JP2017531009A - 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、F−240fa(1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン)に基づく組成物、および特にF−1233zdE(トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン)および/またはF−1234zeE(トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン)を製造するためのその使用に関する。
フルオロオレフィンF−1233zdEおよびF−1234zeEは、新しい環境規制を考慮すると、冷却システムおよび空調システムにとって主に関心のある化合物である。
− 上記で定義した組成物の提供;
− 好ましくは気相中での、この組成物とフッ化水素酸の反応
を含む該方法にも関する。
− 中間生成物を製造するために、気相中での前記組成物とフッ化水素酸の反応;
− 場合により中間生成物の精製;次いで
− 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するために、気相中での中間生成物とフッ化水素酸の反応
を含み、中間生成物は好ましくは、特にトランス形態の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである。
本発明は、以下の説明において、より詳細に、非限定的に記載される。
以下の表は、本発明に含まれる特定の数の化合物の命名法を示す。
本発明はF−240faに基づく組成物を提案する。F−240faの含有量は99%以上である。
− シリーズF−1215、特にF−1215xcおよびF−1215ycの分子;
− シリーズF−1224、特にF−1224yc、F−1224zcおよびF−1224yeの分子;
− F−1233zdE以外のシリーズF−1233、特にF−1233xf、F−1233xcおよびF−1233ycの分子;
− シリーズF−1242、特にF−1242zfの分子
である。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1210およびF−220の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1210およびF−220の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、そうでなければ
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1210xa、F−220daおよびF−220aaのうちの少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− F−1210xa、F−220daおよびF−220aaのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250およびF−1260の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250およびF−1260の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1210、F−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250、F−1260およびF−220の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1210、F−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250、F−1260およびF−220の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1220およびF−230の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1220およびF−230の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、そうでなければ
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1220xa、F−1220za、F−1220xd、F−230aa、F−230fa、F−230abおよびF−230daのうちの少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− F−1220xa、F−1220za、F−1220xd、F−230aa、F−230fa、F−230abおよびF−230daのうちの1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250およびF−1260の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250およびF−1260の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250、F−1260およびF−230の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1220、F−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250、F−1260およびF−230の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)およびF−240(F−240faを除く)の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)およびF−240(F−240faを除く)の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、そうでなければ
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1230xf、F−1230xa、F−240db、F−240abおよびF240aaの中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− F−1230xa、F−240db、F−240abおよびF240aaの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1240、F−1250およびF−1260の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1230(F−1230zaおよびF−1230zdを除く)、F−1240、F−1250、F−1260およびF−240(F−240faを除く)の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1240およびF−250の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1240およびF−250の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmであり、そうでなければ
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、F−1240za、F−1240zf、F−250fb、F−250daおよびF−250dbの中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− F−1240za、F−1240zf、F−250fb、F−250daおよびF−250dbの中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− 250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmの含有量で、シリーズF−1250およびF−1260の化合物の中の少なくとも1つの化合物を含有し、そうでなければ
− シリーズF−1240、F−1250、F−1260およびF−250の化合物の中の1つ以上の化合物を含み、全てのこれらの化合物の総含有量は250ppm以下、または150から200ppm、または100から150ppm、または50から100ppm、または25から50ppm、または10から25ppm、または5から10ppm、または5ppm以下、例えば、1から5ppmである。
− シリーズF−1216、特にF−1216ycの分子;
− シリーズF−1225、特にF−1225yeおよびF−1225zcの分子;
− シリーズF−1243、特にF−1243zfの分子;および
− F−1234zeE以外のシリーズF−1234、特にF−1234yfの分子
である。
F−240faの製造は、例えば、US5705779号から知られている。この文献は、以下によるF−240faの製造方法を提案している。
− F−250fbを生成するための四塩化炭素とエチレンとの反応;
− F−1240faを得るためのF−250fbの光塩素化。
本発明による組成物は、1つ以上のフッ素化工程を介して所望の仕様を有するF−1233zdEを製造するために使用することができる。
− 1:1から150:1、好ましくは3:1から100:1、特に好ましくは5:1から50:1のHF/塩素化合物のモル比;
− 0.01:100から5:100、好ましくは0.1:100から4:100、より特に好ましくは0.5:100から3:100のCl2/塩素化合物のモル比;
− 1から100秒、好ましくは1から50秒、より具体的には2から40秒の接触時間(触媒の体積を総流入流で割って、操作温度と圧力に調整したもの);
− 0.1から50バール、好ましくは0.3から15バールの範囲の絶対圧;
− 100から500℃、好ましくは150から450℃、より具体的には200から300℃の温度(触媒床の温度)で行うことができる。
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1233xf;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1242zf;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1215yc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1215xc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1224yc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1224ye;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1224zcを含む。
本発明による組成物は、先の工程で形成されたF−1233zdEから出発する1つ以上のフッ素化工程を介して、所望の仕様を有するF−1234zeEを製造するために使用することができる。
− 1:1から150:1、好ましくは1.5:1から100:1、より特に好ましくは2:1から50:1のHF/塩素化合物のモル比;
− 1から100秒、好ましくは1から50秒、より具体的には2から40秒の接触時間(触媒の体積を総流入流で割って、操作温度と圧力に調整したもの);
− 0.1から50バール、好ましくは0.3から15バールの範囲の絶対圧;
− 100から500℃、好ましくは200から450℃、より具体的には250から400℃の温度(触媒床の温度)で行うことができる。
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−12432f;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1225zc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1216yc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−12434c;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1252zc;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1225ye;および/または
− 500ppm未満、または250ppm未満、または200ppm未満、または150ppm未満、または100ppm未満、または50ppm未満、または25ppm未満、または10ppm未満、または5ppm未満のF−1234yfを含む。
異なる純度の、F−240faに基づく2つの組成物AおよびBを検討する。第1の組成物Aは、出願人の会社の研究所における合成および精製から生じる。第2の組成物Bは、商業的供給業者Synquest Laboratoriesに由来する。
5から10%の間のHFを含有するHF/空気混合物の下、280℃の固定床中で前処理したGrace HSAアルミナ担体343gをロータリーエバポレーターに入れる。出発アルミナを、0.5から2mmの間の直径を有するビーズの形態で提供する。その比表面積は約220m2/gであり、その細孔容積は1.3cm3/gである。さらに、2つ、即ち、
− 1つは81gのメタノールおよび8gの水を含有し、
− 他方は62gの水、55gのクロム酸CrO3および130gの塩化ニッケルNiCl2を含有する(50℃で2時間30分、混合物を溶解)
の水溶液を調製する。
この実施例は、連続気相フッ素化パイロットプラントを用いて実施した。このパイロットプラントは、管状の電気炉内に垂直に配置された内径38mm、長さ500mmのインコネル管からなる反応器を含む。外径6mmの温度計ウェルを炉内に同軸に配置し、それにより4段の熱電対を使用して触媒床に沿って温度を読み取ることが可能になる。
温度測定および圧力測定を備えた100mLのオートクレーブが利用可能である。このオートクレーブを油浴に浸漬し、その温度を調節する。純度99.67%の化合物F−1233xf 49.2gをオートクレーブに導入し、反応器の温度を56℃に上昇させる。その結果、自生相対圧力は2.8バールである。化合物を18時間、温度で放置する。この期間の終了時に、反応器を周囲温度に戻し、次いで液体窒素中で冷却したステンレス鋼トラップに向けて減圧する。その後、コールドトラップを減圧し、分析すると、99.67%のF−1233xfが得られる。脱気後に回収される生成物の組成は、出発物質の組成と同一である。油性フィルムが堆積された反応器の底部の外観に注目する。続いて、ジクロロメタン溶液を用いてオートクレーブをすすぎ、これを液体クロマトグラフィーで分析する。この分析により、質量分析−クロマトグラフィー技術によって同定された化合物、即ち、C9F9H6Cl3、即ち、化合物F−1233xfの三量体1100ppmの存在が明らかになる。
41.6gのHFの存在に12.1gのF−1233xfを入れて実施例4を繰り返す。混合物を温度79℃および相対自生圧力7.6バール下に18時間放置する。減圧、バブラー中での洗浄および乾燥後にコールドトラップ中に回収された化合物は、依然として99.67%の純度を示す。これらの操作条件下で、反応器の底部は白色結晶で覆われる。約1gのこれらの結晶を回収することができた。赤外線およびNMRによる分析により、(−CClCF3−CH2−)n基からなるオリゴポリマー化合物を同定することができた。
Claims (14)
- 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを少なくとも99重量%含み、ジクロロプロパン、トリクロロプロパン、テトラクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン以外のペンタクロロプロパン、ヘキサクロロプロパン、ヘプタクロロプロパン、クロロプロペン、ジクロロプロペン、トリクロロプロペン、テトラクロロプロペン、ペンタクロロプロペンおよびヘキサクロロプロペンからなる追加の化合物のリストから選択される少なくとも1つの化合物を含む組成物であって、該化合物は500ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する該組成物。
- 前記化合物は250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する請求項1に記載の組成物。
- 追加の化合物の前記リストから選択される複数の化合物を含み、前記複数の化合物の各々は、500ppm以下、好ましくは250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下の重量含有量で組成物中に存在する請求項1または2に記載の組成物。
- 追加の化合物の前記リストから選択される複数の化合物を含み、前記リストの化合物の全ての総重量含有量は1000ppm以下、好ましくは500ppm以下、好ましくは250ppm以下、好ましくは150ppm以下、より具体的には100ppm以下、より具体的には50ppm以下、理想的には10ppm以下である請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも99.5重量%、好ましくは少なくとも99.8重量%、より特に好ましくは少なくとも99.9重量%の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを含む請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- ヘキサクロロプロペンおよびヘプタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- ペンタクロロプロペンおよびヘキサクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- テトラクロロプロペン、および1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン以外のペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンおよび1,1,1,2,2−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- トリクロロプロペンおよびテトラクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 1,1,3−トリクロロプロペン、3,3,3−トリクロロプロペン、1,1,1,3−テトラクロロプロパン、1,1,2,3−テトラクロロプロパンおよび1,1,1,2−テトラクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、組成物中のこれらの化合物の各々の重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下であり、場合により組成物中のこの群の化合物の総重量含有量は500ppm以下、好ましくは200ppm以下、より具体的には100ppm以下、理想的には50ppm以下である請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 特にトランス形態の1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法であって、
− 請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物の提供;
− 好ましくは気相中でのこの組成物とフッ化水素酸との反応
を含む該方法。 - 触媒フッ素化の単一工程を含む請求項12に記載の方法。
- 触媒フッ素化の2つの連続工程、即ち:
− 中間生成物を製造するために、気相中での前記組成物とフッ化水素酸との反応;
− 場合により中間生成物の精製;次いで
− 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するために、気相中での中間生成物とフッ化水素酸との反応
を含み、中間生成物は好ましくは特にトランス形態の1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである請求項12に記載の方法。
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