anthraquinone radical polymerization initiator 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 2 -Phenoxyanthraquinone, 2- (phenylthio) anthraquinone, 2- (hydroxyethylthio) anthraquinone, 1,5-diacetoxyanthraquinone, 1,5-bis (methoxycarbonyloxy) anthracene, 1,5-bis (trimethylsilyloxy) anthraquinone , 5-trimethylsilyloxy-1,4-naphthoquinone, a naphthoquinone-based radical polymerization initiator, 5,11-bisacetoxy-6,12-naphthacendione, 5,11-bis, a naphthacene-based radical polymerization initiator. (Methoxycarbonyloxy) -6,12-naphthacendione, 5,11-bis (trimethylsilyloxy) -6,12-naphthacendione and the like can also be used.
本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤の光ラジカル重合開始剤に対する使用量は、特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤に対して通常5重量%以上、100重量%以下の範囲、好ましくは10重量%以上、50重量%以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が5重量%未満では光ラジカル重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、100重量%を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。 Photoradical polymerization initiator of a photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention. The amount to be used is not particularly limited, but is usually in the range of 5% by weight or more and 100% by weight or less, preferably in the range of 10% by weight or more and 50% by weight or less with respect to the photoradical polymerization initiator. If the amount of the photopolymerization sensitizer used is less than 5% by weight, it takes too much time to photopolymerize the photoradical polymerizable compound, while if it is used in excess of 100% by weight, an effect commensurate with the addition can be obtained. I can't.
(光ラジカル重合開始剤組成物)
本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光ラジカル重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光ラジカル重合開始剤と配合することにより光ラジカル重合開始剤組成物を調製したのち、光ラジカル重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光ラジカル重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する組成物である。
(Photoradical Polymerization Initiator Composition)
The photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention is a direct photoradical radical. Although it can be added to a polymerizable compound, it can also be added to a photoradical polymerizable compound after preparing a photoradical polymerization initiator composition by blending it with a photoradical polymerization initiator in advance. That is, the photoradical polymerization initiator composition of the present invention contains at least an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1). It is a composition containing a photopolymerization sensitizer and a photoradical polymerization initiator.
(光ラジカル重合性組成物)
該光ラジカル重合開始剤組成物と光ラジカル重合性化合物を配合することにより、光ラジカル重合性組成物を調製することもできる。本発明の光ラジカル重合性組成物は、本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物とを含有する組成物である。
(Photoradical Polymerizable Composition)
A photoradical polymerizable composition can also be prepared by blending the photoradical polymerization initiator composition and a photoradical polymerizable compound. The photoradical polymerizable composition of the present invention contains an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention. It is a composition containing a photoradical polymerization initiator composition containing a photopolymerization sensitizer and a photoradical polymerization initiator, and a photoradical polymerizable compound.
本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光ラジカル重合開始剤は、別々に光ラジカル重合性化合物に添加され、光ラジカル重合性化合物中で、結果として光ラジカル重合開始剤組成物を形成してもよい。 A photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1) of the present invention and photoradical polymerization initiation. The agents may be separately added to the photoradical polymerizable compound to form a photoradical polymerization initiator composition in the photoradical polymerizable compound as a result.
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面と本発明の化合物の溶解度が高いという点で、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル(以下、両者をあわせて(メタ)アクリル酸エステルという)が好ましい。(メタ)アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良い。 As the photoradical polymerizable compound, for example, an organic compound having a double bond such as styrene, vinyl acetate, acrylic acid, methacrylic acid, acrylonitrile, methacrylic nitrile, acrylamide, acrylic acid ester, and methacrylic acid ester can be used. .. Among these photoradical polymerizable compounds, acrylic acid ester and methacrylic acid ester (hereinafter, both are collectively referred to as (meth) acrylic acid ester) in terms of film forming ability and the high solubility of the compound of the present invention. ) Is preferable. Examples of the (meth) acrylate ester include methyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, -2-ethylhexyl acrylate, -2-hydroxyethyl acrylate, isobornyl acrylate, methyl methacrylate, butyl methacrylate, and methacrylic acid. Examples thereof include cyclohexyl, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, epoxy acrylate, urethane acrylate, polyester acrylate, polybutadiene acrylate, polyol acrylate, polyether acrylate, silicone resin acrylate, and imide acrylate. These photoradical polymerizable compounds may be one kind or a mixture of two or more kinds.
本発明の光ラジカル重合性組成物において、光ラジカル重合開始剤組成物の使用量は、光ラジカル重合性組成物に対して0.1重量%以上、10重量%以下の範囲、好ましくは0.3重量%以上、2重量%以下である。0.1重量%未満だと光ラジカル重合性組成物を光重合させるのに時間がかかってしまい、一方、5重量%を超えて添加すると光重合させて得られる光硬化物の硬度が低下し、硬化物の物性を悪化させるため好ましくない。 In the photoradical polymerizable composition of the present invention, the amount of the photoradical polymerization initiator composition used is in the range of 0.1% by weight or more and 10% by weight or less, preferably 0. It is 3% by weight or more and 2% by weight or less. If it is less than 0.1% by weight, it takes time to photopolymerize the photoradical polymerizable composition, while if it is added in excess of 5% by weight, the hardness of the photocured product obtained by photopolymerization decreases. , It is not preferable because it deteriorates the physical properties of the cured product.
なお、本発明の光ラジカル重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。 The photoradical polymerizable composition of the present invention is a diluent, a colorant, an organic or inorganic filler, a leveling agent, a surfactant, a defoaming agent, and a thickener as long as the effects of the present invention are not impaired. , Flame retardants, antioxidants, stabilizers, lubricants, plasticizers and other various resin additives may be blended.
(光硬化物)
本発明の光ラジカル重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光ラジカル重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光ラジカル重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光ラジカル重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
(Photo-cured product)
A photocurable product can be obtained by irradiating the photoradical polymerizable composition of the present invention with light. When the photoradical polymerizable composition is irradiated with light to be polymerized and photocured, the photoradical polymerizable composition may be molded into a film and photocured, or may be molded into a lump and photocured. it can. When the film is formed into a film and photocured, the liquid photoradical polymerizable composition is applied to a substrate such as a polyester film using a bar coater or the like so as to have a film thickness of 5 to 300 microns. On the other hand, it is also possible to apply a thinner film thickness or a thicker film thickness by a spin coating method or a screen printing method.
このようにして調製した光ラジカル重合性組成物からなる塗膜に、250〜500nmの波長範囲を含む紫外線を1〜1000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、405nm紫外線LED、395nm紫外線LED、385nm紫外線LED、365nm紫外線LED、青色LED、白色LED、フュージョン社製のDバルブ、Vバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。特に、405nmの紫外線LED、395nm紫外線LED、385nm紫外線LED、365nm紫外線LEDが好ましい。 A photocured product is obtained by irradiating the coating film composed of the photoradical polymerizable composition thus prepared with ultraviolet rays having a wavelength range of 250 to 500 nm at an intensity of about 1 to 1000 mW / cm 2. be able to. The light sources used are high-pressure mercury lamps, ultra-high pressure mercury lamps, metal halide lamps, xenon lamps, gallium-doped lamps, black lights, 405 nm UV LEDs, 395 nm UV LEDs, 385 nm UV LEDs, 365 nm UV LEDs, blue LEDs, white LEDs, and fusion. Examples include D-valves and V-valves manufactured by the same company. In addition, natural light such as sunlight can also be used. In particular, 405 nm ultraviolet LED, 395 nm ultraviolet LED, 385 nm ultraviolet LED, and 365 nm ultraviolet LED are preferable.
光重合性化合物が光カチオン重合性化合物であり、光重合性開始剤が光カチオン重合性開始剤である場合は、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は光カチオン重合増感剤として作用する。 When the photopolymerizable compound is a photocationic polymerizable compound and the photopolymerizable initiator is a photocationic polymerizable initiator, it is represented by the general formula (1) (2-carboxy- mono substitution or 1,2. The anthracene compound having a −di-substituted-ethyl) carbonyloxy group acts as a photocationic polymerization sensitizer.
(光カチオン重合開始剤)
本発明の光重合性組成物に用いる光カチオン重合開始剤としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が使用される。スルホニウム塩としては、アリールスルホニウム塩が好ましく、S,S,S’、S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウム ビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニルー4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられ、例えばダウ・ケミカル製、商品名:UVI6992、サンアプロ社製 商品名:CPI−100P、ビー・エ−・エス・エフ社製 商品名:イルガキュア270(イルガキュアは、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標)を用いることが出来る。一方、ヨードニウム塩としては、アリールヨードニウム塩が好ましく、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートが挙げられ、例えばビー・エ−・エス・エフ社製、商品名:イルガキュア250,ローディア社製、商品名:ロードシル2074(ロードシルは、ローディア社の登録商標)を用いることが出来る。
(Photocationic polymerization initiator)
A sulfonium salt or an iodonium salt is usually used as the photocationic polymerization initiator used in the photopolymerizable composition of the present invention. As the sulfonium salt, an aryl sulfonium salt is preferable, and S, S, S', S'-tetraphenyl-S, S'-(4,4'-thiodiphenyl) disulfonium bishexafluorophosphate, diphenyl-4-phenyl. Examples thereof include thiophenylsulfonium hexafluorophosphate and triphenylsulfonium hexafluorophosphate, for example, manufactured by Dow Chemical Co., Ltd., trade name: UVI6992, manufactured by San-Apro Co., Ltd. Product name: CPI-100P, manufactured by BSF Co., Ltd. : Irgacure 270 (Irgacure is a registered trademark of BASF) can be used. On the other hand, as the iodonium salt, an aryl iodonium salt is preferable, 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyl iodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, 4-isopropylphenyl-4'-methylphenyl. Examples thereof include iodonium tetrakispentafluorophenylborate, for example, BASF, trade name: Irgacure 250, Rhodia, trade name: Rhodesyl 2074 (Rhodosyl is a registered trademark of Rhodia). Can be done.
(光カチオン重合性化合物)
本発明に使用することができる光カチオン重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族グリシジル化合物である。脂環式エポキシ化合物としては3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダウ・ケミカル社製UVR6105、UVR6110、ダイセル社製セロキサイド2021P、セロキサイドは株式会社ダイセルの登録商標)、1,2−エポキ−4−ビニルシクロヘキサン(ダイセル社製セロキサイド2000)、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート等が挙げられ、この中でも、特に3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いることが好ましい。芳香族グリシジル化合物としては2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパンが挙げられる。ビニルエーテル化合物としてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。
(Photocationically polymerizable compound)
Examples of the photocationically polymerizable compound that can be used in the present invention include epoxy compounds and vinyl ether compounds. Common epoxy compounds are alicyclic epoxy compounds, epoxy-modified silicones, and aromatic glycidyl compounds. As the alicyclic epoxy compound, 3', 4'-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (UVR6105, UVR6110 manufactured by Dow Chemical Co., Ltd., Celoxide 2021P manufactured by Daicel Co., Ltd., Celoxide is a registered trademark of Daicel Co., Ltd.) , 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (Ceroxide 2000 manufactured by Daicel), bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate, etc. Among them, 3', 4'-epoxycyclohexylmethyl-3, It is preferable to use 4-epoxycyclohexanecarboxylate. Examples of the aromatic glycidyl compound include 2,2'-bis (4-glycidyloxyphenyl) propane. Examples of the vinyl ether compound include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether and the like.
(光カチオン重合性組成物)
光カチオン重合性組成物の組成としては、光カチオン重合性化合物の100重量部に対し、光カチオン重合開始剤であるスルホニウム塩又はヨードニウム塩を0.1〜10.0重量部、好ましくは1.0〜5.0重量部の範囲で使用する。光カチオン重合性化合物に対する光カチオン重合開始剤の使用量が少なすぎると、光カチオン重合性組成物を光カチオン重合させたとき、重合速度が遅くなり、一方、光カチオン重合開始剤の使用量が多すぎると光カチオン重合性組成物を光重合させたときに得られる光重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。
(Photocationic polymerizable composition)
The composition of the photocationic polymerizable composition is such that 0.1 to 10.0 parts by weight, preferably 1.% by weight, of a sulfonium salt or an iodonium salt as a photocationic polymerization initiator with respect to 100 parts by weight of the photocationic polymerizable compound. Use in the range of 0 to 5.0 parts by weight. If the amount of the photocationic polymerization initiator used for the photocationic polymerizable compound is too small, the polymerization rate becomes slow when the photocationic polymerizable composition is photocationically polymerized, while the amount of the photocationic polymerization initiator used increases. If the amount is too large, the physical properties of the photopolymerized product obtained when the photocationic polymerizable composition is photopolymerized may deteriorate, which is not preferable.
本発明の光重合増感剤である一般式(1)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、光カチオン重合開始剤の1重量部に対し、0.1〜5.0重量部、好ましくは0.2〜1.0重量部の範囲で使用する。光重合増感剤が少なすぎると、増感効果が発現し難くなる場合があり、一方、多すぎると光カチオン重合性組成物を光カチオン重合させたとき、重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。 The anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (1), which is the photopolymerization sensitizer of the present invention, is a photocationic polymerization initiator. It is used in the range of 0.1 to 5.0 parts by weight, preferably 0.2 to 1.0 parts by weight, based on 1 part by weight. If the amount of the photopolymerization sensitizer is too small, the sensitizing effect may be difficult to be exhibited, while if the amount is too large, the physical properties of the polymer may deteriorate when the photocationic polymerizable composition is photocationically polymerized. It is not preferable because it exists.
(添加剤)
本発明に係る光カチオン重合性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈剤、着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤などの各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
(Additive)
Further, the photocationic polymerizable composition according to the present invention includes a diluent, a colorant, an organic or inorganic filler, a leveling agent, a surfactant, a defoaming agent, and an increase, as long as the effects of the present invention are not impaired. Various resin additives such as thickeners, flame retardants, antioxidants, stabilizers, lubricants, and plasticizers can be blended within a normal range of use.
本発明で用いられるエポキシ系希釈剤の例としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。オキセタン系希釈剤の例としては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシメチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン等が挙げられる。ビニルエーテル系希釈剤の例としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the epoxy-based diluent used in the present invention include, for example, phenylglycidyl ether, p-tert-butylphenylglycidyl ether, butylglycidyl ether, 2-ethylhexylglycidyl ether, allylglycidyl ether, 1,2-butylene oxide, and the like. 1,3-butadiene monooxide, 1,2-epoxidodecan, epichlorohydrin, 1,2-epoxydecane, styrene oxide, cyclohexene oxide, 3-methacryloyloxymethylcyclohexene oxide, 3-acryloyloxymethylcyclohexene oxide, 3 -Vinylcyclohexene oxide and the like can be mentioned. Examples of oxetane-based diluents include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methylbenzene and the like. Be done. Examples of vinyl ether-based diluents include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, t-butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether and the like.
着色剤としては、青色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料などが挙げられる。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラックなどが挙げられる。黄色顔料としては、例えば、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローS、ハンザイエローG、ハンザイエロー10G、ベンジジンイエローG、ベンジジンイエローGR、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキなどが挙げられる。赤色顔料としては、例えば、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド4R,リソールレッド、レーキレッドDブリリアントカーミン6B、エオシンレーキ、ローダミンレーキB、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン3Bなどが挙げられる。青色顔料としては、例えば、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーBCなどが挙げられる。白色顔料としては、例えば、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛などが挙げられる。その他の顔料としては、例えば、バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイトなどが挙げられる。 Examples of the colorant include blue pigments, red pigments, white pigments, black pigments and the like. Examples of the black pigment include carbon black, acetylene black, lamp black, and aniline black. Examples of yellow pigments include yellow lead, zinc yellow, cadmium yellow, yellow iron oxide, mineral fast yellow, nickel titanium yellow, navels yellow, naphthol yellow S, Hansa yellow G, Hansa yellow 10G, benzidine yellow G, and benzidine yellow. GR, quinoline yellow rake, permanent yellow NCG, tartrajin rake and the like can be mentioned. Examples of the red pigment include red iron oxide, cadmium red, lead tan, mercury cadmium sulfide, permanent red 4R, resole red, lake red D brilliant carmine 6B, eosin lake, rodamine lake B, alizarin lake, brilliant carmine 3B and the like. .. Examples of the blue pigment include dark blue, cobalt blue, alkaline blue lake, Victoria blue lake, phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine blue, phthalocyanine blue partial chloride, first sky blue, and induslen blue BC. Examples of the white pigment include zinc white, titanium oxide, antimony white, zinc sulfide and the like. Examples of other pigments include barite powder, barium carbonate, clay, silica, white carbon, talc, alumina white and the like.
(重合方法)
当該光カチオン重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該光カチオン重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いて光カチオン重合性組成物を塗布したのちに、紫外線などの光線を照射して重合させる。
(Polymerization method)
The photocationic polymerizable composition can be polymerized in the form of a film or can be cured in the form of a lump. When polymerizing in the form of a film, the photocationic polymerizable composition is liquefied, the photocationic polymerizable composition is applied onto a substrate such as a polyester film using, for example, a bar coater, and then ultraviolet rays or the like are used. Is irradiated with the light of the above to polymerize.
(基材)
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。具体的には例えばポリエステルフィルム(東レ株式会社製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)を用いることが出来る。当該ポリエステルフィルムの膜厚は通常100μ未満の膜厚のものを使用する。ポリエステルフィルムの膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μ以上100μ未満に調整できるバーコーターを使用する。
(Base material)
The base material used for polymerizing into a film is mainly film, paper, aluminum foil, metal, etc., but is not particularly limited. As the material used for the film as the base material, polyester, triacetyl cellulose (TAC), polyvinyl alcohol (PVA) and the like are used. Specifically, for example, a polyester film (Toray Industries, Inc. Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) can be used. The thickness of the polyester film is usually less than 100 μm. The bar coater used to adjust the film thickness of the polyester film is not particularly specified, but a bar coater whose film thickness can be adjusted to 1 μ or more and less than 100 μ is used.
(光源)
このようにして調製した塗布膜に紫外線などの光線を照射することにより重合させることができる。用いられる光源としては、波長が355〜420nmの紫外線を含む光源を使用することが好ましい。具体的には高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ガリウムドープドランプ、マイクロ波励起方式UVランプ(例えばフュージョン社製のHバルブ、Dバルブ、Vバルブ)、395nm紫外線LEDランプ、375nm紫外線LEDランプ、365nm紫外線LEDランプ等が挙げられる。太陽光等の使用も可能である。特に、395nm紫外LEDが好ましい。395nm紫外LEDとしては、たとえば、Phoseonn社製395紫外LEDが挙げられる。
(light source)
The coating film thus prepared can be polymerized by irradiating it with a light beam such as ultraviolet rays. As the light source used, it is preferable to use a light source containing ultraviolet rays having a wavelength of 355 to 420 nm. Specifically, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, gallium-doped lamps, microwave-excited UV lamps (for example, Fusion H-valve, D-valve, V-valve), 395 nm ultraviolet LED lamps, and 375 nm ultraviolet LEDs. Examples include a lamp, a 365 nm ultraviolet LED lamp, and the like. It is also possible to use sunlight and the like. In particular, a 395 nm ultraviolet LED is preferable. Examples of the 395 nm ultraviolet LED include a 395 ultraviolet LED manufactured by Phossonn.
(雰囲気)
本発明の光カチオン重合性組成物は、当該光カチオン重合性組成物の表面を開放した系でも表面を空気と遮断した系でも重合させることができる。例えば、フィルム状で重合させるときに、本発明の光カチオン重合性組成物を基材に塗布し、塗布面を開放したまま、紫外線などの光線を照射して重合させることもできれば、本発明の光カチオン重合性組成物を酸素不透過性基材に塗布し、その表面に酸素不透過性基材貼合した状態で紫外線などの光線を照射して重合させることもできる。
(atmosphere)
The photocationic polymerizable composition of the present invention can be polymerized in a system in which the surface of the photocationic polymerizable composition is open or in a system in which the surface is shielded from air. For example, when polymerizing in the form of a film, the photocationic polymerizable composition of the present invention can be applied to a base material, and the polymer can be polymerized by irradiating a light beam such as ultraviolet rays with the coated surface open. It is also possible to apply the photocationic polymerizable composition to an oxygen-impermeable substrate and irradiate the surface of the photocation-impermeable substrate with a light beam such as ultraviolet rays for polymerization.
光カチオン重合性組成物表面開放系の例としては、塗膜として使用に供する用途すなわち塗料、コーティング、インキ等を挙げることができる。具体的には自動車用塗料、木工コーティング、PVC床コーティング、窯業壁コーティング、建材用コーティング、樹脂ハードコート、メタライズベースコート 、フィルムコーティング、液晶ディスプレイ(LCD)用コーティング、プラズマディスプレイ(PDP)用コーティング、光ディスク用コーティング、金属コーティング、光ファィバーコーティング、印刷インキ、平版インキ、金属缶インキ、スクリーン印刷インキ、インクジェットインキ、グラビアニス 等が挙げられる。また、レジスト、ディスプレイ、封止剤、歯科材料、光造型材料等の分野でもこのような使用態様が用いられる。 Examples of the surface-opening system of the photocationically polymerizable composition include applications used as coating films, that is, paints, coatings, inks, and the like. Specifically, automobile paints, woodwork coatings, PVC floor coatings, ceramic wall coatings, building material coatings, resin hard coatings, metallized base coatings, film coatings, liquid crystal display (LCD) coatings, plasma display (PDP) coatings, optical disks. Examples include coatings for metal coatings, optical fiber coatings, printing inks, flat plate inks, metal can inks, screen printing inks, inkjet inks, and gravure varnishes. Further, such a usage mode is also used in the fields of resists, displays, encapsulants, dental materials, stereolithography materials and the like.
光カチオン重合性組成物表面遮断系の例としては、接着剤、粘着剤、粘接着剤、シーリング剤等を挙げることができる。さらに、「電子部品用感光性材料の最新動向III−半導体・電子基板・ディスプレー分野の開発状況―」(住ベリサーチ社、2006年7月)、「UV・EB硬化技術の最新動向」(ラドテック研究所、2006年3月)、「光応用技術・材料事典」(山岡亜夫編、2006年4月)、「光硬化技術」(技術情報協会、2000年3月)、「光硬化性材料−製造技術と応用展開−」(東レリサーチセンター、2007年9月)等に例示されている用途に適宜用いることができる。 Examples of the surface blocking system for the photocationically polymerizable composition include adhesives, pressure-sensitive adhesives, adhesives, and sealing agents. Furthermore, "Latest Trends in Photosensitive Materials for Electronic Parts III-Development Status in the Field of Semiconductors, Electronic Substrates, and Display-" (Sumibe Research Co., Ltd., July 2006), "Latest Trends in UV / EB Curing Technology" (Radtec Research (March 2006), "Optical Application Technology / Materials Encyclopedia" (edited by Ao Yamaoka, April 2006), "Photocuring Technology" (Technical Information Association, March 2000), "Photocurable Materials-Manufacturing" Technology and application development- "(Toray Research Center, September 2007) can be used as appropriate for the purposes exemplified.
(タック・フリー・テスト)
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
(Tack free test)
As a method for determining whether or not the photopolymerizable composition of the present invention is photocured, there is a tack-free test (touch test). That is, when the photopolymerizable composition is irradiated with light, it cures and the surface tack (stickiness) disappears. Therefore, the photocuring time is measured by measuring the time from the irradiation with light until the tack (stickiness) disappears. Can be measured.
(耐マイグレーション性の判定)
本発明の光ラジカル重合性組成物又は光カチオン重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光ラジカル重合性組成物又は光カチオン重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
(Judgment of migration resistance)
As a method for determining whether or not the photopolymerization sensitizer contained in the photoradical polymerizable composition or the photocationic polymerizable composition of the present invention migrates to a film or the like, light containing a photopolymerization sensitizer is used. A radical-polymerizable composition or a photocationic-polymerizable composition is applied to a thin film, covered with a polyethylene film, stored at a constant temperature (26 ° C.) for a certain period of time, and then the polyethylene film is peeled off. , It was investigated whether the photopolymerization sensitizer had migrated to the polyethylene film, and the migration resistance was determined. The peeled polyethylene film is dried after washing the surface composition with acetone, the UV spectrum of the polyethylene film is measured, and the migration resistance is measured by examining the increase in absorption intensity due to the photopolymerization sensitizer. did. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, model: UV2200) was used for the measurement. For quantitative comparison with the compound of the comparative example, 9,10-dibutoxyanthracene, the obtained absorbance was converted into the absorbance value of 9,10-dibutoxyanthracene. For conversion, the absorbance of the compound of the present invention and 9,10-dibutoxyanthracene at 260 nm was measured with an ultraviolet / visible spectrophotometer, and each molar extinction coefficient was calculated from the absorbance value and molar concentration, and the ratio was calculated. Was converted using.
(合成例1) 9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)の合成
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9−アントロン1.94g(10ミリモル)、無水コハク酸1.2g(12ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド10gを窒素雰囲気下加え、得られた薄黄色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1.5g溶液を滴下した。 すぐに薄茶色の溶液となった。次いで、60℃で2時間加熱し、室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入した。薄茶色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンの薄茶色粉末1.67g(5.5ミリモル)が得られた。原料の9−アントロンに対する単離収率は56モル%であった。
(Synthesis Example 1) Synthesis of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (7-1) In a three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, 1.94 g (10 mmol) of 9-anthracene and 1.2 g of succinic anhydride (succinic anhydride). 12 mmol), N, N-dimethylacetamide 10 g was added under a nitrogen atmosphere, and 1.01 g (10 mmol) of triethylamine 1.01 g (10 mmol) of a 1.5 g solution of N, N-dimethylacetamide was added dropwise to the obtained pale yellow slurry. did. Immediately it turned into a light brown solution. Then, it was heated at 60 ° C. for 2 hours, cooled to room temperature, and then put into a 3% aqueous sulfuric acid solution. A large amount of light brown precipitate was formed. The produced precipitate was suction-filtered, washed with water, and dried to obtain 1.67 g (5.5 mmol) of a light brown powder of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene. The isolated yield of the raw material with respect to 9-anthrone was 56 mol%.
(1) 融点:145−147℃
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2940,1751,1708,139
7,1342,1259,1220,1133,930,883,779,732,611,543.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=2.89(t,J=8Hz,2H),3.30(t,J=8Hz,2H),7.46−7.55(m,4H),8.06−8.16(m,4H).8.48(s,1H).
(4) UV吸収ピーク:366nm,384nm,404nm
(1) Melting point: 145-147 ° C
(2) IR (KBr, cm -1 ): 3060, 2940, 1751, 1708, 139
7,1342,1259,1220,1133,930,883,779,732,611,543.
(3) 1 1 H-NMR (400 MHz, deuterated acetone): δ = 2.89 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.30 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.46-7.55 ( m, 4H), 8.06-8.16 (m, 4H). 8.48 (s, 1H).
(4) UV absorption peak: 366 nm, 384 nm, 404 nm
(合成例2) 9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)の合成
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,10−ジヒドロキシアントラセン2.1g(10ミリモル)、無水コハク酸2.5g(25ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド15gを地租雰囲気下加え、得られた黄緑色のスラリー状部物にトリエチルアミン2.02g(20ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの4g溶液を滴下した。 少し茶色がかったスラリーとなった。次いで、60℃で2時間加熱し、茶色の溶液となった。室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入し、黄土色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンの黄土色粉末2.7g(6.5ミリモル)が得られた。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する単離収率は65モル%であった。
(Synthesis Example 2) Synthesis of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1) In a three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, 2.1 g (10 mmol) of 9,10-dihydroxyanthracene, anhydrous. 2.5 g (25 mmol) of succinic anhydride and 15 g of N, N-dimethylacetamide were added under a ground atmosphere, and 2.02 g (20 mmol) of triethylamine of N, N-dimethylacetamide was added to the obtained yellow-green slurry. A 4 g solution was added dropwise. It became a slightly brownish slurry. Then, it was heated at 60 ° C. for 2 hours to obtain a brown solution. After cooling to room temperature, it was put into a 3% aqueous sulfuric acid solution, and a large amount of ocher precipitate was formed. The produced precipitate was suction-filtered, washed with water, and dried to obtain 2.7 g (6.5 mmol) of an ocher powder of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene. The isolated yield for 9,10-dihydroxyanthracene was 65 mol%.
(1)融点:166−168℃
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2940,1746,1708,1589,1356,1331,1282,1201,1136,933,807,758,692,620,608.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=2.87(t,J=8Hz,4H),3.29(t,J=8Hz,4H),7.50−7.56(m,4H),8.12−8.18(m,4H).
(4) UV吸収ピーク:386nm,398nm,409nm
(1) Melting point: 166-168 ° C
(2) IR (KBr, cm -1 ): 3060, 2940, 1746, 1708, 1589, 1356, 1331, 1282, 1201, 1136, 93,807, 758, 692, 620, 608.
(3) 1 1 H-NMR (400 MHz, deuterated acetone): δ = 2.87 (t, J = 8 Hz, 4H), 3.29 (t, J = 8 Hz, 4H), 7.50-7.56 ( m, 4H), 8.12-8.18 (m, 4H).
(4) UV absorption peak: 386 nm, 398 nm, 409 nm
(合成実施例1)9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(7−2)の合成
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9−アントロン1.94g(10ミリモル)、無水ヘキサヒドロフタル酸2.0g(13ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド8gを窒素雰囲気下加え、得られた薄黄色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1.5g溶液を滴下した。すぐに橙色の溶液となった。次いで、60℃で6時間加熱し、室温まで冷却後、0℃に冷やした3%硫酸水溶液に投入した。黄色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセンの黄色の粉末3.06g(8.9ミリモル)が得られた。原料の9−アントロンに対する単離収率は89モル%であった。
(Synthesis Example 1) Synthesis of 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (7-2) In a three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, 1.94 g (10 mmol) of 9-anthracene, hexahydrophthalic anhydride 2 .0 g (13 mmol), 8 g of N, N-dimethylacetamide was added under a nitrogen atmosphere, and 1.01 g (10 mmol) of triethylamine, 1.5 g of N, N-dimethylacetamide, was added to the obtained pale yellow slurry. The solution was added dropwise. Immediately it turned into an orange solution. Then, it was heated at 60 ° C. for 6 hours, cooled to room temperature, and then put into a 3% sulfuric acid aqueous solution cooled to 0 ° C. A large amount of yellow precipitate was formed. The produced precipitate was suction-filtered, washed with water, and dried to obtain 3.06 g (8.9 mmol) of a yellow powder of 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene. The isolated yield of the raw material with respect to 9-anthrone was 89 mol%.
(1)融点:118−120℃
(2)IR(KBr、cm−1):3070,2946,2860,1749,1700,1676,1657,1598,1445,1345,1309,1284,1263,1242,1171,1135,1069,1053,931,879,837,809,786,758,730,712,695,630,610,589,503.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=1.08−1.16(t,J=8Hz,4H),2.89−2.97(M,4H),4.35(s,2H),7.40−7.49(m,4H),7.54−7.61(m,2H),8.29(s.1H),8.30−8.36(m,2H).
(1) Melting point: 118-120 ° C
(2) IR (KBr, cm -1 ): 3070, 2946, 2860, 1749, 1700, 1676, 1657, 1598, 1445, 1345, 1309, 1284, 1263, 1242, 1171, 1135, 1069, 1053, 931, 879, 837, 809, 786, 758, 730, 712, 695, 630, 610, 589, 503.
(3) 1 1 H-NMR (400 MHz, deuterated acetone): δ = 1.08-1.16 (t, J = 8 Hz, 4H), 2.89-2.97 (M, 4H), 4.35 ( s, 2H), 7.40-7.49 (m, 4H), 7.54-7.61 (m, 2H), 8.29 (s.1H), 8.30-8.36 (m, 2H).
(合成実施例2) 9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(9−2)の合成
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,10−ジヒドロキシアントラセン 1.05g(5ミリモル)、無水ヘキサヒドロフタル酸1.68g(11ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド7gを窒素雰囲気下加え、得られた黄緑色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1g溶液を滴下した。 赤茶色がかったスラリーとなった。60℃で2時間加熱し、茶色の溶液となった。室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入し、白黄色の多量の沈殿が生じた。
吸引ろ過・水洗・乾燥し、9,10−ビス(2−カルボキシ−シクロヘキシルエチルオキシ)アントラセンの白黄色粉末1.50g(2.9ミリモル)が得られた。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する単離収率は58モル%であった。
(Synthesis Example 2) Synthesis of 9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (9-2) In a three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, 1.05 g (5 mmol) of 9,10-dihydroxyanthracene, 1.68 g (11 mmol) of hexahydrophthalic anhydride and 7 g of N, N-dimethylacetamide were added under a nitrogen atmosphere, and 1.01 g (10 mmol) of triethylamine N, N- A 1 g solution of dimethylacetamide was added dropwise. It became a reddish brownish slurry. It was heated at 60 ° C. for 2 hours to give a brown solution. After cooling to room temperature, it was put into a 3% aqueous sulfuric acid solution, and a large amount of white-yellow precipitate was formed.
By suction filtration, washing with water, and drying, 1.50 g (2.9 mmol) of a white-yellow powder of 9,10-bis (2-carboxy-cyclohexylethyloxy) anthracene was obtained. The isolated yield for 9,10-dihydroxyanthracene was 58 mol%.
(1)融点:246−247℃
(2)IR(KBr、cm−1):3070,2950,2860,1756,1673,1320,1302,1280,1262,1244,1221,1127,1102,1040,935,767,743,620.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン): δ1.20−1.40(m,4H),1.40−1.60(m,4H),1.70−1.90(m,4H),2.64−2.94(m,8H),7.40−7.56(m,6H),7.95−8.08(m,2H).
(1) Melting point: 246-247 ° C
(2) IR (KBr, cm-1): 3070, 2950, 2860, 1756, 1673, 1320, 1302, 1280, 1262, 1244, 1221, 1127, 1102, 1040, 935,767, 734,620.
(3) 1H-NMR (400MHz, deuterated acetone): δ1.20-1.40 (m, 4H), 1.40-1.60 (m, 4H), 1.70-1.90 (m, 4H) ), 2.64-2.94 (m, 8H), 7.40-7.56 (m, 6H), 7.95-8.08 (m, 2H).
(ラジカル重合増感効果評価実施例)
(評価実施例1)9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光ラジカル重合開始剤としてベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア1173を5.0部、光重合増感剤として合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
(Example of evaluation of radical polymerization sensitization effect)
(Evaluation Example 1) 9,10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1)
100 parts of pentaerythritol tetraacrylate (Viscoat 400 manufactured by Osaka Organic Co., Ltd.) as a photoradical polymerizable compound, 5.0 parts of Irgacure 1173 which is a benzyl methyl ketal radical polymerization initiator as a photoradical polymerization initiator, and a photopolymerization sensitizer. To prepare a photoradical polymerizable composition, 1.0 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 was mixed. The composition prepared in this manner was applied onto a polyester film (Toray's Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) using a bar coater (No. 20) so as to have a film thickness of 30 microns. .. Then, in a nitrogen atmosphere, light was irradiated from the surface of the film to which the composition was applied using an ultraviolet LED manufactured by Phoseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 3.5 seconds.
(評価実施例2) 9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(7−2)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は7秒であった。
(Evaluation Example 2) 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (7-2)
Synthesis of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene 1.0 part as a photopolymerization sensitizer 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene 1.0 synthesized in the same manner as in Example 1. A photopolymerization composition was prepared, coated and photocured by the same method as in Evaluation Example 1 except that the portion was formed. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 7 seconds.
(評価実施例3) 9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(9−2)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5秒であった。
(Evaluation Example 3) 9,10-Bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (9-2)
As a photopolymerization sensitizer, 1.0 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was synthesized by the same method as in Synthesis Example 2. 9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene A photopolymerization composition was prepared in exactly the same manner as in Evaluation Example 1 except that the portion was 1.0 part, and the photopolymerization composition was applied and photocured. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 5 seconds.
(評価比較例1)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は22秒であった。
(Evaluation comparison example 1)
A photopolymerization composition was prepared, coated and irradiated with light in exactly the same manner as in Evaluation Example 1 except that 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was not added as a photopolymerization sensitizer. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 22 seconds.
(評価実施例4)9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光ラジカル重合開始剤としてベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア184を5.0部、光重合増感剤として合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は9秒であった。
(Evaluation Example 4) 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (7-1)
100 parts of pentaerythritol tetraacrylate (Viscoat 400 manufactured by Osaka Organic Co., Ltd.) as a photoradical polymerizable compound, 5.0 parts of Irgacure 184, which is a benzyl methyl ketal radical polymerization initiator, as a photoradical polymerization initiator, and a photopolymerization sensitizer. To prepare a photoradical polymerizable composition, 1.0 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 was mixed. The composition prepared in this manner was applied onto a polyester film (Toray's Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) using a bar coater (No. 20) so as to have a film thickness of 30 microns. .. Then, in a nitrogen atmosphere, light was irradiated from the surface of the film to which the composition was applied using an ultraviolet LED manufactured by Phoseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 9 seconds.
(評価実施例5)9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例4とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
(Evaluation Example 5) 9,10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1)
1.0 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 with 1.0 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene as a photopolymerization sensitizer. The photopolymerization composition was prepared in exactly the same manner as in Evaluation Example 4, and was coated and photocured. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 3.5 seconds.
(評価比較例2)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例4とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は19秒であった。
(Evaluation comparison example 2)
A photopolymerization composition was prepared, coated and irradiated with light in exactly the same manner as in Evaluation Example 4 except that 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was not added as a photopolymerization sensitizer. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 19 seconds.
(評価実施例6)9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光重合開始剤としてオニウム塩系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア250を2.5部、光重合増感剤として合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4.5秒であった。
(Evaluation Example 6) 9,10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1)
Synthesized 100 parts of pentaerythritol tetraacrylate (Viscoat 400 manufactured by Osaka Organic Co., Ltd.) as a photoradical polymerizable compound and 2.5 parts of Irgacure 250, which is an onium salt-based radical polymerization initiator as a photopolymerization initiator, as a photopolymerization sensitizer. 1.0 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Example 2 was mixed to prepare a photoradical polymerizable composition. The composition prepared in this manner was applied onto a polyester film (Toray's Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) using a bar coater (No. 20) so as to have a film thickness of 30 microns. .. Then, in a nitrogen atmosphere, light was irradiated from the surface of the film to which the composition was applied using an ultraviolet LED manufactured by Phoseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 4.5 seconds.
(評価比較例3)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例6とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。5分間光照射しても全く硬化しなかった。
(Evaluation comparison example 3)
A photopolymerization composition was prepared, coated and irradiated with light in exactly the same manner as in Evaluation Example 6 except that 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was not added as a photopolymerization sensitizer. It did not cure at all even after being irradiated with light for 5 minutes.
(カチオン増感評価実施例)
(評価実施例7)9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)
光カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物(ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部、光重合開始剤としてオニウム塩系カチオン重合開始剤であるイルガキュア250を3.0部、光重合増感剤として合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン 1.0部を混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は26秒であった。
(Example of cation sensitization evaluation)
(Evaluation Example 7) 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (7-1)
Synthesized 100 parts of alicyclic epoxy compound (Ceroxide 2021P manufactured by Daicel Co., Ltd.) as a photocationic polymerizable compound and 3.0 parts of Irgacure 250, which is an onium salt-based cationic polymerization initiator as a photopolymerization initiator, as a photopolymerization sensitizer. 1.0 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Example 1 was mixed to prepare a photocationic polymerizable composition. The composition prepared in this manner was applied onto a polyester film (Toray's Lumirror, Lumirror is a registered trademark of Toray Industries, Inc.) using a bar coater (No. 20) so as to have a film thickness of 30 microns. .. Then, in a nitrogen atmosphere, light was irradiated from the surface of the film to which the composition was applied using an ultraviolet LED manufactured by Phoseon. The central wavelength of the irradiation light is 395 nm and the irradiation intensity is 50 mW / cm 2 . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 26 seconds.
(評価実施例8) 9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(7−2)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例8とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は80秒であった。
(Evaluation Example 8) 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (7-2)
As a photopolymerization sensitizer, 1.0 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene is prepared as 1.0 part of 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Synthesis Example 1. A photopolymerization composition was prepared, coated and photocured in exactly the same manner as in Evaluation Example 8 except for the above. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 80 seconds.
(評価実施例9) 9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(9−2)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例8とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は110秒であった。
(Evaluation Example 9) 9,10-Bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (9-2)
As a photopolymerization sensitizer, 1.0 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was synthesized by the same method as in Synthesis Example 2, 9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene 1.0. A photopolymerization composition was prepared in exactly the same manner as in Evaluation Example 8 except that the portion was formed, and the photopolymerization composition was applied and photocured. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the elimination of stickiness (tack) on the coated surface of the composition was 110 seconds.
(評価比較例4)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。5分間光照射し絵も全く硬化しなかった。
(Evaluation comparison example 4)
A photopolymerization composition was prepared, coated and irradiated with light in exactly the same manner as in Evaluation Example 1 except that 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene was not added as a photopolymerization sensitizer. The picture was not cured at all after being irradiated with light for 5 minutes.
評価実施例1乃至評価実施9及び評価比較例1乃至評価比較例4の結果を表1に示す。 Table 1 shows the results of Evaluation Examples 1 to 9 and Evaluation Comparative Examples 1 to 4.
評価実施例1乃至3と評価比較例1、評価実施例4,5と評価比較例2、評価実施例6と評価比較例3を比べることより明らかなように、光ラジカル重合性組成物の光ラジカル重合において、本発明の光重合増感剤を添加した場合は、タック・フリー・タイムが極めて短くなることから、本発明の光重合増感剤が卓越した光ラジカル重合増感効果を持つことがわかる。同様に、評価実施例7乃至9と評価比較例4を比べることより明らかなように、光カチオン重合性組成物の光カチオン重合においても、本発明の光重合増感剤を添加した場合は、タック・フリー・タイムが極めて短くなることから、本発明の光重合増感剤が卓越した光カチオン重合増感効果も持つことがわかる。 As is clear from comparing Evaluation Examples 1 to 3 with Evaluation Comparative Example 1, Evaluation Examples 4 and 5 with Evaluation Comparative Example 2, and Evaluation Example 6 with Evaluation Comparative Example 3, the light of the photoradical polymerizable composition In radical polymerization, when the photopolymerization sensitizer of the present invention is added, the tack free time becomes extremely short, so that the photopolymerization sensitizer of the present invention has an excellent photoradical polymerization sensitizing effect. I understand. Similarly, as is clear from comparing Evaluation Examples 7 to 9 and Evaluation Comparative Example 4, even in the photocationic polymerization of the photocationic polymerizable composition, when the photopolymerization sensitizer of the present invention is added, when the photopolymerization sensitizer of the present invention is added, Since the tack free time is extremely short, it can be seen that the photopolymerization sensitizer of the present invention also has an excellent photocationic polymerization sensitizing effect.
(光ラジカル重合における耐マイグレーション性の評価実施例)
(評価実施例10) 9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として、合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、253nmの吸光度を測定した。得られたAT+コハク酸無水物の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.025、三日保管後0.019であった。
(Example of evaluation of migration resistance in photoradical polymerization)
(Evaluation Example 10) 9,10-Bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (9-1)
As a radically polymerizable compound, 100 parts of trimethylolpropane triacrylate and as a photopolymerization sensitizer, 1 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 were mixed. , A photopolymerizable composition was prepared. Next, on a polyester film (trade name: Lumirror, film thickness 100 microns, "Lumilar" is a registered trademark of Toray Industries, Inc.), apply a bar coater to the prepared photopolymerizable composition so that the film thickness is 30 microns. Used and applied. Next, the obtained coating material was covered with a low-density polyethylene film (thickness: 30 microns), and the ones stored in a dark place for one day and the ones stored for three days were stored, respectively, and then the polyethylene film was peeled off to remove the polyethylene film. Was washed with acetone and dried, and then the UV spectrum of the polyethylene film was measured, and the absorbance at 253 nm was measured. The absorbance of the obtained AT + succinic anhydride was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.025 after storage for one day and 0.019 after storage for three days.
(評価実施例11) 9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(7−2)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシ−シクオヘキシルカルボニルオキシ)アントラセン1部としたこと以外は評価実施例10と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.033、三日保管後0.030であった。
(Evaluation Example 11) 9- (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (7-2)
Synthesis of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene 1 part as a photopolymerization sensitizer 9- (2-carboxy-cyclohexyl carbonyloxy) anthracene 1 part synthesized by the same method as in Example 1. The photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in Evaluation Example 10, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.033 after storage for one day and 0.030 after storage for three days.
(評価実施例12) 9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン(9−2)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1部としたこと以外は評価実施例10と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.018、三日保管後0.020であった。
(Evaluation Example 12) 9,10-Bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene (9-2)
Synthesis of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene 1 part as a photopolymerization sensitizer 1 part of 9,10-bis (2-carboxycyclohexyl) carbonyloxyanthracene synthesized by the same method as in Example 2. The photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in Evaluation Example 10, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.018 after storage for one day and 0.020 after storage for three days.
(評価比較例5)
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を既存の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)1部としたこと以外は評価実施例12と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後1.220、三日保管後1.250であった。
(Evaluation comparison example 5)
Evaluation except that 1 part of 9,10-bis (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene as a photopolymerization sensitizer was used as 1 part of 9,10-dibutoxyanthracene (DBA) which is an existing photopolymerization sensitizer. A photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in Example 12, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 1.220 after storage for one day and 1.250 after storage for three days.
(光カチオン重合における耐マイグレーション性の評価実施例)
(評価実施例13) 9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物 (ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部、光重合増感剤として、合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、253nmの吸光度を測定した。得られたAT+コハク酸無水物の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.021、三日保管後0.022であった。
(Example of evaluation of migration resistance in photocationic polymerization)
(Evaluation Example 13) 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene (7-1)
As a cationically polymerizable compound, 100 parts of an alicyclic epoxy compound (celloxide 2021P manufactured by Daicel Co., Ltd.), and as a photopolymerization sensitizer, 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene 1 synthesized by the same method as in Synthesis Example 1. The parts were mixed to prepare a photopolymerizable composition. Next, on a polyester film (trade name: Lumirror, film thickness 100 microns, "Lumilar" is a registered trademark of Toray Industries, Inc.), apply a bar coater to the prepared photopolymerizable composition so that the film thickness is 30 microns. Used and applied. Next, the obtained coating material was covered with a low-density polyethylene film (thickness: 30 microns), and the ones stored in a dark place for one day and the ones stored for three days were stored, respectively, and then the polyethylene film was peeled off to remove the polyethylene film. Was washed with acetone and dried, and then the UV spectrum of the polyethylene film was measured, and the absorbance at 253 nm was measured. The absorbance of the obtained AT + succinic anhydride was converted to 9,10-dibutoxyanthracene. The absorbance was 0.021 after storage for one day and 0.022 after storage for three days.
(評価比較例6)
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を既存の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)1部としたこと以外は評価実施例13と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.740、三日保管後0.770であった。
(Evaluation Comparison Example 6)
Evaluation Example 13 except that 1 part of 9- (2-carboxyethyl) carbonyloxyanthracene as a photopolymerization sensitizer was used as 1 part of 9,10-dibutoxyanthracene (DBA) which is an existing photopolymerization sensitizer. The photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in the above method, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.740 after storage for one day and 0.770 after storage for three days.
評価実施例10乃至評価実施例13、評価比較例5、評価比較例6を表2にまとめた。 Evaluation Example 10 to Evaluation Example 13, Evaluation Comparative Example 5, and Evaluation Comparative Example 6 are summarized in Table 2.
評価実施例10乃至12と評価比較例5、評価実施例13と評価比較例6を比べることより明らかなように、光ラジカル重合性組成物においても、光カチオン重合性組成物においても、本発明の光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行する量が、公知の光重合増感剤であるDBAより、極めて少なく、発明の光重合増感剤が卓越した耐マイグレーション性を有していることがわかる。 As is clear from comparing Evaluation Examples 10 to 12 with Evaluation Comparative Example 5 and Evaluation Example 13 with Evaluation Comparative Example 6, the present invention is used in both the photoradical polymerizable composition and the photocationic polymerizable composition. The amount of the photopolymerization sensitizer transferred to the polyethylene film is much smaller than that of the known photopolymerization sensitizer DBA, and the photopolymerization sensitizer of the present invention has excellent migration resistance. Understand.
Claims (12)
(一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
(In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (2). X and Y may be the same or different and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.)
(一般式(3)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。)
(一般式(4)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。) The (2-carboxy-mono-substituted ) according to claim 1, wherein P is a (2-carboxy-1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (3) or the general formula (4). Alternatively , an anthracene compound having a 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group.
(In the general formula (3), R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. * Mark represents a bond position.)
(In the general formula (4), R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. * Mark represents a bond position.)
(反応式−1において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。) The general formula (2) by reacting the 9-anthrone compound represented by the general formula (5) with the mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the general formula (6) according to the reaction formula-1. A method for producing a 9- (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxyanthracene compound represented by 7).
(In the reaction formula-1, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or carbon atoms, respectively. Represents 1 to 10 alkyl groups, the alkyl group may have a double bond in part thereof, except when both A and B are hydrogen atoms, and A and B are mutually exclusive. They may be combined to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.)
(反応式−2において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。) By reacting the 9,10-dihydroxyanthracene compound represented by the general formula (8) with the mono-substituted or 1,2-di-substituted succinic anhydride represented by the general formula (6) according to the reaction formula-2. A method for producing a 9,10-bis {(2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy} anthracene compound represented by the general formula (9).
(In the reaction formula-2, X and Y may be the same or different, and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms, and A and B are independently hydrogen atoms or carbon atoms, respectively. Represents 1 to 10 alkyl groups, the alkyl group may have a double bond in part thereof, except when both A and B are hydrogen atoms, and A and B are mutually exclusive. They may be combined to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.)
(一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
(一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。) A photopolymerization sensitizer containing an anthracene compound having a (2-carboxy-mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the following general formula (1).
(In the general formula (1), Q is a hydrogen atom or P, and P represents a (2-carboxy- mono-substituted or 1,2-di-substituted-ethyl) carbonyloxy group represented by the general formula (2). X and Y may be the same or different and represent an alkyl group or a halogen atom having 1 to 8 carbon atoms.)
(In the general formula (2), A and B each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkyl group may have a double bond in a part thereof. , A and B may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. * Mark indicates a bonding position.)
A photocationic polymerizable composition containing the photocationic polymerization initiator composition according to claim 10 and a photocationic polymerizable compound.
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